【課題】プロゲステロン受容体のアゴニストである新規シクロカルバメート誘導体を提供する。
【解決手段】下式で表される化合物であり、Ｒは置換基を表す。


当該誘導体は、避妊及びプロゲステロン関連疾患の処置または予防に有用である。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
【化１】

式中：
R¹及びR²はH、C₁〜C₆アルキル、置換されたC₁〜C₆アルキル、C₂〜C₆アルケニル、置換されたC₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆アルキニル、置換されたC₂〜C₆アルキニル、C₃〜C₈シクロアルキル、置換されたC₃〜C₈シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、複素環式、置換された複素環式、COR^AもしくはNR^BCOR^Aの群から選択される独立した置換基であるか；
またはR¹及びR²は縮合して以下のa)、b)もしくはc)から選択されるスピロ環式環を形成し、各スピロ環式環はHもしくはC₁〜C₃アルキルから選択される1〜3個の置換基で場合により置換されていてもよく：
a) 3〜8員のスピロ環式アルキル環、好ましくは3〜6員のスピロ環式アルキル環；もしくは
b) 3〜8員のスピロ環式アルケニル環、好ましくは3〜6員のスピロ環式アルケニル環；もしくは
c) O、S及びNから選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する3〜8員のスピロ環式環、好ましくは1〜3個のヘテロ原子を含有する3〜6員のスピロ環式環；
R^AはH、C₁〜C₃アルキル、置換されたC₁〜C₃アルキル、アリール、置換されたアリール、C₁〜C₃アルコキシ、置換されたC₁〜C₃アルコキシ、アミノ、C₁〜C₃アミノアルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アミノアルキルから選択され；
R^BはH、C₁〜C₃アルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アルキルであり；
R³はH、OH、NH₂、C₁〜C₆アルキル、置換されたC₁〜C₆アルキル、C₃〜C₆アルケニル、置換されたC₁〜C₆アルケニル、アルキニルもしくは置換されたアルキニル、もしくはCOR^Cであり；
R^CはH、C₁〜C₃アルキル、置換されたC₁〜C₃アルキル、アリール、置換されたアリール、C₁〜C₃アルコキシ、置換されたC₁〜C₃アルコキシ、C₁〜C₃アミノアルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アミノアルキルから選択され；
R⁴はH、ハロゲン、CN、NO₂、C₁〜C₆アルキル、置換されたC₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆アルコキシ、置換されたC₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アミノアルキルもしくは置換されたC₁〜C₆アミノアルキルから選択され；
R⁵は以下の群a)、b)もしくはc)から選択され、
a) R⁵は以下に示すような置換基X、Y及びZを含有するトリ置換されたベンゼン環であり：
【化２】

ここで：
Xはハロゲン、CN、C₁〜C₃アルキル、置換されたC₁〜C₃アルキル、C₁〜C₃アルコキシ、置換されたC₁〜C₃アルコキシ、C₁〜C₃チオアルコキシ、置換されたC₁〜C₃チオアルコキシ、C₁〜C₃アミノアルキル、置換されたC₁〜C₃アミノアルキル、NO₂、C₁〜C₃ペルフルオロアルキル、1〜3個のヘテロ原子を含有する5もしくは6員の複素環式環、COR^D、OCOR^DもしくはNR^ECOR^Dを含む群から選択され；
R^DはH、C₁〜C₃アルキル、置換されたC₁〜C₃アルキル、アリール、置換されたアリール、C₁〜C₃アルコキシ、置換されたC₁〜C₃アルコキシ、C₁〜C₃アミノアルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アミノアルキルであり；
R^EはH、C₁〜C₃アルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アルキルであり；
Y及びZはH、ハロゲン、CN、NO₂、C₁〜C₃アルコキシ、C₁〜C₃アルキルもしくはC₁〜C₃チオアルコキシの群から選択される独立した置換基であり；または
b) R⁵はO、S、S(O)、S(O₂)もしくはNR⁶の群から選択される1、2もしくは3個の環ヘテロ原子を有し且つH、ハロゲン、CN、NO₂及びC₁〜C₃アルキル、C₁〜C₃アルコキシ、C₁〜C₃アミノアルキル、COR^FもしくはNR^GCOR^Fの群からの1もしくは2個の独立した置換基を含有する5もしくは6員の複素環式環であり；
R^FはH、C₁〜C₃アルキル、置換されたC₁〜C₃アルキル、アリール、置換されたアリール、C₁〜C₃アルコキシ、置換されたC₁〜C₃アルコキシ、C₁〜C₃アミノアルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アミノアルキルであり；
R^GはH、C₁〜C₃アルキルもしくは置換されたC₁〜C₃アルキルであり；
R⁶はHもしくはC₁〜C₃アルキルであり；または
c) R⁵は構造：
【化３】

を有する6員環であり、
ここで：
X¹はNもしくはCX²であり、
X²はハロゲン、CNもしくはNO₂であり、
Q¹はS、NR⁷もしくはCR⁸R⁹であり；
R⁷はCN、C₁〜C₆アルキル、置換されたC₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、置換されたC₃〜C₈シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、複素環式もしくは置換された複素環式、SO₂CF₃、OR¹¹もしくはNR¹¹R¹²の群から選択され；
R⁸及びR⁹はH、C₁〜C₆アルキル、置換されたC₁〜C₆アルキル、C₃〜C₈シクロアルキル、置換されたC₃〜C₈シクロアルキル、アリール、置換されたアリール、複素環式、置換された複素環式、NO₂、CNもしくはCO₂R¹⁰の群から選択される独立した置換基であり；
R¹⁰はC₁〜C₃アルキルであり；
またはCR⁸R⁹は以下の構造：
【化４】

により示されるような6員環を含んでなり；
Q²は成分：
【化５】

から選択され；
R¹¹、R¹²及びR¹³はH、C₁〜C₆アルキル、置換されたC₁〜C₆アルキル、アリール、置換されたアリール、ヘテロアリール、置換されたヘテロアリール、アシルもしくはスルホニルから独立して選択される；
の化合物またはその製薬学的に許容しうる塩。

【公開番号】特開２０１２−８７１２９（Ｐ２０１２−８７１２９Ａ）
【公開日】平成２４年５月１０日（２０１２．５．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２４９０５１（Ｐ２０１１−２４９０５１）
【出願日】平成２３年１１月１４日（２０１１．１１．１４）
【分割の表示】特願２０００−６１５６００（Ｐ２０００−６１５６００）の分割
【原出願日】平成１２年５月１日（２０００．５．１）
【出願人】（３０９０４０７０１）ワイス・エルエルシー (181)
【Ｆターム（参考）】