リン酸化物
【課題】少量の添加で高い界面活性を示す、化粧品、塗料、印刷用インク等の乳化剤等として利用可能であり、また２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の合成に有用な新規なリン酸化物を提供することを目的とする。
【解決手段】本発明は下記一般式（１）で示されるリン酸化物。
（化１）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２−Ｃ＝Ｏ （１）
｜ ｜
Ｚ ＸＣｎＨ２ｎ＋１
但し、上記一般式（１）において、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を意味し、ｎは１から２０の整数、
（化２）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２
｜
Ｚ
式（１）中の上記化２の基は、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基である隣接する置換基Ｙ、Ｚを有する炭素数９〜２５のアルキル基を示す。
【解決手段】本発明は下記一般式（１）で示されるリン酸化物。
（化１）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２−Ｃ＝Ｏ （１）
｜ ｜
Ｚ ＸＣｎＨ２ｎ＋１
但し、上記一般式（１）において、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を意味し、ｎは１から２０の整数、
（化２）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２
｜
Ｚ
式（１）中の上記化２の基は、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基である隣接する置換基Ｙ、Ｚを有する炭素数９〜２５のアルキル基を示す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規リン酸化物に関し、詳細には、リン酸基に隣接する水酸基を分子中に含有するリン酸化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来の１鎖１親水基含有界面活性剤２分子を共有結合で２分子連結させた、２鎖２親水基含有界面活性剤は、その優れた界面活性能のために低濃度の配合で済み、環境への負荷が軽減化され、皮膚刺激もほとんどないなどの特徴から、研究開発が進められてきている（特許文献１参照）。実際、本願発明者らは、２鎖２親水基含有界面活性剤は、その対応する”モノマー”に比べて皮膚安全性に優れることを明らかにした（非特許文献１参照）。また、２鎖２親水基含有界面活性剤として、親水基を含む連結部位に疎水基を導入して、２鎖２親水基を実現するなど分子設計に工夫をしたものも知られている（非特許文献２参照）。
【０００３】
【特許文献１】特許第３４２６４９３号
【非特許文献１】Ｋａｚｕｙｕｋｉ Ｔｓｕｂｏｎｅら著、ジャーナル オブ サーファクタント アンド ディタージェント(Journal of Surfactant & Detergent，第６巻、１号、３９−４６頁、２００３年)
【非特許文献２】Ｋａｚｕｙｕｋｉ Ｔｓｕｂｏｎｅら著、ジャーナル オブ サーファクタント アンド ディタージェント(Journal of Surfactant & Detergent，第７巻、１号、４７−５２頁、２００４年)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、工業的実施を前提にしてこの２鎖２親水基含有界面活性剤の分子設計を考えるとき、２分子の連結や、疎水基、極性基の導入が必ずしも容易ではなく、分子設計が限定されたものにならざるを得ず、しかもその中で比較的高価な原材料の使用を余儀なくされることが多いために、その優れた性能にもかかわらず、いまだ実用に至っているものはほとんどないというのが実情である。また非特許文献２記載のものも、コストに問題を残し、根本的な解決には至っていない。かかる背景にあって本発明の目的は、安価な原材料のみを用いて容易に生産でき、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の合成に有用な、リン酸基に隣接する水酸基を分子疎水鎖の中央部近傍に含有するリン酸化物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意研究を行った結果、二重結合を１個有する炭素数１０〜２６の不飽和脂肪酸のアルキルエステル又はアルキルアミドの、脂肪酸の二重結合を開いた位置にリン酸基と水酸基とを隣接して導入したリン酸化物が、上記要求を満足することを見出した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記一般式（１）で示されるリン酸化合物を要旨とする。
（化１）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２−Ｃ＝Ｏ （１）
｜ ｜
Ｚ ＸＣｎＨ２ｎ＋１
【０００７】
但し、上記一般式（１）において、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を意味し、ｎは１から２０の整数、
【０００８】
（化２）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２
｜
Ｚ
【０００９】
式（１）中の上記化２の基は、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基である隣接する置換基Ｙ、Ｚを有する炭素数９〜２５のアルキル基を示す。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のリン酸化物の中和物は、顕著に高い界面活性を示し、例えば乳化剤として使用する場合、従来の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤に比べて少量の添加で済む。また本発明のリン酸化物は、リン酸基に隣接する水酸基を持つので別の２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の合成に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の一般式（１）で表されるリン酸化物において、ｎは１から２０の整数であるが、好ましくは４〜１６の整数である。一般式（１）においてＸは酸素原子又はＮＨ基であり、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基となり、リン酸が塩の場合、塩となる対イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオンなどの無機陽イオン又は有機アンモニウムイオン等が挙げられる。
【００１２】
本発明の一般式（１）で表されるリン酸化物は、二重結合を１個有する炭素数１０〜２６の不飽和脂肪酸、好ましくは炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸に炭素数１〜２０の脂肪族アルコールをエステル化して得られる不飽和脂肪酸のアルキルエステルの二重結合を酸化して得られるジオール体（化３参照）又は、二重結合を１個有する炭素数１０〜２６の不飽和脂肪酸、好ましくは炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸に、炭素数１〜２０の脂肪族アミンを反応して得られる不飽和脂肪酸のアルキルアミドの二重結合を酸化して得られるジオール体（化３参照）に、有機溶媒中でポリリン酸を反応させ、不飽和脂肪酸の二重結合位置にリン酸基と水酸基とを隣接して導入して得られる。下記化３は、オレイン酸アルキルエステル（又はオレイン酸アルキルアミド）を酸化して得られる９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）にベンゼン等の有機溶媒中でポリリン酸を反応させて本発明のリン酸化物ａ）、ｂ）を得る反応を示したものである。
【００１３】
【化３】
【００１４】
尚、上記式中、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を示す。
【００１５】
上記化３に示すように、不飽和脂肪酸がオレイン酸の場合、本発明のリン酸化物は、オレイン酸アルキル又はオレイン酸アルキルアミドを過酸化水素とギ酸を用いて酸化して得られる９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）に、有機溶媒中でポリリン酸を反応させ、ステアリン酸残基の９位にリン酸基又は水酸基を、１０位に水酸基又はリン酸基を導入して得られる。９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）とポリリン酸との反応は、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）を、１〜２０倍当量のポリリン酸と共に、１０℃ないし１００℃、好ましくは室温〜８０℃で、１〜９６時間程度攪拌を行うことにより行われる。有機溶媒としては、例えばトルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ベンゼン等が挙げられる。
【００１６】
本発明のリン酸化物を、オレイン酸デシルを用いて説明すれば次の通りである。
【００１７】
オレイン酸デシルに、オレイン酸デシルの１〜５０倍モル当量のギ酸と１〜１０倍モル当量の過酸化水素を添加し、５〜６０℃にて３〜４８時間攪拌し、その後水洗、再結晶化を行うことにより、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルエステルが得られる。この９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルエステルを原料とし、１〜５倍モル当量のポリリン酸をベンゼンに溶解し、室温〜８０℃にて、１〜９６時間攪拌する。その後、減圧下、溶媒を除去して本発明のリン酸化物を得ることができる。また、所定量のアルカリを加えて中和して本発明のリン酸化物を得ることもできる。さらにシリカゲルを固定相として、クロロホルム・メタノールの混合溶媒などを移動層とするカラムクロマトグラフィーによって精製することができる。
【００１８】
上記のオレイン酸デシルの代わりに、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸プロピル、オレイン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、オレイン酸イソブチル、オレイン酸ヘキシル、オレイン酸オクチル、オレイン酸エチルヘキシル、オレイン酸ドデシル、オレイン酸テトラデシル、オレイン酸へキサデシル、オレイン酸オクタデシル、オレイン酸エイコシル、オレイン酸メチルアミド、オレイン酸エチルアミド、オレイン酸プロピルアミド、オレイン酸イソプロピルアミド、オレイン酸ブチルアミド、オレイン酸イソブチルアミド、オレイン酸ヘキシルアミド、オレイン酸オクチルアミド、オレイン酸エチルヘキシルアミド、オレイン酸デシルアミド、オレイン酸ドデシルアミド、オレイン酸テトラデシルアミド、オレイン酸へキサデシルアミド等を用いることにより、一般式（１）におけるｎの異なる本発明のリン酸化物を得ることができる。また脂肪酸部分をオレイン酸（Ｃ´１８）の代わりに、モノエン酸としてカプロレイン酸等のデセン酸（Ｃ´１０）、ウンデセン酸（Ｃ´１１）、ラウロレイン酸等のドデセン酸（Ｃ´１２）、トリデセン酸（Ｃ´１３）、ミリストレイン酸等のテトラデセン酸（Ｃ´１４）、ペンタデセン酸（Ｃ´１５）、パルミトレイン酸等のヘキサデセン酸（Ｃ´１６）、ヘプタデセン酸（Ｃ´１７）、エライジン酸等のオクタデセン酸（Ｃ´１８）、ノナデセン酸（Ｃ´１９）、ゴンドイン酸等のエイコセン酸（Ｃ´２０）、ヘンエイコセン酸（Ｃ´２１）、エルカ酸等のドコセン酸（Ｃ´２２）、トリコセン酸（Ｃ´２３）、セラコレイン酸等のテトラコセン酸（Ｃ´２４）、ペンタコセン酸（Ｃ´２６）、ヘキサコセン酸（Ｃ´２６）等が挙げられ、これらのアルキルエステルまたはアルキルアミド等を用いることにより、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、ｎの異なる本発明のリン酸化物を得ることができる。
【００１９】
次に実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
１）ジヒドロキシ化反応
オレイン酸デシル（７８．２ｇ、０．１８モル）、３０％過酸化水素（２２．０ｇ、０．１９モル）ギ酸２１４ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（１２．８ｇ、０．０９２モル）、エタノール５００ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシル（７５．４ｇ、０．１６モル）を得た。
２）リン酸化反応
９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシル（２０．０ｇ、０．０４４モル）、ポリリン酸（４４ｇ、０．１３２モル）のベンゼン溶液４３０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を２９２ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを４００ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物２３ｇを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表１に示す。元素分析値はＣ２８Ｈ５７Ｏ７Ｐ（ＭＷ：５３６．７２）の計算値と良く一致していた。
【００２０】
（表１）
【００２１】
また赤外吸収スペクトルで、１７３５．８ｃｍ−１にエステルＣ＝Ｏ伸縮振動、１１７６．５ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０２２．２ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化４で示す構造のリン酸化物であることが認められた。このリン酸化物のナトリウム塩のＦＡＢ−ＭＳスペクトルを図１に示す。
【００２２】
【化４】
【００２３】
実施例２
１）ジヒドロキシ化反応
オレイン酸デシルアミド（２５ｇ、０．０５９モル）、３０％過酸化水素（７．１ｇ、０．０６２モル）ギ酸６９ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（４．１２ｇ、０．０２９モル）、エタノール１６０ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルアミド（２４．９ｇ、０．０５５モル）を得た。
２）リン酸化反応
９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルアミド（２０g、０．０４４モル）、ポリリン酸（４４g、０．１３２モル）のベンゼン溶液４３０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を２９２ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを４００ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物２０gを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表２に示す。元素分析値はＣ２８Ｈ５８ＮＯ６Ｐとして（ＭＷ：５３５．７４）の計算値と良く一致していた。
【００２４】
（表２）
【００２５】
また赤外吸収スペクトルで、３３０５ｃｍ−１にＮ−Ｈ伸縮、１６３９．７ｃｍ−１にアミドＣ＝Ｏ伸縮振動、１１９８．６ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０７９．９ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化５で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００２６】
【化５】
【００２７】
実施例３
１）ジヒドロキシ化反応
５−ラウロレイン酸オクチル（１０．０ｇ、０．０３２モル）、３０％過酸化水素（３．８ｇ、０．０３４モル）ギ酸３７ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（２．２４ｇ、０．０１６モル）、エタノール１００ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチル（１０．１ｇ、０．０２９モル）を得た。
２）リン酸化反応
５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチル（５．０ｇ、０．０１４モル）、ポリリン酸（１４．６ｇ、０．０４３モル）のベンゼン溶液１４０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を１００ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを１３０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物５．９８ｇを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表３に示す。元素分析値はＣ２０Ｈ４１Ｏ７Ｐとして（ＭＷ：４２４．５１）の計算値と良く一致していた。
【００２８】
（表３）
【００２９】
また赤外吸収スペクトルで、１７３５．５ｃｍ−１にエステルＣ＝Ｏ伸縮振動、１１７６．５ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０２２．２ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化６で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００３０】
【化６】
【００３１】
実施例４
１）ジヒドロキシ化反応
５−ラウロレイン酸オクチルアミド（３０．０ｇ、０．０９７モル）、３０％過酸化水素（１１．５ｇ、０．１０モル）ギ酸１１２ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（６．７３ｇ、０．０４８モル）、エタノール２６０ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチルアミド（３０．０ｇ、０．０８７モル）を得た。
２）リン酸化反応
５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチルアミド（５．０g、０．０１５モル）、ポリリン酸（１４．７g、０．０４４モル）のベンゼン溶液１４２ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を１００ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを１３０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物５gを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表４に示す。元素分析値はＣ２０Ｈ４２ＮＯ６Ｐとして（ＭＷ：４２３．５２）の計算値と良く一致していた。
【００３２】
（表４）
【００３３】
また赤外吸収スペクトルで、３３０４ｃｍ−１にＮ−Ｈ伸縮、１６３９．７ｃｍ−１にアミドＣ＝Ｏ伸縮振動、１１９８．１ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０７９．５ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化７で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００３４】
【化７】
【００３５】
実施例５
１）ジヒドロキシ化反応
エルカ酸ブチル（２０．０ｇ、０．０５１モル）、３０％過酸化水素（６．０３ｇ、０．０５３モル）ギ酸６０ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（３．５２ｇ、０．０２５３モル）、エタノール１３７ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチル（１９．９ｇ、０．０４６モル）を得た。
２）リン酸化反応
１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチル（１０．０ｇ、０．０２３モル）、ポリリン酸（２３．５ｇ、０．０７０モル）のベンゼン溶液２３０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を１６０ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを２１０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物１１．７５ｇを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表５に示す。元素分析値はＣ２６Ｈ５３Ｏ７Ｐとして（ＭＷ：５０８．６７）の計算値と良く一致していた。
【００３６】
（表５）
【００３７】
また赤外吸収スペクトルで、１７３２．０ｃｍ−１にエステルＣ＝Ｏ伸縮振動、１１７８．４ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０２４．１ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化８で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００３８】
【化８】
【００３９】
実施例６
１）ジヒドロキシ化反応
エルカ酸ブチルアミド（１０．０ｇ、０．０２５モル）、３０％過酸化水素（３．０２ｇ、０．０２７モル）ギ酸３０ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（１．７６ｇ、０．０１３モル）、エタノール７０ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチルアミド（１０．１ｇ、０．０２４モル）を得た。
２）リン酸化反応
１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチルアミド（５．０g、０．０１２モル）、ポリリン酸（１１．８g、０．０３５モル）のベンゼン溶液１１４ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を８０ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを１１０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物５．８８gを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表６に示す。元素分析値はＣ２６Ｈ５４ＮＯ６Ｐとして（ＭＷ：５０７．６８）の計算値と良く一致していた。
【００４０】
（表６）
【００４１】
また赤外吸収スペクトルで、３３０５ｃｍ−１にＮ−Ｈ伸縮、１６３９．７ｃｍ−１にアミドＣ＝Ｏ伸縮振動、１１９８．０ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０７８．６ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化９で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００４２】
【化９】
【産業上の利用可能性】
【００４３】
オレイン酸アルキルやオレイン酸アルキルアミド等の脂肪酸誘導体を出発原料として容易に生産できる本発明のリン酸化物は２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤として有用である。２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤は、既存の陰イオン界面活性剤の持つ機能や特性と大きく異なり、しかも比較的安価な原材料のみを用いて容易に生産できるので、産業上の利用可能性が非常に大きい。すなわち、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤は、疎水性である炭化水素鎖と極性基を２つずつ分子内に含有することから高い界面活性を示すものであり、少量の添加で済み、化粧品、塗料、印刷用インクなどに、乳化剤、可溶化剤、分散剤として利用される。また、皮膚安全性にもすぐれる。また、これを含有する皮膚洗浄剤は、泡の細かさ、泡の安定性において非常にすぐれる。さらに本発明のリン酸化物は、リン酸基に隣接する水酸基を持つので別の２鎖２水酸基含有陰イオン界面活性剤の合成に有利である。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】実施例１で得られた本発明のリン酸化物のナトリウム塩のＦＡＢ−ＭＳスペクトルである。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規リン酸化物に関し、詳細には、リン酸基に隣接する水酸基を分子中に含有するリン酸化物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来の１鎖１親水基含有界面活性剤２分子を共有結合で２分子連結させた、２鎖２親水基含有界面活性剤は、その優れた界面活性能のために低濃度の配合で済み、環境への負荷が軽減化され、皮膚刺激もほとんどないなどの特徴から、研究開発が進められてきている（特許文献１参照）。実際、本願発明者らは、２鎖２親水基含有界面活性剤は、その対応する”モノマー”に比べて皮膚安全性に優れることを明らかにした（非特許文献１参照）。また、２鎖２親水基含有界面活性剤として、親水基を含む連結部位に疎水基を導入して、２鎖２親水基を実現するなど分子設計に工夫をしたものも知られている（非特許文献２参照）。
【０００３】
【特許文献１】特許第３４２６４９３号
【非特許文献１】Ｋａｚｕｙｕｋｉ Ｔｓｕｂｏｎｅら著、ジャーナル オブ サーファクタント アンド ディタージェント(Journal of Surfactant & Detergent，第６巻、１号、３９−４６頁、２００３年)
【非特許文献２】Ｋａｚｕｙｕｋｉ Ｔｓｕｂｏｎｅら著、ジャーナル オブ サーファクタント アンド ディタージェント(Journal of Surfactant & Detergent，第７巻、１号、４７−５２頁、２００４年)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、工業的実施を前提にしてこの２鎖２親水基含有界面活性剤の分子設計を考えるとき、２分子の連結や、疎水基、極性基の導入が必ずしも容易ではなく、分子設計が限定されたものにならざるを得ず、しかもその中で比較的高価な原材料の使用を余儀なくされることが多いために、その優れた性能にもかかわらず、いまだ実用に至っているものはほとんどないというのが実情である。また非特許文献２記載のものも、コストに問題を残し、根本的な解決には至っていない。かかる背景にあって本発明の目的は、安価な原材料のみを用いて容易に生産でき、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の合成に有用な、リン酸基に隣接する水酸基を分子疎水鎖の中央部近傍に含有するリン酸化物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意研究を行った結果、二重結合を１個有する炭素数１０〜２６の不飽和脂肪酸のアルキルエステル又はアルキルアミドの、脂肪酸の二重結合を開いた位置にリン酸基と水酸基とを隣接して導入したリン酸化物が、上記要求を満足することを見出した。
【０００６】
すなわち本発明は、下記一般式（１）で示されるリン酸化合物を要旨とする。
（化１）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２−Ｃ＝Ｏ （１）
｜ ｜
Ｚ ＸＣｎＨ２ｎ＋１
【０００７】
但し、上記一般式（１）において、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を意味し、ｎは１から２０の整数、
【０００８】
（化２）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２
｜
Ｚ
【０００９】
式（１）中の上記化２の基は、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基である隣接する置換基Ｙ、Ｚを有する炭素数９〜２５のアルキル基を示す。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のリン酸化物の中和物は、顕著に高い界面活性を示し、例えば乳化剤として使用する場合、従来の１鎖１親水基含有陰イオン界面活性剤に比べて少量の添加で済む。また本発明のリン酸化物は、リン酸基に隣接する水酸基を持つので別の２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤の合成に有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１１】
本発明の一般式（１）で表されるリン酸化物において、ｎは１から２０の整数であるが、好ましくは４〜１６の整数である。一般式（１）においてＸは酸素原子又はＮＨ基であり、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基となり、リン酸が塩の場合、塩となる対イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、リチウムイオン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオンなどの無機陽イオン又は有機アンモニウムイオン等が挙げられる。
【００１２】
本発明の一般式（１）で表されるリン酸化物は、二重結合を１個有する炭素数１０〜２６の不飽和脂肪酸、好ましくは炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸に炭素数１〜２０の脂肪族アルコールをエステル化して得られる不飽和脂肪酸のアルキルエステルの二重結合を酸化して得られるジオール体（化３参照）又は、二重結合を１個有する炭素数１０〜２６の不飽和脂肪酸、好ましくは炭素数１２〜２２の不飽和脂肪酸に、炭素数１〜２０の脂肪族アミンを反応して得られる不飽和脂肪酸のアルキルアミドの二重結合を酸化して得られるジオール体（化３参照）に、有機溶媒中でポリリン酸を反応させ、不飽和脂肪酸の二重結合位置にリン酸基と水酸基とを隣接して導入して得られる。下記化３は、オレイン酸アルキルエステル（又はオレイン酸アルキルアミド）を酸化して得られる９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）にベンゼン等の有機溶媒中でポリリン酸を反応させて本発明のリン酸化物ａ）、ｂ）を得る反応を示したものである。
【００１３】
【化３】
【００１４】
尚、上記式中、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を示す。
【００１５】
上記化３に示すように、不飽和脂肪酸がオレイン酸の場合、本発明のリン酸化物は、オレイン酸アルキル又はオレイン酸アルキルアミドを過酸化水素とギ酸を用いて酸化して得られる９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）に、有機溶媒中でポリリン酸を反応させ、ステアリン酸残基の９位にリン酸基又は水酸基を、１０位に水酸基又はリン酸基を導入して得られる。９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）とポリリン酸との反応は、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルエステル（又は９，１０−ジヒドロキシステアリン酸アルキルアミド）を、１〜２０倍当量のポリリン酸と共に、１０℃ないし１００℃、好ましくは室温〜８０℃で、１〜９６時間程度攪拌を行うことにより行われる。有機溶媒としては、例えばトルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化メチレン、ベンゼン等が挙げられる。
【００１６】
本発明のリン酸化物を、オレイン酸デシルを用いて説明すれば次の通りである。
【００１７】
オレイン酸デシルに、オレイン酸デシルの１〜５０倍モル当量のギ酸と１〜１０倍モル当量の過酸化水素を添加し、５〜６０℃にて３〜４８時間攪拌し、その後水洗、再結晶化を行うことにより、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルエステルが得られる。この９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルエステルを原料とし、１〜５倍モル当量のポリリン酸をベンゼンに溶解し、室温〜８０℃にて、１〜９６時間攪拌する。その後、減圧下、溶媒を除去して本発明のリン酸化物を得ることができる。また、所定量のアルカリを加えて中和して本発明のリン酸化物を得ることもできる。さらにシリカゲルを固定相として、クロロホルム・メタノールの混合溶媒などを移動層とするカラムクロマトグラフィーによって精製することができる。
【００１８】
上記のオレイン酸デシルの代わりに、オレイン酸メチル、オレイン酸エチル、オレイン酸プロピル、オレイン酸イソプロピル、オレイン酸ブチル、オレイン酸イソブチル、オレイン酸ヘキシル、オレイン酸オクチル、オレイン酸エチルヘキシル、オレイン酸ドデシル、オレイン酸テトラデシル、オレイン酸へキサデシル、オレイン酸オクタデシル、オレイン酸エイコシル、オレイン酸メチルアミド、オレイン酸エチルアミド、オレイン酸プロピルアミド、オレイン酸イソプロピルアミド、オレイン酸ブチルアミド、オレイン酸イソブチルアミド、オレイン酸ヘキシルアミド、オレイン酸オクチルアミド、オレイン酸エチルヘキシルアミド、オレイン酸デシルアミド、オレイン酸ドデシルアミド、オレイン酸テトラデシルアミド、オレイン酸へキサデシルアミド等を用いることにより、一般式（１）におけるｎの異なる本発明のリン酸化物を得ることができる。また脂肪酸部分をオレイン酸（Ｃ´１８）の代わりに、モノエン酸としてカプロレイン酸等のデセン酸（Ｃ´１０）、ウンデセン酸（Ｃ´１１）、ラウロレイン酸等のドデセン酸（Ｃ´１２）、トリデセン酸（Ｃ´１３）、ミリストレイン酸等のテトラデセン酸（Ｃ´１４）、ペンタデセン酸（Ｃ´１５）、パルミトレイン酸等のヘキサデセン酸（Ｃ´１６）、ヘプタデセン酸（Ｃ´１７）、エライジン酸等のオクタデセン酸（Ｃ´１８）、ノナデセン酸（Ｃ´１９）、ゴンドイン酸等のエイコセン酸（Ｃ´２０）、ヘンエイコセン酸（Ｃ´２１）、エルカ酸等のドコセン酸（Ｃ´２２）、トリコセン酸（Ｃ´２３）、セラコレイン酸等のテトラコセン酸（Ｃ´２４）、ペンタコセン酸（Ｃ´２６）、ヘキサコセン酸（Ｃ´２６）等が挙げられ、これらのアルキルエステルまたはアルキルアミド等を用いることにより、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、ｎの異なる本発明のリン酸化物を得ることができる。
【００１９】
次に実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
１）ジヒドロキシ化反応
オレイン酸デシル（７８．２ｇ、０．１８モル）、３０％過酸化水素（２２．０ｇ、０．１９モル）ギ酸２１４ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（１２．８ｇ、０．０９２モル）、エタノール５００ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシル（７５．４ｇ、０．１６モル）を得た。
２）リン酸化反応
９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシル（２０．０ｇ、０．０４４モル）、ポリリン酸（４４ｇ、０．１３２モル）のベンゼン溶液４３０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を２９２ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを４００ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物２３ｇを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表１に示す。元素分析値はＣ２８Ｈ５７Ｏ７Ｐ（ＭＷ：５３６．７２）の計算値と良く一致していた。
【００２０】
（表１）
【００２１】
また赤外吸収スペクトルで、１７３５．８ｃｍ−１にエステルＣ＝Ｏ伸縮振動、１１７６．５ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０２２．２ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化４で示す構造のリン酸化物であることが認められた。このリン酸化物のナトリウム塩のＦＡＢ−ＭＳスペクトルを図１に示す。
【００２２】
【化４】
【００２３】
実施例２
１）ジヒドロキシ化反応
オレイン酸デシルアミド（２５ｇ、０．０５９モル）、３０％過酸化水素（７．１ｇ、０．０６２モル）ギ酸６９ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（４．１２ｇ、０．０２９モル）、エタノール１６０ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルアミド（２４．９ｇ、０．０５５モル）を得た。
２）リン酸化反応
９，１０−ジヒドロキシステアリン酸デシルアミド（２０g、０．０４４モル）、ポリリン酸（４４g、０．１３２モル）のベンゼン溶液４３０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を２９２ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを４００ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物２０gを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表２に示す。元素分析値はＣ２８Ｈ５８ＮＯ６Ｐとして（ＭＷ：５３５．７４）の計算値と良く一致していた。
【００２４】
（表２）
【００２５】
また赤外吸収スペクトルで、３３０５ｃｍ−１にＮ−Ｈ伸縮、１６３９．７ｃｍ−１にアミドＣ＝Ｏ伸縮振動、１１９８．６ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０７９．９ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化５で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００２６】
【化５】
【００２７】
実施例３
１）ジヒドロキシ化反応
５−ラウロレイン酸オクチル（１０．０ｇ、０．０３２モル）、３０％過酸化水素（３．８ｇ、０．０３４モル）ギ酸３７ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（２．２４ｇ、０．０１６モル）、エタノール１００ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチル（１０．１ｇ、０．０２９モル）を得た。
２）リン酸化反応
５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチル（５．０ｇ、０．０１４モル）、ポリリン酸（１４．６ｇ、０．０４３モル）のベンゼン溶液１４０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を１００ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを１３０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物５．９８ｇを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表３に示す。元素分析値はＣ２０Ｈ４１Ｏ７Ｐとして（ＭＷ：４２４．５１）の計算値と良く一致していた。
【００２８】
（表３）
【００２９】
また赤外吸収スペクトルで、１７３５．５ｃｍ−１にエステルＣ＝Ｏ伸縮振動、１１７６．５ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０２２．２ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化６で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００３０】
【化６】
【００３１】
実施例４
１）ジヒドロキシ化反応
５−ラウロレイン酸オクチルアミド（３０．０ｇ、０．０９７モル）、３０％過酸化水素（１１．５ｇ、０．１０モル）ギ酸１１２ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（６．７３ｇ、０．０４８モル）、エタノール２６０ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチルアミド（３０．０ｇ、０．０８７モル）を得た。
２）リン酸化反応
５，６−ジヒドロキシラウリン酸オクチルアミド（５．０g、０．０１５モル）、ポリリン酸（１４．７g、０．０４４モル）のベンゼン溶液１４２ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を１００ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを１３０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物５gを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表４に示す。元素分析値はＣ２０Ｈ４２ＮＯ６Ｐとして（ＭＷ：４２３．５２）の計算値と良く一致していた。
【００３２】
（表４）
【００３３】
また赤外吸収スペクトルで、３３０４ｃｍ−１にＮ−Ｈ伸縮、１６３９．７ｃｍ−１にアミドＣ＝Ｏ伸縮振動、１１９８．１ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０７９．５ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化７で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００３４】
【化７】
【００３５】
実施例５
１）ジヒドロキシ化反応
エルカ酸ブチル（２０．０ｇ、０．０５１モル）、３０％過酸化水素（６．０３ｇ、０．０５３モル）ギ酸６０ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（３．５２ｇ、０．０２５３モル）、エタノール１３７ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチル（１９．９ｇ、０．０４６モル）を得た。
２）リン酸化反応
１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチル（１０．０ｇ、０．０２３モル）、ポリリン酸（２３．５ｇ、０．０７０モル）のベンゼン溶液２３０ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を１６０ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを２１０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物１１．７５ｇを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表５に示す。元素分析値はＣ２６Ｈ５３Ｏ７Ｐとして（ＭＷ：５０８．６７）の計算値と良く一致していた。
【００３６】
（表５）
【００３７】
また赤外吸収スペクトルで、１７３２．０ｃｍ−１にエステルＣ＝Ｏ伸縮振動、１１７８．４ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０２４．１ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化８で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００３８】
【化８】
【００３９】
実施例６
１）ジヒドロキシ化反応
エルカ酸ブチルアミド（１０．０ｇ、０．０２５モル）、３０％過酸化水素（３．０２ｇ、０．０２７モル）ギ酸３０ミリリットルを入れ、４０℃にて、２４時間攪拌を行った。その後洗浄し、溶媒除去を行った後、炭酸カリウム（１．７６ｇ、０．０１３モル）、エタノール７０ミリリットルを加え、２５℃、２４時間攪拌を行い洗浄、溶媒除去、再結晶化を行い、１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチルアミド（１０．１ｇ、０．０２４モル）を得た。
２）リン酸化反応
１３，１４−ジヒドロキシベヘン酸ブチルアミド（５．０g、０．０１２モル）、ポリリン酸（１１．８g、０．０３５モル）のベンゼン溶液１１４ミリリットルを５０℃で７２時間攪拌し、その後、純水を８０ミリリットル加えて３時間攪拌した。その後、静置してベンゼン相を分取し、分取したベンゼン相にエーテルを１１０ミリリットル加えて、水、２Ｎ塩酸により処理した。その後、静置してベンゼン相を分取し、減圧下溶媒を留去して粘性物５．８８gを得た。得られた粘性物質の元素分析値を表６に示す。元素分析値はＣ２６Ｈ５４ＮＯ６Ｐとして（ＭＷ：５０７．６８）の計算値と良く一致していた。
【００４０】
（表６）
【００４１】
また赤外吸収スペクトルで、３３０５ｃｍ−１にＮ−Ｈ伸縮、１６３９．７ｃｍ−１にアミドＣ＝Ｏ伸縮振動、１１９８．０ｃｍ−１にＰ＝Ｏ伸縮振動、１０７８．６ｃｍ−１にＰ−Ｏ−Ｃ伸縮振動に基づく吸収が認められた。元素分析値及び赤外吸収スペクトルより、得られた化合物は下記化９で示す構造のリン酸化物であることが認められた。
【００４２】
【化９】
【産業上の利用可能性】
【００４３】
オレイン酸アルキルやオレイン酸アルキルアミド等の脂肪酸誘導体を出発原料として容易に生産できる本発明のリン酸化物は２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤として有用である。２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤は、既存の陰イオン界面活性剤の持つ機能や特性と大きく異なり、しかも比較的安価な原材料のみを用いて容易に生産できるので、産業上の利用可能性が非常に大きい。すなわち、２鎖２親水基含有陰イオン界面活性剤は、疎水性である炭化水素鎖と極性基を２つずつ分子内に含有することから高い界面活性を示すものであり、少量の添加で済み、化粧品、塗料、印刷用インクなどに、乳化剤、可溶化剤、分散剤として利用される。また、皮膚安全性にもすぐれる。また、これを含有する皮膚洗浄剤は、泡の細かさ、泡の安定性において非常にすぐれる。さらに本発明のリン酸化物は、リン酸基に隣接する水酸基を持つので別の２鎖２水酸基含有陰イオン界面活性剤の合成に有利である。
【図面の簡単な説明】
【００４４】
【図１】実施例１で得られた本発明のリン酸化物のナトリウム塩のＦＡＢ−ＭＳスペクトルである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるリン酸化物。
（化１）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２−Ｃ＝Ｏ （１）
｜ ｜
Ｚ ＸＣｎＨ２ｎ＋１
但し、上記一般式（１）において、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を意味し、ｎは１から２０の整数、
（化２）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２
｜
Ｚ
式（１）中の上記化２の基は、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基である隣接する置換基Ｙ、Ｚを有する炭素数９〜２５のアルキル基を示す。
【請求項１】
下記一般式（１）で示されるリン酸化物。
（化１）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２−Ｃ＝Ｏ （１）
｜ ｜
Ｚ ＸＣｎＨ２ｎ＋１
但し、上記一般式（１）において、Ｘは酸素原子又はＮＨ基を意味し、ｎは１から２０の整数、
（化２）
Ｙ
｜
Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ２
｜
Ｚ
式（１）中の上記化２の基は、Ｙが水酸基のとき、Ｚはリン酸基又はその塩、Ｙがリン酸基又はその塩のとき、Ｚは水酸基である隣接する置換基Ｙ、Ｚを有する炭素数９〜２５のアルキル基を示す。
【図１】
【公開番号】特開２００９−７３４０（Ｐ２００９−７３４０Ａ）
【公開日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１３７２２２（Ｐ２００８−１３７２２２）
【出願日】平成２０年５月２６日（２００８．５．２６）
【出願人】（０００１１４３１８）ミヨシ油脂株式会社 (120)
【出願人】（５９８０６９９３９）
【出願人】（５０４０８００９８）
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年５月２６日（２００８．５．２６）
【出願人】（０００１１４３１８）ミヨシ油脂株式会社 (120)
【出願人】（５９８０６９９３９）
【出願人】（５０４０８００９８）
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]