ピリダジノン化合物
本発明は、ＰＤＥ阻害作用を有し、統合失調症などの予防又は治療用医薬として有用な化合物を提供する。式（Ｉ０）：
〔式中、Ｒ１は、置換基を表し、Ｒ２は、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ３は、水素原子、又は置換基を表し、環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕で表される化合物、又はその塩。
〔式中、Ｒ１は、置換基を表し、Ｒ２は、水素原子、又は置換基を表し、Ｒ３は、水素原子、又は置換基を表し、環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕で表される化合物、又はその塩。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物
（ただし、
1-(2-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-チオキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(2-フルオロフェニル)-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-6-メチルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-チオキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(2-フルオロフェニル)-5-(メチルスルファニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-6-メチルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-(メチルスルファニル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(2-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-(メチルスルファニル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-{1-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-1H-ピラゾール-5-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-(4-エチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-1-(4-メチルフェニル)ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-{1-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-3-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
式
【化２】
（式中、
環Ａ’は、ハロゲン原子、及びアルキル基から選択される１個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｒ１’は、
（１）エチル基、又は
（２）フッ素原子、及びトリフロオロメチル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｒ３’は、水素原子、又はメチル基であり、及び
Ｒａは、水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−４鎖状炭化水素基である。）
で表される化合物、
式
【化３】
（式中、
環Ａ’’は、ハロゲンで置換されていてもよいベンゼン環であり、及び
Ｒ１’’は、アシル基である。）
で表される化合物を除く）、
又はその塩。
【請求項２】
Ｒ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルコキシ基、及びＣ３−７シクロアルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２は、Ｃ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルキル基、及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３は、水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３は、水素原子、又はＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３は、水素原子を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１１】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル基、
（６）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（７）シアノ基、
（８）置換されていてもよいカルバモイル基、
（９）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１０）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１１）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、
（１２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（１３）置換されていてもよいモノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルフィニル基、及び
（１６）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルファニル基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１２】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１３】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１４】
環Ａは、
（１）（ｉ）１又は２個のハロゲン原子、又は（ｉｉ）１個のＣ１−１０アルコキシ基、及び
（２）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基
で置換されたベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１５】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
環Ｂは、さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１７】
環Ｂは、さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１８】
環Ｂは、ピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１は、
ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル基、
（６）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（７）シアノ基、
（８）置換されていてもよいカルバモイル基、
（９）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１０）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１１）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、
（１２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（１３）置換されていてもよいモノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルフィニル基、及び
（１６）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルファニル基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項２０】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルキル基、及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルコキシ基、及びＣ３−７シクロアルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又はＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
環Ａは、
（１）（ｉ）１又は２個のハロゲン原子、又は（ｉｉ）１個のＣ１−１０アルコキシ基、及び
（２）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基
で置換されたベンゼン環を表し、
環Ｂは、ピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項２３】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１は、
置換されていてもよい芳香環基を表し、
環Ａは、
（ａ）（１）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、及び
（２）置換されていてもよい、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる１〜５個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１個の置換基、及び
（ｂ）１個以上の更なる置換基
で置換された芳香環を表す、
請求項１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１は、
置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（３）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、及び
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１個の置換基で置換されたベンゼン環を表し、
環Ａは、更に置換基で置換されていてもよい、
環Ｂは、
それぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、イソオキサゾール環、１，３−オキサゾール環、フラン環、又はチオフェン環を表す、
請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピペラジニル基、又はチアゾリル基である、
請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
更なる置換基が、
（１）ハロゲン原子、
（２）オキソ基、
（３）ヒドロキシ基、
（４）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（６）Ｃ１−１０アルキルスルホニル基、
（７）モルホリン−４−イルスルホニル基、
（８）シアノ基、
（９）カルバモイル基、
（１０）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１１）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１２）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１３）モノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）フェノキシ基、
（１６）Ｃ１−１０アルキルスルフィニル基、
（１７）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１８）ベンズイミダゾール−２−イルオキシ基、及び
（１９）ベンズイミダゾール−２−イルスルホニル基
から選択される１〜４個の置換基である、
請求項２４記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１は、
１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
水素原子又はＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子を表し、
環Ａは、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、ハロゲノＣ１−１０アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基で置換され、且つハロゲン原子及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１又は２個の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
ピラゾール環を表す、
請求項２４記載の化合物。
【請求項２９】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
1-[2-フルオロ-4-(3,3,4,4-テトラフルオロピロリジン-1-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３１】
1-[2-フルオロ-4-(2-オキソピロリジン-1-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３２】
1-[4-(3,4-ジフルオロ-1H-ピロール-1-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３３】
1-[2-フルオロ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３４】
1-[4-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３５】
1-[2-フルオロ-4-(2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３６】
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[2-フルオロ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-5-メトキシピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３７】
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[2-フルオロ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-5-メトキシピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３８】
1-[4-(4,4-ジメチル-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３９】
1-[4-(5,5-ジメチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項４０】
5-メトキシ-1-[2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項４１】
請求項１記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項４２】
請求項１記載の化合物、又はそのプロドラッグを含有する医薬。
【請求項４３】
式（Ｉ０）：
【化４】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグを含有する医薬。
【請求項４４】
ホスホジエステラーゼ１０Ａ阻害剤である請求項４３記載の医薬。
【請求項４５】
統合失調症の予防又は治療薬である請求項４３記載の医薬。
【請求項４６】
哺乳動物に対して、式（Ｉ０）：
【化５】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、統合失調症の予防又は治療方法。
【請求項４７】
式（Ｉ０）：
【化６】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの医薬としての使用。
【請求項４８】
統合失調症の予防又は治療薬を製造するための、式（Ｉ０）：
【化７】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの使用。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物
（ただし、
1-(2-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-チオキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(2-フルオロフェニル)-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-6-メチルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-チオキソ-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-[4-(2-フルオロフェニル)-5-(メチルスルファニル)-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]-6-メチルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-(メチルスルファニル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(2-クロロフェニル)-6-メチル-3-{5-(メチルスルファニル)-4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4H-1,2,4-トリアゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-{1-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-1H-ピラゾール-5-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(1,1-ジオキシドテトラヒドロチオフェン-3-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-(4-エチル-5-チオキソ-4,5-ジヒドロ-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-1-(4-メチルフェニル)ピリダジン-4(1H)-オン、
1-(4-クロロフェニル)-3-{1-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]-1H-ピラゾール-3-イル}ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-メトキシフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-3-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(3-ニトロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-メチルフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
3-[1-(4-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-3-イル]-1-フェニルピリダジン-4(1H)-オン、
式
【化２】
（式中、
環Ａ’は、ハロゲン原子、及びアルキル基から選択される１個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環であり、
Ｒ１’は、
（１）エチル基、又は
（２）フッ素原子、及びトリフロオロメチル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｒ３’は、水素原子、又はメチル基であり、及び
Ｒａは、水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−４鎖状炭化水素基である。）
で表される化合物、
式
【化３】
（式中、
環Ａ’’は、ハロゲンで置換されていてもよいベンゼン環であり、及び
Ｒ１’’は、アシル基である。）
で表される化合物を除く）、
又はその塩。
【請求項２】
Ｒ２は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２は、ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルコキシ基、及びＣ３−７シクロアルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ２は、Ｃ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ１は、ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルキル基、及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ１は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ３は、水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ３は、水素原子、又はＣ１−１０アルコキシ基を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ３は、水素原子を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１１】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル基、
（６）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（７）シアノ基、
（８）置換されていてもよいカルバモイル基、
（９）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１０）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１１）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、
（１２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（１３）置換されていてもよいモノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルフィニル基、及び
（１６）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルファニル基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１２】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１３】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１４】
環Ａは、
（１）（ｉ）１又は２個のハロゲン原子、又は（ｉｉ）１個のＣ１−１０アルコキシ基、及び
（２）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基
で置換されたベンゼン環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１５】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
環Ｂは、さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１７】
環Ｂは、さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１８】
環Ｂは、ピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項１９】
Ｒ１は、
ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニル基、
（６）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（７）シアノ基、
（８）置換されていてもよいカルバモイル基、
（９）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１０）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１１）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、
（１２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（１３）置換されていてもよいモノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルフィニル基、及び
（１６）置換されていてもよいＣ１−１０アルキルスルファニル基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基でそれぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環又はテトラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項２０】
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及び置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表す、
請求項１９記載の化合物。
【請求項２１】
Ｒ１は、
ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルキル基、及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
ハロゲン原子、Ｃ１−１０アルコキシ基、及びＣ３−７シクロアルキル基から選択される１個以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又はＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）ハロゲン原子、
（２）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（３）１〜３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（４）Ｃ３−７シクロアルキル基、
（５）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（６）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、及び
（７）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
さらに、ハロゲン原子、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項２２】
Ｒ１は、１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、水素原子を表し、
環Ａは、
（１）（ｉ）１又は２個のハロゲン原子、又は（ｉｉ）１個のＣ１−１０アルコキシ基、及び
（２）ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基
で置換されたベンゼン環を表し、
環Ｂは、ピラゾール環を表す、
請求項２記載の化合物。
【請求項２３】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
Ｒ１は、
置換されていてもよい芳香環基を表し、
環Ａは、
（ａ）（１）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、及び
（２）置換されていてもよい、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選ばれる１〜５個のヘテロ原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１個の置換基、及び
（ｂ）１個以上の更なる置換基
で置換された芳香環を表す、
請求項１記載の化合物。
【請求項２５】
Ｒ１は、
置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基を表し、
環Ａは、
（１）置換されていてもよいＣ３−７シクロアルキル基、
（２）置換されていてもよいジヒドロピラニル基、
（３）置換されていてもよいテトラヒドロピラニル基、及び
（４）置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基
から選択される１個の置換基で置換されたベンゼン環を表し、
環Ａは、更に置換基で置換されていてもよい、
環Ｂは、
それぞれ置換されていてもよい、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、イソオキサゾール環、１，３−オキサゾール環、フラン環、又はチオフェン環を表す、
請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基、イミダゾリジニル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピペラジニル基、又はチアゾリル基である、
請求項２５記載の化合物。
【請求項２７】
更なる置換基が、
（１）ハロゲン原子、
（２）オキソ基、
（３）ヒドロキシ基、
（４）置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
（５）置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
（６）Ｃ１−１０アルキルスルホニル基、
（７）モルホリン−４−イルスルホニル基、
（８）シアノ基、
（９）カルバモイル基、
（１０）ハロゲノＣ１−１０アルキルスルホニルオキシ基、
（１１）Ｃ３−７シクロアルキル−Ｃ２−６アルキニル基、
（１２）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１３）モノ−（Ｃ１−１０アルキル−カルボニル）−アミノ基、
（１４）Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル基、
（１５）フェノキシ基、
（１６）Ｃ１−１０アルキルスルフィニル基、
（１７）ジ−Ｃ１−１０アルキル−アミノ基、
（１８）ベンズイミダゾール−２−イルオキシ基、及び
（１９）ベンズイミダゾール−２−イルスルホニル基
から選択される１〜４個の置換基である、
請求項２４記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１は、
１〜５個のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２は、
水素原子又はＣ１−１０アルコキシ基を表し、
Ｒ３は、
水素原子を表し、
環Ａは、
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、ハロゲノＣ１−１０アルコキシ基、Ｃ１−１０アルコキシ−カルボニル、及びハロゲンで置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよい、ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する１個の４〜６員複素環基で置換され、且つハロゲン原子及びＣ１−１０アルコキシ基から選択される１又は２個の置換基でさらに置換されていてもよいベンゼン環を表し、
環Ｂは、
ピラゾール環を表す、
請求項２４記載の化合物。
【請求項２９】
ヘテロ原子として０又は１個の酸素原子及び１〜３個の窒素原子を含有する４〜６員複素環基が、
モルホリノ基、ピロリル基、ジヒドロピロリル基、ピラゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ピペリジル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、オキサゾリジニル基、イミダゾリル基又はイミダゾリジニル基である、
請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
1-[2-フルオロ-4-(3,3,4,4-テトラフルオロピロリジン-1-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３１】
1-[2-フルオロ-4-(2-オキソピロリジン-1-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３２】
1-[4-(3,4-ジフルオロ-1H-ピロール-1-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３３】
1-[2-フルオロ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３４】
1-[4-(4-クロロ-1H-ピラゾール-1-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３５】
1-[2-フルオロ-4-(2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル)フェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３６】
3-[1-(2-フルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[2-フルオロ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-5-メトキシピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３７】
3-[1-(3-クロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル]-1-[2-フルオロ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-5-メトキシピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３８】
1-[4-(4,4-ジメチル-2-オキソピロリジン-1-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項３９】
1-[4-(5,5-ジメチル-2-オキソ-1,3-オキサゾリジン-3-イル)-2-フルオロフェニル]-5-メトキシ-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項４０】
5-メトキシ-1-[2-メトキシ-4-(1H-ピラゾール-1-イル)フェニル]-3-(1-フェニル-1H-ピラゾール-5-イル)ピリダジン-4(1H)-オン、又はその塩。
【請求項４１】
請求項１記載の化合物のプロドラッグ。
【請求項４２】
請求項１記載の化合物、又はそのプロドラッグを含有する医薬。
【請求項４３】
式（Ｉ０）：
【化４】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグを含有する医薬。
【請求項４４】
ホスホジエステラーゼ１０Ａ阻害剤である請求項４３記載の医薬。
【請求項４５】
統合失調症の予防又は治療薬である請求項４３記載の医薬。
【請求項４６】
哺乳動物に対して、式（Ｉ０）：
【化５】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする、統合失調症の予防又は治療方法。
【請求項４７】
式（Ｉ０）：
【化６】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの医薬としての使用。
【請求項４８】
統合失調症の予防又は治療薬を製造するための、式（Ｉ０）：
【化７】
〔式中、
Ｒ１は、
置換基を表し、
Ｒ２は、
水素原子、又は置換基を表し、
Ｒ３は、
水素原子、又は置換基を表し、
環Ａは、置換されていてもよい芳香環を表し、及び
環Ｂは、置換されていてもよい５員芳香族複素環を表す。〕
で表される化合物もしくはその塩、又はそのプロドラッグの使用。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図２】
【図３】
【図４】
【公表番号】特表２０１２−５１６８９０（Ｐ２０１２−５１６８９０Ａ）
【公表日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５４９１５７（Ｐ２０１１−５４９１５７）
【出願日】平成２２年２月４日（２０１０．２．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０００３０７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０９０７３７
【国際公開日】平成２２年８月１２日（２０１０．８．１２）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年２月４日（２０１０．２．４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０００３０７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／０９０７３７
【国際公開日】平成２２年８月１２日（２０１０．８．１２）
【出願人】（０００００２９３４）武田薬品工業株式会社 (396)
【Ｆターム（参考）】
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