メイラードフレーバー調製物の製造方法
本発明は、プロセスフレーバー等のメイラードフレーバー調製物の製造方法で、下記式（Ｉ）
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯＯＨ （Ｉ）
のα−ヒドロキシカルボン酸、これらの酸の塩、及びこれらの組合せからなる群より選択される、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％を含む連続液相内で、炭水化物源と窒素源との組合せを加熱することを含む方法に関する。このように得られたフレーバー調整物は、独特のフレーバー特性を有し、食料、飲料、医薬品、タバコ製品及び口腔ケア製品への使用に適していることが見い出された。
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯＯＨ （Ｉ）
のα−ヒドロキシカルボン酸、これらの酸の塩、及びこれらの組合せからなる群より選択される、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％を含む連続液相内で、炭水化物源と窒素源との組合せを加熱することを含む方法に関する。このように得られたフレーバー調整物は、独特のフレーバー特性を有し、食料、飲料、医薬品、タバコ製品及び口腔ケア製品への使用に適していることが見い出された。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロセスフレーバー等のメイラードフレーバー調製物の分野及び、該メイラードフレーバー調製物及びプロセスフレーバーの製造方法に関し、特に、炭水化物源と窒素源の熱誘導反応を含む新たな製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
食物が調理されて以来、メイラード反応は食物の外観及び味覚を改善するために重要な役割を果たしてきた。メイラード反応を制御することは、食品分野において、中心的で主要なチャレンジであった。なぜなら、特に、コーヒー及びココア豆の焙煎、パンやケーキの製造、穀類のトースティング（toasting）、肉の調理等伝統的な方法において、香気（aroma）、味覚、及び感覚特性並びに色は全てメイラード化学の影響を受けているからである。
【０００３】
メイラード反応技術は、フレーバー産業においていわゆるプロセスフレーバー又は反応フレーバーの製造で使用されている。プロセスフレーバーは、調理された肉、チョコレート、コーヒー、キャラメル、ポップコーン及びパン等の熱処理された食料と同様の香気及び味覚を付与する、複雑な香気成分である。さらに、他のフレーバー成分と組み合わせて、用途に応じてフレーバーを増強及び／又は特定のフレーバーを付与することができる。
【０００４】
メイラード反応によって、特に食物の味覚に重要な多くの反応産物が形成される。メイラード反応の基礎となる化学反応は非常に複雑である。１つの反応経路に関連するだけでなく、様々な反応カスケードの全ての配列（array）に関連する。メイラード反応は、アミノ酸、ペプチド、タンパク質等のアミノ基と糖のケト基との反応で、揮発性及び非揮発性物質の形成を誘導する複雑な変化を誘導する反応として知られている反応である。
【０００５】
例えば、イオウ含有アミノ酸と還元糖との混合物を加熱して得られる反応産物が、ロースト又は調理した肉とほぼ同様のフレーバーを有することは知られている。これらのメイラード反応産物は、食料のフレーバー物質として適切に用いることができる。
【０００６】
食品技術者によるメイラード反応の理解は着実に進歩しているが、メイラード反応は制御することが困難であることは知られている。メイラード反応の比率及び形成される産物の性質は、存在する反応物質だけに依存するのではなく、反応条件にも大きく影響される。かかる条件には、ｐＨ、水分活性、酸素及び金属の存在、加熱温度と加熱時間の組合せ及び反応阻害物質（二酸化イオウ等）が含まれる。これらの要素は、処理中のメイラード反応の展開を決定し、得られるプロセスフレーバーの強度と質の両方に影響する。
【０００７】
一般的に、メイラード反応は、水分活性が低いときに、フレーバー成分（flavour component）を産出するのに最も有効である。このことは、肉、パン、又は焙煎したコーヒー豆の外皮が、揮発性分子（香気）及び非揮発性分子（色及び味覚）の形状でメイラード反応産物を高濃度で含む理由の１つである。
【０００８】
広い範囲の香気化合物を含むメイラードフレーバーを、できるだけ効率よく、すなわち、高収率及び／又は高い反応比率で産出するために、低い水分活性の液相を用いる方法がいくつか提案されている。
【０００９】
米国特許第４，８７９，１３０号には、フレーバー物質の製造方法で、７０〜９５重量％の遊離アミノ酸の源(source)と、少なくとも１つの還元糖と水を含む１〜２５重量％の添加剤とを調製したペースト様混合物を加熱し、練り、可塑化する方法が開示されている。抽出後に、可塑化した化合物をさらに加熱し、反応させる。乾燥、冷却後にフレーバー剤が得られる。
【００１０】
ＥＰ−Ａ−１００８３０５には、アロマ製品の製造方法で、飽和されたＣ１６−Ｃ１８モノグリセドを、アミノ酸、ペプチド又は加水分解されたタンパク質及び還元糖の水分散液（aqueous dispersion）に添加し、混合物を加熱し、ミクロエマルジョンを得る方法が開示されている。ミクロエマルジョンを連続加熱することにより、フレーバー化合物が得られる。
【００１１】
ＥＰ０５７１０３１には、モノ及びジメチル３（２Ｈ）フラノンと、システイン又は硫化水素とを反応させることを含む、風味あるフレーバー（savoury flavour）の製造方法が開示されている。この反応は、グリセロール又はプロピレングリセロール等の有機極性溶媒及び２０％未満の水を含む培地内で行われる。さらに、酢酸等の食品酸（food acid）は、存在するチオールを安定させるために存在している可能性があり、それによって、重要な肉フレーバー化合物の１つが高収率で産出される。かかる文献では、酢酸は約４１ｍｍｏｌ／ｋｇの量で添加される。
【特許文献１】米国特許第４，８７９，１３０号
【特許文献２】ＥＰ−Ａ−１００８３０５
【特許文献３】ＥＰ０５７１０３１
【発明の開示】
【００１２】
本発明者らは、α−ヒドロキシカルボン酸及び／又はその塩とを少なくとも１０重量％含む連続液相内で、炭水化合物源と窒素源との熱誘導反応を行うことによって、独特のフレーバー特性を有する、プロセスフレーバーを含むメイラードフレーバー調製物が得られることを見い出した。
【００１３】
かかる方法で得られるメイラード反応調製物とフレーバープロセスが顕著なフレーバー特性を有し、食料、飲料、医薬品、タバコ製品及び口腔ケア製品に心地よいフレーバーを付与するのに特に有用であることを見い出した。
［発明の詳細な発明］
【００１４】
本発明の第一の実施形態は、メイラードフレーバー調製物、好ましくはプロセスフレーバーの製造方法に関し、
下記式（Ｉ）
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯＯＨ （Ｉ）
［式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に水素；又はそれぞれヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル及びＣ１−Ｃ３カルボキシルから選択される１〜８個の置換機で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル又はＣ２−Ｃ８アルケニルである］
のα−ヒドロキシカルボン酸、これらの酸の塩、及びこれらの組合せからなる群より選択される、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％を含む連続液相内で、炭水化物源と窒素源との組合せを加熱することを含む方法に関する。
【００１５】
本明細書中で用いられる「メイラードフレーバー調製物(Maillard flavour preparation)」なる用語は、窒素源、好ましくはアミノ窒素と、炭水化物源、好ましくは還元糖とを含む成分（ingredient）の混合物を加熱して得られるフレーバー調製物に関する。
【００１６】
上述したように、本メイラードフレーバー調製物は、プロセスフレーバーであることが特に好ましい。「プロセスフレーバー（process flavour）」又は「反応フレーバー（reaction flavour）」 なる用語は、タンパク質窒素源（protein nitrogen source）と炭水化物源(carbohydrate source)とを一緒に加熱して得られる組成物又は製品に対し交互に使用される（IOFI Guidelines for the Production and Labelling of Process Flavourings 1989）。ＩＯＦＩガイドラインによると、タンパク質窒素源は、以下より選択される。
・タンパク質窒素含有食品（肉、家禽、卵、乳製品、魚、魚介類、穀類、野菜製品、果物、酵母）及びそれらの抽出物。
・上記を加水分解した製品、自己消化酵母、ペプチド、アミノ酸及び／又はその塩。
【００１７】
同じガイドラインによると、炭水化物源は以下より選択される。
・炭水化物含有食品（穀類、野菜製品及び果物）及びそれらの抽出物。
・単糖、二糖、及び多糖類（糖、デキストリン、デンプン、食用ガム）
・上記を加水分解した製品。
【００１８】
本発明による方法の好ましい実施形態において、処理した成分の組合せの温度は、１８０℃を超えない（ＩＯＦＩガイドライン４．３．１）。さらに好ましくは、処理時間は、１８０℃で２０分を超えない。低い温度では、時間は長くなる（ＩＯＦＩガイドライン、４．３．２）。
【００１９】
本明細書において、連続液相において用いられる「液（liquid）」なる用語は、特に適用する加熱条件下で、連続相が流体又は流動特性を呈する事実に関する。さらに、「液」なる用語は、エマルジョン及び懸濁液を包含する。
【００２０】
本発明の好ましい実施形態において、本方法は、αヒドロキシカルボン成分を少なくとも４０重量％、好ましくは少なくとも４５重量％、さらに好ましくは少なくとも５０重量％含む連続液相内で行われる。連続液相は、かかるα−ヒドロキシカルボン酸成分を液化するために十分な量の水を、例えば少なくとも２重量％、さらに好ましくは少なくとも５重量％含む。水の量は、連続液相の全重量の７０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは４５重量％以下である。さらに連続液相は、メイラード反応が発生しやすいように、既知の溶媒、例えばグリセロール、プロピレングリコール、キシリトール及び／又はソルビトール等を含んでもよい。
【００２１】
本発明によると、「窒素源（nitrogen source）」なる用語は、好ましくは、タンパク質窒素源、自己消化酵母、ペプチド、アミノ酸及び／又はこれらの塩、脱炭酸したアミノ酸、ヌクレオシド、ヌクレオチド、それらの塩及びそれらの混合物に関する。
【００２２】
特に好ましい実施形態において、本窒素源は、タンパク質窒素含有食品（肉、家禽、卵、乳製品、魚、魚介類、穀類、野菜製品、果物、酵母）、それらの抽出物、及びそれらを加水分解した製品、自己消化酵母、ペプチド、アミノ酸及び／又はそれらの塩より選択されるタンパク質窒素源である。さらに好ましくは、本窒素源は、遊離アミノ酸、ペプチド、タンパク質及びそれらの混合物からなる群より選択される。窒素源を提供する組成物としては、合成アミノ酸、タンパク加水分解物、及び野菜、動物及び／又は酵母由来のタンパク質、例えば、乳タンパク質、穀類タンパク質、肉タンパク質、大豆タンパク質、及び酵母抽出物からのタンパク質を例示することができる。
【００２３】
炭水化物源は、プロセスフレーバー及びメイラードフレーバー調製物の分野で従来から使用されているものであればどのようなものでもよい。好ましくは、炭水化物源は、還元糖を含む。リボース、キシロース、グルコース、フルクトース、ラムノース、ラクトース、マルトース及びスクロースを例示することができるが、これらに限定されない。好ましくは、炭水化物源は、キシロース、グルコース、フルクトース、ラクトース、ラムノース、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
【００２４】
好ましい実施形態において、式（Ｉ）で、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素；又はヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル及びＣ１−Ｃ３カルボキシルから選択される１〜８個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８アルキルである。
【００２５】
特に好ましい第１の実施形態において、式（Ｉ）で、Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ3アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ２アルキルであり、もっとも好ましくはメチルである。
【００２６】
特に好ましい第２の実施形態において、Ｒ１は、Ｃ２―Ｃ8アルキルであり、該アルキルは、１〜６個のヒドロキシ基及び／又は１〜３個のカルボキシル基及び／又は１〜３個のオキソ基で置換されている。より好ましくは、Ｒ１は、２〜６個のヒドロキシ基、及び／又は１個のカルボキシ基及び／又は１個のオキソ基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ１は、３〜５個のヒドロキシル基で置換されているＣ３−Ｃ５アルキルである。もっとも好ましくは、Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨ−（ＣＨＯＨ）３−である。
【００２７】
上記式（Ｉ）において、Ｒ２は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは水素である。
【００２８】
Ｒ１及び／又はＲ２が、γ又はδ炭素原子にオキソ又はヒドロキシ置換基を含むＣ２−Ｃ８アルキルである場合には、ケト又はヒドロキシ置換基及びカルボキシ酸との間に、水の存在下で可逆的な閉環が生じ、α−ヒドロキシカルボン酸の無水物を産出する。脂肪族のα−ヒドロキシカルボン酸と平衡して存在するかかるラクトンの使用も本発明に包含される。
【００２９】
本発明に有利に用いられるα−ヒドロキシカルボン酸は、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルコン酸、グルコロン酸及びカラクツロン酸を包む。したがって、特に好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸、グルコロン酸、カラクツロン酸、これらの酸の塩、及びこれらの混合物より選択される。より好ましくは、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルクロン酸、カラクツロン酸、これらの酸の塩、及びこれらの混合物より選択される。もっとも好ましくは、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸、乳酸塩、グルコン酸、グルコン酸塩、及びこれらの混合物からなる群より選択される。さらに好ましくは、乳酸、グルコン酸及びこれらの混合物から選択される。
【００３０】
特に好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸である。好ましくは、連続液相は、連続液相の全重量に対し、水を２〜３０重量％、より好ましくは５〜２０重量％、もっとも好ましくは５〜１５重量％と、乳酸を少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％、もっとも好ましくは少なくとも５０重量％含む。
【００３１】
他の好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、グルコン酸である。好ましくは、連続液相は、連続液相の全重量に対し、水を２０〜７０重量％、より好ましくは３０〜６０重量％、もっとも好ましくは４０〜５５重量％と、グルコン酸を少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％、もっとも好ましくは少なくとも４５重量％含む。
【００３２】
本方法において、加熱する成分の組合せにさらに１又は複数のヌクレオチド及び／又はヌクレオシドを添加すると、特に好ましいフレーバーが付与されることを見い出した。ヌクレオシドは、グアノシン、イノシン、アデノシン、シチジン、ウリジン及びそれらの組合せからなる群より適切に選択される。好ましくは、グアノシン、イノシン、アデノシン、シチジン、及びそれらの組合せより選択される。ヌクレオチドは、好ましくは、ＧＭＰ（グアノシン一リン酸）、ＩＭＰ（イノシン一リン酸）、ＡＭＰ（アデノシン一リン酸）、ＣＭＰ（シチジン一リン酸）、ＵＭＰ（ウリジン一リン酸）、ＧＤＰ（グアノシン二リン酸）、ＡＤＰ（アデノシン二リン酸）、ＣＤＰ（シチジン二リン酸）、ＵＤＰ（ウリジン二リン酸）、ＧＴＰ（グアノシン三リン酸）、ＡＴＰ（アデノシン三リン酸）、ＣＴＰ（シチジン三リン酸）、ＵＴＰ（ウリジン三リン酸）及びそれらの組合せからなる群から選択される。より好ましくは、ＧＭＰ、ＩＭＰ、ＡＭＰ、ＣＭＰ、ＧＤＰ、ＡＤＰ、ＣＤＰ、ＧＴＰ、ＡＴＰ、ＣＴＰ及びそれら組合せから選択される。もっとも好ましくは、ヌクレオチドは、ＣＭＰ、ＩＭＰ、ＧＭＰ及びそれらの組合せから選択される。ＧＭＰ及び／又はＩＭＰを用いると、特に好ましい結果が得られる。ＧＭＰがもっとも好ましい。
【００３３】
好ましい実施形態において、１又は複数のヌクレオシド及び／又はヌクレオチドは、窒素源の重量に対し２〜１００％、より好ましくは２〜９５％、さらに好ましくは５〜３５％含まれる。特に好ましい実施形態において、窒素源は、酵母抽出物から提供される。これらの酵母抽出物の適切な例には、アロマイルド（Aromild 登録商標;Kohjin社製）、ウマメックスＩ（Umamex I登録商標）及びＹＥＰＬＬＳ（両方ともQuest, Naarden社製）が含まれる。かかる開始物質を用いると、乳製品、スナック、及び料理に使用するのに適切なフレーバーを得ることができることを見い出した。
【００３４】
本方法の好ましい実施形態において、窒素源及び炭水化物源は、１：２０〜２０：１の範囲内の重量比で用いられる。他の好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分と、窒素源と炭水化物源との組合せとの重量比は、１：１〜２０：１の範囲内であり、より好ましくは２：１〜１０：１の範囲内である。
【００３５】
本方法において、反応を早く進行させるために炭水化物源、窒素源及び連続液相との組合せを加熱する。得られる香気特性は、反応物の性質、加熱温度及び加熱時間に依存する。
【００３６】
本方法において、炭水化物源、窒素源及び液相の組合せを、６０〜１８０℃、より好ましくは１００〜１４０℃で加熱することが好ましい。好ましい実施形態において、加熱は０．１〜８時間、より好ましくは０．５〜５時間行う。
【００３７】
本方法の加熱時間及び加熱温度の組合せは、以下の条件を満たすように制御することが好ましい。
６０＜Ｔ＜１８０、及び
ｔ＞０．２＊２（（１８０−Ｔ）／１０）
式中、Ｔは、摂氏で表す温度であり、ｔは分で表す時間である。
【００３８】
特に好ましい実施形態において、本方法は、ＮＡアミン（登録商標）（Quest, Naarden社製）等の加水分解した乳製品と、好ましくはラクトースの炭水化物源との組合せを、好ましくはグルコン酸、乳酸から選択され、もっとも好ましくは乳酸である、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％含む連続液相内で加熱することを含む。
【００３９】
さらに本発明の態様は、本方法によって得ることができるフレーバー調製物に関する。
【００４０】
他の実施形態において、本発明は、式（II）で表す物質を少なくとも０．００１重量％、好ましくは少なくとも０．０１重量％含むメイラードフレーバー調製物に関する。
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯ−Ｙ (II)
式中、Ｒ１及びＲ２は、本明細書中で既に定義したものと同じ意味であり、Ｙは、置換されていてもよいプリン又はピリミジンラジカルである。好ましくは、プリン又はピリミジンラジカルは、ペントース単糖ユニット（pentose monosaccharide unit）、好ましくはリボース又はデオキシリボースでエステル化され、ペントース単糖ユニットは、１又は複数の一リン酸、二リン酸及び／又は三リン酸基で置換されていてもよい。もっとも好ましくは、ペントース単糖ユニットは、１又は複数の一リン酸基でエステル化される。典型的には、式（II）において、ＣＯ−Ｙ結合は、アミド結合又はエステル結合である。さらに、アシル基と、プリン又はピリミジンラジカル上で置換されているアミノ基、若しくはプリン又はピリミジンラジカルの複素環に含まれる窒素原子とを連結するアミド結合である。又は、アシル基と、複素環式系上で置換されているペントース単糖ユニットの酸素原子とを連結するエステル結合である。
【００４１】
メイラードフレーバー調製物、好ましくはプロセスフレーバーを製造する本方法は、得られる反応混合物を乾燥することも含む。乾燥は、フレーバー技術において既知の乾燥方法であればどの方法で行ってもよい。好ましい実施形態において、得られる反応混合物は、従来の噴霧乾燥に供する。さらに、液体フレーバー調製物を望む場合には、本方法は、反応混合物を、例えばペーストに濃縮することを含む。
【００４２】
本発明の別の態様は、上記のメイラードフレーバー調製物を含むフレーバー成分に関する。好ましい実施形態において、フレーバー成分は、かかるフレーバー調製物を、フレーバー調製物と、含まれるフレーバー成分の乾燥重量に対し１〜５０重量％、好ましくは２０〜３０重量％含む。
【００４３】
さらに本発明の別の態様は、本メイラードフレーバー調製物を０．０００１〜３重量％、より好ましくは０．０１〜３重量％を含む、食料、飲料、医薬品、タバコ製品、及び口腔ケア製品からなる群より選択される製品に関する。本発明の食料としては、ヨーグルト、アイスクリーム、デザート、菓子類、パン製品、スナック、調味料、ソース、ブイヨン（stock）、スープ、及びドレッシングを例示することができる。本発明の利点は、飲料、歯磨き粉、うがい薬等の口腔ケア製品、錠剤、エリキシル剤等の医薬品、喫煙及び非喫煙用を含む全てのタバコ製品を含むタバコ製品でも実現することができる。タバコ様製品は、喫煙及び非喫煙製品のいずれでもよい。タバコ代用品における味覚向上物質の使用も、本発明に含まれる。
【００４４】
本発明の別の態様は、食料、飲料、医薬品、タバコ製品及び口腔ケア製品からなる群より選択される製品にフレーバーを付与する方法に関する。かかる方法は、製品に、メイラードフレーバー調製物、好ましくはプロセスフレーバーを０．０００１〜３重量％、さらに好ましくは０．０１〜３重量％添加することを含む。
［実施例］
【実施例１】
【００４５】
２．７ｇのUmamex I (登録商標)と０．３ｇのブドウ糖との混合物を９ｇの乳酸（９０％乳酸、１０％水）に溶解した。リアクタを閉鎖し、混合物を１２０℃で１時間反応させた。冷却後、１０ｍｌの水を添加し、ｐＨを６に調整した。得られたプロセスフレーバー１０ｇを３０ｇのマルトデキストリンで噴霧乾燥した。
【実施例２】
【００４６】
２．４ｇのAromild(登録商標)と０．６ｇのブドウ糖との混合物を９ｇの乳酸（９０％乳酸、１０％水）に溶解した。リアクタを閉鎖し、混合物を１２０℃で４時間反応させた。冷却後、１０ｍｌの水を添加し、ｐＨを６に調整した。得られたプロセスフレーバー１０ｇを３０ｇのマルトデキストリンで噴霧乾燥した。
【実施例３】
【００４７】
２２．５ｇのＮＺアミンＥＫＣカゼイン加水分解産物粉と２．５ｇのブドウ糖との混合物を１５０ｇのグルコン酸（５０％グルコン酸、５０％水）に溶解した。リアクタを閉鎖し、混合物を１２０℃で４時間反応させた。
冷却後、反応させた混合物３５ｇに水を９０ｍｌ添加し、ＮａＯＨ（５０％溶液）を用いてｐＨを６に調整した。４０ｇのマルトデキストリン及び２５ｇの塩を添加し、混合物を噴霧乾燥した。
【実施例４】
【００４８】
表１の成分を乾燥後混合して３種類の異なるトマトスープ粉組成物を調製した。
各組成物それぞれ１０グラムを、１００ｍｌの湯に混合してトマトスープを得た。異なるスープを味見し、官能パネル（sensory panel）により評価した。Umamex Iプロセスフレーバーを含む製品Ｃは、製品Ｂ（５０％減塩）と比較すると明らかに好感を得た。製品Ｃは含有塩分が少ないにも関わらず、検知された塩分は、製品Aと同程度であった。さらに製品Cの味覚は、「味が濃い（more taste）」、「よりインパクトがある（more impact）」、「旨みが強い（more umami）」、「コクがある（more kokumi）」、「味が持続する（long lasting）」及び「食欲をそそる（salivating）」と評価された。
【表１】
【実施例５】
【００４９】
３種類の溶液を調製した。
Ａ．０．５ ％のＮａＣｌ
Ｂ．０．３ ％ のUmamex Iプロセスフレーバー（実施例１にて調製）
Ｃ．０．５ ％のＮａＣｌ及び０．３ ％のUmamex I プロセスフレーバー（実施例１にて調製）
水溶液を官能パネルにより評価した。
溶液Ａは、「塩気が強い（salty）」と評価された。溶液Ｂは、「旨みが弱い(weakly umami)」、「肉汁のような風味（brothy）」、「やや塩気がある（slightly salty）」、「食欲をそそる（salivating）」と評価された。
溶液Ｃは: 「インパクトが強い（high impact）」、「ブイヨン（bouillon）」、 「肉のような味（meaty）」、「塩気が強い（salty）」、「旨みがある（umami）」、「食欲をそそる（salivating）」、「味が持続する（long lasting）」と評価された。
【実施例６】
【００５０】
３種類の水溶液を調製した。
Ａ．０．３３ ％のＮａＣｌ及び０．０３％のグルタミン酸ナトリウム
Ｂ．０．２ ％の噴霧乾燥した実施例３のプロセスフレーバー
Ｃ．０．３３ ％のＮａＣｌ及び０．０３％のグルタミン酸ナトリウム及び ０．２ ％噴霧乾燥した実施例３のプロセスフレーバー
溶液を官能パネルにより評価した。
溶液Ａは、「塩気が強い（salty）」、「旨みがある（umani）」と評価された。
溶液Ｂは、「旨みが弱い(weakly umami)」、「肉汁のような風味（brothy）」、「やや塩気がある（slightly salty）」、「発酵した風味（yeasty）」、「苦い（bitter）」と評価された。
溶液Ｃは、「インパクトが強い（high impact）」、「辛い（bite）」、「古いチーズのように苦い(old cheese-like bitter)」、「塩気が強い（salty）」、「旨みがある（umami）」と評価された。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、プロセスフレーバー等のメイラードフレーバー調製物の分野及び、該メイラードフレーバー調製物及びプロセスフレーバーの製造方法に関し、特に、炭水化物源と窒素源の熱誘導反応を含む新たな製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
食物が調理されて以来、メイラード反応は食物の外観及び味覚を改善するために重要な役割を果たしてきた。メイラード反応を制御することは、食品分野において、中心的で主要なチャレンジであった。なぜなら、特に、コーヒー及びココア豆の焙煎、パンやケーキの製造、穀類のトースティング（toasting）、肉の調理等伝統的な方法において、香気（aroma）、味覚、及び感覚特性並びに色は全てメイラード化学の影響を受けているからである。
【０００３】
メイラード反応技術は、フレーバー産業においていわゆるプロセスフレーバー又は反応フレーバーの製造で使用されている。プロセスフレーバーは、調理された肉、チョコレート、コーヒー、キャラメル、ポップコーン及びパン等の熱処理された食料と同様の香気及び味覚を付与する、複雑な香気成分である。さらに、他のフレーバー成分と組み合わせて、用途に応じてフレーバーを増強及び／又は特定のフレーバーを付与することができる。
【０００４】
メイラード反応によって、特に食物の味覚に重要な多くの反応産物が形成される。メイラード反応の基礎となる化学反応は非常に複雑である。１つの反応経路に関連するだけでなく、様々な反応カスケードの全ての配列（array）に関連する。メイラード反応は、アミノ酸、ペプチド、タンパク質等のアミノ基と糖のケト基との反応で、揮発性及び非揮発性物質の形成を誘導する複雑な変化を誘導する反応として知られている反応である。
【０００５】
例えば、イオウ含有アミノ酸と還元糖との混合物を加熱して得られる反応産物が、ロースト又は調理した肉とほぼ同様のフレーバーを有することは知られている。これらのメイラード反応産物は、食料のフレーバー物質として適切に用いることができる。
【０００６】
食品技術者によるメイラード反応の理解は着実に進歩しているが、メイラード反応は制御することが困難であることは知られている。メイラード反応の比率及び形成される産物の性質は、存在する反応物質だけに依存するのではなく、反応条件にも大きく影響される。かかる条件には、ｐＨ、水分活性、酸素及び金属の存在、加熱温度と加熱時間の組合せ及び反応阻害物質（二酸化イオウ等）が含まれる。これらの要素は、処理中のメイラード反応の展開を決定し、得られるプロセスフレーバーの強度と質の両方に影響する。
【０００７】
一般的に、メイラード反応は、水分活性が低いときに、フレーバー成分（flavour component）を産出するのに最も有効である。このことは、肉、パン、又は焙煎したコーヒー豆の外皮が、揮発性分子（香気）及び非揮発性分子（色及び味覚）の形状でメイラード反応産物を高濃度で含む理由の１つである。
【０００８】
広い範囲の香気化合物を含むメイラードフレーバーを、できるだけ効率よく、すなわち、高収率及び／又は高い反応比率で産出するために、低い水分活性の液相を用いる方法がいくつか提案されている。
【０００９】
米国特許第４，８７９，１３０号には、フレーバー物質の製造方法で、７０〜９５重量％の遊離アミノ酸の源(source)と、少なくとも１つの還元糖と水を含む１〜２５重量％の添加剤とを調製したペースト様混合物を加熱し、練り、可塑化する方法が開示されている。抽出後に、可塑化した化合物をさらに加熱し、反応させる。乾燥、冷却後にフレーバー剤が得られる。
【００１０】
ＥＰ−Ａ−１００８３０５には、アロマ製品の製造方法で、飽和されたＣ１６−Ｃ１８モノグリセドを、アミノ酸、ペプチド又は加水分解されたタンパク質及び還元糖の水分散液（aqueous dispersion）に添加し、混合物を加熱し、ミクロエマルジョンを得る方法が開示されている。ミクロエマルジョンを連続加熱することにより、フレーバー化合物が得られる。
【００１１】
ＥＰ０５７１０３１には、モノ及びジメチル３（２Ｈ）フラノンと、システイン又は硫化水素とを反応させることを含む、風味あるフレーバー（savoury flavour）の製造方法が開示されている。この反応は、グリセロール又はプロピレングリセロール等の有機極性溶媒及び２０％未満の水を含む培地内で行われる。さらに、酢酸等の食品酸（food acid）は、存在するチオールを安定させるために存在している可能性があり、それによって、重要な肉フレーバー化合物の１つが高収率で産出される。かかる文献では、酢酸は約４１ｍｍｏｌ／ｋｇの量で添加される。
【特許文献１】米国特許第４，８７９，１３０号
【特許文献２】ＥＰ−Ａ−１００８３０５
【特許文献３】ＥＰ０５７１０３１
【発明の開示】
【００１２】
本発明者らは、α−ヒドロキシカルボン酸及び／又はその塩とを少なくとも１０重量％含む連続液相内で、炭水化合物源と窒素源との熱誘導反応を行うことによって、独特のフレーバー特性を有する、プロセスフレーバーを含むメイラードフレーバー調製物が得られることを見い出した。
【００１３】
かかる方法で得られるメイラード反応調製物とフレーバープロセスが顕著なフレーバー特性を有し、食料、飲料、医薬品、タバコ製品及び口腔ケア製品に心地よいフレーバーを付与するのに特に有用であることを見い出した。
［発明の詳細な発明］
【００１４】
本発明の第一の実施形態は、メイラードフレーバー調製物、好ましくはプロセスフレーバーの製造方法に関し、
下記式（Ｉ）
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯＯＨ （Ｉ）
［式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に水素；又はそれぞれヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル及びＣ１−Ｃ３カルボキシルから選択される１〜８個の置換機で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル又はＣ２−Ｃ８アルケニルである］
のα−ヒドロキシカルボン酸、これらの酸の塩、及びこれらの組合せからなる群より選択される、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％を含む連続液相内で、炭水化物源と窒素源との組合せを加熱することを含む方法に関する。
【００１５】
本明細書中で用いられる「メイラードフレーバー調製物(Maillard flavour preparation)」なる用語は、窒素源、好ましくはアミノ窒素と、炭水化物源、好ましくは還元糖とを含む成分（ingredient）の混合物を加熱して得られるフレーバー調製物に関する。
【００１６】
上述したように、本メイラードフレーバー調製物は、プロセスフレーバーであることが特に好ましい。「プロセスフレーバー（process flavour）」又は「反応フレーバー（reaction flavour）」 なる用語は、タンパク質窒素源（protein nitrogen source）と炭水化物源(carbohydrate source)とを一緒に加熱して得られる組成物又は製品に対し交互に使用される（IOFI Guidelines for the Production and Labelling of Process Flavourings 1989）。ＩＯＦＩガイドラインによると、タンパク質窒素源は、以下より選択される。
・タンパク質窒素含有食品（肉、家禽、卵、乳製品、魚、魚介類、穀類、野菜製品、果物、酵母）及びそれらの抽出物。
・上記を加水分解した製品、自己消化酵母、ペプチド、アミノ酸及び／又はその塩。
【００１７】
同じガイドラインによると、炭水化物源は以下より選択される。
・炭水化物含有食品（穀類、野菜製品及び果物）及びそれらの抽出物。
・単糖、二糖、及び多糖類（糖、デキストリン、デンプン、食用ガム）
・上記を加水分解した製品。
【００１８】
本発明による方法の好ましい実施形態において、処理した成分の組合せの温度は、１８０℃を超えない（ＩＯＦＩガイドライン４．３．１）。さらに好ましくは、処理時間は、１８０℃で２０分を超えない。低い温度では、時間は長くなる（ＩＯＦＩガイドライン、４．３．２）。
【００１９】
本明細書において、連続液相において用いられる「液（liquid）」なる用語は、特に適用する加熱条件下で、連続相が流体又は流動特性を呈する事実に関する。さらに、「液」なる用語は、エマルジョン及び懸濁液を包含する。
【００２０】
本発明の好ましい実施形態において、本方法は、αヒドロキシカルボン成分を少なくとも４０重量％、好ましくは少なくとも４５重量％、さらに好ましくは少なくとも５０重量％含む連続液相内で行われる。連続液相は、かかるα−ヒドロキシカルボン酸成分を液化するために十分な量の水を、例えば少なくとも２重量％、さらに好ましくは少なくとも５重量％含む。水の量は、連続液相の全重量の７０重量％以下であることが好ましく、より好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは４５重量％以下である。さらに連続液相は、メイラード反応が発生しやすいように、既知の溶媒、例えばグリセロール、プロピレングリコール、キシリトール及び／又はソルビトール等を含んでもよい。
【００２１】
本発明によると、「窒素源（nitrogen source）」なる用語は、好ましくは、タンパク質窒素源、自己消化酵母、ペプチド、アミノ酸及び／又はこれらの塩、脱炭酸したアミノ酸、ヌクレオシド、ヌクレオチド、それらの塩及びそれらの混合物に関する。
【００２２】
特に好ましい実施形態において、本窒素源は、タンパク質窒素含有食品（肉、家禽、卵、乳製品、魚、魚介類、穀類、野菜製品、果物、酵母）、それらの抽出物、及びそれらを加水分解した製品、自己消化酵母、ペプチド、アミノ酸及び／又はそれらの塩より選択されるタンパク質窒素源である。さらに好ましくは、本窒素源は、遊離アミノ酸、ペプチド、タンパク質及びそれらの混合物からなる群より選択される。窒素源を提供する組成物としては、合成アミノ酸、タンパク加水分解物、及び野菜、動物及び／又は酵母由来のタンパク質、例えば、乳タンパク質、穀類タンパク質、肉タンパク質、大豆タンパク質、及び酵母抽出物からのタンパク質を例示することができる。
【００２３】
炭水化物源は、プロセスフレーバー及びメイラードフレーバー調製物の分野で従来から使用されているものであればどのようなものでもよい。好ましくは、炭水化物源は、還元糖を含む。リボース、キシロース、グルコース、フルクトース、ラムノース、ラクトース、マルトース及びスクロースを例示することができるが、これらに限定されない。好ましくは、炭水化物源は、キシロース、グルコース、フルクトース、ラクトース、ラムノース、及びそれらの混合物からなる群より選択される。
【００２４】
好ましい実施形態において、式（Ｉ）で、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に水素；又はヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル及びＣ１−Ｃ３カルボキシルから選択される１〜８個の置換基で置換されていてもよい、Ｃ１−Ｃ８アルキルである。
【００２５】
特に好ましい第１の実施形態において、式（Ｉ）で、Ｒ１は、水素又はＣ１−Ｃ3アルキル、より好ましくはＣ１−Ｃ２アルキルであり、もっとも好ましくはメチルである。
【００２６】
特に好ましい第２の実施形態において、Ｒ１は、Ｃ２―Ｃ8アルキルであり、該アルキルは、１〜６個のヒドロキシ基及び／又は１〜３個のカルボキシル基及び／又は１〜３個のオキソ基で置換されている。より好ましくは、Ｒ１は、２〜６個のヒドロキシ基、及び／又は１個のカルボキシ基及び／又は１個のオキソ基で置換されている、Ｃ２−Ｃ６アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ１は、３〜５個のヒドロキシル基で置換されているＣ３−Ｃ５アルキルである。もっとも好ましくは、Ｒ１は、ＣＨ２ＯＨ−（ＣＨＯＨ）３−である。
【００２７】
上記式（Ｉ）において、Ｒ２は、好ましくは水素又はＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくは水素である。
【００２８】
Ｒ１及び／又はＲ２が、γ又はδ炭素原子にオキソ又はヒドロキシ置換基を含むＣ２−Ｃ８アルキルである場合には、ケト又はヒドロキシ置換基及びカルボキシ酸との間に、水の存在下で可逆的な閉環が生じ、α−ヒドロキシカルボン酸の無水物を産出する。脂肪族のα−ヒドロキシカルボン酸と平衡して存在するかかるラクトンの使用も本発明に包含される。
【００２９】
本発明に有利に用いられるα−ヒドロキシカルボン酸は、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン酸、グルコン酸、グルコロン酸及びカラクツロン酸を包む。したがって、特に好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、グルコン酸、グルコロン酸、カラクツロン酸、これらの酸の塩、及びこれらの混合物より選択される。より好ましくは、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルクロン酸、カラクツロン酸、これらの酸の塩、及びこれらの混合物より選択される。もっとも好ましくは、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸、乳酸塩、グルコン酸、グルコン酸塩、及びこれらの混合物からなる群より選択される。さらに好ましくは、乳酸、グルコン酸及びこれらの混合物から選択される。
【００３０】
特に好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、乳酸である。好ましくは、連続液相は、連続液相の全重量に対し、水を２〜３０重量％、より好ましくは５〜２０重量％、もっとも好ましくは５〜１５重量％と、乳酸を少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％、もっとも好ましくは少なくとも５０重量％含む。
【００３１】
他の好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分は、グルコン酸である。好ましくは、連続液相は、連続液相の全重量に対し、水を２０〜７０重量％、より好ましくは３０〜６０重量％、もっとも好ましくは４０〜５５重量％と、グルコン酸を少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％、もっとも好ましくは少なくとも４５重量％含む。
【００３２】
本方法において、加熱する成分の組合せにさらに１又は複数のヌクレオチド及び／又はヌクレオシドを添加すると、特に好ましいフレーバーが付与されることを見い出した。ヌクレオシドは、グアノシン、イノシン、アデノシン、シチジン、ウリジン及びそれらの組合せからなる群より適切に選択される。好ましくは、グアノシン、イノシン、アデノシン、シチジン、及びそれらの組合せより選択される。ヌクレオチドは、好ましくは、ＧＭＰ（グアノシン一リン酸）、ＩＭＰ（イノシン一リン酸）、ＡＭＰ（アデノシン一リン酸）、ＣＭＰ（シチジン一リン酸）、ＵＭＰ（ウリジン一リン酸）、ＧＤＰ（グアノシン二リン酸）、ＡＤＰ（アデノシン二リン酸）、ＣＤＰ（シチジン二リン酸）、ＵＤＰ（ウリジン二リン酸）、ＧＴＰ（グアノシン三リン酸）、ＡＴＰ（アデノシン三リン酸）、ＣＴＰ（シチジン三リン酸）、ＵＴＰ（ウリジン三リン酸）及びそれらの組合せからなる群から選択される。より好ましくは、ＧＭＰ、ＩＭＰ、ＡＭＰ、ＣＭＰ、ＧＤＰ、ＡＤＰ、ＣＤＰ、ＧＴＰ、ＡＴＰ、ＣＴＰ及びそれら組合せから選択される。もっとも好ましくは、ヌクレオチドは、ＣＭＰ、ＩＭＰ、ＧＭＰ及びそれらの組合せから選択される。ＧＭＰ及び／又はＩＭＰを用いると、特に好ましい結果が得られる。ＧＭＰがもっとも好ましい。
【００３３】
好ましい実施形態において、１又は複数のヌクレオシド及び／又はヌクレオチドは、窒素源の重量に対し２〜１００％、より好ましくは２〜９５％、さらに好ましくは５〜３５％含まれる。特に好ましい実施形態において、窒素源は、酵母抽出物から提供される。これらの酵母抽出物の適切な例には、アロマイルド（Aromild 登録商標;Kohjin社製）、ウマメックスＩ（Umamex I登録商標）及びＹＥＰＬＬＳ（両方ともQuest, Naarden社製）が含まれる。かかる開始物質を用いると、乳製品、スナック、及び料理に使用するのに適切なフレーバーを得ることができることを見い出した。
【００３４】
本方法の好ましい実施形態において、窒素源及び炭水化物源は、１：２０〜２０：１の範囲内の重量比で用いられる。他の好ましい実施形態において、α−ヒドロキシカルボン酸成分と、窒素源と炭水化物源との組合せとの重量比は、１：１〜２０：１の範囲内であり、より好ましくは２：１〜１０：１の範囲内である。
【００３５】
本方法において、反応を早く進行させるために炭水化物源、窒素源及び連続液相との組合せを加熱する。得られる香気特性は、反応物の性質、加熱温度及び加熱時間に依存する。
【００３６】
本方法において、炭水化物源、窒素源及び液相の組合せを、６０〜１８０℃、より好ましくは１００〜１４０℃で加熱することが好ましい。好ましい実施形態において、加熱は０．１〜８時間、より好ましくは０．５〜５時間行う。
【００３７】
本方法の加熱時間及び加熱温度の組合せは、以下の条件を満たすように制御することが好ましい。
６０＜Ｔ＜１８０、及び
ｔ＞０．２＊２（（１８０−Ｔ）／１０）
式中、Ｔは、摂氏で表す温度であり、ｔは分で表す時間である。
【００３８】
特に好ましい実施形態において、本方法は、ＮＡアミン（登録商標）（Quest, Naarden社製）等の加水分解した乳製品と、好ましくはラクトースの炭水化物源との組合せを、好ましくはグルコン酸、乳酸から選択され、もっとも好ましくは乳酸である、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％、より好ましくは少なくとも３０重量％含む連続液相内で加熱することを含む。
【００３９】
さらに本発明の態様は、本方法によって得ることができるフレーバー調製物に関する。
【００４０】
他の実施形態において、本発明は、式（II）で表す物質を少なくとも０．００１重量％、好ましくは少なくとも０．０１重量％含むメイラードフレーバー調製物に関する。
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯ−Ｙ (II)
式中、Ｒ１及びＲ２は、本明細書中で既に定義したものと同じ意味であり、Ｙは、置換されていてもよいプリン又はピリミジンラジカルである。好ましくは、プリン又はピリミジンラジカルは、ペントース単糖ユニット（pentose monosaccharide unit）、好ましくはリボース又はデオキシリボースでエステル化され、ペントース単糖ユニットは、１又は複数の一リン酸、二リン酸及び／又は三リン酸基で置換されていてもよい。もっとも好ましくは、ペントース単糖ユニットは、１又は複数の一リン酸基でエステル化される。典型的には、式（II）において、ＣＯ−Ｙ結合は、アミド結合又はエステル結合である。さらに、アシル基と、プリン又はピリミジンラジカル上で置換されているアミノ基、若しくはプリン又はピリミジンラジカルの複素環に含まれる窒素原子とを連結するアミド結合である。又は、アシル基と、複素環式系上で置換されているペントース単糖ユニットの酸素原子とを連結するエステル結合である。
【００４１】
メイラードフレーバー調製物、好ましくはプロセスフレーバーを製造する本方法は、得られる反応混合物を乾燥することも含む。乾燥は、フレーバー技術において既知の乾燥方法であればどの方法で行ってもよい。好ましい実施形態において、得られる反応混合物は、従来の噴霧乾燥に供する。さらに、液体フレーバー調製物を望む場合には、本方法は、反応混合物を、例えばペーストに濃縮することを含む。
【００４２】
本発明の別の態様は、上記のメイラードフレーバー調製物を含むフレーバー成分に関する。好ましい実施形態において、フレーバー成分は、かかるフレーバー調製物を、フレーバー調製物と、含まれるフレーバー成分の乾燥重量に対し１〜５０重量％、好ましくは２０〜３０重量％含む。
【００４３】
さらに本発明の別の態様は、本メイラードフレーバー調製物を０．０００１〜３重量％、より好ましくは０．０１〜３重量％を含む、食料、飲料、医薬品、タバコ製品、及び口腔ケア製品からなる群より選択される製品に関する。本発明の食料としては、ヨーグルト、アイスクリーム、デザート、菓子類、パン製品、スナック、調味料、ソース、ブイヨン（stock）、スープ、及びドレッシングを例示することができる。本発明の利点は、飲料、歯磨き粉、うがい薬等の口腔ケア製品、錠剤、エリキシル剤等の医薬品、喫煙及び非喫煙用を含む全てのタバコ製品を含むタバコ製品でも実現することができる。タバコ様製品は、喫煙及び非喫煙製品のいずれでもよい。タバコ代用品における味覚向上物質の使用も、本発明に含まれる。
【００４４】
本発明の別の態様は、食料、飲料、医薬品、タバコ製品及び口腔ケア製品からなる群より選択される製品にフレーバーを付与する方法に関する。かかる方法は、製品に、メイラードフレーバー調製物、好ましくはプロセスフレーバーを０．０００１〜３重量％、さらに好ましくは０．０１〜３重量％添加することを含む。
［実施例］
【実施例１】
【００４５】
２．７ｇのUmamex I (登録商標)と０．３ｇのブドウ糖との混合物を９ｇの乳酸（９０％乳酸、１０％水）に溶解した。リアクタを閉鎖し、混合物を１２０℃で１時間反応させた。冷却後、１０ｍｌの水を添加し、ｐＨを６に調整した。得られたプロセスフレーバー１０ｇを３０ｇのマルトデキストリンで噴霧乾燥した。
【実施例２】
【００４６】
２．４ｇのAromild(登録商標)と０．６ｇのブドウ糖との混合物を９ｇの乳酸（９０％乳酸、１０％水）に溶解した。リアクタを閉鎖し、混合物を１２０℃で４時間反応させた。冷却後、１０ｍｌの水を添加し、ｐＨを６に調整した。得られたプロセスフレーバー１０ｇを３０ｇのマルトデキストリンで噴霧乾燥した。
【実施例３】
【００４７】
２２．５ｇのＮＺアミンＥＫＣカゼイン加水分解産物粉と２．５ｇのブドウ糖との混合物を１５０ｇのグルコン酸（５０％グルコン酸、５０％水）に溶解した。リアクタを閉鎖し、混合物を１２０℃で４時間反応させた。
冷却後、反応させた混合物３５ｇに水を９０ｍｌ添加し、ＮａＯＨ（５０％溶液）を用いてｐＨを６に調整した。４０ｇのマルトデキストリン及び２５ｇの塩を添加し、混合物を噴霧乾燥した。
【実施例４】
【００４８】
表１の成分を乾燥後混合して３種類の異なるトマトスープ粉組成物を調製した。
各組成物それぞれ１０グラムを、１００ｍｌの湯に混合してトマトスープを得た。異なるスープを味見し、官能パネル（sensory panel）により評価した。Umamex Iプロセスフレーバーを含む製品Ｃは、製品Ｂ（５０％減塩）と比較すると明らかに好感を得た。製品Ｃは含有塩分が少ないにも関わらず、検知された塩分は、製品Aと同程度であった。さらに製品Cの味覚は、「味が濃い（more taste）」、「よりインパクトがある（more impact）」、「旨みが強い（more umami）」、「コクがある（more kokumi）」、「味が持続する（long lasting）」及び「食欲をそそる（salivating）」と評価された。
【表１】
【実施例５】
【００４９】
３種類の溶液を調製した。
Ａ．０．５ ％のＮａＣｌ
Ｂ．０．３ ％ のUmamex Iプロセスフレーバー（実施例１にて調製）
Ｃ．０．５ ％のＮａＣｌ及び０．３ ％のUmamex I プロセスフレーバー（実施例１にて調製）
水溶液を官能パネルにより評価した。
溶液Ａは、「塩気が強い（salty）」と評価された。溶液Ｂは、「旨みが弱い(weakly umami)」、「肉汁のような風味（brothy）」、「やや塩気がある（slightly salty）」、「食欲をそそる（salivating）」と評価された。
溶液Ｃは: 「インパクトが強い（high impact）」、「ブイヨン（bouillon）」、 「肉のような味（meaty）」、「塩気が強い（salty）」、「旨みがある（umami）」、「食欲をそそる（salivating）」、「味が持続する（long lasting）」と評価された。
【実施例６】
【００５０】
３種類の水溶液を調製した。
Ａ．０．３３ ％のＮａＣｌ及び０．０３％のグルタミン酸ナトリウム
Ｂ．０．２ ％の噴霧乾燥した実施例３のプロセスフレーバー
Ｃ．０．３３ ％のＮａＣｌ及び０．０３％のグルタミン酸ナトリウム及び ０．２ ％噴霧乾燥した実施例３のプロセスフレーバー
溶液を官能パネルにより評価した。
溶液Ａは、「塩気が強い（salty）」、「旨みがある（umani）」と評価された。
溶液Ｂは、「旨みが弱い(weakly umami)」、「肉汁のような風味（brothy）」、「やや塩気がある（slightly salty）」、「発酵した風味（yeasty）」、「苦い（bitter）」と評価された。
溶液Ｃは、「インパクトが強い（high impact）」、「辛い（bite）」、「古いチーズのように苦い(old cheese-like bitter)」、「塩気が強い（salty）」、「旨みがある（umami）」と評価された。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
メイラードフレーバー調製物の製造方法であって、
下記式（Ｉ）
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯＯＨ （Ｉ）
［式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に水素；又は、それぞれヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル及びＣ１−Ｃ３カルボキシルから選択される１〜８個の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル又はＣ２−Ｃ８アルケニルである］
のα−ヒドロキシカルボン酸、これらの酸の塩及びこれらの組合せからなる群より選択される、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％含む連続液相内で、炭水化物源と窒素源との組合せを加熱することを含む方法。
【請求項２】
メイラードフレーバー調製物が、プロセスフレーバーであることを特徴とする、請求項１記載の方法。
【請求項３】
連続液相が、α−ヒドロキシカルボン酸を少なくとも３０重量％含むことを特徴とする、請求項１又は２の方法。
【請求項４】
炭水化物源と窒素源との組合せが、さらに、グアノシン、イノシン、アデノシン、シチジン、ウリジンからなる群より選択される１又は複数のヌクレオシド、及び／又はＧＭＰ、ＩＭＰ、ＡＭＰ、ＣＭＰ、ＵＭＰ、ＧＤＰ、ＡＤＰ、ＣＤＰ、ＧＴＰ、ＡＴＰ及びＣＴＰからなる群より選択される１又は複数のヌクレオチドを含むことを特徴とする、請求項１〜３いずれかに記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、該アルキルは、１〜６個のヒドロキシ基及び／又は１〜３個のカルボキシ基で置換されていてもよく；Ｒ２が水素であることを特徴とする、請求項１〜４いずれかに記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ３アルキル、好ましくはメチルであることを特徴とする、請求項５記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１が、３〜５個のヒドロキシ基で置換されているＣ３−Ｃ５アルキルであることを特徴とする、請求項５記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＣＨ２ＯＨ−（ＣＨＯＨ）３−であることを特徴とする、請求項７記載の方法。
【請求項９】
少なくとも１００℃の温度まで少なくとも１分間加熱することを含むことを特徴とする、請求項１〜８いずれかに記載の方法。
【請求項１０】
窒素源と炭水化物源が、１：２０〜２０：１の範囲内の重量比で用いられることを特徴とする、請求項１〜９いずれかに記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれかに記載の方法によって得ることのできるメイラード反応調製物。
【請求項１２】
以下の式（II）
Ｒ１−ＣＲ２−（ＯＨ）−ＣＯ−Ｙ （II）
［式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１における定義と同一であり、Ｙは、置換されていてもよいプリン又はピリミジンラジカルであることを特徴とする、メイラードフレーバー調製物。
【請求項１３】
請求項１１又は１２記載のメイラードフレーバー調製物を０．０００１〜３重量％含む、食料、飲料、医薬品、タバコ製品、及び口腔ケア製品からなる群から選択される製品。
【請求項１】
メイラードフレーバー調製物の製造方法であって、
下記式（Ｉ）
Ｒ１−ＣＲ２（ＯＨ）−ＣＯＯＨ （Ｉ）
［式中、Ｒ１及びＲ２は、独立に水素；又は、それぞれヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ２−Ｃ３アルケニル及びＣ１−Ｃ３カルボキシルから選択される１〜８個の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル又はＣ２−Ｃ８アルケニルである］
のα−ヒドロキシカルボン酸、これらの酸の塩及びこれらの組合せからなる群より選択される、α−ヒドロキシカルボン酸成分を少なくとも１０重量％含む連続液相内で、炭水化物源と窒素源との組合せを加熱することを含む方法。
【請求項２】
メイラードフレーバー調製物が、プロセスフレーバーであることを特徴とする、請求項１記載の方法。
【請求項３】
連続液相が、α−ヒドロキシカルボン酸を少なくとも３０重量％含むことを特徴とする、請求項１又は２の方法。
【請求項４】
炭水化物源と窒素源との組合せが、さらに、グアノシン、イノシン、アデノシン、シチジン、ウリジンからなる群より選択される１又は複数のヌクレオシド、及び／又はＧＭＰ、ＩＭＰ、ＡＭＰ、ＣＭＰ、ＵＭＰ、ＧＤＰ、ＡＤＰ、ＣＤＰ、ＧＴＰ、ＡＴＰ及びＣＴＰからなる群より選択される１又は複数のヌクレオチドを含むことを特徴とする、請求項１〜３いずれかに記載の方法。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ６アルキルであり、該アルキルは、１〜６個のヒドロキシ基及び／又は１〜３個のカルボキシ基で置換されていてもよく；Ｒ２が水素であることを特徴とする、請求項１〜４いずれかに記載の方法。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１−Ｃ３アルキル、好ましくはメチルであることを特徴とする、請求項５記載の方法。
【請求項７】
Ｒ１が、３〜５個のヒドロキシ基で置換されているＣ３−Ｃ５アルキルであることを特徴とする、請求項５記載の方法。
【請求項８】
Ｒ１が、−ＣＨ２ＯＨ−（ＣＨＯＨ）３−であることを特徴とする、請求項７記載の方法。
【請求項９】
少なくとも１００℃の温度まで少なくとも１分間加熱することを含むことを特徴とする、請求項１〜８いずれかに記載の方法。
【請求項１０】
窒素源と炭水化物源が、１：２０〜２０：１の範囲内の重量比で用いられることを特徴とする、請求項１〜９いずれかに記載の方法。
【請求項１１】
請求項１〜１０いずれかに記載の方法によって得ることのできるメイラード反応調製物。
【請求項１２】
以下の式（II）
Ｒ１−ＣＲ２−（ＯＨ）−ＣＯ−Ｙ （II）
［式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１における定義と同一であり、Ｙは、置換されていてもよいプリン又はピリミジンラジカルであることを特徴とする、メイラードフレーバー調製物。
【請求項１３】
請求項１１又は１２記載のメイラードフレーバー調製物を０．０００１〜３重量％含む、食料、飲料、医薬品、タバコ製品、及び口腔ケア製品からなる群から選択される製品。
【公表番号】特表２００７−５３２７１２（Ｐ２００７−５３２７１２Ａ）
【公表日】平成１９年１１月１５日（２００７．１１．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５０７２５６（Ｐ２００７−５０７２５６）
【出願日】平成１７年４月６日（２００５．４．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＮＬ２００５／０００２５８
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０９６８４４
【国際公開日】平成１７年１０月２０日（２００５．１０．２０）
【出願人】（３９１０２０２９６）クエスト・インターナショナル・ビー・ブイ (7)
【氏名又は名称原語表記】ＱＵＥＳＴ ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ ＢＥＳＬＯＴＥＮ ＶＥＮＮＯＯＴＳＨＡＰ
【出願人】（５０６３３０６１２）クエストインターナショナル サービシーズ ビー．ブイ． (5)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１１月１５日（２００７．１１．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年４月６日（２００５．４．６）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＮＬ２００５／０００２５８
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０９６８４４
【国際公開日】平成１７年１０月２０日（２００５．１０．２０）
【出願人】（３９１０２０２９６）クエスト・インターナショナル・ビー・ブイ (7)
【氏名又は名称原語表記】ＱＵＥＳＴ ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ ＢＥＳＬＯＴＥＮ ＶＥＮＮＯＯＴＳＨＡＰ
【出願人】（５０６３３０６１２）クエストインターナショナル サービシーズ ビー．ブイ． (5)
【Ｆターム（参考）】
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