説明

二環式化合物ならびに抗糖尿病薬としての使用

本発明は、代謝障害、特に2型真正糖尿病ならびに関連の障害の治療で有用である新規な化合物に関し、さらにはそのような化合物の製造方法およびその使用にも関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
次の式(I)で表される化合物またはその薬学的に許容される塩:
【化1】

[式中、
は、ハロゲン、FC−、NC−、HO−、Ar−、RS−、RS(O)−、RS(O)−、RNHS(O)−、R(C1〜5アルキル)NS(O)−、RC(O)−、ROC(O)−、RNS(O)−、RNHC(O)−、RNC(O)−、RS(O)NH−、さらにはRC(O)NH−からなる群から選択され;
Alkは、直接結合または1〜3炭素のアルキレンであり;
環AおよびBは、独立して、
【化2】

からなる群から選択され;
は水素原子の代わりの置換基であって、ハロゲン、−CF、−OH、−C1〜5アルキル、−C3〜7シクロアルキル、さらには−C1〜5アルコキシルからなる群から独立に選択され;
nは、0、1、2、3、または4であり;
Qは、−O−、−S−、−NH−、−NR−、−S(O)−、または−S(O)−であり;
およびRは、独立して、−H、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、または3〜7員ヘテロ環式環によって置換されたC1〜5アルキルであるか、または、RおよびRはアルキルであって組み合わさって3〜7員環を形成しており;
環Cは、
【化3】

であり;
は環水素の代わりの置換基であって、ハロゲン、−OH、−CN、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、さらには3〜7員ヘテロ環式環によって置換されたC1〜5アルキルからなる群から独立に選択され;
pは、0、1、2、または3であり;
は、−C(O)C(O)R、−C(O)OR10、−C(O)R10、−S(O)1〜5アルキル、−S(O)3〜7シクロアルキル、−S(O)NR、Ar、−CHAr、−C(O)NHC1〜5アルキル、−C(O)NHC3〜7シクロアルキル、−C(O)NHC1〜5アルキル−Ar、または−C(O)NR1011であり;
は、
1〜5アルキル、
3〜7シクロアルキル、
フェニル、
フェニル(C1〜4アルキレン)、
3〜7環員のヘテロ環式基、さらには
3〜7環員のヘテロ環式基によって置換されたC1〜5アルキル
からなる群
(この群員は、場合により、1個以上のハロゲン、−OH、C1〜5アルコキシル、5〜6員のヘテロアリール環、−NR、または−C(O)NRによってさらに置換されていてもよい)
から独立に選択され;
およびRは、−H、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、−C(O)OC1〜5アルキルさらには3〜7員のヘテロ環式基からなる群から独立に選択されるか、または、RおよびRはアルキルであって一緒に組み合わさって、4〜7環原子を有し且つ場合により−O−、−NH−さらには−N(C1〜5アルキル)−から選択されるヘテロ基を含む環を形成しており(この4〜7環原子を有する環は場合によりオキソによって置換されている);
10およびR11は、
1〜5アルキル、
1〜5アルケニル、
3〜7シクロアルキル、さらには
Ar
からなる群
(この群員は、場合により、ハロゲン、−OH、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシル、−Ar、−CHAr、または−C(O)NRによってさらに置換されていてもよい)
から独立に選択され;
Arは、アリールまたは5員もしくは6員へテロアリール基である(これは、ハロゲン、−CF、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、−CN、−OR、−NR、さらには−NOから独立に選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよい)]。
【請求項2】
が、CHS(O)−、(CHCHS(O)−、(−CHCH−)CH−NHC(O)−、(CHCHCHNHC(O)−、HOCHCHNHS(O)−、CHOCHCHS(O)−、HOCHCHS(O)−、(−CHCHCHCH−)N−C(O)−、CHOCHCHNHS(O)−、CHOCHC(CH)HNHS(O)−、CHOCHCHCHS(O)−、CHCHOC(O)−、CHS(O)−、CCHNHC(O)−、CNHC(O)−、CC(O)−、HOCH−、CHS(O)NH−、CHCHNHC(O)−、(CHNC(O)−、HNC(O)−、(CHCH)NC(O)−、O(−CHCH−)N−C(O)−、(−CHCHCHCH−)CH−NHC(O)−、HOCHCHNHC(O)−、(−CH=N−N=CH−)N−NHC(O)−、(CHCOC(O)NHCHCHNHS(O)−、O(−CHCH−)N−CHCHNHS(O)−、O(−CHCH−)N−CHCHN(CH)S(O)−、(−CHCHCHC(O)−)N−CHCHCHNHS(O)−、N(−CHCH−)CH−CHCHNHS(O)−、CHOCHCHCHNHS(O)−、CHOCHCHNHC(O)−、CH−、CHS−、CF−、(CHCHS−、(CHC−、CHCHS(O)−、CHCHCHCHNHC(O)−、O(−CHCH−)N−S(O)−、(CHCHNHS(O)−、HNC(O)CHS(O)−、(CHNCHCHNHS(O)−、(−CHCHCHCHCH−)N−CHCHNHS(O)−、HNCHCHNHS(O)−、HOCHCHNHC(O)−、O(−CHCH−)N−CHCHCHNHS(O)−、Br−、HCOCHCHS−、HNC(O)CHS−、HCOCHCHCHS−、(R)−CHS(O)−、または(S)−CHS(O)−である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
環Aが、n=0で、式i)、ii)またはiii)で表されるものである、請求項1〜2に記載の化合物。
【請求項4】
環Bが、n=0で、式i)、ii)、iii)、iv)、v)、vi)またはvii)で表されるものである、請求項1〜3に記載の化合物。
【請求項5】
が、−F、−CH、−OCH、−OH、−C(O)OCH、または−CHFである、請求項1〜2に記載の化合物。
【請求項6】
が、−C(O)OC(CH、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−CHCH、−C(O)OCH(CH、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−Br、−C(=N−)(−O−N=)C−CH(CH、−C(=N−)(−O−N=)C−CHCH(CH、−C(=N−)(−O−N=)C−CH、−C(−N=CH−)(=N−C(CF)=)C−H、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−CHCHCH、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−F、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−CH(−CHCH−)、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−OCH(CH、−C(−CH=CH−)(=N−N=)C−Cl、−C(O)−CH(−CHCHCH−)、−C(O)−C(=CH−CH=)(−S−)C−H、−C(O)−CH=C(CH、−C(O)−CHC(CH、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−F、−CH−C(=CH−CH=)(−C(Cl)=CH−)C−H、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−Cl、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=C(Cl)−)C−H、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=C(F)−)C−H、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−CF、−CH−C(=C(F)−CH=)(−CH=C(F)−)C−H、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=C(CH)−)C−CH、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−CN、−CH−C(=C(F)−CH=)(−CH=C(OCH)−)C−H、−CH−C(=C(Br)−CH=)(−CH=CH−)C−H、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−Br、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−OCH、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−CH、−CH−C(=CH−C(CH)=)(−CH=CH−)C−H、−CH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−OC(CH、−C(−N=)(=N−O−)C−N(CH、−C(−CH=CH−)(=N−N=)C−N(CH)、−C(O)−C(=CH−CH=)(−O−)C−H、−C(O)−N(CHCH、−C(O)−C(=C−)(−N(CH)−N=)C−CH、−C(O)−C(CHCHCH、−C(O)−C(−CH=)(=C(CH)−O−)C−CH、−C(−N=CH−)(=CH−C(Cl)=)N、−C(O)−C(=CH−)(−O−N=)C−Hまたは−C(=CH−CH=)(−N=C(CF)−)C−H、 C(O)C(O)OCH、−C(O)C(O)C(CH、−C(O)OCH−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−H、または−C(O)OCHCHFである、請求項1〜5に記載の化合物。
【請求項7】
が、−CH、−CH(CH、−CH(−CHCH−)、−CHCH(CH、−CHCHOH、−CHCHOCH、−CH(CH)CHOCH、−CHCHCHOCH、−CHCH、−CH、−C、−CH(−CHCHCHCH−)、−N(−CH=N−N=CH−)、−CHCHNHC(O)OC(CH、−CHCH−N(CHCHO、−CHCHCH−N(−C(O)CHCHCH−)、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)N、−CHCHCHCH、−CHCHN(CH、または−C(CHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項8】
およびRが、(i)いずれも−CH、(ii)いずれも−H、(iii)いずれも−CHCH、(iv)−Hおよび−C(O)OC(CHであるか、または(v)アルキルであって組み合わさって−CHCHCHCH−、−CHCHCHCHCH−、または−CHCHOCHCH−を形成している、請求項1に記載の化合物。
【請求項9】
10およびR11が、−C(CH、−CH(CH、−CH(−CHCHCH−)、−CH=C(CH、−CHC(CH、または−CHCHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項10】
Arが、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−CHCH、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−Br、−C(=N−)(−O−N=)C−CH(CH、−C(=N−)(−O−N=)C−CHCH(CH、−C(=N−)(−O−N=)C−CH、−C(−N=CH−)(=N−C(CF)=)C−H、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−CHCHCH、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−F、−C(−N=CH−)(=N−CH=)C−CH(−CHCH−)、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−OCH(CH、−C(−CH=CH−)(=N−N=)C−Cl、−C(=CH−CH=)(−S−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−F、−C(=CH−CH=)(−C(Cl)=CH−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−Cl、−C(=CH−CH=)(−CH=C(Cl)−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=C(F)−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−CF、−C(=C(F)−CH=)(−CH=C(F)−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=C(CH)−)C−CH、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−CN、−C(=C(F)−CH=)(−CH=C(OCH)−)C−H、−C(=C(Br)−CH=)(−CH=CH−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−Br、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−OCH、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−CH、−C(=CH−C(CH)=)(−CH=CH−)C−H、−C(=CH−CH=)(−CH=CH−)C−OC(CH、−C(−N=)(=N−O−)C−N(CH、−C(−CH=CH−)(=N−N=)C−N(CH、−C(=CH−CH=)(−O−)C−H、−C(=C−)(−N(CH)−N=)C−CH、−C(−CH=)(=C(CH)−O−)C−CH、−C(−N=CH−)(=CH−C(Cl)=)N、−C(=CH−)(−O−N=)C−H、−C(=CH−CH=)(−N=C(CF)−)C−H、−C(=CH−CH=)(−N=CH)C−CF、−C(=N−)(−S−N=)C−CH(CH、−C(=N−N=)(−S−)C−CH(CH、または−C(=N−)(−N=N−)N−CH(CHである、請求項1〜9に記載の化合物。
【請求項11】
式(I)が、
【化4】

[式中、
は、FC−、NC−、Ar−、RS−、RS(O)−、RS(O)−、RNHS(O)−、R(C1〜5アルキル)NS(O)−、RC(O)−、ROC(O)−、RNS(O)−、RNHC(O)−、さらにはRNC(O)−からなる群から選択され;
環Bは、
【化5】

からなる群から選択され;
は水素原子の代わりの置換基であって、ハロゲン、−CF、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、さらにはC1〜5アルコキシルからなる群から独立に選択され;
nは、0、1、2であり;
は、−H、C1〜5アルキル、さらにはC3〜7シクロアルキルからなる群から選択され;
は、−C(O)C(O)R、−C(O)OR10、−C(O)R10、−S(O)1〜5アルキル、−S(O)3〜7シクロアルキル、−S(O)NR、Ar、−CHAr、−C(O)NHC1〜5アルキル、−C(O)NHC3〜7シクロアルキル、−C(O)NHC1〜5アルキル−Ar、または−C(O)NR1011であり;
は、
1〜5アルキル、
3〜7シクロアルキル、
フェニル、
フェニル(C1〜4アルキレン)、
3〜7環員のヘテロ環式基、さらには
3〜7環員のヘテロ環式基によって置換されたC1〜5アルキル
からなる群
(この群員は、場合により、1個以上のハロゲン、−OH、C1〜5アルコキシル、5〜6員のヘテロアリール環、−NR、または−C(O)NRによってさらに置換されていてもよい)
から独立に選択され;
およびRは、−H、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、−C(O)OC1〜5アルキルさらには3〜7員のヘテロ環式基からなる群から独立に選択されるか、または、RおよびRはアルキルであって一緒に組み合わさって、4〜7環原子を有し且つ場合により−O−、−NH−、さらには−N(C1〜5アルキル)−から選択されるヘテロ基を含む環を形成しており(この4〜7環原子を有する環は場合によりオキソによって置換されている);
10は、
1〜5アルキル、
1〜5アルケニル、
3〜7シクロアルキル、さらには
Ar
からなる群
(この群員は場合によりハロゲン、−OH、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシル、−Ar、−CHAr、または−C(O)NRによってさらに置換されていてもよい)
から選択され;
Arは、アリールまたは5員もしくは6員ヘテロアリール基であり、これは、ハロゲン、−CF、C1〜5アルキル、C3〜7シクロアルキル、−CN、−OR、−NR、さらには−NOから独立に選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよい]
である、請求項1の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項12】
環Bが、
【化6】

である、請求項11に記載の化合物。
【請求項13】
環Bが、
【化7】

である、請求項11に記載の化合物。
【請求項14】
環Bが、
【化8】

である、請求項11に記載の化合物。
【請求項15】
式(I)が、
【化9】

[式中、
環Bは、
【化10】

からなる群から選択され;
は、−H、ハロゲン、−CF、−CH、さらには−CHCHからなる群から選択され;
tは、1または2であり;
は、−H、−CH、さらには−CHCHからなる群から選択され;
は、−C(O)OR10、−C(O)R10、またはAr[ここで、Arは、
【化11】

(ここで、
12は、C1〜5アルキルおよびC3〜7シクロアルキルからなる群から選択され、
13は、−H、ハロゲン、C1〜5アルキル、さらにはC3〜7シクロアルキルからなる群から選択される)
からなる群から選択される]
であり;
7aは、C1〜5アルキルおよびC3〜7シクロアルキルからなる群から独立に選択され;
10は、
1〜5アルキル、
1〜5アルケニル、
3〜7シクロアルキル、さらには
Ar
からなる群
(この群員は、場合により、ハロゲン、−OH、C1〜5アルキル、C1〜5アルコキシル、−Ar、または−CHArによってさらに置換されていてもよい)
から選択され;
Arは、アリールまたは5員もしくは6員ヘテロアリール基である(これは、ハロゲン、−CF、C1〜5アルキル、さらにはC3〜7シクロアルキルから独立に選択される1個以上の置換基によって置換されていてもよい)]
である、請求項1の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項16】
が−CHである、請求項15に記載の化合物。
【請求項17】
が−CHであり、立体中心(stereogenic)炭素の立体化学が(S)である、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
が−C(O)OR10であり、R10が、
1〜5アルキル、さらには
3〜7シクロアルキル
からなる群から選択される、請求項15に記載の化合物。
【請求項19】
環Bが、
【化12】

である、請求項15に記載の化合物。
【請求項20】
環Bが、
【化13】

である、請求項15に記載の化合物。
【請求項21】
1,1−ジメチルエチル4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−エチル−2−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]ピリミジン、
2−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]−4−(トリフルオロメチル)ピリミジン、
2−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]−5−プロピルピリミジン、
5−フルオロ−2−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]ピリミジン、
3−クロロ−6−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]ピリダジン、
4−クロロ−6−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]ピリミジン、
1−メチルエチル4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(メチルチオ)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(トリフルオロメチル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(エチルオキシ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(1−メチルエチル)チオ]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(±)−1−メチルエチル4−({[4’−(メチルスルフィニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(4’−{[(フェニルメチル)アミノ]カルボニル}−4−ビフェニルイル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(エチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(1−ピロリジニルカルボニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(フェニルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(フェニルカルボニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(ヒドロキシメチル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[3−(2−メチルプロピル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−(3−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[3−(1,1−ジメチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−[({4’−[(1−メチルエチル)スルホニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]ピペリジン、
N−シクロプロピル−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルカルボキサミド、
1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−({[4’−(1−ピロリジニルカルボニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−(フェニルメチル)−4−ビフェニルカルボキサミド、
1−(3−メチル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−メチルエチル4−[({4’−[(エチルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(ジメチルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(アミノカルボニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(ジエチルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(4−モルホリニルカルボニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(ブチルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(シクロプロピルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(シクロペンチルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(4’−{[(2−メチルプロピル)アミノ]カルボニル}−4−ビフェニルイル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(4’−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}−4−ビフェニルイル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(メチルスルホニル)アミノ]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
N,N−ジメチル−3−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]−1,2,4−オキサジアゾール−5−アミン、
1−メチルエチル4−({[4’−(4−モルホリニルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(4’−{[(1−メチルエチル)アミノ]スルホニル}−4−ビフェニルイル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(4H−1,2,4−トリアゾール−4−イルアミノ)カルボニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(4’−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]スルホニル}−4−ビフェニルイル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4’−[(1−メチルエチル)スルホニル]−4−ビフェニルイル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−[(4−フルオロフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(3−クロロフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(2−クロロフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(3−フルオロフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−{[4−(トリフルオロメチル)フェニル]メチル}ピペリジン、
1−[(2,5−ジフルオロフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(3,4−ジメチルフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−{[2−フルオロ−5−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−{[4−(メチルオキシ)フェニル]メチル}−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(2−ブロモフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(4−ブロモフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
4−{[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]メチル}ベンゾニトリル、
1−[(3−メチルフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−[(4−メチルフェニル)メチル]−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
1−({4−[(1−メチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}− メチル)ピペリジン、
1−({4−[(1,1−ジメチルエチル)オキシ]フェニル}メチル)−4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)ピペリジン、
2−[4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]−6−(トリフルオロメチル)ピリジン、
1,1−ジメチルエチル4−({[3−フルオロ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−({[2’−フルオロ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[2’−フルオロ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−ブロモ−2−[4−({[2’−フルオロ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジニル]ピリミジン、
1−メチルエチル4−({[3−フルオロ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−({[2−フルオロ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−エチル−2−{4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
1,1−ジメチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−[({4−[6−(メチルスルホニル)−3−ピリジニル]フェニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−[({6−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−[({4−[5−(メチルスルホニル)−2−ピリジニル]フェニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({4−[5−(メチルスルホニル)−2−ピリジニル]フェニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−エチル−2−{4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
1−メチルエチル4−({[6−(4−{[2−(メトキシ)エチル]スルホニル}フェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(6−{4−[(2−ヒドロキシエチル)スルホニル]フェニル}−3−ピリジニル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
2−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピリジン、
1−メチルエチル4−{[(6−{4−[(2−アミノ−2−オキソエチル)スルホニル]フェニル}−3−ピリジニル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−({[6−(4−{[3−(メトキシ)プロピル]スルホニル}フェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−({[1−(2−フラニルカルボニル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−({[1−(2−チエニルカルボニル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)ピリジン、
5−({[1−(シクロブチルカルボニル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−({[1−(3−メチル−2−ブテノイル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−({[1−(2,2−ジメチルブタノイル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
N,N−ジエチル−4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキサミド、
5−({[1−(3,3−ジメチルブタノイル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−[({1−[(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)カルボニル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−[({1−[(2,5−ジメチル−3−フラニル)カルボニル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−({[1−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−4−ピペリジニル]メチル}オキシ)−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
1−メチルエチル4−[({6−[4−(1−ピロリジニルカルボニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[4−(4−モルホリニルカルボニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[6−(4−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]カルボニル}フェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[4−({[2−(メチルオキシ)エチル]アミノ}カルボニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−{4−[(1−メチルエチル)スルホニル]フェニル}ピリジン、
1−メチルエチル4−{[(6−{4−[(1−メチルエチル)スルホニル]フェニル}−3−ピリジニル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[2−(メトキシ)−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルスルホンアミド、
N−(2−ヒドロキシエチル)−4−{5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−ピリジニル}ベンゼンスルホンアミド、
2,5−ジフルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルスルホンアミド、
5−[({1−[5−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−3−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
1,1−ジメチルエチル{2−[({4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルイル}スルホニル)アミノ]エチル}カルバマート、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(4−モルホリニル)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルスルホンアミド、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(1−ピペリジニル)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
N−(2−アミノエチル)−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルスルホンアミド、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(メトキシ)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
(±)−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[1−メチル−2−(メトキシ)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
N−メチル−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(4−モルホリニル)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[3−(4−モルホリニル)プロピル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[3−(2−オキソ−1−ピロリジニル)プロピル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(4−ピリジニル)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[3−(メトキシ)プロピル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
1−メチルエチル4−({[6−(4−{[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]スルホニル}フェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[4−({[2−(メトキシ)エチル]アミノ}スルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[2−フルオロ−4−({[2−(メトキシ)エチル]アミノ}スルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
2−フルオロ−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(メトキシ)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
2,5−ジフルオロ−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−N−[2−(メトキシ)エチル]−4−ビフェニルスルホンアミド、
2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4’−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−4−ビフェニルスルホンアミド、
1,1−ジメチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリダジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピリミジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−[({2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−ピリミジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−ピリミジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリミジン、
1−メチルエチル4−[({2−フルオロ−4−[5−(メチルスルホニル)−2−ピリジニル]フェニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(6−{4−[(メチルスルホニル)メチル]フェニル}−3−ピリジニル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({2−フルオロ−6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
メチル3−{[(1−{[(1−メチルエチル)オキシ]カルボニル}−4−ピペリジニル)メチル]オキシ}−6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({2−(フルオロメチル)−6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
メチル{4−[({6−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジニル}(オキソ)アセタート、
1−{4−[({6−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジニル}−3,3−ジメチル−1−オキソ−2−ブタノン、
(±)−フェニルメチル4−[1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(±)−1−メチルエチル4−[1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[(1S)−1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(±)−1−メチルエチル4−[1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)プロピル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[(1R)−1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)プロピル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[(1S)−1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)プロピル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
2−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピラジン、
(±)−5−[(1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−[((1R)−1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−[((1S)−1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
2−フルオロエチル4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−フルオロ−2−{4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
5−フルオロ−2−{4−[({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
(±)−5−フルオロ−2−{4−[1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
5−フルオロ−2−{4−[(1S)−1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
5−フルオロ−2−{4−[(1R)−1−({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジニル}ピリミジン、
(±)−2−[(1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピラジン、
2−[((1R)−1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピラジン、
2−[((1S)−1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピラジン、
2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−[({1−[5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピリジン、
(±)−1,1−ジメチルエチル4−[1−({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
2−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピラジン、
(±)−1−メチルエチル4−[1−({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[(1S)−1−({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[(1R)−1−({5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({5−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
2−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−[((1S)−1−{1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]ピラジン、
1−メチルエチル4−[(1S)−1−({5−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−2−ピラジニル}オキシ)エチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(±)−1−メチルエチル4−[({6−[2−フルオロ−4−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]チオ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]ピリジン、
1,1−ジメチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}アミノ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(±)−1−メチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(R)−1−メチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(S)−1−メチルエチル4−[({6−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
(±)−2−[2−フルオロ−4−(メチルスルフィニル)フェニル]−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピリジン、
(R)−2−[2−フルオロ−4−(メチルスルフィニル)フェニル]−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピリジン、
(S)−2−[2−フルオロ−4−(メチルスルフィニル)フェニル]−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピリジン、
(R)−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]ピリジン、
(S)−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルフィニル)フェニル]ピリジン、
1−メチルエチル4−[({6−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}アミノ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
2−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]ピリジン、
5−[({1−[5−(1−メチルエチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
1,1−ジメチルエチル4−[({6−[2−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−[({6−[2−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル]−3−ピリジニル}オキシ)メチル]−1−ピペリジンカルボキシラート、
5−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[2−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
2−[({1−[3−(1−メチルエチル)−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−5−[2−メチル−4−(メチルスルホニル)フェニル]ピラジン、
5−[({1−[2−(1−メチルエチル)−2H−テトラゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}メチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピリジン、
5−[((1S)−1−{1−[2−(1−メチルエチル)−2H−テトラゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−2−[4−(メチルスルホニル)フェニル]、
2−[((1S)−1−{1−[2−(1−メチルエチル)−2H−テトラゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]−5−[4−(メチルスルホニル)フェニル]ピラジン、さらには
2−[2−フルオロ−4−(メチルスルホニル)フェニル]−5−[((1S)−1−{1−[2−(1−メチルエチル)−2H−テトラゾール−5−イル]−4−ピペリジニル}エチル)オキシ]ピリジン
から選択される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項22】
1,1−ジメチルエチル4−({[6−(4−ブロモ−2−フルオロフェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−({[6−(4−{[2−(メトキシ)エチル]チオ}フェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル4−{[(6−{4−[(2−アミノ−2−オキソエチル)チオ]フェニル}−3−ピリジニル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
1,1−ジメチルエチル4−({[6−(4−{[3−(メトキシ)プロピル]チオ}フェニル)−3−ピリジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、
1−メチルエチル−4−{[(6−{4−[(エチルオキシ)カルボニル]フェニル}−3−ピリジニル)オキシ]メチル}−1−ピペリジンカルボキシラート、
4−({[2−ヒドロキシ−4’−(メチルスルホニル)−4−ビフェニルイル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート、さらには
1,1−ジメチルエチル4−({[2−(4−ブロモフェニル)−5−ピリミジニル]オキシ}メチル)−1−ピペリジンカルボキシラート
から選択される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項23】
活性治療薬物質として使用するための、請求項1〜22に記載の化合物。
【請求項24】
GPR119を通して介在される疾患および病態の治療で使用するための、請求項1〜22に記載の化合物。
【請求項25】
代謝の障害または病態の治療で使用するための、請求項1〜22に記載の化合物。
【請求項26】
疾患または病態が糖尿病である、請求項24の化合物。
【請求項27】
疾患または病態が肥満症である、請求項24の化合物。
【請求項28】
代謝の障害または病態の治療または予防で使用するための医薬の製造における、請求項1〜22のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項29】
障害または病態が糖尿病である、請求項28に記載の化合物の使用。
【請求項30】
障害または病態が肥満症である、請求項28に記載の化合物の使用。
【請求項31】
請求項1〜22のいずれか一項に記載の化合物を投与することを含む、代謝の障害または病態の治療方法。
【請求項32】
請求項1〜22の化合物またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体と、少なくとも1種の薬学的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤とを含む、医薬組成物。
【請求項33】
請求項1〜22の化合物またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体を、少なくとも1種の薬学的に許容される担体、希釈剤、または賦形剤と混合することを含む、医薬組成物の調製方法。
【請求項34】
少なくとも1種の治療剤と組み合わせる請求項1〜22の化合物またはその塩、溶媒和物、もしくは生理学的に機能する誘導体。

【公表番号】特表2010−512334(P2010−512334A)
【公表日】平成22年4月22日(2010.4.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−540436(P2009−540436)
【出願日】平成19年12月5日(2007.12.5)
【国際出願番号】PCT/US2007/086434
【国際公開番号】WO2008/070692
【国際公開日】平成20年6月12日(2008.6.12)
【出願人】(597173680)スミスクライン ビーチャム コーポレーション (157)
【Fターム(参考)】