フルオレン誘導体、その誘導体を含む組成物およびそれらの使用
本発明は、式（Ｉ）｛式中、Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４はＣＲａまたはＮであり；Ｒ１およびＲ１′は以下のとおりであり、すなわち、一方はＨ、Ｈａｌ、Ｃ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、アルキル−ＯＨ、ＣＦ３、シアノ、カルボキシまたはカルボキサミドを表し、他方はＨａｌ；ＣＦ３；ＯＨ；ＳＨ；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたはＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを表し、Ｘは、単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｏ、ＣＨ２−ＮＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＯ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり；ｍは０、１または２であり、あるいはＲ１およびＲ１′はこれらが結合しているＣとともに基＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールのいずれか［Ｙ１は、ＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１または２である。］または環を形成しており、Ｒ２およびＲ２′はＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、遊離もしくはエステル化されたカルボキシ、カルボキサミド、ＣＯ−ＮＨ（アルキル）およびＣＯＮ（アルキル）２を表し、ｐは１〜３であり、ｐ′は１〜４であり；Ｒａは、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを表し、ＹはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｎは０、１、２または３であり、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、いずれの形態の製造物も全て、医薬の形態で使用される互変異体および異性体および塩である。｝の新規な製造物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（Ｉ）の製造物。
【化１】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、同一であっても異なっていても良いＣＲａまたはＮまたはＮＲｂを表し、
Ｒｂは、アルキル、アルコキシまたはＯＨを表し、
Ｒ１およびＲ１′は以下のとおりであり、すなわち、同一であっても異なっていても良いＲ１およびＲ１′について、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方は、水素もしくはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、アルキル−ＯＨ、ＣＦ３、シアノ、カルボキシおよびカルボキサミドから選択される基を表し、
Ｒ１およびＲ１′のうちの他方は、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシル；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたはＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｏ、ＣＨ２−ＮＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＯ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−；−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−ＳＯ２−；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−であり；ｍは０、１または２であり、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は、置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３は、Ｈまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ１′は、これらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール基を形成し、Ｙ１はＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１または２であり、この場合にアリールおよびヘテロアリールは上記で定義の通りでありおよび置換されていても良く、またはＲ１およびＲ１′はこれらが結合している炭素原子と一体となって４〜６個の環員からなる部分飽和環を形成しており、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ４から選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいても良く、Ｒ４は、Ｈまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ２およびＲ２′は、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ（メチルチオ）、遊離カルボキシまたはアルキル基でエステル化されたカルボキシ、カルボキサミド、ＣＯ−ＮＨ（アルキル）およびＣＯＮ（アルキル）２を含む群から選択され、アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基はいずれも置換されていても良く、
ｐおよびｐ′は、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
Ｒａは、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；ＯＣＦ３；ＳＯ２−ＮＨ２；ＳＯ２−ＮＨ（アルク）、ＳＯ２−Ｎ（アルク）２；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ（アルク）；Ｎ（アルク）２；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；遊離カルボキシまたは自体が置換されていても良いアルキル基でエステル化されたカルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｙは単結合を表しまたはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−；ＣＯ；ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｎは０、１、２または３であり、前記の基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の製造物の置換基のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である。］
【請求項２】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良いＣＲａまたはＮまたはＮＲｂを表し、ＲｂがＣＨ３またはＯＨを表し、
Ｒａが、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；ＯＣＦ３；ＳＯ２−ＮＨ２；ＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ（ＣＨ３）；Ｎ（ＣＨ３）２；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；遊離カルボキシまたは自体が置換されていても良いアルキル基でエステル化されたカルボキシ；ＣＯ２−ＣＨ３；ＣＯ２−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｙが単結合を表しまたはＯ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−、ＣＯであり、ｎは０、１、２または３であり、前記基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の製造物における他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ２′は、上記の定義のいずれかから選択され、式（Ｉ）の製造物の置換基のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良いく、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項３】
下記式（Ｉ）の製造物。
【化２】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮを表し；
Ｒ１およびＲ１′は以下のとおりであり、すなわち、同一であっても異なっていても良いＲ１およびＲ１′について、Ｒ１およびＲ１′の一方は、水素もしくはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、アルキル−ＯＨ、ＣＦ３、シアノ、カルボキシおよびカルボキサミドから選択される基を表し、
Ｒ１およびＲ１′のうちの他方は、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシル；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたはＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｏ、ＣＨ２−ＮＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＯ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｍは０、１または２であり、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、シクロアルキル基が３〜１０個の環員を含み、アリール基が６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基が置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３がＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ１′がこれらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール基を形成し、Ｙ１はＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１または２であり、アリールおよびヘテロアリールは上記で定義の通りであって置換されていても良く、または
Ｒ１およびＲ１′は、これらが結合している炭素原子と一体となって、４〜６個の環員からなり、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ４から選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいても良い部分飽和環を形成し、Ｒ４はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ２およびＲ２′は、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルボキサミド、ＣＯ−ＮＨ（アルキル）およびＣＯＮ（アルキル）２を含む群から選択され、
ｐおよびｐ′は、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
Ｒａは、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、ＹはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｎは０、１、２または３であり、前記基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の製造物の置換基の全てのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基が置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である。］
【請求項４】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮを表し；
Ｒａが、Ｈ；ハロゲン；ヒドロキシ；メルカプト；アミノ；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、ＹはＯであり、ｎは０、１、２または３であり、上記アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、複素環アルキルおよびヘテロアリール基はＯ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ′は上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項５】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮを表し、
Ｒａが、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、ＹはＯであり、ｎは２または３であり、上記アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ２′が上記定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項６】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が以下のとおりであり、すなわち、これら４つがいずれもＣＲａを表し、またはこれらのうちの一つがＣＲａを表し、他の３つが、同一であっても異なっていても良く、ＮまたはＣＲａを表し、ＲａはＨ；ハロゲン；ヒドロキシまたはアルコキシを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ２′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、メチル、エチル、アミノ、メトキシ、ＣＨ２−ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨアルク、ＣＨ２−Ｎ（アルク）２、ＣＨ２−ＯＨ、ＣＨ２−Ｏアルクを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１およびＲ１′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項８】
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、メチル、エチル、アミノ、メトキシを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１およびＲ１′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項９】
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、メチルを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１およびＲ１′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１０】
Ｒ１およびＲ１′が以下のとおりであり、すなわち、Ｒ１およびＲ１′が、同一であっても異なっていても良く、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方が水素原子を表し、
Ｒ１およびＲ１′のうちの他方がＨ；ハロゲン；ヒドロキシル；アミノ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯＮＨ２；カルボキシ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールおよびＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｍは０であり、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は全て置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２（＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール基を形成しており、Ｙ１はＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１もしくは２であり、アリールおよびヘテロアリールは上記で定義の通りであって置換されていても良く、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子とともに、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ４から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６環員からなる部分飽和複素環を形成し、Ｒ４はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２およびＲ２′は上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１１】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮまたはＮＲｂを表し、ＲｂはＣＨ３またはＯＨを表し、
Ｒａが、Ｈ；ＣＨ３；ＣＨ２−ＮＨ２；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；ＯＣＦ３；ＳＯ２−ＮＨ２；ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ（ＣＨ３）；Ｎ（ＣＨ３）２；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；遊離カルボキシまたは自体が置換されていても良いアルキル基でエステル化されたカルボキシ；ＣＯ２−ＣＨ３；ＣＯ２−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３）；モルホリニル；ピペラジニル−ＣＨ３；イミダゾリニル−ＣＨ３；ジアゼピン−ＣＨ３；−ＣＯピペラジニル−ＣＨ３；−ＣＯ−ピロリジニル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｙは単結合を表しまたはＯ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−；ＣＯであり、ｎは０、１、２または３であり、前記基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ１およびＲ１′が以下のとおりであり、すなわち、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方が水素原子を表し、Ｒ１およびＲ１′のうちの他方がＸ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル、Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールおよびＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール、特にＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）またはＮＨ−ＣＳ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−；−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＳＯ２；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−を表し；ｍは０であり、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｎ−ＯＨまたは＝Ｎ−ＮＨ２基を形成し、
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、メチル、エチル、アミノ、メトキシ、ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨアルク、ＣＨ２−Ｎ（アルク）２、ＣＨ２−ＯＨおよびＣＨ２−Ｏアルクを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し；式（Ｉ）の製造物の置換基のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１２】
Ｒ１およびＲ１′が以下のとおりであり、すなわち、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方が水素原子を表し、Ｒ１およびＲ１′のうちの他方がＸ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル、Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールおよびＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール、特にＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘが−ＯＣ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）またはＮＨ−ＣＳを表し、ｍが０であり、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子と一体となって、基＝Ｎ−ＯＨまたは＝Ｎ−ＮＨ２を形成し、
複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２およびＲ２′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１３】
下記の名称：
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｚ，Ｅ）
−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イリデン］−ヒドラジン、ＥおよびＺ異性体の６０／４０混合物
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｅ）
−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］コハク酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−チオカルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−２−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−キノリン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−クロロ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−ヒドロキシメチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−３−メチル−イソニコチンアミド
−１，８−ナフチリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの塩酸塩
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−ブロモ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−４−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−２−メチルアミノイソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−イソニコチン酸の４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イルエステル
−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−イソニコチン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−クロロ６−メトキシ−キノリン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−ヒドロキシ−キノリン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−９Ｈ−プリン−６−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−６−メチル−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−５−アミノ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−６−メチル−２−メチルアミノ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−６−メトキシ−キノリン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３，５−ジヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−ベンズアミド
−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−ベンズアミド
−２，４−ジヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−ベンズアミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−シアノ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロピリミジン−４−カルボン酸の４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸の［４−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２，３−ジメチル−キノキザリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの左旋性エナンチオマー
−３−メチルキノキザリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノキザリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（９Ｈ−プリン−８−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−メトキシカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−カルボキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−カルボキサミド−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−スルファモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−シアノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−（３−アセチル−２，２−ジメチル−シクロブタン−１−イル）酢酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのＤジアステレオマー
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−フルオロ−６−モルホリノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［２−アミノ−５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−ヒドロキシ−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−メチルアミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−ジメチルアミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−５−（２−ジメチルアミノ−エチル）アミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（４，５，６，７−テトラフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の４−［５−（３−メトキシプロピル）アミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の４−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）カルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−ジメチルスルファモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−［５−（ピロリジン−１−イル）カルボニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−｛９（Ｒ，Ｓ）−［（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−９Ｈ−フルオレン−４−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボン酸の右旋性エナンチオマー
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノカルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［［６−（メチル−４（５）−イミダゾリン−２−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）アミノカルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−フルオロ−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）カルボニルオキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［（３−ヒドロキシ−プロピル）アミノカルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−シアノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミドの右旋性エナンチオマー
−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミドの右旋性エナンチオマー
−２−｛９（Ｒ，Ｓ）−［（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−９Ｈ−フルオレン−４−イル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−フルオロ−６−（３−メトキシ−プロポキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［６−（３−ジメチルアミノ−プロポキシ）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミド
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１４】
下記の名称：
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｚ，Ｅ）
−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−イリデン］−ヒドラジン、ＥおよびＺ異性体の６０／４０混合物
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｅ）
−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］コハク酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−チオカルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−２−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−キノリン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−クロロ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−ヒドロキシメチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−３−メチルイソニコチンアミド
−１，８−ナフチリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミドの塩酸塩
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−２−ブロモ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−４−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−２−メチルアミノイソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−イソニコチン酸の４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イルエステル
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１５】
下記の名称：
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈフルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｅ）
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−キノリン−５−チオカルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−２−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−キノリン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−２−ブロモ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−４−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−イソニコチン酸の４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イルエステル
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１６】
下記の名称：
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド．
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１７】
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、医薬品としての、請求項１から１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物ならびにそれらのプロドラッグ。
【請求項１８】
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、医薬品としての、請求項１３から１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物ならびにそれらのプロドラッグ。
【請求項１９】
活性成分として請求項１７または１８に記載の医薬品のうちの少なくとも一つを含む医薬組成物。
【請求項２０】
癌化学療法用の他の医薬品の活性成分をさらに含む前記いずれかの請求項に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
特に癌の化学療法で医薬品として使用される前記請求項のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
ＨＳＰ９０タンパク質の活性を阻害するための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２３】
前記ＨＳＰ９０タンパク質が細胞培養物でのものである前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２４】
前記ＨＳＰ９０タンパク質が哺乳動物でのものである前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２５】
前記ＨＳＰ９０タンパク質の活性の障害を特徴とする疾患の予防もしくは治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２６】
前記予防もしくは治療されるべき疾患が哺乳動物でのものである前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項２７】
血管増殖障害、線維性障害、メサンギウム細胞増殖の障害、代謝障害、アレルギー、喘息、血栓症、神経系の疾患、網膜症、乾癬、関節リウマチ、糖尿病、筋肉変性、腫瘍疾患、癌の群に入る疾患の予防もしくは治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２８】
癌の治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２９】
前記治療対象疾患が固形腫瘍もしくは液体腫瘍の癌である前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項３０】
前記治療対象疾患が細胞毒性薬に対して耐性の癌である前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項３１】
肺癌、乳癌および卵巣癌、膠芽細胞腫、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、前立腺、膵臓および結腸の癌、転移性悪性黒色腫、甲状腺腫瘍および腎臓癌などの癌の治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３２】
癌の化学療法のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３３】
単独または併用で使用される癌の化学療法用の医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３４】
単独または化学療法もしくは放射線療法との併用で、あるいは他の治療薬との併用で使用される医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３５】
前記治療薬が一般に使用される抗腫瘍薬であることができる前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項３６】
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩ならびにそれらのプロドラッグの形である、ＨＳＰ９０阻害薬としての前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１】
下記式（Ｉ）の製造物。
【化１】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、同一であっても異なっていても良いＣＲａまたはＮまたはＮＲｂを表し、
Ｒｂは、アルキル、アルコキシまたはＯＨを表し、
Ｒ１およびＲ１′は以下のとおりであり、すなわち、同一であっても異なっていても良いＲ１およびＲ１′について、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方は、水素もしくはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、アルキル−ＯＨ、ＣＦ３、シアノ、カルボキシおよびカルボキサミドから選択される基を表し、
Ｒ１およびＲ１′のうちの他方は、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシル；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたはＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｏ、ＣＨ２−ＮＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＯ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−；−ＮＨＣＯ−（ＣＨ２）２−ＳＯ２−；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−であり；ｍは０、１または２であり、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は、置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３は、Ｈまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ１′は、これらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール基を形成し、Ｙ１はＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１または２であり、この場合にアリールおよびヘテロアリールは上記で定義の通りでありおよび置換されていても良く、またはＲ１およびＲ１′はこれらが結合している炭素原子と一体となって４〜６個の環員からなる部分飽和環を形成しており、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ４から選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいても良く、Ｒ４は、Ｈまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ２およびＲ２′は、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ（メチルチオ）、遊離カルボキシまたはアルキル基でエステル化されたカルボキシ、カルボキサミド、ＣＯ−ＮＨ（アルキル）およびＣＯＮ（アルキル）２を含む群から選択され、アルキル、アルコキシおよびアルキルチオ基はいずれも置換されていても良く、
ｐおよびｐ′は、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
Ｒａは、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；ＯＣＦ３；ＳＯ２−ＮＨ２；ＳＯ２−ＮＨ（アルク）、ＳＯ２−Ｎ（アルク）２；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ（アルク）；Ｎ（アルク）２；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；遊離カルボキシまたは自体が置換されていても良いアルキル基でエステル化されたカルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｙは単結合を表しまたはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−；ＣＯ；ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｎは０、１、２または３であり、前記の基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の製造物の置換基のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である。］
【請求項２】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良いＣＲａまたはＮまたはＮＲｂを表し、ＲｂがＣＨ３またはＯＨを表し、
Ｒａが、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；ＯＣＦ３；ＳＯ２−ＮＨ２；ＳＯ２−ＮＨＣＨ３、ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ（ＣＨ３）；Ｎ（ＣＨ３）２；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；遊離カルボキシまたは自体が置換されていても良いアルキル基でエステル化されたカルボキシ；ＣＯ２−ＣＨ３；ＣＯ２−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｙが単結合を表しまたはＯ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−、ＣＯであり、ｎは０、１、２または３であり、前記基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の製造物における他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ２′は、上記の定義のいずれかから選択され、式（Ｉ）の製造物の置換基のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良いく、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項３】
下記式（Ｉ）の製造物。
【化２】
［式中、
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４は、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮを表し；
Ｒ１およびＲ１′は以下のとおりであり、すなわち、同一であっても異なっていても良いＲ１およびＲ１′について、Ｒ１およびＲ１′の一方は、水素もしくはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ３−アルキル、Ｃ１〜Ｃ３−アルコキシ、アルキル−ＯＨ、ＣＦ３、シアノ、カルボキシおよびカルボキサミドから選択される基を表し、
Ｒ１およびＲ１′のうちの他方は、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシル；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたはＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｏ、ＣＨ２−ＮＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−Ｏ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＣＨ２−ＮＨ−（ＣＯ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）、ＣＨ２−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｍは０、１または２であり、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、シクロアルキル基が３〜１０個の環員を含み、アリール基が６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基が置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３がＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ１′がこれらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２、＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール基を形成し、Ｙ１はＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１または２であり、アリールおよびヘテロアリールは上記で定義の通りであって置換されていても良く、または
Ｒ１およびＲ１′は、これらが結合している炭素原子と一体となって、４〜６個の環員からなり、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ４から選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいても良い部分飽和環を形成し、Ｒ４はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ２およびＲ２′は、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、ＣＦ３、ニトロ、シアノ、アルキル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、アルキルチオ、遊離もしくはエステル化カルボキシ、カルボキサミド、ＣＯ−ＮＨ（アルキル）およびＣＯＮ（アルキル）２を含む群から選択され、
ｐおよびｐ′は、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
Ｒａは、Ｈ；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；カルボキシ；ＣＮ；ＣＯＮＨ２；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、ＹはＯ、Ｓ、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｎは０、１、２または３であり、前記基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の製造物の置換基の全てのアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基が置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である。］
【請求項４】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮを表し；
Ｒａが、Ｈ；ハロゲン；ヒドロキシ；メルカプト；アミノ；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、ＹはＯであり、ｎは０、１、２または３であり、上記アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、複素環アルキルおよびヘテロアリール基はＯ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ′は上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項５】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮを表し、
Ｒａが、Ｈ、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、ＹはＯであり、ｎは２または３であり、上記アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ２′が上記定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項６】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が以下のとおりであり、すなわち、これら４つがいずれもＣＲａを表し、またはこれらのうちの一つがＣＲａを表し、他の３つが、同一であっても異なっていても良く、ＮまたはＣＲａを表し、ＲａはＨ；ハロゲン；ヒドロキシまたはアルコキシを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ｒ１、Ｒ１′、Ｒ２、Ｒ２′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項７】
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、メチル、エチル、アミノ、メトキシ、ＣＨ２−ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨアルク、ＣＨ２−Ｎ（アルク）２、ＣＨ２−ＯＨ、ＣＨ２−Ｏアルクを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１およびＲ１′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項８】
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、メチル、エチル、アミノ、メトキシを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１およびＲ１′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から７のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項９】
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、メチルを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ１およびＲ１′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から８のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１０】
Ｒ１およびＲ１′が以下のとおりであり、すなわち、Ｒ１およびＲ１′が、同一であっても異なっていても良く、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方が水素原子を表し、
Ｒ１およびＲ１′のうちの他方がＨ；ハロゲン；ヒドロキシル；アミノ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＯＨ、ＮＨ−ＣＯ−Ｏアルキル、ＮＨ−ＣＯＮＨ２；カルボキシ；ＣＯ−ＮＨ２；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−シクロアルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル；Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールおよびＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは単結合、ＣＨ２、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）、ＮＨ、Ｏ−Ｃ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）−ＮＨ、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ（Ｏ）−、ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−；ＮＨ−ＣＳ、ＮＨ−Ｓ（Ｏ）またはＮＨ−Ｓ（Ｏ）２であり、ｍは０であり、アルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は全て置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｏ；＝Ｓ；＝Ｎ−ＯＨ；＝Ｎ−ＮＨ２；＝Ｎ−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２（＝ＣＨ−ＯＨ；＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−アリールまたは＝Ｙ１−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール基を形成しており、Ｙ１はＣＨ、ＣＨ−ＣＯ−、ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ、Ｎ、Ｎ−ＯまたはＮ−ＮＨ−を表し、ｍは０、１もしくは２であり、アリールおよびヘテロアリールは上記で定義の通りであって置換されていても良く、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子とともに、Ｏ、Ｓ、ＮまたはＮＲ４から選択される１〜３個のヘテロ原子を含む５〜６環員からなる部分飽和複素環を形成し、Ｒ４はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２およびＲ２′は上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から９のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１１】
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４が、同一であっても異なっていても良く、ＣＲａまたはＮまたはＮＲｂを表し、ＲｂはＣＨ３またはＯＨを表し、
Ｒａが、Ｈ；ＣＨ３；ＣＨ２−ＮＨ２；ハロゲン；ＣＦ３；ヒドロキシ；ＯＣＦ３；ＳＯ２−ＮＨ２；ＳＯ２−Ｎ（ＣＨ３）２；メルカプト；ニトロ；アミノ；ＮＨ（ＣＨ３）；Ｎ（ＣＨ３）２；ＮＨ−ＯＨ；ＮＨ−ＣＯ−Ｈ；ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ２；遊離カルボキシまたは自体が置換されていても良いアルキル基でエステル化されたカルボキシ；ＣＯ２−ＣＨ３；ＣＯ２−（ＣＨ２）３−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＮ；ＣＯ−ＮＨ２；ＣＯ−Ｎ（ＣＨ３）２；ＣＯ−ＣＨ３、ＣＯ−（ＣＨ２）３−Ｏ−ＣＨ３）；モルホリニル；ピペラジニル−ＣＨ３；イミダゾリニル−ＣＨ３；ジアゼピン−ＣＨ３；−ＣＯピペラジニル−ＣＨ３；−ＣＯ−ピロリジニル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アルキル；Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−シクロアルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−複素環アルキル、Ｙ−（ＣＨ２）ｎ−アリールまたはＹ−（ＣＨ２）ｎ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｙは単結合を表しまたはＯ、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＣＨ３）−；ＣＯであり、ｎは０、１、２または３であり、前記基においてアルキル、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、シクロアルキル基は３〜１０個の環員を含み、アリール基は６〜１０個の環員を含み、複素環アルキルおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、Ｏ、Ｓ、ＮもしくはＮＲ３から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む４〜１０個の環員を含み、Ｒ３はＨまたは自体が置換されていても良いアルキルを表し、
Ｒ１およびＲ１′が以下のとおりであり、すなわち、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方が水素原子を表し、Ｒ１およびＲ１′のうちの他方がＸ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル、Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールおよびＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール、特にＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）またはＮＨ−ＣＳ、−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−；−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＨ２）２−ＳＯ２；−ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）−ＣＯ−を表し；ｍは０であり、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子と一体となって、＝Ｎ−ＯＨまたは＝Ｎ−ＮＨ２基を形成し、
Ｒ２およびＲ２′が、同一であっても異なっていても良く、独立にＨ、ハロゲン、メチル、エチル、アミノ、メトキシ、ＣＨ２ＮＨ２、ＣＨ２−ＮＨアルク、ＣＨ２−Ｎ（アルク）２、ＣＨ２−ＯＨおよびＣＨ２−Ｏアルクを含む群から選択され、
ｐおよびｐ′が、同一であっても異なっていても良く、それぞれ整数１〜４および１〜３を表し；式（Ｉ）の製造物の置換基のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基はいずれも置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１２】
Ｒ１およびＲ１′が以下のとおりであり、すなわち、Ｒ１およびＲ１′のうちの一方が水素原子を表し、Ｒ１およびＲ１′のうちの他方がＸ−（ＣＨ２）ｍ−複素環アルキル、Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−アリールおよびＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリール、特にＸ−（ＣＨ２）ｍ−ヘテロアリールを含む群から選択され、Ｘが−ＯＣ（Ｏ）、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）またはＮＨ−ＣＳを表し、ｍが０であり、または
Ｒ１およびＲ１′が、これらが結合している炭素原子と一体となって、基＝Ｎ−ＯＨまたは＝Ｎ−ＮＨ２を形成し、
複素環アルキル、アリールおよびヘテロアリール基は置換されていても良く、
式（Ｉ）の前記製造物の他の置換基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ｒ２およびＲ２′が上記の定義のいずれかから選択され、
式（Ｉ）の前記製造物は、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１３】
下記の名称：
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｚ，Ｅ）
−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イリデン］−ヒドラジン、ＥおよびＺ異性体の６０／４０混合物
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｅ）
−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］コハク酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−チオカルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−２−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−キノリン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−クロロ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−ヒドロキシメチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−３−メチル−イソニコチンアミド
−１，８−ナフチリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの塩酸塩
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−ブロモ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−４−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−２−メチルアミノイソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−イソニコチン酸の４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イルエステル
−２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−イソニコチン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−クロロ６−メトキシ−キノリン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−ヒドロキシ−キノリン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−９Ｈ−プリン−６−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−６−メチル−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−５−アミノ−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−６−メチル−２−メチルアミノ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−６−メトキシ−キノリン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３，５−ジヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−ベンズアミド
−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−４−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−ベンズアミド
−２，４−ジヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−ベンズアミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−シアノ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロピリミジン−４−カルボン酸の４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸の［４−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２，３−ジメチル−キノキザリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−３−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−２−アミノ−５−クロロ−ピリミジン−４−カルボン酸のＮ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの左旋性エナンチオマー
−３−メチルキノキザリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノキザリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（９Ｈ−プリン−８−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−メトキシカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−カルボキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（４−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−カルボキサミド−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−スルファモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−シアノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−（３−アセチル−２，２−ジメチル−シクロブタン−１−イル）酢酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのＤジアステレオマー
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−クロロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−フルオロ−６−モルホリノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［２−アミノ−５−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−ヒドロキシ−５Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−メチルアミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（５−ジメチルアミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−５−（２−ジメチルアミノ−エチル）アミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（４，５，６，７−テトラフルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の４−［５−（３−メトキシプロピル）アミノカルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の４−［５−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）カルボニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−ジメチルスルファモイル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−［５−（ピロリジン−１−イル）カルボニル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−｛９（Ｒ，Ｓ）−［（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−９Ｈ−フルオレン−４−イル｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−カルボン酸の右旋性エナンチオマー
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［２−（ピロリジン−１−イル）エチルアミノカルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−ジメチルアミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［［６−（メチル−４（５）−イミダゾリン−２−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）アミノカルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−フルオロ−６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［（３−ジメチルアミノ−プロピル）カルボニルオキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛｛４−｛５−［（３−ヒドロキシ−プロピル）アミノカルボニル］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル｝−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−シアノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミドの右旋性エナンチオマー
−７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−アミノ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミドの右旋性エナンチオマー
−２−｛９（Ｒ，Ｓ）−［（１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボニル）−アミノ］−９Ｈ−フルオレン−４−イル｝−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−６−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［５−フルオロ−６−（３−メトキシ−プロポキシ）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の｛４−［６−（３−ジメチルアミノ−プロポキシ）−５−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル］−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル｝−アミド
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１４】
下記の名称：
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｚ，Ｅ）
−Ｎ−［４−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−イリデン］−ヒドラジン、ＥおよびＺ異性体の６０／４０混合物
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｅ）
−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］コハク酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−１Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−１Ｈ−インドール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−チオカルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−２−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−キノリン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（６−フルオロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−クロロ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−ヒドロキシメチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−３−メチルイソニコチンアミド
−１，８−ナフチリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミドの塩酸塩
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−１−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−２−ブロモ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−４−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−２−メチルアミノイソニコチンアミド
−Ｎ−［４−（６−ヒドロキシ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−イソニコチン酸の４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イルエステル
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１３のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１５】
下記の名称：
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈフルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドの右旋性エナンチオマー
−４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−フルオレン−９−オン・オキシム（Ｅ）
−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−キノリン−５−チオカルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミドのトリフルオロ酢酸塩
−２−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−キノリン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−２−ブロモ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−４−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イルカルバモイル］−ピリジン−２−カルボン酸のメチルエステル
−１Ｈ−インダゾール−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−イソニコチン酸の４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イルエステル
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１４のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１６】
下記の名称：
−キノリン−５−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド
−２−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］−イソニコチンアミド．
−２−エチル−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−２−アミノピリミジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−４−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン（Ｒ，Ｓ）−９−イル］アミド
−３−アミノ−Ｎ−［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］イソニコチンアミド
−６−ブロモ−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−７−カルボン酸の［４−（３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン−２−イル）−９Ｈ−フルオレン−９（Ｒ，Ｓ）−イル］アミド
を有し、
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、請求項１から１５のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【請求項１７】
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、医薬品としての、請求項１から１２のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物ならびにそれらのプロドラッグ。
【請求項１８】
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩の形である、医薬品としての、請求項１３から１６のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物ならびにそれらのプロドラッグ。
【請求項１９】
活性成分として請求項１７または１８に記載の医薬品のうちの少なくとも一つを含む医薬組成物。
【請求項２０】
癌化学療法用の他の医薬品の活性成分をさらに含む前記いずれかの請求項に記載の医薬組成物。
【請求項２１】
特に癌の化学療法で医薬品として使用される前記請求項のいずれか１項に記載の医薬組成物。
【請求項２２】
ＨＳＰ９０タンパク質の活性を阻害するための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２３】
前記ＨＳＰ９０タンパク質が細胞培養物でのものである前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２４】
前記ＨＳＰ９０タンパク質が哺乳動物でのものである前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２５】
前記ＨＳＰ９０タンパク質の活性の障害を特徴とする疾患の予防もしくは治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２６】
前記予防もしくは治療されるべき疾患が哺乳動物でのものである前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項２７】
血管増殖障害、線維性障害、メサンギウム細胞増殖の障害、代謝障害、アレルギー、喘息、血栓症、神経系の疾患、網膜症、乾癬、関節リウマチ、糖尿病、筋肉変性、腫瘍疾患、癌の群に入る疾患の予防もしくは治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２８】
癌の治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項２９】
前記治療対象疾患が固形腫瘍もしくは液体腫瘍の癌である前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項３０】
前記治療対象疾患が細胞毒性薬に対して耐性の癌である前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項３１】
肺癌、乳癌および卵巣癌、膠芽細胞腫、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、前立腺、膵臓および結腸の癌、転移性悪性黒色腫、甲状腺腫瘍および腎臓癌などの癌の治療のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３２】
癌の化学療法のための医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３３】
単独または併用で使用される癌の化学療法用の医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３４】
単独または化学療法もしくは放射線療法との併用で、あるいは他の治療薬との併用で使用される医薬品製造における前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物または式（Ｉ）の前記製造物の製薬上許容される塩の使用。
【請求項３５】
前記治療薬が一般に使用される抗腫瘍薬であることができる前記いずれかの請求項に記載の式（Ｉ）の製造物の使用。
【請求項３６】
式（Ｉ）の前記製造物が、全ての可能な互変異体および異性体：ラセミ体、エナンチオマーおよびジアステレオマー、ならびに式（Ｉ）の前記製造物の無機および有機酸または無機および有機塩基との付加塩ならびにそれらのプロドラッグの形である、ＨＳＰ９０阻害薬としての前記請求項のいずれか１項に記載の式（Ｉ）の製造物。
【公表番号】特表２００８−５４０６２０（Ｐ２００８−５４０６２０Ａ）
【公表日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１１７５４（Ｐ２００８−５１１７５４）
【出願日】平成１８年５月１９日（２００６．５．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００６／００１１３７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２３０６１
【国際公開日】平成１８年１１月２３日（２００６．１１．２３）
【出願人】（５００１５２１１９）アバンテイス・フアルマ・エス・アー (65)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１１月２０日（２００８．１１．２０）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月１９日（２００６．５．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＦＲ２００６／００１１３７
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１２３０６１
【国際公開日】平成１８年１１月２３日（２００６．１１．２３）
【出願人】（５００１５２１１９）アバンテイス・フアルマ・エス・アー (65)
【Ｆターム（参考）】
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