説明

二置換ヘテロアリール縮合ピリジン類

本発明は、式(I’)


〔式中、置換基は明細書に定義した通りである。〕
の化合物;遊離形態または塩形態の;その製造、医薬としてのその使用およびそれを含む医薬に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
医薬として使用するための遊離形態または塩形態の式(I’)
【化1】

〔式中、
は−N(R)−であり;
ここで、Rは水素;C1−6アルキル;C1−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニル;1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならないか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;または
ここで、Rは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR11で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR12で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各R12は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のR12は一体となってオキソであり;
各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR10は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR13で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R13は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR13は一体となってオキソであり;
各R11は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR11は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR14で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R14は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR14は一体となってオキソであり;または
は−O−であり、
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR9aで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならないか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10aで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R9aは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のR9aは一体となってオキソであり;
各R10aは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR10aは、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR13aで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R13aは独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR13aは一体となってオキソであり;
は=N−または=C(R1a)−であり;
ここで、R1aは水素;C1−6アルキル;C1−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであり;
およびRは各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択され;
は−O−、−N(R15)−であり;
15は水素またはC1−6アルキルであり;
nは1、2または3であり;
各Rは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択されるか;または同じ炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または隣接炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または1個の別の炭素原子で分断された炭素原子上の2個のRは、該炭素原子と一体となってC4−7シクロアルキルを形成し;
は−C(O)−、−S(O)−または−S(O)−であり;
はC1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)または1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい1〜10員単環式または縮合多環系芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は窒素原子にC1−4アルキレン基を介して結合し、ここで、環系は1個以上のR16で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R16は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
または2個の隣接環原子のR16は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR17で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R17は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルまたは同じ環原子のR17は一体となってオキソであり;または
は基A
【化2】

であり、ここで、
pは1または2であり;
qは0、1、2、3または4であり;
各R18は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであり;
A1は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR19で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R19は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)である。〕
の化合物。
【請求項2】
遊離形態または塩形態の式(I’)
【化3】

〔式中、
は−N(R)−であり;
ここで、Rは水素;C1−6アルキル;C1−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニル;1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならないか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;または
ここで、Rは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR11で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR12で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各R12は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のR12は一体となってオキソであり;
各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR10は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR13で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R13は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR13は一体となってオキソであり;
各R11は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR11は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR14で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R14は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR14は一体となってオキソであり;または
は−O−であり、
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR9aで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならないか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10aで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R9aは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のR9aは一体となってオキソであり;
各R10aは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR10aは、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR13aで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R13aは独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR13aは一体となってオキソであり;
は=N−または=C(R1a)−であり;
ここで、R1aは水素;C1−6アルキル;C1−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであり;
およびRは各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択され;
は−O−、−N(R15)−であり;
15は水素またはC1−6アルキルであり;
nは1、2または3であり;
各Rは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択されるか;または同じ炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または隣接炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または1個の別の炭素原子で分断された炭素原子上の2個のRは、該炭素原子と一体となってC4−7シクロアルキルを形成し;
は−C(O)−、−S(O)−または−S(O)−であり;
はC1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)または1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい1〜10員単環式または縮合多環系芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は窒素原子にC1−4アルキレン基を介して結合し、ここで、環系は1個以上のR16で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R16は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
または2個の隣接環原子のR16は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR17で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R17は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルまたは同じ環原子のR17は一体となってオキソであり;または
は基A
【化4】

であり、ここで、
pは1または2であり;
qは0、1、2、3または4であり;
各R18は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであり;
A1は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR19で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R19は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)である。〕
の化合物;ただし化合物
N−(2−メトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−メチルベンジル)アセトアミド;
N−(2−エトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(3−フルオロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−フェニルブタン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロヘキシル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(4−フルオロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−シクロペンチル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(4−クロロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(2−クロロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;および
N−ベンジル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド
は除外する。
【請求項3】
医薬として使用するための遊離形態または塩形態の式(I)
【化5】

〔式中、
は水素;C1−6アルキル;C1−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンに直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならないか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;または
は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンに直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR11で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR12で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各R12は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のR12は一体となってオキソであり;
各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR10は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR13で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R13は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR13は一体となってオキソであり;
各R11は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR11は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR14で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R14は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR14は一体となってオキソであり;
およびRは各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択され;
は−O−、−N(R15)−であり;
15は水素またはC1−6アルキルであり;
nは1、2または3であり;
各Rは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択されるか;または同じ炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または隣接炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または1個の別の炭素原子で分断された炭素原子上の2個のRは、該炭素原子と一体となってC4−7シクロアルキルを形成し;
は−C(O)−、−S(O)−または−S(O)−であり;
はC1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)または1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい1〜10員単環式または縮合多環系芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は窒素原子にC1−4アルキレン基を介して結合し、ここで、環系は1個以上のR16で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R16は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
または2個の隣接環原子のR16は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR17で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R17は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルまたは同じ環原子のR17は一体となってオキソであり;または
は基A
【化6】

であり、ここで、
pは1または2であり;
qは0、1、2、3または4であり;
各R18は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであり;
A1は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR19で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R19は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)である。〕
の化合物。
【請求項4】
遊離形態または塩形態の式(I)
【化7】

〔式中、
は水素;C1−6アルキル;C1−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンに直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のRで置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならないか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;または
は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンに直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR11で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
はC2−6アルキル;C2−6ハロゲンアルキル;C2−6アルケニル;C2−6ハロゲンアルケニル;C2−6アルキニル;C2−6ハロゲンアルキニルであるか;またはRは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい3〜8員単環式または二環式飽和または不飽和非芳香環であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR12で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各Rは独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のRは一体となってオキソであり;
各R12は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または同じ環原子の2個のR12は一体となってオキソであり;
各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR10は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR13で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R13は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR13は一体となってオキソであり;
各R11は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;または隣接環原子の2個のR11は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR14で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R14は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであるかまたは同じ環原子の2個のR14は一体となってオキソであり;
およびRは各々独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択され;
は−O−、−N(R15)−であり;
15は水素またはC1−6アルキルであり;
nは1、2または3であり;
各Rは独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシル、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロゲンアルコキシ、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)から選択されるか;または同じ炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または隣接炭素原子の2個のRは、該炭素原子と一体となってC3−7シクロアルキル;または1個の別の炭素原子で分断された炭素原子上の2個のRは、該炭素原子と一体となってC4−7シクロアルキルを形成し;
は−C(O)−、−S(O)−または−S(O)−であり;
はC1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)または1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい1〜10員単環式または縮合多環系芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は窒素原子にC1−4アルキレン基を介して結合し、ここで、環系は1個以上のR16で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R16は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
または2個の隣接環原子のR16は、該環原子と一体となって1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい縮合5〜7員不飽和非芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系はさらに1個以上のR17で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;ここで、各R17は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルまたは同じ環原子のR17は一体となってオキソであり;
またはRは基A
【化8】

であり、ここで、
pは1または2であり;
qは0、1、2、3または4であり;
各R18は独立してハロゲンまたはC1−6アルキルであり;
A1は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR19で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;
各R19は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロゲンアルキニル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)である。〕
の化合物;ただし化合物
N−(2−メトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−メチルベンジル)アセトアミド;
N−(2−エトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(3−フルオロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−フェニルブタン−2−イル)アセトアミド;
N−シクロヘキシル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(4−フルオロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−シクロペンチル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(4−クロロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(2−クロロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;および
N−ベンジル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド
は除外する。
【請求項5】
が−N(R)−であり、Qが=N−であり;またはQが−N(R)−であり、Qが=C(R1a)−であり;またはQが−O−であり、Qが=N−である、請求項2記載の式(I’)の化合物。
【請求項6】
が水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニルである、請求項2または5記載の式(I’)の化合物。
【請求項7】
が−O−であり;nが1であり;各R水素であり;Zが−C(O)−である、請求項2または5または6記載の式(I’)の化合物。
【請求項8】
がC1−6アルキルまたはC1−6ハロゲンアルキルであり;Rが水素である、請求項2または5から7のいずれか記載の式(I’)の化合物。
【請求項9】
式I’−2
【化9】

〔式中、
は−N(R)−または−O−であり;
は=N−または=C(R1a)−であり;
特にQは−N(R)−であり、Qは=N−であり;またはQは−N(R)−であり、Qは=C(R1a)−であり;またはQは−O−であり、Qは=N−であり;
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニル;特にRは水素またはC1−6アルキルであり;さらに特にメチルであり;さらに特に水素であり;
R1は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニル;特にRは水素またはC1−6アルキルであり;さらに特にメチルであり;さらに特に水素であり;
は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
はC1−6アルキルおよびC1−6ハロゲンアルキルから選択され;特にRはメチルまたはトリフルオロメチルであり;
nは1であり;
6aは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい1〜10員単環式または縮合多環系芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR16で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;各R16は独立して特にハロゲン、C1−6アルキル、特にC1−4アルキル、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルキルであり;
6bはC1−3アルキルであり、特にR6bはメチルである。〕
の化合物である、請求項2記載の式(I’)の化合物。
【請求項10】
式I’−4
【化10】

〔式中、
は−N(R)−または−O−であり;
は=N−または=C(R1a)−であり;
特にQは−N(R)−であり、Qは=N−であり;またはQは−N(R)−であり、Qは=C(R1a)−であり;またはQは−O−であり、Qは=N−であり;
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニル;特にRは水素またはC1−6アルキルであり;さらに特にメチルであり;さらに特に水素であり;
R1は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニル;特にRは水素またはC1−6アルキルであり;さらに特にメチルであり;さらに特に水素であり;
は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
はC1−6アルキルおよびC1−6ハロゲンアルキルから選択され;特にRはメチルまたはトリフルオロメチルであり;
nは1であり;
A1は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR19で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;そして各R19は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルキルである。〕
の化合物である、請求項2記載の式(I’)の化合物。
【請求項11】
式I−2
【化11】

〔式中、
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニル;特にRは水素またはC1−6アルキルであり;さらに特にメチルであり;さらに特に水素であり;
は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
はC1−6アルキルおよびC1−6ハロゲンアルキルから選択され;特にRはメチルまたはトリフルオロメチルであり;
nは1であり;
6aは1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい1〜10員単環式または縮合多環系芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、環系は1個以上のR16で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;各R16は独立して特にハロゲン、C1−6アルキルまたはC1−6ハロゲンアルキルであり;
6bはC1−3アルキルであり、特にR6bはメチルである。〕
の化合物である、請求項4記載の式(I)の化合物。
【請求項12】
式I−4
【化12】

〔式中、
は水素、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C2−6アルケニル、C2−6ハロゲンアルケニル、C2−6アルキニルまたはC2−6ハロゲンアルキニル;特にRは水素またはC1−6アルキルであり;さらに特にメチルであり;さらに特に水素であり;
は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1H−ピラゾロ[3,4b]ピリジンの炭素原子に直接またはC1−4アルキレン基を介して結合してよく、ここで、該環系は1個以上のR10で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;各R10は独立してハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロゲンアルキル、C3−7シクロアルキル、C3−7シクロアルキル(C1−4アルキル)、C1−6アルコキシまたはC1−6ハロゲンアルコキシであり;
はC1−6アルキルおよびC1−6ハロゲンアルキルから選択され;特にRはメチルまたはトリフルオロメチルであり;
nは1であり;
A1は1〜4個の窒素、酸素および硫黄から選択されるヘテロ原子を含んでよい5〜6員単環式芳香環系であり、該環系は2個を超える酸素原子を含んではならず、2個を超える硫黄原子を含んではならず、ここで、該環系は1個以上のR19で置換されていてよく、ヘテロ環系の窒素上の置換基はハロゲンであってはならず;そして各R19は独立してハロゲン、C1−6アルキルまたはC1−6ハロゲンアルキルである。〕
の化合物である、請求項4記載の式(I)の化合物。
【請求項13】
次のものから成る群から選択される、遊離形態または薬学的に許容される塩形態の請求項1〜12のいずれか記載の化合物:
2−(3−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−フェニルプロピル)アセトアミド;
N−(1−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(2−エトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(2−クロロベンジル)−2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルメチル)−2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−フェニルブタン−2−イル)アセトアミド;
2−(3−(3−メトキシフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−(4−メトキシフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−(ピリジン−2−イル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−(4−フルオロフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−m−トリル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−(ピリジン−4−イル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−o−トリル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(5−メチルフラン−2−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(ピリジン−2−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(ピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(ピリジン−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−メチルベンジル)アセトアミド;
N−(3−メトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−(ピリジン−3−イル)−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(1−(4−エチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(3−イソプロピル−1,2,4−オキサジアゾール−5−イル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−tert−ブチル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(1−(1−エチル−1H−ピラゾール−5−イル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(2,5−ジメチルチアゾール−4−イル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(4−メトキシベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(2−フルオロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(3−クロロベンジル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(2−メトキシフェニル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(4−シクロプロピル−1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−p−トリル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−(2−メトキシフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロヘキシル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロペンチル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−シクロブチル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−プロピルアセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−(3−クロロフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−(3−ブロモフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(3−(2−フルオロフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−2−(3−(3−フルオロフェニル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルアミノ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド
2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(ピリジン−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(ピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(ピリジン−2−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(3−メチルベンジル)アセトアミド;
N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−イソペンチル−2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)プロパンアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−(3−フルオロピリジン−2−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(ピリミジン−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(ピラジン−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(5−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(チアゾール−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(6−メトキシピラジン−2−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(オキサゾール−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(4−メチルチアゾール−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(チアゾール−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(4−メトキシピリミジン−2−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(チアゾール−5−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(2−メトキシチアゾール−4−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(5−メチルチアゾール−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(6−メチルピリジン−2−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(3,5−ジメトキシフェニル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−5−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−p−トリルプロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−イソプロピル−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−3−フェニル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(2−メトキシフェニル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−tert−ブチル−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−イソプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−イソプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−イソプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−イソプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1,3,5−トリメチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(1,4−ジメチル−3−(2−メチルフラン−3−イル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−o−トリル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−(3,5−ジメトキシフェニル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−(4−メトキシピリジン−2−イル)−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−フルオロ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−4−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−イソブチルアセトアミド;
N−シクロペンチル−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メトキシピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(5−ネオペンチルイソキサゾール−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−フェネチルアセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(3−フェニルプロピル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)−N−メチルアセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−メチルアセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−シクロプロピルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1−エチル−1H−ピラゾール−3−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メチルピリジン−3−イル)エチル)アセトアミド;
N−(1−シクロペンチルエチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)エチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−(4−メトキシフェニル)プロパン−2−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−5−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(3−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[c]ピリジン−7−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−メチルベンジル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−メトキシベンジル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−エトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−イソプロポキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)プロパンアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4,5−トリメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,5−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(1−メチル−3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−フェニル−4−(トリフルオロメチル)イソキサゾロ[5,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−フェニルエチル)アセトアミド;
2−(3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−5−イル)アセトアミド;
2−(3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1−メチル−4−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2−メチル−6,7−ジヒドロ−5H−シクロペンタ[b]ピリジン−5−イル)アセトアミド;
2−(4−(ジフルオロメチル)−3−(2,5−ジメチルフラン−3−イル)−1−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5,6−ジメトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−((5−メチルピラジン−2−イル)メチル)アセトアミド;
N−(3−(1H−イミダゾール−1−イル)プロピル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−((2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル)メチル)アセトアミド;
N−(2−(1H−インドール−3−イル)エチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(シクロヘキシルメチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(6−メチルピリジン−2−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5,6,7,8−テトラヒドロキノリン−5−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(6−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−p−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(3−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(2−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(3−クロロ−4−メトキシベンジル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
N−(1−(1H−インドール−5−イル)エチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−((3−メチルピリジン−2−イル)メチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(3−フルオロ−4−メトキシフェニル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メチルピリジン−2−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(4−メチルチアゾール−2−イル)エチル)アセトアミド;
N−(1−(ベンゾ[d]チアゾール−2−イル)エチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−インダゾール−4−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(イミダゾ[2,1−b]チアゾール−6−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−フェニルブタン−2−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(2,4−ジメトキシベンジル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−m−トリルエチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−((1,5−ジメチル−1H−インダゾール−4−イル)メチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(4−エトキシベンジル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−((1−メチル−1H−インダゾール−7−イル)メチル)アセトアミド;
N−((1H−インダゾール−4−イル)メチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(6−メチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)アセトアミド;
N−(1−(6−クロロベンゾ[d]チアゾール−2−イル)エチル)−2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(1−(1−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−5−イル)エチル)アセトアミド;
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(−5−メトキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)プロパンアミド;および
2−(3−シクロプロピル−1,4−ジメチル−1H−ピラゾロ[3,4−b]ピリジン−6−イルオキシ)−N−(−1−(4−メトキシフェニル)エチル)プロパンアミド。
【請求項14】
治療有効量の請求項1〜13のいずれか記載の化合物および1個以上の薬学的に許容される担体を含む、医薬組成物。
【請求項15】
治療有効量の請求項1〜13のいずれか記載の化合物および1種以上の治療活性剤を含む、組合せ。
【請求項16】
対象におけるオレキシン受容体が仲介する障害または疾患を処置する方法であって、該対象に治療有効量の請求項1〜13のいずれか記載の化合物を投与することを含む、方方。
【請求項17】
対象におけるオレキシン受容体が仲介する障害または疾患の処置に使用するためであって、該障害または疾患が睡眠障害、摂食障害、物質関連障害およびアルツハイマー病から選択される、請求項1〜13のいずれか記載の化合物。

【公表番号】特表2013−515032(P2013−515032A)
【公表日】平成25年5月2日(2013.5.2)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−545276(P2012−545276)
【出願日】平成22年12月20日(2010.12.20)
【国際出願番号】PCT/EP2010/070260
【国際公開番号】WO2011/076744
【国際公開日】平成23年6月30日(2011.6.30)
【出願人】(504389991)ノバルティス アーゲー (806)
【Fターム(参考)】