【課題】発光素子の寿命および駆動電圧が優れた有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】ピリジンを含む置換基を有するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物を電子輸送材料として用いて、有機電界発光素子を製造する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表されるベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１】


上記式（１）中、
Ｒは炭素数６〜２４のアリールまたは炭素数２〜２４のヘテロアリールであり、
ＡおよびＡ’は、それぞれ独立して、水素、上記式（Ａ−１）で表される基、上記式（Ａ−２）で表される基、上記式（Ａ−３）で表される基、および上記式（Ａ−４）で表される基からなる群から選択される１つであるが、ＡおよびＡ’の両方が水素になることはなく、
Ｒ、ＡおよびＡ’の構造中に含まれる環は、炭素数１〜６のアルキル、シクロヘキシルまたはフェニルで置換されていてもよく、また、
式（１）で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するＲ、ＡおよびＡ’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい。
【請求項２】
Ｒは下記式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−２０）で表される基からなる群から選択される１つであり、
ＡおよびＡ’は、それぞれ独立して、水素、下記式（Ａ−１−１）〜（Ａ−１−３）で表される基、下記式（Ａ−２−１）〜（Ａ−２−１８）で表される基、下記式（Ａ−３−１）〜（Ａ−３−６）で表される基、および下記式（Ａ−４−１）〜（Ａ−４−６）で表される基からなる群から選択される１つであるが、ＡおよびＡ’の両方が水素になることはなく、また、
式（１）で表される化合物を構成するベンゾカルバゾール骨格、これに置換するＲ、ＡおよびＡ’における任意の水素は重水素で置換されていてもよい、
請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化２】


【化３】

【請求項３】
Ｒは上記式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１４）で表される基からなる群から選択される１つであり、
ＡおよびＡ’は、それぞれ独立して、上記式（Ａ−１−１）〜（Ａ−１−３）で表される基、上記式（Ａ−２−１）〜（Ａ−２−１８）で表される基、上記式（Ａ−３−１）〜（Ａ−３−６）で表される基および上記式（Ａ−４−１）〜（Ａ−４−６）で表される基からなる群から選択される１つである、
請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【請求項４】
Ｒは上記式（Ｒ−１）〜式（Ｒ−１１）で表される基からなる群から選択される１つであり、
ＡおよびＡ’は、それぞれ独立して、上記式（Ａ−１−１）〜（Ａ−１−３）で表される基、上記式（Ａ−２−１）〜（Ａ−２−１８）で表される基、上記式（Ａ−３−１）〜（Ａ−３−６）で表される基および上記式（Ａ−４−１）〜（Ａ−４−３）で表される基からなる群から選択される１つである、
請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【請求項５】
Ｒは上記式（Ｒ−１）、式（Ｒ−１０）または式（Ｒ−１１）で表される基であり、
ＡおよびＡ’は、それぞれ独立して、上記式（Ａ−１−１）〜（Ａ−１−３）で表される基、上記式（Ａ−２−１）〜（Ａ−２−４）で表される基、上記式（Ａ−２−７）〜（Ａ−２−９）で表される基、上記式（Ａ−２−１２）で表される基、上記式（Ａ−２−１５）で表される基、上記式（Ａ−３−１）〜（Ａ−３−６）で表される基および上記式（Ａ−４−１）〜（Ａ−４−３）で表される基からなる群から選択される１つである、
請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【請求項６】
Ｒは上記式（Ｒ−１）または式（Ｒ−１１）で表される基であり、
ＡおよびＡ’は、それぞれ独立して、上記式（Ａ−１−１）〜（Ａ−１−３）で表される基、上記式（Ａ−２−１）で表される基、上記式（Ａ−２−２）で表される基、上記式（Ａ−２−８）で表される基、上記式（Ａ−２−１２）で表される基、上記式（Ａ−３−１）〜（Ａ−３−６）で表される基および上記式（Ａ−４−１）〜（Ａ−４−３）で表される基からなる群から選択される１つである、
請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【請求項７】
下記式（１−１０）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化４】

【請求項８】
下記式（１−４）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化５】

【請求項９】
下記式（１−７４４）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化６】

【請求項１０】
下記式（１−５）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化７】

【請求項１１】
下記式（１−６３４）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化８】

【請求項１２】
下記式（１−２０）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化９】

【請求項１３】
下記式（１−２４）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１０】

【請求項１４】
下記式（１−７４３）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１１】

【請求項１５】
下記式（１−８７１０）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１２】

【請求項１６】
下記式（１−８７１２）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１３】

【請求項１７】
下記式（１−８７１２）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１４】

【請求項１８】
下記式（１−１）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１５】

【請求項１９】
下記式（１−２）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１６】

【請求項２０】
下記式（１−５４１）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１７】

【請求項２１】
下記式（１−５６４）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１８】

【請求項２２】
下記式（１−５７５）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化１９】

【請求項２３】
下記式（１−５９９）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化２０】

【請求項２４】
下記式（１−７４２）で表される、請求項１に記載するベンゾ［ｃ］カルバゾール化合物。
【化２１】

【請求項２５】
請求項１〜２４のいずれかに記載する化合物を含有する、電子輸送材料。
【請求項２６】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と該発光層との間に配置され、請求項２５に記載する電子輸送材料を含有する電子輸送層および／または電子注入層とを有する、有機電界発光素子。
【請求項２７】
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２６に記載する有機電界発光素子。
【請求項２８】
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つは、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項２７に記載する有機電界発光素子。
【請求項２９】
請求項２６〜２８のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
【請求項３０】
請求項２６〜２８のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。

【図１】

【公開番号】特開２０１１−１３６９８９（Ｐ２０１１−１３６９８９Ａ）
【公開日】平成２３年７月１４日（２０１１．７．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２７０３４９（Ｐ２０１０−２７０３４９）
【出願日】平成２２年１２月３日（２０１０．１２．３）
【出願人】（３１１００２０６７）ＪＮＣ株式会社 (208)
【Ｆターム（参考）】