【課題】トリフルオロメチル基を含有する新規な光学活性３−オキソピラゾリジン誘導体、及びそれを用いた光学活性アミン類の製造方法の提供。
【解決手段】一般式（１）


（式中、Ｒ^１及びＲ^２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ^３は、炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよい１−ナフチル基、置換基を有してもよい２−ナフチル基、置換基を有してもよいアリールエチレニル基又は置換基を有してもよいアリールアルキルを示す。）で表される光学活性３−オキソピラゾリジン誘導体、及び該オキソピラゾリジン誘導体を還元触媒で開環した後、酸で処理することによるトリフルオロメチル基を含有する光学活性アミン類の製造方法。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）
【化１】

（式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に水素原子又は、炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ^３は炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有しても良い１−ナフチル基、置換基を有しても良い２−ナフチル基、置換基を有しても良いアリールエチレニル基又は置換基を有しても良いアリールアルキルを示す）
で表される光学活性３−オキソピラゾリジン誘導体。
【請求項２】
下記一般式（２）
【化２】

（式中Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前記に同じ）
で表される３−オキソピラゾリジン Ｎ，Ｎ−ベタイン誘導体とトリメチルシリルトリフルオロメタンをキラル相間移動触媒及び塩基の存在下、反応させることを特徴とする請求項１に記載された一般式（１）で表される光学活性３−オキソピラゾリジン誘導体の製造方法。
【請求項３】
請求項２において、キラル相間移動触媒が下記一般式（３）
【化３】

（式中Ｒ^４は水素原子またはメトキシ基、Ｒ^５は水素原子または４−メチルフェニルスルホニルメチル基、Ｒ^６はエチル基またはエチレニル基、Ｒ^７及びＲ^８は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、１−ナフチル基を示し、Ｘは塩素原子または臭素原子を示す）
で表されることを特徴とする請求項２に記載の製造方法。
【請求項４】
請求項１に記載された一般式（１）で表される光学活性３−オキソピラゾリジン誘導体を還元触媒で開環した後、酸で処理することを特徴とする下記一般式（４）
【化４】

（Ｒ^３は前記に同じ）
で表される光学活性アミン類の製造方法。

【公開番号】特開２０１０−２７００６５（Ｐ２０１０−２７００６５Ａ）
【公開日】平成２２年１２月２日（２０１０．１２．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−１２３４５７（Ｐ２００９−１２３４５７）
【出願日】平成２１年５月２１日（２００９．５．２１）
【出願人】（３０４０２１２７７）国立大学法人　名古屋工業大学 (784)
【出願人】（５９１１８０３５８）東ソ−・エフテック株式会社 (91)
【Ｆターム（参考）】