【課題】ウイルス感染症の治療および／または予防のための薬剤として新規な薬剤の提供。
【解決手段】下記の一般式（Ｉ）：


［式中、Xは窒素原子またはC-R⁴を表し；R¹、R²、R³、およびR⁴は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基などを表し；R²およびR³、またはR³およびR⁴は架橋していてもよく；R⁵は置換基を有していてもよい炭素数１〜５の直鎖のアルキレン基を表し、前記アルキレン基上の置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい］で表される化合物、またはその塩を有効成分として含む、Ｃ型肝炎ウイルス感染症を除くウイルス感染症の治療および／または予防のための薬剤。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）：
【化１】

［式中、Xは窒素原子またはC-R⁴を表し；R¹、R²、R³、およびR⁴は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜３のモノもしくはジアルキルアミノ基、フェニル基に置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメチル基、アジド基、カルボキシル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ナフチル基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、スチリル基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基または以下の一般式（１）で表される構造を有する基を表し；R²およびR³、またはR³およびR⁴は架橋していてもよく；R⁵は置換基を有していてもよい炭素数１〜５の直鎖のアルキレン基を表し、前記アルキレン基上の置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい］で表される化合物、またはその塩を有効成分として含む、Ｃ型肝炎ウイルス感染症を除くウイルス感染症の治療および／または予防のための薬剤。
【化２】

一般式（１）中、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰およびR¹¹は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６フルオロアルキル基、炭素数１〜６のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、メタンスルホニルアミノ基、ベンゾイル基またはフェニル基に置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ基を表し、；隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、該隣接する置換基同士で形成される環は窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選択される１つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。
【請求項２】
下記の一般式（Ｉ）：
【化３】

［式中、Xは窒素原子またはC-R⁴を表し；R¹、R²、R³、およびR⁴は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜３のモノもしくはジアルキルアミノ基、フェニル基に置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメチル基、アジド基、カルボキシル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、または、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、もしくはベンゾイル基に置換されていてもよいフェニル基を表し；R²およびR³、またはR³およびR⁴は架橋していてもよく；R⁵は置換基を有していてもよい炭素数１〜５の直鎖のアルキレン基を表し、前記アルキレン基上の置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよい］で表される化合物、またはその塩を有効成分として含む、Ｃ型肝炎ウイルス感染症を除くウイルス感染症の治療および／または予防のための薬剤。
【請求項３】
ＸがC-R⁴であり、R¹、R²、R³、およびR⁴から選択されるいずれか3つ以上が水素原子である請求項１または２に記載の薬剤。
【請求項４】
XがC-R⁴であり、R¹、R²、R³、およびR⁴から選択されるいずれか3つが水素原子であり、いずれか１つが水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、またはアジド基である、請求項１または２に記載の薬剤。
【請求項５】
R⁵がメチレン基、エチレン基、エチリデン基、または２−プロピリデン基である請求項１〜４のいずれか一項に記載の薬剤。
【請求項６】
R⁵が以下の一般式（２）または（３）で表される構造を有する基である請求項項１〜４のいずれか一項に記載の薬剤：
【化４】

一般式(１)中、R⁶は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、またはハロゲン基に置換されていてもよいベンゾイル基のいずれかを表し、式(２)中、Ｙは、炭素数１〜６のアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す。
【請求項７】
ウイルスがヒト免疫不全ウイルス（HIV）またはヒトヘルペスウイルス（HSV）である請求項１〜６のいずれか一項に記載の薬剤。

【請求項８】
下記の一般式（ＩＩ）：
【化５】

［式中、Xは窒素原子またはC-R⁴を表し；R¹、R²、R³、およびR⁴は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜３のモノもしくはジアルキルアミノ基、フェニル基に置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメチル基、アジド基、カルボキシル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ナフチル基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、スチリル基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜６のヒドロキシアルキル基または以下の一般式（１）で表される構造を有する基を表し；R²およびR³、またはR³およびR⁴は架橋していてもよく；R⁵は置換基を有していてもよい炭素数１〜５の直鎖のアルキレン基を表し、前記アルキレン基上の置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよく；ただし、XがC-R⁴を表し、かつR¹、R²、R³、R⁴が同時に水素原子を表すとき、R⁵は無置換のメチレン基ではない］で表される化合物、またはその塩。
【化６】

一般式（１）中、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰およびR¹¹は、それぞれ独立に水素原子または炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６フルオロアルキル基、炭素数１〜６のフルオロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、アミノカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、シアノ基、メタンスルホニルアミノ基、ベンゾイル基またはフェニル基に置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ基を表し、；隣接する置換基同士で環を形成していてもよく、該隣接する置換基同士で形成される環は窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選択される１つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。
【請求項９】
下記の一般式（ＩＩ）：
【化７】

［式中、Xは窒素原子またはC-R⁴を表し；R¹、R²、R³、およびR⁴は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、炭素数１〜３のモノもしくはジアルキルアミノ基、フェニル基に置換されていてもよい炭素数１〜３のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、トリフルオロメチル基、アジド基、カルボキシル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、カルバモイル基、または炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基もしくはベンゾイル基に置換されていてもよいフェニル基を表し；R²およびR³、またはR³およびR⁴は架橋していてもよく；R⁵は置換基を有していてもよい炭素数１〜５の直鎖のアルキレン基を表し、前記アルキレン基上の置換基は互いに結合して環構造を形成していてもよく；ただし、XがC-R⁴を表し、かつR¹、R²、R³、R⁴が同時に水素原子を表すとき、R⁵は無置換のメチレン基ではない］で表される化合物、またはその塩。
【請求項１０】
XがC-R⁴であり、R¹、R²、R³、およびR⁴から選択されるいずれか3つ以上が水素原子である請求項８または請求項９に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１１】
XがC-R⁴であり、R¹、R²、R³、およびR⁴から選択されるいずれか3つが水素原子であり、いずれか１つが水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、またはアジド基である、請求項８または請求項９に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１２】
R⁵がメチレン基、エチレン基、エチリデン基、または２−プロピリデン基である請求項８〜１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩。
【請求項１３】
R⁵が以下の一般式（２）または（３）で表される構造を有する基である請求項８〜１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその塩：
【化８】

一般式(２)中、R⁶は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルキル基もしくは炭素数１〜６のアルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１〜３のアルキルカルボニル基、炭素数１〜３のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基、またはハロゲン基に置換されていてもよいベンゾイル基のいずれかを表し、式(３)中、Ｙは、炭素数１〜６のアルキル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよいメチレン基、または酸素原子を表す。

【公開番号】特開２０１２−２５０９７３（Ｐ２０１２−２５０９７３Ａ）
【公開日】平成２４年１２月２０日（２０１２．１２．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５０３３４（Ｐ２０１２−５０３３４）
【出願日】平成２４年３月７日（２０１２．３．７）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【出願人】（５０４１３２２７２）国立大学法人京都大学 (1,269)
【Ｆターム（参考）】