ヘテロアリールアミド誘導体およびグルコキナーゼ活性化因子としてのその使用
【課題】グルコキナーゼ活性化因子として作用し、糖尿病関連の治療に使用され得る化合物の提供。
【解決手段】下記式で代表されるヘテロアリールアミド誘導体。
[式中、R1はH、メチル、−CF3、−S(O)2CH3など、R2はシクロペンチルまたはテトラヒドロピラニル、R4は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニルなど]
【解決手段】下記式で代表されるヘテロアリールアミド誘導体。
[式中、R1はH、メチル、−CF3、−S(O)2CH3など、R2はシクロペンチルまたはテトラヒドロピラニル、R4は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニルなど]
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1B)
[式中、R1は、H、メチル、−CF3、−S(O)2CH3、−S(O)2CH2CH3、−S(O)2CH(CH3)2、−S(O)2シクロブチルまたは−C(O)N(CH3)2であり、
R2は、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラニルであり、
R4は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、または(a)、(b)、(c)、(d)もしくは(e)の式
ここで、R4aは、メチル、エチル、−CF3、−CO2H、−CH2CO2H、−P(O)(OH)2、−CH2P(O)(OH)2、−SO3Hまたはベンジルである]
の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項2】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(エチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピリジン−2−イル)プロパンアミド;および
(S)−6−(3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド)ニコチン酸;からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項3】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピラジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピラジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;および
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(エチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピラジン−2−イル)プロパンアミド;
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項4】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリミジン−4−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリミジン−2−イル)プロパンアミド;および
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリミジン−4−イル)プロパンアミド;
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項5】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−N−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−3−イル)−3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−N−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−3−イル)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;および
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(エチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)プロパンアミド;
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項6】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(イソオキサゾール−3−イル)プロパンアミドである請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項7】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(キノリン−2−イル)プロパンアミドである請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項1】
式(1B)
[式中、R1は、H、メチル、−CF3、−S(O)2CH3、−S(O)2CH2CH3、−S(O)2CH(CH3)2、−S(O)2シクロブチルまたは−C(O)N(CH3)2であり、
R2は、シクロペンチルまたはテトラヒドロピラニルであり、
R4は、ピラゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、キノリニル、または(a)、(b)、(c)、(d)もしくは(e)の式
ここで、R4aは、メチル、エチル、−CF3、−CO2H、−CH2CO2H、−P(O)(OH)2、−CH2P(O)(OH)2、−SO3Hまたはベンジルである]
の化合物または薬学的に許容できるその塩。
【請求項2】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(5−メチルピリジン−2−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(エチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピリジン−2−イル)プロパンアミド;および
(S)−6−(3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド)ニコチン酸;からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項3】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピラジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピラジン−2−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(5−メチルピラジン−2−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;および
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(エチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(5−メチルピラジン−2−イル)プロパンアミド;
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項4】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリミジン−4−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリミジン−2−イル)プロパンアミド;および
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(ピリミジン−4−イル)プロパンアミド;
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項5】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−N−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−3−イル)−3−シクロペンチル−2−(4−(メチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−3−シクロペンチル−N−(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;
(S)−N−(1−ベンジル−1H−ピラゾール−3−イル)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)プロパンアミド;および
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(エチルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)プロパンアミド;
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項6】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(イソオキサゾール−3−イル)プロパンアミドである請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【請求項7】
(S)−3−シクロペンチル−2−(4−(イソプロピルスルホニル)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−(キノリン−2−イル)プロパンアミドである請求項1に記載の化合物、
または薬学的に許容されるその塩。
【公開番号】特開2012−92115(P2012−92115A)
【公開日】平成24年5月17日(2012.5.17)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−257869(P2011−257869)
【出願日】平成23年11月25日(2011.11.25)
【分割の表示】特願2011−526597(P2011−526597)の分割
【原出願日】平成21年8月28日(2009.8.28)
【出願人】(593141953)ファイザー・インク (302)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年5月17日(2012.5.17)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年11月25日(2011.11.25)
【分割の表示】特願2011−526597(P2011−526597)の分割
【原出願日】平成21年8月28日(2009.8.28)
【出願人】(593141953)ファイザー・インク (302)
【Fターム(参考)】
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