説明

フルクトース−1,6−ビスホスファターゼ阻害剤としての新規なベンズイミダゾールジヒドロチアジアジノン誘導体、およびそれらを含む医薬組成物

本発明は、フルクトース−1,6−ビスホスファターゼ阻害剤としての新規なベンズイミダゾールジヒドロチアジアジノン誘導体、その製造方法およびその使用、特に糖尿病を処置するための治療におけるその使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I):
【化1】

式中、
R1は、
・アルキル−、アルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、これらの基の各々は、Yから選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよい、
・アリール−、アリールアルキル−、アリールオキシアルキル−、アリールアルキルオキシアルキル−、アリールチオアルキル−、アリールアルキルチオアルキル−、
・ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールオキシアルキル−、ヘテロアリールアルキルオキシアルキル−、ヘテロアリールチオアルキル−、ヘテロアリールアルキルチオアルキル−、
・シクロアルキル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルチオアルキル−、シクロアルキルアルキルチオアルキル−、
・ヘテロシクロアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキル−、ヘテロシクロアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルチオアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルチオアルキル−、
から選好なく選択される基を表し、
基アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−およびヘテロシクロアルキル−の各々は、Yから選好なく選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよく;
R1はまた基A−B−を表してもよく、これは結合により連結した2つの環AおよびBからなり、ここでAおよびBは独立して、
・アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−、ヘテロシクロアルキル−
から選好なく選択される基を表し、
基アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−およびヘテロシクロアルキル−の各々は、Yから選好なく選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよく;
R2は、
・H、
・アルキル−、アルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、これらの基の各々は、Yから選択される1つまたは2つ以上の基によって置換されていてもよい、
・アリール−、アリールアルキル−、アリールオキシアルキル−、アリールアルキルオキシアルキル−、アリールチオアルキル、アリールアルキルチオアルキル−、
・ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールオキシアルキル−、ヘテロアリールアルキルオキシアルキル−、ヘテロアリールチオアルキル−、ヘテロアリールアルキルチオアルキル−、
・シクロアルキル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルチオアルキル−、シクロアルキルアルキルチオアルキル−、
・ヘテロシクロアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキル−、ヘテロシクロアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルチオアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルチオアルキル−、
から選好なく選択される基を表し、
基アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−およびヘテロシクロアルキル−の各々は、Yから選好なく選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよく;
R3は、
・H、
・アルキル−、アルコキシアルキル−、ヒドロキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、これらの基の各々は、Yから選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよい、
・アリール−、アリールアルキル−、アリールオキシアルキル−、アリールアルキルオキシアルキル−、アリールチオアルキル−、アリールアルキルチオアルキル−、
・ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールオキシアルキル−、ヘテロアリールアルキルオキシアルキル−、ヘテロアリールチオアルキル−、ヘテロアリールアルキルチオアルキル−、
・シクロアルキル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルチオアルキル−、シクロアルキルアルキルチオアルキル−、
・ヘテロシクロアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキル−、ヘテロシクロアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルチオアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルチオアルキル−、
から選好なく選択される基を表し、
基アリール−、ヘテロアリール−、シクロアルキル−およびヘテロシクロアルキル−の各々は、Yから選好なく選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよく;
R4およびR5は、独立して、
・H、
・W
から選好なく選択される基を表し;
Yは、
ヒドロキシル−;チオ−;ハロ−;トリフルオロメトキシ−;トリフルオロメチル−;アルキルオキシ−;カルボキシル−;アルコキシカルボニル−;カルバモイル−;スルファモイル−;ニトロ−;グアニジノ−;アミジノ−;アリール−;ヘテロアリール−;アミノ−;
【化2】

式中、R8は、Wから選好なく選択される基を表す;
【化3】

式中、R9は、Wから選好なく選択される基を表し、p=0、1または2である;
【化4】

式中、R10は、
・H、
・W
から選好なく選択される基を表し、
nは、0〜8の整数である;
【化5】

式中、R11、R12およびR13は、独立して、
・H、
・W
から選好なく選択される基を表し、
R12およびR13は、1〜3個のヘテロ原子を含む3〜10個の原子の飽和または不飽和の単環式または二環式系を形成してもよいことが理解される;
【化6】

式中、R11は、
・H、
・W
から選好なく選択される基を表し、
またここで、R14は、Wから選好なく選択される基を表す;
【化7】

式中、R11は、
・H、
・W
から選好なく選択される基を表し、
またここで、R15は、Wから選好なく選択される基を表し、p=0、1または2である;
から選好なく選択される基を表し、
ここで:
アミノは、基
【化8】

式中、RaおよびRbは、
・H、
・W
から選好なく選択され、
RaおよびRbは、1〜3個のヘテロ原子を含む3〜10個の原子の飽和または不飽和の単環式または二環式系を形成してもよいことが理解され;
Wは、
・アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アリール−、アリールアルキル−、アリールオキシアルキル−、アリールアルキルオキシアルキル−、アリールチオアルキル−、アリールアルキルチオアルキル−、ヘテロアリール−、ヘテロアリールアルキル−、ヘテロアリールオキシアルキル−、ヘテロアリールアルキルオキシアルキル−、ヘテロアリールチオアルキル−、ヘテロアリールアルキルチオアルキル−、シクロアルキル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルアルキルオキシアルキル−、シクロアルキルチオアルキル−、シクロアルキルアルキルチオアルキル−、ヘテロシクロアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキル−、ヘテロシクロアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルオキシアルキル−、ヘテロシクロアルキルチオアルキル−、ヘテロシクロアルキルアルキルチオアルキル−
から選好なく選択される基を表し、
これらの基の各々は、
ヒドロキシル−、チオ−、ハロ−、トリフルオロメトキシ−、トリフルオロメチル−、アルキルオキシ−、カルボキシル、アルコキシカルボニル−、カルバモイル−、スルファモイル−、ニトロ−、グアニジノ−、アミジノ−、アリール−、ヘテロアリール−、上記と同一の意味を有するアミノ−、アセチル−
から選好なく選択される1つまたは2つ以上の基によって任意に置換されていてもよい;
で表される化合物またはそれらの互変異性形態、鏡像異性体、ジアステレオ異性体もしくはエピマー、または薬学的に許容し得る塩、または結晶形態、あるいはそれらの混合物。
【請求項2】
一般式(I)において、R1が、独立してハロゲン、−OR、パーハロアルキル−、pが0、1もしくは2に等しい−S(O)−R、−NRR’、−S−CH−CNまたはヘテロアリールから選択される1つ〜4つの同一であるかまたは異なる基によって任意に置換されているアリール基;あるいは任意に1つまたは2つ以上の−アルキル基によって置換されている−ヘテロアリール基を表し;
ここで、同一であっても異なっていてもよいRおよびR’が、独立してH、−アルキル、−アリール、−ヘテロアリール、−シクロアルキルおよび−ヘテロシクロアルキルから選択され、RおよびR’が、1〜3個のヘテロ原子を含む3〜10個の原子の飽和または不飽和の単環式または二環式系を形成してもよいことが理解される、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
一般式(I)において、同一であっても異なっていてもよいR4およびR5が、独立して水素原子および−アルキル基から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
【請求項4】
一般式(I)において:
R1が、独立してハロゲン、−OR、パーハロアルキル−、−S(O)−R、−NRR’、−S−CH−CNもしくはヘテロアリール;または任意に1つもしくは2つ以上の−アルキル基によって置換されている−ヘテロアリール基から選択される、1つ〜4つの同一であるかまたは異なる基によって任意に置換されているアリール基を表し;
R2が、水素原子;−シクロアルキル基;任意に−シクロアルキルまたは−アリール基によって置換されている−アルキル基を表し;
同一であっても異なっていてもよいR4およびR5は、独立して水素原子および−アルキル基から選択され;
R3が、以下のものを表し:
・水素原子;
・任意に以下から選択される1つまたは2つ以上の基によって置換されている−アルキル基:
−OR、−O−ヘテロシクロアルキル、
−シクロアルキル、
−ヘテロシクロアルキル、
−COOR、
−CONRR’、
−NRR’、
−NRCO−アルキル、−NRCO−アルキル−アリール、−NRCO−シクロアルキル、−NRCO−アリール、−NRCO−ヘテロアリール、ハロゲン原子またはアルキル基によって任意に置換されているアリール基、
−NRCOO−アルキル、
−NRCO−NR−アルキル、−NRCO−NR−アリールまたはNRCO−NR−アルキル−アリール、ここでアリール基は、ハロゲン原子または基−CORによって任意に置換されている;
−NRCO−NR−シクロアルキル、
−NRS(O)−アリール、−NRS(O)−アルキル、
−アリールまたは−O−アリール、各々のアリール基は、ハロゲン原子および基−アルキル、−OR、パーハロアルキル−、パーハロアルキルオキシ−または−S(O)−Rから選択される1つまたは2つ以上の置換基によって任意に置換されている;
p=0、1または2であり;
同一であっても異なっていてもよいRおよびR’が、独立してH、−アルキル、−アリール、−ヘテロアリール、−シクロアルキルおよび−ヘテロシクロアルキルから選択され、RおよびR’が、1〜3個のヘテロ原子を含む3〜10個の原子の飽和または不飽和の単環式または二環式系を形成してもよいことが理解される

請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物、またはそれらの互変異性形態、鏡像異性体、ジアステレオ異性体もしくはエピマー、または薬学的に許容し得る塩、または結晶形態、あるいはそれらの混合物。
【請求項5】
一般式(I)において:
R1が、独立してハロゲン、−O−アルキルおよびp=0、1または2である−S(O)p−アルキルから選択される1つ〜4つの同一であるかまたは異なる基によって任意に置換されているアリール基を表し;
R2が、水素原子;−シクロアルキル基;−アルキル基を表し;
同一であっても異なっていてもよいR4およびR5が、独立して水素原子および−アルキル基から選択され;
R3が:
・水素原子;
・−アルキル基
を表す、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物、ならびにそれらの互変異性形態、鏡像異性体、ジアステレオ異性体もしくはエピマー、または薬学的に許容し得る塩、または結晶形態、あるいはそれらの混合物。
【請求項6】
・5−[2−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[2−(1H−ピラゾール−3−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[2−(2−チエニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−(2−ピリド−4−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−{2−[3−メトキシ−4−(メチルチオ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−{2−[2−メトキシ−4−(メチルチオ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[2−(1,3−チアゾール−4−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−{2−[3−メトキシ−4−(メチルスルフィニル)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(1H−イミダゾール−1−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−{2−[4−(ジメチルアミノ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−{2−[4−(メチルチオ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−{2−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(2−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・チオシアン酸3−メトキシ−4−[5−(6−メチル−2−オキソ−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−5−イル)−1H−ベンズイミダゾール−2−イル]フェニル、
・5−{2−[2−クロロ−4−(メチルチオ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−{2−[4−(ピリド−4−イルアミノ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジメチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3,6−ジメチル−5−[2−(1H−ピラゾール−3−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3,6−ジメチル−5−[2−(1,3−チアゾール−4−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3,6−ジメチル−5−(2−ピリド−4−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−6−メチル−5−[2−(1H−ピラゾール−3−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−6−メチル−5−[2−(1,3−チアゾール−4−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[2−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロヘプチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−メチルベンジル)−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(4−tert−ブチルベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−フルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロヘプチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロヘプチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロヘプチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソブチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロヘプチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−メトキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−メチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−フルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(4−フルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−クロロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−メトキシベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−トリフルオロメトキシベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−トリフルオロメチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2,3−ジフルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2,4−ジフルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2,5−ジフルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2,6−ジフルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3,4−ジフルオロベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3,5−ジメトキシベンジル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−ヒドロキシエチル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソプロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・2−{5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}アセトアミド、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−メトキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・{5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}酢酸、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−ヒドロキシエチル)−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジメチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソプロピル−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン塩酸塩、
・3−シクロヘキシルメチル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−[2−(4−フルオロフェノキシ)エチル]−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−イソプロピル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−イソブチル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3−(2−ピペリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−イソブチル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジメチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−イソプロピル−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3,6−ジメチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(1−ベンジル−2−チオフェン−2−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(3,4,5−トリヒドロキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(1H−イミダゾール−4−イル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(1H−イミダゾール−2−イル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(5−メチル−3H−イミダゾール−4−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−(1−メチル−2−チオフェン−2−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−(1−メチル−2−チオフェン−3−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(2−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(3,4,5−トリヒドロキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−メチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−メチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(4−tert−ブチルベンジル)−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−フルオロベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−フルオロベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−クロロベンジル)−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロヘキシルメチル−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−ジメチルアミノエチル)−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ピロリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−イソブチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−メチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−ジメチルアミノエチル)−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ピペリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロヘキシルメチル−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−モルホリン−4−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ピロリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・2−{6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}アセトアミド、
・3−(2−メトキシエチル)−6−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ヒドロキシエチル)−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロヘキシルメチル−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}アセトアミド、
・3−[2−(4−フルオロフェノキシ)エチル]−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソプロピル−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソブチル−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・4−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}酪酸エチル、
・3−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}プロピオン酸エチル、
・3−シクロプロピルメチル−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−メトキシエチル)−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}酢酸エチル、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3−(2−モルホリン−4−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3−(2−ピペリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロヘキシルメチル−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}アセトアミド、
・3−[2−(4−フルオロフェノキシ)エチル]−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソプロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソブチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−メトキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}酢酸エチル、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ピペリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(1−ベンジル−2−チオフェン−3−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−ベンジル−2−(2−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロプロピルメチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロヘキシルメチル−5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−(2−ピペリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−(2−ピロリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−イソブチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・2−{5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}アセトアミド、
・3−イソプロピル−5−[2−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(4−tert−ブチルベンジル)−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(4−フルオロベンジル)−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−トリフルオロメトキシベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−トリフルオロメチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イルメチル}ベンゾニトリル、
・3−(4−メタンスルホニルベンジル)−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3,5−ジメトキシベンジル)−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−フルオロベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−メトキシベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−トリフルオロメトキシベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・2−{5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}アセトアミド、
・3−シクロプロピルメチル−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソプロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−メトキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・{5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}酢酸、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ヒドロキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−ヒドロキシプロピル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−アミノエチル)−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−アミノプロピル)−5−[1−エチル−2−(3−フルオロフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(4−メチルベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−フルオロベンジル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−メチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロヘキシルメチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−アミノプロピル)−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−アミノエチル)−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−アミノエチル)−5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−アミノプロピル)−5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ヒドロキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(3−ヒドロキシプロピル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・N−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アセトアミド、
・フラン−2−カルボン酸(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アミド、
・N−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)イソブチルアミド、
・シクロペンタンカルボン酸(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アミド、
・N−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)ベンズアミド、
・N−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)メタンスルホンアミド、
・N−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)ベンゼンスルホンアミド、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−エチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジプロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−ベンジル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−イソプロピル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−イソブチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−(2−ピペリジン−1−イルエチル)−6−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−プロピル−3−(2−ピロリジン−1−イルエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・1−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)−3−フェニル尿素、
・1−エチル−3−(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)尿素、
・5−[1−エチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−シクロプロピルメチル−5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・ブタン−1−スルホン酸(2−{5−[1−メチル−2−(3−トリフルオロメチルフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アミド、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}アセトアミド、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}イソブチルアミド、
・シクロペンタンカルボン酸{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}アミド、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}ベンズアミド、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}ニコチンアミド、
・シクロプロパンカルボン酸{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}アミド、
・3−フルオロ−N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}ベンズアミド、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}−4−メチルベンズアミド、
・3−(2−アミノエチル)−5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}ベンゼンスルホンアミド、
・ブタン−1−スルホン酸{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}アミド、
・1−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}−3−イソプロピル尿素、
・1−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}−3−フェニル尿素、
・1−シクロペンチル−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・1−エチル−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・1−ベンジル−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・1−(4−フルオロベンジル)−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・1−(4−アセチルフェニル)−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・1−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}−3−p−トリル尿素、
・1−ブチル−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・N−{3−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]プロピル}ベンズアミド、
・シクロプロパンカルボン酸{3−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]プロピル}アミド、
・1−(4−クロロフェニル)−3−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}尿素、
・1−(4−クロロフェニル)−3−{3−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]プロピル}尿素、
・1−ブチル−3−{3−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]プロピル}尿素、
・1−ベンジル−3−{3−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]プロピル}尿素、
・1−(3−フルオロフェニル)−3−{3−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]プロピル}尿素、
・N−{2−[5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル]エチル}メタンスルホンアミド、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−(2−メトキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−3−(2−ヒドロキシエチル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(3−アミノプロピル)−5−(2−フラン−2−イル−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・3−(2−アミノエチル)−5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)−2−フェニルアセトアミド、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)−4−メチルベンズアミド、
・シクロプロパンカルボン酸(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アミド、
・シクロペンタンカルボン酸(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アミド、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)−2−メトキシアセトアミド、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)ニコチンアミド、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)ベンズアミド、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)アセトアミド、
・N−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)イソブチルアミド、
・(S)−5−{2−[4−((S)−メタンスルフィニル)−3−メトキシフェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・(R)−5−{2−[4−((S)−メタンスルフィニル)−3−メトキシフェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・(S)−5−{2−[4−((R)−メタンスルフィニル)−3−メトキシフェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・(R)−5−{2−[4−((R)−メタンスルフィニル)−3−メトキシフェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・1−(4−アセチルフェニル)−3−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)尿素、
・1−(3−フルオロフェニル)−3−(2−{5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−2−オキソ−6H−1,3,4−チアジアジン−3−イル}エチル)尿素、
・5−[1−シクロプロピルメチル−2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロプロピルメチル−2−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−(1−シクロプロピルメチル−2−チオフェン−3−イル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル)−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロプロピルメチル−2−(2−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロプロピルメチル−2−(4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[1−シクロプロピルメチル−2−(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン
から選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物、またはそれらの互変異性形態、鏡像異性体、ジアステレオ異性体もしくはエピマー、または薬学的に許容し得る塩、または結晶形態、あるいはそれらの混合物。
【請求項7】
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−イソプロピル−6−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−[2−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−6−メチル−3−プロピル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−{2−[4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン二塩酸塩、
・5−[1−シクロヘプチル−2−(3−メトキシフェニル)−1H−ベンズイミダゾール−5−イル]−3−メチル]−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・6−メチル−5−{2−[3−(メトキシ)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン、
・5−{2−[3−メトキシ−4−(メチルスルフィニル)フェニル]−1H−ベンズイミダゾール−5−イル}−6−メチル−3,6−ジヒドロ−2H−1,3,4−チアジアジン−2−オン塩酸塩
から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物、またはそれらの互変異性形態、鏡像異性体、ジアステレオ異性体もしくはエピマー、または遊離形態または薬学的に許容し得る塩、または結晶形態、あるいはそれらの混合物。
【請求項8】
R3が水素原子以外である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)で表される化合物の調製方法であって、式(I)で表され、式中R3が水素に等しい対応する化合物、即ち以下の式(F):
【化9】

式中、R1、R2、R4およびR5は式(I)において定義した通りである、
で表される化合物を、所望の基R3の値に依存して好適な試薬を用いて置換する工程を含み、任意に該工程の後に、1つまたは2つ以上の好適な官能化工程を行なう、前記方法。
【請求項9】
置換工程が:
【化10】

式中、R1、R2、R4およびR5は、請求項1〜8のいずれか一項において定義した通りであり、R3は、H以外であり、Xは、ハロゲン原子を表す、
に相当する、請求項8に記載の方法。
【請求項10】
置換工程が、以下の反応:
【化11】

続いて
【化12】

式中、R1、R2、R4、R5およびR11は、請求項1〜7のいずれか一項において定義した通りであり、Xは、ハロゲン原子を表し、nは、1〜10の整数を表し、また式中、Gp1は、アミノ保護基である、
に相当する、請求項8に記載の方法。
【請求項11】
官能化工程が、式
Hal−CO−R14
で表される好適に選択された酸ハロゲン化物の作用を介しての:
【化13】

式中、R1、R2、R4、R5、R11、R14およびnは、請求項1〜7および10のいずれか一項において定義した通りであり、Halは、ハロゲン原子を表す、
に相当する、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項12】
官能化工程が、式
Hal−S(O)−R15
で表される好適に選択されたハロゲン化スルホニルの作用を介しての:
【化14】

式中、R1、R2、R4、R5、R11、R14、R15およびpは、請求項1〜7のいずれか一項において定義した通りであり、Halは、ハロゲン原子を表す、
に相当する、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項13】
官能化工程が、R12が水素であり、R13が水素以外である場合には、式
R13−N=C=O
に相当するイソチオシアネートを用いた:
【化15】

式中、R1、R2、R4、R5、R11、R12、R13およびnは、請求項1〜7および10のいずれか一項において定義した通りである、
に相当する、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項14】
官能化工程が、R12およびR13が共に水素原子以外である場合には、カルボニルジイミダゾール、続いて対応するアミンNHR12R13を用いた:
【化16】

式中、R1、R2、R4、R5、R11、R12、R13およびnは、請求項1〜7、10のいずれか一項において定義した通りである、
に相当する、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項15】
官能化工程が:
【化17】

式中、R1、R2、R4、R5およびnは、請求項1〜7、10のいずれか一項において定義した通りであり、Xは、ハロゲン原子を表し、Gp2は、アルコール保護基を表す、
に相当する、請求項8〜10のいずれか一項に記載の方法。
【請求項16】
式(F)で表される化合物を、工程
【化18】

式中、R1、R2、R4およびR5は、請求項1〜7のいずれか一項において定義した通りである、
により得る、請求項8〜15のいずれか一項に記載の方法。
【請求項17】
式(F)で表される化合物を、工程
【化19】

式中、R1、R2、R4およびR5は、請求項1〜7のいずれか一項において定義した通りである、
により得る、請求項8〜16のいずれか一項に記載の方法。
【請求項18】
得られた生成物を単離する工程もまた含む、請求項8〜17のいずれか一項に記載の方法。
【請求項19】
請求項1〜7のいずれか一項に記載の一般式(I)で表される少なくとも1種の化合物を含む、医薬組成物。
【請求項20】
請求項1〜7のいずれか一項に記載の一般式(I)で表される化合物の、インスリン抵抗性症候群に関連する病状を予防するかまたは処置するための医薬を調製するための使用。
【請求項21】
糖尿病を処置および/または予防するための、請求項20に記載の使用。
【請求項22】
糖尿病が、非インスリン依存性糖尿病(II型糖尿病またはNIDDM)である、請求項21に記載の使用。
【請求項23】
脂質異常症、肥満、動脈性高血圧症、アテローム性動脈硬化症、網膜症および神経障害、心筋虚血、高コレステロール血症、高脂血症および腎症を予防および/または処置するための、請求項20に記載の使用。
【請求項24】
脂質異常症、高脂血症または高コレステロール血症を予防および/または処置するための、請求項20に記載の使用。
【請求項25】
肥満を予防および/または処置するための、請求項20に記載の使用。
【請求項26】
網膜症、神経障害および腎症を予防および/または処置するための、請求項20に記載の使用。
【請求項27】
動脈性高血圧症または心筋虚血を予防および/または処置するための、請求項20に記載の使用。
【請求項28】
請求項1〜7のいずれか一項に記載の一般式(I)で表される化合物の、グルコースの肝臓での生産を阻害するかまたは制限するための医薬を製造するための使用。
【請求項29】
糖尿病を予防または処置するための、請求項1〜28のいずれか一項に記載の化合物。

【公表番号】特表2011−503016(P2011−503016A)
【公表日】平成23年1月27日(2011.1.27)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−532461(P2010−532461)
【出願日】平成20年10月13日(2008.10.13)
【国際出願番号】PCT/EP2008/008631
【国際公開番号】WO2009/062576
【国際公開日】平成21年5月22日(2009.5.22)
【出願人】(591032596)メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (1,043)
【氏名又は名称原語表記】Merck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung
【住所又は居所原語表記】Frankfurter Str. 250,D−64293 Darmstadt,Federal Republic of Germany
【Fターム(参考)】