レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、新規な化合物
【課題】レジスト組成物、レジストパターン形成方法、高分子化合物、新規な化合物の提供。
【解決手段】露光により酸を発生し、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）を含有し、基材成分（Ａ）は、式（ａ０−１）で表される構成単位（ａ０−１）を有する樹脂成分（Ａ１）を含有する［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基］。
【解決手段】露光により酸を発生し、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）を含有し、基材成分（Ａ）は、式（ａ０−１）で表される構成単位（ａ０−１）を有する樹脂成分（Ａ１）を含有する［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基］。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
露光により酸を発生し、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、
酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）を含有し、
前記基材成分（Ａ）は、下記一般式（ａ０−１）で表される構成単位（ａ０−１）を有する樹脂成分（Ａ１）を含有することを特徴とするレジスト組成物。
【化１】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ０は芳香族基炭化水素基を含有する２価の連結基であり、Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項２】
前記構成単位（ａ０−１）が、下記一般式（ａ０−１０）で表される請求項１に記載のレジスト組成物。
【化２】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ１は単結合又は２価の連結基であり、Ａｒは芳香族炭化水素基であり、Ｙは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（Ｒ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ（Ｒ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−であり、Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基である。Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項３】
前記樹脂成分（Ａ１）がさらに酸の作用により極性が増大する酸分解性基を含む構成単位（ａ１）を有する請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
【請求項４】
支持体上に、請求項１〜３のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、及び前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項５】
下記一般式（ａ０−１）で表される構成単位（ａ０−１）を有する高分子化合物。
【化３】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ０は芳香族基炭化水素基を含有する２価の連結基であり、Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項６】
前記構成単位（ａ０−１）が、下記一般式（ａ０−１０）で表される請求項５に記載の高分子化合物。
【化４】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ１は単結合又は２価の連結基であり、Ａｒは芳香族炭化水素基であり、Ｙは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（Ｒ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ−（Ｒ２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−であり、Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基である。Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項７】
下記一般式（Ｉ−０）で表される化合物。
【化５】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ０は芳香族基炭化水素基を含有する２価の連結基であり、Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基またはシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項１】
露光により酸を発生し、酸の作用により現像液に対する溶解性が変化するレジスト組成物であって、
酸の作用により現像液に対する溶解性が変化する基材成分（Ａ）を含有し、
前記基材成分（Ａ）は、下記一般式（ａ０−１）で表される構成単位（ａ０−１）を有する樹脂成分（Ａ１）を含有することを特徴とするレジスト組成物。
【化１】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ０は芳香族基炭化水素基を含有する２価の連結基であり、Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項２】
前記構成単位（ａ０−１）が、下記一般式（ａ０−１０）で表される請求項１に記載のレジスト組成物。
【化２】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ１は単結合又は２価の連結基であり、Ａｒは芳香族炭化水素基であり、Ｙは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（Ｒ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ（Ｒ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−であり、Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基である。Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項３】
前記樹脂成分（Ａ１）がさらに酸の作用により極性が増大する酸分解性基を含む構成単位（ａ１）を有する請求項１又は２に記載のレジスト組成物。
【請求項４】
支持体上に、請求項１〜３のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、及び前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
【請求項５】
下記一般式（ａ０−１）で表される構成単位（ａ０−１）を有する高分子化合物。
【化３】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ０は芳香族基炭化水素基を含有する２価の連結基であり、Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項６】
前記構成単位（ａ０−１）が、下記一般式（ａ０−１０）で表される請求項５に記載の高分子化合物。
【化４】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ１は単結合又は２価の連結基であり、Ａｒは芳香族炭化水素基であり、Ｙは−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（Ｒ２）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＨ−（Ｒ２）Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−であり、Ｒ２は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキル基である。Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基又はシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【請求項７】
下記一般式（Ｉ−０）で表される化合物。
【化５】
［式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、又は炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基であり、Ｚ０は芳香族基炭化水素基を含有する２価の連結基であり、Ａ’は酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜５のアルキレン基、酸素原子又は硫黄原子であり、ａは０〜２の整数であり、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、水酸基、酸素原子（＝Ｏ）、−ＣＯＯＲ”、−ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ”、ヒドロキシアルキル基またはシアノ基であり、Ｒ”は水素原子又はアルキル基である。］
【公開番号】特開２０１３−９２７３６（Ｐ２０１３−９２７３６Ａ）
【公開日】平成２５年５月１６日（２０１３．５．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２３６１８２（Ｐ２０１１−２３６１８２）
【出願日】平成２３年１０月２７日（２０１１．１０．２７）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年５月１６日（２０１３．５．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１０月２７日（２０１１．１０．２７）
【出願人】（０００２２０２３９）東京応化工業株式会社 (1,407)
【Ｆターム（参考）】
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