説明

光学フィルム及び光学フィルムの製造方法

【課題】広い波長域で一様の偏光変換が可能な光学フィルムを提供する。
【解決手段】式(D)で表される化合物を含む組成物を、成膜しさらに延伸してなる光学フィルム。(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
可視光全域の入射光に対して、均一な位相差特性を与える位相差板を、積層ではなく単層で形成する技術が求められており、例えば正の複屈折性を示すポリマーとしてノルボルネン系樹脂を含み、更に負の複屈折性を示すポリマーとしてスチレン−マレイン酸共重合体を含む単層フィルムを延伸して得られる位相差板が知られている(例えば特許文献1参照)。
【0003】
【特許文献1】特開2001−337222号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の課題は、広い波長域で一様の偏光変換が可能な新たな光学フィルムを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明は、式(D)で表される化合物を含む組成物を、成膜しさらに延伸してなる光学フィルムである。

(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
【0006】
また本発明は、式(D)で表される化合物を含む組成物を、成膜し光重合したのちさらに延伸してなる上記光学フィルムである。
【0007】
また本発明は、化合物(D)が、式(D−1)〜式(D−3)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である上記光学フィルムである。

(式(D−1)〜式(D−3)中、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はオキソ基で置換されていてもよい。R19は、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、またはグリシジルオキシ基を表す。pは、0〜5の整数、qは、0〜4の整数を表す。R17及びmは、上記と同じ意味を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。p及びqが2以上整数である場合、複数のR19は、同一であっても異なっていてもよい。)
【0008】
また本発明は、組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む組成物である上記光学フィルムである。

(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【0009】
また本発明は、組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体を含む組成物である上記光学フィルムである。

(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【0010】
また本発明は、式(I)で表されるモノマーが、N−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである上記光学フィルムである。
【0011】
また本発明は、式(II)で表されるモノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである上記光学フィルムである。
【0012】
また本発明は、式(III)で表されるモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート及び1−アクリロイル−4−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである上記光学フィルムである。
【0013】
また本発明は、組成物が、さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む組成物である上記光学フィルムである。

(式(IV)中、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)


(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0014】
また本発明は、組成物が、さらに式(VI)で表されるモノマーを含む組成物である上記光学フィルムである。

(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0015】
また本発明は、式(VI)で表されるモノマーが、式(VI−1)で表されるモノマーである上記光学フィルムである。

(式(VI−1)中、R13、R14、X、X、v及びwは、上記と同じ意味を表す。)
【0016】
また本発明は、光学フィルムを透過する透過光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)が、下記式を充足する上記光学フィルムである。
Re(450)<Re(550)<Re(650)
【0017】
また本発明は、上記光学フィルムからなる位相差板である。
【0018】
また本発明は、式(D)で表される化合物を含む光学フィルム用組成物である。

(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
【0019】
また本発明は、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む上記光学フィルム用組成物である。

(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【0020】
また本発明は、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体を含む上記光学フィルム用組成物である。

(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【0021】
また本発明は、さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む上記光学フィルム用組成物である。

(式(IV)中、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)


(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0022】
また本発明は、さらに式(VI)で表されるモノマーを含む上記光学フィルム用組成物である。

(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0023】
また本発明は、さらに光重合開始剤(3)を含む上記光学フィルム用組成物である。
【0024】
また本発明は、上記光学フィルム用組成物を、成膜しさらに延伸する光学フィルムの製造方法である。
【0025】
また本発明は、光学フィルム用組成物を、成膜し光重合したのちさらに延伸する上記光学フィルムの製造方法である。
【0026】
また本発明は、光学フィルム用組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜する上記光学フィルムの製造方法である。
【発明の効果】
【0027】
本発明の光学フィルムによれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0028】
以下、本発明について詳細に説明する。「光学フィルム」とは、光を透過し得るフィルムであって、光学的な機能を有するフィルムをいう。光学的な機能とは、屈折、複屈折などを意味する。
本発明の光学フィルムは、式(D)で表される化合物(以下「化合物(D)」という場合がある)を含む組成物(以下、「組成物(1)」という場合がある)を、成膜しさらに延伸してなる。
【0029】

【0030】
式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。
炭素数1〜6のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、イソプロピリデン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、炭素数2〜6のアルキレンオキシ基としては、エチレンオキシ基、トリメチレンオキシ基、テトラメチレンオキシ基、ヘキサメチレンオキシ基等が挙げられる。
該芳香族性を有する基の具体例としては、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基またはアントリル基などの芳香族炭化水素基、ピロリル基、フラニル基、ピラジニル基、ピラゾニル基、ピリジニル基またはチアゾリル基などの芳香族複素環基などが例示される。
【0031】
芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団は、複数の芳香族性を有する基が連結基を介して結合されてなる1価の原子団であってもよい。連結基としては、たとえばメチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基、エチレン基またはプロピレン基などの炭素数1〜6程度の炭化水素基、単結合、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基あるいは−CO−などが挙げられる。
具体的には、複数の芳香族性を有する基が単結合で結合した例としてはビフェニル基が挙げられ、複数の芳香族性を有する基がイソプロピリデン基で結合した下記式で表される基などが例示される。
【0032】

【0033】
芳香族性を有する基には、たとえばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基またはオクチル基などの炭素数1〜12のアルキル基、たとえばメトキシ基またはエトキシ基などの炭素数1〜12のアルコキシ基、たとえばフッ素原子、塩素原子または臭素原子などのハロゲン原子、たとえばアセチル基などのような炭素数2〜4のアシル基、水酸基、グリシジルオキシ基あるいはカルボキシル基が結合していてもよい。
【0034】
化合物(D)として、異なる複数の化合物を併用してもよい。
化合物(D)としては、特に式(D−1)〜式(D−3)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であることが好ましい。
【0035】

【0036】
式(D−1)〜式(D−3)中、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はオキソ基で置換されていてもよい。R19は、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、またはグリシジルオキシ基を表す。pは、0〜5の整数、qは、0〜4の整数を表す。R17及びmは、上記と同じ意味を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。p及びqが2以上整数である場合、複数のR19は、同一であっても異なっていてもよい。
【0037】
化合物(D)の具体例としては、ベンジルアクリレートまたはベンジルメタクリレート(D−1−1)の他、式(D−2−1)または式(D−3−1)で表される化合物が例示される。
【0038】

【0039】
化合物(D)の製造方法としては、たとえば芳香族性を有する基を有する化合物として、フェノール化合物を用い、該化合物にエチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを反応させて、R18−(Y)−OHを得て、さらにR18−(Y)−OHでアクリル酸またはメタクリル酸をエステル化する方法、たとえば芳香族性を有する基を有する化合物として、ハロゲン化ベンゼン化合物を用い、該化合物にアルキレンジオールを反応させて、R18−(Y)−OHを得て、さらにR18−(Y)−OHでアクリル酸またはメタクリル酸をエステル化する方法などが挙げられる。
【0040】
また上記例示されたベンジルアクリレートおよびベンジルメタクリレート(D−1−1)は、和光純薬工業(株)、メルク社またはアルドリッチ社などから市販されており、式(D−2)および式(D−3)で表される化合物は新中村化学工業(株)からNKエステルA−LEN−10[式(D−2−1)で表される化合物]およびNKエステルA−CMP−1E[式(D−3−1)で表される化合物]の商品名で市販されている。
【0041】
化合物(D)は、2種類以上を併用してもよい。
化合物(D)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、たとえば10〜95重量%、好ましくは20〜90重量%、特に好ましくは30〜80重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
本明細書において、固形分とは、組成物から溶剤を除いたすべての成分を意味する。
【0042】
組成物(1)が、さらに、式(I)〜式(III)で表されるモノマー(以下「モノマー(I)〜モノマー(III)」という場合がある)からなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む組成物であることが好ましい。
【0043】

【0044】
は、水素原子又はメチル基を表し、好ましくは水素原子である。
【0045】
は、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。
【0046】
モノマー(I)において、環状炭化水素基は、脂環式炭化水素基であってもよいし、芳香族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基が好ましい。単環の環状炭化水素基であってもよいし、縮合環状炭化水素基であってもよい。脂環式炭化水素基の具体例としては、シクロヘキシル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基及びアントラセニル基等が挙げられる。複素環基としては、窒素原子、酸素原子等のヘテロ原子を環の構成原子として含む複素環基であればよい。単環の複素環基であってもよいし、縮合環状の複素環基であってもよい。具体的には、ピロリル基、フラニル基、チオフェン基、ピラジニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロフラニル基、インドール基、チアゾリル基、カルバゾリル基等が挙げられる。Rとしては、芳香族炭化水素基または複素環基が好ましい。
【0047】
環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、たとえばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基又はオクチル基などの炭素数1〜12のアルキル基、たとえばメトキシ基又はエトキシ基などの炭素数1〜12のアルコキシ基、例えばフェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜12のアリール基、例えばベンジル基等の炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、例えばアセチル基等の炭素数2〜4のアシル基、例えばアセチルオキシ基等の炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、例えばエチルアミノ基、ジメチルアミノ基等の一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基、及びたとえばフッ素原子、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つで置換されていてもよい。
【0048】
環状炭化水素基及び複素環基は、環状炭化水素基及び複素環基からなる群から選ばれる少なくとも一つが連結基を介して環状炭化水素基又は複素環基に結合された基であってもよい。連結基としては、たとえばメチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、シクロヘキシリデン基、エチレン基又はプロピレン基などの炭素数1〜6程度の炭化水素基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基あるいは−CO−などが挙げられる。また複数の環状炭化水素基及び複素環基から選ばれる基が、単結合で結合していてもよい。
【0049】
モノマー(I)として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。
【0050】
具体的には、複数の芳香族炭化水素基が単結合で結合した例としてはビフェニル基が挙げられ、複数の芳香族炭化水素基がイソプロピリデン基で結合した下記式で表される基などが挙げられる。
【0051】

【0052】
モノマー(I)としては、たとえばo−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、o−エチルスチレン又はp−エチルスチレンなどのアルキルスチレン、たとえばヒドロキシスチレン、t−ブトキシスチレン、ビニル安息香酸、ビニルベンジルアセテート、o−クロロスチレン又はp−クロロスチレンなどの、ベンゼン環に水酸基、アルコキシ基、カルボキシル基、アシルオキシ基又はハロゲンなどが結合した置換スチレン、たとえば4−ビニルビフェニル又は4−ヒドロキシ−4’−ビニルビフェニルなどのビニルビフェニル系化合物、ビニルナフタレン又はビニルアントラセンなどの縮合環及びビニル基を有する化合物等が挙げられる。
【0053】
芳香族複素環基を有するモノマー(I)としては、N−ビニルピロリドン、N−ビニルフタルイミド、N−ビニルカルバゾール又はN−ビニルインドールなどが挙げられる。
【0054】
モノマー(I)としては、特にN−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0055】
モノマー(I)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば1〜20モル%、好ましくは2〜15モル%、特に好ましくは3〜10モル%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0056】

【0057】
は、水素原子又はメチル基を表し、好ましくは水素原子である。
【0058】
及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。
【0059】
モノマー(II)として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。
【0060】
モノマー(II)の具体例としては、たとえば(メタ)アクリルアミド(アクリルアミドとメタクリルアミドとの総称をいう)のほかに、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド又はN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド等のN−置換(メタ)アクリルアミド、たとえばN,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジプロピル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン等のN,N−置換(メタ)アクリルアミド、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート又は2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
【0061】
モノマー(II)としては、特にN,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、2−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及び2−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0062】
モノマー(II)は、たとえば、和光純薬工業(株)、東京化成工業(株)、シグマ・アルドリッチジャパン(株)などから市販されている。モノマー(II)としては、市販されているものをそのまま使用すればよい。
【0063】
モノマー(II)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば5〜95モル%、好ましくは10〜70モル%、特に好ましくは15〜60モル%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0064】

【0065】
は、水素原子又はメチル基を表し、好ましくは水素原子である。
【0066】
は、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。
【0067】
環状炭化水素基としては、たとえばフェニル基、ナフチル基又はアントラニル基などの芳香族炭化水素基、たとえばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、イソボルニル基、トリシクロデカニル基又はアダマンチル基などのシクロアルキル基などが挙げられる。
【0068】
該環状炭化水素基には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、t−ブチル基又はオクチル基などの炭素数1〜12のアルキル基、たとえばメトキシ基又はエトキシ基などの炭素数1〜12のアルコキシ基、たとえばフッ素原子、塩素原子又は臭素原子などのハロゲン原子、たとえばアセチル基などのような炭素数2〜4のアシル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、水酸基、グリシジルオキシ基あるいはカルボキシル基が結合していてもよい。
該環状炭化水素基に含まれる炭素原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子などのヘテロ原子で置換されていてもよい。
【0069】
モノマー(III)として、異なる複数のモノマーを併用してもよい。
【0070】
モノマー(III)の具体例としては、(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、アントラセニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート又は1−アクリロイル−4−メトキシナフタレン等が挙げられる。
【0071】
モノマー(III)としては、特にメチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート及び1−アクリロイル−4−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーであると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0072】
モノマー(III)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば1〜95モル%、好ましくは5〜90モル%、特に好ましくは10〜80モル%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0073】
モノマー(1)を構成するモノマー(I)〜モノマー(III)のうち、2種以上の異なるモノマーを組み合わせてもよい。特にモノマー(I)とモノマー(II)、又はモノマー(I)とモノマー(III)との組合せが好ましい。
【0074】
モノマー(1)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば5〜90重量%、好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは20〜70重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0075】
組成物(1)が、さらに、モノマー(I)〜モノマー(III)からなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体(1)を含む組成物であることが好ましい。
重合体(1)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば10〜70重量%、好ましくは30〜60重量%、特に好ましくは40〜55重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0076】
組成物(1)が、さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマー(以下「モノマー(IV)」及び「モノマー(V)」という場合がある)からなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む組成物であることが好ましい。
【0077】

【0078】
(式(IV)中、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0079】

【0080】
(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0081】
モノマー(IV)及びモノマー(V)について、たとえば、式(IV−1)及び式(V−1)で表されるモノマーが挙げられる。
【0082】

式(IV−1)及び式(V−1)中、R〜R12、s、t、v及びwは、上記と同じ意味を表す。
【0083】
モノマー(IV)として、さらに具体的には、たとえば式(IV−2)〜式(IV−4)で表されるモノマーが例示される。式(IV−4)で表されるモノマーは、DCP(商品名、新中村化学工業(株)製)として市販されている。
【0084】

式(IV−2)及び式(IV−3)中、v及びwは上記と同じ意味を表す。
【0085】
モノマー(IV)に含まれる(メタ)アクリロイル基は、脂環式炭化水素基を有する原子団の水酸基に直接、(メタ)アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよいし、脂環式炭化水素を有する原子団の水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基に(メタ)アクリル酸をエステル化させて得られたものであってもよい。
具体的に、式(IV−2)で表される化合物は、アクリル酸にカプロラクトンを反応させ、末端カルボン酸と脂環式アルコール(トリシクロデカンジアルコール)とを反応させて得られる。また式(IV−3)で表される化合物は、脂環式アルコール(トリシクロデカンジアルコール)にグリシジルアクリレートを反応させて得られる。
【0086】
モノマー(IV)としては、さらに、式(IV−5)で表されるモノマーが例示される。
【0087】

【0088】
式(IV−5)中、R、R10、v及びwは上記と同じ意味を表す。
【0089】
その他には、たとえば式(IV−6)又は式(IV−7)で表されるモノマーが例示される。
【0090】

【0091】
式(IV−7)中、v及びwは上記と同じ意味を表す。
【0092】
式(IV−6)で表されるモノマーは、脂環式炭化水素に結合した水酸基を、アクリル酸でエステル化して得られる。
式(IV−7)で表されるモノマーは、脂環式炭化水素基に結合した水酸基にエチレンオキサイドを反応させて得られた末端水酸基を、アクリル酸でエステル化して得られる。
【0093】
モノマー(V)として、さらに具体的には、たとえば式(V−2)で表されるモノマーが例示される。式(V−2)で表されるモノマーは、A−CHD−4E(商品名、新中村化学工業(株)製)として市販されている。
【0094】

【0095】
モノマー(IV)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば5〜90重量%、好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは20〜70重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0096】
モノマー(V)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば5〜90重量%、好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは20〜70重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0097】
組成物(1)が、式(VI)で表されるモノマー(以下「モノマー(VI)」という場合がある)を含む組成物であることが好ましい。

(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【0098】
モノマー(VI)としては、特に式(VI−1)で表される化合物が好ましい。
【0099】

【0100】
式(VI−1)中、R13、R14、X、X、v及びwは、上記と同じ意味を表す。
【0101】
モノマー(VI)として、さらに具体的には、たとえば式(VI−2)で表されるモノマーが例示される。式(VI−2)で表されるモノマーは、A−BPEF(商品名、新中村化学工業(株)製)として市販されている。
【0102】

【0103】
モノマー(VI)は、ビスフェノールフルオレンの水酸基を、(メタ)アクリル酸でエステル化して得られたものであってもよいし、ビスフェノールフルオレンの水酸基にエチレンオキサイドなどを反応させて得られた末端水酸基を(メタ)アクリル酸でエステル化して得られたものであってもよい。
【0104】
モノマー(VI)の含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば5〜90重量%、好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは20〜70重量%である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0105】
組成物(1)が、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)と共重合可能なモノマー(以下「共重合可能なモノマー」という場合がある)を含む組成物であってもよい。
【0106】
共重合可能なモノマーとしては、例えば、酢酸ビニル等のビニルエステル類、(無水)マレイン酸、マレイン酸(ハーフ)エステル、マレイミド等のマレイン酸誘導体類、エチレン、炭素数3〜20のα−オレフィン化合物、炭素数5〜20の環状オレフィン、ビニル化合物、3官能以上の多官能光重合性化合物などが挙げられる。
【0107】
共重合可能なモノマーとして用いられる炭素数3〜20のα−オレフィン化合物としては、例えば、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセンのような炭素原子数3〜20の直鎖状α−オレフィンや、4−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ブテンのような炭素原子数4〜20の分岐状α−オレフィンなどが挙げられる。
【0108】
エチレン及び炭素数3〜20のα−オレフィン化合物の中でも、エチレン、炭素数が3又は4の直鎖状α−オレフィンであるプロピレン及び1−ブテンが、得られる共重合体をフィルム状に成形した際の柔軟性に優れることから好ましく、特にエチレンが好ましい。
【0109】
共重合可能なモノマーとして用いられる環状オレフィンとは、炭素環内に重合性炭素−炭素二重結合を有する化合物である。具体的には、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エンや、6−アルキルビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、5,6−ジアルキルビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、1−アルキルビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン、7−アルキルビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エンのような、メチル基、エチル基、ブチル基などの炭素数1〜4のアルキル基が導入されたノルボンネン誘導体、ジメタノオクタヒドロナフタレンとも呼ばれているテトラシクロ[4,4,0,12,5,17,10]−3−ドデセン、8−アルキルテトラシクロ[4,4,0,12,5,17,10]−3−ドデセン、8,9−ジアルキルテトラシクロ[4,4,0,12,5,17,10]−3−ドデセンなどのジメタノオクタヒドロナフタレンの8位及び/又は9位に炭素数3以上のアルキル基が導入されたジメタノオクタヒドロナフタレン誘導体、分子内に1個又は複数個のハロゲンが導入されたノルボルネンの誘導体、8位及び/又は9位にハロゲンが導入されたジメタノオクタヒドロナフタレンの誘導体などが挙げられる。
【0110】
共重合可能なモノマーとして用いられるビニル化合物としては、酢酸ビニル、(無水)マレイン酸及びマレイミドなどが挙げられる。さらに炭素数5〜20の脂環式構造を有するビニル化合物が挙げられる。
【0111】
共重合可能なモノマーとして用いられる脂環式構造を有するビニル化合物とは、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基などの炭素数3〜12程度の脂環式炭化水素基及びビニル基からなる化合物である。
【0112】
共重合可能なモノマーとして用いられる3官能以上の多官能光重合性化合物としては、たとえばペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートなどが挙げられる。共重合可能なモノマーは、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。3官能以上の多官能光重合性化合物は、1種類でも2種類以上の3官能以上の多官能光重合性化合物を用いてもよい。
共重合可能なモノマーは、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。共重合可能なモノマーの含有量は、組成物(1)に含まれる固形分の合計量を100重量%とした場合、含まれなくてもよいが、たとえば50重量%以下、好ましくは30重量%以下、特に好ましくは20重量%以下である。上記範囲内であると、光学フィルムが広い波長域でより一様の偏光変換を行うことが可能になることから好ましい。
【0113】
本発明の光学フィルムは、組成物(1)を成膜しさらに延伸して得る。成膜しさらに延伸する工程は、光重合工程を含んでいてもよい。光重合は、成膜したのち延伸する前に行っても、成膜したのち延伸しながら行っても、成膜しさらに延伸したのちに行ってもよい。特に、本発明の光学フィルムは、組成物(1)を、成膜し光重合したのちさらに延伸して得ることが好ましい。
【0114】
組成物(1)は、化合物(D)と、必要に応じて、光重合開始剤(3)、モノマー(I)〜モノマー(III)からなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)、モノマー(I)〜モノマー(III)からなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体、モノマー(VI)及びモノマー(V)からなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー、モノマー(VI)、共重合可能なモノマー、重合禁止剤、光増感剤、有機溶剤、レベリング剤又は可塑剤とを混合することによって調製される。
【0115】
光重合開始剤(3)としては、たとえばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、α−ヒドロキシケトン類、α−アミノケトン類、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア(Irgacure)907、イルガキュア184、イルガキュア651、イルガキュア250、イルガキュア369(以上、全てチバ・ジャパン(株)製)、セイクオールBZ、セイクオールZ、セイクオールBEE(以上、全て精工化学(株)製)、カヤキュアー(kayacure)BP100(日本化薬(株)製)、カヤキュアーUVI−6992(ダウ社製)、アデカオプトマーSP−152又はアデカオプトマーSP−170(以上、全て(株)ADEKA)などを挙げることができる。
【0116】
また光重合開始剤(3)の使用量は、たとえば化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。
【0117】
組成物(1)は、モノマー(I)〜モノマー(VI)及び化合物(D)の重合を制御し、得られる光学フィルムの安定性を向上させるために、重合禁止剤を含有していてもよい。重合禁止剤としては、たとえばハイドロキノン又はアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、2,2、6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル補足剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類あるいはβ−ナフトール類等を挙げることができる。
重合禁止剤の使用量は、たとえば化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)を重合させることができる。
【0118】
組成物(1)は、光重合開始剤の反応を高感度化するために光増感剤を含有していてもよい。光増感剤としては、たとえばキサントン又はチオキサントン等のキサントン類、アントラセン又はアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジンあるいはルブレンを挙げることができる。
光増感剤の使用量としては、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計量100重量部に対して、たとえば0.1重量部〜30重量部であり、好ましくは0.5重量部〜10重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、高感度に化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)を重合させることができる。
【0119】
組成物(1)は、レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤としては、たとえばトーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同29SHPA、同SH30PA、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越シリコーン製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452、TSF4460(ジーイー東芝シリコーン(株)製)、フロリナート(商品名)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(商品名)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同R30(大日本インキ化学工業(株)製)、エフトップ(商品名)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(新秋田化成(株)製)、サーフロン(商品名)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)、E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)、BM−1000、BM−1100(いずれも商品名:BM Chemie社製)、メガファック(商品名)R08、同BL20、同F475、同F477又は同F443(大日本インキ化学工業(株)製)などが挙げられる。
レベリング剤を用いることにより、得られるフィルム(膜)を平滑化することができる。さらに成膜の製造過程で、組成物(1)の流動性を制御したり、モノマーを重合して得られるフィルムの架橋密度を調整したりすることができる。
レベリング剤の含有量は、たとえば化合物(D)、必要に応じて含有されるモノマー(I)〜モノマー(VI)、光重合開始剤(3)及び共重合可能なモノマーの合計100重量部に対して、0.001重量部〜2.0重量部であり、好ましくは0.005重量部〜1.5重量部である。上記範囲内であれば、透過率を低下することなく、モノマーを重合させることができる。
【0120】
組成物(1)には、可塑剤が含有されていてもよい。可塑剤としては、リン酸エステル、カルボン酸エステル又はグリコール酸エステルが用いられる。リン酸エステルの例には、トリフェニルホスフェート(TPP)、トリクレジルホスフェート(TCP)、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート又はトリブチルホスフェートが含まれる。
前記カルボン酸エステルとしては、フタル酸エステル又はクエン酸エステルが代表的である。前記フタル酸エステルの例には、ジメチルフタレート(DMP)、ジエチルフタレート(DEP)、ジブチルフタレート(DBP)、ジオクチルフタレート(DOP)、ジフェニルフタレート(DPP)又はジエチルヘキシルフタレート(DEHP)が含まれる。前記クエン酸エステルの例には、O−アセチルクエン酸トリエチル(OACTE)、O−アセチルクエン酸トリブチル(OACTB)、クエン酸アセチルトリエチル又はクエン酸アセチルトリブチルが例示される。
その他のカルボン酸エステルとしては、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチル、セバシン酸ジブチル、種々のトリメリット酸エステルが例示される。
【0121】
グリコール酸エステルとしては、トリアセチン、トリブチリン、ブチルフタリルブチルグリコレート、エチルフタリルエチルグリコレート、メチルフタリルエチルグリコレート又はブチルフタリルブチルグリコレートなどが例示される。またトリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ジトリメチロールプロパンテトラプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート、ソルビトールトリアセテートトリプロピオネート、イノシトールペンタアセテート又はソルビタンテトラブチレート等も好例として挙げられる。
【0122】
可塑剤としては、中でもトリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジエチルヘキシルフタレート、トリアセチン、エチルフタリルエチルグリコレート、トリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ペンタエリスリトールテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート又はソルビトールトリアセテートトリプロピオネート等が好ましく、特にトリフェニルホスフェート、ジエチルフタレート、エチルフタリルエチルグリコレート、トリメチロールプロパントリベンゾエート、ペンタエリスリトールテトラベンゾエート、ジトリメチロールプロパンテトラアセテート、ソルビトールヘキサアセテート、ソルビトールヘキサプロピオネート又はソルビトールトリアセテートトリプロピオネートが好ましい。
【0123】
可塑剤は1種でもよいし2種以上併用してもよい。可塑剤の添加量は、本発明のフィルム特性を大きく損ねない範囲で適宜、選択されればよく、たとえば組成物(1)の固形分の総量に対して0.1〜30重量%程度である。
可塑剤の具体例は、特開平11−124445号公報記載の(ジ)ペンタエリスリトールエステル類、特開平11−246704号公報記載のグリセロールエステル類、特開2000−63560号公報記載のジグリセロールエステル類、特開平11−92574号公報記載のクエン酸エステル類、特開平11−90946号公報記載の置換フェニルリン酸エステル類として知られている。
【0124】
有機溶剤としては、たとえばエーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類又はアミド類などが挙げられる。
エーテル類としては、たとえばテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、アニソール、フェネトール又はメチルアニソールなどが挙げられる。
【0125】
芳香族炭化水素類としては、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン又はメシチレンなどが挙げられる。
ケトン類としては、たとえばアセトン、2−ブタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、4−メチル−2−ペンタノン、シクロペンタノン又はシクロヘキサノンなどが挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール又はグリセリンなどが挙げられる。
【0126】
エステル類としては、たとえば酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート又はγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【0127】
アミド類としては、たとえばN,N−ジメチルホルムアミド又はN,N−ジメチルアセトアミドなどが挙げられる。
その他の溶剤としては、例えば、N−メチルピロリドン又はジメチルスルホオキシドなどが挙げられる。
溶剤は、それぞれ単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
組成物(1)を製造する際の有機溶剤の量は、化合物(D)及びモノマー(I)〜モノマー(VI)の合計濃度が、10重量%以上、好ましくは20〜50重量%に調製される量である。
【0128】
モノマー(I)〜モノマー(III)からなる群より選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を、予め重合した重合体(以下「重合体(1)」という場合がある)として組成物中に含んでいてもよい。重合体(1)の共重合形式としては、ランダム形式またはブロック形式などが挙げられるが、重合体(1)を構成する構造単位がそれぞれドメインを形成しない程度にブロック形式が少量であると、得られる光学フィルムの透明性が向上することから好ましい。
【0129】
重合体(1)の調製方法としては、たとえばモノマー(I)〜モノマー(III)と溶剤とを混合して、通常10重量%以上、好ましくは20〜40重量%の濃度の溶液を調製し、窒素雰囲気下にて、溶液に重合開始剤を加えて、20〜100℃程度、好ましくは40〜90℃程度、特に好ましくは60〜80℃程度に加熱しながら、1〜24時間程度攪拌して、重合体(1)を含む溶液を得る方法などが挙げられる。また反応を制御するために、用いるモノマーや重合開始剤を重合中に添加したり、有機溶剤に溶解したのち添加したりしてもよい。
【0130】
またエチレンまたはプロピレンなどの気体の共重合可能なモノマーを用いる場合には、窒素に代えて、かかる共重合可能なモノマー雰囲気下、好ましくは、加圧下で製造すればよい。
【0131】
重合開始剤としては、たとえば2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)または2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)などのアゾ系化合物;ラウリルパーオキサイド、tert−ブチルハイドロパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート、tert−ブチルパーオキシネオデカノエート、tert−ブチルパーオキシピバレートまたは(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシドなどの有機過酸化物;過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウムまたは過酸化水素など無機過酸化物等が挙げられる。また熱重合開始剤と還元剤を併用したレドックス系開始剤なども重合開始剤として使用し得る。
【0132】
有機溶剤としては、たとえばトルエンまたはキシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートまたはプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエステル類;n−プロピルアルコールまたはイソプロピルアルコール等の脂肪族アルコール類;メチルエチルケトンまたはメチルイソブチルケトン等のケトン類などが挙げられる。
【0133】
本発明の光学フィルムは、通常、組成物(1)を成膜(フィルム化)し、得られた膜状物をさらに延伸することによって製造される。成膜工程と延伸工程との間で、光重合させることが好ましい。組成物(1)の膜状物を形成する方法としては、たとえば、組成物(1)を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去する溶剤キャスト法、組成物(1)を溶融押出機などでフィルム状に押出成形する溶融押出法などが挙げられる。特に溶剤キャスト法は組成物(1)を含む溶液をそのまま成膜できることから好ましい。
【0134】
光重合方法としては、組成物(1)を紫外光(UV)によって光重合して硬化させる。紫外光の発生源としては、蛍光ケミカルランプ、ブラックライト、低圧、高圧、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、太陽光線などが例示される。紫外光の照射強度は、終始一定の強度でも行ってよいし、硬化途中で強度を変化させることにより、硬化後の物性を微調整することもできる。
【0135】
また、延伸方法としては、たとえば、テンター法による延伸法、ロール間延伸による延伸法などが挙げられる。
延伸は、一軸延伸でも二軸延伸のいずれでもよく、縦延伸でも横延伸のいずれでもよい。特に生産性の観点から、二軸延伸及び横一軸延伸が好ましく、特に横一軸延伸が好ましい。
【0136】
光学フィルムを透過する光の波長450nmのレターデーション[Re(450)]と波長550nmのレターデーション[Re(550)]との比([Re(450)]/[Re(550)])は波長分散係数αと定義され、光学フィルムが広い波長域において一様の偏光変換を行うためには、光学フィルムの波長分散係数αが1.00未満である波長分散特性を有することが好ましい。かくして得られた本発明の光学フィルムは、通常、波長分散係数αが1.00未満である。
光学フィルムを透過する光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)は、通常Re(450)<Re(550)<Re(650)の関係を充足するなど、300〜700nm可視領域全般で右上がりの分散を示すことから、広い波長域で一様の偏光変換を行うことができる。
【0137】
本発明の光学フィルムは、広い波長域において一様の偏光変換が可能であるため、λ/2板又はλ/4板などの位相差板や、視野角向上フィルムなどとして用いられる。また光学フィルムがλ/4板であれば、それを直線偏光板と組み合わせて広波長域の円偏光板とすることができ、またλ/2板であれば、それを直線偏光板と組み合わせて広波長域の偏光回転素子とすることができる。したがって、各種液晶表示装置、陰極線管(CRT)、タッチパネル、エレクトロルミネセンス(EL)ランプ等における反射防止フィルター、さらには液晶プロジェクターなどに使用することができる。
本発明の位相差板は、このように上記の光学フィルムからなり、広い波長域において一様の偏光変換が可能である。
【実施例】
【0138】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、重量%及び重量部である。
【0139】
(波長分散特性)
合成した樹脂から溶剤キャスト法によって膜状物を作製した。該膜状物を温調付オートグラフ((株)東洋精機製作所製、ストログラフT)によって延伸し、本発明の光学フィルムを作製した。光学フィルムの膜厚は厚み計(仙台ニコン(株)製)で測定し、450nmから750nmの波長範囲において、波長分散特性を自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて測定した。
【0140】
(光学異方性)
延伸によって重合体主鎖を一軸配向させた際に、その配向方向と屈折率が最大になる方向が異なる(たとえば直交する場合など)光学異方性を有する場合、負の複屈折性を有している。一方、配向方向と屈折率が最大になる方向が一致する、またはほぼ一致する(たとえば配向方向と屈折率が最大になる方向との差が10度以内の場合など)場合、正の複屈折性を有している。屈折率が最大になる方向は自動複屈折計より求められる。
【0141】
(実施例1)
式(D−2−1)で表される化合物(A−LEN−10、新中村化学工業(株)製)[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]25部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部を、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)0.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.65部を混合溶解した後、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を3回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:46μm、正の複屈折性で、Re(550)=102nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.15の光学特性であった。
【0142】

【0143】
(実施例2)
A−LEN−10[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]25部を式(D−1−1)で表される化合物(ベンジルメタクリレート)[化合物(D)]17部に変更する以外は、実施例1と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:49μm、正の複屈折性で、Re(550)=42nm、Re(450)/Re(550)=0.94、Re(500)/Re(550)=0.97、Re(600)/Re(550)=1.03、Re(650)/Re(550)=1.05、Re(750)/Re(550)=1.07の光学特性であった。
【0144】

【0145】
(実施例3)
A−LEN−10[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]25部をA−LEN−10[化合物(D)]19部に変更する以外は、実施例1と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:45μm、正の複屈折性で、Re(550)=48nm、Re(450)/Re(550)=0.92、Re(500)/Re(550)=0.96、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.11の光学特性であった。
(実施例4)
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部を、N,N−ジメチルアクリルアミド[モノマー(II)]24部に変更する以外は、実施例1と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:52μm、正の複屈折性で、Re(550)=39nm、Re(450)/Re(550)=0.95、Re(500)/Re(550)=0.98、Re(600)/Re(550)=1.02、Re(650)/Re(550)=1.04、Re(750)/Re(550)=1.06の光学特性であった。
(実施例5)
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート[モノマー(III)]500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、バインターポリマーを含有する溶液を得た。得られた溶液(バインダーポリマー)70部に、ベンジルメタクリレート[化合物(D)]17部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.50部を混合溶解した後、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を1回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:69μm、正の複屈折性で、Re(550)=72nm、Re(450)/Re(550)=0.90、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.08、Re(750)/Re(550)=1.12の光学特性であった。
【0146】
(実施例6)
ベンジルメタクリレート[化合物(D)]17部をA−LEN−10[化合物(D)]19部に変更する以外は、実施例5と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:72μm、正の複屈折性で、Re(550)=111nm、Re(450)/Re(550)=0.86、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.12、Re(750)/Re(550)=1.20の光学特性であった。
【0147】
(実施例7)
ベンジルメタクリレート[化合物(D)]17部を、A−LEN−10[化合物(D)]15部、メチルメタクリレート[モノマー(III)]5部に変更する以外は、実施例5と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:72μm、正の複屈折性で、Re(550)=140nm、Re(450)/Re(550)=0.89、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.17の光学特性であった。
【0148】
(実施例8)
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]1部を、N,N−ジメチルアクリルアミド[モノマー(II)]24部に変更する以外は、実施例5と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:59μm、正の複屈折性で、Re(550)=71nm、Re(450)/Re(550)=0.94、Re(500)/Re(550)=0.97、Re(600)/Re(550)=1.03、Re(650)/Re(550)=1.05、Re(750)/Re(550)=1.09の光学特性であった。
【0149】
(実施例9)
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート[モノマー(III)]400部、N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]193部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1103部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.46部を添加した後、同温度で攪拌し、重合体(1)を含有するプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た。得られた溶液100部に、A−LEN−10[化合物(D)]25部、光重合開始剤(3)(2-Methyl-1-4-(methylthio)pheny-2-morpholino-propan-1-one、イルガキュア907、チバ・ジャパン(株)製)1.0部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布して、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を1回行った後、温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:62μm、正の複屈折性で、Re(550)=90nm、Re(450)/Re(550)=0.86、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.14の光学特性であった。
【0150】
(実施例10)
A−LEN−10[化合物(D)]を、ベンジルメタクリレート[化合物(D)]に変更する以外は、実施例9と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:59μm、正の複屈折性で、Re(550)=47nm、Re(450)/Re(550)=0.92、Re(500)/Re(550)=0.96、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.10の光学特性であった。
【0151】
(実施例11)
N−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]193部をN−ビニルカルバゾール[モノマー(I)]97部、N,N−ジエチルアクリルアミド[モノマー(II)]147部に変更する以外は、実施例9と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:68μm、正の複屈折性で、Re(550)=65nm、Re(450)/Re(550)=0.89、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.07、Re(750)/Re(550)=1.09の光学特性であった。
【0152】
(実施例12)
攪拌機、温度計及び還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート[モノマー(III)]500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、得られた溶液(バインダーポリマー)7.0部に、式(IV−4)で表されるモノマー(DCP、新中村化学工業(株)製)[モノマー(IV)]1.2部、A−LEN−10[化合物(D)]3.8部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.1部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を1回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:69μm、正の複屈折性で、Re(550)=94nm、Re(450)/Re(550)=0.90、Re(500)/Re(550)=0.95、Re(600)/Re(550)=1.04、Re(650)/Re(550)=1.06、Re(750)/Re(550)=1.08の光学特性であった。
【0153】

【0154】
(実施例13)
DCP[モノマー(IV)]1.2部を、式(V−2)で表されるモノマー(A−CHD−4E、新中村化学工業(株)製)[モノマー(V)]1.0部に変更する以外は、実施例12と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:62μm、正の複屈折性で、Re(550)=98nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.08、Re(750)/Re(550)=1.11の光学特性であった。
【0155】

【0156】
(実施例14)
A−CHD−4E[モノマー(V)]4部、A−LEN−10[化合物(D)]16部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.5部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を1回行う以外には、実施例12と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:32μm、正の複屈折性で、Re(550)=82nm、Re(450)/Re(550)=0.88、Re(500)/Re(550)=0.94、Re(600)/Re(550)=1.05、Re(650)/Re(550)=1.10、Re(750)/Re(550)=1.15の光学特性であった。
【0157】
(実施例15)
攪拌機、温度計および還流冷却器を備えた反応槽に、メチルメタクリレート500部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1430部を混合し溶解させ、その後、70℃に昇温させた。その後重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル)2.23部を添加し、70℃で攪拌し、バインダーポリマーを含有する溶液を得た。得られた溶液(バインダーポリマー)7.0部に、式(VI−2)で表されるモノマー[モノマー(VI)](A−BPEF、新中村化学工業(株)製)0.3部、A−LEN−10[化合物(D)]4.7部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.1部、ポリエーテル変性シリコンオイルSH8400(トーレシリコーン(株)製)0.05部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布、100℃で30分乾燥し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を1回行った後、さらに温度調節オートグラフ延伸機を使用して1.8倍延伸し光学フィルムを得た。得られた光学フィルムを、450nmから750nmの波長範囲において、自動複屈折計(KOBRA−WR、王子計測機器(株)製)を用いて波長分散特性を測定した。該光学フィルムは、フィルム厚:79μm、正の複屈折性で、Re(550)=132nm、Re(450)/Re(550)=0.84、Re(500)/Re(550)=0.92、Re(600)/Re(550)=1.07、Re(650)/Re(550)=1.13、Re(750)/Re(550)=1.18の光学特性であった。
【0158】

【0159】
(実施例16)
A−BPEF[モノマー(VI)]1部、A−LEN−10[化合物(D)]19部、光重合開始剤(3)(イルガキュア184、チバ・ジャパン(株)製)0.2部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10部、メガファック(商品名)F475(大日本インキ化学工業(株)製)0.5部を混合溶解したのち、得られた溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に、300μmのギャップのアプリケーターで塗布し、UV照射(コンベア型UV露光装置:高圧水銀ランプ:1回の照射当たり200mJ/cm:365nm)を1回行う以外には、実施例15と同様にして光学フィルムを得た。該光学フィルムは、フィルム厚:41μm、正の複屈折性で、Re(550)=128nm、Re(450)/Re(550)=0.85、Re(500)/Re(550)=0.93、Re(600)/Re(550)=1.06、Re(650)/Re(550)=1.11、Re(750)/Re(550)=1.16の光学特性であった。
【産業上の利用可能性】
【0160】
本発明の光学フィルムによれば、広い波長域で一様の偏光変換が可能である。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(D)で表される化合物を含む組成物を、成膜しさらに延伸してなる光学フィルム。

(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項2】
式(D)で表される化合物を含む組成物を、成膜し光重合したのちさらに延伸してなる請求項1記載の光学フィルム。
【請求項3】
式(D)で表される化合物が、式(D−1)〜式(D−3)で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1又は2記載の光学フィルム。

(式(D−1)〜式(D−3)中、Yは、炭素数1〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基は、炭素数1〜6のアルキル基、水酸基又はオキソ基で置換されていてもよい。R19は、水素原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、またはグリシジルオキシ基を表す。pは、0〜5の整数、qは、0〜4の整数を表す。R17及びmは、上記と同じ意味を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。p及びqが2以上整数である場合、複数のR19は、同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項4】
組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む組成物である請求項1〜3のいずれか記載の光学フィルム。


(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【請求項5】
組成物が、さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体を含む組成物である請求項1〜4のいずれか記載の光学フィルム。

(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【請求項6】
式(I)で表されるモノマーが、N−ビニルカルバゾール、ビニルナフタレン及びビニルアントラセンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項4又は5記載の光学フィルム。
【請求項7】
式(II)で表されるモノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルフォリン、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート及びジエチルアミノエチル(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項4〜6のいずれか記載の光学フィルム。
【請求項8】
式(III)で表されるモノマーが、メチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−テトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート及び1−アクリロイル−4−メトキシナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーである請求項4〜7のいずれか記載の光学フィルム。
【請求項9】
組成物が、さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む組成物である請求項1〜8のいずれか記載の光学フィルム。

(式(IV)中、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)

(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【請求項10】
組成物が、さらに式(VI)で表されるモノマーを含む組成物である請求項1〜9のいずれか記載の光学フィルム。

(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【請求項11】
式(VI)で表されるモノマーが、式(VI−1)で表されるモノマーである請求項10記載の光学フィルム。

(式(VI−1)中、R13、R14、X、X、v及びwは、上記と同じ意味を表す。)
【請求項12】
光学フィルムを透過する透過光の波長νnmにおける位相差値Re(ν)が、下記式を充足する請求項1〜11のいずれか記載の光学フィルム。
Re(450)<Re(550)<Re(650)
【請求項13】
請求項1〜12のいずれか記載の光学フィルムからなる位相差板。
【請求項14】
式(D)で表される化合物を含む光学フィルム用組成物。

(式(D)中、R17は水素原子またはメチル基を表し、R18は炭素数6〜20の芳香族性を有する基を少なくとも1つ有する原子団を表す。Yは、炭素数1〜6のアルキレン基又は炭素数2〜6のアルキレンオキシ基を表し、該アルキレン基及び該アルキレンオキシ基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。mは、1〜6の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のYは、同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項15】
さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を含む請求項14記載の光学フィルム用組成物。


(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【請求項16】
さらに式(I)〜式(III)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマー(1)を重合してなる重合体を含む請求項14又は15記載の光学フィルム用組成物。

(式(I)中、Rは、水素原子又はメチル基を表し、Rは、炭素数6〜20の環状炭化水素基又は炭素数4〜20の複素環基を表し、該環状炭化水素基及び複素環基は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基、炭素数1〜12のアシルオキシ基、アミノ基、一つ若しくは二つの炭素数1〜12のアルキル基で置換されたアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、前記アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、アシル基及びアシルオキシ基は、水酸基、アミノ基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数1〜6のアシルオキシ基又は炭素数1〜6のアシル基で置換されていてもよい。)

(式(II)中、Rは水素原子又はメチル基を表し、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。或いは、R及びRが連結して炭素数4〜6のアルキレン基を形成してもよい。該アルキル基及び該アルキレン基に含まれる水素原子は、水酸基に置換されていてもよく、該アルキル基及び該アルキレン基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。Rは単結合又は炭素数2〜6のオキシアルキレン基を表す。)

(式(III)中、Rは水素原子又はメチル基を表す。Rは、水素原子、メチル基又は炭素数6〜20の環状炭化水素基を表す。該環状炭化水素基に含まれる水素原子は、水酸基、オキソ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜12のアラルキル基、グリシジルオキシ基、炭素数2〜4のアシル基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該環状炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、硫黄原子又は−NH−に置換されていてもよい。該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基及び該アラルキル基に含まれる水素原子は、水酸基又はハロゲン原子に置換されていてもよい。)
【請求項17】
さらに式(IV)及び式(V)で表されるモノマーからなる群から選ばれる少なくとも1種のモノマーを含む請求項14〜16のいずれか記載の光学フィルム用組成物。

(式(IV)中、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。sは1又は2の整数、tは0又は1の整数を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)

(式(V)中、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。Z及びZは、それぞれ独立に、単結合又はメチレン基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【請求項18】
さらに式(VI)で表されるモノマーを含む請求項14〜17のいずれか記載の光学フィルム用組成物。

(式(VI)中、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、それぞれ独立に、炭素数2〜6のアルキレン基を表す。該アルキレン基に含まれる水素原子は、炭素数1〜6のアルキル基、オキソ基又は水酸基に置換されていてもよい。R61〜R76は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、グリシジルオキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表す。v及びwは、それぞれ独立に、0〜6の整数を表す。)
【請求項19】
さらに光重合開始剤(3)を含む請求項14〜18のいずれか記載の光学フィルム用組成物。
【請求項20】
請求項14〜19記載の光学フィルム用組成物を、成膜しさらに延伸する光学フィルムの製造方法。
【請求項21】
光学フィルム用組成物を、成膜し光重合したのちさらに延伸する請求項20記載の光学フィルムの製造方法。
【請求項22】
光学フィルム用組成物を含む溶液を平滑な面にキャストして溶剤を留去することによって成膜する請求項20又は21記載の光学フィルムの製造方法。

【公開番号】特開2009−235379(P2009−235379A)
【公開日】平成21年10月15日(2009.10.15)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−309500(P2008−309500)
【出願日】平成20年12月4日(2008.12.4)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】