光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法
【課題】工業的に有用な、高い光学選択性のパーフルオロアルキル化反応を提供する。
【解決手段】キラル相間移動触媒及びテトラアルキルアンモニウムハライド存在下、カルボニル含有化合物に対して不斉パーフルオロアルキルシラン類を反応させ、脱保護化して、パーフルオロアルキルアルコール類を得る。
【解決手段】キラル相間移動触媒及びテトラアルキルアンモニウムハライド存在下、カルボニル含有化合物に対して不斉パーフルオロアルキルシラン類を反応させ、脱保護化して、パーフルオロアルキルアルコール類を得る。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法に関する。光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物は医農薬の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
従来技術としては、キラル相間移動触媒のＮ−ベンジルシンコニジウムフルオライドを用いベンズアルデヒドやアセトフェノンへの不斉トリフルオロメチル化反応[非特許文献１]、触媒としてＮ−ベンジルシンコニジウムフルオライドを用い、２位に置換基を有する４−メトキシアセトフェノン誘導体への不斉トリフルオロメチル化反応[非特許文献２]、さらにキラル相間移動触媒のＮ−ベンジルシンコニジウムフェノキシドを用いる方法[非特許文献３]が知られている。
【非特許文献１】Ｋ．Ｉｓｅｋｉ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９４，Ｖｏｌ．３５，Ｎｏ．１９，３１３７−３１３８。
【非特許文献２】Ｓ．Ｃａｒｏｎ，ｅｔ．ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，Ｎｏ．１１，１６９３−１６９８。
【非特許文献３】Ｈ．Ｎａｇａｏ，ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．５，６６６−６６７（２００７）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従来の非特許文献１に記載の方法についてはシンコニジンから比較的容易に誘導できる触媒を用いているが、光学選択性が５１％ｅｅ以下と満足できるものではない。
【０００４】
一方、非特許文献２に記載の方法については、基質としてフェニル環上の２位に嵩高い置換基を有するアセトフェノン誘導体への不斉トリフルオロメチル化反応に関するものであり、調製に労力を要し、かつ反応系の水分含量が反応結果に大きく影響を受ける１−ナフチルメチルシンコニジウムフルオライドを触媒として用いた場合においてのみ９２％ｅｅを達成しており、汎用的な方法とはいえない。
【０００５】
さらに、非特許文献３においては、フェニル環上の３位にニトロ基やアミド基等を有するアセトフェノン誘導体の不斉トリフルオロメチル化に関してのみ、７９〜９６％ｅｅと高い光学選択性を発現しており、各種基質に適用可能な汎用的な方法とはいいがたい。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、触媒として汎用的なシンコニジウムブロマイド誘導体を用い、テトラアルキルアンモニウムハライド存在下、反応を行うことにより高い光学選択性で各種カルボニル化合物の不斉パーフルオロアルキル化が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下に示すとおりの光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法に関するものである。
【０００８】
［１］一般式（１）
【０００９】
【化１】
【００１０】
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ビニル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、エチニル基、メチルエチニル基、炭素数４〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキニル基、一般式（２）
【００１１】
【化２】
【００１２】
（一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基又はエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
又は一般式（３）
【００１３】
【化３】
【００１４】
（一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基若しくはエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
を示し、Ｒ１とＲ２は同じ基であることはない。またＲ１とＲ２は縮環し炭素数４〜８の環状構造をとっても良い。］
で表されるカルボニル基含有化合物を、キラル相間移動触媒及び一般式（４）
【００１５】
【化４】
【００１６】
［一般式（４）中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は各々独立して、メチル基、エチル基又は炭素数３〜１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示し、又それぞれが結合し縮環してもよく、Ｘはハロゲン原子を示す。］
で表されるアンモニウム塩存在下、一般式（５）
【００１７】
【化５】
【００１８】
[一般式（５）中、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ1９、Ｒ２０、Ｒ２1は各々独立してメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基又はフェニル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルキルシラン類とを反応させ、次いで脱保護することを特徴とする一般式（６）
【００１９】
【化６】
【００２０】
［一般式（６）中、＊は不斉炭素を示し、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。］
で表される光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２１】
［２］ キラル相間移動触媒が一般式（７）
【００２２】
【化７】
【００２３】
［一般式（７）において、Ｒ２２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。］
、化学式（８）
【００２４】
【化８】
【００２５】
又はそれらの鏡像体であることを特徴とする項１に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２６】
［３］ 一般式（４）で示されるアンモニウム塩がテトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド又はオクタデシルトリメチルアンモニウムフルオライドであることを特徴とする項１または項２に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２７】
［４］ 一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類がトリフルオロメチルトリメチルシランであることを特徴とする項１乃至項３のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２８】
[５] 一般式（１）で表される化合物及び一般式（６）で表される化合物のＲ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又は若しくはｉ−プロピル基、Ｒ２が一般式（３）又は一般式（４）であることを特徴とする項１乃至項４のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００２９】
本発明により、入手が容易な汎用的なアルカロイド系相間移動触媒を用い、様々な基質に対して高い光学選択性で不斉パーフルオロアルキル化反応が可能となり、工業的に利用可能な不斉パーフルオロアルキル化反応を提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３１】
本発明において、上記一般式（１）に示される光学活性トリフルオロメチル基含有化合物の合成に適用できる基質としては特に限定するものではないが、具体的にはＲ1が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２がメチル基、エチル基または炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基のものについては、例えば、アセトアルデヒド、ｎ−プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、２−メチルプロピオンアルデヒド、ｎ−ペンチルアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、ｎ−ヘプチルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド、ｎ−ノニルアルデヒド、ｎ−デシルアルデヒド、メチルエチルケトン、ｎ−ペンタン−２−オン、３−メチルブタン−２−オン、ｎ−ヘキサン−２−オン、３，３−ジメチルブタン−２−オン、ｎ−ヘプタン−２−オン、ｎ−オクタン−２−オン、ｎ−ノナン−２−オン、ｎ−デカン−２−オン、ｎ−ウンデカン−２−オン、ｎ−ドデカン−２−オン、２−メチルペンタン−３−オン、ｎ−ヘキサン−３−オン、２，２−ジメチルペンタン−３−オン、ｎ−ヘプタン−３−オン、ｎ−オクタン−３−オン、ｎ−ノナン−３−オン、ｎ−デカン−３−オン、ｎ−ウンデカン−３−オン、ｎ−ドデカン−３−オン、ｎ−トリデカン−３−オン等が例示される。
【００３２】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、ベンズアルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、２，３−ジメチルベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、２，５−ジメチルベンズアルデヒド、２，６−ジメチルベンズアルデヒド、３，５−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒド、２−エチルベンズアルデヒド、３−エチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、２，３−ジエチルベンズアルデヒド、２，４−ジエチルベンズアルデヒド、２，５−ジエチルベンズアルデヒド、２，６−ジエチルベンズアルデヒド、３，５−ジエチルベンズアルデヒド、２，４，６−トリエチルベンズアルデヒド、２−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、３−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、３−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、４−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、３−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、３−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド、２−ｎ−オクチルベンズアルデヒド、３−ｎ−オクチルベンズアルデヒド、４−ｎ−オクチルベンズアルデヒド、２−ｎ−ノニルベンズアルデヒド、３−ｎ−ノニルベンズアルデヒド、４−ｎ−ノニルベンズアルデヒド、２−ｎ−デシルベンズアルデヒド、３−ｎ−デシルベンズアルデヒド、４−ｎ−デシルベンズアルデヒド等が例示される。
【００３３】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、２−メトキシベンズアルデヒド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２，３−ジメトキシベンズアルデヒド、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド、２，５−ジメトキシベンズアルデヒド、２，６−ジメトキシベンズアルデヒド、３，５−ジメトキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリメトキシベンズアルデヒド、２−エトキシベンズアルデヒド、３−エトキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒド、２，３−ジエトキシベンズアルデヒド、２，４−ジエトキシベンズアルデヒド、２，５−ジエトキシベンズアルデヒド、２，６−ジエトキシベンズアルデヒド、３，５−ジエトキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリエトキシベンズアルデヒド、２−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、３−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、４−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、３−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、４−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ペントキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ペントキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ペントキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド等が例示される。
【００３４】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、２−フルオロベンズアルデヒド、３−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、２，３−ジフルオロベンズアルデヒド、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド、２，６−ジフルオロベンズアルデヒド、３，５−ジフルオロベンズアルデヒド、２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２，３−ジクロロベンズアルデヒド、２，４−ジクロロベンズアルデヒド、２，５−ジクロロベンズアルデヒド、２，６−ジクロロベンズアルデヒド、３，５−ジクロロベンズアルデヒド、２，４，６−トリクロロベンズアルデヒド、２−ブロモベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、２，３−ジブロモベンズアルデヒド、２，４−ジブロモベンズアルデヒド、２，５−ジブロモベンズアルデヒド、２，６−ジブロモベンズアルデヒド、３，５−ジブロモベンズアルデヒド、２，４，６−トリブロモベンズアルデヒド、２−ヨードベンズアルデヒド、３−ヨードベンズアルデヒド、４−ヨードベンズアルデヒド、２，３−ジヨードベンズアルデヒド、２，４−ジヨードベンズアルデヒド、２，５−ジヨードベンズアルデヒド、２，６−ジヨードベンズアルデヒド、３，５−ジヨードベンズアルデヒド、２，４，６−トリヨードベンズアルデヒド等が例示される。
【００３５】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はニトロ基でｎ＝０のものについては、２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、２，３−ジニトロベンズアルデヒド、２，４−ジニトロベンズアルデヒド、２，５−ジニトロベンズアルデヒド、２，６−ジニトロベンズアルデヒド、３，５−ジニトロベンズアルデヒド、２，４，６−トリニトロベンズアルデヒド等が例示される。
【００３６】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、１−フェニルエタン−１−オン、１−（２−メチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−メチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−エチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−エチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−エチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ペンチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ペンチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ペンチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘプチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘプチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−オクチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−オクチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−オクチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ノニルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ノニルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ノニルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−デシルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−デシルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−デシルフェニル）エタン−１−オン、１−フェニルプロパン−１−オン、１−（２−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−フェニルブタン−１−オン、１−（２−メチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−メチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−（２−メチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−メチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン等が例示される。
【００３７】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−（２−メトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−メトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−エトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−エトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−エトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジエトキフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジエトキフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ペントキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ペントキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ペントキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−オクチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−オクチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ノニルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ノニルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ノニルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−デシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−デシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−メトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−メトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン等が例示される。
【００３８】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２−クロロフェニル）エタン−１−オン、１−（３−クロロフェニル）エタン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２−クロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−クロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−クロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−クロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−クロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−クロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−ブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−フルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−フルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン等が例示される。
【００３９】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はニトロ基のものについては、例えば、１−（２−ニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリニトロフェニル）エタン−１−オン等が例示される。
【００４０】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、２−ナフトアルデヒド、１−メチルナフト−２−アルデヒド、３−メチルナフト−２−アルデヒド、４−メチルナフト−２−アルデヒド、５−メチルナフト−２−アルデヒド、６−メチルナフト−２−アルデヒド、７−メチルナフト−２−アルデヒド、８−メチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１−エチルナフト−２−アルデヒド、３−エチルナフト−２−アルデヒド、４−エチルナフト−２−アルデヒド、５−エチルナフト−２−アルデヒド、６−エチルナフト−２−アルデヒド、７−エチルナフト−２−アルデヒド、８−エチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、８−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、７−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、８−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４１】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−メトキシナフト−２−アルデヒド、３−メトキシナフト−２−アルデヒド、４−メトキシナフト−２−アルデヒド、５−メトキシナフト−２−アルデヒド、６−メトキシナフト−２−アルデヒド、７−メトキシナフト−２−アルデヒド、８−メトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１−エトキシナフト−２−アルデヒド、３−エトキシナフト−２−アルデヒド、４−エトキシナフト−２−アルデヒド、５−エトキシナフト−２−アルデヒド、６−エトキシナフト−２−アルデヒド、７−エトキシナフト−２−アルデヒド、８−エトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、８−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、７−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、８−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４２】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、１−フルオロナフト−２−アルデヒド、３−フルオロナフト−２−アルデヒド、４−フルオロナフト−２−アルデヒド、５−フルオロナフト−２−アルデヒド、６−フルオロナフト−２−アルデヒド、７−フルオロナフト−２−アルデヒド、８−フルオロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１−クロロナフト−２−アルデヒド、３−クロロナフト−２−アルデヒド、４−クロロナフト−２−アルデヒド、５−クロロナフト−２−アルデヒド、６−クロロナフト−２−アルデヒド、７−クロロナフト−２−アルデヒド、８−クロロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１−ブロモナフト−２−アルデヒド、３−ブロモナフト−２−アルデヒド、４−ブロモナフト−２−アルデヒド、５−ブロモナフト−２−アルデヒド、６−ブロモナフト−２−アルデヒド、７−ブロモナフト−２−アルデヒド、８−ブロモナフト−２−アルデヒド、１，３−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、７，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１−ヨードナフト−２−アルデヒド、３−ヨードナフト−２−アルデヒド、４−ヨードナフト−２−アルデヒド、５−ヨードナフト−２−アルデヒド、６−ヨードナフト−２−アルデヒド、７−ヨードナフト−２−アルデヒド、８−ヨードヨードナフト−２−アルデヒド、１，３−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、７，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、
３，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４３】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はニトロ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−ニトロナフト−２−アルデヒド、３−ニトロナフト−２−アルデヒド、４−ニトロナフト−２−アルデヒド、５−ニトロナフト−２−アルデヒド、６−ニトロナフト−２−アルデヒド、７−ニトロナフト−２−アルデヒド、８−ニトロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４４】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、２−アセチルナフタレン、２−アセチル−１−メチルナフタレン、２−アセチル−３−メチルナフタレン、２−アセチル−４−メチルナフタレン、２−アセチル−５−メチルナフタレン、２−アセチル−６−メチルナフタレン、２−アセチル−７−メチルナフタレン、２−アセチル−８−メチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１−エチルナフタレン、２−アセチル−３−エチルナフタレン、２−アセチル−４−エチルナフタレン、２−アセチル−５−エチルナフタレン、２−アセチル−６−エチルナフタレン、２−アセチル−７−エチルナフタレン、２−アセチル−８−エチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−８−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−７−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−８−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘプチルナフタレン、
２−アセチル−１−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ノニルナフタレン、
２−アセチル−１−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−デシルナフタレン等が例示される。
【００４５】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、２−アセチル−１−メトキシナフタレン、２−アセチル−３−メトキシナフタレン、２−アセチル−４−メトキシナフタレン、２−アセチル−５−メトキシナフタレン、２−アセチル−６−メトキシナフタレン、２−アセチル−７−メトキシナフタレン、２−アセチル−８−メトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１−エトキシナフタレン、２−アセチル−３−エトキシナフタレン、２−アセチル−４−エトキシナフタレン、２−アセチル−５−エトキシナフタレン、２−アセチル−６−エトキシナフタレン、２−アセチル−７−エトキシナフタレン、２−アセチル−８−エトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−ブトキシプロポキシナフタレン、２−アセチル−１−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−７−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−８−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−デシルオキシナフタレン等が例示される。
【００４６】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、１−フルオロナフト−２−アルデヒド、３−フルオロナフト−２−アルデヒド、４−フルオロナフト−２−アルデヒド、５−フルオロナフト−２−アルデヒド、６−フルオロナフト−２−アルデヒド、７−フルオロナフト−２−アルデヒド、８−フルオロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１−クロロナフト−２−アルデヒド、３−クロロナフト−２−アルデヒド、４−クロロナフト−２−アルデヒド、５−クロロナフト−２−アルデヒド、６−クロロナフト−２−アルデヒド、７−クロロナフト−２−アルデヒド、８−クロロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、
１−ブロモナフト−２−アルデヒド、３−ブロモナフト−２−アルデヒド、４−ブロモナフト−２−アルデヒド、５−ブロモナフト−２−アルデヒド、６−ブロモナフト−２−アルデヒド、７−ブロモナフト−２−アルデヒド、８−ブロモナフト−２−アルデヒド、１，３−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、７，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１−ヨードナフト−２−アルデヒド、３−ヨードナフト−２−アルデヒド、４−ヨードナフト−２−アルデヒド、５−ヨードナフト−２−アルデヒド、６−ヨードナフト−２−アルデヒド、７−ヨードナフト−２−アルデヒド、８−ヨードナフト−２−アルデヒド、１，３−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、７，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４７】
また、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はニトロ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−ニトロナフト−２−アルデヒド、３−ニトロナフト−２−アルデヒド、４−ニトロナフト−２−アルデヒド、５−ニトロナフト−２−アルデヒド、６−ニトロナフト−２−アルデヒド、７−ニトロナフト−２−アルデヒド、８−ニトロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４８】
また、一般式（１）において、Ｒ１が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基若しくはｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（２）又は一般式（３）で示され、Ａがメチレン基、ビニル基若しくはエチニル基でｎ＝１，２，３のものについては、例えば、２−フェニルエチルアルデヒド、３−フェニルプロパン−２−オン、３−（４−フルオロフェニル）プロパン−２−オン、４−フェニル−３−ブテン−２−オン、４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オン等が例示される。
【００４９】
また、一般式（１）において、Ｒ１とＲ２は縮環し炭素数４〜８の環状構造のものについては、例えば、１−テトラロン、６−メトキシ−１−テトラロン、６−フルオロ−１−テトラロン、１−インダノン、５−メトキシ−１−インダノン、５−フルオロ−１−インダノン等が例示される。
【００５０】
本発明で得られる化合物としては、前記に例示したカルボニル含有化合物にパーフルオロアルキル基が付加し、水酸基がアルキルシランで保護された化合物を生成した後、特に規定はないが酸やテトラアルキルアンモニムフルオライド等で処理し、脱保護したアルコール体を得る。得られるアルコール体としては、具体的には、例えば、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルプロパン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニル−２−ペンタン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール、（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール、（Ｓ）−（Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オールまたはそれらの鏡像体である（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルプロパン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニル−２−ペンタン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール、（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール、（Ｒ）−（Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オール等が例示される。
【００５１】
本発明に適用可能なキラル相間移動触媒としては、具体的にはＮ−ベンジルシンコニウムクロライド、Ｎ−ベンジルシンコニウムブロマイド、Ｎ−ベンジルシンコニウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムフルオライド、Ｎ−ベンジルシンコニジウムクロライド、Ｎ−ベンジルシンコニジウムブロマイド、Ｎ−ベンジルシンコニジウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムフルオライド、Ｎ−ベンジルキニニウムクロライド、Ｎ−ベンジルキニニウムブロマイド、Ｎ−ベンジルキニニウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニニウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニニウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ−ベンジルキニジウムクロライド、Ｎ−ベンジルキニジウムブロマイド、Ｎ−ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３−イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムブロマイド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムブロマイド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニジウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３−イル）−ビス（キニジウムフルオライド）等が例示されるが、好ましくは、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニジウムフルオライド）であり、反応に供する基質に対して１〜３０モル％使用する。
【００５２】
本発明の一般式（４）で表されるアンモニウム塩としては、特に限定するものではないが、具体的には、テトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムフルオライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムフルオライド等が例示される。
【００５３】
本発明の一般式（４）で表されるアンモニウム塩の使用量としては、特に限定するものではないが、反応に供する基質に対して１〜３０モル％の範囲で、好ましくは反応に用いるキラル相間移動触媒に対して等モル〜３倍モル量である。
【００５４】
本発明の一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類としては、特に限定するものではないが、具体的には、トリフルオロメチルトリメチルシラン、ペンタフルオロメチルトリメチルシラン、ヘプタフルオロメチルトリメチルシラン、トリフルオロメチルフェニルジメチルシラン等が例示される。
【００５５】
本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであればあらゆるものが使用可能で、具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素があげられ、単独で用いても良いしまた混合して用いても良いが、好ましくは芳香族炭化水素とハロゲン化炭化水素の混合溶剤が好ましく、特にトルエンとジクロロメタンを１／０．５〜１／４（容量比）で混合したものを用いることがより好ましい。
【００５６】
本発明に適用可能な溶剤の使用量は、特に規定はないが、反応に供する基質に対して ５〜５０重量倍量の範囲で使用可能である。
【００５７】
本発明の一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類の使用量としては、特に限定するものではないが、反応の供する基質に対して１．１〜４倍モル量使用する。
【００５８】
本発明の反応温度としては、特に限定するものではないが、通常−１００℃〜０℃の範囲で、好ましくは−８０℃〜−２０℃の温度範囲である。
【００５９】
本発明の反応時間は、反応に供する基質の種類、反応温度、触媒の種類及び触媒の使用量により異なるが、通常１時間〜４８時間の範囲で反応が完結する。
【００６０】
本発明の反応の実施に当たっては、系内の脱水のため、必要に応じて、モレキュラシーブス３Ａ、４Ａ、５Ａを適量用いて実施しても良い。
【００６１】
本発明は反応終了後の操作は特に規定はないが、反応液に酸や塩化アンモニウム水溶液等を添加、水層を酢酸エチルで抽出、硫酸マグネシクム上で乾燥、ろ過、濃縮、次いで酸またはアンモニウムフルオライド等で脱保護し、濃縮、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりアルキルシラノ基が脱離した光学活性なトリフルオロメチル基を有するアルコール類を得る。
【００６２】
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【００６３】
なお分析は下記機器で実施した。
【００６４】
1Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、１９Ｆ−ＮＭＲ：Ｖａｒｉａｎ製Ｇｅｍｉｎｉ−２００。
【００６５】
ＩＲ：ＪＡＳＣＯ製ＦＴ／ＩＲ−２００。
【００６６】
Ｍａｓｓ（ＥＩ）：ＳＨＩＭＡＺＵ製ＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ。
【００６７】
ＨＰＬＣ：ＪＡＳＣＯ製ＨＰＬＣ（ＰＵ−２０７５、ＵＶ−２０７５）又は
ＳＨＩＭＡＺＵ製ＬＣ−２０１０Ａ。
【００６８】
ＧＣ：ＳＨＩＭＡＺＵ製ＧＣ−１４Ｂ。
【００６９】
旋光度：ＨＯＲＩＢＡ製ＳＥＰＡ−３００。
【実施例１】
【００７０】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（１）
ガラス製の反応器に２−アセチルナフタレン（３０．０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．３ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら−８０℃とした後、これにトリフルオロメチルトリメチルシラン（５２．２μｌ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１２時間反応を行った。反応終了後、室温に戻し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、水層を酢酸エチル（５ｍｌ×２回）で抽出、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、濃縮の後、粗製の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）−１−トリメチルシロキシプロパンを得た。得られた粗製の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）−１−トリメチルシロキシプロパンは精製することなく、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフロオライド（５０．６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を溶解させたＴＨＦ（１．５ｍｌ）溶液を加え、攪拌しながら室温下で１時間攪拌を行った後、濃縮し得られた残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン／ｎ−ヘキサン＝１０／１容量比）で精製することにより、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（４１．７ｍｇ、収率９８％）を白色固体として得た。
【００７１】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１４．９ｍｉｎ、副ピーク２１．９ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は８７％ｅｅであった。
【００７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８８（Ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）。
【００７３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．７（ｓ，３Ｆ）。
【００７４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．２，７５．０（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２３．３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１２５．４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１２５．４６（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１２６．２，１２６．８，１２７．３，１２７．９，１２８．２，１３２．６，１３２．８，１３５．５。
【００７５】
ＩＲ（ＫＢｒ）３５２５，３０６６，３００４，１６０１，１５０７，１４６２，１３８７，１２８１，１１６６，１０９２，９５７，９２９，８９９，８６３，８２４，７５３，７１９，６７０ｃｍ−１。
【００７６】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２４０（Ｍ＋）。
「α」Ｄ２５＝＋５．１（Ｃ＝０．５，ＣＨＣｌ３）。
【実施例２】
【００７７】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（２）
実施例１と同じ反応器を用い、触媒３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１５．０ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）に替え、−８０℃で６時間反応を行った以外は実施例１と同じ操作で（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（３６．９ｍｇ、収率８７％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度はＨＰＬＣ測定において８５％ｅｅであった。
【実施例３】
【００７８】
（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（３）
実施例１と同じ反応器を用い、触媒３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を鏡像体である３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）に替えた以外は実施例１と同じ操作で（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（２９．７ｍｇ、収率７０％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度はＨＰＬＣ測定において７７％ｅｅであった。
【実施例４】
【００７９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（４）
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤をトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）よりトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（１／１容量ｍｌ比、０．５）に替え、−６０℃で８時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物（２９．７ｍｇ、収率７０％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度は８２％ｅｅであった。
【実施例５】
【００８０】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（５）
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤をトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）よりトルエン（０．５ｍｌ）に替え、−８０℃で２４時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物（１２．７ｍｇ、収率３０％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度は７２％ｅｅであった。
【実施例６】
【００８１】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（６）
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤をトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）よりジクロロメタン（０．５ｍｌ）に替え、−８０℃で３時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物（２３．４ｍｇ、収率５６％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度は７1％ｅｅであった。
【実施例７】
【００８２】
（Ｒ）−１，１，１−トリフロロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に２−アセチル−６−メトキシナフタレン（４０．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で８時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフロロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（４０．０ｍｇ、収率７４％）を白色固体として得た。
【００８３】
ダイセル社ＡＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク２４．７ｍｉｎ、副ピーク２７．１ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は８７％ｅｅであった。
【００８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ1．８６（Ｓ，３Ｈ），２．５３（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），３．９１（Ｓ，３Ｈ），７．１２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）。
【００８５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．８（ｓ，３Ｆ）。
【００８６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．１，５５．４，７４．９（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１０５．２，１１９．１，１２３．９，１２５．１，１２５．５（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１３６．７，１２８．０，１２９．７，１３３．２，１３４．１，１５７．９。
【００８７】
ＩＲ（ＫＢｒ）３４８７，３００３，２９６４，２８４５，１６０７，１３９５,１３４０，１２６８，１１６７，１０９０，１０３０，８５１，８１９ｃｍ−１。
【００８８】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２７０（Ｍ＋），２０１。
【実施例８】
【００８９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−フェニルプロパン−１−オン（２６．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で１４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オール（２６．５ｍｇ、収率６５％）を無色透明液体として得た。
【００９０】
ＧＣ（ＣＰ−ＣＨＩＲＡＳＩＬ-ＤＥＸ ＣＢ、１１０℃）での測定で、主ピーク３３．９ｍｉｎ、副ピーク３０．６ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８２％ｅｅであった。
【００９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ０．７９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．９３−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．２９−７．５４（ｍ，５Ｈ）。
【００９２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．０（ｓ，３Ｆ）。
【００９３】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４８８，２９８２，１４５０，１２７７，１１５５，１０８０，９９４，９５７，９００，７６１，７３２，７００ｃｍ−１。
【００９４】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２０４（Ｍ＋），１０５。
【実施例９】
【００９５】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルペンタン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−フェニルブタン−１−オン（２９．６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルペンタン−２−オール（３６．４ｍｇ、収率８３％）を無色透明液体として得た。
【００９６】
ダイセル社ＯＪ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１９．７ｍｉｎ、副ピーク２７．１ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は７６％ｅｅであった。
【００９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９６−１．１４（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１１．４，１４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．３１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，２Ｈ）。
【００９８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．１（ｓ，３Ｆ）。
【００９９】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１４．３，１５．９，３７．５，７７．３（ｑ，Ｊ＝２７．７Ｈｚ），１２５．５（ｑ，Ｊ＝２８４．９Ｈｚ），１２６．０，１２８．１，１３６．３。
【０１００】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４１０，２９４９，１４９４，１４５４，１３４１，１２９２，１２５２，１１５２，１０８４，１０２２，９９６，９３２，８６１，７６３，７３６ｃｍ−１。
【０１０１】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２１８（Ｍ＋），１４９。
【実施例１０】
【０１０２】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（メトキシフェニル）エタン−１−オン（３０．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール（３７．０ｍｇ、収率８４％）を無色透明液体として得た。
【０１０３】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク２２．１ｍｉｎ、副ピーク２２．１ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は８９％ｅｅであった。
【０１０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７５（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｄｔ，Ｊ＝１．６，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１０５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．３（ｓ，３Ｆ）。
【０１０６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．０，５５．３，７４．６（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１１３．５，１２５．４（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２７．２，１３０．３，１５９．４。
【０１０７】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４６４，１６１３，１５１６，１２８９，１２５５，１１６３，１１１０，１０３２，８２９，６１８ｃｍ−１。
【０１０８】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２２０（Ｍ＋），１５１。
【実施例１１】
【０１０９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（４−ブロモフェニル）エタン−１−オン（３９．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で３時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール（４３．１ｍｇ、収率８１％）を無色透明液体として得た。
【０１１０】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１４０℃）での測定で、主ピーク３９．６ｍｉｎ、副ピーク３６．０ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８６％ｅｅであった。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．３８−７．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０１１２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．１（ｓ，３Ｆ）。
【０１１３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．０，７４．６（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２２．８，１２５．１（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２７．７，１３１．２，１３７．１。
【０１１４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４３６，１５９４，１４９２，１４０１，１２９０，１１９０,１０８０，１０１１，８１８，７４５，７２０ｃｍ−１。
【０１１５】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２７０（Ｍ＋2），２６８（Ｍ＋），２０１，１１９。
【実施例１２】
【０１１６】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（４−クロロフェニル）エタン−１−オン（３０．９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で１４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール（３２．０ｍｇ、収率７１％）を無色透明液体として得た。
【０１１７】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１４０℃）での測定で、主ピーク２３．８ｍｉｎ、副ピーク２１．７ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８７％ｅｅであった。
【０１１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７７（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１１９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．２（ｓ，３Ｆ）。
【０１２０】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．１，７４．５（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２５．１（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２７．４，１２８．３，１３４．５，１３６．６。
【０１２１】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４７０，１４９６,１２８９，１１６６，１０９６，１０１４，９３３，８５３，８２１，７５２，７２４，６９４ｃｍ−１。
【０１２２】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２４４（Ｍ＋），１５５。
【実施例１３】
【０１２３】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−オン（３９．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で８時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オール（３９．２ｍｇ、収率７３％）を淡黄色透明液体として得た。
【０１２４】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１４０℃）での測定で、主ピーク２６．５ｍｉｎ、副ピーク２５．４ｍｉｎに検出し、これより光学純度は７１％ｅｅであった。
【０１２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７７（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ）。
【０１２６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．０（ｓ，３Ｆ）。
【０１２７】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４２１，１７０７，１３６３，１２８２,１２２３，１１６０，１０９５，７７９ｃｍ−１。
【０１２８】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２７０（Ｍ＋2），２６８（Ｍ＋），２０１，１１９。
【実施例１４】
【０１２９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（３−クロロフェニル）エタン−１−オン（３0．９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オール（３２．０ｍｇ、収率７１％）を無色透明液体として得た。
【０１３０】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１２０℃）での測定で、主ピーク４１．１ｍｉｎ、副ピーク３７．３ｍｉｎに検出し、これより光学純度は７４％ｅｅであった。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７７（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｓ，1Ｈ）。
【０１３２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．０（ｓ，３Ｆ）。
【０１３３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．６，７６．４（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２４．４，１２５．５（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２６．７，１２９．０，１２９．８，１３４．６，１４０．５。
【０１３４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４３５，１５９９，１５７６，１４７９，１４２６，１２９０，１１６９，１０８６，１０６５，７８８，７７０，７０６，６９５ｃｍ−１。
【０１３５】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２２６（Ｍ＋2），２２４（Ｍ＋），１５７，１５５。
【実施例１５】
【０１３６】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（３−ニトロフェニル）エタン−１−オン（３３．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１２．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）、トルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）及びモレキュラーシーブス４Ａ（１００ｍｇ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オール（４５．１ｍｇ、収率９６％）を淡黄色透明液体として得た。
【０１３７】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１５．２ｍｉｎ、副ピーク１８．７ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は６４％ｅｅであった。
【０１３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８６（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０１３９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．１（ｓ，３Ｆ）。
【０１４０】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２３．９，７４．４（ｑ，Ｊ＝２９．５Ｈｚ），１２１．４，１２３．４，１２４．８（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１２９．２，１３２．３，１４０．３，１４７．８。
【０１４１】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４９５，１５３４，１３４８，１２８５，１１６９，１０９１，６９６ｃｍ−１。
【０１４２】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２３５（Ｍ＋），１６６。
【実施例１６】
【０１４３】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（４−ニトロフェニル）エタン−１−オン（３３．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１２．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オール（４５．６ｍｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
【０１４４】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク２８．１ｍｉｎ、副ピーク３０．２ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は５２％ｅｅであった。
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８４（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１４６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．８（ｓ，３Ｆ）。
【０１４７】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．２，７４．７（ｑ，Ｊ＝２９．５Ｈｚ），１２３．２，１２４．８（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１２７．２，１４４．９，１４７．７。
【０１４８】
ＩＲ（ＫＢｒ）３４７８，１６１０，１５２４，１３８７，１３５１，１２８１，１１８９，１１６０，１０９５，１０６４，８５７，８３３，７０１ｃｍ−１。
【０１４９】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２３５（Ｍ＋），１６６。
【実施例１７】
【０１５０】
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オールの調製
ガラス製の反応器に１−テトラロン（２９．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で３時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール（３２．３ｍｇ、収率７５％）を白色固体として得た。
【０１５１】
ＧＣ（ＣＰ−ＣＨＩＲＡＳＩＬ-ＤＥＸ ＣＢ、１２０℃）での測定で、主ピーク２３．２ｍｉｎ、副ピーク２０．４ｍｉｎに検出し、これより光学純度は９４％ｅｅであった。
【０１５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８３−２．３１（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，１Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１５３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−７８．０（ｓ，３Ｆ）。
【０１５４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１８．８，２９．７，３２．６，７２．９（ｑ，Ｊ＝２７．９Ｈｚ），１２６．０（ｑ，Ｊ＝２８５．４Ｈｚ），１２６．４，１２７．１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２８．８，１２９．２，１３２．８，１３８．５。
【０１５５】
ＩＲ（ＫＢｒ）３３９７，２９４７，１４９３，１４６５，１２９６，１２５２,１１７２，１０８４，７６３，７３６ｃｍ−１。
【０１５６】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２１６（Ｍ＋），１４７。
【実施例１８】
【０１５７】
（Ｒ）−６−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オールの調製
ガラス製の反応器に６−メトキシ−１−テトラロン（３５．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−５０〜−４０℃で２４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−６−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール（４０．３ｍｇ、収率８２％）を白色固体として得た。
【０１５８】
ＧＣ（ＣＰ−ＣＨＩＲＡＳＩＬ-ＤＥＸ ＣＢ、１５０℃）での測定で、主ピーク５６．１ｍｉｎ、副ピーク６３．４ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８６％ｅｅであった。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７８−２．０８（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄｔ，Ｊ＝６．２，１７．６ＨＺ，１Ｈ），２．７９（ｄｔ，Ｊ＝６．０，１７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０１６０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−７７．５（ｓ，３Ｆ）。
【０１６１】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１７．９，２３．０，３２．０，５５．５，７２．９（ｑ，Ｊ＝２７．９Ｈｚ），１０９．９，１１８．５，１２６．０（ｑ，Ｊ＝２８５．７Ｈｚ），１２６．６,１２７．８，１３４．０，１５６．６。
【０１６２】
ＩＲ（ＫＢｒ）３３９２，２９４５，１５８６，１４６９，１３３８，１２６９，１１６３，１０８５，１０１６，７８２，７２９ｃｍ−１。
【０１６３】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２４６（Ｍ＋），１７７。
【実施例１９】
【０１６４】
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールの調製
ガラス製の反応器に１−インダノン（２６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で１２時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（６．９ｍｇ、収率３４％）を無色透明液体として得た。
【０１６５】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１２０℃）での測定で、主ピーク２９．４ｍｉｎ、副ピーク２４．２ｍｉｎに検出し、これより光学純度は７４％ｅｅであった。
【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２．１７−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），２．５９−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．９１−３．２２（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．５１（ｍ，４Ｈ）。
【０１６７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．５（ｓ，３Ｆ）。
【０１６８】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２９．７，８３．５（ｑ，Ｊ＝２９．９Ｈｚ），１２３．９，１２４．９，１２５．７（ｑ，Ｊ＝２８２．５Ｈｚ），１２６．９，１２９．９，１３８．８，１４４．５。
【０１６９】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４００，２９５２，１６０８，１４８３，１４６２，１３０２,１２３６，１１６１，１０７６，１００８，９６７，９４６，９１８，７６４，７４０，７２７ｃｍ−１。
【０１７０】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２０２（Ｍ＋），１３３。
【実施例２０】
【０１７１】
（Ｒ）−（Ｅ）−１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に（Ｅ）−４−フェニル−３−ブテン−２−オン（２９．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で３時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−（Ｅ）−１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オール（３６．７ｍｇ、収率８５％）を無色透明液体として得た。
【０１７２】
ダイセル社ＡＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１７．６ｍｉｎ、副ピーク１９．５ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は７０％ｅｅであった。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．５７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４３（ｍ，５Ｈ）。
【０１７４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８２．３（ｓ，３Ｆ）。
【０１７５】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２２．４，７４．０（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２５．３（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２６．１，１２６．６，１２８．１，１２８．５，１３１．９，１３５．４。
【０１７６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４００，１４９６，１４４９，１３８２，１２９３，１２５９，１１６４，１０９５，９７０，７４８，６９２ｃｍ−１。
【０１７７】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２１６（Ｍ＋），１４７。
【産業上の利用可能性】
【０１７８】
本発明は、光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の工業的製造方法として有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法に関する。光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物は医農薬の製造中間体として有用な化合物である。
【背景技術】
【０００２】
従来技術としては、キラル相間移動触媒のＮ−ベンジルシンコニジウムフルオライドを用いベンズアルデヒドやアセトフェノンへの不斉トリフルオロメチル化反応[非特許文献１]、触媒としてＮ−ベンジルシンコニジウムフルオライドを用い、２位に置換基を有する４−メトキシアセトフェノン誘導体への不斉トリフルオロメチル化反応[非特許文献２]、さらにキラル相間移動触媒のＮ−ベンジルシンコニジウムフェノキシドを用いる方法[非特許文献３]が知られている。
【非特許文献１】Ｋ．Ｉｓｅｋｉ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９９４，Ｖｏｌ．３５，Ｎｏ．１９，３１３７−３１３８。
【非特許文献２】Ｓ．Ｃａｒｏｎ，ｅｔ．ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００３，Ｎｏ．１１，１６９３−１６９８。
【非特許文献３】Ｈ．Ｎａｇａｏ，ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，Ｖｏｌ．３６，Ｎｏ．５，６６６−６６７（２００７）。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
従来の非特許文献１に記載の方法についてはシンコニジンから比較的容易に誘導できる触媒を用いているが、光学選択性が５１％ｅｅ以下と満足できるものではない。
【０００４】
一方、非特許文献２に記載の方法については、基質としてフェニル環上の２位に嵩高い置換基を有するアセトフェノン誘導体への不斉トリフルオロメチル化反応に関するものであり、調製に労力を要し、かつ反応系の水分含量が反応結果に大きく影響を受ける１−ナフチルメチルシンコニジウムフルオライドを触媒として用いた場合においてのみ９２％ｅｅを達成しており、汎用的な方法とはいえない。
【０００５】
さらに、非特許文献３においては、フェニル環上の３位にニトロ基やアミド基等を有するアセトフェノン誘導体の不斉トリフルオロメチル化に関してのみ、７９〜９６％ｅｅと高い光学選択性を発現しており、各種基質に適用可能な汎用的な方法とはいいがたい。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、触媒として汎用的なシンコニジウムブロマイド誘導体を用い、テトラアルキルアンモニウムハライド存在下、反応を行うことにより高い光学選択性で各種カルボニル化合物の不斉パーフルオロアルキル化が可能であることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下に示すとおりの光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法に関するものである。
【０００８】
［１］一般式（１）
【０００９】
【化１】
【００１０】
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ビニル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、エチニル基、メチルエチニル基、炭素数４〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキニル基、一般式（２）
【００１１】
【化２】
【００１２】
（一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基又はエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
又は一般式（３）
【００１３】
【化３】
【００１４】
（一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基若しくはエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
を示し、Ｒ１とＲ２は同じ基であることはない。またＲ１とＲ２は縮環し炭素数４〜８の環状構造をとっても良い。］
で表されるカルボニル基含有化合物を、キラル相間移動触媒及び一般式（４）
【００１５】
【化４】
【００１６】
［一般式（４）中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は各々独立して、メチル基、エチル基又は炭素数３〜１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示し、又それぞれが結合し縮環してもよく、Ｘはハロゲン原子を示す。］
で表されるアンモニウム塩存在下、一般式（５）
【００１７】
【化５】
【００１８】
[一般式（５）中、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ1９、Ｒ２０、Ｒ２1は各々独立してメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基又はフェニル基を示す。]
で表されるパーフルオロアルキルシラン類とを反応させ、次いで脱保護することを特徴とする一般式（６）
【００１９】
【化６】
【００２０】
［一般式（６）中、＊は不斉炭素を示し、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。］
で表される光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２１】
［２］ キラル相間移動触媒が一般式（７）
【００２２】
【化７】
【００２３】
［一般式（７）において、Ｒ２２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。］
、化学式（８）
【００２４】
【化８】
【００２５】
又はそれらの鏡像体であることを特徴とする項１に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２６】
［３］ 一般式（４）で示されるアンモニウム塩がテトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド又はオクタデシルトリメチルアンモニウムフルオライドであることを特徴とする項１または項２に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２７】
［４］ 一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類がトリフルオロメチルトリメチルシランであることを特徴とする項１乃至項３のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【００２８】
[５] 一般式（１）で表される化合物及び一般式（６）で表される化合物のＲ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又は若しくはｉ−プロピル基、Ｒ２が一般式（３）又は一般式（４）であることを特徴とする項１乃至項４のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【発明の効果】
【００２９】
本発明により、入手が容易な汎用的なアルカロイド系相間移動触媒を用い、様々な基質に対して高い光学選択性で不斉パーフルオロアルキル化反応が可能となり、工業的に利用可能な不斉パーフルオロアルキル化反応を提供することができた。
【発明を実施するための最良の形態】
【００３０】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００３１】
本発明において、上記一般式（１）に示される光学活性トリフルオロメチル基含有化合物の合成に適用できる基質としては特に限定するものではないが、具体的にはＲ1が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２がメチル基、エチル基または炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基のものについては、例えば、アセトアルデヒド、ｎ−プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、２−メチルプロピオンアルデヒド、ｎ−ペンチルアルデヒド、２−メチルブチルアルデヒド、２，２−ジメチルプロピオンアルデヒド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、ｎ−ヘプチルアルデヒド、ｎ−オクチルアルデヒド、ｎ−ノニルアルデヒド、ｎ−デシルアルデヒド、メチルエチルケトン、ｎ−ペンタン−２−オン、３−メチルブタン−２−オン、ｎ−ヘキサン−２−オン、３，３−ジメチルブタン−２−オン、ｎ−ヘプタン−２−オン、ｎ−オクタン−２−オン、ｎ−ノナン−２−オン、ｎ−デカン−２−オン、ｎ−ウンデカン−２−オン、ｎ−ドデカン−２−オン、２−メチルペンタン−３−オン、ｎ−ヘキサン−３−オン、２，２−ジメチルペンタン−３−オン、ｎ−ヘプタン−３−オン、ｎ−オクタン−３−オン、ｎ−ノナン−３−オン、ｎ−デカン−３−オン、ｎ−ウンデカン−３−オン、ｎ−ドデカン−３−オン、ｎ−トリデカン−３−オン等が例示される。
【００３２】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、ベンズアルデヒド、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、２，３−ジメチルベンズアルデヒド、２，４−ジメチルベンズアルデヒド、２，５−ジメチルベンズアルデヒド、２，６−ジメチルベンズアルデヒド、３，５−ジメチルベンズアルデヒド、２，４，６−トリメチルベンズアルデヒド、２−エチルベンズアルデヒド、３−エチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、２，３−ジエチルベンズアルデヒド、２，４−ジエチルベンズアルデヒド、２，５−ジエチルベンズアルデヒド、２，６−ジエチルベンズアルデヒド、３，５−ジエチルベンズアルデヒド、２，４，６−トリエチルベンズアルデヒド、２−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、３−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、２−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、３−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、４−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロピルベンズアルデヒド、２−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、３−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、２−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアルデヒド、２−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、３−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘプチルベンズアルデヒド、２−ｎ−オクチルベンズアルデヒド、３−ｎ−オクチルベンズアルデヒド、４−ｎ−オクチルベンズアルデヒド、２−ｎ−ノニルベンズアルデヒド、３−ｎ−ノニルベンズアルデヒド、４−ｎ−ノニルベンズアルデヒド、２−ｎ−デシルベンズアルデヒド、３−ｎ−デシルベンズアルデヒド、４−ｎ−デシルベンズアルデヒド等が例示される。
【００３３】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、２−メトキシベンズアルデヒド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２，３−ジメトキシベンズアルデヒド、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド、２，５−ジメトキシベンズアルデヒド、２，６−ジメトキシベンズアルデヒド、３，５−ジメトキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリメトキシベンズアルデヒド、２−エトキシベンズアルデヒド、３−エトキシベンズアルデヒド、４−エトキシベンズアルデヒド、２，３−ジエトキシベンズアルデヒド、２，４−ジエトキシベンズアルデヒド、２，５−ジエトキシベンズアルデヒド、２，６−ジエトキシベンズアルデヒド、３，５−ジエトキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリエトキシベンズアルデヒド、２−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、３−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、４−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリ−ｎ−プロポキシベンズアルデヒド、２−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、３−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、４−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリ−ｉ−プロポキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，３−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２，４，６−トリ−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド、２−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ペントキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ペントキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ペントキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘプチルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−オクチルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−ノニルオキシベンズアルデヒド、２−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド、３−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド、４−ｎ−デシルオキシベンズアルデヒド等が例示される。
【００３４】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、２−フルオロベンズアルデヒド、３−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、２，３−ジフルオロベンズアルデヒド、２，４−ジフルオロベンズアルデヒド、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド、２，６−ジフルオロベンズアルデヒド、３，５−ジフルオロベンズアルデヒド、２，４，６−トリフルオロベンズアルデヒド、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２，３−ジクロロベンズアルデヒド、２，４−ジクロロベンズアルデヒド、２，５−ジクロロベンズアルデヒド、２，６−ジクロロベンズアルデヒド、３，５−ジクロロベンズアルデヒド、２，４，６−トリクロロベンズアルデヒド、２−ブロモベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、２，３−ジブロモベンズアルデヒド、２，４−ジブロモベンズアルデヒド、２，５−ジブロモベンズアルデヒド、２，６−ジブロモベンズアルデヒド、３，５−ジブロモベンズアルデヒド、２，４，６−トリブロモベンズアルデヒド、２−ヨードベンズアルデヒド、３−ヨードベンズアルデヒド、４−ヨードベンズアルデヒド、２，３−ジヨードベンズアルデヒド、２，４−ジヨードベンズアルデヒド、２，５−ジヨードベンズアルデヒド、２，６−ジヨードベンズアルデヒド、３，５−ジヨードベンズアルデヒド、２，４，６−トリヨードベンズアルデヒド等が例示される。
【００３５】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はニトロ基でｎ＝０のものについては、２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、２，３−ジニトロベンズアルデヒド、２，４−ジニトロベンズアルデヒド、２，５−ジニトロベンズアルデヒド、２，６−ジニトロベンズアルデヒド、３，５−ジニトロベンズアルデヒド、２，４，６−トリニトロベンズアルデヒド等が例示される。
【００３６】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、１−フェニルエタン−１−オン、１−（２−メチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−メチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリメチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−エチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−エチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−エチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリエチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロピルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ペンチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ペンチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ペンチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘキシルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘプチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘプチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−オクチルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−オクチルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−オクチルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ノニルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ノニルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ノニルフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−デシルフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−デシルフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−デシルフェニル）エタン−１−オン、１−フェニルプロパン−１−オン、１−（２−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、１−フェニルブタン−１−オン、１−（２−メチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−メチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジメチルフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−メチル−１−（２−メチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−メチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジメチルフェニル）プロパン−１−オン等が例示される。
【００３７】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−（２−メトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−メトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリメトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−エトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−エトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−エトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジエトキフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジエトキフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリエトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｉ−プロポキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリ−ｎ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ペントキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ペントキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ペントキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−オクチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−オクチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−ノニルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−ノニルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−ノニルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ｎ−デシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ｎ−デシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ｎ−デシルオキシフェニル）エタン−１−オン、１−（２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−メトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−メトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−メトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジメトキシフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−メトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）プロパン−１−オン等が例示される。
【００３８】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、１−（２−フルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（３−フルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリフルオロフェニル）エタン−１−オン、１−（２−クロロフェニル）エタン−１−オン、１−（３−クロロフェニル）エタン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリクロロフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリブロモフェニル）エタン−１−オン、１−（２−ヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリヨードフェニル）エタン−１−オン、１−（２−クロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−クロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−クロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−クロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−クロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジクロロフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−クロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−クロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−クロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−ブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−ブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−ブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジブロモフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−ブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジブロモフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，３−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（３，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、１−（２−フルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３−フルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（４−フルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，３−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，４−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，５−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（２，６−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、１−（３，５−ジフルオロフェニル）ブタン−１−オン、２−メチル−１−（２−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（４−フルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，３−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，４−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（２，６−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン、２−メチル−１−（３，５−ジフルオロフェニル）プロパン−１−オン等が例示される。
【００３９】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基でＲ２が一般式（２）で示され、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が水素原子又はニトロ基のものについては、例えば、１−（２−ニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（３−ニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（４−ニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，３−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，５−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，６−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（３，５−ジニトロフェニル）エタン−１−オン、１−（２，４，６−トリニトロフェニル）エタン−１−オン等が例示される。
【００４０】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、２−ナフトアルデヒド、１−メチルナフト−２−アルデヒド、３−メチルナフト−２−アルデヒド、４−メチルナフト−２−アルデヒド、５−メチルナフト−２−アルデヒド、６−メチルナフト−２−アルデヒド、７−メチルナフト−２−アルデヒド、８−メチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジメチルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジメチルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリメチルナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリメチルナフト−２−アルデヒド、１−エチルナフト−２−アルデヒド、３−エチルナフト−２−アルデヒド、４−エチルナフト−２−アルデヒド、５−エチルナフト−２−アルデヒド、６−エチルナフト−２−アルデヒド、７−エチルナフト−２−アルデヒド、８−エチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジエチルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジエチルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジエチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、８−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｉ−プロピルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、５−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、６−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、７−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、８−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ペンチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘキシルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘプチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−オクチルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ノニルナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−デシルナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４１】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−メトキシナフト−２−アルデヒド、３−メトキシナフト−２−アルデヒド、４−メトキシナフト−２−アルデヒド、５−メトキシナフト−２−アルデヒド、６−メトキシナフト−２−アルデヒド、７−メトキシナフト−２−アルデヒド、８−メトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジメトキシナフト−２−アルデヒド、１−エトキシナフト−２−アルデヒド、３−エトキシナフト−２−アルデヒド、４−エトキシナフト−２−アルデヒド、５−エトキシナフト−２−アルデヒド、６−エトキシナフト−２−アルデヒド、７−エトキシナフト−２−アルデヒド、８−エトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジエトキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、８−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｉ−プロポキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，４−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，５−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，６−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６，７−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、７，８−ジ−ｎ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、７−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、８−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、３，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、５，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ペントキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘキシルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ヘプチルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−オクチルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−ノニルオキシナフト−２−アルデヒド、１−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、３−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、４−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、５−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、６−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、７−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド、８−ｎ−デシルオキシナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４２】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、１−フルオロナフト−２−アルデヒド、３−フルオロナフト−２−アルデヒド、４−フルオロナフト−２−アルデヒド、５−フルオロナフト−２−アルデヒド、６−フルオロナフト−２−アルデヒド、７−フルオロナフト−２−アルデヒド、８−フルオロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１−クロロナフト−２−アルデヒド、３−クロロナフト−２−アルデヒド、４−クロロナフト−２−アルデヒド、５−クロロナフト−２−アルデヒド、６−クロロナフト−２−アルデヒド、７−クロロナフト−２−アルデヒド、８−クロロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１−ブロモナフト−２−アルデヒド、３−ブロモナフト−２−アルデヒド、４−ブロモナフト−２−アルデヒド、５−ブロモナフト−２−アルデヒド、６−ブロモナフト−２−アルデヒド、７−ブロモナフト−２−アルデヒド、８−ブロモナフト−２−アルデヒド、１，３−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、７，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１−ヨードナフト−２−アルデヒド、３−ヨードナフト−２−アルデヒド、４−ヨードナフト−２−アルデヒド、５−ヨードナフト−２−アルデヒド、６−ヨードナフト−２−アルデヒド、７−ヨードナフト−２−アルデヒド、８−ヨードヨードナフト−２−アルデヒド、１，３−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、７，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、
３，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４３】
また、一般式（１）において、Ｒ1が水素原子で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はニトロ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−ニトロナフト−２−アルデヒド、３−ニトロナフト−２−アルデヒド、４−ニトロナフト−２−アルデヒド、５−ニトロナフト−２−アルデヒド、６−ニトロナフト−２−アルデヒド、７−ニトロナフト−２−アルデヒド、８−ニトロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４４】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキル基でｎ＝０のものについては、例えば、２−アセチルナフタレン、２−アセチル−１−メチルナフタレン、２−アセチル−３−メチルナフタレン、２−アセチル−４−メチルナフタレン、２−アセチル−５−メチルナフタレン、２−アセチル−６−メチルナフタレン、２−アセチル−７−メチルナフタレン、２−アセチル−８−メチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジメチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジメチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジメチルナフタレン、２−アセチル−１−エチルナフタレン、２−アセチル−３−エチルナフタレン、２−アセチル−４−エチルナフタレン、２−アセチル−５−エチルナフタレン、２−アセチル−６−エチルナフタレン、２−アセチル−７−エチルナフタレン、２−アセチル−８−エチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジエチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジエチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジエチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−８−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｉ−プロピルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−７−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−８−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ペンチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘキシルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘプチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘプチルナフタレン、
２−アセチル−１−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−オクチルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ノニルナフタレン、
２−アセチル−１−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−デシルナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−デシルナフタレン等が例示される。
【００４５】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖又は分岐のアルキルオキシ基でｎ＝０のものについては、例えば、２−アセチル−１−メトキシナフタレン、２−アセチル−３−メトキシナフタレン、２−アセチル−４−メトキシナフタレン、２−アセチル−５−メトキシナフタレン、２−アセチル−６−メトキシナフタレン、２−アセチル−７−メトキシナフタレン、２−アセチル−８−メトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジメトキシナフタレン、２−アセチル−１−エトキシナフタレン、２−アセチル−３−エトキシナフタレン、２−アセチル−４−エトキシナフタレン、２−アセチル−５−エトキシナフタレン、２−アセチル−６−エトキシナフタレン、２−アセチル−７−エトキシナフタレン、２−アセチル−８−エトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジエトキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−プロポキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，５−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，６−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６，７−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｎ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−７，８−ジ−ｎ−ブトキシプロポキシナフタレン、２−アセチル−１−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−７−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−８−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，３−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−３，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−５，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−６，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ペントキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ヘプチルオキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−オクチルオキシナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−ノニルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−ノニルナフタレン、２−アセチル−１−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−３−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−４−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−５−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−６−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−７−ｎ−デシルオキシナフタレン、２−アセチル−８−ｎ−デシルオキシナフタレン等が例示される。
【００４６】
また、一般式（１）において、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はハロゲン原子でｎ＝０のものについては、例えば、１−フルオロナフト−２−アルデヒド、３−フルオロナフト−２−アルデヒド、４−フルオロナフト−２−アルデヒド、５−フルオロナフト−２−アルデヒド、６−フルオロナフト−２−アルデヒド、７−フルオロナフト−２−アルデヒド、８−フルオロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリフルオロナフト−２−アルデヒド、１−クロロナフト−２−アルデヒド、３−クロロナフト−２−アルデヒド、４−クロロナフト−２−アルデヒド、５−クロロナフト−２−アルデヒド、６−クロロナフト−２−アルデヒド、７−クロロナフト−２−アルデヒド、８−クロロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジクロロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリクロロナフト−２−アルデヒド、
１−ブロモナフト−２−アルデヒド、３−ブロモナフト−２−アルデヒド、４−ブロモナフト−２−アルデヒド、５−ブロモナフト−２−アルデヒド、６−ブロモナフト−２−アルデヒド、７−ブロモナフト−２−アルデヒド、８−ブロモナフト−２−アルデヒド、１，３−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，４−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、３，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，５−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、４，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，６−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、５，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，７−ジブロモナフト−２−アルデヒド、６，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、７，８−ジブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリブロモナフト−２−アルデヒド、１−ヨードナフト−２−アルデヒド、３−ヨードナフト−２−アルデヒド、４−ヨードナフト−２−アルデヒド、５−ヨードナフト−２−アルデヒド、６−ヨードナフト−２−アルデヒド、７−ヨードナフト−２−アルデヒド、８−ヨードナフト−２−アルデヒド、１，３−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，４−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、３，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，５−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、４，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，６−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、５，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，７−ジヨードナフト−２−アルデヒド、６，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、７，８−ジヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリヨードナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４７】
また、Ｒ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（３）で示され、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ1０、Ｒ11、Ｒ1２、Ｒ1３、Ｒ1４が水素原子又はニトロ基でｎ＝０のものについては、例えば、１−ニトロナフト−２−アルデヒド、３−ニトロナフト−２−アルデヒド、４−ニトロナフト−２−アルデヒド、５−ニトロナフト−２−アルデヒド、６−ニトロナフト−２−アルデヒド、７−ニトロナフト−２−アルデヒド、８−ニトロナフト−２−アルデヒド、１，３−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，４−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、３，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，５−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、４，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，６−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、５，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，７−ジニトロナフト−２−アルデヒド、６，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、７，８−ジニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，４−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，３，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、１，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，５−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，４，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、３，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，６−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，５，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、４，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，７−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，６，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、５，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド、６，７，８−トリニトロナフト−２−アルデヒド等が例示される。
【００４８】
また、一般式（１）において、Ｒ１が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基若しくはｉ−プロピル基で、Ｒ２が一般式（２）又は一般式（３）で示され、Ａがメチレン基、ビニル基若しくはエチニル基でｎ＝１，２，３のものについては、例えば、２−フェニルエチルアルデヒド、３−フェニルプロパン−２−オン、３−（４−フルオロフェニル）プロパン−２−オン、４−フェニル−３−ブテン−２−オン、４−（３−フルオロフェニル）−３−ブテン−２−オン等が例示される。
【００４９】
また、一般式（１）において、Ｒ１とＲ２は縮環し炭素数４〜８の環状構造のものについては、例えば、１−テトラロン、６−メトキシ−１−テトラロン、６−フルオロ−１−テトラロン、１−インダノン、５−メトキシ−１−インダノン、５−フルオロ−１−インダノン等が例示される。
【００５０】
本発明で得られる化合物としては、前記に例示したカルボニル含有化合物にパーフルオロアルキル基が付加し、水酸基がアルキルシランで保護された化合物を生成した後、特に規定はないが酸やテトラアルキルアンモニムフルオライド等で処理し、脱保護したアルコール体を得る。得られるアルコール体としては、具体的には、例えば、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルプロパン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オール、（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニル−２−ペンタン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール、（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール、（Ｓ）−（Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オールまたはそれらの鏡像体である（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルプロパン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オール、（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニル−２−ペンタン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−1，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オール、（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール、（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール、（Ｒ）−（Ｅ）−１，１，１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オール等が例示される。
【００５１】
本発明に適用可能なキラル相間移動触媒としては、具体的にはＮ−ベンジルシンコニウムクロライド、Ｎ−ベンジルシンコニウムブロマイド、Ｎ−ベンジルシンコニウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムフルオライド、Ｎ−ベンジルシンコニジウムクロライド、Ｎ−ベンジルシンコニジウムブロマイド、Ｎ−ベンジルシンコニジウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムフルオライド、Ｎ−ベンジルキニニウムクロライド、Ｎ−ベンジルキニニウムブロマイド、Ｎ−ベンジルキニニウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニニウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニニウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ−ベンジルキニジウムクロライド、Ｎ−ベンジルキニジウムブロマイド、Ｎ−ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムクロライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムブロマイド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３−イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムブロマイド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムブロマイド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニジウムクロライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３−イル）−ビス（キニジウムフルオライド）等が例示されるが、好ましくは、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムフルオライド、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルキニジウムフルオライド、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニジウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニニウムフルオライド）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（キニジウムフルオライド）であり、反応に供する基質に対して１〜３０モル％使用する。
【００５２】
本発明の一般式（４）で表されるアンモニウム塩としては、特に限定するものではないが、具体的には、テトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ペンチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムフルオライド、オクタデシルトリメチルアンモニウムフルオライド等が例示される。
【００５３】
本発明の一般式（４）で表されるアンモニウム塩の使用量としては、特に限定するものではないが、反応に供する基質に対して１〜３０モル％の範囲で、好ましくは反応に用いるキラル相間移動触媒に対して等モル〜３倍モル量である。
【００５４】
本発明の一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類としては、特に限定するものではないが、具体的には、トリフルオロメチルトリメチルシラン、ペンタフルオロメチルトリメチルシラン、ヘプタフルオロメチルトリメチルシラン、トリフルオロメチルフェニルジメチルシラン等が例示される。
【００５５】
本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであればあらゆるものが使用可能で、具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素があげられ、単独で用いても良いしまた混合して用いても良いが、好ましくは芳香族炭化水素とハロゲン化炭化水素の混合溶剤が好ましく、特にトルエンとジクロロメタンを１／０．５〜１／４（容量比）で混合したものを用いることがより好ましい。
【００５６】
本発明に適用可能な溶剤の使用量は、特に規定はないが、反応に供する基質に対して ５〜５０重量倍量の範囲で使用可能である。
【００５７】
本発明の一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類の使用量としては、特に限定するものではないが、反応の供する基質に対して１．１〜４倍モル量使用する。
【００５８】
本発明の反応温度としては、特に限定するものではないが、通常−１００℃〜０℃の範囲で、好ましくは−８０℃〜−２０℃の温度範囲である。
【００５９】
本発明の反応時間は、反応に供する基質の種類、反応温度、触媒の種類及び触媒の使用量により異なるが、通常１時間〜４８時間の範囲で反応が完結する。
【００６０】
本発明の反応の実施に当たっては、系内の脱水のため、必要に応じて、モレキュラシーブス３Ａ、４Ａ、５Ａを適量用いて実施しても良い。
【００６１】
本発明は反応終了後の操作は特に規定はないが、反応液に酸や塩化アンモニウム水溶液等を添加、水層を酢酸エチルで抽出、硫酸マグネシクム上で乾燥、ろ過、濃縮、次いで酸またはアンモニウムフルオライド等で脱保護し、濃縮、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することによりアルキルシラノ基が脱離した光学活性なトリフルオロメチル基を有するアルコール類を得る。
【００６２】
（実施例）
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
【００６３】
なお分析は下記機器で実施した。
【００６４】
1Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、１９Ｆ−ＮＭＲ：Ｖａｒｉａｎ製Ｇｅｍｉｎｉ−２００。
【００６５】
ＩＲ：ＪＡＳＣＯ製ＦＴ／ＩＲ−２００。
【００６６】
Ｍａｓｓ（ＥＩ）：ＳＨＩＭＡＺＵ製ＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ。
【００６７】
ＨＰＬＣ：ＪＡＳＣＯ製ＨＰＬＣ（ＰＵ−２０７５、ＵＶ−２０７５）又は
ＳＨＩＭＡＺＵ製ＬＣ−２０１０Ａ。
【００６８】
ＧＣ：ＳＨＩＭＡＺＵ製ＧＣ−１４Ｂ。
【００６９】
旋光度：ＨＯＲＩＢＡ製ＳＥＰＡ−３００。
【実施例１】
【００７０】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（１）
ガラス製の反応器に２−アセチルナフタレン（３０．０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．３ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を仕込み、窒素気流下、攪拌しながら−８０℃とした後、これにトリフルオロメチルトリメチルシラン（５２．２μｌ、０．３５ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１２時間反応を行った。反応終了後、室温に戻し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、水層を酢酸エチル（５ｍｌ×２回）で抽出、硫酸マグネシウム上で乾燥、ろ過、濃縮の後、粗製の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）−１−トリメチルシロキシプロパンを得た。得られた粗製の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）−１−トリメチルシロキシプロパンは精製することなく、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフロオライド（５０．６ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）を溶解させたＴＨＦ（１．５ｍｌ）溶液を加え、攪拌しながら室温下で１時間攪拌を行った後、濃縮し得られた残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン／ｎ−ヘキサン＝１０／１容量比）で精製することにより、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（４１．７ｍｇ、収率９８％）を白色固体として得た。
【００７１】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１４．９ｍｉｎ、副ピーク２１．９ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は８７％ｅｅであった。
【００７２】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８８（Ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ）。
【００７３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．７（ｓ，３Ｆ）。
【００７４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．２，７５．０（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２３．３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１２５．４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１２５．４６（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１２６．２，１２６．８，１２７．３，１２７．９，１２８．２，１３２．６，１３２．８，１３５．５。
【００７５】
ＩＲ（ＫＢｒ）３５２５，３０６６，３００４，１６０１，１５０７，１４６２，１３８７，１２８１，１１６６，１０９２，９５７，９２９，８９９，８６３，８２４，７５３，７１９，６７０ｃｍ−１。
【００７６】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２４０（Ｍ＋）。
「α」Ｄ２５＝＋５．１（Ｃ＝０．５，ＣＨＣｌ３）。
【実施例２】
【００７７】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（２）
実施例１と同じ反応器を用い、触媒３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１５．０ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）に替え、−８０℃で６時間反応を行った以外は実施例１と同じ操作で（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（３６．９ｍｇ、収率８７％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度はＨＰＬＣ測定において８５％ｅｅであった。
【実施例３】
【００７８】
（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（３）
実施例１と同じ反応器を用い、触媒３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）を鏡像体である３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニジウムブロマイド（１０．５ｍｇ、０．０１８ｍｍｏｌ）に替えた以外は実施例１と同じ操作で（Ｓ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（２９．７ｍｇ、収率７０％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度はＨＰＬＣ測定において７７％ｅｅであった。
【実施例４】
【００７９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（４）
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤をトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）よりトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（１／１容量ｍｌ比、０．５）に替え、−６０℃で８時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物（２９．７ｍｇ、収率７０％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度は８２％ｅｅであった。
【実施例５】
【００８０】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（５）
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤をトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）よりトルエン（０．５ｍｌ）に替え、−８０℃で２４時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物（１２．７ｍｇ、収率３０％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度は７２％ｅｅであった。
【実施例６】
【００８１】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（ナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製（６）
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤をトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）よりジクロロメタン（０．５ｍｌ）に替え、−８０℃で３時間反応を行った以外、実施例１と同じ操作を行い、目的物（２３．４ｍｇ、収率５６％）を白色固体として得た。得られた目的物の光学純度は７1％ｅｅであった。
【実施例７】
【００８２】
（Ｒ）−１，１，１−トリフロロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に２−アセチル−６−メトキシナフタレン（４０．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で８時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフロロ−２−（６−メトキシナフタレン−２イル）プロパン−２−オール（４０．０ｍｇ、収率７４％）を白色固体として得た。
【００８３】
ダイセル社ＡＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク２４．７ｍｉｎ、副ピーク２７．１ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は８７％ｅｅであった。
【００８４】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ1．８６（Ｓ，３Ｈ），２．５３（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），３．９１（Ｓ，３Ｈ），７．１２−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）。
【００８５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．８（ｓ，３Ｆ）。
【００８６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．１，５５．４，７４．９（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１０５．２，１１９．１，１２３．９，１２５．１，１２５．５（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１３６．７，１２８．０，１２９．７，１３３．２，１３４．１，１５７．９。
【００８７】
ＩＲ（ＫＢｒ）３４８７，３００３，２９６４，２８４５，１６０７，１３９５,１３４０，１２６８，１１６７，１０９０，１０３０，８５１，８１９ｃｍ−１。
【００８８】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２７０（Ｍ＋），２０１。
【実施例８】
【００８９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−フェニルプロパン−１−オン（２６．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で１４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルブタン−２−オール（２６．５ｍｇ、収率６５％）を無色透明液体として得た。
【００９０】
ＧＣ（ＣＰ−ＣＨＩＲＡＳＩＬ-ＤＥＸ ＣＢ、１１０℃）での測定で、主ピーク３３．９ｍｉｎ、副ピーク３０．６ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８２％ｅｅであった。
【００９１】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ０．７９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．９３−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．２９−７．５４（ｍ，５Ｈ）。
【００９２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．０（ｓ，３Ｆ）。
【００９３】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４８８，２９８２，１４５０，１２７７，１１５５，１０８０，９９４，９５７，９００，７６１，７３２，７００ｃｍ−１。
【００９４】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２０４（Ｍ＋），１０５。
【実施例９】
【００９５】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルペンタン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−フェニルブタン−１−オン（２９．６ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−フェニルペンタン−２−オール（３６．４ｍｇ、収率８３％）を無色透明液体として得た。
【００９６】
ダイセル社ＯＪ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１９．７ｍｉｎ、副ピーク２７．１ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は７６％ｅｅであった。
【００９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），０．９６−１．１４（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．５０（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝５．０，１１．４，１４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０８−２．２６（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．３１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，２Ｈ）。
【００９８】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．１（ｓ，３Ｆ）。
【００９９】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１４．３，１５．９，３７．５，７７．３（ｑ，Ｊ＝２７．７Ｈｚ），１２５．５（ｑ，Ｊ＝２８４．９Ｈｚ），１２６．０，１２８．１，１３６．３。
【０１００】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４１０，２９４９，１４９４，１４５４，１３４１，１２９２，１２５２，１１５２，１０８４，１０２２，９９６，９３２，８６１，７６３，７３６ｃｍ−１。
【０１０１】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２１８（Ｍ＋），１４９。
【実施例１０】
【０１０２】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（メトキシフェニル）エタン−１−オン（３０．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）プロパン−２−オール（３７．０ｍｇ、収率８４％）を無色透明液体として得た。
【０１０３】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク２２．１ｍｉｎ、副ピーク２２．１ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は８９％ｅｅであった。
【０１０４】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７５（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｄｔ，Ｊ＝１．６，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１０５】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．３（ｓ，３Ｆ）。
【０１０６】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．０，５５．３，７４．６（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１１３．５，１２５．４（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２７．２，１３０．３，１５９．４。
【０１０７】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４６４，１６１３，１５１６，１２８９，１２５５，１１６３，１１１０，１０３２，８２９，６１８ｃｍ−１。
【０１０８】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２２０（Ｍ＋），１５１。
【実施例１１】
【０１０９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（４−ブロモフェニル）エタン−１−オン（３９．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で３時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ブロモフェニル）プロパン−２−オール（４３．１ｍｇ、収率８１％）を無色透明液体として得た。
【０１１０】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１４０℃）での測定で、主ピーク３９．６ｍｉｎ、副ピーク３６．０ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８６％ｅｅであった。
【０１１１】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．３８−７．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０１１２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．１（ｓ，３Ｆ）。
【０１１３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．０，７４．６（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２２．８，１２５．１（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２７．７，１３１．２，１３７．１。
【０１１４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４３６，１５９４，１４９２，１４０１，１２９０，１１９０,１０８０，１０１１，８１８，７４５，７２０ｃｍ−１。
【０１１５】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２７０（Ｍ＋2），２６８（Ｍ＋），２０１，１１９。
【実施例１２】
【０１１６】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（４−クロロフェニル）エタン−１−オン（３０．９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で１４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−クロロフェニル）プロパン−２−オール（３２．０ｍｇ、収率７１％）を無色透明液体として得た。
【０１１７】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１４０℃）での測定で、主ピーク２３．８ｍｉｎ、副ピーク２１．７ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８７％ｅｅであった。
【０１１８】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７７（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝１．８，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１１９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．２（ｓ，３Ｆ）。
【０１２０】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．１，７４．５（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２５．１（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２７．４，１２８．３，１３４．５，１３６．６。
【０１２１】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４７０，１４９６,１２８９，１１６６，１０９６，１０１４，９３３，８５３，８２１，７５２，７２４，６９４ｃｍ−１。
【０１２２】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２４４（Ｍ＋），１５５。
【実施例１３】
【０１２３】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（３−ブロモフェニル）エタン−１−オン（３９．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で８時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ブロモフェニル）プロパン−２−オール（３９．２ｍｇ、収率７３％）を淡黄色透明液体として得た。
【０１２４】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１４０℃）での測定で、主ピーク２６．５ｍｉｎ、副ピーク２５．４ｍｉｎに検出し、これより光学純度は７１％ｅｅであった。
【０１２５】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７７（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ）。
【０１２６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．０（ｓ，３Ｆ）。
【０１２７】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４２１，１７０７，１３６３，１２８２,１２２３，１１６０，１０９５，７７９ｃｍ−１。
【０１２８】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２７０（Ｍ＋2），２６８（Ｍ＋），２０１，１１９。
【実施例１４】
【０１２９】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（３−クロロフェニル）エタン−１−オン（３0．９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−クロロフェニル）プロパン−２−オール（３２．０ｍｇ、収率７１％）を無色透明液体として得た。
【０１３０】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１２０℃）での測定で、主ピーク４１．１ｍｉｎ、副ピーク３７．３ｍｉｎに検出し、これより光学純度は７４％ｅｅであった。
【０１３１】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７７（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｓ，1Ｈ）。
【０１３２】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．０（ｓ，３Ｆ）。
【０１３３】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．６，７６．４（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２４．４，１２５．５（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２６．７，１２９．０，１２９．８，１３４．６，１４０．５。
【０１３４】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４３５，１５９９，１５７６，１４７９，１４２６，１２９０，１１６９，１０８６，１０６５，７８８，７７０，７０６，６９５ｃｍ−１。
【０１３５】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２２６（Ｍ＋2），２２４（Ｍ＋），１５７，１５５。
【実施例１５】
【０１３６】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（３−ニトロフェニル）エタン−１−オン（３３．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１２．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）、トルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）及びモレキュラーシーブス４Ａ（１００ｍｇ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（３−ニトロフェニル）プロパン−２−オール（４５．１ｍｇ、収率９６％）を淡黄色透明液体として得た。
【０１３７】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１５．２ｍｉｎ、副ピーク１８．７ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は６４％ｅｅであった。
【０１３８】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８６（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２１−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）。
【０１３９】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８１．１（ｓ，３Ｆ）。
【０１４０】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２３．９，７４．４（ｑ，Ｊ＝２９．５Ｈｚ），１２１．４，１２３．４，１２４．８（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１２９．２，１３２．３，１４０．３，１４７．８。
【０１４１】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４９５，１５３４，１３４８，１２８５，１１６９，１０９１，６９６ｃｍ−１。
【０１４２】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２３５（Ｍ＋），１６６。
【実施例１６】
【０１４３】
（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に１−（４−ニトロフェニル）エタン−１−オン（３３．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルシンコニウムブロマイド（１２．０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で７時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１，１，１−トリフルオロ−２−（４−ニトロフェニル）プロパン−２−オール（４５．６ｍｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
【０１４４】
ダイセル社ＯＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク２８．１ｍｉｎ、副ピーク３０．２ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は５２％ｅｅであった。
【０１４５】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８４（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｔ，Ｊ＝１．０，９．０Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１４６】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．８（ｓ，３Ｆ）。
【０１４７】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２４．２，７４．７（ｑ，Ｊ＝２９．５Ｈｚ），１２３．２，１２４．８（ｑ，Ｊ＝２８４．５Ｈｚ），１２７．２，１４４．９，１４７．７。
【０１４８】
ＩＲ（ＫＢｒ）３４７８，１６１０，１５２４，１３８７，１３５１，１２８１，１１８９，１１６０，１０９５，１０６４，８５７，８３３，７０１ｃｍ−１。
【０１４９】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２３５（Ｍ＋），１６６。
【実施例１７】
【０１５０】
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オールの調製
ガラス製の反応器に１−テトラロン（２９．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で３時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール（３２．３ｍｇ、収率７５％）を白色固体として得た。
【０１５１】
ＧＣ（ＣＰ−ＣＨＩＲＡＳＩＬ-ＤＥＸ ＣＢ、１２０℃）での測定で、主ピーク２３．２ｍｉｎ、副ピーク２０．４ｍｉｎに検出し、これより光学純度は９４％ｅｅであった。
【０１５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．８３−２．３１（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，１Ｈ），２．８１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ）。
【０１５３】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−７８．０（ｓ，３Ｆ）。
【０１５４】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１８．８，２９．７，３２．６，７２．９（ｑ，Ｊ＝２７．９Ｈｚ），１２６．０（ｑ，Ｊ＝２８５．４Ｈｚ），１２６．４，１２７．１（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２８．８，１２９．２，１３２．８，１３８．５。
【０１５５】
ＩＲ（ＫＢｒ）３３９７，２９４７，１４９３，１４６５，１２９６，１２５２,１１７２，１０８４，７６３，７３６ｃｍ−１。
【０１５６】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２１６（Ｍ＋），１４７。
【実施例１８】
【０１５７】
（Ｒ）−６−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オールの調製
ガラス製の反応器に６−メトキシ−１−テトラロン（３５．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（３．８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−５０〜−４０℃で２４時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−６−メトキシ−１−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−オール（４０．３ｍｇ、収率８２％）を白色固体として得た。
【０１５８】
ＧＣ（ＣＰ−ＣＨＩＲＡＳＩＬ-ＤＥＸ ＣＢ、１５０℃）での測定で、主ピーク５６．１ｍｉｎ、副ピーク６３．４ｍｉｎに検出し、これより光学純度は８６％ｅｅであった。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．７８−２．０８（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），２．６０（ｄｔ，Ｊ＝６．２，１７．６ＨＺ，１Ｈ），２．７９（ｄｔ，Ｊ＝６．０，１７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３１（ｍ，２Ｈ）。
【０１６０】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−７７．５（ｓ，３Ｆ）。
【０１６１】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１７．９，２３．０，３２．０，５５．５，７２．９（ｑ，Ｊ＝２７．９Ｈｚ），１０９．９，１１８．５，１２６．０（ｑ，Ｊ＝２８５．７Ｈｚ），１２６．６,１２７．８，１３４．０，１５６．６。
【０１６２】
ＩＲ（ＫＢｒ）３３９２，２９４５，１５８６，１４６９，１３３８，１２６９，１１６３，１０８５，１０１６，７８２，７２９ｃｍ−１。
【０１６３】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２４６（Ｍ＋），１７７。
【実施例１９】
【０１６４】
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールの調製
ガラス製の反応器に１−インダノン（２６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で１２時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（６．９ｍｇ、収率３４％）を無色透明液体として得た。
【０１６５】
ＧＣ（ＨＹＤＲＯＤＥＸ−β−ＴＢＤＡｃ、１２０℃）での測定で、主ピーク２９．４ｍｉｎ、副ピーク２４．２ｍｉｎに検出し、これより光学純度は７４％ｅｅであった。
【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２．１７−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），２．５９−２．７３（ｍ，１Ｈ），２．９１−３．２２（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．５１（ｍ，４Ｈ）。
【０１６７】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８０．５（ｓ，３Ｆ）。
【０１６８】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２９．７，８３．５（ｑ，Ｊ＝２９．９Ｈｚ），１２３．９，１２４．９，１２５．７（ｑ，Ｊ＝２８２．５Ｈｚ），１２６．９，１２９．９，１３８．８，１４４．５。
【０１６９】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４００，２９５２，１６０８，１４８３，１４６２，１３０２,１２３６，１１６１，１０７６，１００８，９６７，９４６，９１８，７６４，７４０，７２７ｃｍ−１。
【０１７０】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２０２（Ｍ＋），１３３。
【実施例２０】
【０１７１】
（Ｒ）−（Ｅ）−１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オールの調製
ガラス製の反応器に（Ｅ）−４−フェニル−３−ブテン−２−オン（２９．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−（１，３−キシレン−１，３イル）−ビス（シンコニウムブロマイド）（１７．１ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、テトラメチルアンモニウムフルオライド（１．９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメチルトリメチルシラン（５９．１μｌ、０．４０ｍｍｏｌ）及びトルエン／ジクロロメタン混合溶剤（２／１容量比、０．５ｍｌ）を用い、−６０〜−５０℃で３時間反応を行った。実施例１と同じ後処理操作を行い、目的物の（Ｒ）−（Ｅ）−１−トリフルオロ−２−メチル−４−フェニル−３−ブテン−２−オール（３６．７ｍｇ、収率８５％）を無色透明液体として得た。
【０１７２】
ダイセル社ＡＤ−Ｈカラム（ｎ−ヘキサン／２−プロパノール＝９５／５容量比、流量０．５ｍｌ／ｍｉｎ、検出器ＵＶ＝２５４ｎｍ）での測定で、主ピーク１７．６ｍｉｎ、副ピーク１９．５ｍｉｎに溶出し、これより光学純度は７０％ｅｅであった。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ１．５７（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ，ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４３（ｍ，５Ｈ）。
【０１７４】
１９Ｆ−ＮＭＲ（１８８ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ−８２．３（ｓ，３Ｆ）。
【０１７５】
１３Ｃ−ＮＭＲ（５０．３ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σ２２．４，７４．０（ｑ，Ｊ＝２９．１Ｈｚ），１２５．３（ｑ，Ｊ＝２８４．１Ｈｚ），１２６．１，１２６．６，１２８．１，１２８．５，１３１．９，１３５．４。
【０１７６】
ＩＲ（ｎｅａｔ）３４００，１４９６，１４４９，１３８２，１２９３，１２５９，１１６４，１０９５，９７０，７４８，６９２ｃｍ−１。
【０１７７】
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／Ｚ）２１６（Ｍ＋），１４７。
【産業上の利用可能性】
【０１７８】
本発明は、光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の工業的製造方法として有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ビニル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、エチニル基、メチルエチニル基、炭素数４〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキニル基、一般式（２）
【化２】
（一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基又はエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
又は一般式（３）
【化３】
（一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基若しくはエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
を示し、Ｒ１とＲ２は同じ基であることはない。またＲ１とＲ２は縮環し炭素数４〜８の環状構造をとっても良い。］
で表されるカルボニル基含有化合物を、キラル相間移動触媒及び一般式（４）
【化４】
［一般式（４）中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は各々独立して、メチル基、エチル基又は炭素数３〜１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示し、又それぞれが結合し縮環してもよく、Ｘはハロゲン原子を示す。］
で表されるアンモニウム塩存在下、一般式（５）
【化５】
［一般式（５）中、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ1９、Ｒ２０、Ｒ２1は各々独立してメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基又はフェニル基を示す。］
で表されるパーフルオロアルキルシラン類とを反応させ、次いで脱保護することを特徴とする一般式（６）
【化６】
［一般式（６）中、＊は不斉炭素を示し、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。］
で表される光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項２】
キラル相間移動触媒が一般式（７）
【化７】
［一般式（７）において、Ｒ２２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。］
、化学式（８）
【化８】
又はそれらの鏡像体であることを特徴とする請求項１に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項３】
一般式（４）で示されるアンモニウム塩がテトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド又はオクタデシルトリメチルアンモニウムフルオライドであることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項４】
一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類がトリフルオロメチルトリメチルシランであることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項５】
一般式（１）で表される化合物及び一般式（６）で表される化合物のＲ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基、Ｒ２が一般式（３）又は一般式（４）であることを特徴とする請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項１】
一般式（１）
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、ビニル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルケニル基、エチニル基、メチルエチニル基、炭素数４〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキニル基、一般式（２）
【化２】
（一般式（２）中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基又はエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
又は一般式（３）
【化３】
（一般式（３）中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基、Ａはメチレン基、ビニル基若しくはエチニル基、ｎは０〜４の整数を示す。）
を示し、Ｒ１とＲ２は同じ基であることはない。またＲ１とＲ２は縮環し炭素数４〜８の環状構造をとっても良い。］
で表されるカルボニル基含有化合物を、キラル相間移動触媒及び一般式（４）
【化４】
［一般式（４）中、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８は各々独立して、メチル基、エチル基又は炭素数３〜１８の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示し、又それぞれが結合し縮環してもよく、Ｘはハロゲン原子を示す。］
で表されるアンモニウム塩存在下、一般式（５）
【化５】
［一般式（５）中、Ｒｆは炭素数１〜１０のパーフルオロアルキル基を示し、Ｒ1９、Ｒ２０、Ｒ２1は各々独立してメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐のアルキル基又はフェニル基を示す。］
で表されるパーフルオロアルキルシラン類とを反応させ、次いで脱保護することを特徴とする一般式（６）
【化６】
［一般式（６）中、＊は不斉炭素を示し、Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。］
で表される光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項２】
キラル相間移動触媒が一般式（７）
【化７】
［一般式（７）において、Ｒ２２はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を示す。］
、化学式（８）
【化８】
又はそれらの鏡像体であることを特徴とする請求項１に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項３】
一般式（４）で示されるアンモニウム塩がテトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライド又はオクタデシルトリメチルアンモニウムフルオライドであることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項４】
一般式（５）で表されるパーフルオロアルキルシラン類がトリフルオロメチルトリメチルシランであることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【請求項５】
一般式（１）で表される化合物及び一般式（６）で表される化合物のＲ1がメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基又はｉ−プロピル基、Ｒ２が一般式（３）又は一般式（４）であることを特徴とする請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載の光学活性パーフルオロアルキル基含有化合物の製造方法。
【公開番号】特開２００８−２９７２３５（Ｐ２００８−２９７２３５Ａ）
【公開日】平成２０年１２月１１日（２００８．１２．１１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−１４４３３４（Ｐ２００７−１４４３３４）
【出願日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【出願人】（５９１１８０３５８）東ソ−・エフテック株式会社 (91)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年１２月１１日（２００８．１２．１１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月３１日（２００７．５．３１）
【出願人】（５９１１８０３５８）東ソ−・エフテック株式会社 (91)
【Ｆターム（参考）】
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