ヘテロアリールオキシ含窒素飽和ヘテロ環誘導体
式（Ｉ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し、Ｗは、下記式（ＩＩ）
又は式（ＩＩＩ）
を示し、Ｙは、式（ＩＶ）
で表される基を示す］で表される化合物又はその薬学的に許容される塩を提供する。該化合物は、ヒスタミン受容体Ｈ３アンタゴニスト又はインバースアゴニスト活性を有し、肥満症、糖尿病、ホルモン分泌異常、睡眠障害等の治療及び／又は予防に有用である。
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し、Ｗは、下記式（ＩＩ）
又は式（ＩＩＩ）
を示し、Ｙは、式（ＩＶ）
で表される基を示す］で表される化合物又はその薬学的に許容される塩を提供する。該化合物は、ヒスタミン受容体Ｈ３アンタゴニスト又はインバースアゴニスト活性を有し、肥満症、糖尿病、ホルモン分泌異常、睡眠障害等の治療及び／又は予防に有用である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｗは下記式（ＩＩ）
（ここにおいて、ｍは０乃至３の整数を示し、Ｒは、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基（ただし、メチル基は除く）、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、アラルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する））で表される基を示すか、或いは、式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す）で表される基を示し、Ｙは、式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基で表される基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又はモノ若しくはジ低級アルキルカルバモイル基を示すか、又はＲ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す））で表される基を示す］で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式（ＩＩ）中のＲが、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基及びジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、炭素数３乃至９のシクロアルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環（該ヘテロ環内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）であるか、或いは式（ＩＩＩ）
［式中、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す］で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＶ）
［式中、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基を示す］で表される基中の式（ＩＶ−１）
［式中、各記号は前記と同意義を示す］で表される基が、Ｃ１−４低級アルキレン基、カルボニル基，−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ１−４低級アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ１−４低級アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ１−４低級アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｏ−Ｃ１−４低級アルキレン−又は単結合である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１が、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を１乃至２有していてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基又はナフチル基であるか、或いは酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択されるヘテロ原子を環内に１乃至３有する５乃至６員のヘテロアリール基、窒素原子又は酸素原子を環内に１乃至３有する炭素数３乃至８のヘテロ環基、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択されるヘテロ原子を各環内に１乃至３有していてもよい１乃至３環性の縮環ヘテロアリール基である請求項３記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｖ−１）で表されるＱ１が式（Ｖ−１０）
［式中、Ｒ１０及びＲ２０が、互いに隣接する窒素原子と一緒になって形成する３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環（Ｒ１０及びＲ２０が、互いに隣接する窒素原子のほかに、該ヘテロ環基の構成原子として、環内に窒素原子又は酸素原子を１又は２有していてもよい）、窒素原子を環内に１乃至４有する５員のヘテロアリール基、又は窒素原子又は酸素原子を各環内に１乃至３有する双環性の縮環ヘテロアリール基を示す。］である請求項３記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、又はピリミジニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を環内に１若しくは２有していてもよい、フェニル基若しくはピリジル基を少なくとも環内に１有する２又は３環性の縮合環である請求項１記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を環内に１乃至２有していてもよい、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を環内に１乃至２有していてもよい、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、モルホリニル基又はホモモルホリニル基である請求１記載の化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）中のＹが、下記式（ＩＶ−２）
［式中、ｐは１乃至３の整数を示し、ｑは、１乃至４の整数を示す］である請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）中の式（Ｉ−１）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）］で表される基のＸ１又はＸ２の少なくとも１方が窒素原子であるか、又はＸ２及びＸ３が共に窒素原子である請求項１乃至１０記載の化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ）で表される化合物が、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピロリジン−３−イルオキシ）−５−（４−カルバモイルフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピロリジン−３−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−エチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（ジメチルカルバモイル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（フェノキシ）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛３−キノリニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（５−インドリル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−１−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピペリジン−２−オン−１−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（８−キノリニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−フェニル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−メトキシピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピリジン−３−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−メトキシフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ジベンゾフラン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−シクロペンチルオキシピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−シクロペンチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−３−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ピリジン−５−イル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−シアノ−５−テニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（モルホリン−３−オン−４−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（２−オキサゾリジノン−３−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−メチルピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−フルオロピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−１−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（メチルスルフォニル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−アセチルフェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−エチルピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピラジン、５−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−２−（４−シアノフェニル）ピリジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリダジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピペリジン−１−イルカルボニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−シアノピリミジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−ジフルオロメトキシピリジン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−メチルイミダゾ［１，２，ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−カルバモイルピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛（１，２，４−トリアゾロ［４，３、ａ］ピリジン−７−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１，２，４−トリアゾロ［４，３、ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリミジン、２−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル｝ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエトキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル｝ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジンである請求項１乃至１１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物を有効成分とするヒスタミンレセプターＨ３アンタゴニスト又はインバースアゴニスト。
【請求項１４】
請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物を有効成分とするヒスタミンレセプターＨ３アンタゴニスト。
【請求項１５】
請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物を有効成分とするヒスタミンレセプターＨ３インバースアゴニスト。
【請求項１６】
請求項１乃至７のいずれかに記載の化合物を有効成分とする、肥満症、糖尿病、ホルモン分泌異常、高脂血症、痛風、脂肪肝等の代謝系疾患、例えば狭心症、急性・うっ血性心不全、心筋梗塞、環状動脈硬化症、高血圧、腎臓病、睡眠障害や睡眠障害を伴う各種疾患、例えば特発性過眠症、反復性過眠症、真性過眠症、ナルコレプシー、睡眠時周期性四肢運動障害、睡眠時無呼吸症候群、概日リズム障害、慢性疲労症候群、レム睡眠障害、老齢者不眠、夜勤勤労者睡眠不衛生、特発性不眠症、反復性不眠症、真性不眠症、電解質異常等の循環器系疾患、例えば過食症、情動障害、うつ病、不安、癲癇、譫妄、痴呆、統合失調症、注意欠陥・多動性障害、記憶障害、アルツハイマー氏病、パーキンソン病、睡眠障害、認知障害、運動障害、感覚異常、嗅覚障害、てんかん、モルヒネ耐性、麻薬依存症、アルコール依存症等の中枢及び末梢神経系疾患の予防剤又は治療剤。
【請求項１７】
一般式（ＶＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｗ１は下記式（ＩＩ−１）
（ここにおいて、ｍは０乃至３の整数を示し、Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基（ただし、メチル基は除く）、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、アラルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）で表される基、又はＲの有する置換基に適宜保護基を導入した基を示す）で表される基を意味するか、或いは
式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す）で表される基を示し、Ｌ３は脱離基を示す］で表される化合物と一般式（ＸＩ）
［式中、Ｍｅｔは一般的な有機金属原子を示し、Ｙ１ｐは、式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基、又はＱ１の有する置換基に必要に応じて、保護基を導入したＱ１に相応する基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又はモノ若しくはジ低級アルキルカルバモイル基を示すか、或いは、Ｒ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す）で表される基を示すか、又は−Ｙの有する置換基に必要に応じて、保護基を導入した−Ｙに相応する基を示す。］で表される化合物とを触媒存在下、反応させ、一般式（ＶＩＩＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ１及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物、あるいは、一般式（ＩＸ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物とし、所望により保護基を除去することにより、一般式（Ｉ−２）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物、或いは、一般式（Ｉ−３）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項１８】
一般式（Ｘ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｗ１は、下記式（ＩＩ−１）
（ここにおいて、ｍは０乃至３の整数を示し、Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基（ただし、メチル基は除く）、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、アラルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する））で表される基、又はＲの有する置換基に適宜保護基を導入した基を意味するか、或いは
式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す）で表される基を示し、Ｍｅｔは一般的な有機金属原子を示す］で表される化合物と一般式（ＸＩ）
［式中、Ｌ２は、脱離基を示し、Ｙ１ｐは式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基、又はＱ１の有する置換基に必要に応じて、保護基を導入したＱ１に相応する基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又はモノ若しくはジ低級アルキルカルバモイル基を示すか、或いは、Ｒ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す）で表される基を示すか、又は−Ｙの有する置換基に必要に応じて、保護基を導入した−Ｙに相応する基を示す。］で表される化合物とを触媒存在下、反応させ、一般式（ＸＩＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ１及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物、或いは、一般式（ＸＩＩＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物とし、所望により保護基を除去することにより、一般式（Ｉ−２）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物、或いは、一般式（Ｉ−３）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項１９】
一般式（ＸＩＶ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｙ１ｐは、式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基、又はＱ１の有する置換基に必要に応じて、保護基を導入したＱ１に相応する基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又は炭素数１乃至６の低級アルキルカルバモイル基を示すか、又はＲ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す）で表される基を示すか、又は−Ｙの有する置換基に必要に応じて、保護基を導入した−Ｙに相応する基を示し、Ｌ２は脱離基を示す。］で表される化合物と、一般式（ＸＶ）
［式中、Ｗ１は下記式（ＩＩ−ｐ）
（ここにおいて、Ｒ１１は、Ｒ１又はアミノ保護基を示し、他の記号は前記と同意義を示す）で表される基を示すか、或いは、式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、各記号は前記と同意義を示す）で表される基を示す］で表される化合物又はその塩と反応させ、一般式（ＸＶＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１ｐ、ｍ及びＲ１１は前記の意味を有する］で表される化合物とし、当該化合物とＲ１１がアミノ基の保護基を有する場合には、当該アミノ保護基を除去した後、Ｒ１に相応する前躯体アルデヒド、ケトン若しくは一般式（ＸＶＩＩ）
［式中、各記号は、前記と同意義を示す］で表される化合物とを反応させ、必要に応じて保護基を除去することにより、本発明に係る化合物（Ｉ）
化合物（Ｉ）［式中、各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物の製造法。
【請求項１】
式（Ｉ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｗは下記式（ＩＩ）
（ここにおいて、ｍは０乃至３の整数を示し、Ｒは、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基（ただし、メチル基は除く）、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、アラルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する））で表される基を示すか、或いは、式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す）で表される基を示し、Ｙは、式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基で表される基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又はモノ若しくはジ低級アルキルカルバモイル基を示すか、又はＲ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す））で表される基を示す］で表される化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
式（ＩＩ）中のＲが、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基及びジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、炭素数３乃至９のシクロアルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環（該ヘテロ環内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）であるか、或いは式（ＩＩＩ）
［式中、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す］で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式（ＩＶ）
［式中、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基を示す］で表される基中の式（ＩＶ−１）
［式中、各記号は前記と同意義を示す］で表される基が、Ｃ１−４低級アルキレン基、カルボニル基，−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ１−４低級アルキレン−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ１−４低級アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ１−４低級アルキレン−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｎ（Ｒ０）−、−Ｏ−Ｃ１−４低級アルキレン−又は単結合である請求項１又は２記載の化合物。
【請求項４】
Ｑ１が、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を１乃至２有していてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基又はナフチル基であるか、或いは酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択されるヘテロ原子を環内に１乃至３有する５乃至６員のヘテロアリール基、窒素原子又は酸素原子を環内に１乃至３有する炭素数３乃至８のヘテロ環基、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選択されるヘテロ原子を各環内に１乃至３有していてもよい１乃至３環性の縮環ヘテロアリール基である請求項３記載の化合物。
【請求項５】
式（Ｖ−１）で表されるＱ１が式（Ｖ−１０）
［式中、Ｒ１０及びＲ２０が、互いに隣接する窒素原子と一緒になって形成する３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環（Ｒ１０及びＲ２０が、互いに隣接する窒素原子のほかに、該ヘテロ環基の構成原子として、環内に窒素原子又は酸素原子を１又は２有していてもよい）、窒素原子を環内に１乃至４有する５員のヘテロアリール基、又は窒素原子又は酸素原子を各環内に１乃至３有する双環性の縮環ヘテロアリール基を示す。］である請求項３記載の化合物。
【請求項６】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、又はピリミジニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を環内に１若しくは２有していてもよい、フェニル基若しくはピリジル基を少なくとも環内に１有する２又は３環性の縮合環である請求項１記載の化合物。
【請求項８】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を環内に１乃至２有していてもよい、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基である請求項１記載の化合物。
【請求項９】
式（Ｉ）中の−Ｙが、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される置換基を環内に１乃至２有していてもよい、オキセタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ホモピペリジニル基、モルホリニル基又はホモモルホリニル基である請求１記載の化合物。
【請求項１０】
式（Ｉ）中のＹが、下記式（ＩＶ−２）
［式中、ｐは１乃至３の整数を示し、ｑは、１乃至４の整数を示す］である請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
式（Ｉ）中の式（Ｉ−１）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）］で表される基のＸ１又はＸ２の少なくとも１方が窒素原子であるか、又はＸ２及びＸ３が共に窒素原子である請求項１乃至１０記載の化合物。
【請求項１２】
式（Ｉ）で表される化合物が、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピロリジン−３−イルオキシ）−５−（４−カルバモイルフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピロリジン−３−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロヘキシルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−エチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（ピロリジン−１−イルカルボニル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（ジメチルカルバモイル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（モルホリン−４−イルカルボニル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（フェノキシ）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛３−キノリニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（５−インドリル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−１−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピペリジン−２−オン−１−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（８−キノリニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−フェニル−４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−メトキシピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−クロロフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピリジン−３−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−メトキシフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ジベンゾフラン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−シクロペンチルオキシピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−シクロペンチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−３−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛２−（ピロリジン−１−イルカルボニル）ピリジン−５−イル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−シアノ−５−テニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（モルホリン−３−オン−４−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（２−オキサゾリジノン−３−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−メチルピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−フルオロピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−１−イル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（メチルスルフォニル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−アセチルフェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−エチルピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピラジン、５−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−２−（４−シアノフェニル）ピリジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−シアノフェニル）ピリダジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピペリジン−１−イルカルボニル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（ピペリジン−１−イルメチル）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−シアノピリミジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−ジフルオロメトキシピリジン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）フェニル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−メチルイミダゾ［１，２，ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（２−カルバモイルピリジン−５−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２，２−ジフルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛（１，２，４−トリアゾロ［４，３、ａ］ピリジン−７−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１，２，４−トリアゾロ［４，３、ａ］ピリジン−６−イル）ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−ジフルオロメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル）ピリミジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリミジン、２−（１−シクロペンチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリミジン、２−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル｝ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエトキシ−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル｝ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−｛１−（２−フルオロエチル）−１Ｈ−ピリジン−２−オン−４−イル｝ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（３−クロロ−１−メチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−シクロブチルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジン、２−（１−イソプロピルピペリジン−４−イルオキシ）−５−（１−エチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン−５−イル）ピリジンである請求項１乃至１１に記載の化合物。
【請求項１３】
請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物を有効成分とするヒスタミンレセプターＨ３アンタゴニスト又はインバースアゴニスト。
【請求項１４】
請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物を有効成分とするヒスタミンレセプターＨ３アンタゴニスト。
【請求項１５】
請求項１乃至１２のいずれかに記載の化合物を有効成分とするヒスタミンレセプターＨ３インバースアゴニスト。
【請求項１６】
請求項１乃至７のいずれかに記載の化合物を有効成分とする、肥満症、糖尿病、ホルモン分泌異常、高脂血症、痛風、脂肪肝等の代謝系疾患、例えば狭心症、急性・うっ血性心不全、心筋梗塞、環状動脈硬化症、高血圧、腎臓病、睡眠障害や睡眠障害を伴う各種疾患、例えば特発性過眠症、反復性過眠症、真性過眠症、ナルコレプシー、睡眠時周期性四肢運動障害、睡眠時無呼吸症候群、概日リズム障害、慢性疲労症候群、レム睡眠障害、老齢者不眠、夜勤勤労者睡眠不衛生、特発性不眠症、反復性不眠症、真性不眠症、電解質異常等の循環器系疾患、例えば過食症、情動障害、うつ病、不安、癲癇、譫妄、痴呆、統合失調症、注意欠陥・多動性障害、記憶障害、アルツハイマー氏病、パーキンソン病、睡眠障害、認知障害、運動障害、感覚異常、嗅覚障害、てんかん、モルヒネ耐性、麻薬依存症、アルコール依存症等の中枢及び末梢神経系疾患の予防剤又は治療剤。
【請求項１７】
一般式（ＶＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｗ１は下記式（ＩＩ−１）
（ここにおいて、ｍは０乃至３の整数を示し、Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基（ただし、メチル基は除く）、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、アラルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）で表される基、又はＲの有する置換基に適宜保護基を導入した基を示す）で表される基を意味するか、或いは
式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す）で表される基を示し、Ｌ３は脱離基を示す］で表される化合物と一般式（ＸＩ）
［式中、Ｍｅｔは一般的な有機金属原子を示し、Ｙ１ｐは、式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基、又はＱ１の有する置換基に必要に応じて、保護基を導入したＱ１に相応する基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又はモノ若しくはジ低級アルキルカルバモイル基を示すか、或いは、Ｒ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す）で表される基を示すか、又は−Ｙの有する置換基に必要に応じて、保護基を導入した−Ｙに相応する基を示す。］で表される化合物とを触媒存在下、反応させ、一般式（ＶＩＩＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ１及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物、あるいは、一般式（ＩＸ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物とし、所望により保護基を除去することにより、一般式（Ｉ−２）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物、或いは、一般式（Ｉ−３）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項１８】
一般式（Ｘ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｗ１は、下記式（ＩＩ−１）
（ここにおいて、ｍは０乃至３の整数を示し、Ｒ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルボニル基及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基（ただし、メチル基は除く）、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、アラルキル基又は炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する））で表される基、又はＲの有する置換基に適宜保護基を導入した基を意味するか、或いは
式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、ｍ１は０乃至３の整数を示し、ｎは０乃至２の整数を示す）で表される基を示し、Ｍｅｔは一般的な有機金属原子を示す］で表される化合物と一般式（ＸＩ）
［式中、Ｌ２は、脱離基を示し、Ｙ１ｐは式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基、又はＱ１の有する置換基に必要に応じて、保護基を導入したＱ１に相応する基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又はモノ若しくはジ低級アルキルカルバモイル基を示すか、或いは、Ｒ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す）で表される基を示すか、又は−Ｙの有する置換基に必要に応じて、保護基を導入した−Ｙに相応する基を示す。］で表される化合物とを触媒存在下、反応させ、一般式（ＸＩＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ１及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物、或いは、一般式（ＸＩＩＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹ１ｐは前記の意味を有する］で表される化合物とし、所望により保護基を除去することにより、一般式（Ｉ−２）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ、Ｒ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物、或いは、一般式（Ｉ−３）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、ｍ１、ｎ及びＹは前記の意味を有する］で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項１９】
一般式（ＸＩＶ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２又はＸ３は、それぞれ独立してＮ又はＣＨを示し（ただし、Ｘ１、Ｘ２及びＸ３のすべてが同時にＣＨとなることはない）、Ｙ１ｐは、式（ＩＶ）
（ここにおいて、ｊ、ｋ又はｌは、それぞれ独立して、０又は１を示し、Ｌ１は炭素数１乃至４の低級アルキレン基又は単結合を示し、Ｍは酸素原子又は式（Ｖ）
（ここにおいて、Ｒ０は、炭素数１乃至４の低級アルキル基を示す）で表される基を示し、Ｑ１は、シアノ基、ヒドロキシ基、低級アルキル基（該低級アルキル基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子又はアミノ基で置換されていてもよい）、低級アルコキシ基（該低級アルコキシ基は、ハロゲン原子で置換されていてもよい）、低級アルキルスルフォニル基、シクロ低級アルキルスルフォニル基、ハロゲン原子、モノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、モノ低級アルキルカルバモイル基、ジ低級アルキルカルバモイル基、カルバモイル基、シクロアルキルイミノカルバモイル基、ラクタム環、トリフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）、アルカノイルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）及びアルキルスルフォニルアミノ基（該基中の窒素原子は、低級アルキル基で置換されていてもよい）からなる群より選択される基で置換されていてもよい、直鎖若しくは分岐の低級アルキル基、炭素数３乃至９のシクロアルキル基、フェニル基、５乃至６員のヘテロアリール基、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、ナフチル基又は縮環ヘテロアリール基、又はＱ１の有する置換基に必要に応じて、保護基を導入したＱ１に相応する基を示すか、或いは式（Ｖ−１）
（ここにおいて、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なって、低級アルキル基又は炭素数１乃至６の低級アルキルカルバモイル基を示すか、又はＲ１及びＲ２は、隣接する窒素原子と一緒になって形成する、３乃至９員のラクタム環、炭素数３乃至８のヘテロ環基（該ヘテロ環基内に、窒素原子若しくは酸素原子を１又は２有する）、５員のヘテロアリール基又は縮環ヘテロアリール基を示す）で表される基を示すか、又は−Ｙの有する置換基に必要に応じて、保護基を導入した−Ｙに相応する基を示し、Ｌ２は脱離基を示す。］で表される化合物と、一般式（ＸＶ）
［式中、Ｗ１は下記式（ＩＩ−ｐ）
（ここにおいて、Ｒ１１は、Ｒ１又はアミノ保護基を示し、他の記号は前記と同意義を示す）で表される基を示すか、或いは、式（ＩＩＩ）
（ここにおいて、各記号は前記と同意義を示す）で表される基を示す］で表される化合物又はその塩と反応させ、一般式（ＸＶＩ）
［式中、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｙ１ｐ、ｍ及びＲ１１は前記の意味を有する］で表される化合物とし、当該化合物とＲ１１がアミノ基の保護基を有する場合には、当該アミノ保護基を除去した後、Ｒ１に相応する前躯体アルデヒド、ケトン若しくは一般式（ＸＶＩＩ）
［式中、各記号は、前記と同意義を示す］で表される化合物とを反応させ、必要に応じて保護基を除去することにより、本発明に係る化合物（Ｉ）
化合物（Ｉ）［式中、各記号は前記と同意義を示す］で表される化合物の製造法。
【国際公開番号】ＷＯ２００５／００７６４４
【国際公開日】平成１７年１月２７日（２００５．１．２７）
【発行日】平成１８年８月３１日（２００６．８．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−５１１８０７（Ｐ２００５−５１１８０７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００９２７２
【国際出願日】平成１６年６月２４日（２００４．６．２４）
【出願人】（０００００５０７２）萬有製薬株式会社 (51)
【Ｆターム（参考）】
【国際公開日】平成１７年１月２７日（２００５．１．２７）
【発行日】平成１８年８月３１日（２００６．８．３１）
【国際特許分類】
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＪＰ２００４／００９２７２
【国際出願日】平成１６年６月２４日（２００４．６．２４）
【出願人】（０００００５０７２）萬有製薬株式会社 (51)
【Ｆターム（参考）】
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