分子または状態を検出するための発光性化合物および蛍光性化合物、ならびに方法
ルシフェリン誘導体、あるいは、蛍光物質の誘導体を用いた、試料中の少なくとも１つの分子の存在または量を、検出する方法を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
（式中、
Ｙは、Ｎ、Ｎ−酸化物、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはＣＨを表し；
ＹがＮを表すときに、ＸはＳを表さず；
ＸはＳ、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、または、ＣＨ＝Ｎを表し；
ＸがＳを表すときに、ＹはＮを表さず；
ＺおよびＺ’は独立して、Ｈ、ＯＲ、ＮＨＲ、または、ＮＲＲを表し；
Ｚ’’は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｑは、カルボニル、または、ＣＨ２を表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、ヒドロキシル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；あるいは、
Ｗ１およびＺは、両方とも環Ａ上のケト基を表し、環Ａにおいて任意の２重結合を表している破線の少なくとも１つが、存在しておらず；
各Ｗ２は独立して、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ヒドロキシル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
各Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、およびＫ４は独立して、ＣＨ、Ｎ、Ｎ−酸化物、または、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し、Ｋ１とＫ２との間の破線およびＫ３とＫ４との間の破線は、任意の２重結合を表し；
Ａ’およびＢ’は、環Ａと融合した任意の芳香環を表し、融合した３環系を形成するために、Ａ’とＢ’とのうちの１つだけが化合物に存在しており；
Ｂ’が存在しているときにＺ基が存在し、
Ａ’が存在しているときにＺ基が存在しておらず；
環Ｂの破線は、任意の２重結合を表し；
各Ｒは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルフィニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネート、ホスフェート、サルフェート、もしくは、サッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに任意のＭ＋（ここでＭは、アルカリ金属を表す）を表すか；あるいは、
ＺまたはＺ’がＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成しており；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または、複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および、複素環から選択される１、２、３、４または５の置換基（ここで、各置換基は１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく；
ＲＸは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
ＺまたはＺ’が窒素部分を含有しているときに、前記Ｚもしくは前記Ｚ’の窒素部分の１つまたは両方の水素は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、または、Ｌ基によって置き換えられてもよく（ここで、Ｌはアミノ酸ラジカル、最大で２０アミノ酸部分を有しているペプチドラジカル、または非ルシフェラーゼの基質である任意の他の低分子を表す）；ただし、Ｌがアミノ酸ラジカルまたはペプチドラジカルを表すときに、Ｗ２の少なくとも１つはＨを表さず；
Ｚがヒドロキシル基または窒素部分を表すときに、前記ヒドロキシル基または窒素部分のＨは、（ＨＯ）２Ｐ（Ｏ）−ＯＣＨ２−、スルホ、または−ＰＯ３Ｈ２により、あるいは、１〜約１２の炭素原子の炭素鎖を介してＺ基に結合したセファロスポラニン酸により、置き換えられてもよく；ただし、環Ｂが、チアゾール環を表すときに、前記スルホ基または前記−ＰＯ３Ｈ２基は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基を介してヒドロキシル基の酸素に結合しており；
ＺまたはＺ’がヒドロキシル基または窒素部分を表すとき、あるいは、Ｚ’’−Ｒがヒドロキシル基を表すときに、前記ヒドロキシル基または窒素部分の１つのＨは、Ｌ’基−リンカー（ここで、Ｌ’は、前記リンカーを自由にするために、酵素により除去可能な基を表し、リンカーは、１以上の窒素原子、酸素原子、カルボニル基、置換されていてもよい芳香環、または、ペプチド結合により割り込まれてもよい、自己切断可能な炭素鎖を表す）により置き換えられてもよく、リンカーは、リンカーの１つの端末にある酸素原子またはＮＨ基を介して、Ｌ’に結合しており、リンカーのもう１つの端末は、Ｚ基、Ｚ’基、または、Ｚ’’−Ｒ環基と、エーテル、エステル、または、アミド結合を形成しており；
ＺがＯＲを表すときに、一般式Ｉで示される化合物は、一般式Ｉで示される化合物の２量体の間に架橋を形成するための（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルを含有しているリンカーを介して、２つの環Ａにおいて結合した２量体であってもよく（ここで、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルは、１〜４の酸素原子、窒素原子、または、置換されていてもよいアリール基、ヘテロアリール基、もしくは複素環基により割り込まれていてもよく、一般式Ｉの化合物の２量体に結合している各Ｚ基のＲ基は、前記架橋により置き換えられている）；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在し；
環Ａおよび環Ｂが、ナフタレンまたはキノリン環系を形成するときに、Ｗ１は水素を表さず；
環Ａの置換基がＯＨを表すときに、−Ｑ−Ｚ’’−Ｒは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２を表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、Ｗ１がＨを表すときに、ＺはＫ３に結合したＯＨを表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、ＺがＨを表すときに、Ｗ１はＫ３に結合したＯＨではない）
で示される化合物、または、その塩。
【請求項２】
前記環Ｂが、６員環であり；
Ｙが、ＮまたはＣＨを表し；
Ｘが、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、または、ＣＨ＝Ｎを表し；
環Ｂの前記破線が２重結合として存在している、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、ＮまたはＣＨを表し；
ＸがＣＨ＝ＣＨを表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記環Ｂが、５員環であり；
Ｙが、ＮまたはＣＨを表し；
Ｘが、ＳまたはＯを表し；
環Ｂの前記破線が２重結合として存在している、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｋ１−Ｋ４のそれぞれが、ＣＨを表し；
環Ａ’および環Ｂ’が存在していない、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑが、カルボニルを表し；
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨまたはＯ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し；
各Ｗ２がＨ、メチルまたはＦを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＺがＯＲを表し、Ｒが置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル基または（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ＺがＯＲを表し、Ｒが、１−５のハロ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ホスフェート基、アルキルカルボキシル基、または、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ＺがＯＲを表し、Ｒは、ホスフェートまたはサルフェートを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｗ１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、Ｋ４の１つがＮ−酸化物を表し、Ｚが、Ｈ、ＯＨ、または、アミノを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
一般式ＩＡ：
【化２】
（式中、
Ｙは、Ｎ、Ｎ−酸化物、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、ＣＨを表し；
ＹがＮを表すときに、ＸはＳを表さず；
ＸはＳ、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、または、ＣＨ＝Ｎを表し；
ＸがＳを表すときに、ＹはＮを表さず；
ＺはＨ、ＯＲ、ＮＨＲ、または、ＮＲＲを表し；
Ｚ’’はＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
環Ｂの破線は、任意の２重結合を表し；
各Ｒは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルフィニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネート、ホスフェート、サルフェート、もしくはサッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに任意のＭ＋（ここで、Ｍはアルカリ金属を表す）を表すか；あるいは、
ＺまたはＺ’が、ＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にへテロアリール基、または複素環基を形成しており；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および、複素環から選択される１、２、３、４または５の置換基（ここで、各置換基は１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく；
ＲＸは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在し；
環Ａおよび環Ｂが、ナフタレンまたはキノリン環系を形成するときに、Ｗ１は水素を表さず；
環Ａの置換基がＯＨを表すときに、−Ｑ−Ｚ’’−Ｒは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２を表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、Ｗ１がＨを表すときに、Ｚは環Ａの６位の炭素に結合されたＯＨを表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、ＺがＨを表すときに、Ｗ１は環Ａの６位の炭素に結合されたＯＨではない）
で示される化合物、またはその塩。
【請求項１３】
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨまたは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表す、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
ＺがＯＲを表し、Ｒが、１−５のハロ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ホスフェート基、アルキルカルボキシル基、または、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
一般式ＩＩ：
【化３】
（式中、
ＺおよびＺ’は独立して、ＯＲ１、ＮＨＲ１、または、ＮＲ１Ｒ１を表し；
Ｚ’’は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｑはカルボニル、または、ＣＨ２を表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、ヒドロキシル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；あるいは、
Ｗ１およびＺは、両方とも環Ａのケト基を表し、環Ａにおいて任意の２重結合を表している破線の少なくとも１つが、存在しておらず；
各Ｗ２は独立して、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ヒドロキシル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
各Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、および、Ｋ４は独立して、ＣＨ、Ｎ、Ｎ−酸化物、または、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し、Ｋ１とＫ２との間、Ｋ３とＫ４との間の破線は任意の２重結合を表し；
Ａ’およびＢ’は、環Ａと融合した任意の芳香環を表し、融合した３環系を形成するために、Ａ’とＢ’とのうちの１つだけが化合物に存在しており；
Ｂ’が存在しているときにＺ基が存在し、
Ａ’が存在しているときにＺ基が存在していなく；
Ｒは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、もしくはサッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに任意のＭ＋（ここでＭはアルカリ金属を表す）を表し；
Ｒ１は、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、サッカライド、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネートを表すか、または、Ｒ１は、Ｒ２で置換された（Ｃ１−Ｃ２０）を表し；
Ｒ２は（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、または、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、サッカライド、または、トリフルオロメチルを表し；あるいは、
ＺまたはＺ’がＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成し；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または、複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および、複素環から選択される１、２、３、４または５の置換基（ここで、各置換基は、１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく；
ＲＸは、Ｈ、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し；
ＺまたはＺ’が窒素部分を含有しているときに、前記ＺまたはＺ’の窒素部分のＨは、Ｌ基によって置き換えられてもよく（ここで、Ｌはアミノ酸ラジカル、最大で２０アミノ酸部分を有しているペプチドラジカル、または非ルシフェラーゼの基質である任意の他の低分子を表す）；ただしＬがアミノ酸ラジカル、または、ペプチドラジカルを表すときに、Ｗ１またはＷ２の少なくとも１つがＨを表さず；
Ｚがヒドロキシル基または窒素部分を表すときに、ヒドロキシルまたは窒素部分のＨが、（ＨＯ）２Ｐ（Ｏ）−ＯＣＨ２−、スルホ、−ＰＯ３Ｈ２により、あるいは、１−約１２炭素原子の炭素鎖を介して、Ｚ基に結合したセファロスポラニン酸によって置き換えられてもよく；ただし、前記スルホ基または−ＰＯ３Ｈ基は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基を介してヒドロシキル基の酸素に結合しており；
ＺまたはＺ’がヒドロキシル基または窒素部分を表すとき、あるいは、Ｚ’’−Ｒがヒドロキシル基を表すときに、ヒドロシキルまたは窒素部分の１つのＨがＬ’基−リンカーにより置き換えられてもよく（ここで、Ｌ’基は、前記リンカーを自由にするために、酵素により除去可能な基を表し、
リンカーは、１以上の窒素原子、酸素原子、カルボニル基、置換されていてもよい芳香環、またはペプチド結合により割り込まれてもよい、自己切断可能な炭素鎖を表す）、リンカーは、前記リンカーの１つの端に酸素原子またはＮＨ基を介して、Ｌ’に結合されており、前記リンカーのもう１つの端は、Ｚ基、Ｚ’基、または、Ｚ’’−Ｒ基と、エーテル、エステル、または、アミド結合を形成しており；
ＺはＯＲ１を表すときに、一般式ＩＩで示される化合物は、一般式ＩＩで示される化合物の２量体の間に架橋を形成するための（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルを含有しているリンカーを介して、２つの環Ａにおいて結合した任意の２量体であってもよく（ここで、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルは、１−４の酸素原子、窒素原子、または、置換されていてもよいアリール基、ヘテロアリール基、もしくは複素環により割り込まれいてもよく、一般式ＩＩで示される化合物の２量体に結合している各Ｚ基のＲ１基は、前記架橋により置き換えられている）；
サッカライドは、直接Ｋ３と結合しておらず；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在する）
で示される化合物、または、その塩。
【請求項１６】
Ｋ１−Ｋ４のそれぞれが、ＣＨを表し；
環Ａ’および環Ｂ’が存在していない、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、Ｋ４のひとつがＮ−酸化物を表し、Ｚは、Ｈ、ＯＨ、または、アミノを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｑが、カルボニルを表し；
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨ、または、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し；
各Ｗ２がＨ、メチル、または、Ｆを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｗ１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２０】
ＺがＯＲ１を表し、Ｒ１が、置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、または、複素環を表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
ＺがＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１が、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成している、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２２】
一般式ＩＩＡ：
【化４】
（式中、
ＺはＯＲ１、ＮＨＲ１、または、ＮＲ１Ｒ１を表し；
Ｚ’’は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
Ｒは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、もしくはサッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに、任意のＭ＋（ここで、Ｍはアルカリ金属を表す）を表し；
Ｒ１は、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、サッカライド、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネートを表すか、または、Ｒ１は、Ｒ２で置換された（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し；
Ｒ２は、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、またはＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、サッカライド、または、トリフルオロメチルを表し；または、
ＺまたはＺ’がＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成しており；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または、複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および複素環から選択される１、２、３、４、または、５の置換基（ここで、各置換基は、１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されてもよく；
ＲＸは、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し；
ＺがＯＲ１を表すときに、一般式ＩＩＡで示される化合物は、一般式ＩＩＡで示される化合物の２量体の間に架橋を形成するための（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルを含有しているリンカーを介して、２つの環Ａにおいて結合した２量体であってもよく（ここで、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルは、１−４の酸素原子、窒素原子、または、置換されていてもよいアリール基、ヘテロアリール基、もしくは複素環基により割り込まれていてもよく、一般式ＩＩで示される化合物の２量体に結合している各Ｚ基のＲ１基は、前記架橋により置き換えられている）；
サッカライドは直接Ｋ３と結合しておらず；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在する）
で示される化合物、または、その塩。
【請求項２３】
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨまたは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表す、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
ＺがＯＲ１を表し、Ｒ１が、置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリールまたは複素環を表し；あるいは、
ＺがＮＲ１Ｒ１を表し、Ｒ１Ｒ１が、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成している、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４の何れかに記載の化合物を備えているキット。
【請求項２６】
発光反応を媒介することが可能な酵素をさらに含んでいる、請求項２５に記載のキット。
【請求項２７】
試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、および、非ルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光を検出または決定することによって、試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでおり、
前記分子が前記試料の中に存在している場合に、第１混合物は甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体は、アミノ基にペプチド結合を介して、プロテアーゼ基質を含むように修飾され、さらに、保護されたカルボキシル基を有していてもよいアミノルシフェリン、Ｄ−ルシフェリン−Ｏ−サルフェート、Ｄ−ルシフェリン−Ｏ−ホスフェート、Ｄ−ルシフェリル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｄ−ルシフェリル−Ｌ−Ｎα−アルギニン、またはシトクロムＰ４５０酵素の基質ではない、方法。
【請求項２８】
試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応および甲虫ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための反応混合物、非ルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記混合物中の発光を検出または決定することによって、試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでおり、
前記分子が前記試料の中に存在する場合に、非ルシフェラーゼ酵素と誘導体との間の反応は甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を生じ、
前記誘導体が、アミノ基にペプチド結合を介して、プロテアーゼ基質を含むように修飾され、さらに、保護されたカルボキシル基を有していてもよいアミノルシフェリン、Ｄ−ルシフェリン−Ｏ−β−ピラノシド、またはシトクロムＰ４５０酵素の基質ではない、方法。
【請求項２９】
試料の中にある、ルシフェラーゼに媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、甲虫ルシフェラーゼに関する反応混合物、およびルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体またはアミノルシフェリン誘導体を接触させて、混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記反応における発光を検出または決定する工程
を含んでおり、
前記誘導体が、Ｄ−クロロルシフェリン、Ｄ−ナフチルルシフェリン、またはＤ−キノリルルシフェリンではない、方法。
【請求項３０】
前記誘導体の環Ｂが、環Ｂと比較して修飾されたＤ−ルシフェリンである、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３１】
前記非ルシフェラーゼ酵素が、モノアミンオキシダーゼ、フラビンモノオキシゲナーゼ、グリコシダーゼ、グルタチオンＳトランスフェラーゼ、プロテアーゼ、ペプチダーゼ、ホスファターゼ、サルファターゼ、デアセチラーゼ、デホルミラーゼ、または、デアルキラーゼである、請求項２６または２７に記載の方法。
【請求項３２】
前記非ルシフェラーゼ酵素が、エステラーゼ、デヒドロゲナーゼ、ペプチダーゼ、デメチラーゼ、デアセチラーゼ、またはデホルミラーゼである、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３３】
前記誘導体が、一般式Ｉまたは一般式ＩＡで示される化合物である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３４】
前記誘導体が、一般式ＩＩまたは一般式ＩＩＡで示される化合物である、請求項２７、２８または２９に記載の方法。
【請求項３５】
前記誘導体の環Ａが、前記非ルシフェラーゼ酵素の基質を含むように、Ｄ−ルシフェリンまたはアミノルシフェリンと比較して修飾されている、請求項３２に記載の方法。
【請求項３６】
前記環Ｂが、前記環Ａとアミノキノリニル、ナフチル、または、キノリニルを形成している、請求項３３に記載の方法。
【請求項３７】
前記誘導体の環Ｂが６員環である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３８】
前記非ルシフェラーゼ酵素が、Ｐ４５０酵素である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３９】
検出または決定される前記分子が、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の基質である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項４０】
検出または決定される前記分子が、非ルシフェラーゼ酵素である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項４１】
検出または決定される前記分子が、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の補助因子である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項４２】
前記試料が細胞ライセートである、請求項２７、２８または２９に記載の方法。
【請求項４３】
前記試料が無傷細胞を含んでいる、請求項２７、２８または２９に記載の方法。
【請求項４４】
前記第２反応混合物が、甲虫ルシフェラーゼの不活性化を阻害する作用物質を含んでいる、請求項２７に記載の方法。
【請求項４５】
前記反応混合物が、甲虫ルシフェラーゼの不活性化を阻害する作用物質を含んでいる、請求項２８または２９に記載の方法。
【請求項４６】
前記第２反応混合物が、光の産出を増加させる作用物質を含んでいる、請求項２７に記載の方法。
【請求項４７】
前記反応混合物が、光の産出を増加させる作用物質を含んでいる、請求項２８または２９に記載の方法。
【請求項４８】
試料の中にある、分子の存在または量を検出するための方法であって：
ａ）試料、非酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、およびルシフェリン誘導体を接触させて、分子の存在下において、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでいる第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光を検出または決定することによって、前記分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでいる方法。
【請求項４９】
試料の中にある、分子の存在または量を検出するための方法であって：
ａ）試料、非酵素に媒介される反応および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第１反応混合物、およびルシフェリン誘導体を接触させて、分子の存在下において、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでいる混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記混合物中の発光を検出または決定することによって、前記分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでいる方法。
【請求項５０】
前記分子が、ＲＯＳ、グルタチオン、または、ＯＨラジカルである、請求項４８または４９に記載の方法。
【請求項５１】
非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、および非ルシフェラーゼ酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光を、前記作用物質を欠いているコントロール混合物と比較することによって、１以上の前記作用物質が非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物は、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体がシトクロムＰ４５０酵素の基質ではない、方法。
【請求項５２】
非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、および非ルシフェラーゼ酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光をコントロール混合物と比較することによって、１以上の作用物質が非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物は、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体がＤ−ルシフェリンと比較して修飾されている環Ｂを含んでいる、方法。
【請求項５３】
甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、甲虫ルシフェラーゼに関する反応混合物、およびルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、反応物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記反応物中の発光をコントロール反応物と比較することによって、１以上の前記作用物質がルシフェラーゼ反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
前記誘導体が、Ｄ−ナフチルルシフェリン、またはＤ−キノリルルシフェリンではない、方法。
【請求項５４】
前記作用物質が反応の阻害物質である、請求項５１、５２または５３に記載の方法。
【請求項５５】
試料の中にある、シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、シトクロムＰ４５０酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
を含んでおり、
前記分子が試料の中に存在する場合に、前記第１混合物が、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体が、一般式Ｉまたは一般式ＩＩで示される化合物である、方法。
【請求項５６】
前記ａ）の反応混合物がピロホスフェターゼをさらに含んでいる、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記ピロホスフェターゼが無機ピロホスフェターゼである、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
前記第２反応混合物が界面活性剤をさらに含んでいる、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
前記界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記試料が細胞を含有している、請求項５５に記載の方法。
【請求項６１】
前記細胞が甲虫ルシフェラーゼを発現している、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
前記試料が溶解細胞を含有している、請求項５５に記載の方法。
【請求項６３】
前記細胞は溶解試薬に接触されている、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、およびシトクロムＰ４５０酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物が、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体が、一般式Ｉまたは一般式ＩＩで示される化合物である、方法。
【請求項６５】
１以上の作用物質が阻害物質である、請求項６４に記載の方法。
【請求項６６】
ｂ）の反応混合物がピロホスフェターゼをさらに含んでいる、請求項６４に記載の方法。
【請求項６７】
前記ピロホスフェターゼが無機ピロホスフェターゼである、請求項６４に記載の方法。
【請求項６８】
蛍光物質およびモノアミンオキシダーゼ、または、フラビンモノオキジゲナーゼの基質、あるいは、酸化還元反応の基質を含んでいる化合物。
【請求項６９】
フルオレセインの誘導体を含有している、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７０】
一般式ＸＩＩＩを備えている、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７１】
クマリン誘導体を含有している、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７２】
試料の中にある、非プロテアーゼに媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応のための第１反応混合物、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼ酵素の基質を含んでいる蛍光物質の誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記混合物中の発光を検出する、または決定することによって、前記試料の中にある前記オキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでおり、
前記分子が試料の中に存在する場合に、前記第１混合物はヒドロキシル基を含んでいる蛍光性生成物を含有している、方法。
【請求項７３】
前記生成物がウンベリフェロンである、請求項７２に記載の方法。
【請求項７４】
前記誘導体がクマリンノ誘導体である、請求項７２に記載の方法。
【請求項７５】
前記誘導体がフルオレセインの誘導体である、請求項７２に記載の方法。
【請求項７６】
前記オキシダーゼがモノアミンオキシダーゼである、請求項７２に記載の方法。
【請求項７７】
前記モノアミノオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＡである、請求項７６に記載の方法。
【請求項７８】
前記モノアミノオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＢである、請求項７６に記載の方法。
【請求項７９】
前記オキシゲナーゼがフラビンモノオキシゲナーゼである、請求項７２に記載の方法。
【請求項８０】
前記誘導体が、リンカー、および、オキシダーゼまたはオキシゲナーゼの基質を含んでいる、請求項７２に記載の方法。
【請求項８１】
前記試料が細胞を含有している、請求項７２に記載の方法。
【請求項８２】
前記試料が細胞ライセートを含有している、請求項７２に記載の方法。
【請求項８３】
非プロテアーゼ酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応のための第１反応混合物、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼの基質を含んでいる蛍光物質の誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程：
ｂ）前記混合物中の発光と、前記作用物質を欠いているコントロール混合物中の発光を比較することによって、１以上の作用物質がオキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物が、ヒドロキシ基を含んでいる蛍光性生成物を含有している、方法。
【請求項８４】
１以上の作用物質が阻害物質である、請求項８３に記載の方法。
【請求項８５】
前記オキシダーゼがモノアミンオキシダーゼである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８６】
前記モノアミンオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＡである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８７】
前記モノアミンオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＢである、請求項８５に記載の方法。
【請求項８８】
前記オキシゲナーゼがフラビンモノオキシゲナーゼである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８９】
前記誘導体が、一般式ＸＩＩＩ：
【化５】
（式中、
破線で示された環は、存在してもよいベンゾ環を表し；
破線で示された環が存在していないときのみ、Ｂ環において破線で示されている結合が存在しており；
破線で示された環が存在していないときに、Ｘ’は、ＣＨを表し；
破線で示された環が存在しているときに、Ｘ’は、ＮＨを表し；
破線で示された環が存在しているときに、Ｘ’は炭素原子を表すとともに、γ−ブチロカクトン環であるスピロ環系の一部を形成し（ここで、ラクトン環のαおよびβ炭素において融合し、γ炭素においてＸ’に結合した、置換されていてもよいベンゾ環を、上記γ−ブチロラクトン環は有している）；
Ｗ１、Ｗ３およびＷ４は独立して、Ｈ、ハロ、カルボキシル、カルボキシエステル、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ６−２０アリール、または、置換されたＣ６−２０アリールを表し；Ｗ２は、ヒドロキシル、低級アルコキシ、または、アミノ（ここで、アミノ基の１または両方の水素は、低級アルキルで置換されていてもよい）を表し；
Ｚ１は、Ｚ１は、アミノ基により終結している低級アルキレン鎖、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、チオール基、または、低級アルキルチオ基を表し；Ｗ２は、アルコキシ、またはＯＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）ＣＨ（Ｒ９）Ｎ（Ｒ３Ｒ４）を表し；
Ｚ２はケト基を表し、ベンゾ環が存在しないときにのみ存在する）
で示される化合物を備えている、請求項７２または８３に記載の方法。
【請求項９０】
前記オキシゲナーゼまたはオキシダーゼと前記誘導体との間の相互作用が、非触媒性β−脱離を必要に応じて受けて、ヒドロキシ基を含んでいる蛍光性生成物が生じるイミニウムおよび／またはアルデヒド中間体を、生成する、請求項７２または８３に記載の方法。
【請求項９１】
下記に示された構造：
【化６】
のうちの何れか１つを備えている化合物。
【請求項１】
一般式Ｉ：
【化１】
（式中、
Ｙは、Ｎ、Ｎ−酸化物、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはＣＨを表し；
ＹがＮを表すときに、ＸはＳを表さず；
ＸはＳ、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、または、ＣＨ＝Ｎを表し；
ＸがＳを表すときに、ＹはＮを表さず；
ＺおよびＺ’は独立して、Ｈ、ＯＲ、ＮＨＲ、または、ＮＲＲを表し；
Ｚ’’は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｑは、カルボニル、または、ＣＨ２を表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、ヒドロキシル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；あるいは、
Ｗ１およびＺは、両方とも環Ａ上のケト基を表し、環Ａにおいて任意の２重結合を表している破線の少なくとも１つが、存在しておらず；
各Ｗ２は独立して、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ヒドロキシル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
各Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、およびＫ４は独立して、ＣＨ、Ｎ、Ｎ−酸化物、または、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し、Ｋ１とＫ２との間の破線およびＫ３とＫ４との間の破線は、任意の２重結合を表し；
Ａ’およびＢ’は、環Ａと融合した任意の芳香環を表し、融合した３環系を形成するために、Ａ’とＢ’とのうちの１つだけが化合物に存在しており；
Ｂ’が存在しているときにＺ基が存在し、
Ａ’が存在しているときにＺ基が存在しておらず；
環Ｂの破線は、任意の２重結合を表し；
各Ｒは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルフィニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネート、ホスフェート、サルフェート、もしくは、サッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに任意のＭ＋（ここでＭは、アルカリ金属を表す）を表すか；あるいは、
ＺまたはＺ’がＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成しており；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または、複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および、複素環から選択される１、２、３、４または５の置換基（ここで、各置換基は１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく；
ＲＸは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
ＺまたはＺ’が窒素部分を含有しているときに、前記Ｚもしくは前記Ｚ’の窒素部分の１つまたは両方の水素は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、または、Ｌ基によって置き換えられてもよく（ここで、Ｌはアミノ酸ラジカル、最大で２０アミノ酸部分を有しているペプチドラジカル、または非ルシフェラーゼの基質である任意の他の低分子を表す）；ただし、Ｌがアミノ酸ラジカルまたはペプチドラジカルを表すときに、Ｗ２の少なくとも１つはＨを表さず；
Ｚがヒドロキシル基または窒素部分を表すときに、前記ヒドロキシル基または窒素部分のＨは、（ＨＯ）２Ｐ（Ｏ）−ＯＣＨ２−、スルホ、または−ＰＯ３Ｈ２により、あるいは、１〜約１２の炭素原子の炭素鎖を介してＺ基に結合したセファロスポラニン酸により、置き換えられてもよく；ただし、環Ｂが、チアゾール環を表すときに、前記スルホ基または前記−ＰＯ３Ｈ２基は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基を介してヒドロキシル基の酸素に結合しており；
ＺまたはＺ’がヒドロキシル基または窒素部分を表すとき、あるいは、Ｚ’’−Ｒがヒドロキシル基を表すときに、前記ヒドロキシル基または窒素部分の１つのＨは、Ｌ’基−リンカー（ここで、Ｌ’は、前記リンカーを自由にするために、酵素により除去可能な基を表し、リンカーは、１以上の窒素原子、酸素原子、カルボニル基、置換されていてもよい芳香環、または、ペプチド結合により割り込まれてもよい、自己切断可能な炭素鎖を表す）により置き換えられてもよく、リンカーは、リンカーの１つの端末にある酸素原子またはＮＨ基を介して、Ｌ’に結合しており、リンカーのもう１つの端末は、Ｚ基、Ｚ’基、または、Ｚ’’−Ｒ環基と、エーテル、エステル、または、アミド結合を形成しており；
ＺがＯＲを表すときに、一般式Ｉで示される化合物は、一般式Ｉで示される化合物の２量体の間に架橋を形成するための（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルを含有しているリンカーを介して、２つの環Ａにおいて結合した２量体であってもよく（ここで、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルは、１〜４の酸素原子、窒素原子、または、置換されていてもよいアリール基、ヘテロアリール基、もしくは複素環基により割り込まれていてもよく、一般式Ｉの化合物の２量体に結合している各Ｚ基のＲ基は、前記架橋により置き換えられている）；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在し；
環Ａおよび環Ｂが、ナフタレンまたはキノリン環系を形成するときに、Ｗ１は水素を表さず；
環Ａの置換基がＯＨを表すときに、−Ｑ−Ｚ’’−Ｒは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２を表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、Ｗ１がＨを表すときに、ＺはＫ３に結合したＯＨを表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、ＺがＨを表すときに、Ｗ１はＫ３に結合したＯＨではない）
で示される化合物、または、その塩。
【請求項２】
前記環Ｂが、６員環であり；
Ｙが、ＮまたはＣＨを表し；
Ｘが、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、または、ＣＨ＝Ｎを表し；
環Ｂの前記破線が２重結合として存在している、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｙが、ＮまたはＣＨを表し；
ＸがＣＨ＝ＣＨを表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記環Ｂが、５員環であり；
Ｙが、ＮまたはＣＨを表し；
Ｘが、ＳまたはＯを表し；
環Ｂの前記破線が２重結合として存在している、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
Ｋ１−Ｋ４のそれぞれが、ＣＨを表し；
環Ａ’および環Ｂ’が存在していない、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
Ｑが、カルボニルを表し；
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨまたはＯ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し；
各Ｗ２がＨ、メチルまたはＦを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＺがＯＲを表し、Ｒが置換されていてもよい（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル基または（Ｃ６−Ｃ３０）アリール基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
ＺがＯＲを表し、Ｒが、１−５のハロ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ホスフェート基、アルキルカルボキシル基、または、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
ＺがＯＲを表し、Ｒは、ホスフェートまたはサルフェートを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｗ１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、Ｋ４の１つがＮ−酸化物を表し、Ｚが、Ｈ、ＯＨ、または、アミノを表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
一般式ＩＡ：
【化２】
（式中、
Ｙは、Ｎ、Ｎ−酸化物、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、ＣＨを表し；
ＹがＮを表すときに、ＸはＳを表さず；
ＸはＳ、Ｏ、ＣＨ＝ＣＨ、Ｎ＝ＣＨ、または、ＣＨ＝Ｎを表し；
ＸがＳを表すときに、ＹはＮを表さず；
ＺはＨ、ＯＲ、ＮＨＲ、または、ＮＲＲを表し；
Ｚ’’はＯ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
環Ｂの破線は、任意の２重結合を表し；
各Ｒは独立して、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルフィニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルフィニル、ヘテロアリールスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネート、ホスフェート、サルフェート、もしくはサッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに任意のＭ＋（ここで、Ｍはアルカリ金属を表す）を表すか；あるいは、
ＺまたはＺ’が、ＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にへテロアリール基、または複素環基を形成しており；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、ニトロ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および、複素環から選択される１、２、３、４または５の置換基（ここで、各置換基は１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく；
ＲＸは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在し；
環Ａおよび環Ｂが、ナフタレンまたはキノリン環系を形成するときに、Ｗ１は水素を表さず；
環Ａの置換基がＯＨを表すときに、−Ｑ−Ｚ’’−Ｒは、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＮＨ２を表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、Ｗ１がＨを表すときに、Ｚは環Ａの６位の炭素に結合されたＯＨを表さず；
ＹがＮまたはＣＨを表し、ＸがＣＨ＝ＣＨを表し、ＺがＨを表すときに、Ｗ１は環Ａの６位の炭素に結合されたＯＨではない）
で示される化合物、またはその塩。
【請求項１３】
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨまたは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表す、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
ＺがＯＲを表し、Ｒが、１−５のハロ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ホスフェート基、アルキルカルボキシル基、または、アルコキシカルボニル基で置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
一般式ＩＩ：
【化３】
（式中、
ＺおよびＺ’は独立して、ＯＲ１、ＮＨＲ１、または、ＮＲ１Ｒ１を表し；
Ｚ’’は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｑはカルボニル、または、ＣＨ２を表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、ヒドロキシル、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；あるいは、
Ｗ１およびＺは、両方とも環Ａのケト基を表し、環Ａにおいて任意の２重結合を表している破線の少なくとも１つが、存在しておらず；
各Ｗ２は独立して、Ｈ、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、ヒドロキシル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
各Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、および、Ｋ４は独立して、ＣＨ、Ｎ、Ｎ−酸化物、または、Ｎ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し、Ｋ１とＫ２との間、Ｋ３とＫ４との間の破線は任意の２重結合を表し；
Ａ’およびＢ’は、環Ａと融合した任意の芳香環を表し、融合した３環系を形成するために、Ａ’とＢ’とのうちの１つだけが化合物に存在しており；
Ｂ’が存在しているときにＺ基が存在し、
Ａ’が存在しているときにＺ基が存在していなく；
Ｒは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、もしくはサッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに任意のＭ＋（ここでＭはアルカリ金属を表す）を表し；
Ｒ１は、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、サッカライド、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネートを表すか、または、Ｒ１は、Ｒ２で置換された（Ｃ１−Ｃ２０）を表し；
Ｒ２は（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、または、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、サッカライド、または、トリフルオロメチルを表し；あるいは、
ＺまたはＺ’がＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成し；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または、複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および、複素環から選択される１、２、３、４または５の置換基（ここで、各置換基は、１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されていてもよく；
ＲＸは、Ｈ、または、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し；
ＺまたはＺ’が窒素部分を含有しているときに、前記ＺまたはＺ’の窒素部分のＨは、Ｌ基によって置き換えられてもよく（ここで、Ｌはアミノ酸ラジカル、最大で２０アミノ酸部分を有しているペプチドラジカル、または非ルシフェラーゼの基質である任意の他の低分子を表す）；ただしＬがアミノ酸ラジカル、または、ペプチドラジカルを表すときに、Ｗ１またはＷ２の少なくとも１つがＨを表さず；
Ｚがヒドロキシル基または窒素部分を表すときに、ヒドロキシルまたは窒素部分のＨが、（ＨＯ）２Ｐ（Ｏ）−ＯＣＨ２−、スルホ、−ＰＯ３Ｈ２により、あるいは、１−約１２炭素原子の炭素鎖を介して、Ｚ基に結合したセファロスポラニン酸によって置き換えられてもよく；ただし、前記スルホ基または−ＰＯ３Ｈ基は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキレン基を介してヒドロシキル基の酸素に結合しており；
ＺまたはＺ’がヒドロキシル基または窒素部分を表すとき、あるいは、Ｚ’’−Ｒがヒドロキシル基を表すときに、ヒドロシキルまたは窒素部分の１つのＨがＬ’基−リンカーにより置き換えられてもよく（ここで、Ｌ’基は、前記リンカーを自由にするために、酵素により除去可能な基を表し、
リンカーは、１以上の窒素原子、酸素原子、カルボニル基、置換されていてもよい芳香環、またはペプチド結合により割り込まれてもよい、自己切断可能な炭素鎖を表す）、リンカーは、前記リンカーの１つの端に酸素原子またはＮＨ基を介して、Ｌ’に結合されており、前記リンカーのもう１つの端は、Ｚ基、Ｚ’基、または、Ｚ’’−Ｒ基と、エーテル、エステル、または、アミド結合を形成しており；
ＺはＯＲ１を表すときに、一般式ＩＩで示される化合物は、一般式ＩＩで示される化合物の２量体の間に架橋を形成するための（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルを含有しているリンカーを介して、２つの環Ａにおいて結合した任意の２量体であってもよく（ここで、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルは、１−４の酸素原子、窒素原子、または、置換されていてもよいアリール基、ヘテロアリール基、もしくは複素環により割り込まれいてもよく、一般式ＩＩで示される化合物の２量体に結合している各Ｚ基のＲ１基は、前記架橋により置き換えられている）；
サッカライドは、直接Ｋ３と結合しておらず；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在する）
で示される化合物、または、その塩。
【請求項１６】
Ｋ１−Ｋ４のそれぞれが、ＣＨを表し；
環Ａ’および環Ｂ’が存在していない、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
Ｋ１、Ｋ２、Ｋ３、Ｋ４のひとつがＮ−酸化物を表し、Ｚは、Ｈ、ＯＨ、または、アミノを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１８】
Ｑが、カルボニルを表し；
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨ、または、−Ｏ（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し；
各Ｗ２がＨ、メチル、または、Ｆを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
Ｗ１がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、または、Ｉを表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２０】
ＺがＯＲ１を表し、Ｒ１が、置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、または、複素環を表す、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
ＺがＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１が、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成している、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２２】
一般式ＩＩＡ：
【化４】
（式中、
ＺはＯＲ１、ＮＨＲ１、または、ＮＲ１Ｒ１を表し；
Ｚ’’は、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＮＨＲ、または、Ｎ＝Ｎを表し；
Ｗ１は、Ｈ、ハロ、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、または（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシを表し；
Ｒは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルコキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルスルホキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールスルホキシ、ヘテロアリールスルホキシ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシカルボニル、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、トリ（Ｃ１−Ｃ２０）アンモニウム（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、ヘテロアリール（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、第４級窒素を有しているヘテロアリール、第４級窒素を有しているヘテロアリールカルボニル、もしくはサッカライドを表すか、または、Ｚ’’が酸素を表すときに、任意のＭ＋（ここで、Ｍはアルカリ金属を表す）を表し；
Ｒ１は、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリール、複素環、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、サッカライド、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール−ＳＯ２、−ＳＯ３（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスフェート、もしくは（Ｃ６−Ｃ３０）アリールホスホネートを表すか、または、Ｒ１は、Ｒ２で置換された（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルを表し；
Ｒ２は、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、またはＮ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、サッカライド、または、トリフルオロメチルを表し；または、
ＺまたはＺ’がＮＲ１Ｒ１を表すときに、Ｒ１Ｒ１は、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成しており；
任意のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アミノ基、アリール基、ヘテロアリール基、または、複素環基は、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ２０）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルコキシル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルカルボキシル、ハロ、ヒドロキシル、−ＣＯＯＲＸ、−ＳＯ２ＲＸ、−ＳＯ３ＲＸ、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−Ｓ（Ｏ）−、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキル−ＳＯ２−、ホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスフェート、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルホスホネート、ニトロ、アミノ、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、ＮＨ（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキル）２、Ｎ（（Ｃ１−Ｃ６）アルキニル）２、メルカプト、（Ｃ１−Ｃ２０）アルキルチオ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、トリフルオロメチル、＝Ｏ、ヘテロアリール、および複素環から選択される１、２、３、４、または、５の置換基（ここで、各置換基は、１−３のＲ基で置換されていてもよい）で置換されてもよく；
ＲＸは、Ｈまたは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表し；
ＺがＯＲ１を表すときに、一般式ＩＩＡで示される化合物は、一般式ＩＩＡで示される化合物の２量体の間に架橋を形成するための（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルを含有しているリンカーを介して、２つの環Ａにおいて結合した２量体であってもよく（ここで、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルジラジカルは、１−４の酸素原子、窒素原子、または、置換されていてもよいアリール基、ヘテロアリール基、もしくは複素環基により割り込まれていてもよく、一般式ＩＩで示される化合物の２量体に結合している各Ｚ基のＲ１基は、前記架橋により置き換えられている）；
サッカライドは直接Ｋ３と結合しておらず；
Ａ−はアニオンを表し、第４級窒素が存在するときに存在する）
で示される化合物、または、その塩。
【請求項２３】
Ｚ’’−Ｒが、−ＯＨまたは−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ６）アルキルを表す、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
ＺがＯＲ１を表し、Ｒ１が、置換されていてもよい（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、ヘテロアリールまたは複素環を表し；あるいは、
ＺがＮＲ１Ｒ１を表し、Ｒ１Ｒ１が、それらが結合しているＮと一緒にヘテロアリール基または複素環基を形成している、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
請求項１〜２４の何れかに記載の化合物を備えているキット。
【請求項２６】
発光反応を媒介することが可能な酵素をさらに含んでいる、請求項２５に記載のキット。
【請求項２７】
試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、および、非ルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光を検出または決定することによって、試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでおり、
前記分子が前記試料の中に存在している場合に、第１混合物は甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体は、アミノ基にペプチド結合を介して、プロテアーゼ基質を含むように修飾され、さらに、保護されたカルボキシル基を有していてもよいアミノルシフェリン、Ｄ−ルシフェリン−Ｏ−サルフェート、Ｄ−ルシフェリン−Ｏ−ホスフェート、Ｄ−ルシフェリル−Ｌ−フェニルアラニン、Ｄ−ルシフェリル−Ｌ−Ｎα−アルギニン、またはシトクロムＰ４５０酵素の基質ではない、方法。
【請求項２８】
試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応および甲虫ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための反応混合物、非ルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記混合物中の発光を検出または決定することによって、試料の中にある、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでおり、
前記分子が前記試料の中に存在する場合に、非ルシフェラーゼ酵素と誘導体との間の反応は甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を生じ、
前記誘導体が、アミノ基にペプチド結合を介して、プロテアーゼ基質を含むように修飾され、さらに、保護されたカルボキシル基を有していてもよいアミノルシフェリン、Ｄ−ルシフェリン−Ｏ−β−ピラノシド、またはシトクロムＰ４５０酵素の基質ではない、方法。
【請求項２９】
試料の中にある、ルシフェラーゼに媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、甲虫ルシフェラーゼに関する反応混合物、およびルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体またはアミノルシフェリン誘導体を接触させて、混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記反応における発光を検出または決定する工程
を含んでおり、
前記誘導体が、Ｄ−クロロルシフェリン、Ｄ−ナフチルルシフェリン、またはＤ−キノリルルシフェリンではない、方法。
【請求項３０】
前記誘導体の環Ｂが、環Ｂと比較して修飾されたＤ−ルシフェリンである、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３１】
前記非ルシフェラーゼ酵素が、モノアミンオキシダーゼ、フラビンモノオキシゲナーゼ、グリコシダーゼ、グルタチオンＳトランスフェラーゼ、プロテアーゼ、ペプチダーゼ、ホスファターゼ、サルファターゼ、デアセチラーゼ、デホルミラーゼ、または、デアルキラーゼである、請求項２６または２７に記載の方法。
【請求項３２】
前記非ルシフェラーゼ酵素が、エステラーゼ、デヒドロゲナーゼ、ペプチダーゼ、デメチラーゼ、デアセチラーゼ、またはデホルミラーゼである、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３３】
前記誘導体が、一般式Ｉまたは一般式ＩＡで示される化合物である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３４】
前記誘導体が、一般式ＩＩまたは一般式ＩＩＡで示される化合物である、請求項２７、２８または２９に記載の方法。
【請求項３５】
前記誘導体の環Ａが、前記非ルシフェラーゼ酵素の基質を含むように、Ｄ−ルシフェリンまたはアミノルシフェリンと比較して修飾されている、請求項３２に記載の方法。
【請求項３６】
前記環Ｂが、前記環Ａとアミノキノリニル、ナフチル、または、キノリニルを形成している、請求項３３に記載の方法。
【請求項３７】
前記誘導体の環Ｂが６員環である、請求項３３に記載の方法。
【請求項３８】
前記非ルシフェラーゼ酵素が、Ｐ４５０酵素である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項３９】
検出または決定される前記分子が、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の基質である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項４０】
検出または決定される前記分子が、非ルシフェラーゼ酵素である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項４１】
検出または決定される前記分子が、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の補助因子である、請求項２７または２８に記載の方法。
【請求項４２】
前記試料が細胞ライセートである、請求項２７、２８または２９に記載の方法。
【請求項４３】
前記試料が無傷細胞を含んでいる、請求項２７、２８または２９に記載の方法。
【請求項４４】
前記第２反応混合物が、甲虫ルシフェラーゼの不活性化を阻害する作用物質を含んでいる、請求項２７に記載の方法。
【請求項４５】
前記反応混合物が、甲虫ルシフェラーゼの不活性化を阻害する作用物質を含んでいる、請求項２８または２９に記載の方法。
【請求項４６】
前記第２反応混合物が、光の産出を増加させる作用物質を含んでいる、請求項２７に記載の方法。
【請求項４７】
前記反応混合物が、光の産出を増加させる作用物質を含んでいる、請求項２８または２９に記載の方法。
【請求項４８】
試料の中にある、分子の存在または量を検出するための方法であって：
ａ）試料、非酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、およびルシフェリン誘導体を接触させて、分子の存在下において、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでいる第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光を検出または決定することによって、前記分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでいる方法。
【請求項４９】
試料の中にある、分子の存在または量を検出するための方法であって：
ａ）試料、非酵素に媒介される反応および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第１反応混合物、およびルシフェリン誘導体を接触させて、分子の存在下において、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでいる混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記混合物中の発光を検出または決定することによって、前記分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでいる方法。
【請求項５０】
前記分子が、ＲＯＳ、グルタチオン、または、ＯＨラジカルである、請求項４８または４９に記載の方法。
【請求項５１】
非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、および非ルシフェラーゼ酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光を、前記作用物質を欠いているコントロール混合物と比較することによって、１以上の前記作用物質が非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物は、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体がシトクロムＰ４５０酵素の基質ではない、方法。
【請求項５２】
非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、および非ルシフェラーゼ酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
ｂ）前記第１混合物の少なくとも一部、および甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応のための第２反応混合物を接触させて、第２混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｃ）前記第２混合物中の発光をコントロール混合物と比較することによって、１以上の作用物質が非ルシフェラーゼ酵素に媒介される反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物は、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体がＤ−ルシフェリンと比較して修飾されている環Ｂを含んでいる、方法。
【請求項５３】
甲虫ルシフェラーゼに媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、甲虫ルシフェラーゼに関する反応混合物、およびルシフェラーゼの基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、反応物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記反応物中の発光をコントロール反応物と比較することによって、１以上の前記作用物質がルシフェラーゼ反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
前記誘導体が、Ｄ−ナフチルルシフェリン、またはＤ−キノリルルシフェリンではない、方法。
【請求項５４】
前記作用物質が反応の阻害物質である、請求項５１、５２または５３に記載の方法。
【請求項５５】
試料の中にある、シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、シトクロムＰ４５０酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
を含んでおり、
前記分子が試料の中に存在する場合に、前記第１混合物が、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体が、一般式Ｉまたは一般式ＩＩで示される化合物である、方法。
【請求項５６】
前記ａ）の反応混合物がピロホスフェターゼをさらに含んでいる、請求項５５に記載の方法。
【請求項５７】
前記ピロホスフェターゼが無機ピロホスフェターゼである、請求項５６に記載の方法。
【請求項５８】
前記第２反応混合物が界面活性剤をさらに含んでいる、請求項５５に記載の方法。
【請求項５９】
前記界面活性剤が非イオン性界面活性剤である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
前記試料が細胞を含有している、請求項５５に記載の方法。
【請求項６１】
前記細胞が甲虫ルシフェラーゼを発現している、請求項６０に記載の方法。
【請求項６２】
前記試料が溶解細胞を含有している、請求項５５に記載の方法。
【請求項６３】
前記細胞は溶解試薬に接触されている、請求項６２に記載の方法。
【請求項６４】
シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、シトクロムＰ４５０酵素に媒介される反応のための第１反応混合物、およびシトクロムＰ４５０酵素の基質であるルシフェリン誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物が、甲虫ルシフェラーゼの基質である発光性生成物を含んでおり、
前記誘導体が、一般式Ｉまたは一般式ＩＩで示される化合物である、方法。
【請求項６５】
１以上の作用物質が阻害物質である、請求項６４に記載の方法。
【請求項６６】
ｂ）の反応混合物がピロホスフェターゼをさらに含んでいる、請求項６４に記載の方法。
【請求項６７】
前記ピロホスフェターゼが無機ピロホスフェターゼである、請求項６４に記載の方法。
【請求項６８】
蛍光物質およびモノアミンオキシダーゼ、または、フラビンモノオキジゲナーゼの基質、あるいは、酸化還元反応の基質を含んでいる化合物。
【請求項６９】
フルオレセインの誘導体を含有している、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７０】
一般式ＸＩＩＩを備えている、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７１】
クマリン誘導体を含有している、請求項６８に記載の化合物。
【請求項７２】
試料の中にある、非プロテアーゼに媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定するための方法であって：
ａ）試料、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応のための第１反応混合物、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼ酵素の基質を含んでいる蛍光物質の誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程；ならびに、
ｂ）前記混合物中の発光を検出する、または決定することによって、前記試料の中にある前記オキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応のための分子の存在または量を、検出もしくは決定する工程；
を含んでおり、
前記分子が試料の中に存在する場合に、前記第１混合物はヒドロキシル基を含んでいる蛍光性生成物を含有している、方法。
【請求項７３】
前記生成物がウンベリフェロンである、請求項７２に記載の方法。
【請求項７４】
前記誘導体がクマリンノ誘導体である、請求項７２に記載の方法。
【請求項７５】
前記誘導体がフルオレセインの誘導体である、請求項７２に記載の方法。
【請求項７６】
前記オキシダーゼがモノアミンオキシダーゼである、請求項７２に記載の方法。
【請求項７７】
前記モノアミノオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＡである、請求項７６に記載の方法。
【請求項７８】
前記モノアミノオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＢである、請求項７６に記載の方法。
【請求項７９】
前記オキシゲナーゼがフラビンモノオキシゲナーゼである、請求項７２に記載の方法。
【請求項８０】
前記誘導体が、リンカー、および、オキシダーゼまたはオキシゲナーゼの基質を含んでいる、請求項７２に記載の方法。
【請求項８１】
前記試料が細胞を含有している、請求項７２に記載の方法。
【請求項８２】
前記試料が細胞ライセートを含有している、請求項７２に記載の方法。
【請求項８３】
非プロテアーゼ酵素に媒介される反応の調節物質を同定するための方法であって：
ａ）１以上の作用物質、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応のための第１反応混合物、オキシゲナーゼまたはオキシダーゼの基質を含んでいる蛍光物質の誘導体を接触させて、第１混合物を生じさせる工程：
ｂ）前記混合物中の発光と、前記作用物質を欠いているコントロール混合物中の発光を比較することによって、１以上の作用物質がオキシゲナーゼまたはオキシダーゼに媒介される反応を調節するか否かを同定する工程；
を含んでおり、
１以上の作用物質が存在していない前記第１混合物が、ヒドロキシ基を含んでいる蛍光性生成物を含有している、方法。
【請求項８４】
１以上の作用物質が阻害物質である、請求項８３に記載の方法。
【請求項８５】
前記オキシダーゼがモノアミンオキシダーゼである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８６】
前記モノアミンオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＡである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８７】
前記モノアミンオキシダーゼがモノアミンオキシダーゼＢである、請求項８５に記載の方法。
【請求項８８】
前記オキシゲナーゼがフラビンモノオキシゲナーゼである、請求項８３に記載の方法。
【請求項８９】
前記誘導体が、一般式ＸＩＩＩ：
【化５】
（式中、
破線で示された環は、存在してもよいベンゾ環を表し；
破線で示された環が存在していないときのみ、Ｂ環において破線で示されている結合が存在しており；
破線で示された環が存在していないときに、Ｘ’は、ＣＨを表し；
破線で示された環が存在しているときに、Ｘ’は、ＮＨを表し；
破線で示された環が存在しているときに、Ｘ’は炭素原子を表すとともに、γ−ブチロカクトン環であるスピロ環系の一部を形成し（ここで、ラクトン環のαおよびβ炭素において融合し、γ炭素においてＸ’に結合した、置換されていてもよいベンゾ環を、上記γ−ブチロラクトン環は有している）；
Ｗ１、Ｗ３およびＷ４は独立して、Ｈ、ハロ、カルボキシル、カルボキシエステル、低級アルキル、ヒドロキシ低級アルキル、Ｃ６−２０アリール、または、置換されたＣ６−２０アリールを表し；Ｗ２は、ヒドロキシル、低級アルコキシ、または、アミノ（ここで、アミノ基の１または両方の水素は、低級アルキルで置換されていてもよい）を表し；
Ｚ１は、Ｚ１は、アミノ基により終結している低級アルキレン鎖、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、チオール基、または、低級アルキルチオ基を表し；Ｗ２は、アルコキシ、またはＯＣＨ（Ｒ７）ＣＨ（Ｒ８）ＣＨ（Ｒ９）Ｎ（Ｒ３Ｒ４）を表し；
Ｚ２はケト基を表し、ベンゾ環が存在しないときにのみ存在する）
で示される化合物を備えている、請求項７２または８３に記載の方法。
【請求項９０】
前記オキシゲナーゼまたはオキシダーゼと前記誘導体との間の相互作用が、非触媒性β−脱離を必要に応じて受けて、ヒドロキシ基を含んでいる蛍光性生成物が生じるイミニウムおよび／またはアルデヒド中間体を、生成する、請求項７２または８３に記載の方法。
【請求項９１】
下記に示された構造：
【化６】
のうちの何れか１つを備えている化合物。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４Ａ】
【図４Ｂ】
【図５Ａ】
【図５Ｂ】
【図６】
【図７Ａ】
【図７Ｂ】
【図８Ａ】
【図８Ｂ】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２Ａ】
【図１２Ｂ】
【図１３Ａ】
【図１３Ｂ】
【図１３Ｃ】
【図１３Ｄ】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９Ａ】
【図１９Ｂ】
【図１９Ｃ】
【図２０Ａ】
【図２０Ｂ】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７Ａ】
【図２７Ｂ】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７Ａ】
【図３７Ｂ】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図６０】
【図２】
【図３】
【図４Ａ】
【図４Ｂ】
【図５Ａ】
【図５Ｂ】
【図６】
【図７Ａ】
【図７Ｂ】
【図８Ａ】
【図８Ｂ】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２Ａ】
【図１２Ｂ】
【図１３Ａ】
【図１３Ｂ】
【図１３Ｃ】
【図１３Ｄ】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９Ａ】
【図１９Ｂ】
【図１９Ｃ】
【図２０Ａ】
【図２０Ｂ】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７Ａ】
【図２７Ｂ】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７Ａ】
【図３７Ｂ】
【図３８】
【図３９】
【図４０】
【図４１】
【図４２】
【図４３】
【図４４】
【図４５】
【図４６】
【図４７】
【図４８】
【図４９】
【図５０】
【図５１】
【図５２】
【図５３】
【図５４】
【図５５】
【図５６】
【図５７】
【図５８】
【図５９】
【図６０】
【公表番号】特表２００８−５４５７４６（Ｐ２００８−５４５７４６Ａ）
【公表日】平成２０年１２月１８日（２００８．１２．１８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１４７５４（Ｐ２００８−５１４７５４）
【出願日】平成１８年５月３１日（２００６．５．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０２０７３１
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１３０５５１
【国際公開日】平成１８年１２月７日（２００６．１２．７）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＷＩＮＤＯＷＳ
【出願人】（５０７３９３８０５）プロメガ コーポレイション (1)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年１２月１８日（２００８．１２．１８）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年５月３１日（２００６．５．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００６／０２０７３１
【国際公開番号】ＷＯ２００６／１３０５５１
【国際公開日】平成１８年１２月７日（２００６．１２．７）
【公序良俗違反の表示】
（特許庁注：以下のものは登録商標）
１．ＷＩＮＤＯＷＳ
【出願人】（５０７３９３８０５）プロメガ コーポレイション (1)
【Ｆターム（参考）】
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