メチルピロロピリジンカルボキサミド
式（Ｉ）で示され、その式中、Ｒ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｙ及びＲ３が明細書中に示される意味を有する化合物、それらの塩並びに該化合物及びそれらの塩の立体異性体は、５型ホスホジエステラーゼの効果的なインヒビターである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル（その際、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９又はＮＨ2であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである］の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項２】
式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ4−シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はＮＨ2であり、
Ｒ５は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項３】
式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ4−シクロアルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はＮＨ2であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１又は２に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項４】
式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ4−シクロアルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ2−アルコキシであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ2−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１から３までのいずれか１項に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項５】
以下の
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−｛［（７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−３−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−３−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［ｒｅｌ．（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ*，４Ｓ*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−メトキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
から選択される、請求項１に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項６】
疾病の治療又は予防のための、請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
【請求項７】
急性の又は慢性の気道疾患の治療又は予防のための、請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
【請求項８】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩、前記化合物の立体異性体及びそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体の少なくとも１種を、少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤と一緒に含む医薬組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の医薬組成物であって、更に、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類及び抗生物質類からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤を含む医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
【請求項１１】
請求項１０に記載の使用であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患から選択される使用。
【請求項１２】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
【請求項１３】
急性又は慢性の気道疾患を治療又は予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
【請求項１４】
請求項１３に記載の急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための方法であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患からなる群から選択される前記方法。
【請求項１５】
門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための方法であって、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル又はＲ１１によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ１１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシであるか、又は
Ｒ２２及びＲ２３は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし７員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル（その際、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル基は、Ｒ４２によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７、−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ８Ｒ９又はＮＨ2であり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル、Ｒ７２によって場合により置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ８は、水素であり、
Ｒ９は、Ｒ９１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＲ９２によって場合により置換されているＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、
Ｒ９１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ９２は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである］の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項２】
式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ4−シクロアルキル又はＣ2〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する４員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４３によって場合により置換されている）であり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ４３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はＮＨ2であり、
Ｒ５は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はフルオロであり、
Ｒ７は、水素、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＲ７３によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ７３は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項３】
式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ4−シクロアルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシ、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルキルであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ヒドロキシ又はＣ1〜Ｃ4−フルオロアルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子と場合により１個の酸素原子とを有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、Ｒ４及び／又はＲ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたＣ3〜Ｃ6−シクロアルキル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７又はＮＨ2であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１又は２に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項４】
式中、
Ｒ１は、−ＣＨ2−Ｃ3〜Ｃ4−シクロアルキルであり、
Ｒ２１は、水素であり、
Ｒ２２は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ2−アルコキシであるか、又は
Ｒ２１及びＲ２２は一緒になって基−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−を形成し、
Ｒ２３は、水素、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ2−アルコキシであり、
Ｒ２４は、水素であり、
Ｙは、−（ＣＨ2）n−であり、
ｎは、０であり、
Ｒ３は、１個の窒素原子を有する５員ないし６員の飽和の複素環式の環であり、前記複素環式の環は、前記の窒素原子でＲ４によって置換されており、かつ前記の複素環式の環は、Ｒ５によって場合により置換されており、又はＲ６によって置換されたシクロヘキシル基であり、
Ｒ４は、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル（その際、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基は、Ｒ４１によって場合により置換されている）又は−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり、
Ｒ４１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシであり、
Ｒ５は、ヒドロキシであり、
Ｒ６は、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ７であり、
Ｒ７は、Ｒ７１によって場合により置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ７１は、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ又はヒドロキシである、請求項１から３までのいずれか１項に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項５】
以下の
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−｛［（７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチル｝−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−３−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−３−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−４−ヒドロキシピロリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル （３Ｒ*，４Ｒ*）−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］−３−ヒドロキシピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
ｔ−ブチル ｛トランス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
ｔ−ブチル ｛シス−４−［（｛７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル ４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボキシレート；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
エチル ｛シス−４−［（｛７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロパノイルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［トランス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［シス−４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロパノイルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−４−ヒドロキシピロリジン−３−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−プロパノイルピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−１−アセチル−３−ヒドロキシピペリジン−４−イル］−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−プロパノイルピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−（１−プロピオニルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（トランス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［トランス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
Ｎ−（シス−４−アセトアミドシクロヘキシル）−７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−２−メチル−Ｎ−［シス−４−（プロピオニルアミノ）シクロヘキシル］−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（メトキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−６−メチル−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｄ］ピリミジン−７−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［５−（シクロプロピルメトキシ）−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−［ｒｅｌ．（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ*，４Ｓ*）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛１−［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛トランス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛シス−４−［（ヒドロキシアセチル）アミノ］シクロヘキシル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［ａｂｓ．（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−４−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピロリジン−３−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピロリジン−３−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−［（３Ｒ*，４Ｒ*）−３−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｒ，４Ｒ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−フルオロ−５−メトキシフェニル］−Ｎ−｛（３Ｓ，４Ｓ）−３−ヒドロキシ−１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（１−グリコロイルピペリジン−４−イル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−｛１−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［トランス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（トランス−４−｛［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−［シス−４−（グリコロイルアミノ）シクロヘキシル］−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
７−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−フルオロ−４−メトキシフェニル］−Ｎ−（シス−４−｛［（２Ｓ）−２−メトキシプロパノイル］アミノ｝シクロヘキシル）−２−メチル−１Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ］ピリジン−３−カルボキサミド；
から選択される、請求項１に記載の化合物、それらの塩、又は前記化合物もしくはそれらの塩の立体異性体。
【請求項６】
疾病の治療又は予防のための、請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
【請求項７】
急性の又は慢性の気道疾患の治療又は予防のための、請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体。
【請求項８】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩、前記化合物の立体異性体及びそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体の少なくとも１種を、少なくとも１種の製剤学的に認容性の助剤と一緒に含む医薬組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の医薬組成物であって、更に、コルチコステロイド類、抗コリン作動薬類、ベータミメティック類、肺サーファクタント類、エンドセリンアンタゴニスト類、プロスタサイクリン類、カルシウムチャンネル遮断剤類、ベータブロッカー類、４型ホスホジエステラーゼインヒビター類、グアニルシクラーゼアクチベーター類／刺激物質類、ピルフェニドン、抗うつ薬類及び抗生物質類からなる群から選択される少なくとも１種の治療剤を含む医薬組成物。
【請求項１０】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
【請求項１１】
請求項１０に記載の使用であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患から選択される使用。
【請求項１２】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を、門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための医薬組成物の製造において用いる使用。
【請求項１３】
急性又は慢性の気道疾患を治療又は予防するための方法において、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
【請求項１４】
請求項１３に記載の急性もしくは慢性の気道疾患の治療もしくは予防のための方法であって、急性もしくは慢性の気道疾患が、肺高血圧症、肺線維症、喘息、気管支炎、肺気腫及び慢性閉塞性肺疾患からなる群から選択される前記方法。
【請求項１５】
門脈圧亢進症、肝硬変、中毒性肝損傷、肝炎、非アルコール性脂肪性肝炎又は肝線維症の治療もしくは予防のための方法であって、それを必要とする患者に、治療学的に有効な量の請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物、それらの製剤学的に認容性の塩又は前記化合物もしくはそれらの製剤学的に認容性の塩の立体異性体を投与することを含む前記方法。
【公表番号】特表２０１３−５０３１３２（Ｐ２０１３−５０３１３２Ａ）
【公表日】平成２５年１月３１日（２０１３．１．３１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５２６０３９（Ｐ２０１２−５２６０３９）
【出願日】平成２２年８月２４日（２０１０．８．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６２３３８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０２３６９６
【国際公開日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【出願人】（５０７２２９０２１）ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (90)
【氏名又は名称原語表記】Ｎｙｃｏｍｅｄ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｂｙｋ−Ｇｕｌｄｅｎ−Ｓｔｒ． ２， Ｄ−７８４６７ Ｋｏｎｓｔａｎｚ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２５年１月３１日（２０１３．１．３１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年８月２４日（２０１０．８．２４）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０６２３３８
【国際公開番号】ＷＯ２０１１／０２３６９６
【国際公開日】平成２３年３月３日（２０１１．３．３）
【出願人】（５０７２２９０２１）ニコメッド ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング (90)
【氏名又は名称原語表記】Ｎｙｃｏｍｅｄ ＧｍｂＨ
【住所又は居所原語表記】Ｂｙｋ−Ｇｕｌｄｅｎ−Ｓｔｒ． ２， Ｄ−７８４６７ Ｋｏｎｓｔａｎｚ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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