説明

ビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール

本発明は、W、X、Y、Z及びCKEが上記意味を有する式(I)の新規化合物、それらを調製するための複数の方法及び中間体並びに有害生物駆除剤及び/又は除草剤としてのそれらの使用に関し、第一に式(I)の化合物及び第二に少なくとも1つの作物植物適合性増強化合物を含む選択的除草性組成物にも関する。さらに、本発明は、アンモニウム塩又はホスホニウム塩及び適宜浸透剤を添加することにより、式(I)の化合物を含む作物保護組成物の活性を強化することに関する。



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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物。
【化141】

(式中、
Xは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
Zは、場合によって一置換又は多置換されたフルオロフェニルを表し、
W及びYは、互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し、
CKEは、以下の基の1つを表す
【化142】

(A及びBは、これらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1つのヘテロ原子を場合によって含有する飽和又は不飽和の、置換されていない又は置換された環を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
【化143】

(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し又は場合によってハロゲン、アルキル若しくはアルコキシ置換された、少なくとも1つのヘテロ原子によって分断され得るシクロアルキルを表し、各事例において、場合によって置換された、フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを表し、
は、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、又は、各事例において、場合によって置換された、シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し、
、R及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、又は各事例において、場合によって置換された、フェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、並びに
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によってハロゲン置換された、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合によって置換されたフェニルを表し、場合によって置換されたベンジルを表し、又はR及びRが結合している窒素原子と一緒に、酸素又は硫黄により場合によって分断された環を表す。)。)。)
【請求項2】
Xが、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Zが、基
【化144】

(Vは、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し、
は、水素、ハロゲン、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表す。)
を表し、
W及びYが、互いに独立に、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
CKEが、以下の基の1つを表す
【化145】

(A、B及びこれらが結合している炭素原子は、飽和C−C10−シクロアルキル若しくは不飽和C−C10−シクロアルキル(1つの環員が、酸素又は硫黄により、場合によって置換され、並びにC−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C10−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、ハロゲン又はフェニルにより、場合によって一置換又は二置換されている。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−C−C−アルキルにより場合によって置換されており及び直接隣接していない1個若しくは2個の酸素及び/又は硫黄原子を場合によって含有するアルキレンジイル基によって、又は結合している炭素原子と一緒にさらなる5員から8員の環を形成するアルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオイル基によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C−C−シクロアルキル又はC−C−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合により、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ又はハロゲン置換された、C−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はC−C−アルカンジエンジイル(場合により、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により置換される。)を表す。)を好ましく表し、
又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、−CH−CHO−C−C−アルキル−(CH−、−CH−CHO−C−C−アルキル−(CH−を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
【化146】

(Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、ポリル−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し若しくは場合により、ハロゲン、C−C−アルキルを表し若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキル(1つ又はそれ以上の直接隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄により、場合によって置換されている。)を表し、
場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ若しくはC−C−アルキルスルホニル置換されたフェニルを表し、
場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニル−C−C−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールを表し、
場合により、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたフェノキシ−C−C−アルキルを表し、又は
場合により、ハロゲン、アミノ若しくはC−C−アルキル置換された5員若しくは6員のヘタリールオキシ−C−C−アルキルを表し、
は、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C−C20−アルキル、C−C20−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ポリ−C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
場合により、ハロゲン、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
各事例において、場合により、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−ハロアルコキシ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
は、場合によりハロゲン置換されたC−C−アルキルを表し、又は各事例において、場合により、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、シアノ若しくはニトロ置換された、フェニル若しくはベンジルを表し、
及びRは、互いに独立に、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表し、若しくは各事例において、場合により、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキル置換された、フェニル、フェノキシ又はフェニルチオを表し、
及びRは、互いに独立に、水素を表し、各事例において、場合によりハロゲン置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、場合によって、ハロゲン、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシ−置換されたフェニルを表し、場合により、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル若しくはC−C−アルコキシ置換されたベンジル、又は両者で、場合によりC−C−アルキル置換されたC−C−アルキレン基(場合によって、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により置換される。)を表す。)。)
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項3】
Wが、水素、メチル又は塩素を表し、
Xが、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
Yが、水素、C−C−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し、
Zが、基
【化147】

(Vは、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシを表す。)
を表し、
CKEが、以下の基の1つを表す
【化148】

(A、B及びこれらが結合している炭素原子は、飽和若しくは不飽和のC−C−シクロアルキル(1つの環員が、酸素又は硫黄により、場合によって置換されており、及び、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、トリフルオロメチル、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ又はC−C−シクロアルキルメトキシにより、場合によって一置換又は二置換されている。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、メチル、エチル若しくはメトキシメチルにより場合によって置換され並びに1つ若しくは2つの直接隣接していない酸素若しくは硫黄原子を場合によって含有するアルキレンジイル基により置換されたC−C−シクロアルキル、若しくは結合している炭素原子と一緒にさらなる五員ないし八員環を形成する、アルキレンジオキシルによって若しくはアルキレンジチオール基によって置換されたC−C−シクロアルキルであり、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、C−C−シクロアルキル若しくはC−C−シクロアルケニル(2つの置換基が、該置換基が結合している炭素原子と一緒に、各事例において、場合により、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ置換されたC−C−アルカンジイル、C−C−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、−CH−CHO−C−C−アルキル−(CH−、−CH−CHO−C−C−アルキル−(CH−を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
【化149】

(Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは、酸素又は硫黄を表し、及び
Mは、酸素又は硫黄を表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素又は塩素により、場合によって一置換から三置換されている。)、又はフッ素、塩素、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシにより、場合によって一置換又は二置換され、及び1つ又は2つの直接隣接していない環員が酸素により場合によって置換されているC−C−シクロアルキルを表し、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル又はC−C−ハロアルコキシにより、場合によって一置換又は二置換されたフェニルを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換から三置換されている。)を表し、
−C−アルキル若しくはC−C−アルコキシにより、場合によって一置換されたC−C−シクロアルキルを表し、又は
フェニル若しくはベンジル(これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換又は二置換されている。)を表し、
は、フッ素により、場合によって一置換から三置換されたC−C−アルキルを表し、又はフッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ若しくはニトロにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルケニルチオ、C−C−シクロアルキルチオを表し、又はフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し、これらの各々は、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキル又はトリフルオロメチルにより、場合によって一置換されており、
は、C−C−アルコキシ又はC−C−アルキルチオを表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C−C−アルキル又はC−C−アルコキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、フッ素、塩素、臭素、C−C−アルキル、トリフルオロメチル又はC−C−アルコキシにより、場合によって一置換されたベンジルを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキルを表し、
及びRは、両者で、場合によってメチル又はエチル置換され、1つのメチレン基が、酸素又は硫黄により、場合によって置換されているC−C−アルキレン基を表す。)。)
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項4】
Wが、水素又はメチルを表し、
Xが、フッ素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシを表し、
Yが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し、
Zが、基
【化150】

(Vは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し、
は、水素、フッ素、塩素、メチル又はメトキシを表す。)
を表し、
CKEが、以下の基の1つを表す
【化151】

(A、B及びこれらが結合している炭素原子は、飽和C−C−シクロアルキル(1つの環員が、酸素又は硫黄により、場合によって置換されており、及びメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ若しくはシクロプロピルメトキシにより、場合によって一置換又は二置換されている。)を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、直接隣接していない2つの酸素原子を含有するアルキレンジオキシル基により、場合によって置換されたC−シクロアルキル若しくは
【化152】

を表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、2つの置換基が、これらが結合している炭素原子と一緒に、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−アルケンジイル若しくはブタジエンジイルを表す、C−C−シクロアルキル若しくはC−C−シクロアルケニルを表し、又は
A、B及びこれらが結合している炭素原子は、−CH−CHOCH−(CH−、−CH−CHOC−(CH−、−CH−CHOC−(CH−、−CH−CHOC−(CH−、−CH−CHOCH−(CH−、−CH−CHOC−(CH−、−CH−CHOC−(CH−、−CH−CHOC−(CH−を表し、
Gは、水素(a)を表し、又は以下の基の1つを表す
【化153】

(Lは、酸素又は硫黄を表し、
Mは、酸素又は硫黄を表し、及び
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルコキシ−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキルを表し(これらの各々は、フッ素若しくは塩素により、場合によって一置換されている。)、又はシクロプロピル若しくはシクロヘキシルを表し(これらの各々は、フッ素、塩素、メチル若しくはメトキシにより、場合によって一置換されている。)、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシにより、場合によって一置換されたフェニルを表し、
は、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルコキシ−C−C−アルキル、フェニル又はベンジルを表す(これらの各々は、フッ素により、場合によって一置換されている。)。)。)。)
請求項1に記載の式(I)の化合物。
【請求項5】
以下の化合物
(A)式(I−1−a)の化合物
【化154】

(A、B、W、X、Y及びZは、上記の意味を有する。)
[式(II)のN−アシルアミノ酸エステル
【化155】

(A、B、W、X、Y及びZは、上記の意味を有し、並びに
は、アルキルを表す。)
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させる。]、
(B)式(I−2−a)の化合物
【化156】

(A、B、W、X、Y及びZは、上記の意味を有する。)
[式(III)のカルボン酸エステル
【化157】

(A、B、W、X、Y、Z及びRは、上記意味を有する。)
を、希釈剤の存在下で及び塩基の存在下で、分子内縮合させる。]、
(C)A、B、G、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−g)の化合物
[式(I−1’−a)から(I−2’−g)の化合物
【化158】

(A、B、D、Q、Q、Q、Q、Q、Q、W、X及びYは、上記意味を有し、並びに
Z’は、塩素、臭素、ヨウ素、好ましくは臭素を表す。)
を、ボロン酸又は式(IV)のボロン酸誘導体
【化159】

(Rは、水素、C−C−アルキル又はC−C−アルカンジイルを表し、及び
Zは、上記意味を有する。)
と、溶媒、塩基及び触媒(適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である。)の存在下で反応させる。]、
(D)A、B、R、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−b)から(I−2−b)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
(α)式(V)の酸ハロゲン化物
【化160】

(Rは、上記意味を有し、及び
Halは、ハロゲンを表す。)
と、
又は
(β)式(VI)のカルボン酸無水物
−CO−O−CO−R (VI)
(Rは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。]、
(E)A、B、R、M、W、X、Y及びZが上記意味を有し、並びにLが酸素を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VII)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル
−M−CO−Cl (VII)
(R及びMは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。]、
(F)A、B、R、M、W、X、Y及びZが上記意味を有し、並びにLが硫黄を表す上記式(I−1−c)から(I−2−c)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル
【化161】

(M及びRは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。]、
(G)A、B、R、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−d)から(I−2−d)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(IX)の塩化スルホニル
−SO−Cl (IX)
(Rは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。]、
(H)A、B、L、R、R、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−e)から(I−2−e)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、式(X)のリン化合物
【化162】

(L、R及びRは、上記意味を有し、並びに
Halは、ハロゲンを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。]、
(I)A、B、E、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−f)から(I−2−f)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、それぞれ、式(XI)又は(XII)の金属化合物又はアミン
【化163】

(Meは、一価若しくは二価の金属を表し、
tは、数字1又は2を表し、及び
10、R11、R12は、互いに独立に、水素又はアルカリを表す。)
と、適宜希釈剤の存在下で反応させる。]、
(J)A、B、L、R、R、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−g)から(I−2−g)の化合物
[A、B、W、X、Y及びZが上記意味を有する上記式(I−1−a)から(I−2−a)の化合物を、各事例において、
(α)式(XIII)のイソシアナート又はイソチオシアナート
−N=C=L (XIII)
(R及びLは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜触媒の存在下で反応させる、又は
(β)式(XIV)の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイル
【化164】

(L、R及びRは、上記意味を有する。)
と、適宜希釈剤の存在下で、及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる。]
を得ることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物を調製する方法。
【請求項6】
(a’)CKE、W、X、Y及びZが上記意味を有する式(I)の少なくとも1つのビフェニル置換されたスピロ環式ケトエノール
並びに
(b’)化合物の以下の群から得られる少なくとも1つの作物植物適合性改良化合物:
4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]−デカン(AD−67、MON−4660)、1−ジクロロアセチルヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]ピリミジン−6(2H)−オン(ジシクロノン、BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコル)、1−メチルヘキシル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート(クロキントセット−メキシルEP−A−86750、EP−A−94349、EP−A−191736、EP−A−492366参照)、3−(2−クロロベンジル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素(キュミルロン)、α−(シアノメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ酢酸(2,4−D)、4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB)、1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−メチルフェニル)尿素(ダイムロン(Daimuron、Dymron))、3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジキャンバ)、S−1−メチル−1−フェニルエチル−ピペリジン−1−チオカルボキシラート(ジメピペラート)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)エチル)−N−(2−プロペニル)アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセトアミド(ジクロロミド)、4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシラート(フェンクロラゾール−エチル−EP−A−174562及びEP−A−346620中の関連化合物も参照)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボキシラート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシ)−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル−4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシラート(イソオキサジフェン−エチル−WO−A−95/07897中の関連化合物も参照)、1−(エトキシカルボニル)−エチル3,6−ジクロロ−2−メトキシ−ベンゾアート(ラクチジクロロ)、(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA)、2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロプ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート(メフェンピル−ジエチル−WO−A−91/07874中の関連化合物も参照)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、2−プロペニル−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオアート(MG−838)、1,8−ナフタリン酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ)フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(R−28725)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチルオキサゾリジン(R−29148)、4−(4−クロロ−o−トリル)酪酸、4−(4−クロロフェノキシ)酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセタート、エチルジフェニルメトキシアセタート、メチル1−(2−クロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート、エチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−カルボキシラート(EP−A−269806及びEP−A−333131中の関連化合物も参照)、エチル5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート、エチル5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボキシラート(WO−A−91/08202中の関連化合物も参照)、1,3−ジメチルブト−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、4−アリルオキシブチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、1−アリルオキシプロプ−2−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、メチル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、エチル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、アリル5−クロロキノキサリン−8−オキシアセタート、2−オキソプロプ−1−イル5−クロロキノリン−8−オキシアセタート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート、ジアリル5−クロロキノキサリン−8−オキシマロナート、ジエチル5−クロロキノリン−8−オキシマロナート(EP−A−582198中の関連化合物も参照)、4−カルボキシクロマン−4−イル酢酸(AC−304415、EP−A−613618参照)、4−クロロフェノキシ酢酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、1−ブロモ−4−クロロメチルスルホニルベンゼン、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素(N−(2−メトキシベンゾイル)−4−[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとしても知られる。)、1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素、1−[4−(N−ナフチルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素、N−(2−メトキシ−5−メチルベンゾイル)−4−(シクロプロピルアミノカルボニル)ベンゼンスルホンアミド、
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物の1つ、
一般式(IIa)の化合物
【化165】

又は、一般式(IIb)の化合物
【化166】

又は、一般式(IIc)の化合物
【化167】

(mは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
は、以下に示されている二価の複素環基の1つを表し、
【化168】

nは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
は、場合によってC−C−アルキル及び/又はC−C−アルコキシ−カルボニル及び/又はC−C−アルケニルオキシカルボニル置換された、1又は2個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、
14は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)アミノを表し、
15は、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ又はジ(C−C−アルキル)−アミノを表し、
16は、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキルを表し、
17は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
18は、水素を表し、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ジオキソラニル−C−C−アルキル、フリル、フリル−C−C−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、又は場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素若しくはC−C−アルキル置換されたフェニルを表し、
17及びR18は、一緒に、C−C−アルカンジイル又はC−C−オキサアルカンジイル(これらの各々は、C−C−アルキル、フェニル、フリル、縮合ベンゼン環によって、又はそれらが結合しているC原子と一緒に、5員若しくは6員の炭素環を形成する2個の置換基により、場合によって置換されている。)も表し、
19は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換されたC−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
20は、水素を表し、各事例において、ヒドロキシル、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシにより、場合によって置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはトリ−(C−Cアルキル)シリルを表し、
21は、水素、シアノ、ハロゲンを表し、又は、各事例において、場合によって、フッ素、塩素及び/又は臭素置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル若しくはフェニルを表し、
は、ニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、
は、水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
及び/又は、以下の一般式によって定義される以下の化合物、
一般式(IId)の化合物
【化169】

又は、一般式(IIe)の化合物
【化170】

(tは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
vは、数0、1、2、3、4又は5を表し、
22は、水素又はC−C−アルキルを表し、
23は、水素又はC−C−アルキルを表し、
24は、水素を表し、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ若しくはジ(C−C−アルキル)アミノ、又は各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換された、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルチオ若しくはC−C−シクロアルキルアミノを表し、
25は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、又は場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルキル置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
26は、水素を表し、場合によって、シアノ、ヒドロキシル、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換されたC−C−アルキル、各事例において、場合によって、シアノ若しくはハロゲン置換された、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−置換されたC−C−シクロアルキル、又は場合によってニトロ、シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ−若しくはC−C−ハロアルコキシ置換されたフェニルを表し、又はR25と一緒に、各事例において、場合によって、C−C−アルキル置換された、C−C−アルカンジイル若しくはC−C−オキサアルカンジイルを表し、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し、並びに
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表す。)
【請求項7】
作物植物適合性改良化合物が、化合物の以下の群:
クロキントセット−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、キュミルロン、ダイムロン又は化合物
【化171】

から選択される、請求項6に記載の組成物。
【請求項8】
作物植物適合性改良化合物がクロキントセット−メキシルである、請求項6及び7の一項に記載の組成物。
【請求項9】
作物植物適合性改良化合物がメフェンピル−ジエチルである、請求項6及び7の一項に記載の組成物。
【請求項10】
−請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物又は請求項6に記載の組成物及び
−式(III’)の少なくとも1つの塩
【化172】

(Dは、窒素又はリンを表し、
26、R27、R28及びR29は、互いに独立に、水素を表し、又は、各事例において、場合によって置換されたC−C−アルキル若しくは一若しくは多不飽和の、場合によって置換されたC−C−アルキレンを表し(置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択可能である。)、
nは、1、2、3又は4を表し、
30は、無機又は有機陰イオンを表す。)
を含む組成物。
【請求項11】
少なくとも1つの浸透剤を含むことを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
【請求項12】
有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)の組成物の使用。
【請求項13】
請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤。
【請求項14】
請求項1に記載の式(I)の化合物を、有害生物及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項15】
有害動物及び/又は望ましくない植物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項16】
請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、有害生物駆除剤及び/又は除草剤を調製する方法。
【請求項17】
請求項6に記載の組成物を、植物又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項18】
望ましくない植物を駆除するための、請求項6に記載の組成物の使用。
【請求項19】
請求項1に記載の式(I)の化合物及び請求項6に記載の作物植物適合性改良化合物を、近接した時間で連続して別々に、植物又は植物の環境に作用させることを特徴とする、望ましくない植物を駆除する方法。
【請求項20】
即時使用組成物(スプレー液)が請求項10に記載の式(III’)の塩を用いて調製されることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の活性化合物又は請求項6に記載の組成物を含む有害生物駆除剤及び/又は除草剤の作用を増加させる方法。
【請求項21】
スプレー液が浸透剤を用いて調製されることを特徴とする、請求項20に記載の方法。
【請求項22】
式(II)の化合物。
【化173】

(A、B、R、W、X、Y及びZは、上記の意味を有する。)
【請求項23】
式(III)の化合物。
【化174】

(A、B、R、W、X、Y及びZは、上記意味を有する。)
【請求項24】
式(XVI)の化合物。
【化175】

(W、X、Y、Z及びUは、上記意味を有する。)
【請求項25】
式(XVII)の化合物。
【化176】

(A、B、W、X、Y及びZは、上記意味を有する。)
【請求項26】
式(XX)の化合物。
【化177】

(A及びBは、上記意味を有する。)
【請求項27】
式(XXI)の化合物。
【化178】

(A、B、W、X、Y及びZは、上記意味を有する。)
【請求項28】
式(XXIII)の化合物。
【化179】

(置換基W、X、Y、F、V及びRは、表中に与えられている意味を有する。)
【表22】

【請求項29】
式(XIX)の化合物。
【化180】

(W、X、Y、F、Vは、表中に与えられている意味を有する。)
【表23】


【公表番号】特表2010−511643(P2010−511643A)
【公表日】平成22年4月15日(2010.4.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−539633(P2009−539633)
【出願日】平成19年11月22日(2007.11.22)
【国際出願番号】PCT/EP2007/010103
【国際公開番号】WO2008/067911
【国際公開日】平成20年6月12日(2008.6.12)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】