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レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
説明

レジスト組成物及びレジストパターン形成方法

【課題】経時の影響による寸法変動が抑制されると共に、リソグラフィー特性とレジストパターン形状に優れたレジスト組成物及びレジストパターン形成方法の提供。
【解決手段】一般式(g1)又は(g2)で表される一価の基を有する化合物(G)と、一般式(h1)又は(h2)で表される一価の基を有する化合物(H)とを含有するレジスト組成物。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の一般式(g1)で表される一価の基又は一般式(g2)で表される一価の基を有する化合物(G)と、
下記の一般式(h1)で表される一価の基又は一般式(h2)で表される一価の基を有する化合物(H)と
を含有することを特徴とするレジスト組成物。
【化1】

[式(g1)中、Rは単結合又は−C(=O)−O−基である。但し、Rが単結合の場合、式中のNが−C(=O)−基に結合するものは(G)成分には含まれないものとする。Rはフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。Mはそれぞれ独立に有機カチオンである。]
【化2】

[式(h1)中、Rは単結合又は−C(=O)−O−基である。Rはフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。]
【請求項2】
前記化合物(H)の含有物質量が、前記化合物(G)の含有物質量以上である請求項1記載のレジスト組成物。
【請求項3】
前記化合物(G)が、下記一般式(g1−1)で表される化合物(Gm−1)及び下記一般式(g2−1)で表される化合物(Gm−2)からなる群より選択される少なくとも一種の化合物から誘導される構成単位(g’)を有する樹脂成分を含む請求項1又は2記載のレジスト組成物。
【化3】

[式(g1−1)中、RP1は下記の一般式(I)又は一般式(II)のいずれかで表される1価の基である。Rは単結合又は−C(=O)−O−基である。但し、Rが単結合の場合、式中のNが−C(=O)−基に結合するものは(G)成分には含まれないものとする。Rはフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。式(g2−1)中、RP2は下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される1価の基である。Xはそれぞれ独立に単結合又は2価の連結基を示す。Mはそれぞれ独立に有機カチオンである。]
【化4】

[式(I)〜(III)中、Rは水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、又は炭素数1〜5のハロゲン化アルキル基であり、Rは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基である。]
【請求項4】
前記化合物(H)が、下記一般式(h1−1)で表される化合物(Hm−1)及び下記一般式(h2−1)で表される化合物(Hm−2)からなる群より選択される少なくとも一種の化合物から誘導される構成単位(h’)を有する樹脂成分を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【化5】

[式(h1−1)中、RP1は前記の一般式(I)又は一般式(II)のいずれかで表される1価の基である。Rは単結合又は−C(=O)−O−基である。Rはフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。式(h2−1)中、RP2は前記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される1価の基である。Xはそれぞれ独立に単結合又は2価の連結基を示す。]
【請求項5】
前記樹脂成分が、さらに、α位の炭素原子に結合した水素原子が置換基で置換されていてもよいアクリル酸エステルから誘導される構成単位であって酸の作用により極性が増大する酸分解性基を含む構成単位を有する請求項3又は4記載のレジスト組成物。
【請求項6】
前記化合物(G)が、請求項3における前記化合物(Gm−1)、請求項3における前記化合物(Gm−2)、下記の一般式(g1−2)で表される化合物(Gm−3)及び一般式(g2−2)で表される化合物(Gm−4)からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【化6】

[式(g1−2)中、Rはフッ素原子、ヒドロキシ基、−O−R10基、−NH−C(=O)−R10基、−O−C(=O)−R10基、又は−C(=O)−O−R10基(但し、R10は炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価のアルキル基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基を示す。)で置換されていてもよい、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基、又は水素原子である。Rは単結合又は−C(=O)−O−基である。但し、Rが単結合の場合、式中のNが−C(=O)−基に結合するものは(G)成分には含まれないものとする。Rはフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。式(g2−2)中、Rはフッ素原子、ヒドロキシ基、−O−R10基、−O−C(=O)−R10基、又は−C(=O)−O−R10基(但し、R10は炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価のアルキル基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基を示す。)で置換されていてもよい、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価のアルキル基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。Mはそれぞれ独立に有機カチオンである。]
【請求項7】
前記化合物(H)が、請求項4における前記化合物(Hm−1)、請求項4における前記化合物(Hm−2)、下記の一般式(h1−2)で表される化合物(Hm−3)及び一般式(h2−2)で表される化合物(Hm−4)からなる群より選択される少なくとも一種の化合物を含む請求項1〜6のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【化7】

[式(h1−2)中、Rはフッ素原子、ヒドロキシ基、−O−R10基、−NH−C(=O)−R10基、−O−C(=O)−R10基、又は−C(=O)−O−R10基(但し、R10は炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価のアルキル基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基を示す。)で置換されていてもよい、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基、又は水素原子である。Rは単結合又は−C(=O)−O−基である。Rはフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価の炭化水素基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。式(h2−2)中、Rはフッ素原子、ヒドロキシ基、−O−R10基、−O−C(=O)−R10基、又は−C(=O)−O−R10基(但し、R10は炭素数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価のアルキル基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基を示す。)で置換されていてもよい、炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐鎖状の1価のアルキル基、炭素数3〜20の環状の1価の炭化水素基、又は炭素数3〜20の環状の部分構造を有する1価の炭化水素基である。]
【請求項8】
露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を含有する請求項1〜7のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項9】
前記Mが、下記一般式(g−c1)で表される有機カチオンである請求項1〜8のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【化8】

[式(g−c1)中、R”〜R”はそれぞれ独立に置換基を有していてもよいアリール基、アルキル基、又はアルケニル基を表す。R”〜R”のうち、いずれか二つが相互に結合して式中のイオウ原子と共に環を形成してもよい。]
【請求項10】
α位の炭素原子に結合した水素原子が置換基で置換されていてもよいアクリル酸エステルから誘導される構成単位であって酸の作用により極性が増大する酸分解性基を含む構成単位を有する重合体を含有する請求項1〜9のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
【請求項11】
支持体上に、請求項1〜10のいずれか一項に記載のレジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、及び前記レジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。

【公開番号】特開2013−3512(P2013−3512A)
【公開日】平成25年1月7日(2013.1.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−137311(P2011−137311)
【出願日】平成23年6月21日(2011.6.21)
【出願人】(000220239)東京応化工業株式会社 (1,407)
【Fターム(参考)】