説明

メソイオン性殺虫剤

式1の化合物、そのN−オキシドおよび塩、
【化1】


(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Aは、O、S、NR3eまたはC(R3c)=C(R3d)であり;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R72O、OC(R72、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R62)であり;
aは、1、2または3であり;
ならびに、R1、R2、R3a〜R3e、R4、R5、R6、R7、R8、X1およびEは、開示中に定義されているとおりである)
が開示されている。
また、式1の化合物を含有する組成物、および、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法が開示されている。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1の化合物、そのN−オキシドまたは塩
【化1】

(式中、
XはOまたはSであり;
YはOまたはSであり;
Aは、O、S、NR3eまたはC(R3c)=C(R3d)であるが、ただし、C(R3c)=C(R3d)部分は、R3dに結合している炭素原子が式1のピリミジニウム環に直接的に結合するよう配向されており;
Zは、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R72O、OC(R72、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R62)であり;
1はO、SまたはNR9であり;
EはO、SまたはNR9aであり;
1は、H、ハロゲン、シアノ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2またはC(=S)NH2であるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、C(=O)NR21NR2223、OR11、S(O)n10、SO2NR1213、S(=O)(=NR21)R22、Si(R103およびZ1tからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24zから独立して選択され、各環または環系は、R14から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換されているが;ただし、R1がハロゲンである場合、Zは、直接結合、S(=O)、S(=O)2、OC(R72、C(=X1)、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R62)であり;
2は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR1819、C(=O)NR2119、C(=S)NR2119、SO2NR2119、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR2119、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR2122、OSO218、OSO2NR2122、NR21SO218、NR21SO2NR2122またはSi(R181920)であるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルまたはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213およびSi(R103からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24zから独立して選択され、各環または環系は、R15から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
3a、R3b、R3cおよびR3dは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR1819、C(=O)NR2119、C(=S)NR2119、SO2NR2119、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR2119、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR2122、OSO218、OSO2NR2122、NR21SO218、NR21SO2NR2122、Si(R181920)またはZ1tであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルまたはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはR3aおよびR3b、またはR3bおよびR3c、またはR3cおよびR3dは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、5員〜7員の炭素環または複素環を形成しており、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
3eは、H、ヒドロキシ、アミノ、CHO、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR1819、C(=O)NR2119、C(=S)NR2119、SO2NR2119、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR2119、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR2122、OSO218、OSO2NR2122、NR21SO218、NR21SO2NR2122、Si(R181920)またはZ1tであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルスルフィニルまたはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはR3eおよびR3bは、これらが結合している隣接する炭素原子と一緒になって、5員〜7員の炭素環または複素環を形成しており、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各R4およびR5は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2またはSO2NH2であるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C8アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C4〜C8シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6アルキニルオキシであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213およびSi(R103からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または
4およびR5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、1個のO、1個のSおよび最大で2個までのNから独立して選択される最大で2個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する3員〜7員環を形成しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で任意に置換され;
各R6は、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213およびSi(R103からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;または
2個のR6置換基は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、1個のO、1個のSおよび最大で2個までのNから独立して選択される最大で2個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する3員〜7員環を形成しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で任意に置換され;
各R7およびR8は、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213およびSi(R103からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213およびSi(R103からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R9aは、独立してHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C2〜C6アルキルカルボニルまたはC2〜C6アルコキシカルボニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213およびSi(R103からなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R10およびR11は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R12およびR13は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、またはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
12およびR13は、これらが結合している窒素原子と一緒になって1個のO、1個のSおよび最大で2個までのNから独立して選択される最大で2個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する3員〜7員環を形成しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で任意に置換され;
各R14は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR1819、C(=O)NR2119、C(=O)NR21NR2223、C(=S)NR2119、SO2NR2119、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR2119、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR2122、OSO218、OSO2NR2122、NR21SO218、NR21SO2NR2122、Si(R181920)、C(=NR21)R22、C(=NOR21)R22、C(=NNR2122)R23、C(=NN(C(=O)R19)R21)R22、C(=NN(C(=O)OR19)R21)R22、ON=CR2122、ONR2122、S(=O)(=NR21)R22、SO2NR21C(=O)NR2223、P(=X2)R1819、OP(=X2)R1819、OP(=X2)(OR18)R19、OP(=X2)(OR18)OR19、N=CR2122、NR21N=CR2223、NR21NR2223、NR21C(=X2)NR2223、NR21C(=NR21)NR2223、NR21NR21C(=X2)NR2223、NR21NR21SO2NR2223、Z1tまたはZ1i1tであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルまたはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
隣接する環原子上の2個のR14置換基は、隣接する環原子と一緒になって5員〜7員の炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各X2は、独立してOまたはSであり;
各Z1は、独立して、直接結合、O、S(O)n、NR6、C(R72、C(R7)=C(R7)、C≡C、C(R72O、OC(R72、C(=X1)、C(=X1)E、EC(=X1)、C(=NOR8)またはC(=NN(R62)であり;
各Qiは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環
系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213、Si(R103およびR16からなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で置換され;
各Qtは、独立して、3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24zから独立して選択され、各環または環系は、任意に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、C(=O)NR21NR2223、OR11、S(O)n10、SO2NR1213、S(=O)(=NR21)R22、Si(R103およびR16からなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で置換され;
各R15は、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、SF5、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR1819、C(=O)NR2119、C(=O)NR21NR2223、C(=S)NR2119、SO2NR2119、S(=O)(=NR21)R22、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR2119、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR2122、OSO218、OSO2NR2122、NR21SO218、NR21SO2NR2122、Si(R181920)またはZ1tであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルまたはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
隣接する環原子上の2個のR15置換基は、隣接する環原子と一緒になって5員〜7員の炭素環または複素環を形成し、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有し、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択され、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
各R16は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されているか;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は未置換であるか、またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルおよびC3〜C6トリアルキルシリルからなる群から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R17は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、OH、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、OR11、S(O)n10、SO2NR1213、Si(R103またはZ1tであり;
各R18、R19およびR20は、独立して、Qtであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R21は、独立して、QtまたはHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
各R22およびR23は、独立して、QtまたはHであるか;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C6〜C10シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキルまたはC3〜C6シクロアルケニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;または
22およびR23は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、1個のO、1個の
Sおよび最大で2個までのNから独立して選択される最大で2個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有する3員〜7員環を形成しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS、S(O)またはS(O)2から選択され、該環は、ハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される最大で4個までの置換基で任意に置換され;
各R24は、独立して、H、シアノ、OCN、SCN、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=S)NH2、SO2NH2、C(=O)R18、C(=O)OR18、NHR18、NR1819、C(=O)NR2119、C(=S)NR2119、SO2NR2119、OC(=O)R21、OC(=O)OR18、OC(=O)NR2119、N(R21)C(=O)R21、N(R21)C(=O)OR19、N(R21)C(=O)NR2122、OSO218、OSO2NR2122、NR21SO218、NR21SO2NR2122、Si(R181920)またはZ1tであるか;またはC1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C10シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8アルキニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルチオ、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルフィニル、C4〜C10シクロアルキルアルキルスルホニル、C2〜C8アルケニルチオ、C2〜C8アルケニルスルフィニル、C2〜C8アルケニルスルホニル、C2〜C8アルキニルチオ、C2〜C8アルキニルスルフィニルまたはC2〜C8アルキニルスルホニルであって、各々は未置換であるか、またはR17から独立して選択される少なくとも1個の置換基で置換されており;
aは、1、2または3であり;
各nは、独立して、0、1または2であり;そして
S(=O)u(=NR24zの各場合におけるuおよびzは、独立して、0、1または2であるが、ただし、S(=O)u(=NR24zの各事例におけるuおよびzの和は0、1または2であり;
ただし、Aが、O、S、NCH3またはC(R3c)=C(R3d)であり、R3cがHまたはFであり、および、R3dが、H、F、CF2HまたはCF3である場合、R3aまたはR3bの少なくとも一方はH以外である)。
【請求項2】
XがOであり;
YがOであり;
Zが、直接結合、C(=X1)またはC(=X1)Eであり;
1がOであり;
EがOであり;
Aが、C(R3c)=C(R3d)またはNR3eであり;
1が、ハロゲンで任意に置換されるC1〜C8アルキルであるか;または3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24zから独立して選択され、各環または環系は、R14から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
2が、C(=O)OR18であるか;または任意に、ハロゲンで置換されるC1〜C8アルキルであるか;または3員〜10員環または7員〜11員環系であって、各環または環系は最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で4個までのNから独立して選
択される最大で4個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で3個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)u(=NR24zから独立して選択され、各環または環系は、R15から独立して選択される最大で5個までの置換基で任意に置換され;
3a、R3b、R3cが、独立して、Hまたはハロゲンであり;
3dが、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルキルまたはC1〜C8ハロアルコキシであるか;または
3cおよびR3dが、一緒になって5員〜7員の炭素環または複素環を形成しており、各環は、最大で2個までのO、最大で2個までのSおよび最大で3個までのNから独立して選択される最大で3個までのヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、最大で2個までの炭素原子環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員はS(=O)nから独立して選択されており、各環は、任意に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C(=O)OH、C(=O)NH2、SO2NH2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7ハロシクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C4〜C8ハロアルキルシクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C4〜C8ハロシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルおよびC2〜C6ハロアルキルカルボニルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で置換され;
3eがC1〜C4アルキルであり;
4およびR5がHであり;そして
aが1である、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
1が、R14から独立して選択される最大で3個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
14が、ハロゲン、シアノ、C(=O)OR18、C(=O)NR2119、C(=NOR21)R22またはZ1tであるか;またはC1〜C8アルキル、C1〜C8アルコキシまたはC1〜C8アルキルチオであって、ハロゲンで各々が任意に置換され;
21がC1〜C4アルキルであり;
22がC1〜C4アルキルであり;
Zが直接結合であり;
各Z1が、独立して、直接結合またはOであり;そして
各Qtが、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CHO、C(=O)OH、C(=O)NH2、C(=O)R10、C(=O)OR11、C(=O)NR1213、C(=O)NR21NR2223、OR11、S(O)n10、SO2NR1213、S(=O)(=NR21)R22、Si(R103およびR16からなる群から独立して選択される最大で5個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環である、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
2が、ハロゲンおよびC1〜C4アルキルからなる群から独立して選択される最大で3個までの置換基で各々が任意に置換されるピリジニル、ピリミジニル、オキサゾリルまたはチアゾリルである、請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
1が、R14から独立して選択される最大で3個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニルまたはピリジニルであり;そして
各Qtが、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシおよびC1〜C4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される最
大で5個までの置換基で各々が任意に置換されるフェニル、ピリジニルまたはピリミジニルである、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
AがC(R3c)=C(R3d)であり;
3a、R3bおよびR3cがHであり;そして
3dが、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシである、請求項5に記載の化合物。
【請求項7】
9−ブロモ−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
9−ブロモ−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
9−ブロモ−3−(3−ブロモフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
9−ブロモ−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
9−ブロモ−3−[3−クロロ−2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
9−クロロ−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
9−ブロモ−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,6−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−3−[3−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−1−(5−ピリミジニルメチル)−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メトキシ−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−9−メトキシ−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−[2−メトキシ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(2−メトキシフェニル)−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−クロロ−2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−3−[4−[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2,4−ジフルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−クロロ−2−フルオロフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−メトキシフェニル)−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
7−ブロモ−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[2−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−ヨードフェニル)−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−9−メチル−1−[(2−メチル−5−チアゾリル)メチル]−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
2−ヒドロキシ−9−メチル−1−[(2−メチル−5−チアゾリル)メチル]−4−オキソ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(2−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−1−[(2−メチル−5−チアゾリル)メチル]−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−ブロモ−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−[3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−3−(3−ヨード−5−メトキシフェニル)−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−(3−ブロモフェニル)−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−3−[3’−(トリフルオロメトキシ)[1,1’−ビフェニル]−3−イル]−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2’,5’−ジフルオロ[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
3−[3−(6−クロロ−3−ピリジニル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル]−1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(2’,4’−ジクロロ[1,1’−ビフェニル]−3−イル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩;
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−2−ヒドロキシ−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリイミド[2,1−a]イソキノリニウム分子内塩;および
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−3−(3−エテニルフェニル)−2−ヒドロキシ−9−メチル−4−オキソ−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジニウム分子内塩
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分とを含む組成物。
【請求項9】
少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む、請求項8に記載の組成物。
【請求項10】
少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロール、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性真菌
からなる群から選択される、請求項9に記載の組成物。
【請求項11】
殺寄生虫的に有効な量の請求項1に記載の化合物および少なくとも1つのキャリアを含む、動物を有害寄生性無脊椎動物から保護するための組成物。
【請求項12】
有害無脊椎動物またはその環境に、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物を接触させる工程を含む有害無脊椎動物を防除する方法。
【請求項13】
処理前の種子の約0.0001〜1質量%の量で請求項1に記載の化合物を含む処理した種子。

【公表番号】特表2013−501061(P2013−501061A)
【公表日】平成25年1月10日(2013.1.10)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−523705(P2012−523705)
【出願日】平成22年8月3日(2010.8.3)
【国際出願番号】PCT/US2010/044274
【国際公開番号】WO2011/017342
【国際公開日】平成23年2月10日(2011.2.10)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】