フォトクロミック材料
本発明は、フォトクロミック置換基（例えば、インデノ縮合ナフトピラン）と、フォトクロミック置換基に結合している少なくとも１つのペンダントシラン基とを含む、フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック材料に関する。ペンダントシラン基は、本明細書で詳細に記載される一般式（Ｉ）および／または（ＩＩ）によって表される特定のペンダントシロキシ−シラン基および／またはペンダントアルコキシ−シラン基から選択される。本発明はまた、本発明のフォトクロミック材料を含むフォトクロミック物品（フォトクロミック光学素子（例えば、フォトクロミックレンズ）、およびフォトクロミックコーティング組成物（例えば、硬化性フォトクロミックコーティング組成物）など）に関する。本発明のフォトクロミック材料は、それが組み込まれてもよい組成物、例えば、コーティング組成物（ウレタンコーティング組成物など）との改善された適合性を有する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化７７】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化７８】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）、
およびこれらの組合せ
からなる群から選択される少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しているフォトクロミック置換基を含むフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック材料。
【請求項２】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｉ（Ｒ１）２−（各Ｒ１は独立に、式（Ｉ）に関して記載した通りである）、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−、
【化７９】
−Ｒ９−Ｏ−、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換アリーレン、置換または非置換ヘテロアリーレン、およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、および置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから独立に選択され、ｐが、１〜１００であり、
Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから選択され、
Ｒａが、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンから選択される、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項３】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１）２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
【化８０】
−Ｒ９−Ｏ−、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
【化８１】
およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレンから独立に選択され、ｐが、１〜１０であり、
各Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択される、請求項２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項４】
各Ｌの前記二価連結基が、
【化８２】
からなる群から独立に選択され、
Ｒ１０が、どの場合にも、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択され、
ｐ’が、１〜１０である、請求項３に記載のフォトクロミック材料。
【請求項５】
各Ｒ１が独立に、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、各Ｒが独立に、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、Ｒｂが、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項６】
Ｚが、Ｓｉである、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項７】
前記ペンダントシラン基が、一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基から選択される、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項８】
前記フォトクロミック置換基が、フォトクロミックピラン、フォトクロミックオキサジン、およびフォトクロミックフルギドから選択される、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項９】
前記フォトクロミック置換基が、インデノ縮合ナフトピランである、請求項８に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１０】
前記インデノ縮合ナフトピランの１箇所から全てより少ない数までの位置に、前記ペンダントシラン基が結合している、請求項９に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１１】
前記インデノ縮合ナフトピランに、前記ペンダントシラン基の１つまたは２つが結合している、請求項１０に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１２】
下記の一般式ＩＩＩによって表されるインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料
【化８３】
［式中、（ａ）Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つは、ペンダントシラン基であり、かつ／または（ｂ）ＢおよびＢ’の少なくとも１つに、少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しており、
各ペンダントシラン基は、
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化８４】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化８５】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）
からなる群から独立に選択され、
ＢおよびＢ’は各々独立に、置換芳香族基および非置換芳香族基、ならびに置換ヘテロ芳香族基および非置換ヘテロ芳香族基から選択されるか、あるいはＢおよびＢ’は一緒になって、非置換または置換フルオレン−９−イリデンを形成するが、
ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１位および２位に、各々、前記ペンダントシラン基が結合していない］。
【請求項１３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が、各々独立に各々の場合において、
反応性置換基；適合性置換基；水素；フルオロ；クロロ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；置換もしくは非置換フェニル；−ＯＲ１０’または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０’（ここで、Ｒ１０’は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、またはモノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、前記フェニルの置換基は、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）；−Ｎ（Ｒ１１’）Ｒ１２’（ここで、Ｒ１１’およびＲ１２’は各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０ビシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ２０トリシクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシアルキルであり、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルであるか、あるいはＲ１１’およびＲ１２’は、窒素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロ−ビシクロアルキル環またはＣ４〜Ｃ２０ヘテロ−トリシクロアルキル環を形成する）；下記の構造式ＶＡによって表される窒素含有環
【化８６】
（式中、各−Ｙ−は、独立にそれぞれにおいて、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−、および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−、または−Ｎ（アリール）−であり、各Ｒ１３’は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、各アリールは独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは、整数０、１、２、または３であるが、ただし、ｐが０であるとき、Ｚは−Ｙ−である）、下記の構造式ＶＢまたはＶＣの１つによって表される基
【化８７】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、またはナフチルであるか、あるいは基Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって、５〜８個の炭素原子の環を形成し、各Ｒｄは、独立にそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロから選択され、Ｑは、整数０、１、２、または３である）、ならびに非置換、一置換、もしくは二置換Ｃ４〜Ｃ１８スピロ二環式アミン、または非置換、一置換、および二置換Ｃ４〜Ｃ１８スピロ三環式アミン（前記置換基は独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである）
から選択されるか、あるいは
Ｒ６およびＲ７が一緒になって、ＶＤおよびＶＥの１つによって表される基を形成し
【化８８】
（式中、ＴおよびＴ’は各々独立に、酸素または基−ＮＲ１１−であり、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、上記の通りである）、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、各々の場合において、
反応性置換基；適合性置換基；水素；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；アリル；置換もしくは非置換フェニル；置換もしくは非置換ベンジル；クロロ；フルオロ；基−Ｃ（＝Ｏ）Ｗ’（ここで、Ｗ’は水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換、一置換もしくは二置換アリール基であるフェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノである）；−ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリル、または基−ＣＨ（Ｒ１９）Ｙ’であり、Ｒ１９は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｙ’はＣＮ、ＣＦ３、またはＣＯＯＲ２０であり、Ｒ２０は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ１８は、基−Ｃ（＝Ｏ）Ｗ’’であり、Ｗ’’は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換、一置換もしくは二置換アリール基であるフェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジル、またはアリール基の置換基の各々は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）；あるいは一置換フェニル（前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｔ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｔ］ｋ−であり、ｔは整数２、３、４、５または６からであり、ｋは、整数１〜５０であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に接続している）から選択されるか、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４が一緒になって、オキソ基、３〜６個の炭素原子を含有するスピロ炭素環基、または１〜２個の酸素原子および３〜６個の炭素原子（スピロ炭素原子を含めた）を含有するスピロ複素環基を形成し、前記スピロ炭素環基およびスピロ複素環基は、０、１つまたは２つのベンゼン環と縮環しており、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、
反応性置換基または適合性置換基で一個置換されているアリール基；置換フェニル；置換アリール；置換９−ジュロリンジニル；ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される置換ヘテロ芳香族基（ここで、フェニル、アリール、９−ジュロリンジニル、またはヘテロ芳香族置換基は、反応性置換基Ｒである）；非置換、一置換、二置換、もしくは三置換フェニル基または非置換、一置換、二置換、もしくは三置換アリール基；９−ジュロリジニル；あるいはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換ヘテロ芳香族基（ここで、フェニル、アリールおよびヘテロ芳香族置換基の各々は、それぞれ独立に、ヒドロキシル、基−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１（ここで、Ｒ２１は、−ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｒ２４、ピペリジノ、またはモルホリノであり、Ｒ２２は、アリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２３およびＲ２４は各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、フェニルの置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、前記ハロ置換基は、クロロまたはフルオロである）、アリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、またはハロゲンである）；
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選択される基であって、非置換である基もしくは一個置換されている基（前記置換基の各々は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである）；
【化８９】
の１つによって表される基
（式中、Ｋは−ＣＨ２−または−Ｏ−であり、Ｍは−Ｏ−または置換されている窒素であるが、ただし、Ｍが置換されている窒素であるとき、Ｋは−ＣＨ２−であり、置換されている窒素の置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、またはＣ１〜Ｃ１２アシルであり、各Ｒ２５は、独立にそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択され、Ｒ２６およびＲ２７は各々独立に、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、ｕは、０〜２の範囲の整数である）、あるいは
【化９０】
によって表される基
（式中、Ｒ２８は、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ２９は、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される基であって、非置換である基、一個置換されている基もしくは二個置換されている基であり、置換基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、またはハロゲンである）であるか、あるいは
ＢおよびＢ’が一緒になって、フルオレン−９−イリデン、一置換もしくは二置換フルオレン−９−イリデンの１つを形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基の各々は独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、およびハロゲンから選択されるが、
ただし、前記インデノ縮合ナフトピランに、前記ペンダントシラン基の１つまたは２つが結合している、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１４】
（ｉ）Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つが、前記ペンダントシラン基であり、かつ／または（ｉｉ）ＢおよびＢ’の少なくとも１つに、少なくとも１つのペンダントシラン基が結合している、請求項１３に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１５】
前記インデノ縮合ナフトピランに１つのペンダントシラン基が結合しており、
Ｒ１１が、前記ペンダントシラン基であり、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１６】
前記インデノ縮合ナフトピランに、１つのペンダントシラン基が結合しており、
Ｒ１３が、前記ペンダントシラン基であり、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
Ｒ１４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリール、およびピペリジニルで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１７】
前記インデノ縮合ナフトピランに、１つのペンダントシラン基が結合しており、
ＢおよびＢ’の１つに、前記ペンダントシラン基が結合しており、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリール、およびピペリジニルで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１８】
前記インデノ縮合ナフトピランに、２つのペンダントシラン基が結合しており、
ＢおよびＢ’の各々に、前記ペンダントシラン基の１つが結合しており、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリール、およびピペリジニルで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１９】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｉ（Ｒ１）２−（各Ｒ１は独立に、式（Ｉ）に関して記載した通りである）、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−、
【化９１】
−Ｒ９−Ｏ−、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換アリーレン、置換または非置換ヘテロアリーレン、およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、および置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから独立に選択され、ｐが、１〜１００であり、
Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから選択され、
Ｒａが、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンから選択される、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２０】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、
【化９２】
直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
【化９３】
およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレンから独立に選択され、ｐが、１〜１０であり、
各Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択される、請求項１９に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２１】
各Ｌの前記二価連結基が、
【化９４】
からなる群から独立に選択され、式中、Ｒ１０は、どの場合にも、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択され、
ｐ’は、１〜１０である、請求項２０に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２２】
各Ｒ１が独立に、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、各Ｒが独立に、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、Ｒｂが、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２３】
Ｚが、Ｓｉである、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２４】
前記ペンダントシラン基が、一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基から選択される、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２５】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４、ならびにＢおよびＢ’の少なくとも１つが、前記反応性置換基および前記適合性置換基の少なくとも１つを含み、さらに前記反応性置換基および前記適合性置換基は各々独立に、各々の場合において、
−Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ａ’−Ｄ−Ｊ；−Ｄ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｊ；−Ａ’−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｊ；および−Ａ’−Ｊ
の１つによって表され、
式中、
（ｉ）各−Ａ’−は独立に、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であるが、ただし、−Ａ’−が−Ｏ−である場合、−Ａ’−は、−Ｊと少なくとも１つの結合を形成し、
（ｉｉ）各−Ｄ−は独立に、
（ａ）ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザ脂環式アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基または芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第１のアミノ窒素は、−Ａ’−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成し、前記ジアミン残基の第２のアミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊと結合を形成する）；あるいは
（ｂ）アミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザ脂環式アルコール残基、ジアザ脂環式アルコール残基または芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊと結合を形成するか、あるいは前記アミノアルコール残基の前記アミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊと結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成する）
であり、
（ｉｉｉ）各−Ｅ−は独立に、ジカルボン酸残基またはその誘導体であり、前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基または芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第１のカルボニル基は、−Ｇ−または−Ｄ−と結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第２のカルボニル基は、−Ｇ−と結合を形成し、
（ｉｖ）各−Ｇ−は独立に、
（ａ）−［（ＯＣ２Ｈ４）ｘ（ＯＣ３Ｈ６）ｙ（ＯＣ４Ｈ８）ｚ］−Ｏ−（式中、ｘ、ｙおよびｚは、各々独立に選択され、かつ０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙ、およびｚの合計は１〜５０の範囲である）；
（ｂ）ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基または芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第１のポリオール酸素は、−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成し、前記ポリオールの第２のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊと結合を形成する）；あるいは
（ｃ）これらの組合せ（前記ポリオール残基の第１のポリオール酸素は、基−［（ＯＣ２Ｈ４）ｘ（ＯＣ３Ｈ６）ｙ（ＯＣ４Ｈ８）ｚ］−と結合を形成し、第２のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊと結合を形成する）
であり、
（ｖ）各−Ｊは独立に、
（ａ）基−Ｋ（−Ｋは−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｗＣＯＯＨ、−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３Ｈ、−Ｃ５Ｈ１０ＳＯ３Ｈ、−Ｃ４Ｈ８ＳＯ３Ｈ、−Ｃ３Ｈ６ＳＯ３Ｈ、−Ｃ２Ｈ４ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ３Ｈであり、ｗは、１〜１８の範囲である）；
（ｂ）水素（ただし、−Ｊが水素である場合、−Ｊは、−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄ−の窒素に結合している）；あるいは
（ｃ）基−Ｌまたはその残基（−Ｌはアクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニルまたはエポキシである）
である、請求項１３に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２６】
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化９５】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化９６】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）、
およびこれらの組合せ
からなる群から選択される少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しているフォトクロミック置換基を含むフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック材料を含む、フォトクロミック物品。
【請求項２７】
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化９７】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化９８】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）、
およびこれらの組合せ
からなる群から選択される少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しているフォトクロミック置換基を含むフォトクロミック化合物と、
硬化性樹脂組成物と、
任意選択で溶媒組成物と
を含む、フォトクロミックコーティング組成物。
【請求項２８】
前記硬化性樹脂組成物が、硬化性ウレタン樹脂組成物である、請求項２７に記載のフォトクロミックコーティング組成物。
【請求項１】
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化７７】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化７８】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）、
およびこれらの組合せ
からなる群から選択される少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しているフォトクロミック置換基を含むフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック材料。
【請求項２】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｉ（Ｒ１）２−（各Ｒ１は独立に、式（Ｉ）に関して記載した通りである）、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−、
【化７９】
−Ｒ９−Ｏ−、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換アリーレン、置換または非置換ヘテロアリーレン、およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、および置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから独立に選択され、ｐが、１〜１００であり、
Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから選択され、
Ｒａが、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンから選択される、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項３】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ１）２−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
【化８０】
−Ｒ９−Ｏ−、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
【化８１】
およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレンから独立に選択され、ｐが、１〜１０であり、
各Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択される、請求項２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項４】
各Ｌの前記二価連結基が、
【化８２】
からなる群から独立に選択され、
Ｒ１０が、どの場合にも、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択され、
ｐ’が、１〜１０である、請求項３に記載のフォトクロミック材料。
【請求項５】
各Ｒ１が独立に、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、各Ｒが独立に、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、Ｒｂが、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項６】
Ｚが、Ｓｉである、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項７】
前記ペンダントシラン基が、一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基から選択される、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項８】
前記フォトクロミック置換基が、フォトクロミックピラン、フォトクロミックオキサジン、およびフォトクロミックフルギドから選択される、請求項１に記載のフォトクロミック材料。
【請求項９】
前記フォトクロミック置換基が、インデノ縮合ナフトピランである、請求項８に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１０】
前記インデノ縮合ナフトピランの１箇所から全てより少ない数までの位置に、前記ペンダントシラン基が結合している、請求項９に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１１】
前記インデノ縮合ナフトピランに、前記ペンダントシラン基の１つまたは２つが結合している、請求項１０に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１２】
下記の一般式ＩＩＩによって表されるインデノ縮合ナフトピランを含むフォトクロミック材料
【化８３】
［式中、（ａ）Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つは、ペンダントシラン基であり、かつ／または（ｂ）ＢおよびＢ’の少なくとも１つに、少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しており、
各ペンダントシラン基は、
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化８４】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化８５】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）
からなる群から独立に選択され、
ＢおよびＢ’は各々独立に、置換芳香族基および非置換芳香族基、ならびに置換ヘテロ芳香族基および非置換ヘテロ芳香族基から選択されるか、あるいはＢおよびＢ’は一緒になって、非置換または置換フルオレン−９−イリデンを形成するが、
ただし、前記インデノ縮合ナフトピランの１位および２位に、各々、前記ペンダントシラン基が結合していない］。
【請求項１３】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２が、各々独立に各々の場合において、
反応性置換基；適合性置換基；水素；フルオロ；クロロ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；置換もしくは非置換フェニル；−ＯＲ１０’または−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１０’（ここで、Ｒ１０’は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、またはモノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルであり、前記フェニルの置換基は、ヒドロキシル、ハロゲン、カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、シアノ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）；−Ｎ（Ｒ１１’）Ｒ１２’（ここで、Ｒ１１’およびＲ１２’は各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、フェニル、ナフチル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、ベンゾピリジル、フルオレニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ２０シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ２０ビシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ２０トリシクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２０アルコキシアルキルであり、前記アリール基は、フェニルまたはナフチルであるか、あるいはＲ１１’およびＲ１２’は、窒素原子と一緒になって、Ｃ３〜Ｃ２０ヘテロ−ビシクロアルキル環またはＣ４〜Ｃ２０ヘテロ−トリシクロアルキル環を形成する）；下記の構造式ＶＡによって表される窒素含有環
【化８６】
（式中、各−Ｙ−は、独立にそれぞれにおいて、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｒ１３’）−、−Ｃ（Ｒ１３’）２−、−ＣＨ（アリール）−、−Ｃ（アリール）２−、および−Ｃ（Ｒ１３’）（アリール）−から選択され、Ｚは−Ｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｒ１３’）−、または−Ｎ（アリール）−であり、各Ｒ１３’は独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、各アリールは独立に、フェニルまたはナフチルであり、ｍは整数１、２または３であり、ｐは、整数０、１、２、または３であるが、ただし、ｐが０であるとき、Ｚは−Ｙ−である）、下記の構造式ＶＢまたはＶＣの１つによって表される基
【化８７】
（式中、Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、またはナフチルであるか、あるいは基Ｒ１５およびＲ１６は一緒になって、５〜８個の炭素原子の環を形成し、各Ｒｄは、独立にそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フルオロまたはクロロから選択され、Ｑは、整数０、１、２、または３である）、ならびに非置換、一置換、もしくは二置換Ｃ４〜Ｃ１８スピロ二環式アミン、または非置換、一置換、および二置換Ｃ４〜Ｃ１８スピロ三環式アミン（前記置換基は独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、またはフェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルである）
から選択されるか、あるいは
Ｒ６およびＲ７が一緒になって、ＶＤおよびＶＥの１つによって表される基を形成し
【化８８】
（式中、ＴおよびＴ’は各々独立に、酸素または基−ＮＲ１１−であり、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、上記の通りである）、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、各々の場合において、
反応性置換基；適合性置換基；水素；ヒドロキシ；Ｃ１〜Ｃ６アルキル；ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル；アリル；置換もしくは非置換フェニル；置換もしくは非置換ベンジル；クロロ；フルオロ；基−Ｃ（＝Ｏ）Ｗ’（ここで、Ｗ’は水素、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換、一置換もしくは二置換アリール基であるフェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノである）；−ＯＲ１８（ここで、Ｒ１８は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル置換Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６クロロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６フルオロアルキル、アリル、または基−ＣＨ（Ｒ１９）Ｙ’であり、Ｒ１９は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであり、Ｙ’はＣＮ、ＣＦ３、またはＣＯＯＲ２０であり、Ｒ２０は、水素またはＣ１〜Ｃ３アルキルであるか、あるいはＲ１８は、基−Ｃ（＝Ｏ）Ｗ’’であり、Ｗ’’は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、非置換、一置換もしくは二置換アリール基であるフェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェノキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニルアミノであり、前記フェニル、ベンジル、またはアリール基の置換基の各々は、独立にＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシである）；あるいは一置換フェニル（前記フェニルは、パラ位に位置する置換基を有し、前記置換基は、ジカルボン酸残基もしくはその誘導体、ジアミン残基もしくはその誘導体、アミノアルコール残基もしくはその誘導体、ポリオール残基もしくはその誘導体、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）ｔ−、または−［Ｏ−（ＣＨ２）ｔ］ｋ−であり、ｔは整数２、３、４、５または６からであり、ｋは、整数１〜５０であり、前記置換基は、別のフォトクロミック材料上のアリール基に接続している）から選択されるか、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４が一緒になって、オキソ基、３〜６個の炭素原子を含有するスピロ炭素環基、または１〜２個の酸素原子および３〜６個の炭素原子（スピロ炭素原子を含めた）を含有するスピロ複素環基を形成し、前記スピロ炭素環基およびスピロ複素環基は、０、１つまたは２つのベンゼン環と縮環しており、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、
反応性置換基または適合性置換基で一個置換されているアリール基；置換フェニル；置換アリール；置換９−ジュロリンジニル；ピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される置換ヘテロ芳香族基（ここで、フェニル、アリール、９−ジュロリンジニル、またはヘテロ芳香族置換基は、反応性置換基Ｒである）；非置換、一置換、二置換、もしくは三置換フェニル基または非置換、一置換、二置換、もしくは三置換アリール基；９−ジュロリジニル；あるいはピリジル、フラニル、ベンゾフラン−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、チエニル、ベンゾチエン−２−イル、ベンゾチエン−３−イル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチエニル、カルバゾイル、ベンゾピリジル、インドリニル、およびフルオレニルから選択される非置換、一置換もしくは二置換ヘテロ芳香族基（ここで、フェニル、アリールおよびヘテロ芳香族置換基の各々は、それぞれ独立に、ヒドロキシル、基−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２１（ここで、Ｒ２１は、−ＯＲ２２、−Ｎ（Ｒ２３）Ｒ２４、ピペリジノ、またはモルホリノであり、Ｒ２２は、アリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、モノ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ置換フェニル（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ２〜Ｃ４）アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルであり、Ｒ２３およびＲ２４は各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキル、フェニルまたは置換フェニルであり、フェニルの置換基は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり、前記ハロ置換基は、クロロまたはフルオロである）、アリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール、ハロアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアリール、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アリールオキシ、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アリールオキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノもしくはジ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシアリール（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルアミノ、ジアリールアミノ、ピペラジノ、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキルピペラジノ、Ｎ−アリールピペラジノ、アジリジノ、インドリノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリノ、テトラヒドロイソキノリノ、ピロリジル、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、モノ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、またはハロゲンである）；
ピラゾリル、イミダゾリル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フェナジニル、およびアクリジニルから選択される基であって、非置換である基もしくは一個置換されている基（前記置換基の各々は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、フェニル、またはハロゲンである）；
【化８９】
の１つによって表される基
（式中、Ｋは−ＣＨ２−または−Ｏ−であり、Ｍは−Ｏ−または置換されている窒素であるが、ただし、Ｍが置換されている窒素であるとき、Ｋは−ＣＨ２−であり、置換されている窒素の置換基は、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、またはＣ１〜Ｃ１２アシルであり、各Ｒ２５は、独立にそれぞれにおいて、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、ヒドロキシ、およびハロゲンから選択され、Ｒ２６およびＲ２７は各々独立に、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、ｕは、０〜２の範囲の整数である）、あるいは
【化９０】
によって表される基
（式中、Ｒ２８は、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキルであり、Ｒ２９は、ナフチル、フェニル、フラニル、およびチエニルから選択される基であって、非置換である基、一個置換されている基もしくは二個置換されている基であり、置換基は、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、またはハロゲンである）であるか、あるいは
ＢおよびＢ’が一緒になって、フルオレン−９−イリデン、一置換もしくは二置換フルオレン−９−イリデンの１つを形成し、前記フルオレン−９−イリデン置換基の各々は独立に、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、およびハロゲンから選択されるが、
ただし、前記インデノ縮合ナフトピランに、前記ペンダントシラン基の１つまたは２つが結合している、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１４】
（ｉ）Ｒ１１、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも１つが、前記ペンダントシラン基であり、かつ／または（ｉｉ）ＢおよびＢ’の少なくとも１つに、少なくとも１つのペンダントシラン基が結合している、請求項１３に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１５】
前記インデノ縮合ナフトピランに１つのペンダントシラン基が結合しており、
Ｒ１１が、前記ペンダントシラン基であり、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１６】
前記インデノ縮合ナフトピランに、１つのペンダントシラン基が結合しており、
Ｒ１３が、前記ペンダントシラン基であり、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
Ｒ１４が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリール、およびピペリジニルで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１７】
前記インデノ縮合ナフトピランに、１つのペンダントシラン基が結合しており、
ＢおよびＢ’の１つに、前記ペンダントシラン基が結合しており、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリール、およびピペリジニルで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１８】
前記インデノ縮合ナフトピランに、２つのペンダントシラン基が結合しており、
ＢおよびＢ’の各々に、前記ペンダントシラン基の１つが結合しており、
Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１２が、各々水素であり、
Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、および−ＯＲ１０’から選択され、Ｒ１０’は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルであり、
Ｒ１１が、水素、ハロゲン、およびＣ１〜Ｃ６アルキルから選択され、
Ｒ１３およびＲ１４が、各々独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、およびＣ３〜Ｃ７シクロアルキルから選択され、
ＢおよびＢ’が、各々独立に、アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシで置換されているアリール、モルホリノで置換されているアリール、およびピペリジニルで置換されているアリールから選択される、請求項１４に記載のフォトクロミック材料。
【請求項１９】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓｉ（Ｒ１）２−（各Ｒ１は独立に、式（Ｉ）に関して記載した通りである）、−Ｎ（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ７）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｓ）−Ｓ−、
【化９１】
−Ｒ９−Ｏ−、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン、置換または非置換アリーレン、置換または非置換ヘテロアリーレン、およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が、各々独立に、水素、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０ヘテロシクロアルキル、置換または非置換アリール、および置換または非置換ヘテロアリールから選択され、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、および置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレンから独立に選択され、ｐが、１〜１００であり、
Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ２０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから選択され、
Ｒａが、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキレンから選択される、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２０】
各Ｌの前記二価連結基が独立に、
【化９２】
直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
【化９３】
およびこれらの２つ以上の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含み、
Ｒ８が、各ｐについて、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレンから独立に選択され、ｐが、１〜１０であり、
各Ｒ９が、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択される、請求項１９に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２１】
各Ｌの前記二価連結基が、
【化９４】
からなる群から独立に選択され、式中、Ｒ１０は、どの場合にも、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルケニレン、直鎖状または分枝状の置換または非置換Ｃ２〜Ｃ１０アルキニレン、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキレン、および置換または非置換アリーレンから独立に選択され、
ｐ’は、１〜１０である、請求項２０に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２２】
各Ｒ１が独立に、直鎖状または分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、各Ｒが独立に、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルであり、Ｒｂが、水素、または直鎖状もしくは分枝状Ｃ１〜Ｃ１０アルキルである、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２３】
Ｚが、Ｓｉである、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２４】
前記ペンダントシラン基が、一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基から選択される、請求項１２に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２５】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１４、ならびにＢおよびＢ’の少なくとも１つが、前記反応性置換基および前記適合性置換基の少なくとも１つを含み、さらに前記反応性置換基および前記適合性置換基は各々独立に、各々の場合において、
−Ａ’−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｅ−Ｇ−Ｊ；−Ａ’−Ｄ−Ｊ；−Ｄ−Ｇ−Ｊ；−Ｄ−Ｊ；−Ａ’−Ｇ−Ｊ；−Ｇ−Ｊ；および−Ａ’−Ｊ
の１つによって表され、
式中、
（ｉ）各−Ａ’−は独立に、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＣＨ２−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であるが、ただし、−Ａ’−が−Ｏ−である場合、−Ａ’−は、−Ｊと少なくとも１つの結合を形成し、
（ｉｉ）各−Ｄ−は独立に、
（ａ）ジアミン残基またはその誘導体（前記ジアミン残基は、脂肪族ジアミン残基、脂環式ジアミン残基、ジアザシクロアルカン残基、アザ脂環式アミン残基、ジアザクラウンエーテル残基または芳香族ジアミン残基であり、前記ジアミン残基の第１のアミノ窒素は、−Ａ’−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成し、前記ジアミン残基の第２のアミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊと結合を形成する）；あるいは
（ｂ）アミノアルコール残基またはその誘導体（前記アミノアルコール残基は、脂肪族アミノアルコール残基、脂環式アミノアルコール残基、アザ脂環式アルコール残基、ジアザ脂環式アルコール残基または芳香族アミノアルコール残基であり、前記アミノアルコール残基のアミノ窒素は、−Ａ’−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成し、前記アミノアルコール残基のアルコール酸素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊと結合を形成するか、あるいは前記アミノアルコール残基の前記アミノ窒素は、−Ｅ−、−Ｇ−または−Ｊと結合を形成し、前記アミノアルコール残基の前記アルコール酸素は、−Ａ’−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成する）
であり、
（ｉｉｉ）各−Ｅ−は独立に、ジカルボン酸残基またはその誘導体であり、前記ジカルボン酸残基は、脂肪族ジカルボン酸残基、脂環式ジカルボン酸残基または芳香族ジカルボン酸残基であり、前記ジカルボン酸残基の第１のカルボニル基は、−Ｇ−または−Ｄ−と結合を形成し、前記ジカルボン酸残基の第２のカルボニル基は、−Ｇ−と結合を形成し、
（ｉｖ）各−Ｇ−は独立に、
（ａ）−［（ＯＣ２Ｈ４）ｘ（ＯＣ３Ｈ６）ｙ（ＯＣ４Ｈ８）ｚ］−Ｏ−（式中、ｘ、ｙおよびｚは、各々独立に選択され、かつ０〜５０の範囲であり、ｘ、ｙ、およびｚの合計は１〜５０の範囲である）；
（ｂ）ポリオール残基またはその誘導体（前記ポリオール残基は、脂肪族ポリオール残基、脂環式ポリオール残基または芳香族ポリオール残基であり、前記ポリオール残基の第１のポリオール酸素は、−Ａ’−、−Ｄ−、−Ｅ−、またはインデノ縮合ナフトピラン上の置換基もしくは利用可能な位置と結合を形成し、前記ポリオールの第２のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊと結合を形成する）；あるいは
（ｃ）これらの組合せ（前記ポリオール残基の第１のポリオール酸素は、基−［（ＯＣ２Ｈ４）ｘ（ＯＣ３Ｈ６）ｙ（ＯＣ４Ｈ８）ｚ］−と結合を形成し、第２のポリオール酸素は、−Ｅ−または−Ｊと結合を形成する）
であり、
（ｖ）各−Ｊは独立に、
（ａ）基−Ｋ（−Ｋは−ＣＨ２ＣＯＯＨ、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）（ＣＨ２）ｗＣＯＯＨ、−Ｃ６Ｈ４ＳＯ３Ｈ、−Ｃ５Ｈ１０ＳＯ３Ｈ、−Ｃ４Ｈ８ＳＯ３Ｈ、−Ｃ３Ｈ６ＳＯ３Ｈ、−Ｃ２Ｈ４ＳＯ３Ｈまたは−ＳＯ３Ｈであり、ｗは、１〜１８の範囲である）；
（ｂ）水素（ただし、−Ｊが水素である場合、−Ｊは、−Ｄ−もしくは−Ｇ−の酸素、または−Ｄ−の窒素に結合している）；あるいは
（ｃ）基−Ｌまたはその残基（−Ｌはアクリル、メタクリル、クロチル、２−（メタクリルオキシ）エチルカルバミル、２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル、４−ビニルフェニル、ビニル、１−クロロビニルまたはエポキシである）
である、請求項１３に記載のフォトクロミック材料。
【請求項２６】
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化９５】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化９６】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）、
およびこれらの組合せ
からなる群から選択される少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しているフォトクロミック置換基を含むフォトクロミック化合物を含むフォトクロミック材料を含む、フォトクロミック物品。
【請求項２７】
（ｉ）下記の一般式Ｉによって表されるペンダントシラン基
【化９７】
（式中、Ｚは各ｎについて独立に、ＳｉまたはＣであり、Ｒは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、各Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルおよびハロ置換Ｃ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから独立に選択され、ｍは０または１であり、ｎは２または３であるが、ただし、ｍおよびｎの合計は３であり、Ｌは結合であるか、または二価有機部分、二価無機部分およびこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも１つの二価部分を含む二価連結基である）、
（ｉｉ）下記の一般式ＩＩによって表されるペンダントシラン基
【化９８】
（式中、Ｚ、Ｒ、Ｒ１、ｍ、ｎおよびＬは各々独立に、一般式（Ｉ）に関して記載した通りであり、Ｒａは、二価有機部分から選択される二価連結基であり、Ｒｂは、水素またはＣ１〜Ｃ１０ヒドロカルビルから選択され、ｔは０、１または２であり、ｙは１、２または３であるが、ただし、ｔおよびｙの合計は３である）、
およびこれらの組合せ
からなる群から選択される少なくとも１つのペンダントシラン基が結合しているフォトクロミック置換基を含むフォトクロミック化合物と、
硬化性樹脂組成物と、
任意選択で溶媒組成物と
を含む、フォトクロミックコーティング組成物。
【請求項２８】
前記硬化性樹脂組成物が、硬化性ウレタン樹脂組成物である、請求項２７に記載のフォトクロミックコーティング組成物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【公表番号】特表２０１３−５０９４８６（Ｐ２０１３−５０９４８６Ａ）
【公表日】平成２５年３月１４日（２０１３．３．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５３６９７８（Ｐ２０１２−５３６９７８）
【出願日】平成２２年１０月２７日（２０１０．１０．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０５４１９１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５３６１５
【国際公開日】平成２３年５月５日（２０１１．５．５）
【出願人】（５０４１７５０５１）トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド (65)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年３月１４日（２０１３．３．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１０月２７日（２０１０．１０．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２０１０／０５４１９１
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０５３６１５
【国際公開日】平成２３年５月５日（２０１１．５．５）
【出願人】（５０４１７５０５１）トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド (65)
【Ｆターム（参考）】
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