説明

低臭性糖アルコール変性シリコーンの製造方法

【課題】本発明は、実質的に無臭であり、また、経時での臭気発生が抑制された、低臭性糖アルコール変性シリコーンの製造方法を提供すること;そのような低臭性糖アルコール変性シリコーンを利用した外用剤又は化粧料を提供すること;並びに、糖アルコール変性シリコーンが帯びる臭気の原因物質であるカルボニル化合物を正確に、また、簡便に定量する方法を提供すること、を目的とする。
【解決手段】上記課題は、糖アルコール変性シリコーンを酸性物質で処理する工程を含む、糖アルコール変性シリコーンの製造方法、及び当該糖アルコール変性シリコーンを含有する外用剤又は化粧料;並びに、カルボニル化合物を含む糖アルコール変性シリコーン及び2,4−ジニトロフェニルヒドラジンを一価低級アルコール及び水を含む反応媒体中で反応させて得られる反応溶液の吸光度から当該糖アルコール変性シリコーンのカルボニル価を測定する方法により解決される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
糖アルコール変性シリコーンを少なくとも1種の酸性物質で処理する工程を含む、糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項2】
請求項1に記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法であって、
(a)炭素−炭素二重結合を有する糖アルコール基含有化合物と、
(b)オルガノハイドロジェンポリシロキサン とをヒドロシリル化反応させることにより糖アルコール変性シリコーンを合成する工程〔A〕;及び
上記合成工程〔A〕と共に、又は、上記合成工程〔A〕の後に、
糖アルコール変性シリコーンを、少なくとも1種の酸性物質の存在下で処理する工程〔B〕
を含むことを特徴とする糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項3】
前記糖アルコール変性シリコーンが、下記一般式(1):
【化1】

{式中、
1は一価有機基(但し、L及びQを除く)、水素原子又は水酸基を表し、
は炭素原子数9〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、下記一般式(2−1);
【化2】

(式中、R11は置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の一価炭化水素基、水酸基又は水素原子であり、R11のうち少なくとも一つは前記一価炭化水素基である。tは2〜10の範囲の数であり、rは1〜500の範囲の数である)若しくは下記一般式(2−2);
【化3】

(式中、R11及びrは上記のとおりである)で表される鎖状のオルガノシロキサン基を表し、
はi=1のときの下記一般式(3);
【化4】

(式中、
は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、
はそれぞれ独立して炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、
Zは二価有機基を表し、
iはLで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がkのとき1〜kの整数であり、階層数kは1〜10の整数であり、Li+1はiがk未満のときは該シリルアルキル基であり、i=kのときはRであり、hは0〜3の範囲の数である)で表される、シロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基を表し、
Qは糖アルコール基含有有機基を表し、
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、糖アルコール変性シリコーンである、請求項1又は2記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項4】
前記一般式(1)において、Rである一価有機基が、炭素原子数1〜8の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、−RO(AO)(式中、AOは炭素原子数2〜4のオキシアルキレン基を表し、Rは炭素原子数3〜5の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、Rは水素原子、炭素原子数1〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、炭素原子数2〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアシル基を表し、n=1〜100である)で表されるポリオキシアルキレン基、アルコキシ基、水酸基又は水素原子(但し、Rが全て水酸基、水素原子、前記アルコキシ基又は前記ポリオキシアルキレン基になることはない)である、請求項1乃至3のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項5】
前記一般式(1)において、Qが下記一般式(4−1):
【化5】

(式中、
Rは二価有機基を表し、
eは1又は2である)、又は、下記一般式(4−2):
【化6】

(式中、
Rは上記のとおりであり、
e’は0又は1である)で表される糖アルコール基含有有機基である、請求項1乃至4のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項6】
前記一般式(4−1)又は(4−2)において、Rである二価有機基が炭素原子数3〜5の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基である、請求項5記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項7】
前記一般式(1)において、Lで示されるシロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基が下記一般式(3−1):
【化7】

又は下記一般式(3−2):
【化8】

(式中、
、R及びZは上記のとおりであり、
及びhは、それぞれ独立して、0〜3の範囲の数である)で表される官能基である、請求項1乃至6のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項8】
前記糖アルコール変性シリコーンが、下記構造式(1−1):
【化9】

(式中、
、L及びQは上記のとおりであり、
Xはメチル基、R、L及びQからなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は1〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方はQである)で表される、請求項1乃至7のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項9】
前記糖アルコール変性シリコーンが、下記構造式(1−1−1):
【化10】

又は下記構造式(1−1−2):
【化11】

(式中、
、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)
で表される、請求項1乃至8のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項10】
前記構造式(1−1−1)又は構造式(1−1−2)において、Zが、それぞれ独立して、下記一般式:
【化12】

(式中、
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐鎖状の、炭素原子数2〜22のアルキレン基若しくはアルケニレン基、又は、炭素原子数6〜22のアリーレン基を表し、
は、下記
【化13】

からなる群から選択される基である)で表される二価有機基から選ばれる基である、請求項9記載糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項11】
前記酸性物質が、無機酸、有機酸、酸性無機塩、固体酸、及び、酸性白金触媒からなる群から選択される、請求項1乃至10のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項12】
前記酸性物質が、25℃で固体であり、かつ、50gをイオン交換水1Lに溶解させたときの水溶液の25℃におけるpHが4以下である水溶性の酸性無機塩である、請求項1乃至11のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項13】
前記酸処理工程後に、加熱及び/又は減圧することにより、臭気原因物質を除去する工程を含む、請求項1乃至12のいずれかに記載の糖アルコール変性シリコーンの製造方法。
【請求項14】
請求項1乃至13のいずれかに記載の製造方法により得られた糖アルコール変性シリコーンを含有する外用剤又は化粧料用原料。
【請求項15】
請求項1乃至13のいずれかに記載の製造方法により得られた糖アルコール変性シリコーンを含有する外用剤又は化粧料。
【請求項16】
制汗剤である、請求項15に記載の外用剤又は化粧料。
【請求項17】
請求項1乃至13のいずれかに記載の製造方法により得られた糖アルコール変性シリコーン中のカルボニル類と、2,4−ジニトロフェニルヒドラジンを少なくとも1種の炭素原子数1〜4の一価低級アルコールを含む反応媒体中で反応させて得られる反応溶液の吸光度から該糖アルコール変性シリコーンのカルボニル価を測定する方法。
【請求項18】
請求項1乃至13のいずれかに記載の製造方法により得られた糖アルコール変性シリコーンであって、請求項17に記載のカルボニル価の測定方法により測定されたカルボニル価が、2.5Abs/g以下である糖アルコール変性シリコーン。


【公開番号】特開2012−246445(P2012−246445A)
【公開日】平成24年12月13日(2012.12.13)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−121094(P2011−121094)
【出願日】平成23年5月30日(2011.5.30)
【出願人】(000110077)東レ・ダウコーニング株式会社 (338)
【Fターム(参考)】