ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物
【課題】ＣＢ１受容体拮抗作用をもつピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物の提供。
【解決手段】一般式［Ｉ］（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、置換基を有していてもよいアリール基等、Ｑは単結合手、メチレン基等、環Ａは隣接ピリミジン環と縮合する下式（Ａ）、（Ｂ）、又は（Ｃ）で示される置換ピラゾール環）で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
【解決手段】一般式［Ｉ］（式中、Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、置換基を有していてもよいアリール基等、Ｑは単結合手、メチレン基等、環Ａは隣接ピリミジン環と縮合する下式（Ａ）、（Ｂ）、又は（Ｃ）で示される置換ピラゾール環）で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［Ｉ］：
【化１】
〔式中、 Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｑは単結合手、メチレン基又は式：−Ｎ（ＲＱ）−で示される基、ＲＱはアルキル基、 環Ａは隣接ピリミジン環と縮合する下式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）：
【化２】
で示される置換ピラゾール環、 Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、（ａ）水素原子、（ｂ）シアノ基、（ｃ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、（ｄ）アルキルオキシ基（該基のアルキル部分は、ハロゲン原子、水酸基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｅ）アルキルチオ基、（ｆ）アルキルスルフィニル基、（ｇ）アルキルスルホニル基又は（ｈ）式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、 Ｒ’及びＲ”は同一もしくは異なって、（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（３）アシル基、（４）アルキルスルホニル基又は（５）１又は２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基であるか、或いは両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和又は不飽和含窒素複素環式基を形成することを表し、 Ｅは下式（ｉ）〜（ｖ）：
【化３】
で示されるいずれかの基、 Ｒ００はアルキル基、 Ｑ１は単結合手、アルキレン基又は式：−Ｎ（Ｒ７）−で示される基、 Ｒ７は水素原子又はアルキル基、 Ｑ２は単結合手又はアルキレン基、 Ｒ５及びＲ６は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）置換基を有していてもよいシクロアルキル基、（ｃ）式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基、（ｄ）置換基を有していてもよいアリール基又は（ｅ）置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基であるか、或いはＲ５及びＲ６の両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子と共に置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成し、 Ｒ８及びＲ９は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基及びアリール基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）シクロアルキル基、（ｃ）置換基を有していてもよいアリール基、（ｄ）アシル基又は（ｅ）置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｒ５０及びＲ６０は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が水素原子、アルキル基又はアシル基であるか、或いは両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに下式：
【化４】
〔式中、環Ａ１はオキソ基で置換されていてもよい５〜７員脂肪族含窒素複素単環式基を表す。〕示される環式基を形成し、 Ｒ５１はアルキル基又は置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、 Ｒ６１はアルキルアミノ基又はアジド基を表す。〕で示されるピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、（ｉ）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基、或いは（ｉｉ）ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい含酸素、含硫もしくは含窒素５〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、（ａ）飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）；（ｂ）前記複素単環式基と、３〜８員シクロアルキル基、５〜６員単環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）から選ばれる１〜２個の環式基とが縮合してなる８〜１５員の飽和もしくは不飽和含窒素二環式もしくは三環式複素環式基；或いは（ｃ）飽和もしくは不飽和８〜１１員含窒素スピロ複素環式基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ５とＲ６とが結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、（ａ）飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基（該複素単環式基は２個以上の窒素原子を含んでいてもよく、かつ当該窒素原子以外に酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよい）；（ｂ）前記複素単環式基と、３〜８員シクロアルキル基、５〜６員単環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）から選ばれる１〜２個の環式基とが縮合してなる８〜１５員の飽和もしくは不飽和含窒素二環式もしくは三環式複素環式基；或いは（ｃ）飽和もしくは不飽和８〜１１員含窒素スピロ複素環式基である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換された飽和もしくは不飽和複素環式基である請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５とＲ６とで形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基及びアリール基から選ばれる１〜３個の基で置換された飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基である請求項４記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、（Ａ）フリル基、テトラヒドロフラニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、チアシクロブチル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、チオピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、ベンゾチエニル基及びジヒドロベンゾチエニル基から選ばれる飽和もしくは不飽和含酸素又は含硫複素環式基、或いは（Ｂ）アゼチジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、２Ｈ−ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、チアゾリジニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリジニル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ピリダジニル基、モルホリニル基、アゾシニル基、アザシクロへプチル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、ピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、テトラゾリル基、プリニル基、プテリジニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、フタラジニル基、ジヒドロフタラジニル基、ナフチリジニル基、ジヒドロナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ジヒドロベンゾチアジニル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、キサンテニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、５Ｈ−ジヒドロジベンズアゼピニル基及び一般式：
【化５】
〔式中、ＲＡ及び
ＲＢは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、ｑ及びｒは１又は２の整数を表す。〕で示されるスピロ複素環式基から選ばれる飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基である請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、テトラヒドロフラニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アザシクロヘプチル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、チアシクロブチル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、ピロロピリジル基又はテトラヒドロナフチリジニル基である請求項３記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５とＲ６とが互いに結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、アゼチジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、チアゾリジニル基、オキサゾリジニル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、モルホリニル基、アザシクロへプチル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、テトラゾリル基、プリニル基、ジヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、ジヒドロフタラジニル基、ジヒドロキナゾリニル基、ジヒドロベンゾチアジニル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、５Ｈ−ジヒドロジベンズアゼピニル基及び一般式：
【化６】
〔式中、ＲＡ及びＲＢは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、ｑ及びｒは１又は２の整数を表す。〕で示されるスピロ複素環式基から選ばれる飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基である請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５とＲ６とが互いに結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基又はアザシクロヘプチル基である請求項４記載の化合物。
【請求項１１】
式（ｉｉ）で示される基が下式（ａ）〜（ｄ）： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、 （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、 （ｃ）−Ａｌｋ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、 （ｄ）−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）〔式中、Ａｌｋは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕で示されるいずれかの基である請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ａ）で示される置換ピラゾール環、Ｅが下式（ｉ）：−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ００ （ｉ）で示される基、Ｒ４が（１）アルキル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアミノ基又は（２）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１及がクロロフェニル基又はトリフルオロ−Ｃ１−４アルキルフェニル基、Ｒ２がクロロフェニル基、ＲａがＣ１−４アルキル基、Ｒ４が（１）Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４アルキルスルホニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されたアミノ基又は（２）１〜２個のＣ１−４アルキル基で置換されたアミノスルホニル基である請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、（１）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（２）ハロゲン原子、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシアルキル基及びアルキルオキシアルキルオキシ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜７員複素環式基、 環Ａが式（Ａ）又は（Ｂ）で示される置換ピラゾール環、 Ｅが下式（ａ）〜（ｅ）： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｃ）−Ａｌｋ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｄ）−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）及び （ｅ）−Ｃ（＝ＮＲ５１）−Ｒ６１から選ばれる基、 Ｒ３が水素原子、シアノ基又はアルキルオキシ基、 Ｒ４が（ａ）水素原子、（ｂ）シアノ基、（ｃ）ハロゲン原子及び水酸基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｄ）アルキルオキシ基（該基のアルキル部分は、ハロゲン原子、水酸基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｅ）アルキルチオ基、（ｆ）アルキルスルフィニル基、（ｇ）アルキルスルホニル基又は（ｈ）式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、 Ｒ’及びＲ”は同一もしくは異なって、（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（３）アシル基、（４）アルキルスルホニル基又は（５）１又は２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基であるか、或いは（６）両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子とともに飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基（該複素環式基は水酸基又はアルキルオキシ基で置換されていてもよい）を形成し、 Ｒ５及びＲ６が、 一方が水素原子又はアルキル基であり、 他方が（１）ハロゲン原子、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、モルホリノカルボニル基、シアノ基で置換されていてもよいフェニル基及び飽和もしくは不飽和５〜６員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、アルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる基で置換されていてもよい）から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（２）シアノ基又はアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、（３）式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基、（４）フェニル基、又は（５）ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基及び５〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜１０員複素単環もしくは二環式基であるか、或いは（６）Ｒ５及びＲ６の両者が互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和もしくは不飽和含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子及びオキソ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）を形成し、 Ｒ８が水素原子又はアルキル基、Ｒ９が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、シクロアルキル基、トリハロゲノアルキルオキシ基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基；（ｃ）アルキルオキシカルボニル基；又は（ｄ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基、 Ｒ７が水素原子、 Ｒ５１がアルキル基又はフェニルスルホニル基（該基のフェニル部分は１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、 Ｒ６１がアルキルアミノ基又はアジド基である請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が（１）ハロゲン原子、シアノ基、ジハロゲノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（２）オキソ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシアルキル基、アルキルオキシアルキルオキシ基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい５〜７員飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｒ２が（１）ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（２）ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｒ３が水素原子、 Ｒ４が水素原子、アルキル基、ジハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基、アルキルオキシアルキルオキシ基、アルキルスルホニルアルキル基又は式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、 Ｒ’及びＲ”は一方が水素原子又はアルキル基であり、他方がアシル基又はアルキルスルホニル基、 Ｅが下式： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）又は （ｅ）−Ｃ（＝ＮＲ５１）−Ｒ６１で示される基、 Ｒ５及びＲ６が、 一方が水素原子又はアルキル基であり、 他方が（１）アルキル基、（２）シクロアルキル基、（３）フェニル基、（４）ハロゲン原子、オキソ基、シアノ基、水酸基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシアルキル基、アルキルカルボニル基、ジアルキルカルバモイル基、アルキルスルホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、フェニル基、ハロゲノフェニル基及びピリジル基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜１０員単環もしくは二環式複素環式基又は（５）式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基であるか、或いは（６）両者が互いに結合して５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子及びオキソ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、 Ｒ８がアルキル基、 Ｒ９が（１）アルキル基、（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、（３）ピリジル基で置換されていてもよいアルキル基又は（４）ハロゲン原子、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい４〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基、 Ｒ
５１がアルキル基又はハロゲノフェニルスルホニル基、 Ｒ６１がアルキルアミノ基又はアジド基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が（ａ）塩素原子、フッ素原子、シアノ基、ジフルオロ−Ｃ１−４アルキル基及びトリフルオロ−Ｃ１−４アルキル基から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｂ）トリフルオロ−Ｃ１−４アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、 Ｒ２が塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、 Ｒ３が水素原子、 Ｒ４が水素原子、Ｃ１−４アルキル基、ジフルオロ−Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルキル−カルボニルアミノ基、 Ｅが下式： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）又は （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）で示される基、 Ｒ５及びＲ６は一方が水素原子であり、他方がＣ１−４アルキル基、ピリジル−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ５−７シクロアルキル基、クロロフェニル基、飽和もしくは不飽和４〜６員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、オキソ基及びＣ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又は式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基であるか、或いは両者が互いに結合して５〜６員含窒素複素単環式基（１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい）、 Ｒ８がＣ１−４アルキル基、 Ｒ９がＣ１−４アルキル基、クロロフェニル基、ピリジル基又はＣ１−４アルキルオキシピリジル基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ａ）で示される置換ピラゾール環、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が水素原子又はアルキル基、Ｅが式（ｉｉｉ）：
【化７】
で示される基、Ｒ５及びＲ６は一方が水素原子又はアルキル基で、他方が（１）アルキル基、（２）シクロアルキル基又は（３）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含硫もしくは含窒素複素環式基であるか、或いは（４）両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１がトリハロゲノアルキル−フェニル基、Ｒ２がハロゲノフェニル基、 Ｒ４がアルキル基、 Ｒ５及びＲ６が、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（１）アルキル基、（２）シクロアルキル基又は（３）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含硫もしくは含窒素複素環式基であるか、或いは（４）両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基（該複素環式基は１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい）を形成する請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ａ）で示される置換ピラゾール環、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が水素原子又はアルキル基、Ｅが式（ｉｖ）：
【化８】
で示される基、Ｒ５０及びＲ６０は一方が水素原子又はアルキル基で、他方がアルキル基又はアシル基であるか、或いは両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ｃ）で示される置換ピラゾール環、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、Ｒ’及びＲ”が同一もしくは異なって、水素原子又はアルキル基であるか、或いは両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子とともに５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−ピペリジノカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［（Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニルヒドラジノ）カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロへキシルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［（Ｎ’、Ｎ’−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−ピロリジノカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−ブロモフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ、Ｓ）−６−（２−ブロモフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルアミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソブチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−シアノフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ、Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−シアノフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−シアノフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオ
キソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−メトキシピリジン−５−イル）ヒドラジノ］カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−トリフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］−２−アセチルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−アセチルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−ピペリジノカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソチアシクロブタン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−（Ｎ−ピペリジノカルバモイル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−フルオロピペリジノ）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−エトキシピリジン−５−イル）ヒドラジノ］カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリノ）アセチル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−フルオロ）ピペリジノカルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；から選ばれる化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
【請求項１】
一般式［Ｉ］：
【化１】
〔式中、 Ｒ１及びＲ２は同一又は異なって、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｑは単結合手、メチレン基又は式：−Ｎ（ＲＱ）−で示される基、ＲＱはアルキル基、 環Ａは隣接ピリミジン環と縮合する下式（Ａ）、（Ｂ）又は（Ｃ）：
【化２】
で示される置換ピラゾール環、 Ｒ３及びＲ４は同一又は異なって、（ａ）水素原子、（ｂ）シアノ基、（ｃ）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、（ｄ）アルキルオキシ基（該基のアルキル部分は、ハロゲン原子、水酸基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｅ）アルキルチオ基、（ｆ）アルキルスルフィニル基、（ｇ）アルキルスルホニル基又は（ｈ）式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、 Ｒ’及びＲ”は同一もしくは異なって、（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（３）アシル基、（４）アルキルスルホニル基又は（５）１又は２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基であるか、或いは両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和又は不飽和含窒素複素環式基を形成することを表し、 Ｅは下式（ｉ）〜（ｖ）：
【化３】
で示されるいずれかの基、 Ｒ００はアルキル基、 Ｑ１は単結合手、アルキレン基又は式：−Ｎ（Ｒ７）−で示される基、 Ｒ７は水素原子又はアルキル基、 Ｑ２は単結合手又はアルキレン基、 Ｒ５及びＲ６は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキルオキシ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、置換基を有していてもよいアリール基及び置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）置換基を有していてもよいシクロアルキル基、（ｃ）式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基、（ｄ）置換基を有していてもよいアリール基又は（ｅ）置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基であるか、或いはＲ５及びＲ６の両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子と共に置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成し、 Ｒ８及びＲ９は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基及びアリール基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｂ）シクロアルキル基、（ｃ）置換基を有していてもよいアリール基、（ｄ）アシル基又は（ｅ）置換基を有していてもよい飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｒ５０及びＲ６０は、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が水素原子、アルキル基又はアシル基であるか、或いは両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに下式：
【化４】
〔式中、環Ａ１はオキソ基で置換されていてもよい５〜７員脂肪族含窒素複素単環式基を表す。〕示される環式基を形成し、 Ｒ５１はアルキル基又は置換基を有していてもよいアリールスルホニル基、 Ｒ６１はアルキルアミノ基又はアジド基を表す。〕で示されるピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
【請求項２】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、（ｉ）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい６〜１０員単環もしくは二環式アリール基、或いは（ｉｉ）ハロゲン原子、シアノ基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい含酸素、含硫もしくは含窒素５〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、（ａ）飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）；（ｂ）前記複素単環式基と、３〜８員シクロアルキル基、５〜６員単環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）から選ばれる１〜２個の環式基とが縮合してなる８〜１５員の飽和もしくは不飽和含窒素二環式もしくは三環式複素環式基；或いは（ｃ）飽和もしくは不飽和８〜１１員含窒素スピロ複素環式基である請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ５とＲ６とが結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、（ａ）飽和もしくは不飽和４〜７員含窒素複素単環式基（該複素単環式基は２個以上の窒素原子を含んでいてもよく、かつ当該窒素原子以外に酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜２個のヘテロ原子を含んでいてもよい）；（ｂ）前記複素単環式基と、３〜８員シクロアルキル基、５〜６員単環式アリール基及び飽和もしくは不飽和４〜７員複素単環式基（該複素単環式基は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を含む）から選ばれる１〜２個の環式基とが縮合してなる８〜１５員の飽和もしくは不飽和含窒素二環式もしくは三環式複素環式基；或いは（ｃ）飽和もしくは不飽和８〜１１員含窒素スピロ複素環式基である請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基および飽和もしくは不飽和５〜６員含窒素複素環式基から選ばれる１〜４個の基で置換された飽和もしくは不飽和複素環式基である請求項３記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ５とＲ６とで形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、オキソ基、アルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキル基、アルキルオキシアルキル基、アミノアルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキル基、アルキルオキシ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されたアルキルオキシ基、アシル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基及びアリール基から選ばれる１〜３個の基で置換された飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基である請求項４記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、（Ａ）フリル基、テトラヒドロフラニル基、ピラニル基、テトラヒドロピラニル基、チアシクロブチル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、チオピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、クロメニル基、イソクロメニル基、ベンゾチエニル基及びジヒドロベンゾチエニル基から選ばれる飽和もしくは不飽和含酸素又は含硫複素環式基、或いは（Ｂ）アゼチジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、２Ｈ−ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、チアゾリジニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリジニル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、ピラジニル基、ピペラジニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、ピリダジニル基、モルホリニル基、アゾシニル基、アザシクロへプチル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、ピロロピリジル基、ピロロピリミジニル基、テトラゾリル基、プリニル基、プテリジニル基、４Ｈ−キノリジニル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、イソキノリル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、フタラジニル基、ジヒドロフタラジニル基、ナフチリジニル基、ジヒドロナフチリジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ジヒドロベンゾチアジニル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、キサンテニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、５Ｈ−ジヒドロジベンズアゼピニル基及び一般式：
【化５】
〔式中、ＲＡ及び
ＲＢは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、ｑ及びｒは１又は２の整数を表す。〕で示されるスピロ複素環式基から選ばれる飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基である請求項３記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８又はＲ９における飽和もしくは不飽和複素環式基が、テトラヒドロフラニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、アザシクロヘプチル基、テトラヒドロピラニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、チアシクロブチル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリニル基、ピロロピリジル基又はテトラヒドロナフチリジニル基である請求項３記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ５とＲ６とが互いに結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、アゼチジル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、チアゾリジニル基、オキサゾリジニル基、ジヒドロピリジル基、テトラヒドロピリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、モルホリニル基、アザシクロへプチル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、イソインドリニル基、１Ｈ−インダゾリル基、テトラゾリル基、プリニル基、ジヒドロキノリル基、テトラヒドロキノリル基、ジヒドロイソキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基、ジヒドロフタラジニル基、ジヒドロキナゾリニル基、ジヒドロベンゾチアジニル基、ジヒドロベンゾオキサジニル基、カルバゾリル基、β−カルボリニル基、５Ｈ−ジヒドロジベンズアゼピニル基及び一般式：
【化６】
〔式中、ＲＡ及びＲＢは同一又は異なって水素原子又はアルキル基、ｑ及びｒは１又は２の整数を表す。〕で示されるスピロ複素環式基から選ばれる飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基である請求項４記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ５とＲ６とが互いに結合して形成される飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基が、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基又はアザシクロヘプチル基である請求項４記載の化合物。
【請求項１１】
式（ｉｉ）で示される基が下式（ａ）〜（ｄ）： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、 （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、 （ｃ）−Ａｌｋ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）、 （ｄ）−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）〔式中、Ａｌｋは炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖アルキレン基を表し、他の記号は前記と同一意味を有する。〕で示されるいずれかの基である請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ａ）で示される置換ピラゾール環、Ｅが下式（ｉ）：−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ００ （ｉ）で示される基、Ｒ４が（１）アルキル基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいアミノ基又は（２）１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１及がクロロフェニル基又はトリフルオロ−Ｃ１−４アルキルフェニル基、Ｒ２がクロロフェニル基、ＲａがＣ１−４アルキル基、Ｒ４が（１）Ｃ１−４アルキル基及びＣ１−４アルキルスルホニル基から選ばれる１〜２個の基で置換されたアミノ基又は（２）１〜２個のＣ１−４アルキル基で置換されたアミノスルホニル基である請求項１２記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、（１）ハロゲン原子、シアノ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（２）ハロゲン原子、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシアルキル基及びアルキルオキシアルキルオキシ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和５〜７員複素環式基、 環Ａが式（Ａ）又は（Ｂ）で示される置換ピラゾール環、 Ｅが下式（ａ）〜（ｅ）： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｃ）−Ａｌｋ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｄ）−Ｎ（Ｒ７）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）及び （ｅ）−Ｃ（＝ＮＲ５１）−Ｒ６１から選ばれる基、 Ｒ３が水素原子、シアノ基又はアルキルオキシ基、 Ｒ４が（ａ）水素原子、（ｂ）シアノ基、（ｃ）ハロゲン原子及び水酸基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（ｄ）アルキルオキシ基（該基のアルキル部分は、ハロゲン原子、水酸基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、アルキルオキシ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよい）、（ｅ）アルキルチオ基、（ｆ）アルキルスルフィニル基、（ｇ）アルキルスルホニル基又は（ｈ）式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、 Ｒ’及びＲ”は同一もしくは異なって、（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及びアルキルオキシ基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（３）アシル基、（４）アルキルスルホニル基又は（５）１又は２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基であるか、或いは（６）両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子とともに飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基（該複素環式基は水酸基又はアルキルオキシ基で置換されていてもよい）を形成し、 Ｒ５及びＲ６が、 一方が水素原子又はアルキル基であり、 他方が（１）ハロゲン原子、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基、モルホリノカルボニル基、シアノ基で置換されていてもよいフェニル基及び飽和もしくは不飽和５〜６員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、アルキル基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる基で置換されていてもよい）から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基、（２）シアノ基又はアルキル基で置換されていてもよいシクロアルキル基、（３）式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基、（４）フェニル基、又は（５）ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、オキソ基、１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アルキルスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいアミノスルホニル基、１〜２個のアルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、アルキルオキシカルボニルアミノ基、１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基及び５〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜１０員複素単環もしくは二環式基であるか、或いは（６）Ｒ５及びＲ６の両者が互いに結合して隣接窒素原子と共に飽和もしくは不飽和含窒素４〜７員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子及びオキソ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）を形成し、 Ｒ８が水素原子又はアルキル基、Ｒ９が（ａ）ハロゲン原子、シアノ基及びフェニル基から選ばれる１〜３個の基で置換されていてもよいアルキル基；（ｂ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、シクロアルキル基、トリハロゲノアルキルオキシ基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基及びアルキルスルホニル基から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基；（ｃ）アルキルオキシカルボニル基；又は（ｄ）ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルキルオキシ基及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基、 Ｒ７が水素原子、 Ｒ５１がアルキル基又はフェニルスルホニル基（該基のフェニル部分は１〜２個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、 Ｒ６１がアルキルアミノ基又はアジド基である請求項１記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ１が（１）ハロゲン原子、シアノ基、ジハロゲノアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（２）オキソ基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシアルキル基、アルキルオキシアルキルオキシ基及びジアルキルアミノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい５〜７員飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｒ２が（１）ハロゲン原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基又は（２）ハロゲン原子で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和複素環式基、 Ｒ３が水素原子、 Ｒ４が水素原子、アルキル基、ジハロゲノアルキル基、ヒドロキシアルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシアルキル基、ヒドロキシアルキルオキシ基、アルキルオキシアルキルオキシ基、アルキルスルホニルアルキル基又は式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、 Ｒ’及びＲ”は一方が水素原子又はアルキル基であり、他方がアシル基又はアルキルスルホニル基、 Ｅが下式： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６） （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）又は （ｅ）−Ｃ（＝ＮＲ５１）−Ｒ６１で示される基、 Ｒ５及びＲ６が、 一方が水素原子又はアルキル基であり、 他方が（１）アルキル基、（２）シクロアルキル基、（３）フェニル基、（４）ハロゲン原子、オキソ基、シアノ基、水酸基、アルキル基、トリハロゲノアルキル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシアルキル基、アルキルカルボニル基、ジアルキルカルバモイル基、アルキルスルホニル基、ジアルキルアミノスルホニル基、フェニル基、ハロゲノフェニル基及びピリジル基から選ばれる１〜４個の基で置換されていてもよい飽和もしくは不飽和４〜１０員単環もしくは二環式複素環式基又は（５）式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基であるか、或いは（６）両者が互いに結合して５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子及びオキソ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）、 Ｒ８がアルキル基、 Ｒ９が（１）アルキル基、（２）ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、（３）ピリジル基で置換されていてもよいアルキル基又は（４）ハロゲン原子、アルキル基、トリハロゲノアルキル基及びアルキルオキシ基から選ばれる基で置換されていてもよい４〜６員飽和もしくは不飽和複素単環式基、 Ｒ
５１がアルキル基又はハロゲノフェニルスルホニル基、 Ｒ６１がアルキルアミノ基又はアジド基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ｒ１が（ａ）塩素原子、フッ素原子、シアノ基、ジフルオロ−Ｃ１−４アルキル基及びトリフルオロ−Ｃ１−４アルキル基から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基又は（ｂ）トリフルオロ−Ｃ１−４アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、 Ｒ２が塩素原子、フッ素原子、臭素原子及びシアノ基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、 Ｒ３が水素原子、 Ｒ４が水素原子、Ｃ１−４アルキル基、ジフルオロ−Ｃ１−４アルキル基、トリフルオロ−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキル基又はＣ１−４アルキル−カルボニルアミノ基、 Ｅが下式： （ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）又は （ｂ）−Ｃ（＝Ｏ）−Ａｌｋ−Ｎ（Ｒ５）（Ｒ６）で示される基、 Ｒ５及びＲ６は一方が水素原子であり、他方がＣ１−４アルキル基、ピリジル−Ｃ１−４アルキル基、Ｃ５−７シクロアルキル基、クロロフェニル基、飽和もしくは不飽和４〜６員複素単環式基（該複素環式基はハロゲン原子、オキソ基及びＣ１−４アルキルオキシ−Ｃ１−４アルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよい）又は式：−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）で示される基であるか、或いは両者が互いに結合して５〜６員含窒素複素単環式基（１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい）、 Ｒ８がＣ１−４アルキル基、 Ｒ９がＣ１−４アルキル基、クロロフェニル基、ピリジル基又はＣ１−４アルキルオキシピリジル基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ａ）で示される置換ピラゾール環、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が水素原子又はアルキル基、Ｅが式（ｉｉｉ）：
【化７】
で示される基、Ｒ５及びＲ６は一方が水素原子又はアルキル基で、他方が（１）アルキル基、（２）シクロアルキル基又は（３）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含硫もしくは含窒素複素環式基であるか、或いは（４）両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒ１がトリハロゲノアルキル−フェニル基、Ｒ２がハロゲノフェニル基、 Ｒ４がアルキル基、 Ｒ５及びＲ６が、一方が水素原子又はアルキル基であり、他方が（１）アルキル基、（２）シクロアルキル基又は（３）１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含硫もしくは含窒素複素環式基であるか、或いは（４）両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基（該複素環式基は１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい）を形成する請求項１７記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ａ）で示される置換ピラゾール環、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が水素原子又はアルキル基、Ｅが式（ｉｖ）：
【化８】
で示される基、Ｒ５０及びＲ６０は一方が水素原子又はアルキル基で、他方がアルキル基又はアシル基であるか、或いは両者が互いに結合して隣接窒素原子とともに１〜２個のオキソ基で置換されていてもよい５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項２０】
Ｒ１及びＲ２が同一又は異なって、ハロゲン原子及びトリハロゲノアルキル基から選ばれる１〜２個の基で置換されていてもよいフェニル基、Ｑが単結合手、環Ａが式（Ｃ）で示される置換ピラゾール環、Ｒ３が水素原子、Ｒ４が式：−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）で示される基、Ｒ’及びＲ”が同一もしくは異なって、水素原子又はアルキル基であるか、或いは両者が末端で互いに結合して隣接窒素原子とともに５〜６員飽和もしくは不飽和含窒素複素環式基を形成する請求項１記載の化合物。
【請求項２１】
６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−ピペリジノカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［（Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニルヒドラジノ）カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロへキシルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［（Ｎ’、Ｎ’−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−ピロリジノカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−テトラヒドロピラニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）−２−メトキシピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−ブロモフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ、Ｓ）−６−（２−ブロモフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルアミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−イソブチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−シアノフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ、Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−フルオロフェニル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）アミノ］カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−エチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−シクロプロピルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−ジフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−シアノフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−シアノフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオ
キソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−メトキシピリジン−５−イル）ヒドラジノ］カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（２−トリフルオロメチルピリジン−５−イル）−３−（Ｎ−シクロペンチルカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−トリフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルヒドラジノ）カルボニル］−２−アセチルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−アセチルアミノピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−（トリフルオロメチル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−ジフルオロメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−（Ｎ−ピペリジノカルバモイル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソチアシクロブタン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノ−４−フルオロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−（Ｎ−ピペリジノカルバモイル）−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（２−メトキシメチル−１−ピロリジニル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−フルオロピペリジノ）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−エトキシピリジン−５−イル）ヒドラジノ］カルボニル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｒ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； （Ｓ）−６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１，１−ジオキソテトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［［Ｎ’−メチル−Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラジノ］カルボニル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−メトキシメチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ７−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−６−（２−シアノフェニル）−３−［Ｎ−（１−ピロリジニル）カルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［２−（１，１−ジオキソチオモルホリノ）アセチル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン； ６−（２−シアノフェニル）−７−（４−クロロフェニル）−３−［Ｎ−（４−フルオロ）ピペリジノカルバモイル］−２−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；および ６−（２−クロロフェニル）−７−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−［Ｎ−（テトラヒドロチオフェン−３−イル）カルバモイル］ピラゾロ［１，５−ａ］ピリミジン；から選ばれる化合物又はその薬理的に許容し得る塩。
【公開番号】特開２００８−７４９３（Ｐ２００８−７４９３Ａ）
【公開日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−２８５６０９（Ｐ２００６−２８５６０９）
【出願日】平成１８年１０月２０日（２００６．１０．２０）
【出願人】（０００００２９５６）田辺三菱製薬株式会社 (225)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１月１７日（２００８．１．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年１０月２０日（２００６．１０．２０）
【出願人】（０００００２９５６）田辺三菱製薬株式会社 (225)
【Ｆターム（参考）】
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