ピペリドン環を有する化合物およびこれを用いた液晶組成物
【課題】 物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性、正に適切な誘電率異方性および適切な光学異方性を有する新規な液晶性化合物、この化合物を含有し、そして適切な比抵抗および電圧保持率を有する組成物、そしてこの組成物を含有する液晶表示素子を提供する。
【解決手段】 式（１）で表される液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子。
例えば、ＲおよびＲ１は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンであり、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−であり、ｍ、ｎおよびｏは独立して０または１である。
【解決手段】 式（１）で表される液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子。
例えば、ＲおよびＲ１は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンであり、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−であり、ｍ、ｎおよびｏは独立して０または１である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピペリドン環を有する化合物および液晶組成物に関する。更に詳しくはピペリドン環を有する化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を含むことからなる。
【背景技術】
【０００２】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
【０００３】
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、垂直配向（ＶＡ）型、インプレ−ンスイッチング（ＩＰＳ）型、またはＰＳＡ（Polymer sustained alignment）型などがある。
【０００４】
これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を有し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。
【０００５】
このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合することにより要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定であり、また電場や電磁放射に対しても安定であるうえ、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また、液晶組成物には、その屈折率異方性値（Δｎ）および誘電率異方性値（Δε）などの諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値をもつことが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
【０００６】
モバイルＰＣやＰＤＡ、携帯電話など携帯情報端末用ディスプレイには薄型、軽量、低消費電力が求められる。これまでに開発された透過型ディスプレイには、バックライトが必要であるため低消費電力の面で不利であり、また屋外など明るい場所では表面反射による散乱光によってコントラストが大きく低下する等の問題点がある。即ち、透過型ディスプレイは、携帯情報端末用ディスプレイとして用いるには性能が十分でない。この問題を解決するために、バックライトを使用しない反射型アクティブマトリクスディスプレイ（以下、アクティブマトリクスディスプレイをＡＭ−ＬＣＤで表記することがある。）が開発された。
【０００７】
反射型ＡＭ−ＬＣＤは、Ｓ．Ｔ．Ｗｕ等によりＳＩＤ９７ Ｄｉｇｅｓｔ／６４３に報告されているように、光が液晶層を２回通過する。このため、液晶層の厚み（ｄ）と液晶の屈折率異方性値（△ｎ）の積（△ｎ・ｄ）を小さく設定しなければならない。従来の透過型ＴＮタイプのＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物の場合は、要求される△ｎが０．０７５〜０．１２０程度であるが、反射型タイプのＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物の場合は０．０７５以下である。
【０００８】
従来、ピペリドン環を有する化合物としては、いくつか合成報告例はあるが（非特許文献１、非特許文献２）、液晶表示素子に応用した例は全くない。
【０００９】
【非特許文献１】J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 11253-11258.
【非特許文献２】J. C. S. Perkin I 1996, 2041-2050.
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的の１つは、例えば、化合物に必要な一般的物性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。本発明の他の目的は、例えば、この化合物を含有し、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物を提供することである。本発明の他の目的は、例えば、これらの液晶組成物を含有し、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および高い電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、以下のような化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。
【００１２】
［１］ 式（１）で表される化合物。
【００１３】
【００１４】
式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、次の１）または２）であり：
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｍ、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１、または２である。
【００１５】
［２］ 式（１）において、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１が、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、次の１）または２）であり；
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、項［１］に記載の化合物。
【００１６】
［３］ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、項［１］に記載の化合物。
【００１７】
［４］ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−である、項［１］に記載の化合物。
【００１８】
［５］ 式（１−１）〜式（１−２１）のいずれか１つで表される、項［１］に記載の化合物。
【００１９】
【００２０】
式中、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ１が、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数１から５のアルコキシ、またはハロゲンであり、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、およびＬ８は独立して、水素、またはフッ素である。
【００２１】
［６］ 項［５］に記載の式（１−１）〜式（１−２１）において、Ｒ１がフッ素、または−ＯＣＦ３である項［１］に記載の化合物。
【００２２】
［７］ 項［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する、２成分以上からなる液晶組成物。
［８］ 式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００２３】
【００２４】
式中、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、またはフッ素である。
【００２５】
［９］ 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００２６】
【００２７】
式中、Ｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ３およびＭ４は独立して、水素、またはフッ素であり；
ｑは、０、１、または２であり、ｒは、０、または１である。
【００２８】
［１０］ 式（６）、式（７）、式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００２９】
【００３０】
式中、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、６−ピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、または単結合であり；
Ｍ５およびＭ６は独立して、フッ素、または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｓおよびｔは独立して、０、または１であり、ｋ＋ｌ＋ｓ＋ｔは、１、または２である。
【００３１】
［１１］ 式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００３２】
【００３３】
式中、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００３４】
［１２］ 項［９］記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
【００３５】
［１３］ 項［１１］記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
【００３６】
［１４］ 項［１１］記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
【００３７】
［１５］ 項［１１］記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［１０］に記載の液晶組成物。
【００３８】
［１６］ 少なくとも１つの光学活性化合物を１成分として含有する、項［７］〜［１５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３９】
［１７］ 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含有する、項［７］〜［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４０】
［１８］ 項［７］〜［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、液晶表示素子。
【発明の効果】
【００４１】
本発明の化合物は、例えば、化合物に必要な一般的物性、小さい粘度、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、例えば、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。また、本発明の液晶表示素子は、例えば、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４２】
本発明の液晶性化合物はその骨格によって種々の液晶ディスプレイのモードに対応できる。
【００４３】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。
「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。
液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ「化合物」、「組成物」、「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。
【００４４】
ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に「下限温度」と略すことがある。
【００４５】
式（１）で表わされる化合物を「化合物（１）」と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。
【００４６】
式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。
百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００４７】
「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける他の基に結合していない末端の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。
以下に本発明をさらに説明する。また、以下に、化合物（１）における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。
【００４８】
１−１ 本発明の化合物
本発明の第１の態様は、化合物（１）に関する。
【００４９】
【００５０】
式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
例えば、ＣＨ３（ＣＨ２）３−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基としては、ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−またはＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−が挙げられる。
【００５１】
このようなＲの例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、またはアルコキシである。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。
アルキルとしては、直鎖が好ましい。アルキルの具体的な例は、例えば、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、または−Ｃ１０Ｈ２１である。
【００５２】
アルコキシの具体的な例は、例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、または−ＯＣ７Ｈ１５である。
【００５３】
アルコキシアルキルとしては、直鎖が好ましい。アルコキシアルキルの具体的な例は、例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５ＯＣＨ３である。
【００５４】
アルケニルとしては、直鎖が好ましい。アルケニルの具体的な例は、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００５５】
アルケニルオキシとしては、直鎖が好ましい。アルケニルオキシの具体的な例は、例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００５６】
好ましいＲは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１１のアルケニルである。より好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３であることがさらに好ましい。
【００５７】
式中、Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンである。Ｒ１のアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられても良い。
Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキルの場合、取り得る様態はＲと同様である。
【００５８】
Ｒ１において、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。このような様態は、例えばハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、を挙げることができる。具体的には、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−ＯＣＦ２ＣＦ３などを挙げることができる。これらのうち、好ましくは−ＯＣＦ３である。
【００５９】
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはアスタチンのようにハロゲン元素のみであってもよい。好ましくはフッ素である。
【００６０】
式（１）における環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は、独立して、次の１）または２）である。
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく、
２）１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく、
１）または２）に記載の基において任意の水素は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。
【００６１】
好ましい式（１）における環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は、独立して、次の１）または２）である。
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
２）１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよい。
そして、１）または２）に記載の基において、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００６２】
具体的には、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４の好ましい例は、式（１５−１）〜式（１５−１５）で表される基である。
【００６３】
【００６４】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４において、任意の水素はハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。
【００６５】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１５−１）、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル（１５−２）（１５−３）、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（１５−４）（１５−５）、１，４−シクロヘキセニレン（１５−１０）、（１５−１１）、１，４−フェニレン（１５−１２）、ピリジン−２，５−ジイル（１５−１３）、またはピリミジン−２，５−ジイル（１５−１４）（１５−１５）であり、この場合は上限温度が比較的高くなる。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、４，６−ジオキサン−２，５−ジイルと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２−フルオロ−１，４−フェニレンと２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンの関係などにも適用される。
【００６６】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１５−１）、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル（１５−２）（１５−３）、１，３−ジオキサン２，５−ジイル（１５−４）（１５−５）、または１，４−フェニレン（１５−１２）、ピリミジン−２，５−ジイル（１５−１４）（１５−１５）であり、この場合は誘電率異方性が比較的大きくなる。
【００６７】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１５−１）、または１，４−フェニレン（１５−１２）であり、この場合は上限温度が比較的高くなる。
【００６８】
式（１）において、結合基であるＺ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯ、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−の場合は、比較的液晶相の温度が広いのでより好ましい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−の場合は、比較的安定で比較的劣化をおこしにくいのでさらに好ましい。また、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−の場合は、粘度が比較的小さくなるので最も好ましい。
これらの結合において、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００６９】
式（１）におけるｍ、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏは０、１、または２である。
【００７０】
１−２ 本発明の化合物の性質およびその調整方法
本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がある。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。また、化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
【００７１】
化合物（１）のＲおよびＲ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。ＲおよびＲ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の種類が、化合物（１）の物性に与える影響を以下に説明する。
【００７２】
式（１）におけるＲおよびＲ１が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲおよびＲ１が分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲおよびＲ１が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００７３】
式（１）における環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは誘電率異方性が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるときは光学異方性が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは光学異方性が比較的小さい。
【００７４】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が比較的高く、光学異方性が比較的小さく、そして粘度が比較的小さい。少なくとも一つの環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。また環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４のいずれかが１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が比較的大きく、液晶相の温度範囲が比較的広く、そして上限温度が比較的高い。
【００７５】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ２）４−であるときは粘度が比較的小さい。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が比較的広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が比較的大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が比較的大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
【００７６】
化合物（１）が三環を有するときは、比較的粘度が小さい。化合物（１）が四環を有するときは、比較的上限温度が高い。
【００７７】
以上のように、ＲおよびＲ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＰＳＡ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
【００７８】
１−３ 化合物（１）の具体例
化合物（１）の好ましい構造の形態は、化合物（１−１）〜（１−２１）である。具体的な構造の形態は、後述の実施例３に示した化合物（１−２２）〜（１−１０１８）である。
【００７９】
【００８０】
式中、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ１が、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数１から５のアルコキシ、またはハロゲンであり、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、およびＬ８は独立して、水素またはフッ素である。
【００８１】
１−４ 化合物（１）の合成
次に、化合物（１）の合成方法について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
【００８２】
１−４−１ 結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４を生成する方法
化合物（１）における結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。
【００８３】
【００８４】
【００８５】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１６）と公知の方法で合成される化合物（１７）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１８）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１７）を反応させることによっても合成される。
【００８６】
（ＩＩ）−ＣＯＯ−の生成
化合物（１８）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１９）を得る。化合物（１９）と、公知の方法で合成されるフェノール（２０）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。
【００８７】
（III）−ＣＦ２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２１）を得る。化合物（２１）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２１）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
【００８８】
（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１８）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２３）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２２）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２３８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８９】
（Ｖ）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００９０】
（ＶＩ）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２２）の代わりにホスホニウム塩（２４）を用い、項（ＩＶ）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００９１】
（ＶＩＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１８）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２５）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２５）を化合物（１７）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００９２】
（ＶＩＩＩ）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（１８）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２６）を得る。化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２６）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００９３】
（ＩＸ）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２３）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２７）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２８）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２８）を化合物（２０）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００９４】
１−４−２ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４を合成する方法
１，４−シクロヘキサノン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。そこで、下記の化合物（３１）および（３５）の合成について説明する。
（化合物（３１）の合成）
【００９５】
【００９６】
２，３−ビストリフルオロメチルフェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2(21), 3345の文献に記載された方法で合成する。フラン（３６）と１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールズ・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（３７）を合成する。この化合物から、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355に記載された方法に従ってサンド・マイヤー型反応によってヨウ素化物（３８）を得る。この化合物は、有機合成化学の一般的な手法によって化合物（１）に変換される。
（化合物（３５）の合成）
【００９７】
【００９８】
２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（３２）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（３３）を得る。Ｐは保護基を意味し、例えば、Ｍｅ基である。化合物（３３）に、ｓｅｃ−ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（３４）を得る。この化合物をジメチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（３５）を得る。この化合物は、有機合成化学の一般的な手法によって化合物（１）に変換される。なお、上記におけるＱ１は次の式で表される基である。
【００９９】
式中、Ｒ１、環環Ａ３および環Ａ４、結合基Ｚ４は式（１）において定義された意味と同一である。
【０１００】
１−４−３ 式（１）で表される化合物を合成する方法
化合物（１）を合成する方法は複数あるが、ここにその一例を示す。
１−４−３−１ 中間原料となる化合物（３８）を合成する二つの方法
（１）を合成する際のキーとなる中間体（３８）を合成するための合成例（Ａ）、（Ｂ）を示す。
【０１０１】
【０１０２】
有機合成化学における一般的な手法を用いることにより合成することができる化合物（３６）とアミノ化合物とを縮合して（３７）を得た後、J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 11253‐11258の方法に従って.エチルマロニルクロライドを作用させて中間体（３８）が合成される。
【０１０３】
【０１０４】
Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1873-1879により合成することができる化合物（３９）とブロモ体（４０）とをJ. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 7215‐7216の方法に従って縮合し（４１）を得た後、上記と同様の操作でエチルマロニルクロライドを作用させて中間体（４２）を合成して、脱保護、酸化をすることで（３８）が合成される。
【０１０５】
なお、本明細書におけるＹ１、Ｙ２は次の式で表される基または誘導可能な基である
式中、Ｒ、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ、ｎおよびｏは、式（１）において定義された意味と同一である。
【０１０６】
１−４−３−２ 化合物（３８）から化合物（１）を合成する方法
【０１０７】
化合物（３８）をJ. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 11253‐11258の方法に従って、ナトリウムエチラートで環化体（３９）を得た後、Pd−Cで接触水素添加することで（１）が合成される。
【０１０８】
Ｒがアルケニルの場合は、接触水素添加後に酸化を行い相当するアルデヒドに wittig 反応を行なうことで化合物（１）に導くことができる。
【０１０９】
なお、本明細書におけるＱ２は次の式で表される基または誘導可能な基である。
式中、Ｒ、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ、ｎおよびｏは、式（１）において定義された意味と同一である。
【０１１０】
結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４に二重結合が存在する場合も、接触水素添加後に上記（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成に従い、化合物（１）に導くことができる。
【０１１１】
２ 本発明の組成物
本発明の化合物は、公知の同様な構造の化合物に比べ、他の液晶材料との相溶性に優れかつ低粘度であり、液晶温度レンジも広い。また、類似の化合物と比較し、低いしきい値電圧を有するうえ比較的低粘度を示す。さらに本発明化合物は液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ、ＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型用の液晶組成物の構成成分として好適に使用することができる。
【０１１２】
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で示される化合物を成分Ａとして含む必要がある。成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、式（２）、式（３）および式（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）および式（１０）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄ、式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを加えることにより、種々の特性を有する液晶組成物を提供することが出来る。
【０１１３】
本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
【０１１４】
上記成分Ｂのうち、式（２）で示される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１５）、式（３）で示される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）、そして式（４）で示される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５２）をそれぞれ挙げることができる。
【０１１５】
【０１１６】
【０１１７】
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
【０１２１】
【０１２２】
式中、Ｒ３、Ｘ１は前記と同じ意味である。
【０１２３】
これらの式（２）〜（４）で示される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。また式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）を１成分として含有させることにより粘度調整をすることができる。
式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６２）を挙げることができる。
【０１２４】
【０１２５】
【０１２６】
式中、Ｒ４およびＸ２は式（２）〜（５）において定義された意味と同一である。
【０１２７】
これらの式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘度などを調整できる。
なお式（５）において、ｑが２のときの環Ｃ２は同一の基であっても異なっていても良い。
【０１２８】
式（６）〜（８）および（１０）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
この式（６）〜（８）および（１０）で示される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−５）、（７−１）〜（７−９）、（８−１）〜（８−３）および（１０−１）〜（１０−１１）を挙げることができる。
【０１２９】
式中、Ｒ５，Ｒ６は式（６）〜（８）および（１０）において定義された意味と同一である。
【０１３０】
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５程度であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
【０１３１】
成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性値を大きくするなどの効果が得られる。
【０１３２】
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１３３】
式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅは、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整するのに好適な成分である。
成分Ｅの好適例として、それぞれ式（１１−１）〜（１１−１１）、（１２−１）〜（１２−１８）および（１３−１）〜（１３−６）を挙げることができる。
【０１３４】
【０１３５】
式中、Ｒ７およびＲ８は式（１１）〜（１３）において定義された意味と同一である。
【０１３６】
式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１１）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果があり、また式（１２）および（１３）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。
【０１３７】
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは６０重量％以下、より好ましくは４０重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは７０重量％以下より好ましくは６０重量％以下である。
【０１３８】
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で示される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｆ）や、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。また、ＰＳＡモードの素子に適合させるため、重合可能な化合物、重合開始剤なども添加することが可能である。
【０１３９】
本発明の液晶組成物（ｆ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有する。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１４０】
【０１４１】
本発明の液晶組成物（ｆ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【０１４２】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【０１４３】
ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、オキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、０．０５重量％以上であり、不良表示を防ぐために１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、０．１重量％から２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合される。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（チバ・ジャパン株式会社）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは、光重合開始剤を１重量％から３重量％の範囲で含む。
【０１４４】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡはスメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【実施例】
【０１４５】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。また、得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで構造を同定した。
【０１４６】
［実施例１］化合物（１−８３）の合成
化合物（１）の１つとして、式（１−８３）に示される化合物を合成した。
【０１４７】
【０１４８】
下記のスキームに従って、化合物（１−８３）を合成した。
【０１４９】
（第１段）
窒素雰囲気下、市販されている塩化アルミニウム（５５．４７１ｇ）にジクロロメタン（３００ｍｌ）を加えた懸濁液に、市販されているアクリルクロライド（２２．５９２ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かした溶液、プロピルベンゼン（２５．０ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かした溶液をそれぞれ０℃以下で滴下した。３０分後、その溶液を室温に戻した。一晩攪拌した後、反応液を水（５００ｍｌ）にあけてからジクロロメタン（３０ｍｌ）で３回抽出し、抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）、飽和重曹水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣をＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶かした後、市販されている３，４−ジフルオロアニリン（１０．４２０ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした溶液を０〜１０℃で滴下して、３０分後室温に戻して１６時間攪拌した。その反応液を減圧濃縮した後、２規定塩酸で希釈してから酢酸エチル（２００ｍ）で３回抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝５：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘプタンで再結晶することでアミノ体（１−８３ｂ）（２０．４ｇ）を得た。プロピルベンゼンからの収率は３２％（２ｓｔｅｐｓ）であった。
得られた化合物（１−８３ｂ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.94 (3H,t, J=7.2Hz ), 1.65 (3H, tq, J=7.2Hz , 7.9Hz ), 2.65 (2H, t, J=7.9Hz), 3.24 (2H, t, J=5.9Hz), 3.52 (2H, t, J=5.9Hz), 4.14 ( 1H, br s), 6.28-6.30 (1H, m), 6.40-6.44 (1H, m), 6.91-6.97 (1H, m), 7.27 (2H, d, J=8.5Hz), 7.87 (2H, d, J=8.5Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-137.38- -137.47(1F, m), -153.26- -153.35 (1F,m).
ＭＳ： 327（Ｍ＋）
【０１５０】
（第２段）
アミノ体（１−８３ｂ）（１０．０ｇ）と市販されているクロロホルミル酢酸エチル（４．６４２ｍｌ）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に溶かした溶液に飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を室温で滴下した。３０分後、反応液は水（２００ｍｌ）にあけられて塩化メチレン（１５０ｍｌ）で２抽出された。抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣をエタノール（１００ｍｌ）に溶かした後、市販されているナトリウムエチラート８．９７３ｇ）を加えて３０分間加熱還流した。その反応液はセライトでろ過してから水（２００ｍｌ）にあけて酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出され、抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝３：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行い前駆体（１−８３ｄ）（３．６０ｇ）を得た。化合物（１−８３ｂ）からの収率は３３％（２ｓｔｅｐｓ）であった。
得られた化合物（１−８３ｄ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.96 (3H, t, J=7.4Hz), 1.67 (2H, tq, J=7.4Hz, J=7.8Hz), 2.63 (2H, t, J=7.8Hz), 2.95 (2H, t, J=6.5Hz), 3.94 (2H, t, J=6.5Hz), 6.42 (1H, s), 7.07-7.10 (1H, m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.24-7.28 (1H, m), 7.25 (2H, d, J=8.2Hz), 7.49 (2H, d, J=8.2Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-136.37- -136.60 (1F, m), -141.21- -141.30 (1F,m).
【０１５１】
（第３段）
前駆体（１−８３ｄ）（２．００ｇ）をトルエン−ソルミックス（１００ｍｌ）の混合溶媒（１：１）に溶かして５％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を加えて水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応液をろ過してＰｄ−Ｃを除去した後、濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝２：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行うことで化合物（１−８３）（１．７０ｇ）を単離した。化合物（１−８３ｄ）からの収率は８５％であった。
得られた化合物（１−８３）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ0.95 (3H, t, J=7.5Hz), 1.65 (2H, tq, J=7.5Hz, J=7.8Hz), 2.07-2.26 (2H, m), 2.58 (2H, t, J=7.8Hz), 2.68 (1H, dd, J=10.7Hz, J=17.6Hz), 2.87 (1H, ddd, J=1.9Hz, J=5.2Hz, J=17.6Hz), 3.23 (1H, ddd, J=3.3Hz, J=5.3Hz, J=10.7Hz), 3.61 (1H, dt J=4.5Hz, J=11.9Hz), 3.74 (1H, dt J=4.5Hz, J=11.9Hz), 7.00-7.03 (1H, m), 7.14-7.19 (6H, m).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-136.88- -136.19 (1F, m), 139.68- -139.97 (1F,m).
【０１５２】
［実施例２］化合物（１−１７７）の合成
化合物（１）の１つとして、式（１−１７７）に示される化合物を合成した
【０１５３】
【０１５４】
下記のスキームに従って、化合物（１−１７７）を合成した。
【０１５５】
（第１段）
Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1873-1879の方法により調整された（１−１７７ａ） （１４．０００ｇ）をエタノール（４００ｍｌ）に溶かした後、５％Ｐｄ−Ｃ（１．４ｇ）を加えて水素雰囲気下、一晩攪拌した。反応液をろ過してＰｄ−Ｃを除去した後、濃縮を行った。残渣をトルエンに溶かした後、有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより調整されたブロモ体（９．０７１ｇ）、市販されているＢＩＮＡＰ（０．１４８ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．０７２ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（４．２５１ｇ）を加えて加熱還流を行った。６時間後反応液をろ過して塩を除去した後、濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝３：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することでアミノ体（１−１７７ｂ）（１１．０ｇ）を得た。化合物（１−１７７ａ）からの収率は９５％であった。
得られた化合物（１−１７７ｃ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.93 (3H, t, J=7.2Hz), 1.33-1.62 (4H, m), 1.75-1.91 (2H, m), 3.26 (2H, t, J=6.9Hz), 3.40 (3H, s), 3.26-3.74 (1H, m), 4.20 (1H, br s), 4.68 (2H, dd, J=6.9Hz, J=20.8Hz), 6.19-6.65 (2H, m), 6.63 (2H, d, 8.7Hz), 7.08 (2H, ddd, J=3.3Hz, J=6.5Hz, J=9.3Hz), 7.30 (2H, d, 8.7Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-135.52 (2F, ddd, J=3.3Hz, J=9.3Hz, J=22.3Hz), -165.63 (1F, tt, J=6.5Hz, J=22.3Hz).
アミノ体（１−１７７ｂ）（１４．０ｇ）と市販されているクロロホルミル酢酸エチル（５．３６６ｍｌ）を塩化メチレン（２００ｍｌ）に溶かした溶液に飽和炭酸ナトリウム水溶液（６５ｍｌ）を室温で滴下した。３０分後、反応液は水（２００ｍｌ）にあけられて塩化メチレン（２００ｍｌ）で２回抽出された。抽出液を常法により水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝２：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行いエチルエステル体（１−１７７ｄ）（１５．５０ｇ、８４％）を得た。化合物（１−１７７ｃ）からの収率は８４％であった。
得られた化合物（１−１７７ｄ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.90 (3H, t, J=7.3Hz),1.24 (3H, t, J=7.2Hz), 1.27-1.56 (4H, m), 1.72-1.83 (2H, m), 3.19 (2H, s), 3.30 (3H, s), 3.57-3.62 (1H, m), 3.81-3.91 (2H, m), 4.14 (2H, q, J=7.2Hz), 4.59 (2H, dd, J=6.9Hz, J=11.2Hz), 7.19 (2H, ddd, J=3.3Hz, J=6.5Hz, J=8.3Hz), 7.32 (2H, d, J=8.4Hz), 7.55 (2H, d, J=8.4Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-133.99 (2F, dd, J=8.3Hz, J=21.8Hz), -162.01 (1F, tt, J=6.5Hz, J=21.8Hz).
【０１５６】
（第２段）
エチルエステル体（１−１７７ｄ）（１５．５０ｇ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に溶かした後、３Ｎ−ＨＣｌ（２００ｍｌ）を加えて室温で２日間攪拌した。反応液を酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍｌ）に溶かした後、氷冷下でトリエチルアミン（５．０１７ｍｌ）、ＳＯ３・Ｐｙｒｉｄｉｎｅ錯体（５．７５ｇ）をＤＭＳＯ（１５０ｍｌ）に溶かした溶液を加えた。１時間後、反応液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝４：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行いケトン体（１−１７７ｆ）（３．８０ｇ）を得た。化合物（１−１７７ｄ）からの収率は２７％（２ｓｔｅｐｓ）であった。
得られた化合物（１−１７７ｆ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ0.89 (3H, t, J=7.5Hz), 1.24 (3H, t, J=7.1Hz), 1.57 (2H, tq, J=7.5Hz, J=7.3Hz), 2.39 (2H, t, J=7.3Hz), 2.76 (2H, t, J=7.2Hz), 3.19 (2H, s), 4.00 (2H, t, J=7.2Hz), 4.14 (2H, q, J=7.1Hz), 7.18 (2H, ddd, J=3.2Hz, J=6.5Hz, J=8.2Hz), 7.30 (2H, d, J=8.3Hz), 7.54 (2H, d, J=8.3Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-133.90 (2F, dd, J=8.2Hz, J=21.4Hz), -161.90 (1F, tt, J=6.5Hz, J=21.4Hz).
【０１５７】
（第３段）
ケトン体（１−１７７ｆ）（３．８０ｇ）をエタノール（２００ｍｌ）に溶かした後、市販されているナトリウムエチラート（２．３７５ｇ）を加えて３０分間加熱還流した。その反応液はセライトでろ過してから水（２００ｍｌ）にあけて酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出され、抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でトルエン：酢酸エチル＝９：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行い前駆体（１−１７７ｇ）（３．６０ｇ）を得た。化合物（１−１７７ｆ）からの収率は６６％であった。
得られた化合物（１−１７７ｇ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.99 (3H, t, 7.4Hz), 1.59 (2H, tq, J=7.4Hz, J=7.5Hz), 2.24 (2H, t, J=7.5Hz), 2.47 (2H, t, J=6.8Hz), 3.86 (2H, t, J=6.8Hz), 5.88 (1H, s), 5H6 (3H, t, J=7.4Hz), 1.67 (2H, tq, J=7.4Hz, J=7.8Hz), 2.63 (2H, t, J=7.8Hz), 2.95 (2H, t, J=6.5Hz), 3.94 (2H, t, J=6.5Hz), 6.42 (1H, s), 7.16 (2H, ddd, J=3.1Hz, J=6.5Hz, J=8.7Hz), 7.40 (2H, d, J=8.6Hz), 7.49 (2H, d, J=8.6Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-134.71 (2F, dd, J=8.7Hz, J=21.4Hz), -162.01 (1F, tt, J=6.5Hz, J=21.4Hz).
前駆体（１−１７７ｇ）（２．００ｇ）をトルエン−ソルミックス（１００ｍｌ）の混合溶媒（１：１）に溶かして５％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を加えて水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応液をろ過してＰｄ−Ｃを除去した後、濃縮を行った。残渣を体積比でトルエン：酢酸エチル＝２：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行うことで化合物（１−１７７）（１．３６０ｇ）を単離した。化合物（１−１７７ｇ）からの収率は６８％であった。
得られた化合物（１−１７７）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ0.95 (3H, t, J=6.7Hz), 1.35-1.45 (4H, m), 1.59-1.68 (1H, m), 1.96-2.07 82H, m), 2.20 (1H, dd, J=10.7Hz, J=17.4Hz), 2.70 (1H, ddd, J=2.0Hz, J=5.1Hz, J=17.4Hz), 3.65 (1H, ddd J=3.6Hz, J=5.2Hz, J=11.8Hz), 3.72 (1H, ddd, J=4.2Hz, J=4.4Hz, J=11.8Hz), 7.16 (2H, ddd, J=3.3Hz, J=6.5Hz, J=8.7Hz), 7.35 (2H, d, 8.6Hz), 7.50 (2H, d, J=8.6Hz),
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-134.63 (2F, dd, J=8.7Hz, J=21.3Hz), -163.17 (1F, J=6.5Hz, J=21.4Hz).
【０１５８】
［実施例３］
実施例１および前記の合成法に基づいて、本発明の化合物（１）である化合物（１−２２）〜（１−１０１８）を合成できる。
【０１５９】
【０１６０】
【０１６１】
【０１６２】
【０１６３】
【０１６４】
【０１６５】
【０１６６】
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
【０１７０】
【０１７１】
【０１７２】
【０１７３】
【０１７４】
【０１７５】
【０１７６】
【０１７７】
【０１７８】
【０１７９】
【０１８０】
【０１８１】
【０１８２】
【０１８３】
【０１８４】
【０１８５】
【０１８６】
【０１８７】
【０１８８】
【０１８９】
【０１９０】
【０１９１】
【０１９２】
【０１９３】
【０１９４】
【０１９５】
【０１９６】
【０１９７】
【０１９８】
【０１９９】
【０２００】
【０２０１】
【０２０２】
【０２０３】
【０２０４】
【０２０５】
【０２０６】
【０２０７】
【０２０８】
【０２０９】
【０２１０】
【０２１１】
【０２１２】
【０２１３】
【０２１４】
【０２１５】
【０２１６】
【０２１７】
【０２１８】
【０２１９】
【０２２０】
【０２２１】
【０２２２】
【０２２３】
【０２２４】
【０２２５】
【０２２６】
【０２２７】
【０２２８】
【０２２９】
【０２３０】
【０２３１】
【０２３２】
【０２３３】
【０２３４】
【０２３５】
【０２３６】
【０２３７】
【０２３８】
【０２３９】
【０２４０】
【０２４１】
【０２４２】
【０２４３】
次に、本発明の化合物（１）を含む本発明の代表的な組成物例を以下に示す。物性値の測定方法は後述する方法に従った。
［実施例４］（組成物例１）
４つの化合物を混合して、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。４つの化合物は、
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２４重量％）、
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（３６重量％）、
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２５重量％）、および
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル（１５重量％）であった。
【０２４４】
母液晶Ａの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７１．７℃；粘度（η２０）＝２７．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
この母液晶Ａに、実施例２に記載の化合物（１−１７７）を添加して組成物例１を調製した。具体的には、化合物（１−１７７）を、組成物例１に対して１０重量％となるように添加して本発明の組成物例１を調製した。組成物例１の物性値を測定した結果、上限温度（ＮＩ）＝２３．７℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１０７；誘電率異方性（Δε）＝１０．４であった。
【０２４５】
［実施例５］（組成物例２）
組成物例１で用いた母液晶Ａに、実施例１に記載の化合物（１−８３）を添加して組成物例１を調製した。具体的には、化合物（１−８３）を、組成物例１に対して１０重量％となるように添加して本発明の組成物例１を調製した。組成物例１の物性値を測定した結果、上限温度（ＮＩ）＝−３４．３℃；光学異方性（Δｎ）＝０．０５７；誘電率異方性（Δε）＝５．８であった。
【０２４６】
（組成物例３〜１６）
さらに、化合物（１）を含む本発明の代表的な組成物例３〜１６について、組成物の成分である化合物とその量（重量％）、および、物性値を示した。
各組成物例に含まれる化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。
【０２４７】
【０２４８】
また、各組成物例の物性値を測定して示した。具体的には、ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）、ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）、化合物の相溶性、粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）、光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）、誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）およびしきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）を測定して示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従い、具体的には以下のように測定した。
【０２４９】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０２５０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０２５１】
化合物の相溶性：類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。測定する化合物とこの母液晶とを混合した組成物を得た。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。
【０２５２】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０２５３】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。
【０２５４】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０２５５】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあとしきい値電圧を測定した。化合物のしきい値電圧は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が１０％になったときの電圧の値を測定した。
【０２５６】
らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルのおける２枚のガラス板の間の角度である。
【０２５７】
［実施例６］（組成物例３）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ５％
３−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７７） ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ （３−３７） ４％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （５−１５） １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） ５％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１２−１６） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１２−１６） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１２−１６） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （１２−１７） ３％
ＮＩ＝８４．０℃；Δｎ＝０．１３８；η（２０℃）＝５１．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝２６．７；Ｖｔｈ＝１．０６Ｖ．
【０２５８】
［実施例７］（組成物例４）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ５％
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ４％
２−ＨＢ−Ｃ （５−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） １５％
２−ＢＴＢ−１ （１１−１０） ３％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１２−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （１２−１） ６％
【０２５９】
［実施例８］（組成物例５）
４−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７５） ３％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ （５−１） ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ （５−１） ８％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ８％
３−ＨＨ−２Ｖ （１１−１） ８％
３−ＨＨ−２Ｖ１ （１１−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） ３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （１２−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１２−１６） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１２−１６） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１２−１６） ５％
【０２６０】
［実施例９］（組成物例６）
５−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７８） ５％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ７％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ （５−１） １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ （５−９） ６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ５％
３−ＨＨ−２Ｖ （１１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （１１−１） １１％
４−ＢＢ−３ （１１−８） １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （１２−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ （１２−４） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （１３−６） ５％
【０２６１】
［実施例１０］（組成物例７）
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） １８％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （５−１５） ６％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （１１−１） ２２％
２−ＢＴＢ−１ （１１−１０） １０％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （１２−１） １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１２−１６） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１２−１６） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１２−１６） ４％
【０２６２】
［実施例１１］（組成物例８）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ５％
３−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７７） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １９％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
３−ＨＨ−４ （１１−１） １２％
３−ＨＨ−５ （１１−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ３％
ＮＩ＝１０１．５℃；Δｎ＝０．０８８；η（２０℃）＝２８．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．５１Ｖ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−０５）を０．２５部添加したときのピッチは６２．８μｍであった。
【０２６３】
［実施例１２］（組成物例９）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ５％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （４） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （１３−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ４％
【０２６４】
［実施例１３］（組成物例１０）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ４％
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ４％
５−ＨＢ−Ｆ （２−１） １２％
６−ＨＢ−Ｆ （２−１） ９％
７−ＨＢ−Ｆ （２−１） ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ６％
５−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−２） ３％
【０２６５】
［実施例１４］（組成物例１１）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １１％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ７％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
【０２６６】
［実施例１５］（組成物例１２）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１５６） ４％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−１） ６％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１３） ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１９） １２％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） １０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２１） ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
【０２６７】
［実施例１６］（組成物例１３）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ４％
４−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７５） ３％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−３） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
３−ＨＨ−４ （１１−１） １０％
３−ＨＨ−５ （１１−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） １５％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１２−１） ４％
【０２６８】
［実施例１７］（組成物例１４）
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ４％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２−２） ７％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０６） ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０６） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ３％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （１１−２） ２３％
【０２６９】
［実施例１８］（組成物例１５）
５−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７８） ３％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−９７） ２４％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ４％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ７％
【０２７０】
［実施例１９］（組成物例１６）
５−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７８） ３％
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １３％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１４） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１４） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） ７％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１３−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１３−５） １０％
【産業上の利用可能性】
【０２７１】
本発明は、他の液晶材料との相溶性に優れ、小さなΔｎの値を有する新規ビシクロオクタンを有する液晶性化合物を提供する。
また、本発明は、この液晶性化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基、結合基などを適当に選択することにより、所望の物性を有する上記の特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ピペリドン環を有する化合物および液晶組成物に関する。更に詳しくはピペリドン環を有する化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を含むことからなる。
【背景技術】
【０００２】
液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
【０００３】
液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、垂直配向（ＶＡ）型、インプレ−ンスイッチング（ＩＰＳ）型、またはＰＳＡ（Polymer sustained alignment）型などがある。
【０００４】
これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を有し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。
【０００５】
このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合することにより要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定であり、また電場や電磁放射に対しても安定であるうえ、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また、液晶組成物には、その屈折率異方性値（Δｎ）および誘電率異方性値（Δε）などの諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値をもつことが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
【０００６】
モバイルＰＣやＰＤＡ、携帯電話など携帯情報端末用ディスプレイには薄型、軽量、低消費電力が求められる。これまでに開発された透過型ディスプレイには、バックライトが必要であるため低消費電力の面で不利であり、また屋外など明るい場所では表面反射による散乱光によってコントラストが大きく低下する等の問題点がある。即ち、透過型ディスプレイは、携帯情報端末用ディスプレイとして用いるには性能が十分でない。この問題を解決するために、バックライトを使用しない反射型アクティブマトリクスディスプレイ（以下、アクティブマトリクスディスプレイをＡＭ−ＬＣＤで表記することがある。）が開発された。
【０００７】
反射型ＡＭ−ＬＣＤは、Ｓ．Ｔ．Ｗｕ等によりＳＩＤ９７ Ｄｉｇｅｓｔ／６４３に報告されているように、光が液晶層を２回通過する。このため、液晶層の厚み（ｄ）と液晶の屈折率異方性値（△ｎ）の積（△ｎ・ｄ）を小さく設定しなければならない。従来の透過型ＴＮタイプのＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物の場合は、要求される△ｎが０．０７５〜０．１２０程度であるが、反射型タイプのＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物の場合は０．０７５以下である。
【０００８】
従来、ピペリドン環を有する化合物としては、いくつか合成報告例はあるが（非特許文献１、非特許文献２）、液晶表示素子に応用した例は全くない。
【０００９】
【非特許文献１】J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 11253-11258.
【非特許文献２】J. C. S. Perkin I 1996, 2041-2050.
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的の１つは、例えば、化合物に必要な一般的物性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。本発明の他の目的は、例えば、この化合物を含有し、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物を提供することである。本発明の他の目的は、例えば、これらの液晶組成物を含有し、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および高い電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、以下のような化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。
【００１２】
［１］ 式（１）で表される化合物。
【００１３】
【００１４】
式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、次の１）または２）であり：
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｍ、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１、または２である。
【００１５】
［２］ 式（１）において、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１が、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、次の１）または２）であり；
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、項［１］に記載の化合物。
【００１６】
［３］ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、項［１］に記載の化合物。
【００１７】
［４］ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−である、項［１］に記載の化合物。
【００１８】
［５］ 式（１−１）〜式（１−２１）のいずれか１つで表される、項［１］に記載の化合物。
【００１９】
【００２０】
式中、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ１が、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数１から５のアルコキシ、またはハロゲンであり、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、およびＬ８は独立して、水素、またはフッ素である。
【００２１】
［６］ 項［５］に記載の式（１−１）〜式（１−２１）において、Ｒ１がフッ素、または−ＯＣＦ３である項［１］に記載の化合物。
【００２２】
［７］ 項［１］〜［６］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する、２成分以上からなる液晶組成物。
［８］ 式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００２３】
【００２４】
式中、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、またはフッ素である。
【００２５】
［９］ 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００２６】
【００２７】
式中、Ｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ３およびＭ４は独立して、水素、またはフッ素であり；
ｑは、０、１、または２であり、ｒは、０、または１である。
【００２８】
［１０］ 式（６）、式（７）、式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００２９】
【００３０】
式中、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、６−ピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、または単結合であり；
Ｍ５およびＭ６は独立して、フッ素、または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｓおよびｔは独立して、０、または１であり、ｋ＋ｌ＋ｓ＋ｔは、１、または２である。
【００３１】
［１１］ 式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［７］に記載の液晶組成物。
【００３２】
【００３３】
式中、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【００３４】
［１２］ 項［９］記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
【００３５】
［１３］ 項［１１］記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
【００３６】
［１４］ 項［１１］記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
【００３７】
［１５］ 項［１１］記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［１０］に記載の液晶組成物。
【００３８】
［１６］ 少なくとも１つの光学活性化合物を１成分として含有する、項［７］〜［１５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３９】
［１７］ 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含有する、項［７］〜［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００４０】
［１８］ 項［７］〜［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、液晶表示素子。
【発明の効果】
【００４１】
本発明の化合物は、例えば、化合物に必要な一般的物性、小さい粘度、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、例えば、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。また、本発明の液晶表示素子は、例えば、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する。
【発明を実施するための最良の形態】
【００４２】
本発明の液晶性化合物はその骨格によって種々の液晶ディスプレイのモードに対応できる。
【００４３】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。
「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。
液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ「化合物」、「組成物」、「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。
【００４４】
ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に「下限温度」と略すことがある。
【００４５】
式（１）で表わされる化合物を「化合物（１）」と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。
【００４６】
式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。
百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００４７】
「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける他の基に結合していない末端の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。
以下に本発明をさらに説明する。また、以下に、化合物（１）における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。
【００４８】
１−１ 本発明の化合物
本発明の第１の態様は、化合物（１）に関する。
【００４９】
【００５０】
式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。
例えば、ＣＨ３（ＣＨ２）３−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基としては、ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−またはＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−が挙げられる。
【００５１】
このようなＲの例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アシル、アシルアルキル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、またはアルコキシである。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒが分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。
アルキルとしては、直鎖が好ましい。アルキルの具体的な例は、例えば、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、または−Ｃ１０Ｈ２１である。
【００５２】
アルコキシの具体的な例は、例えば、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３、または−ＯＣ７Ｈ１５である。
【００５３】
アルコキシアルキルとしては、直鎖が好ましい。アルコキシアルキルの具体的な例は、例えば、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４ＯＣＨ３、または−（ＣＨ２）５ＯＣＨ３である。
【００５４】
アルケニルとしては、直鎖が好ましい。アルケニルの具体的な例は、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３ＣＨ＝ＣＨ２、または−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２である。
【００５５】
アルケニルオキシとしては、直鎖が好ましい。アルケニルオキシの具体的な例は、例えば、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、または−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
【００５６】
好ましいＲは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルコキシアルキル、または炭素数２〜１１のアルケニルである。より好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、または−（ＣＨ２）２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３であることがさらに好ましい。
【００５７】
式中、Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンである。Ｒ１のアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられても良い。
Ｒ１が炭素数１〜１０のアルキルの場合、取り得る様態はＲと同様である。
【００５８】
Ｒ１において、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。このような様態は、例えばハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、を挙げることができる。具体的には、−ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−ＯＣＦ３、または−ＯＣＦ２ＣＦ３などを挙げることができる。これらのうち、好ましくは−ＯＣＦ３である。
【００５９】
Ｒ１は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはアスタチンのようにハロゲン元素のみであってもよい。好ましくはフッ素である。
【００６０】
式（１）における環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は、独立して、次の１）または２）である。
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく、
２）１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく、
１）または２）に記載の基において任意の水素は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。
【００６１】
好ましい式（１）における環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は、独立して、次の１）または２）である。
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
２）１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよい。
そして、１）または２）に記載の基において、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００６２】
具体的には、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４の好ましい例は、式（１５−１）〜式（１５−１５）で表される基である。
【００６３】
【００６４】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４において、任意の水素はハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよい。
【００６５】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１５−１）、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル（１５−２）（１５−３）、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（１５−４）（１５−５）、１，４−シクロヘキセニレン（１５−１０）、（１５−１１）、１，４−フェニレン（１５−１２）、ピリジン−２，５−ジイル（１５−１３）、またはピリミジン−２，５−ジイル（１５−１４）（１５−１５）であり、この場合は上限温度が比較的高くなる。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はシスよりもトランスが好ましい。１，３−ジオキサン−２，５−ジイルは、４，６−ジオキサン−２，５−ジイルと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２−フルオロ−１，４−フェニレンと２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンの関係などにも適用される。
【００６６】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４のさらに好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１５−１）、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル（１５−２）（１５−３）、１，３−ジオキサン２，５−ジイル（１５−４）（１５−５）、または１，４−フェニレン（１５−１２）、ピリミジン−２，５−ジイル（１５−１４）（１５−１５）であり、この場合は誘電率異方性が比較的大きくなる。
【００６７】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１５−１）、または１，４−フェニレン（１５−１２）であり、この場合は上限温度が比較的高くなる。
【００６８】
式（１）において、結合基であるＺ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−である。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＯ、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−の場合は、比較的液晶相の温度が広いのでより好ましい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−の場合は、比較的安定で比較的劣化をおこしにくいのでさらに好ましい。また、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−の場合は、粘度が比較的小さくなるので最も好ましい。
これらの結合において、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。
【００６９】
式（１）におけるｍ、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏは０、１、または２である。
【００７０】
１−２ 本発明の化合物の性質およびその調整方法
本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。
この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がある。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。また、化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
【００７１】
化合物（１）のＲおよびＲ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４を適切に選択することによって、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。ＲおよびＲ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の種類が、化合物（１）の物性に与える影響を以下に説明する。
【００７２】
式（１）におけるＲおよびＲ１が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。ＲおよびＲ１が分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。ＲおよびＲ１が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒが光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒがアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
【００７３】
式（１）における環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは誘電率異方性が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が、任意の水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−３，６−ジイルであるときは光学異方性が比較的大きい。環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、テトラヒドロフラン−２，５−ジイル、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであるときは光学異方性が比較的小さい。
【００７４】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が比較的高く、光学異方性が比較的小さく、そして粘度が比較的小さい。少なくとも一つの環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。また環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４のいずれかが１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が比較的大きく、液晶相の温度範囲が比較的広く、そして上限温度が比較的高い。
【００７５】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−（ＣＨ２）４−であるときは粘度が比較的小さい。Ｚ１、Ｚ２およびＺ３が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が比較的広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が比較的大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が比較的大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
【００７６】
化合物（１）が三環を有するときは、比較的粘度が小さい。化合物（１）が四環を有するときは、比較的上限温度が高い。
【００７７】
以上のように、ＲおよびＲ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＰＳＡ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
【００７８】
１−３ 化合物（１）の具体例
化合物（１）の好ましい構造の形態は、化合物（１−１）〜（１−２１）である。具体的な構造の形態は、後述の実施例３に示した化合物（１−２２）〜（１−１０１８）である。
【００７９】
【００８０】
式中、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ１が、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数１から５のアルコキシ、またはハロゲンであり、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、およびＬ８は独立して、水素またはフッ素である。
【００８１】
１−４ 化合物（１）の合成
次に、化合物（１）の合成方法について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
【００８２】
１−４−１ 結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４を生成する方法
化合物（１）における結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｊ）は化合物（１）に相当する。
【００８３】
【００８４】
【００８５】
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１６）と公知の方法で合成される化合物（１７）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１８）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１７）を反応させることによっても合成される。
【００８６】
（ＩＩ）−ＣＯＯ−の生成
化合物（１８）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１９）を得る。化合物（１９）と、公知の方法で合成されるフェノール（２０）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。
【００８７】
（III）−ＣＦ２Ｏ−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２１）を得る。化合物（２１）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２１）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
【００８８】
（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１８）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２３）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２２）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２３８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
【００８９】
（Ｖ）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００９０】
（ＶＩ）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２２）の代わりにホスホニウム塩（２４）を用い、項（ＩＶ）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
【００９１】
（ＶＩＩ）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１８）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２５）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２５）を化合物（１７）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００９２】
（ＶＩＩＩ）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（１８）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２６）を得る。化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２６）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
【００９３】
（ＩＸ）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２３）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２７）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２８）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２８）を化合物（２０）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。
【００９４】
１−４−２ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４を合成する方法
１，４−シクロヘキサノン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。そこで、下記の化合物（３１）および（３５）の合成について説明する。
（化合物（３１）の合成）
【００９５】
【００９６】
２，３−ビストリフルオロメチルフェニレンの構造単位は、Org. Lett., 2000, 2(21), 3345の文献に記載された方法で合成する。フラン（３６）と１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブチンとを高温でディールズ・アルダー型の反応をさせることによってアニリン（３７）を合成する。この化合物から、Org. Synth. Coll., Vol. 2, 1943, 355に記載された方法に従ってサンド・マイヤー型反応によってヨウ素化物（３８）を得る。この化合物は、有機合成化学の一般的な手法によって化合物（１）に変換される。
（化合物（３５）の合成）
【００９７】
【００９８】
２−ジフルオロメチル−３−フルオロフェニレンの構造単位は、次のような方法で合成する。化合物（３２）の水酸基を適切な保護基で保護して化合物（３３）を得る。Ｐは保護基を意味し、例えば、Ｍｅ基である。化合物（３３）に、ｓｅｃ−ブチルリチウムを作用させ、続いてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を反応させてアルデヒド（３４）を得る。この化合物をジメチルアミノサルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化し、続いて脱保護してフェノール（３５）を得る。この化合物は、有機合成化学の一般的な手法によって化合物（１）に変換される。なお、上記におけるＱ１は次の式で表される基である。
【００９９】
式中、Ｒ１、環環Ａ３および環Ａ４、結合基Ｚ４は式（１）において定義された意味と同一である。
【０１００】
１−４−３ 式（１）で表される化合物を合成する方法
化合物（１）を合成する方法は複数あるが、ここにその一例を示す。
１−４−３−１ 中間原料となる化合物（３８）を合成する二つの方法
（１）を合成する際のキーとなる中間体（３８）を合成するための合成例（Ａ）、（Ｂ）を示す。
【０１０１】
【０１０２】
有機合成化学における一般的な手法を用いることにより合成することができる化合物（３６）とアミノ化合物とを縮合して（３７）を得た後、J. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 11253‐11258の方法に従って.エチルマロニルクロライドを作用させて中間体（３８）が合成される。
【０１０３】
【０１０４】
Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1873-1879により合成することができる化合物（３９）とブロモ体（４０）とをJ. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 7215‐7216の方法に従って縮合し（４１）を得た後、上記と同様の操作でエチルマロニルクロライドを作用させて中間体（４２）を合成して、脱保護、酸化をすることで（３８）が合成される。
【０１０５】
なお、本明細書におけるＹ１、Ｙ２は次の式で表される基または誘導可能な基である
式中、Ｒ、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ、ｎおよびｏは、式（１）において定義された意味と同一である。
【０１０６】
１−４−３−２ 化合物（３８）から化合物（１）を合成する方法
【０１０７】
化合物（３８）をJ. Am. Chem. Soc, 2003, 125, 11253‐11258の方法に従って、ナトリウムエチラートで環化体（３９）を得た後、Pd−Cで接触水素添加することで（１）が合成される。
【０１０８】
Ｒがアルケニルの場合は、接触水素添加後に酸化を行い相当するアルデヒドに wittig 反応を行なうことで化合物（１）に導くことができる。
【０１０９】
なお、本明細書におけるＱ２は次の式で表される基または誘導可能な基である。
式中、Ｒ、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、ｍ、ｎおよびｏは、式（１）において定義された意味と同一である。
【０１１０】
結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４に二重結合が存在する場合も、接触水素添加後に上記（ＩＶ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成に従い、化合物（１）に導くことができる。
【０１１１】
２ 本発明の組成物
本発明の化合物は、公知の同様な構造の化合物に比べ、他の液晶材料との相溶性に優れかつ低粘度であり、液晶温度レンジも広い。また、類似の化合物と比較し、低いしきい値電圧を有するうえ比較的低粘度を示す。さらに本発明化合物は液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れ、ＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型用の液晶組成物の構成成分として好適に使用することができる。
【０１１２】
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で示される化合物を成分Ａとして含む必要がある。成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、式（２）、式（３）および式（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、式（６）、式（７）、式（８）、式（９）および式（１０）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄ、式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを加えることにより、種々の特性を有する液晶組成物を提供することが出来る。
【０１１３】
本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
【０１１４】
上記成分Ｂのうち、式（２）で示される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１５）、式（３）で示される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）、そして式（４）で示される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５２）をそれぞれ挙げることができる。
【０１１５】
【０１１６】
【０１１７】
【０１１８】
【０１１９】
【０１２０】
【０１２１】
【０１２２】
式中、Ｒ３、Ｘ１は前記と同じ意味である。
【０１２３】
これらの式（２）〜（４）で示される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。また式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）を１成分として含有させることにより粘度調整をすることができる。
式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６２）を挙げることができる。
【０１２４】
【０１２５】
【０１２６】
式中、Ｒ４およびＸ２は式（２）〜（５）において定義された意味と同一である。
【０１２７】
これらの式（５）で示される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘度などを調整できる。
なお式（５）において、ｑが２のときの環Ｃ２は同一の基であっても異なっていても良い。
【０１２８】
式（６）〜（８）および（１０）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
この式（６）〜（８）および（１０）で示される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−５）、（７−１）〜（７−９）、（８−１）〜（８−３）および（１０−１）〜（１０−１１）を挙げることができる。
【０１２９】
式中、Ｒ５，Ｒ６は式（６）〜（８）および（１０）において定義された意味と同一である。
【０１３０】
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５程度であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
【０１３１】
成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性値を大きくするなどの効果が得られる。
【０１３２】
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
【０１３３】
式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅは、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整するのに好適な成分である。
成分Ｅの好適例として、それぞれ式（１１−１）〜（１１−１１）、（１２−１）〜（１２−１８）および（１３−１）〜（１３−６）を挙げることができる。
【０１３４】
【０１３５】
式中、Ｒ７およびＲ８は式（１１）〜（１３）において定義された意味と同一である。
【０１３６】
式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１１）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果があり、また式（１２）および（１３）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。
【０１３７】
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは６０重量％以下、より好ましくは４０重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは７０重量％以下より好ましくは６０重量％以下である。
【０１３８】
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で示される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｆ）や、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。また、ＰＳＡモードの素子に適合させるため、重合可能な化合物、重合開始剤なども添加することが可能である。
【０１３９】
本発明の液晶組成物（ｆ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有する。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
【０１４０】
【０１４１】
本発明の液晶組成物（ｆ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
【０１４２】
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
【０１４３】
ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、オキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、０．０５重量％以上であり、不良表示を防ぐために１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、０．１重量％から２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合される。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（チバ・ジャパン株式会社）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは、光重合開始剤を１重量％から３重量％の範囲で含む。
【０１４４】
以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡはスメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
【実施例】
【０１４５】
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によって制限されない。また、得られた化合物は核磁気共鳴スペクトル、質量スペクトルなどで構造を同定した。
【０１４６】
［実施例１］化合物（１−８３）の合成
化合物（１）の１つとして、式（１−８３）に示される化合物を合成した。
【０１４７】
【０１４８】
下記のスキームに従って、化合物（１−８３）を合成した。
【０１４９】
（第１段）
窒素雰囲気下、市販されている塩化アルミニウム（５５．４７１ｇ）にジクロロメタン（３００ｍｌ）を加えた懸濁液に、市販されているアクリルクロライド（２２．５９２ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かした溶液、プロピルベンゼン（２５．０ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かした溶液をそれぞれ０℃以下で滴下した。３０分後、その溶液を室温に戻した。一晩攪拌した後、反応液を水（５００ｍｌ）にあけてからジクロロメタン（３０ｍｌ）で３回抽出し、抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）、飽和重曹水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣をＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶かした後、市販されている３，４−ジフルオロアニリン（１０．４２０ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶かした溶液を０〜１０℃で滴下して、３０分後室温に戻して１６時間攪拌した。その反応液を減圧濃縮した後、２規定塩酸で希釈してから酢酸エチル（２００ｍ）で３回抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝５：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘプタンで再結晶することでアミノ体（１−８３ｂ）（２０．４ｇ）を得た。プロピルベンゼンからの収率は３２％（２ｓｔｅｐｓ）であった。
得られた化合物（１−８３ｂ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.94 (3H,t, J=7.2Hz ), 1.65 (3H, tq, J=7.2Hz , 7.9Hz ), 2.65 (2H, t, J=7.9Hz), 3.24 (2H, t, J=5.9Hz), 3.52 (2H, t, J=5.9Hz), 4.14 ( 1H, br s), 6.28-6.30 (1H, m), 6.40-6.44 (1H, m), 6.91-6.97 (1H, m), 7.27 (2H, d, J=8.5Hz), 7.87 (2H, d, J=8.5Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-137.38- -137.47(1F, m), -153.26- -153.35 (1F,m).
ＭＳ： 327（Ｍ＋）
【０１５０】
（第２段）
アミノ体（１−８３ｂ）（１０．０ｇ）と市販されているクロロホルミル酢酸エチル（４．６４２ｍｌ）を塩化メチレン（１００ｍｌ）に溶かした溶液に飽和炭酸ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）を室温で滴下した。３０分後、反応液は水（２００ｍｌ）にあけられて塩化メチレン（１５０ｍｌ）で２抽出された。抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣をエタノール（１００ｍｌ）に溶かした後、市販されているナトリウムエチラート８．９７３ｇ）を加えて３０分間加熱還流した。その反応液はセライトでろ過してから水（２００ｍｌ）にあけて酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出され、抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝３：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行い前駆体（１−８３ｄ）（３．６０ｇ）を得た。化合物（１−８３ｂ）からの収率は３３％（２ｓｔｅｐｓ）であった。
得られた化合物（１−８３ｄ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.96 (3H, t, J=7.4Hz), 1.67 (2H, tq, J=7.4Hz, J=7.8Hz), 2.63 (2H, t, J=7.8Hz), 2.95 (2H, t, J=6.5Hz), 3.94 (2H, t, J=6.5Hz), 6.42 (1H, s), 7.07-7.10 (1H, m), 7.15-7.20 (1H, m), 7.24-7.28 (1H, m), 7.25 (2H, d, J=8.2Hz), 7.49 (2H, d, J=8.2Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-136.37- -136.60 (1F, m), -141.21- -141.30 (1F,m).
【０１５１】
（第３段）
前駆体（１−８３ｄ）（２．００ｇ）をトルエン−ソルミックス（１００ｍｌ）の混合溶媒（１：１）に溶かして５％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を加えて水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応液をろ過してＰｄ−Ｃを除去した後、濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝２：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行うことで化合物（１−８３）（１．７０ｇ）を単離した。化合物（１−８３ｄ）からの収率は８５％であった。
得られた化合物（１−８３）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ0.95 (3H, t, J=7.5Hz), 1.65 (2H, tq, J=7.5Hz, J=7.8Hz), 2.07-2.26 (2H, m), 2.58 (2H, t, J=7.8Hz), 2.68 (1H, dd, J=10.7Hz, J=17.6Hz), 2.87 (1H, ddd, J=1.9Hz, J=5.2Hz, J=17.6Hz), 3.23 (1H, ddd, J=3.3Hz, J=5.3Hz, J=10.7Hz), 3.61 (1H, dt J=4.5Hz, J=11.9Hz), 3.74 (1H, dt J=4.5Hz, J=11.9Hz), 7.00-7.03 (1H, m), 7.14-7.19 (6H, m).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-136.88- -136.19 (1F, m), 139.68- -139.97 (1F,m).
【０１５２】
［実施例２］化合物（１−１７７）の合成
化合物（１）の１つとして、式（１−１７７）に示される化合物を合成した
【０１５３】
【０１５４】
下記のスキームに従って、化合物（１−１７７）を合成した。
【０１５５】
（第１段）
Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1873-1879の方法により調整された（１−１７７ａ） （１４．０００ｇ）をエタノール（４００ｍｌ）に溶かした後、５％Ｐｄ−Ｃ（１．４ｇ）を加えて水素雰囲気下、一晩攪拌した。反応液をろ過してＰｄ−Ｃを除去した後、濃縮を行った。残渣をトルエンに溶かした後、有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより調整されたブロモ体（９．０７１ｇ）、市販されているＢＩＮＡＰ（０．１４８ｇ）、Ｐｄ（ｄｂａ）３（０．０７２ｇ）、ｔ−ブトキシナトリウム（４．２５１ｇ）を加えて加熱還流を行った。６時間後反応液をろ過して塩を除去した後、濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝３：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することでアミノ体（１−１７７ｂ）（１１．０ｇ）を得た。化合物（１−１７７ａ）からの収率は９５％であった。
得られた化合物（１−１７７ｃ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.93 (3H, t, J=7.2Hz), 1.33-1.62 (4H, m), 1.75-1.91 (2H, m), 3.26 (2H, t, J=6.9Hz), 3.40 (3H, s), 3.26-3.74 (1H, m), 4.20 (1H, br s), 4.68 (2H, dd, J=6.9Hz, J=20.8Hz), 6.19-6.65 (2H, m), 6.63 (2H, d, 8.7Hz), 7.08 (2H, ddd, J=3.3Hz, J=6.5Hz, J=9.3Hz), 7.30 (2H, d, 8.7Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-135.52 (2F, ddd, J=3.3Hz, J=9.3Hz, J=22.3Hz), -165.63 (1F, tt, J=6.5Hz, J=22.3Hz).
アミノ体（１−１７７ｂ）（１４．０ｇ）と市販されているクロロホルミル酢酸エチル（５．３６６ｍｌ）を塩化メチレン（２００ｍｌ）に溶かした溶液に飽和炭酸ナトリウム水溶液（６５ｍｌ）を室温で滴下した。３０分後、反応液は水（２００ｍｌ）にあけられて塩化メチレン（２００ｍｌ）で２回抽出された。抽出液を常法により水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝２：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行いエチルエステル体（１−１７７ｄ）（１５．５０ｇ、８４％）を得た。化合物（１−１７７ｃ）からの収率は８４％であった。
得られた化合物（１−１７７ｄ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.90 (3H, t, J=7.3Hz),1.24 (3H, t, J=7.2Hz), 1.27-1.56 (4H, m), 1.72-1.83 (2H, m), 3.19 (2H, s), 3.30 (3H, s), 3.57-3.62 (1H, m), 3.81-3.91 (2H, m), 4.14 (2H, q, J=7.2Hz), 4.59 (2H, dd, J=6.9Hz, J=11.2Hz), 7.19 (2H, ddd, J=3.3Hz, J=6.5Hz, J=8.3Hz), 7.32 (2H, d, J=8.4Hz), 7.55 (2H, d, J=8.4Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-133.99 (2F, dd, J=8.3Hz, J=21.8Hz), -162.01 (1F, tt, J=6.5Hz, J=21.8Hz).
【０１５６】
（第２段）
エチルエステル体（１−１７７ｄ）（１５．５０ｇ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に溶かした後、３Ｎ−ＨＣｌ（２００ｍｌ）を加えて室温で２日間攪拌した。反応液を酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出した。抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣をＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍｌ）に溶かした後、氷冷下でトリエチルアミン（５．０１７ｍｌ）、ＳＯ３・Ｐｙｒｉｄｉｎｅ錯体（５．７５ｇ）をＤＭＳＯ（１５０ｍｌ）に溶かした溶液を加えた。１時間後、反応液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でヘプタン：酢酸エチル＝４：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行いケトン体（１−１７７ｆ）（３．８０ｇ）を得た。化合物（１−１７７ｄ）からの収率は２７％（２ｓｔｅｐｓ）であった。
得られた化合物（１−１７７ｆ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ0.89 (3H, t, J=7.5Hz), 1.24 (3H, t, J=7.1Hz), 1.57 (2H, tq, J=7.5Hz, J=7.3Hz), 2.39 (2H, t, J=7.3Hz), 2.76 (2H, t, J=7.2Hz), 3.19 (2H, s), 4.00 (2H, t, J=7.2Hz), 4.14 (2H, q, J=7.1Hz), 7.18 (2H, ddd, J=3.2Hz, J=6.5Hz, J=8.2Hz), 7.30 (2H, d, J=8.3Hz), 7.54 (2H, d, J=8.3Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-133.90 (2F, dd, J=8.2Hz, J=21.4Hz), -161.90 (1F, tt, J=6.5Hz, J=21.4Hz).
【０１５７】
（第３段）
ケトン体（１−１７７ｆ）（３．８０ｇ）をエタノール（２００ｍｌ）に溶かした後、市販されているナトリウムエチラート（２．３７５ｇ）を加えて３０分間加熱還流した。その反応液はセライトでろ過してから水（２００ｍｌ）にあけて酢酸エチル（２００ｍｌ）で３回抽出され、抽出液を常法により塩水（１００ｍｌ）で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し次いで濃縮を行った。残渣を体積比でトルエン：酢酸エチル＝９：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行い前駆体（１−１７７ｇ）（３．６０ｇ）を得た。化合物（１−１７７ｆ）からの収率は６６％であった。
得られた化合物（１−１７７ｇ）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ 0.99 (3H, t, 7.4Hz), 1.59 (2H, tq, J=7.4Hz, J=7.5Hz), 2.24 (2H, t, J=7.5Hz), 2.47 (2H, t, J=6.8Hz), 3.86 (2H, t, J=6.8Hz), 5.88 (1H, s), 5H6 (3H, t, J=7.4Hz), 1.67 (2H, tq, J=7.4Hz, J=7.8Hz), 2.63 (2H, t, J=7.8Hz), 2.95 (2H, t, J=6.5Hz), 3.94 (2H, t, J=6.5Hz), 6.42 (1H, s), 7.16 (2H, ddd, J=3.1Hz, J=6.5Hz, J=8.7Hz), 7.40 (2H, d, J=8.6Hz), 7.49 (2H, d, J=8.6Hz).
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-134.71 (2F, dd, J=8.7Hz, J=21.4Hz), -162.01 (1F, tt, J=6.5Hz, J=21.4Hz).
前駆体（１−１７７ｇ）（２．００ｇ）をトルエン−ソルミックス（１００ｍｌ）の混合溶媒（１：１）に溶かして５％Ｐｄ−Ｃ（２００ｍｇ）を加えて水素雰囲気下で一晩攪拌した。反応液をろ過してＰｄ−Ｃを除去した後、濃縮を行った。残渣を体積比でトルエン：酢酸エチル＝２：１のシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、ヘプタン−酢酸エチルで再結晶を行うことで化合物（１−１７７）（１．３６０ｇ）を単離した。化合物（１−１７７ｇ）からの収率は６８％であった。
得られた化合物（１−１７７）の物理化学性状を以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ0.95 (3H, t, J=6.7Hz), 1.35-1.45 (4H, m), 1.59-1.68 (1H, m), 1.96-2.07 82H, m), 2.20 (1H, dd, J=10.7Hz, J=17.4Hz), 2.70 (1H, ddd, J=2.0Hz, J=5.1Hz, J=17.4Hz), 3.65 (1H, ddd J=3.6Hz, J=5.2Hz, J=11.8Hz), 3.72 (1H, ddd, J=4.2Hz, J=4.4Hz, J=11.8Hz), 7.16 (2H, ddd, J=3.3Hz, J=6.5Hz, J=8.7Hz), 7.35 (2H, d, 8.6Hz), 7.50 (2H, d, J=8.6Hz),
１９Ｆ（ＣＤＣｌ３、ｐｐｍ）： δ-134.63 (2F, dd, J=8.7Hz, J=21.3Hz), -163.17 (1F, J=6.5Hz, J=21.4Hz).
【０１５８】
［実施例３］
実施例１および前記の合成法に基づいて、本発明の化合物（１）である化合物（１−２２）〜（１−１０１８）を合成できる。
【０１５９】
【０１６０】
【０１６１】
【０１６２】
【０１６３】
【０１６４】
【０１６５】
【０１６６】
【０１６７】
【０１６８】
【０１６９】
【０１７０】
【０１７１】
【０１７２】
【０１７３】
【０１７４】
【０１７５】
【０１７６】
【０１７７】
【０１７８】
【０１７９】
【０１８０】
【０１８１】
【０１８２】
【０１８３】
【０１８４】
【０１８５】
【０１８６】
【０１８７】
【０１８８】
【０１８９】
【０１９０】
【０１９１】
【０１９２】
【０１９３】
【０１９４】
【０１９５】
【０１９６】
【０１９７】
【０１９８】
【０１９９】
【０２００】
【０２０１】
【０２０２】
【０２０３】
【０２０４】
【０２０５】
【０２０６】
【０２０７】
【０２０８】
【０２０９】
【０２１０】
【０２１１】
【０２１２】
【０２１３】
【０２１４】
【０２１５】
【０２１６】
【０２１７】
【０２１８】
【０２１９】
【０２２０】
【０２２１】
【０２２２】
【０２２３】
【０２２４】
【０２２５】
【０２２６】
【０２２７】
【０２２８】
【０２２９】
【０２３０】
【０２３１】
【０２３２】
【０２３３】
【０２３４】
【０２３５】
【０２３６】
【０２３７】
【０２３８】
【０２３９】
【０２４０】
【０２４１】
【０２４２】
【０２４３】
次に、本発明の化合物（１）を含む本発明の代表的な組成物例を以下に示す。物性値の測定方法は後述する方法に従った。
［実施例４］（組成物例１）
４つの化合物を混合して、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。４つの化合物は、
４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２４重量％）、
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（３６重量％）、
４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２５重量％）、および
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル（１５重量％）であった。
【０２４４】
母液晶Ａの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７１．７℃；粘度（η２０）＝２７．０ｍＰａ・ｓ；光学異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
この母液晶Ａに、実施例２に記載の化合物（１−１７７）を添加して組成物例１を調製した。具体的には、化合物（１−１７７）を、組成物例１に対して１０重量％となるように添加して本発明の組成物例１を調製した。組成物例１の物性値を測定した結果、上限温度（ＮＩ）＝２３．７℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１０７；誘電率異方性（Δε）＝１０．４であった。
【０２４５】
［実施例５］（組成物例２）
組成物例１で用いた母液晶Ａに、実施例１に記載の化合物（１−８３）を添加して組成物例１を調製した。具体的には、化合物（１−８３）を、組成物例１に対して１０重量％となるように添加して本発明の組成物例１を調製した。組成物例１の物性値を測定した結果、上限温度（ＮＩ）＝−３４．３℃；光学異方性（Δｎ）＝０．０５７；誘電率異方性（Δε）＝５．８であった。
【０２４６】
（組成物例３〜１６）
さらに、化合物（１）を含む本発明の代表的な組成物例３〜１６について、組成物の成分である化合物とその量（重量％）、および、物性値を示した。
各組成物例に含まれる化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。
【０２４７】
【０２４８】
また、各組成物例の物性値を測定して示した。具体的には、ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）、ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）、化合物の相溶性、粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）、光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）、誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）およびしきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）を測定して示した。物性値の測定は、日本電子機械工業規格（Standard of Electronic Industries Association of Japan）、ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法に従い、具体的には以下のように測定した。
【０２４９】
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０２５０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０２５１】
化合物の相溶性：類似の構造を有する幾つかの化合物を混合してネマチック相を有する母液晶を調製した。測定する化合物とこの母液晶とを混合した組成物を得た。混合する割合の一例は、１５％の化合物と８５％の母液晶である。この組成物を−２０℃、−３０℃のような低い温度で３０日間保管した。この組成物の一部が結晶（またはスメクチック相）に変化したか否かを観察した。必要に応じて混合する割合と保管温度とを変更した。このようにして測定した結果から、結晶（またはスメクチック相）が析出する条件および結晶（またはスメクチック相）が析出しない条件を求めた。これらの条件が相溶性の尺度である。
【０２５２】
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：粘度の測定にはＥ型粘度計を用いた。
【０２５３】
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。
【０２５４】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０２５５】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあとしきい値電圧を測定した。化合物のしきい値電圧は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が１０％になったときの電圧の値を測定した。
【０２５６】
らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルのおける２枚のガラス板の間の角度である。
【０２５７】
［実施例６］（組成物例３）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ５％
３−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７７） ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ （３−３７） ４％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （５−１５） １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） ５％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ３％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１２−１） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１２−１６） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１２−１６） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１２−１６） ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ （１２−１７） ３％
ＮＩ＝８４．０℃；Δｎ＝０．１３８；η（２０℃）＝５１．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝２６．７；Ｖｔｈ＝１．０６Ｖ．
【０２５８】
［実施例７］（組成物例４）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ５％
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ４％
２−ＨＢ−Ｃ （５−１） ５％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） １５％
２−ＢＴＢ−１ （１１−１０） ３％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１２−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （１２−１） ６％
【０２５９】
［実施例８］（組成物例５）
４−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７５） ３％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ７％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ （５−１） ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ （５−１） ８％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ８％
３−ＨＨ−２Ｖ （１１−１） ８％
３−ＨＨ−２Ｖ１ （１１−１） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） ３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （１２−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１２−１６） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１２−１６） ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１２−１６） ５％
【０２６０】
［実施例９］（組成物例６）
５−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７８） ５％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ７％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ （５−１） １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ （５−９） ６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ （５−１４） ５％
３−ＨＨ−２Ｖ （１１−１） １０％
５−ＨＨ−Ｖ （１１−１） １１％
４−ＢＢ−３ （１１−８） １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ （１２−１） １０％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ （１２−４） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （１３−６） ５％
【０２６１】
［実施例１０］（組成物例７）
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
３−ＨＢ−Ｃ （５−１） １８％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ （５−１５） ６％
５−ＨＨ−ＶＦＦ （１１−１） ２２％
２−ＢＴＢ−１ （１１−１０） １０％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ （１２−１） ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ （１２−１） １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ （１２−１６） ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ （１２−１６） ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ （１２−１６） ４％
【０２６２】
［実施例１１］（組成物例８）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ５％
３−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７７） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １９％
３−ＨＨＢ−Ｆ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ （３−１） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ３％
３−ＨＨ−４ （１１−１） １２％
３−ＨＨ−５ （１１−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ３％
ＮＩ＝１０１．５℃；Δｎ＝０．０８８；η（２０℃）＝２８．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．５１Ｖ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−０５）を０．２５部添加したときのピッチは６２．８μｍであった。
【０２６３】
［実施例１２］（組成物例９）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １７％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２７） ５％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （４） ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （１３−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ４％
【０２６４】
［実施例１３］（組成物例１０）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ４％
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ４％
５−ＨＢ−Ｆ （２−１） １２％
６−ＨＢ−Ｆ （２−１） ９％
７−ＨＢ−Ｆ （２−１） ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （３−３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ （３−３） ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ （３−４） ４％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２３） ６％
５−ＨＢＢＨ−３ （１３−１） ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （１３−２） ３％
【０２６５】
［実施例１４］（組成物例１１）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １１％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ７％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ６％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
【０２６６】
［実施例１５］（組成物例１２）
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１５６） ４％
３−ＨＢ−ＣＬ （２−１） ６％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１） ５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１３） ５％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ （３−１９） １２％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ （３−２１） １０％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２１） ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２６） ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３９） ５％
【０２６７】
［実施例１６］（組成物例１３）
３−ＢＰｄｎＢ（Ｆ）−Ｆ （１−８３） ４％
４−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７５） ３％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ３％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２−３） ３％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ５％
３−ＨＨ−４ （１１−１） １０％
３−ＨＨ−５ （１１−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） １５％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （１２−１） ４％
【０２６８】
［実施例１７］（組成物例１４）
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ４％
５−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７６） ４％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ （２−２） ７％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （３−１０） ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１２） ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０３） ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０３） ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０６） ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０６） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１０９） ３％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ （１１−２） ２３％
【０２６９】
［実施例１８］（組成物例１５）
５−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７８） ３％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２０３） ４％
３−ＰｄｎＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （１−１５３） ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−３） １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−１５） ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−９７） ２４％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−６） ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （４−１５） ４％
３−ＨＨ−４ （１１−１） ８％
３−ＨＨＢ−１ （１２−１） ６％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （１３−１） ７％
【０２７０】
［実施例１９］（組成物例１６）
５−ＰｄｎＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−１７８） ３％
３−ＨＰｄｎ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−５７） ５％
５−ＨＢ−ＣＬ （２−１） １３％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１４） １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ （２−１４） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２４） ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） ７％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ （３−８０） ７％
３−ＨＢ−Ｏ２ （１１−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （１３−５） １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （１３−５） １０％
【産業上の利用可能性】
【０２７１】
本発明は、他の液晶材料との相溶性に優れ、小さなΔｎの値を有する新規ビシクロオクタンを有する液晶性化合物を提供する。
また、本発明は、この液晶性化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基、結合基などを適当に選択することにより、所望の物性を有する上記の特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、次の１）または２）であり：
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｍ、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１、または２である。
【請求項２】
式（１）において、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１が、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、次の１）または２）であり；
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式（１−１）〜式（１−２１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式中、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ１が、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数１から５のアルコキシ、またはハロゲンであり、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、およびＬ８は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
請求項５に記載の式（１−１）〜式（１−２１）において、Ｒ１が、フッ素または−ＯＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する、２成分以上からなる液晶組成物。
【請求項８】
式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、またはフッ素である。
【請求項９】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ３およびＭ４は独立して、水素、またはフッ素であり；
ｑは、０、１、または２であり、ｒは、０、または１である。
【請求項１０】
式（６）、式（７）、式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、６−ピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、または単結合であり；
Ｍ５およびＭ６は独立して、フッ素、または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｓおよびｔは独立して、０、または１であり、ｋ＋ｌ＋ｓ＋ｔは、１、または２である。
【請求項１１】
式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１２】
請求項９記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
請求項１１記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
請求項１１記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１１記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
少なくとも１つの光学活性化合物を１成分として含有する、請求項７〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含有する、請求項７〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
請求項７〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、液晶表示素子。
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
式中、Ｒは、炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１は、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４は独立して、次の１）または２）であり：
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、ナフタレン−２，６−ジイル、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素は、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＦ２）２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｍ、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏは、０、１、または２である。
【請求項２】
式（１）において、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
Ｒ１が、炭素数１〜１０のアルキル、またはハロゲンであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、次の１）または２）であり；
１）１，４−シクロへキシレン、または１，４−シクロヘキセニレンであり、これらの１つの−ＣＨ２−、または隣接していない２つ以上の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、または−Ｃ＝Ｏで置き換えられてもよく；
２）１，４−フェニレン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、１，４−フェニレンの１つ、または２つの−ＣＨ＝は、−Ｎ＝で置き換えられてもよく；
１）または２）に記載の基において任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはピリダジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３および環Ａ４が独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４が独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
式（１−１）〜式（１−２１）のいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物。
式中、Ｒが、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；
Ｒ１が、炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニル、炭素数１から５のアルコキシ、またはハロゲンであり、これらにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３およびＺ４は独立して、単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＯＯ−であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ｌ５、Ｌ６、Ｌ７、およびＬ８は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
請求項５に記載の式（１−１）〜式（１−２１）において、Ｒ１が、フッ素または−ＯＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する、２成分以上からなる液晶組成物。
【請求項８】
式（２）、式（３）および式（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ３は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ１およびＭ２は独立して、水素、またはフッ素である。
【請求項９】
式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ４は、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ２は、−Ｃ≡Ｎ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１−ピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ７は、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；
Ｍ３およびＭ４は独立して、水素、またはフッ素であり；
ｑは、０、１、または２であり、ｒは、０、または１である。
【請求項１０】
式（６）、式（７）、式（８）、式（９）および式（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、６−ピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、−（ＣＨ２）２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、または単結合であり；
Ｍ５およびＭ６は独立して、フッ素、または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｓおよびｔは独立して、０、または１であり、ｋ＋ｌ＋ｓ＋ｔは、１、または２である。
【請求項１１】
式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項７に記載の液晶組成物。
式中、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１〜１０のアルキル、または炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、これらにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
【請求項１２】
請求項９記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
請求項１１記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
請求項１１記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
【請求項１５】
請求項１１記載の式（１１）、式（１２）および式（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
【請求項１６】
少なくとも１つの光学活性化合物を１成分として含有する、請求項７〜１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１７】
少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含有する、請求項７〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１８】
請求項７〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する、液晶表示素子。
【公開番号】特開２０１０−９５４６１（Ｐ２０１０−９５４６１Ａ）
【公開日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２６６３２５（Ｐ２００８−２６６３２５）
【出願日】平成２０年１０月１５日（２００８．１０．１５）
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年４月３０日（２０１０．４．３０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１０月１５日（２００８．１０．１５）
【出願人】（０００００２０７１）チッソ株式会社 (658)
【出願人】（５９６０３２１００）チッソ石油化学株式会社 (309)
【Ｆターム（参考）】
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