説明

ピリダジノン化合物、それを含有する除草剤及び有害節足動物防除剤

【課題】雑草および有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式(I):



(式中、R1は水素、C1-6アルキル基等、R2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルコキシ基等、Gは水素等、Zはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基等、nは1〜5の整数を表す。)
で示されるピリダジノン化合物は除草剤および有害節足動物防除剤の有効成分として有用な化合物である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)

式中、
〔R1はA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニルC1-6アルキル基、水素、C1-6アルキル基、C1-6ハロアルキル基、C3-8シクロアルキル基、C3-8ハロシクロアルキル基、(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルキル)C3-8シクロアルキル基、(C3-8ハロシクロアルキル)C1-6アルキル基、{(C1-6アルキル)C3-8シクロアルキル}C1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルコキシ)C1-6アルキル基、{(C1-6アルコキシ)C1-6アルコキシ}C1-6アルキル基、(C1-6アルキルチオ)C1-6アルキル基、(C1-6アルキルスルフィニル)C1-6アルキル基、(C1-6アルキルスルホニル)C1-6アルキル基、C3-6アルケニル基、C3-6アルキニル基又はテトラヒドロピラニル基を表し、
2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、C1-6ハロアルキルチオ基、C1-6ハロアルキルスルフィニル基、C1-6ハロアルキルスルホニル基、C3-8シクロアルコキシ基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキルチオ)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルコキシ)C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、シアノC1-6アルコキシ基、(C1-6アルコキシカルボニル)C1-6アルコキシ基、カルバモイルC1-6アルコキシ基、{(C1-6アルキル)アミノカルボニル}C1-6アルコキシ基、{ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル}C1-6アルコキシ基、アミノ基、C1-6アルキルアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ホルミルアミノ基、(C1-6アルキル)カルボニルアミノ基、ヒドロキシC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、(C1-6ハロアルコキシ)C1-6アルキル基、(C3-8シクロアルコキシ)C1-6アルキル基、{(C3-8シクロアルキル)C1-6アルコキシ}C1-6アルキル基、(C1-6アルキルチオ)C1-6アルキル基、(C1-6ハロアルキルチオ)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ヒドロキシイミノC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシイミノ)C1-6アルキル基、ホルミル基又は(C1-6アルキル)カルボニル基を表し、
Gは水素又は下記式

{式中、Lは酸素又はイオウを表し、
3はC1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、ジ(C3-6アルケニル)アミノ基、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基又は5〜6員のヘテロアリール基を表し、
4はC1-6アルキル基、C6-10アリール基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
5及びR6は同一又は異なっていてもよく、C1-6アルキル基、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-8シクロアルコキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基又はジ(C1-6アルキル)アミノ基を表し、
7は水素又はC1-6アルキル基を表し、
WはA群より選ばれる1個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基又はC1-6アルキルスルホニル基を表す(但し、R3、R4、R5、R6及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基、C6-10アリール基、(C6-10アリール)C1-6アルキル基のアリール部分、C3-8シクロアルコキシ基、C6-10アリールオキシ基、(C6-10アリール)C1-6アルコキシ基のアリール部分、(C1-6アルキル)(C6-10アリール)アミノ基のアリール部分及び5〜6員のヘテロアリール基はいずれもC1-6アルキル基により置換されていてもよい。)。}
で表されるいずれかの基を表し、
Zはハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基、C1-6アルキルチオ基又はC3-8シクロアルキル基を表し(但し、Zで表されるC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基、C1-6アルコキシ基及びC1-6アルキルチオ基はハロゲンで置換されていてもよく、C3-8シクロアルキル基はハロゲン及びC1-6アルキル基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基により置換されていてもよい)、
nは1〜5の整数を表す(但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。)。
A群:ハロゲン、C1-6アルキル基またはC1-6アルコキシ基。〕で示されるピリダジノン化合物。
【請求項2】
1が水素、C1-3アルキル基、C1-3ハロアルキル基、(C3-6シクロアルキル)メチル基、C3-6アルケニル基、C3-6アルキニル基又はベンジル基であり、
2がC1-3アルコキシ基、C1-3アルキルチオ基、C1-3アルキルスルフィニル基、C1-3アルキルスルホニル基、ジ(C1-3アルキル)アミノ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-3ハロアルコキシ基、シクロプロピルC1-3アルコキシ基、(C1-3アルキルチオ)C1-3アルコキシ基、(C1-3アルコキシ)C1-3アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、シアノC1-3アルコキシ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、(C1-3アルキル)カルボニルアミノ基、ヒドロキシC1-3アルキル基、(C1-3アルコキシ)C1-3アルキル基、シアノC1-3アルキル基、ヒドロキシイミノメチル基、メトキシイミノメチル基又はホルミル基であり、
Gが水素又は下記式

{式中、R3aはC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基又はC6-10アリールオキシ基を表し、
aがC1-3アルコキシ基を表す。}
で表されるいずれかの基であり、
ZがC1-3アルキル基、C2-6アルケニル基又はC2-6アルキニル基であり、
nが1〜3の整数である(但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。)、請求項1記載のピリダジノン化合物。
【請求項3】
1がメチル基であり、
2がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ジメチルアミノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、シクロプロピルメチルオキシ基、メチルチオメトキシ基、メトキシメトキシ基、アリルオキシ基、プロパルギルオキシ基、シアノメチルオキシ基、アミノ基、アセトアミド基、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基、シアノメチル基、ヒドロキシイミノメチル基又はホルミル基であり、
Gが水素、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基であり、
Zがメチル基、エチル基、ビニル基又はエチニル基である、請求項2記載のピリダジノン化合物。
【請求項4】
Gが水素である請求項1〜3のいずれか一記載のピリダジノン化合物。
【請求項5】
式(I)

式中、
〔R1はC1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニルC1-6アルキル基、C1-6アルキル基又は(C3-8シクロアルキル)C1-6アルキル基を表し、
2はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1-6アルコキシ基、C1-6ハロアルコキシ基、C1-6アルキルチオ基、C1-6アルキルスルフィニル基、C1-6アルキルスルホニル基、(C3-8シクロアルキル)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルキルチオ)C1-6アルコキシ基、(C1-6アルコキシ)C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基、C3-6アルキニルオキシ基、シアノC1-6アルコキシ基、(C1-6アルコキシカルボニル)C1-6アルコキシ基、カルバモイルC1-6アルコキシ基、{ジ(C1-6アルキル)アミノカルボニル}C1-6アルコキシ基、アミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基、(C1-6アルキル)カルボニルアミノ基、ヒドロキシC1-6アルキル基、(C1-6アルコキシ)C1-6アルキル基、シアノC1-6アルキル基、ヒドロキシイミノC1-6アルキル基、又はホルミル基を表し、
Gは水素又は下記式

{式中、Lは酸素を表し、
3はC1-6アルキル基、C6-10アリール基、C1-6アルコキシ基、C3-6アルケニルオキシ基を表し、
4はC1-6アルキル基を表し、
7は水素を表し、
WはC1-6アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基又はC1-6アルコキシ基を表す(但し、R3、R4及びWの各々で表されるいずれの基もハロゲンで置換されていてもよく、C6-10アリール基はC1-6アルキル基により置換されていてもよい。)。}
で表されるいずれかの基を表し、
Zはハロゲン、C1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基又はC1-6アルコキシ基を表し(但し、Zで表されるC1-6アルキル基、C2-6アルケニル基、C2-6アルキニル基及びC1-6アルコキシ基はハロゲンで置換されていてもよい)、
nは1〜3の整数を表す(但し、nが2以上である場合、各々のZは同一又は異なっていてもよい。)〕で示されるピリダジノン化合物。
【請求項6】
請求項1〜5のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する除草剤。
【請求項7】
請求項1〜5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、雑草または雑草の生育する土壌に施用する雑草の防除方法。
【請求項8】
雑草を防除するための請求項1〜5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。
【請求項9】
請求項1〜5のいずれか一記載のピリダジノン化合物を有効成分として含有する有害節足動物防除剤。
【請求項10】
請求項1〜5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の有効量を、有害節足動物または有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
【請求項11】
有害節足動物を防除するための、請求項1〜5のいずれか一記載のピリダジノン化合物の使用。

【公開番号】特開2012−149044(P2012−149044A)
【公開日】平成24年8月9日(2012.8.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−277192(P2011−277192)
【出願日】平成23年12月19日(2011.12.19)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】