ヒドロキシ脂肪酸化合物並びに疾患治療及び診断のためのその使用
式（Ｉ）の化合物：［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］。そのような化合物は、対象において、炎症、炎症性障害及びがんを検出するために有用であり、これらの状態の治療及び／又は予防を包含する治療的用途においても使用され得る。したがって、医薬組成物、組合せ及び補給剤、並びに記載した化合物を使用する治療方法についても記載されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］。
【請求項２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
下記構造群：
【化２】
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
下記構造の化合物Ｄ０４６−１２４：
【化３】
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
対象において、結腸直腸がん（ＣＲＣ）を治療又は予防するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化４】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象においてＣＲＣを治療又は予防する方法。
【請求項７】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
化合物が下記構造群：
【化５】
から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化６】
である、請求項６に記載の方法。
【請求項１１】
対象において、腫瘍の成長を阻害するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化７】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象において腫瘍成長を阻害する方法。
【請求項１２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
化合物が下記構造群：
【化８】
から選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化９】
である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１６】
対象において、前記対象において胃腸（ＧＩ）障害を治療、予防又は緩和するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化１０】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象において前記ＧＩ障害を治療又は予防する方法。
【請求項１７】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
化合物が下記構造群：
【化１１】
から選択される、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化１２】
である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
それを必要とする対象において、炎症及び／又は炎症に関係する障害を予防するのに有効な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化１３】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象において前記炎症及び／又は炎症に関係する障害を治療又は予防する方法。
【請求項２２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
化合物が下記構造群：
【化１４】
から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項２５】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化１５】
である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２６】
対象において水酸化多価不飽和超長鎖脂肪酸（ｈＰＵＬＣＦＡ）欠乏障害（ｈＰＤＤ）を治療又は予防するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化１６】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象においてｈＰＤＤを治療又は予防する方法。
【請求項２７】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
化合物が下記構造群：
【化１７】
から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項３０】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化１８】
である、請求項２６に記載の方法。
【請求項３１】
投与される化合物の量が、ｈＰＵＬＣＦＡレベルを上昇させ又は修復するのに有効なものである、請求項２６〜３０のいずれかに記載の方法。
【請求項３２】
ａ）対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化１９】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップと、
ｃ）前記増加又は減少を、前記対象のＣＲＣ健康状態若しくは健康状態における変化を診断するために、又は前記対象においてＣＲＣ若しくはＣＲＣのリスクを診断するために使用するステップと
を含む、前記対象のＣＲＣ健康状態若しくは健康状態における変化を診断するための、又は前記対象においてＣＲＣ若しくはＣＲＣのリスクを診断するための方法。
【請求項３３】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
化合物が下記構造群：
【化２０】
から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３６】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３７】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３８】
ａ）対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化２１】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップと、
ｃ）前記増加又は減少を、前記対象においてｈＰＤＤを診断するために使用するステップと
を含む、前記対象においてｈＰＵＬＣＦＡ欠乏障害（ｈＰＤＤ）を診断する方法。
【請求項３９】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
化合物が下記構造群：
【化２２】
から選択される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４２】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において、正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４３】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４４】
ａ）対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化２３】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップと、
ｃ）前記増加又は減少を、前記対象において炎症又は炎症性疾患を診断するために使用するステップと
を含む、炎症又は炎症性疾患を診断する方法。
【請求項４５】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
化合物が下記構造群：
【化２４】
から選択される、請求項４４に記載の方法。
【請求項４８】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において、正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項４４に記載の方法。
【請求項４９】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項４４に記載の方法。
【請求項５０】
炎症が、ＩＢＤ、クローン病及び／若しくは結腸炎から選択されるＧＩ障害によって引き起こされる、又は炎症性疾患がそれらを包含する、請求項４４〜４９のいずれかに記載の方法。
【請求項５１】
ａ）抗炎症薬で治療される対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化２５】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップとを含み、
ここで、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少が、前記対象において前記抗炎症薬によって引き起こされる効果を示す、
前記抗炎症薬の効果をモニターする方法。
【請求項５２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
化合物が下記構造群：
【化２６】
から選択される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５５】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において、正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５６】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５７】
抗炎症薬で治療される対象が、炎症及び／又は炎症性状態若しくは疾患を有する、請求項５１〜５６のいずれかに記載の方法。
【請求項５８】
検出剤で標識された、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項５９】
検出剤で標識された、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はそのいずれか２以上の混合物を含む基準物質。
【請求項６０】
検出剤が、インビトロ又はインビボにおける検出を可能にする、安定同位体若しくは放射性同位体、酵素、又はタンパク質である、請求項５９に記載の基準物質。
【請求項６１】
請求項５９又は６０に記載の基準物質と、分析物を定量化するため、又は診断検査を実施するための取扱説明書とを含むキット。
【請求項６２】
薬学的に許容される担体又は賦形剤と、式（Ｉ）の化合物：
【化２７】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
とを含む医薬組成物。
【請求項６３】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項６２に記載の組成物。
【請求項６４】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項６３に記載の組成物。
【請求項６５】
化合物が下記構造群：
【化２８】
から選択される、請求項６２に記載の組成物。
【請求項６６】
下記構造の化合物Ｄ０４６−１２４：
【化２９】
である、請求項６２に記載の組成物。
【請求項６７】
式（Ｉ）：
【化３０】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
によって定義されるとおりの２以上の化合物を含む組合せ。
【請求項６８】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項６９】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項７０】
２以上の化合物が下記構造群：
【化３１】
から選択される、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項７１】
医薬組合せ、栄養補給剤、栄養補助食品又は機能性食品として製剤化される、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項７２】
対象において結腸直腸がん（ＣＲＣ）を治療又は予防するための、下記構造：
【化３２】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７３】
対象において結腸直腸がん（ＣＲＣ）を治療又は予防するための薬剤の製造のための、以下の式（Ｉ）で示される下記構造：
【化３３】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７４】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項７２又は７３に記載の使用。
【請求項７５】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項７４に記載の使用。
【請求項７６】
化合物が下記構造群：
【化３４】
から選択される、請求項７２又は７３に記載の使用。
【請求項７７】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化３５】
である、請求項７２又は７３に記載の使用。
【請求項７８】
対象において腫瘍の成長を阻害するための、下記構造：
【化３６】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７９】
対象において腫瘍の成長を阻害するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化３７】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８０】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項７８又は７９に記載の使用。
【請求項８１】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項８０に記載の使用。
【請求項８２】
化合物が下記構造群：
【化３８】
から選択される、請求項７８又は７９に記載の使用。
【請求項８３】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化３９】
である、請求項７８又は７９に記載の使用。
【請求項８４】
対象において胃腸（ＧＩ）障害を治療又は予防するための、下記構造：
【化４０】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８５】
対象において胃腸（ＧＩ）障害を治療又は予防するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化４１】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８６】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項８４又は８５に記載の使用。
【請求項８７】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項８６に記載の使用。
【請求項８８】
化合物が下記構造群：
【化４２】
から選択される、請求項８４又は８５に記載の使用。
【請求項８９】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化４３】
である、請求項８４又は８５に記載の使用。
【請求項９０】
それを必要とする対象において炎症及び／又は炎症に関係する障害を治療又は予防するための、下記構造：
【化４４】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９１】
それを必要とする対象において炎症及び／又は炎症に関係する障害を治療又は予防するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化４５】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項９０又は９１に記載の使用。
【請求項９３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項９２に記載の使用。
【請求項９４】
化合物が下記構造群：
【化４６】
から選択される、請求項９０又は９１に記載の使用。
【請求項９５】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化４７】
である、請求項９０又は９１に記載の使用。
【請求項９６】
対象において水酸化多価不飽和超長鎖脂肪酸（ｈＰＵＬＣＦＡ）欠乏障害（ｈＰＤＤ）を治療又は予防するための、下記構造：
【化４８】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９７】
対象において水酸化多価不飽和超長鎖脂肪酸（ｈＰＵＬＣＦＡ）欠乏障害（ｈＰＤＤ）を治療又は予防するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化４９】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９８】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項９６又は９７に記載の使用。
【請求項９９】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項９８に記載の使用。
【請求項１００】
化合物が下記構造群：
【化５０】
から選択される、請求項９６又は９７に記載の使用。
【請求項１０１】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化５１】
である、請求項９６又は９７に記載の使用。
【請求項１０２】
化合物が、ｈＰＵＬＣＦＡレベルを上昇させ又は修復するのに有効な量で投与するためのものである、請求項９６〜１０１のいずれかに記載の使用。
【請求項１０３】
【化５２】
からなる群から選択される化合物。
【請求項１０４】
化合物Ｄ０４６−１２４：
【化５３】
(D046-124)
の合成における、
【化５４】
からなる群から選択される中間体。
【請求項１０５】
化合物Ｄ０４６−１２４：
【化５５】
(D046-124)
を調製するための方法であって、
（ｉ）式（II）の化合物：
【化５６】
(II)
と式（III）の化合物：
【化５７】
(III)
とを、式（IV）の化合物：
【化５８】
(IV)
を生成するための条件下で反応させるステップと、
（ii）ＴＢＤＰＳ基を除去して式（Ｖ）の化合物：
【化５９】
(V)
を生成するステップと、
（iii）前記式（Ｖ）の化合物と式（VI）の化合物：
【化６０】
(VI)
とを、式（VII）の化合物：
【化６１】
(VII)
を生成するための条件下で反応させるステップと、
（iv）前記式（VII）の化合物を触媒と、式（VIII）の化合物：
【化６２】
(VIII)
を生成するための条件下で反応させるステップと、
（ｖ）前記式（VIII）の化合物の末端エステル官能基を加水分解してカルボン酸基とし、それによって表題化合物を生成するステップと
を含む方法。
【請求項１０６】
表題化合物を単離するための１又は２以上の精製ステップをさらに含む、請求項１０５に記載の方法。
【請求項１０７】
式（VII）の化合物を、ステップ（iv）において、Ｐｄ触媒の存在下、炭酸カルシウムと１気圧の水素下で反応させて、三重結合を二重結合へ選択的に変換し、それによって式（VIII）の化合物を生成する、請求項１０４に記載の方法。
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物：
【化１】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］。
【請求項２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
下記構造群：
【化２】
から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
下記構造の化合物Ｄ０４６−１２４：
【化３】
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
対象において、結腸直腸がん（ＣＲＣ）を治療又は予防するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化４】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象においてＣＲＣを治療又は予防する方法。
【請求項７】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
化合物が下記構造群：
【化５】
から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化６】
である、請求項６に記載の方法。
【請求項１１】
対象において、腫瘍の成長を阻害するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化７】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象において腫瘍成長を阻害する方法。
【請求項１２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項１２に記載の方法。
【請求項１４】
化合物が下記構造群：
【化８】
から選択される、請求項１１に記載の方法。
【請求項１５】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化９】
である、請求項１１に記載の方法。
【請求項１６】
対象において、前記対象において胃腸（ＧＩ）障害を治療、予防又は緩和するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化１０】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象において前記ＧＩ障害を治療又は予防する方法。
【請求項１７】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項１６に記載の方法。
【請求項１８】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】
化合物が下記構造群：
【化１１】
から選択される、請求項１６に記載の方法。
【請求項２０】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化１２】
である、請求項１６に記載の方法。
【請求項２１】
それを必要とする対象において、炎症及び／又は炎症に関係する障害を予防するのに有効な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化１３】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象において前記炎症及び／又は炎症に関係する障害を治療又は予防する方法。
【請求項２２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
化合物が下記構造群：
【化１４】
から選択される、請求項２１に記載の方法。
【請求項２５】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化１５】
である、請求項２１に記載の方法。
【請求項２６】
対象において水酸化多価不飽和超長鎖脂肪酸（ｈＰＵＬＣＦＡ）欠乏障害（ｈＰＤＤ）を治療又は予防するのに十分な量で、式（Ｉ）の化合物：
【化１６】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を投与するステップを含む、前記対象においてｈＰＤＤを治療又は予防する方法。
【請求項２７】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項２６に記載の方法。
【請求項２８】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項２７に記載の方法。
【請求項２９】
化合物が下記構造群：
【化１７】
から選択される、請求項６に記載の方法。
【請求項３０】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化１８】
である、請求項２６に記載の方法。
【請求項３１】
投与される化合物の量が、ｈＰＵＬＣＦＡレベルを上昇させ又は修復するのに有効なものである、請求項２６〜３０のいずれかに記載の方法。
【請求項３２】
ａ）対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化１９】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップと、
ｃ）前記増加又は減少を、前記対象のＣＲＣ健康状態若しくは健康状態における変化を診断するために、又は前記対象においてＣＲＣ若しくはＣＲＣのリスクを診断するために使用するステップと
を含む、前記対象のＣＲＣ健康状態若しくは健康状態における変化を診断するための、又は前記対象においてＣＲＣ若しくはＣＲＣのリスクを診断するための方法。
【請求項３３】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項３２に記載の方法。
【請求項３４】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項３３に記載の方法。
【請求項３５】
化合物が下記構造群：
【化２０】
から選択される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３６】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３７】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項３２に記載の方法。
【請求項３８】
ａ）対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化２１】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップと、
ｃ）前記増加又は減少を、前記対象においてｈＰＤＤを診断するために使用するステップと
を含む、前記対象においてｈＰＵＬＣＦＡ欠乏障害（ｈＰＤＤ）を診断する方法。
【請求項３９】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項３８に記載の方法。
【請求項４０】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項３９に記載の方法。
【請求項４１】
化合物が下記構造群：
【化２２】
から選択される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４２】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において、正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４３】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項３８に記載の方法。
【請求項４４】
ａ）対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化２３】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップと、
ｃ）前記増加又は減少を、前記対象において炎症又は炎症性疾患を診断するために使用するステップと
を含む、炎症又は炎症性疾患を診断する方法。
【請求項４５】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項４４に記載の方法。
【請求項４６】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項４５に記載の方法。
【請求項４７】
化合物が下記構造群：
【化２４】
から選択される、請求項４４に記載の方法。
【請求項４８】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において、正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項４４に記載の方法。
【請求項４９】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項４４に記載の方法。
【請求項５０】
炎症が、ＩＢＤ、クローン病及び／若しくは結腸炎から選択されるＧＩ障害によって引き起こされる、又は炎症性疾患がそれらを包含する、請求項４４〜４９のいずれかに記載の方法。
【請求項５１】
ａ）抗炎症薬で治療される対象由来の試料を分析して、前記試料中の式（Ｉ）の化合物：
【化２５】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
の量を定量するステップと、
ｂ）前記対象試料中の定量された前記化合物の量を、１又は２以上の標準試料中の対応する前記化合物の量と比較して、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少の有無を決定するステップとを含み、
ここで、前記対象試料中の前記化合物の量における増加又は減少が、前記対象において前記抗炎症薬によって引き起こされる効果を示す、
前記抗炎症薬の効果をモニターする方法。
【請求項５２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項５１に記載の方法。
【請求項５３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項５２に記載の方法。
【請求項５４】
化合物が下記構造群：
【化２６】
から選択される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５５】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、化合物についての正確な質量強度データを得るために、質量分析によって分析され、前記正確な質量強度データが、ステップｂ）において、正確な質量強度における増加又は減少を特定するために、１又は２以上の標準試料から得られた対応する正確な質量強度データと比較される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５６】
試料が、対象由来の血液試料であり、ステップａ）において、タンデム質量分析、ＮＭＲ又はＥＬＩＳＡによって分析される、請求項５１に記載の方法。
【請求項５７】
抗炎症薬で治療される対象が、炎症及び／又は炎症性状態若しくは疾患を有する、請求項５１〜５６のいずれかに記載の方法。
【請求項５８】
検出剤で標識された、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項５９】
検出剤で標識された、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物又はそのいずれか２以上の混合物を含む基準物質。
【請求項６０】
検出剤が、インビトロ又はインビボにおける検出を可能にする、安定同位体若しくは放射性同位体、酵素、又はタンパク質である、請求項５９に記載の基準物質。
【請求項６１】
請求項５９又は６０に記載の基準物質と、分析物を定量化するため、又は診断検査を実施するための取扱説明書とを含むキット。
【請求項６２】
薬学的に許容される担体又は賦形剤と、式（Ｉ）の化合物：
【化２７】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
とを含む医薬組成物。
【請求項６３】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項６２に記載の組成物。
【請求項６４】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項６３に記載の組成物。
【請求項６５】
化合物が下記構造群：
【化２８】
から選択される、請求項６２に記載の組成物。
【請求項６６】
下記構造の化合物Ｄ０４６−１２４：
【化２９】
である、請求項６２に記載の組成物。
【請求項６７】
式（Ｉ）：
【化３０】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
によって定義されるとおりの２以上の化合物を含む組合せ。
【請求項６８】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項６９】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項７０】
２以上の化合物が下記構造群：
【化３１】
から選択される、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項７１】
医薬組合せ、栄養補給剤、栄養補助食品又は機能性食品として製剤化される、請求項６７に記載の組合せ。
【請求項７２】
対象において結腸直腸がん（ＣＲＣ）を治療又は予防するための、下記構造：
【化３２】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７３】
対象において結腸直腸がん（ＣＲＣ）を治療又は予防するための薬剤の製造のための、以下の式（Ｉ）で示される下記構造：
【化３３】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７４】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項７２又は７３に記載の使用。
【請求項７５】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項７４に記載の使用。
【請求項７６】
化合物が下記構造群：
【化３４】
から選択される、請求項７２又は７３に記載の使用。
【請求項７７】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化３５】
である、請求項７２又は７３に記載の使用。
【請求項７８】
対象において腫瘍の成長を阻害するための、下記構造：
【化３６】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７９】
対象において腫瘍の成長を阻害するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化３７】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８０】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項７８又は７９に記載の使用。
【請求項８１】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項８０に記載の使用。
【請求項８２】
化合物が下記構造群：
【化３８】
から選択される、請求項７８又は７９に記載の使用。
【請求項８３】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化３９】
である、請求項７８又は７９に記載の使用。
【請求項８４】
対象において胃腸（ＧＩ）障害を治療又は予防するための、下記構造：
【化４０】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８５】
対象において胃腸（ＧＩ）障害を治療又は予防するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化４１】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項８６】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項８４又は８５に記載の使用。
【請求項８７】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項８６に記載の使用。
【請求項８８】
化合物が下記構造群：
【化４２】
から選択される、請求項８４又は８５に記載の使用。
【請求項８９】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化４３】
である、請求項８４又は８５に記載の使用。
【請求項９０】
それを必要とする対象において炎症及び／又は炎症に関係する障害を治療又は予防するための、下記構造：
【化４４】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９１】
それを必要とする対象において炎症及び／又は炎症に関係する障害を治療又は予防するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化４５】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９２】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項９０又は９１に記載の使用。
【請求項９３】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項９２に記載の使用。
【請求項９４】
化合物が下記構造群：
【化４６】
から選択される、請求項９０又は９１に記載の使用。
【請求項９５】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化４７】
である、請求項９０又は９１に記載の使用。
【請求項９６】
対象において水酸化多価不飽和超長鎖脂肪酸（ｈＰＵＬＣＦＡ）欠乏障害（ｈＰＤＤ）を治療又は予防するための、下記構造：
【化４８】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９７】
対象において水酸化多価不飽和超長鎖脂肪酸（ｈＰＵＬＣＦＡ）欠乏障害（ｈＰＤＤ）を治療又は予防するための薬剤の製造のための、下記構造：
【化４９】
(I)
［式中、Ｒが、炭素鎖中に少なくとも１個の二重結合を含有するヒドロキシ置換Ｃ２４−Ｃ４０直鎖脂肪族基を表し、前記鎖中の少なくとも１個の炭素が、ヒドロキシ基で置換されている］
を有する式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項９８】
ＲがＣ２８−Ｃ３６脂肪族基である、請求項９６又は９７に記載の使用。
【請求項９９】
鎖中の２、３又は４個の炭素がヒドロキシ基で置換されている、請求項９８に記載の使用。
【請求項１００】
化合物が下記構造群：
【化５０】
から選択される、請求項９６又は９７に記載の使用。
【請求項１０１】
化合物が下記構造のＤ０４６−１２４：
【化５１】
である、請求項９６又は９７に記載の使用。
【請求項１０２】
化合物が、ｈＰＵＬＣＦＡレベルを上昇させ又は修復するのに有効な量で投与するためのものである、請求項９６〜１０１のいずれかに記載の使用。
【請求項１０３】
【化５２】
からなる群から選択される化合物。
【請求項１０４】
化合物Ｄ０４６−１２４：
【化５３】
(D046-124)
の合成における、
【化５４】
からなる群から選択される中間体。
【請求項１０５】
化合物Ｄ０４６−１２４：
【化５５】
(D046-124)
を調製するための方法であって、
（ｉ）式（II）の化合物：
【化５６】
(II)
と式（III）の化合物：
【化５７】
(III)
とを、式（IV）の化合物：
【化５８】
(IV)
を生成するための条件下で反応させるステップと、
（ii）ＴＢＤＰＳ基を除去して式（Ｖ）の化合物：
【化５９】
(V)
を生成するステップと、
（iii）前記式（Ｖ）の化合物と式（VI）の化合物：
【化６０】
(VI)
とを、式（VII）の化合物：
【化６１】
(VII)
を生成するための条件下で反応させるステップと、
（iv）前記式（VII）の化合物を触媒と、式（VIII）の化合物：
【化６２】
(VIII)
を生成するための条件下で反応させるステップと、
（ｖ）前記式（VIII）の化合物の末端エステル官能基を加水分解してカルボン酸基とし、それによって表題化合物を生成するステップと
を含む方法。
【請求項１０６】
表題化合物を単離するための１又は２以上の精製ステップをさらに含む、請求項１０５に記載の方法。
【請求項１０７】
式（VII）の化合物を、ステップ（iv）において、Ｐｄ触媒の存在下、炭酸カルシウムと１気圧の水素下で反応させて、三重結合を二重結合へ選択的に変換し、それによって式（VIII）の化合物を生成する、請求項１０４に記載の方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５Ａ−Ｂ】
【図５Ｃ−Ｄ】
【図６Ａ−Ｂ】
【図６Ｃ−Ｄ】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図６０】
【図６１】
【図６２】
【図６３】
【図６４】
【図６５】
【図６６】
【図６７】
【図６８】
【図６９】
【図７０】
【図７１】
【図７２】
【図７３】
【図７４】
【図７５】
【図７６】
【図７７】
【図７８】
【図７９】
【図８０】
【図８１】
【図８２】
【図８３】
【図８４】
【図８５】
【図８６】
【図８７】
【図８８】
【図８９】
【図９０】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５Ａ−Ｂ】
【図５Ｃ−Ｄ】
【図６Ａ−Ｂ】
【図６Ｃ−Ｄ】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図６０】
【図６１】
【図６２】
【図６３】
【図６４】
【図６５】
【図６６】
【図６７】
【図６８】
【図６９】
【図７０】
【図７１】
【図７２】
【図７３】
【図７４】
【図７５】
【図７６】
【図７７】
【図７８】
【図７９】
【図８０】
【図８１】
【図８２】
【図８３】
【図８４】
【図８５】
【図８６】
【図８７】
【図８８】
【図８９】
【図９０】
【公表番号】特表２０１３−５００２７５（Ｐ２０１３−５００２７５Ａ）
【公表日】平成２５年１月７日（２０１３．１．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２１９１９（Ｐ２０１２−５２１９１９）
【出願日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＡ２０１０／００１１７９
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０１１８８２
【国際公開日】平成２３年２月３日（２０１１．２．３）
【出願人】（５０４３５３７３０）フェノメノーム ディスカバリーズ インク (16)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年１月７日（２０１３．１．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年７月２９日（２０１０．７．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＣＡ２０１０／００１１７９
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０１１８８２
【国際公開日】平成２３年２月３日（２０１１．２．３）
【出願人】（５０４３５３７３０）フェノメノーム ディスカバリーズ インク (16)
【Ｆターム（参考）】
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