プロリルヒドロキシラーゼ阻害物質としてのベンゾイミダゾール
本発明は、式（Ｉ）：
【化１】
のベンゾイミダゾール化合物、並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩に関連する。本発明の化合物は、プロリルヒドロキシラーゼ活性によって改変される病気状態、疾患、及び病状の治療のための医薬組成物及び方法に有用である。
【化１】
のベンゾイミダゾール化合物、並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩に関連する。本発明の化合物は、プロリルヒドロキシラーゼ活性によって改変される病気状態、疾患、及び病状の治療のための医薬組成物及び方法に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
のＰＨＤ阻害物質活性を有する化合物であって、式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、−Ｃ3〜8シクロアルキルは所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する、３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbは、それらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは、−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各Ｚは、Ｃ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、化合物。
【請求項２】
Ｒ2及びＲ3が、それぞれ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
各Ｒ1が、独立して、Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、フェニル（所望により最高３つまでの−ＣＦ3、ハロ、−ＯＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェノキシ（所望により最高３つまでのハロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、ベンジルオキシ−フェニル（所望により最高３つまでのハロで置換されているか又は未置換）、ベンジルオキシ、ベンジルオキシメチル、フェニルスルファニル（所望により最高３つまでの−Ｃ1〜4アルキル、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、及び−Ｃ1〜4アルコキシで置換されているか又は未置換）、ベンジルスルファニル（所望により最高３つまでのハロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキルメチル、−ＣＦ3、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェネチルスルファニル、ベンゼンスルホニル（所望により最高３つまでのＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ、−ＣＦ3、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェニルメタンスルホニル（所望により最高３つまでのＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ、Ｃ3〜8シクロアルキルメチル、−ＣＦ3、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェニル−エタンスルホニル、ベンゼンスルフィニル、シアノ−ビフェニル−４−イルメチルスルファニル、シアノ−ビフェニル−４−イルメタンスルホニル、フェニルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、ベンジルアミノ、フェニルスルファモイル、フェニルアミノ、ベンゾイルアミノ、並びにベンゼンスルホニルアミノからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
２つの隣接するＲ1基が結合して、１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する所望により置換された３〜８員環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記所望により置換された３〜８員環が芳香族である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ1が、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−ＣＦ3、−Ｃ3〜8シクロアルキル、−ＯＣＦ3、−Ｃ1〜4アルキルスルホニル、−Ｃ1〜4アルキルスルフィニル、−Ｃ1〜4アルキルスルファニル、−ＮＯ2、−ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ1〜4アルキル、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｃ3〜8シクロアルキル、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＮＨ−（ＣＨ2）2−モルホリン、−ＮＨ（ＣＯ）ＣＨ2−モルホリン、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ2−ピペリジン、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ2−（Ｎ−メチルピペラジン）、−ＮＨ−Ｃ1〜4アルキル−モルホリン、−Ｓ−（ＣＨ2）2−モルホリン、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、及びモルホリンから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−６，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（７−ブロモ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シアノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
２−（４−カルボキシ−ピラゾル−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］キノリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−フルオロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェノキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｍ−トリルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルスルファニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェネチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（トルエン−３−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，４，６−トリメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−フェニル−エタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルフィニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−１−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルフィニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（３Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ピペリジン−１−イル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸；
１−（５−フルオロ−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−エトキシ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（モルホリン−４−イルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（８Ｈ−イミダゾ［４’，５’：３，４］ベンゾ［２，１−ｄ］チアゾル−７−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ビス−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロプロパンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アセチルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピオニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゾイルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−ピペリジン−１−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛６−クロロ−５−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−アセチルアミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｐ−トリルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６，７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−９Ｈ−プリン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、からなる群から選択される化合物、並びに該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項８】
製薬上許容される賦形剤と、式（Ｉ）：
【化２】
のＰＨＤ阻害物質活性を有する有効量の化合物と、を含む、製薬組成物であって、式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望によりＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、前記−Ｃ3〜8シクロアルキルは、所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbはそれらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは、−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各Ｚは、Ｃ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
また、これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、製薬組成物。
【請求項９】
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−６，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（７−ブロモ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シアノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
２−（４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］キノリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−フルオロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェノキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｍ−トリルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルスルファニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェネチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（トルエン−３−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，４，６−トリメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−フェニル−エタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルフィニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−１−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルフィニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（３Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ピペリジン−１−イル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸；
１−（５−フルオロ−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−エトキシ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（モルホリン−４−イルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（８Ｈ−イミダゾ［４’，５’：３，４］ベンゾ［２，１−ｄ］チアゾル−７−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ビス−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロプロパンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アセチルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピオニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゾイルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−ピペリジン−１−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛６−クロロ−５−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−アセチルアミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｐ−トリルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６，７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−９Ｈ−プリン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、及びこれらの製薬上許容される塩、からなる群から選択される１つ以上の化合物を含む、製薬組成物。
【請求項１０】
式（Ｉ）のＰＨＤ阻害物質活性を有する治療的有効量の化合物を必要とする患者に投与する工程を含む、貧血、低酸素症、虚血、末梢血管疾患、心筋梗塞、脳卒中、糖尿病、肥満、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、創傷、感染症、火傷及び骨折の治療のための方法であって、
【化３】
式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望によりＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、前記−Ｃ3〜8シクロアルキルは、所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbはそれらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは、−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各ＺはＣ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
また、これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）のＰＨＤ阻害物質活性を有する治療的有効量の化合物を必要としている患者に投与する工程を含む、低酸素症の治療のための方法であって、
【化４】
式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望によりＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、前記−Ｃ3〜8シクロアルキルは、所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbは、それらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各ＺはＣ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
また、これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、方法。
【請求項１】
式（Ｉ）：
【化１】
のＰＨＤ阻害物質活性を有する化合物であって、式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、−Ｃ3〜8シクロアルキルは所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する、３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbは、それらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは、−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各Ｚは、Ｃ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、化合物。
【請求項２】
Ｒ2及びＲ3が、それぞれ−Ｈである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
各Ｒ1が、独立して、Ｈ、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、フェニル（所望により最高３つまでの−ＣＦ3、ハロ、−ＯＨ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェノキシ（所望により最高３つまでのハロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、ベンジルオキシ−フェニル（所望により最高３つまでのハロで置換されているか又は未置換）、ベンジルオキシ、ベンジルオキシメチル、フェニルスルファニル（所望により最高３つまでの−Ｃ1〜4アルキル、ハロ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、及び−Ｃ1〜4アルコキシで置換されているか又は未置換）、ベンジルスルファニル（所望により最高３つまでのハロ、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ3〜8シクロアルキルメチル、−ＣＦ3、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェネチルスルファニル、ベンゼンスルホニル（所望により最高３つまでのＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ、−ＣＦ3、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェニルメタンスルホニル（所望により最高３つまでのＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、ハロ、Ｃ3〜8シクロアルキルメチル、−ＣＦ3、及び−ＯＣＦ3で置換されているか又は未置換）、フェニル−エタンスルホニル、ベンゼンスルフィニル、シアノ−ビフェニル−４−イルメチルスルファニル、シアノ−ビフェニル−４−イルメタンスルホニル、フェニルカルバモイル、ベンジルカルバモイル、ベンジルアミノ、フェニルスルファモイル、フェニルアミノ、ベンゾイルアミノ、並びにベンゼンスルホニルアミノからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
２つの隣接するＲ1基が結合して、１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する所望により置換された３〜８員環を形成する、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
前記所望により置換された３〜８員環が芳香族である、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
各Ｒ1が、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−ＣＦ3、−Ｃ3〜8シクロアルキル、−ＯＣＦ3、−Ｃ1〜4アルキルスルホニル、−Ｃ1〜4アルキルスルフィニル、−Ｃ1〜4アルキルスルファニル、−ＮＯ2、−ＮＨ2、−ＮＨ−Ｃ1〜4アルキル、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｃ3〜8シクロアルキル、−ＮＨ−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＣＮ、−ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＮＨ−（ＣＨ2）2−モルホリン、−ＮＨ（ＣＯ）ＣＨ2−モルホリン、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ2−ピペリジン、−ＮＨＣ（Ｏ）−ＣＨ2−（Ｎ−メチルピペラジン）、−ＮＨ−Ｃ1〜4アルキル−モルホリン、−Ｓ−（ＣＨ2）2−モルホリン、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−モルホリン、ピロリジン、ピペリジン、及びモルホリンから選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−６，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（７−ブロモ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シアノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
２−（４−カルボキシ−ピラゾル−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］キノリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−フルオロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェノキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｍ−トリルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルスルファニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェネチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（トルエン−３−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，４，６−トリメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−フェニル−エタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルフィニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−１−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルフィニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（３Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ピペリジン−１−イル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸；
１−（５−フルオロ−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−エトキシ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（モルホリン−４−イルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（８Ｈ−イミダゾ［４’，５’：３，４］ベンゾ［２，１−ｄ］チアゾル−７−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ビス−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロプロパンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アセチルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピオニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゾイルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−ピペリジン−１−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛６−クロロ−５−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−アセチルアミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｐ−トリルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６，７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−９Ｈ−プリン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、からなる群から選択される化合物、並びに該化合物の製薬上許容される塩。
【請求項８】
製薬上許容される賦形剤と、式（Ｉ）：
【化２】
のＰＨＤ阻害物質活性を有する有効量の化合物と、を含む、製薬組成物であって、式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望によりＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、前記−Ｃ3〜8シクロアルキルは、所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbはそれらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは、−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各Ｚは、Ｃ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
また、これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、製薬組成物。
【請求項９】
１−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（３−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（２−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛５−［３−（４−クロロ−ベンジルオキシ）−フェニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ベンジルオキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３−ヒドロキシ−フェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−６，７−ジメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−７−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（７−ブロモ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シアノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピロリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−モルホリン−４−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
２−（４−カルボキシ−ピラゾール−１−イル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ブロモ−７−メチル−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｆ］キノリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（３，４−ジクロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−フルオロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−クロロ−フェノキシ）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェノキシ−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェノキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｍ−トリルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルスルファニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェネチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メチルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−イソプロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−プロピルスルファニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（トルエン−３−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，４，６−トリメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−フルオロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−フェニル−エタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルフィニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−エタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−クロロ−６−メタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルホニル−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−２−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−クロロ−６−（プロパン−１−スルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−２−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−（プロパン−１−スルホニル）−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルフィニル−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−メタンスルフィニル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，６−ジフルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（３Ｈ−ナフト［１，２−ｄ］イミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フルオロ−４−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ピペリジン−１−イル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸；
１−（５−フルオロ−６−ピペリジン−１−イル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−エトキシ−５−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルカルバモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（モルホリン−４−イルカルバモイル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルオキシメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（８Ｈ−イミダゾ［４’，５’：３，４］ベンゾ［２，１−ｄ］チアゾル−７−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５，６−ビス−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４，５，６−トリクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（４−ブロモ−５，６−ジクロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エチルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンジルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロプロパンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−メタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−エタンスルホニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−アセチルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−プロピオニルアミノ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゾイルアミノ−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−ピペリジン−１−イル−アセチルアミノ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−｛６−クロロ−５−［２−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−アセチルアミノ］−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−２−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメトキシ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−４−フルオロ−フェノキシ）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルファニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−トリフルオロメトキシ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−エチルスルホニル−６−フルオロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−プロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−フルオロ−５−イソプロピルスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−フェニルスルファニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−フェニルスルファニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（５−ベンゼンスルホニル−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（４−メトキシ−ベンゼンスルホニル）−６−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメチルスルファニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２−モルホリン−４−イル−エチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−メチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−ベンジルスルファニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメチルスルファニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３−クロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−シクロヘキシルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（３，４−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２，６−ジクロロ−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−ｐ−トリルメタンスルホニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（４−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［５−（２，４−ビス−トリフルオロメチル−フェニルメタンスルホニル）−６−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−［６−クロロ−５−（２’−シアノ−ビフェニル−４−イルメタンスルホニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６，７−ジクロロ−１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（１Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピラジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−９Ｈ−プリン−８−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、
１−（６−クロロ−５−フェニルスルファモイル−１Ｈ−ベンゾイミダゾル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸、及びこれらの製薬上許容される塩、からなる群から選択される１つ以上の化合物を含む、製薬組成物。
【請求項１０】
式（Ｉ）のＰＨＤ阻害物質活性を有する治療的有効量の化合物を必要とする患者に投与する工程を含む、貧血、低酸素症、虚血、末梢血管疾患、心筋梗塞、脳卒中、糖尿病、肥満、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、創傷、感染症、火傷及び骨折の治療のための方法であって、
【化３】
式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望によりＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、前記−Ｃ3〜8シクロアルキルは、所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbはそれらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは、−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各ＺはＣ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
また、これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、方法。
【請求項１１】
式（Ｉ）のＰＨＤ阻害物質活性を有する治療的有効量の化合物を必要としている患者に投与する工程を含む、低酸素症の治療のための方法であって、
【化４】
式中、
ｎは、２〜４であり、
各Ｒ1は、独立して、Ｈ、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ3〜8シクロアルキル−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＨ、−ＮＯ2、−ＣＮ、ＣＯ2Ｈ、−ＯＣ1〜4アルキル、−ＳＣ1〜4アルキル、−Ｓ（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）2（Ｃ1〜4アルキル）−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｃ1〜4アルキル、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、−Ｓ−Ｒc、−Ｓ（Ｏ）−Ｒc、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−ＮＨ−Ｒc、−Ｏ−Ｒc、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−Ｒc、−ＮＲaＲb、所望によりＲdで置換されたベンジルオキシ、所望によりＲdで置換されたフェニル又は単環式ヘテロアリール、所望によりＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8シクロアルキルから選択され、ここで、前記−Ｃ3〜8シクロアルキルは、所望によりＲdで置換される、及び２つの隣接するＲ1基は結合して、所望により置換された、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する３〜８員環を形成することができる、
Ｒa及びＲbは、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ（Ｏ）−Ｒc、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ2−Ｒe、Ｃ1〜4アルキル−Ｒe、−ＳＯ2−Ｒc、−ＳＯ2−Ｃ1〜4アルキル、所望によりＲdで置換されたフェニル、所望によりＲdで置換されたベンジル又は所望によりＲdで置換されている単環式ヘテロアリール環であり、あるいはＲa及びＲbは、それらが付着した窒素と一緒に取られて、所望により１つ以上のヘテロ原子を含有する、所望により置換された単環式ヘテロシクロアルキル環を形成し、
Ｒcは−Ｃ3〜8シクロアルキル、所望によりＲdで置換されたベンジル、又は所望によりＲdで置換された単環式ヘテロアリール環であり、
Ｒdは、独立して、−Ｈ、ハロ、−ＯＨ、−Ｃ1〜4アルキル又は−Ｃ1〜4ペルハロアルキル、トリフルオロＣ1〜4アルコキシ、−ＯＣ1〜4アルキル、−Ｏ−フェニル、又は−Ｏ−ベンジルであり、
Ｒeは、所望により１つ以上のＯ、Ｓ又はＮを含有する−Ｃ3〜8ヘテロシクロアルキルであり、
Ｒ2及びＲ3は両方とも、Ｈ、−ＣＦ3、又はＣ1〜3アルキルであり、
各ＺはＣ又はＮであり、ただし２つを超えるＺが同時にＮであることはなく、
また、これらのエナンチオマー、ジアステレオマー、ラセミ体、及び製薬上許容される塩を含む、方法。
【公表番号】特表２０１１−５１９８５７（Ｐ２０１１−５１９８５７Ａ）
【公表日】平成２３年７月１４日（２０１１．７．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５０７５７０（Ｐ２０１１−５０７５７０）
【出願日】平成２１年４月２８日（２００９．４．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４１９０２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１３４７５０
【国際公開日】平成２１年１１月５日（２００９．１１．５）
【出願人】（３９００３３００８）ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ (616)
【氏名又は名称原語表記】ＪＡＮＳＳＥＮ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡ ＮＡＡＭＬＯＺＥ ＶＥＮＮＯＯＴＳＣＨＡＰ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年７月１４日（２０１１．７．１４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年４月２８日（２００９．４．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４１９０２
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１３４７５０
【国際公開日】平成２１年１１月５日（２００９．１１．５）
【出願人】（３９００３３００８）ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ (616)
【氏名又は名称原語表記】ＪＡＮＳＳＥＮ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡ ＮＡＡＭＬＯＺＥ ＶＥＮＮＯＯＴＳＣＨＡＰ
【Ｆターム（参考）】
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