メソイオン性有害生物防除剤
【課題】 有害無脊椎生物を防除するための化合物、組成物および方法を提供すること。
【解決手段】 式１の化合物
【化１】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は明細書に定義されているとおりである］、それを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の該化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
【解決手段】 式１の化合物
【化１】
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は明細書に定義されているとおりである］、それを含有する組成物、ならびに、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の該化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１の化合物
【化１】
［式中、
ＸはＯであり；
ＹはＯであり；
Ｒ1は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は
【化２】
であるか；または
Ｒ1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される最大３個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルでさらに置換される８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ1で置換され、各々は任意に１個のＱ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコ
キシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、ＬＱ1で置換され、そして任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
各Ａは、独立して、Ｃ（Ｒ16）2、Ｏ、Ｓ（Ｏ）nまたはＮＲ15であり；
各Ａ1は、独立してＣ（Ｒ17）2であり；
Ｇは、直接結合であり；
Ｌは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換される、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｑ2は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＯＲ21であるか；または
Ｒ2はＣＲ5Ｒ6Ｑであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または
Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１
【化３】
または環Ｒ−２
【化４】
を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ3であるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１中のＲ3として連結されるよう配向されており；
各Ｒ5は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3であり；
Ｑは
【化５】
であり；
Ｚ1はＯ、ＳまたはＮＲ14であり；
各Ｒ7は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8aはＨまたはＦであり；
Ｒ8bは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3であり；
各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロジアルキルアミノカルボニル、ＳＦ5、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；または、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されており；
各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
各Ｒ12は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）であり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
各Ｒ15は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ17は、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ3であり；
各Ｒ19は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ20は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ21は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
ｍは、０、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｑは、独立して、０、１または２であり；
ｙは、１または２であり；そして
各Ｚ2は、独立して、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2ＯＣＨ2であるが；
ただし、
（ａ）Ｒ1が未置換フェニルであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシアルキル以外であり；そして
（ｂ）Ｒ2がＣＲ5Ｒ6Ｑであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、かつＺがＣ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）である場合、Ｒ1は、フェニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるもの以外である］。
【請求項２】
Ｒ1は、フェニルまたは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は
【化６】
であるか；または
Ｒ1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される最大３個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルで置換される８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ1で置換されており、各々は任意に、１Ｑ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２
個の置換基で置換され；
Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）またはＳであるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１のＲ3として連結されるよう配向されており；そして
Ｑは
【化１０】
である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−２を形成しており；そして
Ｚは、ＣＨ＝ＣＨまたはＣＨ＝ＣＦであるが、ただし、ＣＨ＝ＣＦ部分は、Ｆに結合した炭素原子が式１のＲ3として連結されるよう配向されている、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ1で置換されており、そして、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基でさらに置換される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ5はＨまたはメチルであり；
Ｒ6はＨであり；
各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5またはＳ（Ｏ）nＲ12であるか；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々
は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；そして
各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（２−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−５−（４−フルオロフェニル）−３，６−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−６−オキソピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［１−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、任意に、少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
【請求項９】
駆虫的有効量の請求項１の化合物、および少なくとも１つのキャリアを含む、動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項１０】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法。
【請求項１１】
請求項１の化合物を処理前の種子の約０.０００１〜１質量％の量で含む処理された種子。
【請求項１】
式１の化合物
【化１】
［式中、
ＸはＯであり；
ＹはＯであり；
Ｒ1は、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は
【化２】
であるか；または
Ｒ1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される最大３個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルでさらに置換される８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ1で置換され、各々は任意に１個のＱ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコ
キシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、ＬＱ1で置換され、そして任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
各Ａは、独立して、Ｃ（Ｒ16）2、Ｏ、Ｓ（Ｏ）nまたはＮＲ15であり；
各Ａ1は、独立してＣ（Ｒ17）2であり；
Ｇは、直接結合であり；
Ｌは、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個もしくは２個の置換基で置換される、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり；
Ｑ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
Ｑ2は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
Ｒ2は、Ｃ2〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、ＣＲ5Ｒ6ＣＨ2ＯＲ21であるか；または
Ｒ2はＣＲ5Ｒ6Ｑであり；
Ｒ3は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6アルキルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるか；または
Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−１
【化３】
または環Ｒ−２
【化４】
を形成しており；
Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）、Ｓ、ＯまたはＮＣＨ3であるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１中のＲ3として連結されるよう配向されており；
各Ｒ5は、独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、シアノまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ6は、独立して、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ3であり；
Ｑは
【化５】
であり；
Ｚ1はＯ、ＳまたはＮＲ14であり；
各Ｒ7は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ＣＦ3、Ｃ1〜Ｃ3アルキルまたはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ8aはＨまたはＦであり；
Ｒ8bは、Ｈ、Ｆ、ＣＦ2ＨまたはＣＦ3であり；
各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ハロジアルキルアミノカルボニル、ＳＦ5、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；または、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換されるか；またはフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノおよびＣ2〜Ｃ6ジアルキルアミノからなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換されており；
各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基で置換され；
各Ｒ12は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
各Ｒ13は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノまたはＮ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）であり；
Ｒ14は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ5アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｓ（Ｏ）nＲ12またはＳ（Ｏ）2Ｒ13であるか；またはフェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）nＲ12およびＳ（Ｏ）2Ｒ13からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換され；
各Ｒ15は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ16は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ17は、独立して、Ｈ、ＦまたはＣＨ3であり；
各Ｒ19は、独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ20は、独立して、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ21は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
ｍは、０、１、２または３であり；
各ｎは、独立して、０、１または２であり；
ｐは、０、１、２、３または４であり；
各ｑは、独立して、０、１または２であり；
ｙは、１または２であり；そして
各Ｚ2は、独立して、ＣＨ2ＣＨ2、ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ2ＯＣＨ2であるが；
ただし、
（ａ）Ｒ1が未置換フェニルであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、ＺがＳであり、ＸがＯであり、かつＹがＯである場合、Ｒ2は、Ｃ3〜Ｃ4アルコキシアルキル以外であり；そして
（ｂ）Ｒ2がＣＲ5Ｒ6Ｑであり、Ｒ3およびＲ4が一緒になって環Ｒ−２を形成し、かつＺがＣ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）である場合、Ｒ1は、フェニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるもの以外である］。
【請求項２】
Ｒ1は、フェニルまたは６員芳香族複素環であって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換されるか；または
Ｒ1は
【化６】
であるか；または
Ｒ1は、任意に、炭素環員上で、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される最大３個の置換基で置換され、そして任意に、窒素環員上で、メチルで置換される８員〜１０員芳香族複素環式二環系であるか；または
Ｒ1は、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、各々はＧＱ1で置換されており、各々は任意に、１Ｑ2で置換され、そして各々は任意にハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２
個の置換基で置換され；
Ｚは、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）またはＳであるが、ただし、Ｃ（Ｒ8a）＝Ｃ（Ｒ8b）部分は、Ｒ8bに結合した炭素原子が式１のＲ3として連結されるよう配向されており；そして
Ｑは
【化１０】
である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ3およびＲ4は、隣接して連結する窒素原子および炭素原子と一緒になって、任意に置換される環Ｒ−２を形成しており；そして
Ｚは、ＣＨ＝ＣＨまたはＣＨ＝ＣＦであるが、ただし、ＣＨ＝ＣＦ部分は、Ｆに結合した炭素原子が式１のＲ3として連結されるよう配向されている、
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ1は、フェニルまたはピリジニルであって、各々は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＳＦ5、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１〜３個の置換基で置換される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ1はフェニルまたはピリジニルであって、各々はＧＱ1で置換されており、そして、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ＳＦ5、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ（−ＣＨ2Ｚ2ＣＨ2−）、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル、Ｓ（Ｏ）nＲ12、Ｓ（Ｏ）2Ｒ13、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｓｉ（ＣＨ3）3、ＣＨＯ、ヒドロキシ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ19およびＮ（Ｒ20）Ｃ（Ｏ）Ｒ19からなる群から独立して選択される１個または２個の置換基でさらに置換される、
請求項３に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ5はＨまたはメチルであり；
Ｒ6はＨであり；
各Ｒ9aは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、ＳＦ5またはＳ（Ｏ）nＲ12であるか；またはＣ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであって、各々
は、任意に、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、１シクロプロピルおよび１ＣＦ3からなる群から選択される１〜４個の置換基で置換され；そして
各Ｒ9bは、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシである、
請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［４−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−フェニル−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−６−（４−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−７−ヒドロキシ−５−オキソ−６−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［３−（６−クロロ−３−ピリジニル）フェニル］−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−（２−クロロ−４−ピリジニル）−１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
８−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−６−（２−フルオロフェニル）−７−ヒドロキシ−５−オキソ−−５Ｈ−チアゾロ［３，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−５−（４−フルオロフェニル）−３，６−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１，２−ジメチル−６−オキソピリミジニウム分子内塩；
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−３−［３−（６−フルオロ−３−ピリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；
１−［１−（６−クロロ−３−ピリジニル）エチル］−３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩；および
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−［３−（６−トリフルオロメチル−３−ピリジニル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、任意に、少なくとも１つの追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
【請求項９】
駆虫的有効量の請求項１の化合物、および少なくとも１つのキャリアを含む、動物を寄生性有害無脊椎生物から保護するための組成物。
【請求項１０】
有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項１の化合物を接触させる工程を含む、有害無脊椎生物を防除するための方法。
【請求項１１】
請求項１の化合物を処理前の種子の約０.０００１〜１質量％の量で含む処理された種子。
【公開番号】特開２０１２−２１４４９１（Ｐ２０１２−２１４４９１Ａ）
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１４３６１３（Ｐ２０１２−１４３６１３）
【出願日】平成２４年６月２７日（２０１２．６．２７）
【分割の表示】特願２０１０−５４５９３８（Ｐ２０１０−５４５９３８）の分割
【原出願日】平成２１年１月３０日（２００９．１．３０）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１１月８日（２０１２．１１．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年６月２７日（２０１２．６．２７）
【分割の表示】特願２０１０−５４５９３８（Ｐ２０１０−５４５９３８）の分割
【原出願日】平成２１年１月３０日（２００９．１．３０）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]