【課題】ピペリジン化合物、これを含む薬学的組成物およびその使用を提供する。
【解決手段】構造式（Ｉ）の化合物から選ばれたピペリジン化合物およびその薬学的に許容可能な塩、胃腸疾患を治療するようにラセミ型又は鏡像異性体濃縮型ピペリジン化合物の有効量を含む薬学的組成物および哺乳類における胃腸疾患の治療法が提供される。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式（Ｉ）の化合物から選ばれたピペリジン化合物およびその薬学的に許容可能な塩：
【化１】

式中、ｍは１又は２の整数であり、
ｎは０〜２の整数であり、
Ａはフェニル基およびベンズイミダゾール基から選ばれたものであり、前記フェニル基は、水素、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基、アミノ基およびハロゲンからそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の基で置換され、前記ベンズイミダゾール基は、水素、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ７の環状アルキル基、アミノ基、ハロゲンおよびオキソ基からそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の基で置換され、
Ｘはヒドロキシ又はＯＣＯＮＲ_１Ｒ_２であり、前記Ｒ_１およびＲ_２は、水素、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基からそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の基で置換された５員〜７員のサイクリック又はヘテロサイクリック化合物、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基およびベンジル基からそれぞれ別々に選ばれ、Ｒ_１およびＲ_２はこれらが結合している窒素原子と一緒に５員〜７員のヘテロサイクリック環を形成し、
Ｂはフェニル基、フェノキシ基、チエニル基およびナフチル基から選ばれたものであり、前記フェニル基、フェノキシ基、チエニル基又はナフチル基は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、メタンスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フェニル、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基およびＣ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基からそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の基で置換される。
【請求項２】
置換基Ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基、アミノ基およびハロゲンからそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の基で置換されたフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載のピペリジン化合物。
【請求項３】
置換基Ａは、構造式（ＩＩ）で示されることを特徴とする請求項２に記載のピペリジン化合物：
【化２】

式中、Ｒ_３は、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキルである。
【請求項４】
置換基Ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ７の環状アルキル基、アミノ基、ハロゲンおよびオキソ基よりなる群からそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の同一若しくは異なる基で置換されたベンズイミダゾール基であることを特徴とする請求項１に記載のピペリジン化合物。
【請求項５】
置換基Ａは、構造式（ＩＩＩ）で示されることを特徴とする請求項４に記載のピペリジン化合物：
【化３】

式中、Ｒ_４は、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基またはＣ３−Ｃ７の環状アルキル基である。
【請求項６】
前記化合物は、下記よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項３に記載のピペリジン化合物：
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）エチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（３、４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（３、４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−フェニルエチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（３、４−ジクロロフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（３、４−ジフルオロフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（３、４−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（３−ヒドロキシ−３−チオフェン−２−イルプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［４−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシブチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［５−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシペンチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−クロロフェニル）プロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［４−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−５−（４−フルオロフェニル）ペンタン−３−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（４−クロロフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパン−２−イル］３、５−ジメチルピペリジン−１−カルボキシラート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−（２、３−ジクロロフェノキシ）プロパン−２−イル］アゼパン−１−カルボキシラート：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）プロピル］カルバメート、
（Ｒ）−［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）プロピル］カルバメート、
（Ｓ）−［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）プロピル］カルバメート、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート、および、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（２、５−ジクロロフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド。
【請求項７】
前記化合物は、下記よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項５に記載のピペリジン化合物：
［１−（２−メチルフェノキシ）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート、
Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ニトロフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
Ｎ−［［１−［３−（４−フルオロフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−３−メチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
３−エチル−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−［［（３−メチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（３−エチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−［［（３−エチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
３−シクロプロピル−Ｎ−［［１−（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
３−シクロプロピル−Ｎ−［［１−［３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−１−イウム−４−イル］メチル］−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
［３−［４−［［（３−シクロプロピル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］−１−フェニルプロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］プロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−メトキシフェニル）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］プロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
Ｎ−［［１−［２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
［１−（４−フルオロフェニル）−２−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［［２−［４−［［（３−シクロプロピル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］−１−（３−メトキシフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（３−メチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート、
Ｎ−［［１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド、および、
［３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−フェニルプロピル］カルバメート。
【請求項８】
治療的有効量の請求項１から７のうちのいずれかに記載のピペリジン化合物又はその薬学的に許容可能な塩を含む薬学的組成物。
【請求項９】
置換基Ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基、アミノ基およびハロゲンよりなる群からそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の同一若しくは異なる基で置換されるフェニル基であることを特徴とする請求項８に記載の薬学的組成物。
【請求項１０】
前記置換基Ａは、構造式（ＩＩ）で示されることを特徴とする請求項９に記載の薬学的組成物：
【化４】

式中、Ｒ_３は、Ｃ１〜Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキルである。
【請求項１１】
置換基Ａは、水素、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ７の環状アルキル基、アミノ基、ハロゲンおよびオキソ基よりなる群からそれぞれ別々に選ばれた一つ以上の同一若しくは異なる基で置換されたベンズイミダゾール基であることを特徴とする請求項８に記載の薬学的組成物。
【請求項１２】
置換基Ａは、構造式（ＩＩＩ）で示されることを特徴とする請求項１１に記載の薬学的組成物：
【化５】

式中、Ｒ_４は、Ｃ１−Ｃ６の直鎖又は分岐状アルキル基またはＣ３−Ｃ７の環状アルキル基である。
【請求項１３】
前記化合物は、下記よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項１０に記載の薬学的組成物：
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−２−（４−メチルフェニル）エチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−２−（４−メトキシフェニル）エチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（３、４−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−２−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−（３、４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−フェニルエチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（３、４−ジクロロフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（３、４−ジフルオロフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［２−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（３、４−ジクロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（３−ヒドロキシ−３−チオフェン−２−イルプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［４−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシブチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［５−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシペンチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−クロロフェニル）プロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［４−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）ブタン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−５−（４−フルオロフェニル）ペンタン−３−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（４−クロロフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−（４−フルオロフェノキシ）プロパン−２−イル］３、５−ジメチルピペリジン−１−カルボキシラート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−（４−メトキシフェノキシ）プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−（２、３−ジクロロフェノキシ）プロパン−２−イル］アゼパン−１−カルボキシラート：ヒドロクロリド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（４−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）プロピル］カルバメート、
（Ｒ）−［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）プロピル］カルバメート、
（Ｓ）−［３−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−（４−フルオロフェニル）プロピル］カルバメート、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド、
［１−［４−［［（４−アミノ−５−クロロ−２−メトキシベンゾイル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］ピペリジン−１−カルボキシラート、および、
４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−［［１−［３−（２、５−ジクロロフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−メトキシベンズアミド。
【請求項１４】
前記化合物は、下記よりなる群から選ばれることを特徴とする請求項１２に記載の薬学的組成物：
［１−（２−メチルフェノキシ）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート、
Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−ニトロフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
Ｎ−［［１−［３−（４−フルオロフェノキシ）−２−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−３−メチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
３−エチル−Ｎ−［［１−［２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシフェノキシ）プロピル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−フルオロフェノキシ）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−メトキシフェノキシ）−３−［４−［［（３−メチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（３−エチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−クロロフェノキシ）−３−［４−［［（３−エチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］プロパン−２−イル］カルバメート：ヒドロクロリド、
３−シクロプロピル−Ｎ−［［１−（３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
３−シクロプロピル−Ｎ−［［１−［３−（４−フルオロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ピペリジン−１−イウム−４−イル］メチル］−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
［３−［４−［［（３−シクロプロピル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］−１−フェニルプロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−フルオロフェニル）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］プロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−（４−メトキシフェニル）−３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］プロピル］カルバメート：ヒドロクロリド、
Ｎ−［［１−［２−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド：ヒドロクロリド、
［１−（４−フルオロフェニル）−２−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［［２−［４−［［（３−シクロプロピル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イウム−１−イル］−１−（３−メトキシフェニル）エチル］カルバメート：ヒドロクロリド、
［１−［４−［［（３−メチル−２−オキソベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−３−フェノキシプロパン−２−イル］カルバメート、
Ｎ−［［１−（２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル）ピペリジン−４−イル］メチル］−２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボキサミド、および、
［３−［４−［［（２−オキソ−３−プロパン−２−イルベンズイミダゾール−１−カルボニル）アミノ］メチル］ピペリジン−１−イル］−１−フェニルプロピル］カルバメート。
【請求項１５】
請求項１から７のうちのいずれかに記載のピペリジン化合物又はその薬学的に許容可能な塩の有効量を胃腸疾患に対する治療を必要とする哺乳類に投与する段階を含む、哺乳類における胃腸疾患の治療法。
【請求項１６】
前記胃腸疾患は、過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、胃運動障害、便秘および内臓痛覚から選ばれた一つ以上の障害を含むことを特徴とする請求項１５に記載の治療法。
【請求項１７】
胃腸疾患の予防又は治療のための薬学的組成物の製造において、請求項１から７のうちのいずれかに記載のピペリジン化合物又はその薬学的に許容可能な塩の使用。
【請求項１８】
前記胃腸疾患は、過敏性腸症候群（ＩＢＳ）、胃運動障害、便秘および内臓痛覚から選ばれた一つ以上の障害を含むことを特徴とする請求項１７に記載の使用。

【公表番号】特表２０１２−５０５８７５（Ｐ２０１２−５０５８７５Ａ）
【公表日】平成２４年３月８日（２０１２．３．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５３２０１４（Ｐ２０１１−５３２０１４）
【出願日】平成２１年１０月１３日（２００９．１０．１３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００９／００５８６３
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０４４５８５
【国際公開日】平成２２年４月２２日（２０１０．４．２２）
【出願人】（３０３０２４６２２）エスケー　ホルディングス　カンパニー　リミテッド (28)
【Ｆターム（参考）】