ベンゾイル置換フェニルアラニンアミド
本発明は、式I：
〔式中、可変記号R1〜R15は、明細書本文中に示した意味を有する〕
のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド、その農業上有用な塩、その製造のための方法および中間体、ならびに望ましくない植物を防除するためのかかる化合物または該化合物を含有する物質の使用に関する。
〔式中、可変記号R1〜R15は、明細書本文中に示した意味を有する〕
のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド、その農業上有用な塩、その製造のための方法および中間体、ならびに望ましくない植物を防除するためのかかる化合物または該化合物を含有する物質の使用に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
〔式中、可変記号は、以下に定義した通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオまたはフェニルであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルコキシカルボニルであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R9は、OR16、SR17またはNR18R19であり；
R10は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R11、R12は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルキルカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルスルホニル)オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-O-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキル、カルバモイルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、ベンジルオキシ(そのフェニル環は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよい)、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、(C1-C4-アルキルスルホニル)アミノ、C1-C4-(ハロアルキルスルホニル)アミノ、(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノ、カルバモイルアミノ、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノ]カルボニルアミノ、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]アミノ、フェニルまたはヘテロシクリルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、次の群：ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからの1〜3個の基を担持していてもよく；
R13、R14、R15は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキルチオまたはベンジルオキシであり；
R16、R17、R18は、水素、C1-C6-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルであって、
前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
直前に記載した17個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
SO2R20であるか、-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキルであるか、あるいは
-C(O)-O-C1-C4-アルキル-O-フェニルであって、そのフェニル基は場合によりハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよく；
R19は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニルであって、
前記のアルキルおよびシクロアルキル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルであって、
直前に記載した4個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
R20は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
前記のフェニル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよい〕
のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド、あるいはその農業上有用な塩。
【請求項２】
R1がハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項３】
R2およびR3が互いに独立して水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1または2記載の式のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項４】
R4、R5、R6、R7、R10、R13、R14およびR15が水素である、請求項1〜3のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項５】
R9がOR16である、請求項1〜4のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項６】
請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製する方法であって、
式V：
【化２】
〔式中、R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のフェニルアラニンを、式IV：
【化３】
〔式中、R1〜R5は請求項1に定義した通りであり、かつL2は求核的に置換しうる脱離基
である〕
の安息香酸または安息香酸誘導体と反応させることにより、対応する式III：
【化４】
〔式中、R1〜R6およびR9〜R15 は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のベンゾイル誘導体を得ること、
ならびにその後、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を、式II：
HNR7R8 II,
〔式中、R7およびR8は請求項1に定義した通りである〕
のアミンと反応させること
を含む前記方法。
【請求項７】
R9がヒドロキシルでありかつR10が水素である請求項6記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製する方法であって、R9がヒドロキシルでありかつR10が水素である式IIIのベンゾイル誘導体を、式XIII：
【化５】
〔式中、R6およびR11〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のケト化合物の、式IVの安息香酸／安息香酸誘導体による式XII：
【化６】
〔式中、R1〜R6およびR11〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のN-アシルケト化合物へのアシル化と、その後のケト基の還元により変換することを含む前記方法。
【請求項８】
式III：
【化７】
〔式中、R1〜R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草活性を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する際に慣用されている助剤とを含む組成物。
【請求項１０】
除草活性を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する際に慣用されている助剤とを混合することを含む、請求項8記載の組成物を調製する方法。
【請求項１１】
除草活性を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生を防除するための方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。
【請求項１】
式I：
【化１】
〔式中、可変記号は、以下に定義した通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルキルチオまたはフェニルであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルチオまたはC1-C6-アルコキシカルボニルであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R9は、OR16、SR17またはNR18R19であり；
R10は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R11、R12は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシル、ニトロ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルチオ、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C1-C6-アルキル、(ヒドロキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)-C2-C6-アルケニル、(ヒドロキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)-C1-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルキルカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルスルホニル)オキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-O-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキル、カルバモイルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキルアミノカルボニル)オキシ-C1-C4-アルキル、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]オキシ-C1-C4-アルキル、ベンジルオキシ(そのフェニル環は、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよい)、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、(C1-C4-アルキルスルホニル)アミノ、C1-C4-(ハロアルキルスルホニル)アミノ、(C1-C4-アルキルカルボニル)アミノ、カルバモイルアミノ、(C1-C4-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、[ジ(C1-C4-アルキル)アミノ]カルボニルアミノ、[(C1-C4-ハロアルキルスルホニル)アミノカルボニル]アミノ、フェニルまたはヘテロシクリルであって、直前に記載した2個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、次の群：ハロゲン、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからの1〜3個の基を担持していてもよく；
R13、R14、R15は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキルチオまたはベンジルオキシであり；
R16、R17、R18は、水素、C1-C6-アルキル、トリ(C1-C6-アルキル)シリル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはN-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルであって、
前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(ヘテロシクリル)アミノカルボニルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルカルボニルであって、
直前に記載した17個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、
SO2R20であるか、-C(O)-[C1-C4-アルキル-O]3-C1-C4-アルキルであるか、あるいは
-C(O)-O-C1-C4-アルキル-O-フェニルであって、そのフェニル基は場合によりハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からの1〜3個の基により置換されていてもよく；
R19は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニルであって、
前記のアルキルおよびシクロアルキル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシのうちの1〜3個を担持していてもよいか、あるいは
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル-C1-C6-アルキルであって、
直前に記載した4個の置換基のフェニルおよびヘテロシクリル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよく；
R20は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはフェニルであって、
前記のフェニル基は、部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および／または次の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシのうちの1〜3個を担持していてもよい〕
のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド、あるいはその農業上有用な塩。
【請求項２】
R1がハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項３】
R2およびR3が互いに独立して水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1または2記載の式のベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項４】
R4、R5、R6、R7、R10、R13、R14およびR15が水素である、請求項1〜3のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項５】
R9がOR16である、請求項1〜4のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミド。
【請求項６】
請求項1記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製する方法であって、
式V：
【化２】
〔式中、R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のフェニルアラニンを、式IV：
【化３】
〔式中、R1〜R5は請求項1に定義した通りであり、かつL2は求核的に置換しうる脱離基
である〕
の安息香酸または安息香酸誘導体と反応させることにより、対応する式III：
【化４】
〔式中、R1〜R6およびR9〜R15 は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のベンゾイル誘導体を得ること、
ならびにその後、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を、式II：
HNR7R8 II,
〔式中、R7およびR8は請求項1に定義した通りである〕
のアミンと反応させること
を含む前記方法。
【請求項７】
R9がヒドロキシルでありかつR10が水素である請求項6記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドを調製する方法であって、R9がヒドロキシルでありかつR10が水素である式IIIのベンゾイル誘導体を、式XIII：
【化５】
〔式中、R6およびR11〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のケト化合物の、式IVの安息香酸／安息香酸誘導体による式XII：
【化６】
〔式中、R1〜R6およびR11〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のN-アシルケト化合物へのアシル化と、その後のケト基の還元により変換することを含む前記方法。
【請求項８】
式III：
【化７】
〔式中、R1〜R6およびR9〜R15は請求項1に定義した通りであり、かつL1は求核的に置換しうる脱離基である〕
のベンゾイル誘導体。
【請求項９】
除草活性を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する際に慣用されている助剤とを含む組成物。
【請求項１０】
除草活性を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤を製剤する際に慣用されている助剤とを混合することを含む、請求項8記載の組成物を調製する方法。
【請求項１１】
除草活性を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用させることを含む、望ましくない植生を防除するための方法。
【請求項１２】
請求項1〜5のいずれか1項記載の式Iのベンゾイル置換フェニルアラニンアミドまたはその農業上有用な塩の、除草剤としての使用。
【公表番号】特表２００７−５３４６４８（Ｐ２００７−５３４６４８Ａ）
【公表日】平成１９年１１月２９日（２００７．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４４３５３（Ｐ２００６−５４４３５３）
【出願日】平成１６年１２月１７日（２００４．１２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１４３９２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６１４４３
【国際公開日】平成１７年７月７日（２００５．７．７）
【出願人】（５９５１２３０６９）ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト (847)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１１月２９日（２００７．１１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１２月１７日（２００４．１２．１７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１４３９２
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６１４４３
【国際公開日】平成１７年７月７日（２００５．７．７）
【出願人】（５９５１２３０６９）ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト (847)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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