分散剤組成物
本発明は、粒子状固体、有機または水性媒体、および亜リン酸から誘導されるヘッド基を有する化合物を含む組成物に関する。本発明は、さらに、新規化合物、および当該化合物の分散剤としての使用に関する。一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに以下：（ａ）亜リン酸；（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバーを反応させることによって得られる／得ることができる化合物を含む組成物を提供する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、粒子状固体、有機または水性媒体、および亜リン酸から誘導されるヘッド基を有する化合物を含む組成物に関する。本発明は、さらに、新規化合物、および当該化合物の分散剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
ホスフェートおよびサルフェートなどの末端酸性基を含む分散剤が知られており、これらは、ヒドロキシ末端ポリマー鎖を、五酸化リン、オキシ塩化リン、三塩化リンおよび五塩化リン、ポリリン酸または硫酸と反応させることにより一般に調製される。ポリマー鎖は、通常、末端ヒドロキシル基を含むポリエステルまたはポリアルコキシレート鎖である。
【０００３】
特許文献１には、五酸化リンまたは硫酸と反応する８個以下の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸から誘導されるポリエステルを含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、芳香族溶媒およびプラスチックなどの非極性媒体に有用である。
【０００４】
特許文献２には、ポリリン酸と反応するε−カプロラクトンから誘導されるポリエーテル／ポリエステルを含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、ケトンおよびエステルなどの極性媒体に有用である。
【０００５】
特許文献３には、ポリリン酸と反応するエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから誘導されるポリエーテルを含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、ケトン、エステルおよび水などの極性媒体に有用である。
【０００６】
特許文献４および特許文献５の両方には、ポリアリール有機リン酸エステル分散剤が開示されている。
【０００７】
特許文献６；特許文献７；特許文献８；特許文献９；特許文献１０；特許文献１１；および特許文献１２のすべてには、種々のリン酸化剤と反応した末端ヒドロキシル基を含むポリアルコキシレートが開示されている。
【０００８】
特許文献１３（１９９５年７月２５日公開；旭電化工業社（Ａｓａｈｉ Ｄｅｎｋａ Ｋｏｇｙｏ ＫＫ）に譲渡）には、カーボンブラック、およびケロシンに適した水へのホスフェート分散剤が開示されている。ホスフェート分散剤は、亜リン酸モノエステルから誘導される。
【０００９】
特許文献１４には、ＶＡＴ染料による織物染色のための分散剤としてのサルフェートまたはエチルホスホネートが開示されている。
【００１０】
特許文献１５には、充填された不飽和ポリエステル樹脂組成物の粘度低下のための有機ホスファイトの使用が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】米国特許第５，３００，２５５号明細書
【特許文献２】米国特許第５，１３０，４６３号明細書
【特許文献３】米国特許第６，０５１，６２７号明細書
【特許文献４】米国特許第５，４６４，８９５号明細書
【特許文献５】米国特許第５，４１２，１３９号明細書
【特許文献６】米国特許第２，２１３，４７７号明細書
【特許文献７】米国特許第２，４５４，５４２号明細書
【特許文献８】米国特許第３，００４，０５６号明細書
【特許文献９】米国特許第３，２３５，６２７号明細書
【特許文献１０】米国特許第４，７２０，５１４号明細書
【特許文献１１】米国特許第４，８７２，９１６号明細書
【特許文献１２】米国特許第５，９１４，０７２号明細書
【特許文献１３】特開平７−１８５２９１公報
【特許文献１４】国際公開第０６／１００２４４パンフレット
【特許文献１５】米国特許第４，２８１，０７１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかし、末端酸性基を含む化合物の極性および非極性有機媒体両方への分散剤特性を利用することは有利であろう。したがって、粒子状固体を極性および非極性有機媒体の両方に分散させることができる分散剤が求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
発明の要旨
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物（典型的にはモノエステル）およびその塩：
【００１４】
【化１】
（式中、
Ｅは、−ＯＨであるか、または式（１）の化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルコキシレート（例えば、エトキシレート、プロポキシレート、ブトキシレート、または混合物）、またはアミノカルボン酸、またはヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、ジカルボン酸およびジオールの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｍは０または１であり、ただし、ｍが０であるとき、ｖは１であり、Ｑは、ヒドロキシ基由来の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤに連結しており；ｍが１であるとき、ｖは１〜４であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり、ただし、ｍが１であるとき、Ｊは、カルボン酸基を介してＱに連結し、かつ、ヒドロキシ基を介してＰに連結しており；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、またはアミンの残基（例えば、一般式Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるモノアミノの残基、または一般式Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるジアミノ基）、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０もしくは１００、または１〜１００であり、ただし、ｎが０であり、かつ、Ｄがアルコールの残基であるとき、当該アルコールは少なくとも２００の分子量を有し；
ＲおよびＲ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基であり；
Ｙは、Ｃ２〜４−アルキレンオキシなどのアルキレンオキシ基であり；
Ｔは、Ｃ２〜４アルキレンなどのアルキレン基であり；
ＧおよびＧ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニルであり；
ｘは２〜９０である）
を提供する。
【００１５】
当業者は、式（１）の化合物、および以下に記載される変形体が、示される構造の他の互変異性型によって表されてもよいことを理解するだろう。
【００１６】
一実施形態において、本発明は、上記のように、粒子状固体、有機または水性媒体および式（１）の化合物を含む組成物ならびにその塩を提供する。
【００１７】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに以下：
（ａ）亜リン酸；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる化合物を含む組成物を提供する。
【００１８】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機媒体および式（１ａ）の化合物を含む組成物ならびにその塩：
【００１９】
【化２】
（式中、Ｅ、Ｒ’、Ｔ、Ｙ、ｘ、Ｇ’、Ｇ、Ｂ、Ｑ、ｎ、ｖ、Ｊおよびｍは上記の通りであり；ＧおよびＧ’は同じであっても異なっていてもよい）
を提供する。
【００２０】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機媒体および式（１ｂ）の化合物を含む組成物ならびにその塩：
【００２１】
【化３】
（式中、Ｅ、Ｒ、Ｔ、Ｙ、ｘ、Ｇ、Ｂ、Ｑ、ｎ、ｖ、Ｊおよびｍは上記の通りである）
を提供する。
【００２２】
一実施形態において、式（１）の化合物は、ポリエーテル鎖、ポリエステル鎖または混合ポリエーテル−ポリエステル鎖を含み、それぞれの基はブロック状に配置されていてもランダムに配置されていてもよい。
【００２３】
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物の分散剤としての使用を提供する。
【００２４】
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物の、本明細書に開示される組成物における分散剤としての使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明は、本明細書において上に開示される組成物を提供する。
【００２６】
ＲまたはＲ’の一部またはすべてがヒドロカルビル基であるとき、各ヒドロカルビル基上の炭素原子の数は１〜３６、または１〜２０の範囲であってよい。
【００２７】
一実施形態において、ＲまたはＲ’は、アリール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキルまたはアルキルを含むヒドロカルビル基であり、直鎖状または分枝状であってよい。一実施形態において、ヒドロカルビル基は置換されている。別の実施形態において、ヒドロカルビル基は置換されていない。
【００２８】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアリールである。適切なアリール基の例として、ナフチル、フェニル、またはスチレン化フェニルが挙げられる。
【００２９】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアラルキルである。適切なアラルキル基の例として、２−フェニルエチルまたはベンジルが挙げられる。
【００３０】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアルカリールである。適切なアルカリール基の例として、オクチルフェニルまたはノニルフェニルが挙げられる。
【００３１】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はシクロアルキルである。適切なシクロアルキル基の例として、Ｃ３〜８−シクロアルキル、例えばシクロプロピルまたはシクロヘキシルが挙げられる。
【００３２】
Ｒ’は、ヒドロカルビル、アルキル基などに存在する炭素原子の数に関してＲと同じであると定義されても異なると定義されてもよい。しかし、Ｒ’は、アルコールの残基ではないことが多い。
【００３３】
一実施形態において、Ｒ、Ｒ’、Ｇ、またはＧ’のうち少なくとも１つは、任意選択で置換された（メタ）アクリル酸エステルもしくはアミド基の残基、またはそれらの混合物を含む。一実施形態において、Ｒ’またはＲは、アルキル（メタ）アクリレートの残基、またはその混合物を含む。一実施形態において、ＧまたはＧ’は、アルキル（メタ）アクリレートの残基、またはその混合物を含む。
【００３４】
本明細書で使用するとき、用語（メタ）アクリルは、アクリル酸またはメタクリル酸単位を意味する。
【００３５】
一実施形態において、Ｒは、任意選択で分枝されたアルキル、例えばＣ１〜３６の任意選択で分枝されたアルキルである。したがって、基Ｒ−Ｏ−は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オクタデカノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３−ヘプタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオクタノール、およびいわゆるＧｕｅｒｂｅｔアルコール（例えばＩｓｏｆｏｌ（Ｃｏｎｄｅａ ＧｍｂＨから）の商品名で市販されているもの）、他の分枝状アルコール（Ｓｏｆｔａｎｏｌ（日本触媒（Ｎｉｐｐｏｎ Ｓｈｏｋｕｂａｉ）から）の商品名で市販されているもの）の残基、またはそれらの混合物であってよい。Ｇｕｅｒｂｅｔアルコールの具体例は、Ｉｓｏｆｏｌ １２、１４Ｅ、１４Ｔ、１６、１８Ｔ、１８Ｅ、２０、２４、２８、３２、３２Ｔおよび３６である。
【００３６】
Ｒは、他の実施形態において、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜４−アルキル、またはメチルであってよい。
【００３７】
Ｒが置換ヒドロカルビルであるとき、置換基は、Ｃ１〜１０−アルコキシ、アシル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド含有基、ウレタン含有基、エステル（すなわち、Ｒ−ＣＯＯ−またはＲ−ＯＣＯ−）、またはアリール基であってよい。
【００３８】
Ｙの部分がＣ３〜４−アルキレンオキシであり、（Ｙ）ｘで表される鎖がエチレンオキシ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）を含むとき、（Ｙ）ｘの構造は、ランダムであってもブロックであってもよい。一実施形態において、（Ｙ）ｘの構造はブロックである。
【００３９】
（Ｙ）ｘで表される鎖は、１形式のＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位のみを含んでもよく、または２種以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含んでもよい。（Ｙ）ｘで表される鎖が２種以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含むとき、（Ｙ）ｘの構造はランダムであってもブロックであってもよい。
【００４０】
一実施形態において、Ｙは、Ｃ３〜４−アルキレンオキシ基、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−である。別の実施形態において、Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。一実施形態において、Ｙは、Ｃ３〜４−アルキレンオキシであり、（Ｙ）ｘで表される鎖は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。
【００４１】
一実施形態において、式（１）の分散剤は、Ｃ３〜４−アルキレンオキシ（例えば、−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）を含み、エチレンオキシ繰り返し単位の部分を含んでよい。エチレンオキシ繰り返し単位は、異なる実施形態において、（Ｙ）ｘで表される鎖上に、鎖の最大４５重量％まで、または鎖の３５重量％まで、あるいは鎖の３０重量％まで存在してよい。一実施形態において、エチレンオキシ繰り返し単位は（Ｙ）ｘ上に存在しない。
【００４２】
他の実施形態において、鎖（Ｙ）ｘは、化合物が任意選択でさらに極性有機液体を含めた水性媒体に必要であるとき、少なくとも５０重量％、または少なくとも７５重量％のエチレンオキシ繰り返し単位を含んでよい。一実施形態において、プロピレンオキシ繰り返し単位は（Ｙ）ｘ上に存在しない。
【００４３】
一実施形態において、式（１）の化合物は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を含むＹ基を含み、（Ｙ）ｘで表される鎖は、４５％までのエチレンオキシ繰り返し単位を含んでよい。
【００４４】
一実施形態において、式（１）の分散剤は、−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−のＹ基を含み、（Ｙ）ｘで表される鎖は、９０％までのエチレンオキシ繰り返し単位を含んでよい。
【００４５】
一実施形態において、Ｙは、Ｃ３〜４−アルキレンオキシの混合物であり、ここで、（Ｙ）ｘで表される鎖は、９０％までのエチレンオキシ基が存在しつつ、部分的に、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。
【００４６】
一実施形態において、式（１）の化合物は、エチレンオキシ繰り返し単位のみのＹ基を含み、これらは、水性媒体中で使用することができる。
【００４７】
異なる実施形態において、Ｔは、Ｃ３〜４−アルキレン基、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−基、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−基を含む。一実施形態において、Ｔは、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含む。一実施形態において、Ｔは、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含み；Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を含む。
【００４８】
一実施形態において、式（１ａ）は、基Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧの残基から誘導することができる。基Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧ−は、典型的にはポリアルキレンオキシドジアミンの残基である。このタイプの化合物は、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ＤまたはＥＤ−シリーズのジアミンとしてＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商業的に入手可能である。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ジアミンの具体例は、Ｄ−２３０（３、０、２３０）、Ｄ−４００（６、０、４００）、Ｄ−２０００（３３、０、２０００）、Ｄ−４０００（６８、０、４０００）、ＥＤ−６００（３．６、９、６００）、ＥＤ−９００（２．５、１５．５、９００）およびＥＤ２００３（６、３９、２０００）である。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシド、エチレンオキシドのおよその繰り返し単位、および数平均分子量である。
【００４９】
一実施形態において、式（１ｂ）は、基ＲＯ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧ−の残基から誘導することができる。基ＲＯ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧ−は、典型的にはポリアルキレンオキシドモノアルキルエーテルモノアミンの残基である。このタイプの化合物は、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）のＭ−シリーズのモノアミンとして、またはＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）のアミンとして、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商業的に入手可能である。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）アミンの具体例として、Ｍ−６００（９、０、６００）、Ｍ−１０００（３、１８、１０００）、Ｍ−２００５（３２、２、２０００）、Ｍ−２０７０（１０、３１、２０００）およびＸＴＪ−２３４（８、４９、３０００）が挙げられる。Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）アミンの具体例として、Ｂ−６０（９、１、６００）、Ｂ−１００、Ｂ−２００（２９、６、２０００）、Ｌ−１００（３、１９、１０００）、Ｌ−２００（４、４１、２０００）、Ｌ−２０７（１０、３３、２０００）、およびＬ−３００（８、５８、３０００）が挙げられる。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシド、エチレンオキシドのおよその繰り返し単位、および数平均分子量である。
【００５０】
一実施形態において、Ｄは、上記ＲおよびＲ’と同様に定義されてよいヒドロカルビル基である。例えば、Ｄは、１〜３６、または１〜２０個の炭素原子を含んでいてよい。
【００５１】
一実施形態において、式（１）のＤはアルコールの残基であり、ｎは、典型的には１〜１００の範囲である。適切なアルコールの例として、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オクタデカノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３−ヘプタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオクタノール、および上述のいわゆるＧｕｅｒｂｅｔアルコールが挙げられる。
【００５２】
一実施形態において、Ｄは、置換アルコールの残基である。置換アルコールは、Ｃ１〜１０−アルコキシ、カルボニル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド、ウレタン、エステル（すなわち、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）、またはアリール基を含んでいてよい。
【００５３】
式（１）のＤがアルコールの残基であり、ｎが０であるとき、適切なアルコールは、少なくとも２００、または少なくとも２５０、または少なくとも３００の分子量を有する。当該アルコールの最大分子量は、１０，０００、または５０００、または３０００であってよい。一実施形態において、当該アルコールは、２２５〜８０００、または５００〜２５００の分子量を有していてよい。
【００５４】
一実施形態において、Ｄは、ヒドロカルビル置換ヒドロキシ含有芳香族化合物、例えばアルキルフェノール、スチレン化フェノールまたはスチレン化アルキルフェノールの残基を含んでいてよい。
【００５５】
一実施形態において、Ｄは、スチレン化フェノールの残基を含み、Ｑは、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから誘導されるポリエーテルの残基、例えば米国特許第５，４６４，８９５号および同第５，４１２，１３９号に開示されているものを含む。
【００５６】
一実施形態において、Ｑは、アミノカルボン酸の残基、またはその混合物を含む。アミノカルボン酸は、アミノ−Ｃ２〜２０−アルケニレンカルボン酸またはアミノ−Ｃ１〜２０−アルキレンカルボン酸を含む。アルク（エン）イレン基は、直鎖状または分枝状であってよい。一実施形態において、アミノカルボン酸のアルク（エン）イレン基は、１２個以下の炭素原子を含む。具体例として、グリシン、１１−アミノウンデカン酸、６−アミノカプロン酸、４−アミノ酪酸、β−アラニンおよびサルコシンが挙げられる。アミノカルボン酸の混合物を用いてもよい。
【００５７】
一実施形態において、Ｑは、ヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、またはそれらの混合物である。
【００５８】
適切なヒドロキシカルボン酸またはそのラクトンの例として、乳酸、グリコール酸、６−ヒドロキシヘキサン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、またはラクトンが挙げられる。ラクトンとして、γ−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、任意選択で置換されたδ−バレロラクトン、任意選択で置換されたε−カプロラクトン、（ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトン）のブロックコポリマー、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００５９】
一実施形態において、Ｑは、アルコキシレート、またはヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、あるいはそれらの混合物であり、ヒドロキシ基の酸素を介してＰ、また、カルボン酸基を介してＤに連結しており、あるいはそれらの混合物である。
【００６０】
一実施形態において、Ｑは、ジカルボン酸をジオールに連結させる単位から誘導される。ジカルボン酸の適切な例として、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、ジグリコール酸；またはそれらの無水物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。適切なジオールの例として、ブタン−１，４−ジオール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、チオジグリコール、オリゴ−アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６１】
本明細書で使用するとき、用語「ポリ−ヒドロキシ」または「ポリカルボン酸」は、４個以上のヒドロキシまたはカルボン酸基を含む化合物を意味する。
【００６２】
一実施形態において、Ｊは、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結しており、またカルボン酸基を介してＤ−Ｑに連結している、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基、またはそれらの混合物である。
【００６３】
適切なモノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸の例として、酒石酸、リンゴ酸、シトロリンゴ酸（２−メチルリンゴ酸）、３−ヒドロキシ−３−メチルグルタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、アスコルビン酸またはクエン酸、あるいはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、ポリカルボン酸として、リンゴ酸（ヒドロキシブタンジカルボン酸）、クエン酸、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６４】
適切なポリ−カルボン酸の例として、ヒドロキシ−ベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボン酸が挙げられる。
【００６５】
一実施形態において、Ｑは、ポリエーテル鎖（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドの混合物）を含み、各々の基は、ブロック状に配置されていてもランダムに配置されていてよい。
【００６６】
一実施形態において、Ｄ−Ｑは、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルおよび／またはカルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエステルを含む。
【００６７】
適切なポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルの例として、Ｃ１〜２０アルキルエーテルが挙げられる。アルキルエーテルとして、メチルエーテル（ＭｅＰＥＧ）、（ＭｅＰＰＧ）、ブチルエーテル（ＢｕＰＰＧ）、アルキルフェノールエーテル（ＡＰＥ）、アルキルフェノールアルコキシレート（例えば、ノニルフェノールエトキシレート）、Ｃ１２〜２０脂肪アルコールエーテル、Ｃ１０〜１５オキソアルコールエーテル、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６８】
カルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールエステルの例として、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノラウレート、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノステアレート、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノオレエート、ポリＣ２〜４アルキレングリコールベンゾエート、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６９】
一実施形態において、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルおよび／またはカルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエステルは、ジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸でエステル化されていてもよく、あるいは、ジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸に、ヒドロキシカルボン酸もしくはそのラクトンから誘導されるポリエステル単位を介して、および／またはＣ２〜４アルキレンオキシド構造を有するジオールに連結しているジカルボン酸から誘導される単位を介して連結されていてよい。得られるポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルおよび／またはカルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエステルのより詳細な説明は、国際出願ＷＯ０５／０８５２６１、３頁３０行〜４頁２２行に記載されている。
【００７０】
一実施形態において、式（１）の基［Ｄ−（Ｑ）ｎ］ｖ−（Ｊ）ｍ−は、２００〜１０，０００、または２００〜５０００、または３００〜３０００の数平均分子量を有する。
【００７１】
式（１）の塩は、アルカリ金属（例えば、ナトリウムまたはカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムまたはマグネシウム）、遷移金属（例えば、亜鉛、銅、またはニッケル）、アンモニア、アミン（例えば、ブチルアミン）、アルカノールアミン（例えば、ジエタノールアミン）、または第四級アンモニウム塩から誘導されてよい。
【００７２】
一実施形態では、式（１）の化合物において：
（ｉ）Ｄがアルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、およびアミンの残基として定義され；
（ｉｉ）Ｑが一般式（２）−［ＡＯ］ｊ［ＢＵ］ｋ−を有する
（式中、
ｊとｋの合計は、１〜１００である）。
【００７３】
ＡＯは、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基を含めたアルキレンオキシドの残基、またはそれらの混合物を表し；また
ＢＵは、アミノカルボン酸、モノ−ヒドロキシカルボン酸（１２−ヒドロキシステアリン酸、またはリシノール酸を含む）またはラクトン（γ−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、任意選択で置換されたε−カプロラクトン、（ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトン）のブロックコポリマーを含む）の残基、ジカルボン酸およびジオールの残基、あるいはそれらの混合物を表す。
【００７４】
アルキレンオキシドの混合物として、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドが挙げられる。
【００７５】
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物、または以下：
（ａ）亜リン酸、またはその混合物；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる化合物を調製するプロセスを提供する。
【００７６】
典型的には、前記プロセスは、（ｂ）および（ｃ）を反応させることを含む。次いで、（ｂ）および（ｃ）の生成物を亜リン酸と反応させる。
【００７７】
（ｂ）のいずれの反応剤もプレポリマーの形態であってよい。プレポリマーは、代替物として（ｂ）におけるいずれの反応物に対して用いてもよい。任意選択で、（ｂ）の反応物は、（ｃ）から誘導される基を含んでもよい。
【００７８】
ラクトンとアルコールの反応は、不活性雰囲気（例えば、窒素またはアルゴン）において、１５０℃〜１８０℃の範囲の温度で、任意選択でエステル化触媒の存在下で行ってよい。適切なエステル化触媒の例として、テトラ−アルキルチタネート、例えば、テトラブチルチタネート、有機酸の亜鉛塩、例えば、酢酸亜鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例えば、ジルコニウムイソプロポキサイド、トルエンスルホン酸または有機強酸、例えば、ハロ酢酸、例えば、トリフルオロ酢酸が挙げられる。一実施形態において、エステル化触媒は、ジルコニウムイソプロポキサイドである。
【００７９】
（ｂ）および（ｃ）の反応は、（ｂ）がヒドロキシカルボン酸を含むとき、１００℃〜２５０℃の反応温度において任意選択でエステル化触媒の存在下で行ってよい。適切なエステル化触媒として、ジブチルスズジラウレート、テトラアルキルチタネート、ｐ−トルエンスルホン酸または第一鉄アセチルアセトネートが挙げられる。
【００８０】
亜リン酸との反応は、５０℃〜１５０℃で１時間〜２４時間にわたって行ってよい。当該反応は、キシレンまたはトルエンなどの不活性溶媒の存在下で、また任意選択では触媒の存在下で任意選択で行う。一実施形態において、触媒は必要ない。
【００８１】
産業的用途
一実施形態において、式（１）の化合物は分散剤である。
【００８２】
式（１）の化合物は、異なる実施形態において、本発明の組成物中に０．１〜５０重量％、または０．２５〜３５重量％、および０．５〜３０重量％から選択される範囲で存在する。
【００８３】
組成物中に存在する粒子状固体は、有機媒体に実質的に不溶性であるいずれの無機または有機固体材料であってもよい。一実施形態において、粒子状固体は顔料である。
【００８４】
一実施形態において、本発明の組成物は、粒子状固体、有機液体、バインダおよび式（１）の化合物、またはその塩を含む塗料またはインキを提供する。
【００８５】
一実施形態において、前記固体は、例えばＣｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（１９７１年）の第３版および「Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」の見出しの章の欄のその後の改訂およびそこへの補足に記載されている認定されている種類の顔料のいずれかに由来する有機顔料である。カーボンブラックは、厳密には無機物であるが、その分散特性においてむしろ有機顔料に近い挙動を示す。
【００８６】
適切な固体の例は、溶媒インキ用の顔料；塗料およびプラスチック材料用の顔料、増量剤および充填剤；分散染料；溶媒染浴、インキおよび他の溶媒適用系のための光学増白剤および織物用助剤；油系の逆エマルジョン掘削泥水用の固体；有機固体中に分散物として適用されるドライクリーニング流体、バイオサイド、農薬および医薬品における汚れおよび固体粒子；粒子状セラミック材料；磁性材料および磁気記録媒体；複合材料用の繊維、例えば、ガラス、スチール、炭素およびボロンが挙げられる。
【００８７】
無機固体として、増量剤および充填剤、例えば、タルク、カオリン、シリカ、バライトおよびチョーク、難燃性充填剤、例えば、アルミナ三水和物、または水酸化マグネシウム；粒子状セラミック材料、例えば、アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合ケイ素アルミニウム窒化物および金属チタン酸塩；粒子状磁性材料、例えば、遷移金属、特に鉄およびクロムの磁性酸化物、例えば、ガンマ−Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、およびコバルトをドープした酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライト；ならびに金属粒子、特に金属鉄、ニッケル、コバルト、銅およびこれらの合金が挙げられる。
【００８８】
本発明の組成物中に存在する有機媒体は、一実施形態においてはプラスチック材料であり、他の実施形態においては有機液体である。有機液体は非極性有機液体であっても極性有機液体であってもよいが、極性有機液体を典型的には用いる。有機液体に関する用語「極性」は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第３８巻、１９６６年、２６９頁において、Ｃｒｏｗｌｅｙらによって「Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」と題された論文に記載されているように、有機液体が中程度から強力な結合を形成できることを意味する。そのような有機液体は、前記論文に定義されている５以上の水素結合数を一般に有する。
【００８９】
適切な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコールおよびアミドである。そのような中程度に強力な水素結合液体の多数の具体例は、Ｉｂｅｒｔ Ｍｅｌｌａｎによる「Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」（Ｎｏｙｅｓ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎにより１９６８年に出版）と題された書籍中の３９〜４０頁の表２．１４に示されており、これらの液体はすべて本明細書で使用する用語「極性有機液体」の範囲内にある。
【００９０】
一実施形態において、極性有機液体として、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸およびアルカノールのアルキルエステルが挙げられ、そのような液体は、特に、６または８を含めた全部で６または８個までの炭素原子を含んでいる。極性有機液体の例として、ジアルキルケトンおよびシクロアルキルケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミルケトンおよびシクロヘキサノン；アルキルエステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピルアセテートおよび酪酸エチル；グリコールならびにグリコールエステルおよびグリコールエーテル、例えば、エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−ブトキシエチルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピルアセテートおよび２−エトキシエチルアセテート；アルカノール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノール、ならびにジアルキルエーテルおよび環状エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが挙げられる。一実施形態において、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸およびアルカンカルボン酸のエステルである。
【００９１】
極性有機液体として用いてよい有機液体の例は、フィルム形成樹脂、例えば、インキ、塗料ならびに塗料およびインキなどの種々の用途に用いるためのチップがある。そのような樹脂の例として、ポリアミド、例えば、Ｖｅｒｓａｍｉｄ（商標）およびＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）、ならびにセルロースエーテル、例えば、エチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂が挙げられ、それらの混合物も含む。塗料樹脂の例として、短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオールおよび多媒体樹脂、例えば、アクリルおよびウレア／アルデヒドが挙げられる。
【００９２】
有機液体は、ポリオール、すなわち、２個以上のヒドロキシ基を有する有機液体であってよい。一実施形態において、ポリオールとして、アルファ−オメガジオールまたはアルファ−オメガジオールエトキシレートが挙げられる。
【００９３】
一実施形態において、非極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基を含む化合物、またはそれらの混合物である。非極性有機液体として、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、完全および部分飽和の両方の６個以上の炭素原子を含む直鎖状および分枝状の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）および天然非極性有機物（例えば、植物油、ヒマワリ油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド）が挙げられる。
【００９４】
一実施形態において、有機液体は、全有機液体を基準にして少なくとも０．１重量％、または１重量％以上の極性有機液体を含む。
【００９５】
有機液体は、任意選択でさらに水を含む。一実施形態において、有機液体は、水を含まない。
【００９６】
有機液体が水を含むとき、存在量は、一実施形態において、有機液体の量を基準にして７０重量％以下、または５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【００９７】
プラスチック材料は、熱硬化性樹脂であっても熱可塑性樹脂であってもよい。本発明に有用な熱硬化性樹脂として、加熱されたとき、触媒作用を受けたとき、またはＵＶもしくは電子線照射に付されたときに化学反応を起こして相対的に不溶解性になる樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂における典型的な反応として、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシル、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分の反応、フリーラジカル反応もしくはポリアクリレート、カチオン重合もしくはエポキシ樹脂およびビニルエーテル、またはシラノールの縮合が挙げられる。
【００９８】
ヒドロキシ官能基（多くの場合ポリオール）を有するポリマーは、アミノ樹脂またはポリイソシアネートによる熱硬化系架橋に広く用いられている。ポリオールとして、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが挙げられる。典型的なアミノ樹脂として、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、ウレアホルムアルデヒド樹脂およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂が挙げられる。ポリイソシアネートは、単量体の脂肪族ジイソシアネート、単量体の芳香族ジイソシアネートの両方およびこれらのポリマーを含めた、２個以上のイソシアネート基を有する樹脂である。典型的な脂肪族ジイソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。典型的な芳香族イソシアネートとして、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。
【００９９】
一実施形態において、熱可塑性樹脂として、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリレート、セルロースおよびセルロース誘導体が挙げられる。前記組成物は、多くの方法によって調製することができるが、溶融混合および乾燥固体ブレンディングが典型的な方法である。
【０１００】
所望により、組成物は、他の成分、例えば、樹脂（これらは有機媒体を既に構成するものではない）、バインダ、流動化剤、抗沈降剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、レオロジー調整剤、レベリング剤、光沢調整剤および防腐剤を含んでいてよい。
【０１０１】
組成物は、１〜９５重量％の粒子状固体を典型的には含み、正確な量はその固体の性質に依存し、また、前記量は、その固体の性質ならびにその固体および極性有機液体の相対密度に依存する。例えば、固体が有機材料である組成物、例えば、有機顔料は、一実施形態において、１５〜６０重量％の固体を含むが、固体が無機材料である組成物、例えば、無機顔料、充填剤または増量剤は、一実施形態において、組成物の全重量を基準にして４０〜９０重量％の固体を含む。
【０１０２】
組成物は、分散物の調製のための公知の任意の従来の方法によって調製することができる。すなわち、固体、有機媒体および分散剤を任意の順序で混合し、次いで混合物を、例えば、ボールミル粉砕、ビーズ粉砕、砂利粉砕またはプラスチック粉砕によって機械的処理にかけて固体の粒子を適当な大きさに減少させて、分散物を形成させる。あるいは、独立にまたは有機媒体もしくは分散剤のいずれかと混合して固体を処理してその粒子の大きさを減少させ、次いで、他の成分（複数可）を添加して混合物を攪拌して組成物を提供してもよい。
【０１０３】
一実施形態において、本発明の組成物は液体分散物に好適である。一実施形態において、そのような分散組成物は：（ａ）０．５〜４０部の粒子状固体、（ｂ）０．５〜３０部の式（１）の化合物、および（ｃ）３０〜９９部の有機または水性媒体（ここで、部はすべて重量であり、量（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である）を含む。
【０１０４】
一実施形態において、成分ａ）は、０．５〜４０部の顔料を含み、そのような分散物は、液体インキ、塗料およびミルベースとして有用である。
【０１０５】
組成物が粒子状固体および式（１）の化合物を乾燥形態で含む必要があるとき、有機液体は、典型的には揮発性であり、簡単な分離手段、例えば、蒸発によって粒子状固体から容易に除去することができる。一実施形態において、組成物は有機液体を含む。
【０１０６】
乾燥組成物が基本的に式（１）の化合物および粒子状固体からなるとき、当該組成物は、粒子状固体の重量を基準にして少なくとも０．２％、少なくとも０．５％または少なくとも１．０％の式（１）の化合物を典型的には含む。一実施形態において、乾燥組成物は、粒子状固体の重量を基準にして１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下、または１０重量％以下の式（１）の化合物を含む。一実施形態において、式（１）の化合物は、０．６重量％〜８重量％で存在する。
【０１０７】
本明細書で先に開示したように、本発明の組成物は、粒子状固体が式（１）の化合物またはその塩の存在する有機液体中で粉砕されているミルベースの調製に適している。
【０１０８】
したがって、本発明のなおさらなる実施形態によれば、粒子状固体、有機液体、および式（１）の化合物またはその塩を含むミルベースが提供される。
【０１０９】
典型的には、ミルベースは、ミルベースの全重量を基準にして２０〜７０重量％の粒子状固体を含む。一実施形態において、粒子状固体は、１０重量％以上または２０重量％以上のミルベースである。そのようなミルベースは、粉砕の前または後のいずれかに添加されるバインダを任意選択で含んでよい。バインダは、有機液体の揮発において組成物を結合させることができるポリマー材料である。
【０１１０】
バインダは、天然および合成材料を含むポリマー材料である。一実施形態において、バインダとして、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、多糖類、例えば、セルロースおよび天然タンパク質、例えば、カゼインが挙げられる。一実施形態において、バインダは、粒子状固体の量を基準にして１００％を超え、２００％を超えて、３００％を超えて、または４００％を超えて組成物中に存在する。
【０１１１】
ミルベース中の任意選択のバインダの量は、広い限度枠にわたって変動することができるが、ミルベースの連続／液体相の典型的には１０重量％以上、多くの場合２０重量％以上である。一実施形態において、バインダの量はミルベースの連続／液体相の５０重量％以下または４０重量％以下である。
【０１１２】
ミルベース中の分散剤の量は粒子状固体の量に依存するが、典型的にはミルベースの０．５〜５重量％である。
【０１１３】
本発明の組成物から製造される分散物およびミルベースは、溶媒系および水系両方の被覆剤および塗料、特に高固形物塗料；インキ、特に、オフセットインキ、フレキソインキ、グラビアインキ、放射線硬化性インキ、およびスクリーンインキ；非水性セラミックプロセス、特にテープコーティング、ドクターブレード、押出および射出成形型プロセス、複合材料、化粧品、接着剤およびプラスチック材料での使用に特に適している。
【０１１４】
一実施形態において、本発明の組成物は、１つまたは複数のさらなる公知の分散剤をさらに含む。
【０１１５】
以下の実施例により本発明を説明する。これらの実施例は、限定的な例であり、また、本発明の範囲を限定することを意図していない。すべての化学物質は、記載される場合を除いてＡｌｄｒｉｃｈから購入した。
【実施例】
【０１１６】
中間体１：容器にドデカノール（１８．７部）、ε−カプロラクトン（１１０部）、δ−バレロラクトン（３４．２部）を投入し、窒素雰囲気下１５０℃で攪拌する。容器にテトラ−ブチルジルコネート（またはジルコニウム４−ブトキシド）（０．５部）を投入する。次いで全混合物を１７５℃で６時間攪拌して透明な粘稠液を得、冷却して白ろう（１６０部）にする。
【０１１７】
中間体２：圧力容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＭＷ５５０、Ｆｌｕｋａから、１１０．９部）および水酸化ナトリウムペレット（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉ（約６９ｋＰａ）に加圧し、１５５℃に加熱する。次いでプロピレンオキシド（３５部）を容器に投入し、圧力が１０ｐｓｉ（約６９ｋＰａ）に減少するまで反応させる。生成物は淡黄色の油状物（１４５．５７部）である。
【０１１８】
中間体３Ａ：圧力容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、３５１．９部）および水酸化カリウム（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱する。プロピレンオキシド（１７５．２部）を添加し、圧力が１８ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は淡黄色の液体（５２８部）である。
【０１１９】
中間体３：圧力容器に中間体３Ａ（２３８部）および水酸化カリウム（０．５部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（１００部）を添加し、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は金色がかった液体（３３９部）である。
【０１２０】
中間体４Ａ：圧力容器に中間体３Ａ（２９０．７部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱する。プロピレンオキシド（６４．４２部）を添加し、圧力が１８ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は淡黄色の液体（３５４部）である。
【０１２１】
中間体４：圧力容器に中間体４Ａ（２９０．８部）および水酸化カリウム（０．５部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（１００部）を添加し、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は濁った黄色の液体（３９１部）である。
【０１２２】
中間体５：圧力容器にポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（Ｍｎ３４０、１９３．１部）および水酸化カリウム（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（２００．１部）を添加し、圧力が１６ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物はベージュ色の固体（３９６部）である。
【０１２３】
中間体６：圧力容器にポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（Ｍｎ３４０、１４０．７部）および水酸化カリウム（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（２００．５６部）を添加し、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物およびケイ酸マグネシウム（２５部）を窒素下１２０℃で４時間攪拌した後、珪藻土を介して濾過する。生成物は淡黄色の固体（２２４部）である。
【０１２４】
中間体７：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、２５０．４部）、ε−カプロラクトン（１５７．３５部）、δ−バレロラクトン（９２．２６部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．７５部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で６時間攪拌する。生成物は淡黄色の液体（４９４部）である。
【０１２５】
中間体８：容器に７−メチルカプロラクトン（２２．４７部）、（国際出願ＷＯ９８／１９７８４中のラクトン３について記載された方法を用いて調製した琥珀色の液体）、ε−カプロラクトン（２９．９５部）、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４７．５８部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は琥珀色の液体（８９．８４部）である。
【０１２６】
中間体９：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、２８９．７５部）、ε−カプロラクトン（２１０．２５部）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．７３部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で６時間攪拌する。生成物は濁った淡黄色の液体（４９５部）である。
【０１２７】
中間体１０：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、７０．６７部）、ε−カプロラクトン（２９．３３部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は黄色の液体（９６．１９部）である。
【０１２８】
中間体１１：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、７６．２６部）、ε−カプロラクトン（２３．７４部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は琥珀色の液体（９３．５４部）である。
【０１２９】
中間体１２：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、８２．８１部）、ε−カプロラクトン（１７．１９部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は黄色の液体（９６．９９部）である。
【０１３０】
中間体１３：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（８３．９部）、ε−カプロラクトン（１６．１部）、および酸性ジルコニウムのカチオン交換モンモリロナイト（１部）、（Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｊｐｎ．、６６巻、２０１６〜２０３２頁（１９９３年）における亜鉛モンモリロナイトについて示された方法によって調製）を投入する。懸濁液を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。粗生成物を、珪藻土を介して濾過する。生成物は褐色の液体（７４．３１部、塩基当量は１０１７０と測定された）である。
【０１３１】
中間体１４：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（７２．２４部）、ε−カプロラクトン（２７．７６部）および酸性ジルコニウムのカチオン交換モンモリロナイト（１部）を投入する。懸濁液を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。粗生成物を、珪藻土を介して濾過する。生成物は褐色の液体（６６．３３部、塩基当量５１０３０ｍｇ）である。
【０１３２】
中間体１５：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテルモノアミノプロピルエーテル（Ｍｎ６００、９７．２５部）およびε−カプロラクトン（３６．２７部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で６時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（１３３．９部、塩基当量は３５８００と測定された）である。
【０１３３】
中間体１６：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４６．５部）およびε−カプロラクトン（３０．３４部）を投入する。混合物を攪拌しながら窒素ブランケット下で１８０℃に加熱する。ジブチルスズジラウレート（０．１部）を添加した後、混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。温度を１４０℃に下げてクエン酸（２５．５４部）を容器に投入する。混合物を１８０℃でさらに３時間攪拌する。生成物は褐色の粘稠液（９１．９０部、測定された酸価１１６．９ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１３４】
中間体１７：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、１８９．７０部）およびε−カプロラクトン（２４７．４部）を投入する。混合物を攪拌しながら窒素ブランケット下で１８０℃に加熱する。ジブチルスズジラウレート（０．５部）を添加した後、混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。温度を１４０℃に下げてリンゴ酸（７２．６６部）を容器に投入する。混合物を１８０℃でさらに２０時間攪拌する。生成物は褐色の濁った液体（４７２．８０部、測定された酸価４７．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１３５】
中間体１８Ａ：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（Ｈｕｎｔｓｍａｎから）（２０９．７部）、ε−カプロラクトン（４０．２９部）および酸性ジルコニウムのカチオン交換モンモリロナイト（２．５部）を投入する。懸濁液を窒素下１５０℃で１２時間攪拌する。粗生成物を、珪藻土を介して濾過する。生成物は褐色の液体（１３８．３５部、塩基当量は５０２０ｍｇと測定された）である。
【０１３６】
中間体１８：容器に中間体１８Ａ（７２．２５部）、リンゴ酸（１３．６８部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で３時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（８０．１６部、測定された酸価５２．９５ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１３７】
中間体１９：容器に中間体１８Ａ（６６．１０部）、クエン酸（１９．６１部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で２時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（７８．０９部、酸価７３．８６ｍｇ）である。
【０１３８】
中間体２０：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（７５．５６部）およびクエン酸（２６．７３部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で３時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（９３．３部、測定された塩基当量８７．１９）である。
【０１３９】
中間体２１：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、３５部）、ε−カプロラクトン（２０．５４部）およびγ−アミノ酪酸（１８．５６部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で２２分間攪拌する。温度を１３５℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．３部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は、淡褐色の液体（６５部、酸価１．８２ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４０】
中間体２２：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４９．５８部）、ε−カプロラクトン（３２．３４部）およびγ−アミノ酪酸（２１．９１部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で２０分間攪拌する。温度を１５０℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．２５部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（８７．４９部、酸価１．８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４１】
中間体２３：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４６．１０部）、ε−カプロラクトン（２７．０６部）および６−アミノカプロン酸（３１．１０部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で１８分間攪拌する。温度を１５０℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．２５部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は褐色の固体（８３．３２部、酸価２．２２ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４２】
中間体２４：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４６．１０部）、ε−カプロラクトン（３０．０７部）および６−アミノカプロン酸（２５．９２部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で２０分間攪拌する。温度を１５０℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．２５部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は褐色の固体（９５．４６部、酸価２．１８ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４３】
比較例Ａ（ＣＯＭＰＡ）：中間体２（４５５部）およびポリリン酸（１０７．４４部）を窒素ブランケット下９０〜９５℃で６時間攪拌する。得られた生成物は暗褐色の油状物（５５５部）である。
【０１４４】
比較例Ｂ（ＣＯＭＰＢ）：は、米国特許第３，０７５，８４９号の実施例１に開示されている不飽和ポリアミンアミドおよび酸性ポリエステルの塩のキシレンおよびブタノール中５０％溶液である。
【０１４５】
比較例Ｃ（ＣＯＭＰＣ）：は、米国特許第３，０７５，８４９号の実施例１に開示されている不飽和ポリアミンアミドおよび酸性ポリエステルの塩である。
【０１４６】
調製例１（ＰＲＥＰ１）：容器に亜リン酸（１．２８部）および中間体１（３８部）を１５０℃で投入し、窒素雰囲気下で２４時間攪拌して、混合物を形成させる。得られた混合物は１４．２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する。混合物を６５℃まで冷却させ、次いでジエタノールアミン（０．９７部）を添加する。混合物を６５℃で２時間攪拌して乳白色の液体を得、これを冷却して白ろう状の固体（３７部）にする。これが分散剤１である。
【０１４７】
調製例２（ＰＲＥＰ２）：容器に亜リン酸（１．９２部）を投入し、攪拌された中間体１（３８部）に１５０℃で添加し、すべての混合物を当該温度で窒素雰囲気下２４時間攪拌する。得られた混合物は３０．８ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する。混合物を６５℃まで冷却させ、次いでジエタノールアミン（２．１３部）を添加する。混合物を６５℃で２時間攪拌して乳白色の液体を得、これを冷却して白ろう状の固体（３８部）にする。これが分散剤２である。
【０１４８】
調製例３（ＰＲＥＰ３）：容器に亜リン酸（５．７１部）および中間体２（５０部）を１５０℃で投入し、混合物を窒素雰囲気下２４時間攪拌する。生成物である薄い褐色の油状物（５５部）を貯蔵容器に注いだ。これが分散剤３である。
【０１４９】
分散剤４〜２７は、混合物を１１０℃で窒素流下１０時間攪拌することを除いて調製例３に概説したプロセスと同様に調製する。
【０１５０】
【表１】
分散評価：Ｃｒｙｓｔｉｃ １９６（ポリエステル樹脂含有スチレン、Ｓｃｏｔｔ−Ｂａｄｅｒ社から、５７．１４部）をステンレススチール製粉砕鉢に投入し、激しい攪拌を始める。各例の分散剤（活性分散剤１部）を樹脂内に添加して５分間攪拌する。Ｏｍｙａｃａｒｂ（商標）１０ＭＬ（炭酸カルシウム、Ｏｍｙａから、１００部）充填剤を実質的にすべての充填剤が投入されるまで徐々に添加する。次いで混合物を３０００ｒｐｍで１５分間攪拌してペーストを形成する。このペーストの粘度を評価する。
【０１５１】
各ペーストサンプルを、２０℃で４０ｍｍ２℃を用いて、流量測定モードでＴＡ ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＲ２０００応力制御レオメータにて測定する。サンプルを０．３ｓ−１〜１２６．５ｓ−１の速度でせん断する。得られる粘度データ（Ｐａ ｓ）は以下の通りである：
【０１５２】
【表２】
硬化データ：容器にＣｒｙｓｔｉｃ １９６（ポリエステル樹脂含有スチレン、Ｓｃｏｔｔ−Ｂａｄｅｒ社から、２０部）およびＭａｎｎｏｓｅｃコバルト（０．４部、６％活性コバルト）を投入し、一緒に５分間攪拌する。各分散剤（０．２部）を活性化された樹脂内で攪拌する。Ａｎｄｏｎｏｘ ＳＧ１０（メチルエチルケトンペルオキシド、０．２部）を添加して１分間攪拌する。温度計プローブを樹脂混合物に浸し、１分間隔で温度を読み取る。これらの硬化試験から顕著なデータを以下の表に示す：
【０１５３】
【表３】
試験から得られたデータは、本発明の組成物が、比較例の分散剤を含む組成物よりも向上された硬化性能を有しかつ改善された分散物を形成することを示す。
【０１５４】
先に言及した各文献は、参照により本明細書に組み込まれる。実施例を除き、または別途明確に示さない限り、本説明において材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを特定するすべての数量は、「約」の語によって修飾されると理解すべきである。別途示さない限り、本明細書において言及した各々の化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および市販等級に通常存在すると理解される他の同等の物質を含み得る市販等級の物質であると理解されるべきである。しかし、各化学成分の量は、別途示さない限り、市販の物質に習慣的に存在し得るすべての溶媒または希釈油を除いて提示されている。本明細書に記載されている量、範囲、および比率の上下限は、独立して組み合わせてよいことが理解されるべきである。同様に、本発明の各要素の範囲および量は、任意の他の要素の範囲または量と一緒に使用してもよい。
【０１５５】
本発明をその好ましい実施形態に関して説明したが、本明細書を読めば当業者には種々の変更形態が明らかになるであろうことが理解されるべきである。したがって、本明細書に開示の発明は、添付の特許請求の範囲内に入るそのような変更形態も対象とすることを意図していることが理解されるべきである。
【技術分野】
【０００１】
発明の分野
本発明は、粒子状固体、有機または水性媒体、および亜リン酸から誘導されるヘッド基を有する化合物を含む組成物に関する。本発明は、さらに、新規化合物、および当該化合物の分散剤としての使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
発明の背景
ホスフェートおよびサルフェートなどの末端酸性基を含む分散剤が知られており、これらは、ヒドロキシ末端ポリマー鎖を、五酸化リン、オキシ塩化リン、三塩化リンおよび五塩化リン、ポリリン酸または硫酸と反応させることにより一般に調製される。ポリマー鎖は、通常、末端ヒドロキシル基を含むポリエステルまたはポリアルコキシレート鎖である。
【０００３】
特許文献１には、五酸化リンまたは硫酸と反応する８個以下の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸から誘導されるポリエステルを含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、芳香族溶媒およびプラスチックなどの非極性媒体に有用である。
【０００４】
特許文献２には、ポリリン酸と反応するε−カプロラクトンから誘導されるポリエーテル／ポリエステルを含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、ケトンおよびエステルなどの極性媒体に有用である。
【０００５】
特許文献３には、ポリリン酸と反応するエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから誘導されるポリエーテルを含む分散剤が開示されている。これらの分散剤は、ケトン、エステルおよび水などの極性媒体に有用である。
【０００６】
特許文献４および特許文献５の両方には、ポリアリール有機リン酸エステル分散剤が開示されている。
【０００７】
特許文献６；特許文献７；特許文献８；特許文献９；特許文献１０；特許文献１１；および特許文献１２のすべてには、種々のリン酸化剤と反応した末端ヒドロキシル基を含むポリアルコキシレートが開示されている。
【０００８】
特許文献１３（１９９５年７月２５日公開；旭電化工業社（Ａｓａｈｉ Ｄｅｎｋａ Ｋｏｇｙｏ ＫＫ）に譲渡）には、カーボンブラック、およびケロシンに適した水へのホスフェート分散剤が開示されている。ホスフェート分散剤は、亜リン酸モノエステルから誘導される。
【０００９】
特許文献１４には、ＶＡＴ染料による織物染色のための分散剤としてのサルフェートまたはエチルホスホネートが開示されている。
【００１０】
特許文献１５には、充填された不飽和ポリエステル樹脂組成物の粘度低下のための有機ホスファイトの使用が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】米国特許第５，３００，２５５号明細書
【特許文献２】米国特許第５，１３０，４６３号明細書
【特許文献３】米国特許第６，０５１，６２７号明細書
【特許文献４】米国特許第５，４６４，８９５号明細書
【特許文献５】米国特許第５，４１２，１３９号明細書
【特許文献６】米国特許第２，２１３，４７７号明細書
【特許文献７】米国特許第２，４５４，５４２号明細書
【特許文献８】米国特許第３，００４，０５６号明細書
【特許文献９】米国特許第３，２３５，６２７号明細書
【特許文献１０】米国特許第４，７２０，５１４号明細書
【特許文献１１】米国特許第４，８７２，９１６号明細書
【特許文献１２】米国特許第５，９１４，０７２号明細書
【特許文献１３】特開平７−１８５２９１公報
【特許文献１４】国際公開第０６／１００２４４パンフレット
【特許文献１５】米国特許第４，２８１，０７１号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
しかし、末端酸性基を含む化合物の極性および非極性有機媒体両方への分散剤特性を利用することは有利であろう。したがって、粒子状固体を極性および非極性有機媒体の両方に分散させることができる分散剤が求められている。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
発明の要旨
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物（典型的にはモノエステル）およびその塩：
【００１４】
【化１】
（式中、
Ｅは、−ＯＨであるか、または式（１）の化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルコキシレート（例えば、エトキシレート、プロポキシレート、ブトキシレート、または混合物）、またはアミノカルボン酸、またはヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、ジカルボン酸およびジオールの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｍは０または１であり、ただし、ｍが０であるとき、ｖは１であり、Ｑは、ヒドロキシ基由来の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤに連結しており；ｍが１であるとき、ｖは１〜４であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり、ただし、ｍが１であるとき、Ｊは、カルボン酸基を介してＱに連結し、かつ、ヒドロキシ基を介してＰに連結しており；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、またはアミンの残基（例えば、一般式Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるモノアミノの残基、または一般式Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるジアミノ基）、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０もしくは１００、または１〜１００であり、ただし、ｎが０であり、かつ、Ｄがアルコールの残基であるとき、当該アルコールは少なくとも２００の分子量を有し；
ＲおよびＲ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基であり；
Ｙは、Ｃ２〜４−アルキレンオキシなどのアルキレンオキシ基であり；
Ｔは、Ｃ２〜４アルキレンなどのアルキレン基であり；
ＧおよびＧ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニルであり；
ｘは２〜９０である）
を提供する。
【００１５】
当業者は、式（１）の化合物、および以下に記載される変形体が、示される構造の他の互変異性型によって表されてもよいことを理解するだろう。
【００１６】
一実施形態において、本発明は、上記のように、粒子状固体、有機または水性媒体および式（１）の化合物を含む組成物ならびにその塩を提供する。
【００１７】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに以下：
（ａ）亜リン酸；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる化合物を含む組成物を提供する。
【００１８】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機媒体および式（１ａ）の化合物を含む組成物ならびにその塩：
【００１９】
【化２】
（式中、Ｅ、Ｒ’、Ｔ、Ｙ、ｘ、Ｇ’、Ｇ、Ｂ、Ｑ、ｎ、ｖ、Ｊおよびｍは上記の通りであり；ＧおよびＧ’は同じであっても異なっていてもよい）
を提供する。
【００２０】
一実施形態において、本発明は、粒子状固体、有機媒体および式（１ｂ）の化合物を含む組成物ならびにその塩：
【００２１】
【化３】
（式中、Ｅ、Ｒ、Ｔ、Ｙ、ｘ、Ｇ、Ｂ、Ｑ、ｎ、ｖ、Ｊおよびｍは上記の通りである）
を提供する。
【００２２】
一実施形態において、式（１）の化合物は、ポリエーテル鎖、ポリエステル鎖または混合ポリエーテル−ポリエステル鎖を含み、それぞれの基はブロック状に配置されていてもランダムに配置されていてもよい。
【００２３】
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物の分散剤としての使用を提供する。
【００２４】
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物の、本明細書に開示される組成物における分散剤としての使用を提供する。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明は、本明細書において上に開示される組成物を提供する。
【００２６】
ＲまたはＲ’の一部またはすべてがヒドロカルビル基であるとき、各ヒドロカルビル基上の炭素原子の数は１〜３６、または１〜２０の範囲であってよい。
【００２７】
一実施形態において、ＲまたはＲ’は、アリール、アラルキル、アルカリール、シクロアルキルまたはアルキルを含むヒドロカルビル基であり、直鎖状または分枝状であってよい。一実施形態において、ヒドロカルビル基は置換されている。別の実施形態において、ヒドロカルビル基は置換されていない。
【００２８】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアリールである。適切なアリール基の例として、ナフチル、フェニル、またはスチレン化フェニルが挙げられる。
【００２９】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアラルキルである。適切なアラルキル基の例として、２−フェニルエチルまたはベンジルが挙げられる。
【００３０】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はアルカリールである。適切なアルカリール基の例として、オクチルフェニルまたはノニルフェニルが挙げられる。
【００３１】
一実施形態において、ＲまたはＲ’はシクロアルキルである。適切なシクロアルキル基の例として、Ｃ３〜８−シクロアルキル、例えばシクロプロピルまたはシクロヘキシルが挙げられる。
【００３２】
Ｒ’は、ヒドロカルビル、アルキル基などに存在する炭素原子の数に関してＲと同じであると定義されても異なると定義されてもよい。しかし、Ｒ’は、アルコールの残基ではないことが多い。
【００３３】
一実施形態において、Ｒ、Ｒ’、Ｇ、またはＧ’のうち少なくとも１つは、任意選択で置換された（メタ）アクリル酸エステルもしくはアミド基の残基、またはそれらの混合物を含む。一実施形態において、Ｒ’またはＲは、アルキル（メタ）アクリレートの残基、またはその混合物を含む。一実施形態において、ＧまたはＧ’は、アルキル（メタ）アクリレートの残基、またはその混合物を含む。
【００３４】
本明細書で使用するとき、用語（メタ）アクリルは、アクリル酸またはメタクリル酸単位を意味する。
【００３５】
一実施形態において、Ｒは、任意選択で分枝されたアルキル、例えばＣ１〜３６の任意選択で分枝されたアルキルである。したがって、基Ｒ−Ｏ−は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オクタデカノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３−ヘプタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオクタノール、およびいわゆるＧｕｅｒｂｅｔアルコール（例えばＩｓｏｆｏｌ（Ｃｏｎｄｅａ ＧｍｂＨから）の商品名で市販されているもの）、他の分枝状アルコール（Ｓｏｆｔａｎｏｌ（日本触媒（Ｎｉｐｐｏｎ Ｓｈｏｋｕｂａｉ）から）の商品名で市販されているもの）の残基、またはそれらの混合物であってよい。Ｇｕｅｒｂｅｔアルコールの具体例は、Ｉｓｏｆｏｌ １２、１４Ｅ、１４Ｔ、１６、１８Ｔ、１８Ｅ、２０、２４、２８、３２、３２Ｔおよび３６である。
【００３６】
Ｒは、他の実施形態において、Ｃ１〜６−アルキル、Ｃ１〜４−アルキル、またはメチルであってよい。
【００３７】
Ｒが置換ヒドロカルビルであるとき、置換基は、Ｃ１〜１０−アルコキシ、アシル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド含有基、ウレタン含有基、エステル（すなわち、Ｒ−ＣＯＯ−またはＲ−ＯＣＯ−）、またはアリール基であってよい。
【００３８】
Ｙの部分がＣ３〜４−アルキレンオキシであり、（Ｙ）ｘで表される鎖がエチレンオキシ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−）を含むとき、（Ｙ）ｘの構造は、ランダムであってもブロックであってもよい。一実施形態において、（Ｙ）ｘの構造はブロックである。
【００３９】
（Ｙ）ｘで表される鎖は、１形式のＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位のみを含んでもよく、または２種以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含んでもよい。（Ｙ）ｘで表される鎖が２種以上の異なるＣ３〜４−アルキレンオキシ繰り返し単位を含むとき、（Ｙ）ｘの構造はランダムであってもブロックであってもよい。
【００４０】
一実施形態において、Ｙは、Ｃ３〜４−アルキレンオキシ基、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−である。別の実施形態において、Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。一実施形態において、Ｙは、Ｃ３〜４−アルキレンオキシであり、（Ｙ）ｘで表される鎖は、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。
【００４１】
一実施形態において、式（１）の分散剤は、Ｃ３〜４−アルキレンオキシ（例えば、−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）を含み、エチレンオキシ繰り返し単位の部分を含んでよい。エチレンオキシ繰り返し単位は、異なる実施形態において、（Ｙ）ｘで表される鎖上に、鎖の最大４５重量％まで、または鎖の３５重量％まで、あるいは鎖の３０重量％まで存在してよい。一実施形態において、エチレンオキシ繰り返し単位は（Ｙ）ｘ上に存在しない。
【００４２】
他の実施形態において、鎖（Ｙ）ｘは、化合物が任意選択でさらに極性有機液体を含めた水性媒体に必要であるとき、少なくとも５０重量％、または少なくとも７５重量％のエチレンオキシ繰り返し単位を含んでよい。一実施形態において、プロピレンオキシ繰り返し単位は（Ｙ）ｘ上に存在しない。
【００４３】
一実施形態において、式（１）の化合物は、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を含むＹ基を含み、（Ｙ）ｘで表される鎖は、４５％までのエチレンオキシ繰り返し単位を含んでよい。
【００４４】
一実施形態において、式（１）の分散剤は、−ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−のＹ基を含み、（Ｙ）ｘで表される鎖は、９０％までのエチレンオキシ繰り返し単位を含んでよい。
【００４５】
一実施形態において、Ｙは、Ｃ３〜４−アルキレンオキシの混合物であり、ここで、（Ｙ）ｘで表される鎖は、９０％までのエチレンオキシ基が存在しつつ、部分的に、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−である。
【００４６】
一実施形態において、式（１）の化合物は、エチレンオキシ繰り返し単位のみのＹ基を含み、これらは、水性媒体中で使用することができる。
【００４７】
異なる実施形態において、Ｔは、Ｃ３〜４−アルキレン基、または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−基、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−基を含む。一実施形態において、Ｔは、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含む。一実施形態において、Ｔは、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−を含み；Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−を含む。
【００４８】
一実施形態において、式（１ａ）は、基Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧの残基から誘導することができる。基Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧ−は、典型的にはポリアルキレンオキシドジアミンの残基である。このタイプの化合物は、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ＤまたはＥＤ−シリーズのジアミンとしてＨｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商業的に入手可能である。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）ジアミンの具体例は、Ｄ−２３０（３、０、２３０）、Ｄ−４００（６、０、４００）、Ｄ−２０００（３３、０、２０００）、Ｄ−４０００（６８、０、４０００）、ＥＤ−６００（３．６、９、６００）、ＥＤ−９００（２．５、１５．５、９００）およびＥＤ２００３（６、３９、２０００）である。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシド、エチレンオキシドのおよその繰り返し単位、および数平均分子量である。
【００４９】
一実施形態において、式（１ｂ）は、基ＲＯ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧ−の残基から誘導することができる。基ＲＯ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−ＮＧ−は、典型的にはポリアルキレンオキシドモノアルキルエーテルモノアミンの残基である。このタイプの化合物は、Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）のＭ−シリーズのモノアミンとして、またはＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）のアミンとして、Ｈｕｎｔｓｍａｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商業的に入手可能である。Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（商標）アミンの具体例として、Ｍ−６００（９、０、６００）、Ｍ−１０００（３、１８、１０００）、Ｍ−２００５（３２、２、２０００）、Ｍ−２０７０（１０、３１、２０００）およびＸＴＪ−２３４（８、４９、３０００）が挙げられる。Ｓｕｒｆｏｎａｍｉｎｅ（商標）アミンの具体例として、Ｂ−６０（９、１、６００）、Ｂ−１００、Ｂ−２００（２９、６、２０００）、Ｌ−１００（３、１９、１０００）、Ｌ−２００（４、４１、２０００）、Ｌ−２０７（１０、３３、２０００）、およびＬ−３００（８、５８、３０００）が挙げられる。括弧内の数字は、それぞれ、プロピレンオキシド、エチレンオキシドのおよその繰り返し単位、および数平均分子量である。
【００５０】
一実施形態において、Ｄは、上記ＲおよびＲ’と同様に定義されてよいヒドロカルビル基である。例えば、Ｄは、１〜３６、または１〜２０個の炭素原子を含んでいてよい。
【００５１】
一実施形態において、式（１）のＤはアルコールの残基であり、ｎは、典型的には１〜１００の範囲である。適切なアルコールの例として、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノール、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オクタデカノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、２−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３−ヘプタノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール、３，７−ジメチルオクタノール、および上述のいわゆるＧｕｅｒｂｅｔアルコールが挙げられる。
【００５２】
一実施形態において、Ｄは、置換アルコールの残基である。置換アルコールは、Ｃ１〜１０−アルコキシ、カルボニル、スルホニル、カルバモイル、スルファモイル、ハロゲン、ニトリル、ウレイド、ウレタン、エステル（すなわち、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−）、またはアリール基を含んでいてよい。
【００５３】
式（１）のＤがアルコールの残基であり、ｎが０であるとき、適切なアルコールは、少なくとも２００、または少なくとも２５０、または少なくとも３００の分子量を有する。当該アルコールの最大分子量は、１０，０００、または５０００、または３０００であってよい。一実施形態において、当該アルコールは、２２５〜８０００、または５００〜２５００の分子量を有していてよい。
【００５４】
一実施形態において、Ｄは、ヒドロカルビル置換ヒドロキシ含有芳香族化合物、例えばアルキルフェノール、スチレン化フェノールまたはスチレン化アルキルフェノールの残基を含んでいてよい。
【００５５】
一実施形態において、Ｄは、スチレン化フェノールの残基を含み、Ｑは、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドから誘導されるポリエーテルの残基、例えば米国特許第５，４６４，８９５号および同第５，４１２，１３９号に開示されているものを含む。
【００５６】
一実施形態において、Ｑは、アミノカルボン酸の残基、またはその混合物を含む。アミノカルボン酸は、アミノ−Ｃ２〜２０−アルケニレンカルボン酸またはアミノ−Ｃ１〜２０−アルキレンカルボン酸を含む。アルク（エン）イレン基は、直鎖状または分枝状であってよい。一実施形態において、アミノカルボン酸のアルク（エン）イレン基は、１２個以下の炭素原子を含む。具体例として、グリシン、１１−アミノウンデカン酸、６−アミノカプロン酸、４−アミノ酪酸、β−アラニンおよびサルコシンが挙げられる。アミノカルボン酸の混合物を用いてもよい。
【００５７】
一実施形態において、Ｑは、ヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、またはそれらの混合物である。
【００５８】
適切なヒドロキシカルボン酸またはそのラクトンの例として、乳酸、グリコール酸、６−ヒドロキシヘキサン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシドデカン酸、５−ヒドロキシデカン酸、４−ヒドロキシデカン酸、またはラクトンが挙げられる。ラクトンとして、γ−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、任意選択で置換されたδ−バレロラクトン、任意選択で置換されたε−カプロラクトン、（ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトン）のブロックコポリマー、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００５９】
一実施形態において、Ｑは、アルコキシレート、またはヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、あるいはそれらの混合物であり、ヒドロキシ基の酸素を介してＰ、また、カルボン酸基を介してＤに連結しており、あるいはそれらの混合物である。
【００６０】
一実施形態において、Ｑは、ジカルボン酸をジオールに連結させる単位から誘導される。ジカルボン酸の適切な例として、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、ジグリコール酸；またはそれらの無水物、あるいはそれらの混合物が挙げられる。適切なジオールの例として、ブタン−１，４−ジオール、ペンタン−１，５−ジオール、ヘキサン−１，６−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、ネオペンチルグリコール、チオジグリコール、オリゴ−アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６１】
本明細書で使用するとき、用語「ポリ−ヒドロキシ」または「ポリカルボン酸」は、４個以上のヒドロキシまたはカルボン酸基を含む化合物を意味する。
【００６２】
一実施形態において、Ｊは、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結しており、またカルボン酸基を介してＤ−Ｑに連結している、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基、またはそれらの混合物である。
【００６３】
適切なモノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸の例として、酒石酸、リンゴ酸、シトロリンゴ酸（２−メチルリンゴ酸）、３−ヒドロキシ−３−メチルグルタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、アスコルビン酸またはクエン酸、あるいはそれらの混合物が挙げられる。一実施形態において、ポリカルボン酸として、リンゴ酸（ヒドロキシブタンジカルボン酸）、クエン酸、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６４】
適切なポリ−カルボン酸の例として、ヒドロキシ−ベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボン酸が挙げられる。
【００６５】
一実施形態において、Ｑは、ポリエーテル鎖（例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドの混合物）を含み、各々の基は、ブロック状に配置されていてもランダムに配置されていてよい。
【００６６】
一実施形態において、Ｄ−Ｑは、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルおよび／またはカルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエステルを含む。
【００６７】
適切なポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルの例として、Ｃ１〜２０アルキルエーテルが挙げられる。アルキルエーテルとして、メチルエーテル（ＭｅＰＥＧ）、（ＭｅＰＰＧ）、ブチルエーテル（ＢｕＰＰＧ）、アルキルフェノールエーテル（ＡＰＥ）、アルキルフェノールアルコキシレート（例えば、ノニルフェノールエトキシレート）、Ｃ１２〜２０脂肪アルコールエーテル、Ｃ１０〜１５オキソアルコールエーテル、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６８】
カルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールエステルの例として、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノラウレート、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノステアレート、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノオレエート、ポリＣ２〜４アルキレングリコールベンゾエート、またはそれらの混合物が挙げられる。
【００６９】
一実施形態において、ポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルおよび／またはカルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエステルは、ジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸でエステル化されていてもよく、あるいは、ジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸に、ヒドロキシカルボン酸もしくはそのラクトンから誘導されるポリエステル単位を介して、および／またはＣ２〜４アルキレンオキシド構造を有するジオールに連結しているジカルボン酸から誘導される単位を介して連結されていてよい。得られるポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエーテルおよび／またはカルボン酸のポリＣ２〜４アルキレングリコールモノエステルのより詳細な説明は、国際出願ＷＯ０５／０８５２６１、３頁３０行〜４頁２２行に記載されている。
【００７０】
一実施形態において、式（１）の基［Ｄ−（Ｑ）ｎ］ｖ−（Ｊ）ｍ−は、２００〜１０，０００、または２００〜５０００、または３００〜３０００の数平均分子量を有する。
【００７１】
式（１）の塩は、アルカリ金属（例えば、ナトリウムまたはカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウムまたはマグネシウム）、遷移金属（例えば、亜鉛、銅、またはニッケル）、アンモニア、アミン（例えば、ブチルアミン）、アルカノールアミン（例えば、ジエタノールアミン）、または第四級アンモニウム塩から誘導されてよい。
【００７２】
一実施形態では、式（１）の化合物において：
（ｉ）Ｄがアルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、およびアミンの残基として定義され；
（ｉｉ）Ｑが一般式（２）−［ＡＯ］ｊ［ＢＵ］ｋ−を有する
（式中、
ｊとｋの合計は、１〜１００である）。
【００７３】
ＡＯは、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基を含めたアルキレンオキシドの残基、またはそれらの混合物を表し；また
ＢＵは、アミノカルボン酸、モノ−ヒドロキシカルボン酸（１２−ヒドロキシステアリン酸、またはリシノール酸を含む）またはラクトン（γ−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン、任意選択で置換されたε−カプロラクトン、（ε−カプロラクトンおよびδ−バレロラクトン）のブロックコポリマーを含む）の残基、ジカルボン酸およびジオールの残基、あるいはそれらの混合物を表す。
【００７４】
アルキレンオキシドの混合物として、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドが挙げられる。
【００７５】
一実施形態において、本発明は、式（１）の化合物、または以下：
（ａ）亜リン酸、またはその混合物；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる化合物を調製するプロセスを提供する。
【００７６】
典型的には、前記プロセスは、（ｂ）および（ｃ）を反応させることを含む。次いで、（ｂ）および（ｃ）の生成物を亜リン酸と反応させる。
【００７７】
（ｂ）のいずれの反応剤もプレポリマーの形態であってよい。プレポリマーは、代替物として（ｂ）におけるいずれの反応物に対して用いてもよい。任意選択で、（ｂ）の反応物は、（ｃ）から誘導される基を含んでもよい。
【００７８】
ラクトンとアルコールの反応は、不活性雰囲気（例えば、窒素またはアルゴン）において、１５０℃〜１８０℃の範囲の温度で、任意選択でエステル化触媒の存在下で行ってよい。適切なエステル化触媒の例として、テトラ−アルキルチタネート、例えば、テトラブチルチタネート、有機酸の亜鉛塩、例えば、酢酸亜鉛、脂肪族アルコールのジルコニウム塩、例えば、ジルコニウムイソプロポキサイド、トルエンスルホン酸または有機強酸、例えば、ハロ酢酸、例えば、トリフルオロ酢酸が挙げられる。一実施形態において、エステル化触媒は、ジルコニウムイソプロポキサイドである。
【００７９】
（ｂ）および（ｃ）の反応は、（ｂ）がヒドロキシカルボン酸を含むとき、１００℃〜２５０℃の反応温度において任意選択でエステル化触媒の存在下で行ってよい。適切なエステル化触媒として、ジブチルスズジラウレート、テトラアルキルチタネート、ｐ−トルエンスルホン酸または第一鉄アセチルアセトネートが挙げられる。
【００８０】
亜リン酸との反応は、５０℃〜１５０℃で１時間〜２４時間にわたって行ってよい。当該反応は、キシレンまたはトルエンなどの不活性溶媒の存在下で、また任意選択では触媒の存在下で任意選択で行う。一実施形態において、触媒は必要ない。
【００８１】
産業的用途
一実施形態において、式（１）の化合物は分散剤である。
【００８２】
式（１）の化合物は、異なる実施形態において、本発明の組成物中に０．１〜５０重量％、または０．２５〜３５重量％、および０．５〜３０重量％から選択される範囲で存在する。
【００８３】
組成物中に存在する粒子状固体は、有機媒体に実質的に不溶性であるいずれの無機または有機固体材料であってもよい。一実施形態において、粒子状固体は顔料である。
【００８４】
一実施形態において、本発明の組成物は、粒子状固体、有機液体、バインダおよび式（１）の化合物、またはその塩を含む塗料またはインキを提供する。
【００８５】
一実施形態において、前記固体は、例えばＣｏｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ（１９７１年）の第３版および「Ｐｉｇｍｅｎｔｓ」の見出しの章の欄のその後の改訂およびそこへの補足に記載されている認定されている種類の顔料のいずれかに由来する有機顔料である。カーボンブラックは、厳密には無機物であるが、その分散特性においてむしろ有機顔料に近い挙動を示す。
【００８６】
適切な固体の例は、溶媒インキ用の顔料；塗料およびプラスチック材料用の顔料、増量剤および充填剤；分散染料；溶媒染浴、インキおよび他の溶媒適用系のための光学増白剤および織物用助剤；油系の逆エマルジョン掘削泥水用の固体；有機固体中に分散物として適用されるドライクリーニング流体、バイオサイド、農薬および医薬品における汚れおよび固体粒子；粒子状セラミック材料；磁性材料および磁気記録媒体；複合材料用の繊維、例えば、ガラス、スチール、炭素およびボロンが挙げられる。
【００８７】
無機固体として、増量剤および充填剤、例えば、タルク、カオリン、シリカ、バライトおよびチョーク、難燃性充填剤、例えば、アルミナ三水和物、または水酸化マグネシウム；粒子状セラミック材料、例えば、アルミナ、シリカ、ジルコニア、チタニア、窒化ケイ素、窒化ホウ素、炭化ケイ素、炭化ホウ素、混合ケイ素アルミニウム窒化物および金属チタン酸塩；粒子状磁性材料、例えば、遷移金属、特に鉄およびクロムの磁性酸化物、例えば、ガンマ−Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、およびコバルトをドープした酸化鉄、酸化カルシウム、フェライト、特にバリウムフェライト；ならびに金属粒子、特に金属鉄、ニッケル、コバルト、銅およびこれらの合金が挙げられる。
【００８８】
本発明の組成物中に存在する有機媒体は、一実施形態においてはプラスチック材料であり、他の実施形態においては有機液体である。有機液体は非極性有機液体であっても極性有機液体であってもよいが、極性有機液体を典型的には用いる。有機液体に関する用語「極性」は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐａｉｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、第３８巻、１９６６年、２６９頁において、Ｃｒｏｗｌｅｙらによって「Ａ Ｔｈｒｅｅ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎａｌ Ａｐｐｒｏａｃｈ ｔｏ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」と題された論文に記載されているように、有機液体が中程度から強力な結合を形成できることを意味する。そのような有機液体は、前記論文に定義されている５以上の水素結合数を一般に有する。
【００８９】
適切な極性有機液体の例は、アミン、エーテル、特に低級アルキルエーテル、有機酸、エステル、ケトン、グリコール、アルコールおよびアミドである。そのような中程度に強力な水素結合液体の多数の具体例は、Ｉｂｅｒｔ Ｍｅｌｌａｎによる「Ｃｏｍｐａｔｉｂｉｌｉｔｙ ａｎｄ Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ」（Ｎｏｙｅｓ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎにより１９６８年に出版）と題された書籍中の３９〜４０頁の表２．１４に示されており、これらの液体はすべて本明細書で使用する用語「極性有機液体」の範囲内にある。
【００９０】
一実施形態において、極性有機液体として、ジアルキルケトン、アルカンカルボン酸およびアルカノールのアルキルエステルが挙げられ、そのような液体は、特に、６または８を含めた全部で６または８個までの炭素原子を含んでいる。極性有機液体の例として、ジアルキルケトンおよびシクロアルキルケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソアミルケトン、メチルｎ−アミルケトンおよびシクロヘキサノン；アルキルエステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、ギ酸エチル、プロピオン酸メチル、メトキシプロピルアセテートおよび酪酸エチル；グリコールならびにグリコールエステルおよびグリコールエーテル、例えば、エチレングリコール、２−エトキシエタノール、３−メトキシプロピルプロパノール、３−エトキシプロピルプロパノール、２−ブトキシエチルアセテート、３−メトキシプロピルアセテート、３−エトキシプロピルアセテートおよび２−エトキシエチルアセテート；アルカノール、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびイソブタノール、ならびにジアルキルエーテルおよび環状エーテル、例えば、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランが挙げられる。一実施形態において、溶媒は、アルカノール、アルカンカルボン酸およびアルカンカルボン酸のエステルである。
【００９１】
極性有機液体として用いてよい有機液体の例は、フィルム形成樹脂、例えば、インキ、塗料ならびに塗料およびインキなどの種々の用途に用いるためのチップがある。そのような樹脂の例として、ポリアミド、例えば、Ｖｅｒｓａｍｉｄ（商標）およびＷｏｌｆａｍｉｄ（商標）、ならびにセルロースエーテル、例えば、エチルセルロースおよびエチルヒドロキシエチルセルロース、ニトロセルロースおよびセルロースアセテートブチレート樹脂が挙げられ、それらの混合物も含む。塗料樹脂の例として、短油アルキド／メラミン−ホルムアルデヒド、ポリエステル／メラミン−ホルムアルデヒド、熱硬化性アクリル／メラミン−ホルムアルデヒド、長油アルキド、ポリエーテルポリオールおよび多媒体樹脂、例えば、アクリルおよびウレア／アルデヒドが挙げられる。
【００９２】
有機液体は、ポリオール、すなわち、２個以上のヒドロキシ基を有する有機液体であってよい。一実施形態において、ポリオールとして、アルファ−オメガジオールまたはアルファ−オメガジオールエトキシレートが挙げられる。
【００９３】
一実施形態において、非極性有機液体は、脂肪族基、芳香族基を含む化合物、またはそれらの混合物である。非極性有機液体として、非ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、トルエンおよびキシレン）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン）、非ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、完全および部分飽和の両方の６個以上の炭素原子を含む直鎖状および分枝状の脂肪族炭化水素）、ハロゲン化脂肪族炭化水素（例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエタン）および天然非極性有機物（例えば、植物油、ヒマワリ油、アマニ油、テルペンおよびグリセリド）が挙げられる。
【００９４】
一実施形態において、有機液体は、全有機液体を基準にして少なくとも０．１重量％、または１重量％以上の極性有機液体を含む。
【００９５】
有機液体は、任意選択でさらに水を含む。一実施形態において、有機液体は、水を含まない。
【００９６】
有機液体が水を含むとき、存在量は、一実施形態において、有機液体の量を基準にして７０重量％以下、または５０重量％以下、または４０重量％以下である。
【００９７】
プラスチック材料は、熱硬化性樹脂であっても熱可塑性樹脂であってもよい。本発明に有用な熱硬化性樹脂として、加熱されたとき、触媒作用を受けたとき、またはＵＶもしくは電子線照射に付されたときに化学反応を起こして相対的に不溶解性になる樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂における典型的な反応として、不飽和二重結合の酸化、エポキシ／アミン、エポキシ／カルボニル、エポキシ／ヒドロキシル、ポリイソシアネート／ヒドロキシ、アミノ樹脂／ヒドロキシ部分の反応、フリーラジカル反応もしくはポリアクリレート、カチオン重合もしくはエポキシ樹脂およびビニルエーテル、またはシラノールの縮合が挙げられる。
【００９８】
ヒドロキシ官能基（多くの場合ポリオール）を有するポリマーは、アミノ樹脂またはポリイソシアネートによる熱硬化系架橋に広く用いられている。ポリオールとして、アクリルポリオール、アルキドポリオール、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびポリウレタンポリオールが挙げられる。典型的なアミノ樹脂として、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、ウレアホルムアルデヒド樹脂およびグリコールウリルホルムアルデヒド樹脂が挙げられる。ポリイソシアネートは、単量体の脂肪族ジイソシアネート、単量体の芳香族ジイソシアネートの両方およびこれらのポリマーを含めた、２個以上のイソシアネート基を有する樹脂である。典型的な脂肪族ジイソシアネートとして、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートおよび水素化ジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。典型的な芳香族イソシアネートとして、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられる。
【００９９】
一実施形態において、熱可塑性樹脂として、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリ（メタ）アクリレート、セルロースおよびセルロース誘導体が挙げられる。前記組成物は、多くの方法によって調製することができるが、溶融混合および乾燥固体ブレンディングが典型的な方法である。
【０１００】
所望により、組成物は、他の成分、例えば、樹脂（これらは有機媒体を既に構成するものではない）、バインダ、流動化剤、抗沈降剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、レオロジー調整剤、レベリング剤、光沢調整剤および防腐剤を含んでいてよい。
【０１０１】
組成物は、１〜９５重量％の粒子状固体を典型的には含み、正確な量はその固体の性質に依存し、また、前記量は、その固体の性質ならびにその固体および極性有機液体の相対密度に依存する。例えば、固体が有機材料である組成物、例えば、有機顔料は、一実施形態において、１５〜６０重量％の固体を含むが、固体が無機材料である組成物、例えば、無機顔料、充填剤または増量剤は、一実施形態において、組成物の全重量を基準にして４０〜９０重量％の固体を含む。
【０１０２】
組成物は、分散物の調製のための公知の任意の従来の方法によって調製することができる。すなわち、固体、有機媒体および分散剤を任意の順序で混合し、次いで混合物を、例えば、ボールミル粉砕、ビーズ粉砕、砂利粉砕またはプラスチック粉砕によって機械的処理にかけて固体の粒子を適当な大きさに減少させて、分散物を形成させる。あるいは、独立にまたは有機媒体もしくは分散剤のいずれかと混合して固体を処理してその粒子の大きさを減少させ、次いで、他の成分（複数可）を添加して混合物を攪拌して組成物を提供してもよい。
【０１０３】
一実施形態において、本発明の組成物は液体分散物に好適である。一実施形態において、そのような分散組成物は：（ａ）０．５〜４０部の粒子状固体、（ｂ）０．５〜３０部の式（１）の化合物、および（ｃ）３０〜９９部の有機または水性媒体（ここで、部はすべて重量であり、量（ａ）＋（ｂ）＋（ｃ）＝１００である）を含む。
【０１０４】
一実施形態において、成分ａ）は、０．５〜４０部の顔料を含み、そのような分散物は、液体インキ、塗料およびミルベースとして有用である。
【０１０５】
組成物が粒子状固体および式（１）の化合物を乾燥形態で含む必要があるとき、有機液体は、典型的には揮発性であり、簡単な分離手段、例えば、蒸発によって粒子状固体から容易に除去することができる。一実施形態において、組成物は有機液体を含む。
【０１０６】
乾燥組成物が基本的に式（１）の化合物および粒子状固体からなるとき、当該組成物は、粒子状固体の重量を基準にして少なくとも０．２％、少なくとも０．５％または少なくとも１．０％の式（１）の化合物を典型的には含む。一実施形態において、乾燥組成物は、粒子状固体の重量を基準にして１００重量％以下、５０重量％以下、２０重量％以下、または１０重量％以下の式（１）の化合物を含む。一実施形態において、式（１）の化合物は、０．６重量％〜８重量％で存在する。
【０１０７】
本明細書で先に開示したように、本発明の組成物は、粒子状固体が式（１）の化合物またはその塩の存在する有機液体中で粉砕されているミルベースの調製に適している。
【０１０８】
したがって、本発明のなおさらなる実施形態によれば、粒子状固体、有機液体、および式（１）の化合物またはその塩を含むミルベースが提供される。
【０１０９】
典型的には、ミルベースは、ミルベースの全重量を基準にして２０〜７０重量％の粒子状固体を含む。一実施形態において、粒子状固体は、１０重量％以上または２０重量％以上のミルベースである。そのようなミルベースは、粉砕の前または後のいずれかに添加されるバインダを任意選択で含んでよい。バインダは、有機液体の揮発において組成物を結合させることができるポリマー材料である。
【０１１０】
バインダは、天然および合成材料を含むポリマー材料である。一実施形態において、バインダとして、ポリ（メタ）アクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリウレタン、アルキド、多糖類、例えば、セルロースおよび天然タンパク質、例えば、カゼインが挙げられる。一実施形態において、バインダは、粒子状固体の量を基準にして１００％を超え、２００％を超えて、３００％を超えて、または４００％を超えて組成物中に存在する。
【０１１１】
ミルベース中の任意選択のバインダの量は、広い限度枠にわたって変動することができるが、ミルベースの連続／液体相の典型的には１０重量％以上、多くの場合２０重量％以上である。一実施形態において、バインダの量はミルベースの連続／液体相の５０重量％以下または４０重量％以下である。
【０１１２】
ミルベース中の分散剤の量は粒子状固体の量に依存するが、典型的にはミルベースの０．５〜５重量％である。
【０１１３】
本発明の組成物から製造される分散物およびミルベースは、溶媒系および水系両方の被覆剤および塗料、特に高固形物塗料；インキ、特に、オフセットインキ、フレキソインキ、グラビアインキ、放射線硬化性インキ、およびスクリーンインキ；非水性セラミックプロセス、特にテープコーティング、ドクターブレード、押出および射出成形型プロセス、複合材料、化粧品、接着剤およびプラスチック材料での使用に特に適している。
【０１１４】
一実施形態において、本発明の組成物は、１つまたは複数のさらなる公知の分散剤をさらに含む。
【０１１５】
以下の実施例により本発明を説明する。これらの実施例は、限定的な例であり、また、本発明の範囲を限定することを意図していない。すべての化学物質は、記載される場合を除いてＡｌｄｒｉｃｈから購入した。
【実施例】
【０１１６】
中間体１：容器にドデカノール（１８．７部）、ε−カプロラクトン（１１０部）、δ−バレロラクトン（３４．２部）を投入し、窒素雰囲気下１５０℃で攪拌する。容器にテトラ−ブチルジルコネート（またはジルコニウム４−ブトキシド）（０．５部）を投入する。次いで全混合物を１７５℃で６時間攪拌して透明な粘稠液を得、冷却して白ろう（１６０部）にする。
【０１１７】
中間体２：圧力容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（ＭＷ５５０、Ｆｌｕｋａから、１１０．９部）および水酸化ナトリウムペレット（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉ（約６９ｋＰａ）に加圧し、１５５℃に加熱する。次いでプロピレンオキシド（３５部）を容器に投入し、圧力が１０ｐｓｉ（約６９ｋＰａ）に減少するまで反応させる。生成物は淡黄色の油状物（１４５．５７部）である。
【０１１８】
中間体３Ａ：圧力容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、３５１．９部）および水酸化カリウム（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱する。プロピレンオキシド（１７５．２部）を添加し、圧力が１８ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は淡黄色の液体（５２８部）である。
【０１１９】
中間体３：圧力容器に中間体３Ａ（２３８部）および水酸化カリウム（０．５部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（１００部）を添加し、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は金色がかった液体（３３９部）である。
【０１２０】
中間体４Ａ：圧力容器に中間体３Ａ（２９０．７部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１１０℃に加熱する。プロピレンオキシド（６４．４２部）を添加し、圧力が１８ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は淡黄色の液体（３５４部）である。
【０１２１】
中間体４：圧力容器に中間体４Ａ（２９０．８部）および水酸化カリウム（０．５部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（１００部）を添加し、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物は濁った黄色の液体（３９１部）である。
【０１２２】
中間体５：圧力容器にポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（Ｍｎ３４０、１９３．１部）および水酸化カリウム（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（２００．１部）を添加し、圧力が１６ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物はベージュ色の固体（３９６部）である。
【０１２３】
中間体６：圧力容器にポリプロピレングリコールモノブチルエーテル（Ｍｎ３４０、１４０．７部）および水酸化カリウム（１部）を投入する。容器を窒素で１０ｐｓｉに加圧し、内容物を攪拌しながら１５５℃に加熱する。エチレンオキシド（２００．５６部）を添加し、圧力が１４ｐｓｉで安定するまで反応させる。生成物およびケイ酸マグネシウム（２５部）を窒素下１２０℃で４時間攪拌した後、珪藻土を介して濾過する。生成物は淡黄色の固体（２２４部）である。
【０１２４】
中間体７：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、２５０．４部）、ε−カプロラクトン（１５７．３５部）、δ−バレロラクトン（９２．２６部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．７５部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で６時間攪拌する。生成物は淡黄色の液体（４９４部）である。
【０１２５】
中間体８：容器に７−メチルカプロラクトン（２２．４７部）、（国際出願ＷＯ９８／１９７８４中のラクトン３について記載された方法を用いて調製した琥珀色の液体）、ε−カプロラクトン（２９．９５部）、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４７．５８部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は琥珀色の液体（８９．８４部）である。
【０１２６】
中間体９：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、２８９．７５部）、ε−カプロラクトン（２１０．２５部）およびｐ−トルエンスルホン酸（０．７３部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で６時間攪拌する。生成物は濁った淡黄色の液体（４９５部）である。
【０１２７】
中間体１０：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、７０．６７部）、ε−カプロラクトン（２９．３３部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は黄色の液体（９６．１９部）である。
【０１２８】
中間体１１：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、７６．２６部）、ε−カプロラクトン（２３．７４部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は琥珀色の液体（９３．５４部）である。
【０１２９】
中間体１２：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、８２．８１部）、ε−カプロラクトン（１７．１９部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。生成物は黄色の液体（９６．９９部）である。
【０１３０】
中間体１３：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（８３．９部）、ε−カプロラクトン（１６．１部）、および酸性ジルコニウムのカチオン交換モンモリロナイト（１部）、（Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｊｐｎ．、６６巻、２０１６〜２０３２頁（１９９３年）における亜鉛モンモリロナイトについて示された方法によって調製）を投入する。懸濁液を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。粗生成物を、珪藻土を介して濾過する。生成物は褐色の液体（７４．３１部、塩基当量は１０１７０と測定された）である。
【０１３１】
中間体１４：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（７２．２４部）、ε−カプロラクトン（２７．７６部）および酸性ジルコニウムのカチオン交換モンモリロナイト（１部）を投入する。懸濁液を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。粗生成物を、珪藻土を介して濾過する。生成物は褐色の液体（６６．３３部、塩基当量５１０３０ｍｇ）である。
【０１３２】
中間体１５：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテルモノアミノプロピルエーテル（Ｍｎ６００、９７．２５部）およびε−カプロラクトン（３６．２７部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で６時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（１３３．９部、塩基当量は３５８００と測定された）である。
【０１３３】
中間体１６：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４６．５部）およびε−カプロラクトン（３０．３４部）を投入する。混合物を攪拌しながら窒素ブランケット下で１８０℃に加熱する。ジブチルスズジラウレート（０．１部）を添加した後、混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。温度を１４０℃に下げてクエン酸（２５．５４部）を容器に投入する。混合物を１８０℃でさらに３時間攪拌する。生成物は褐色の粘稠液（９１．９０部、測定された酸価１１６．９ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１３４】
中間体１７：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、１８９．７０部）およびε−カプロラクトン（２４７．４部）を投入する。混合物を攪拌しながら窒素ブランケット下で１８０℃に加熱する。ジブチルスズジラウレート（０．５部）を添加した後、混合物を窒素下１８０℃で６時間攪拌する。温度を１４０℃に下げてリンゴ酸（７２．６６部）を容器に投入する。混合物を１８０℃でさらに２０時間攪拌する。生成物は褐色の濁った液体（４７２．８０部、測定された酸価４７．７ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１３５】
中間体１８Ａ：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（Ｈｕｎｔｓｍａｎから）（２０９．７部）、ε−カプロラクトン（４０．２９部）および酸性ジルコニウムのカチオン交換モンモリロナイト（２．５部）を投入する。懸濁液を窒素下１５０℃で１２時間攪拌する。粗生成物を、珪藻土を介して濾過する。生成物は褐色の液体（１３８．３５部、塩基当量は５０２０ｍｇと測定された）である。
【０１３６】
中間体１８：容器に中間体１８Ａ（７２．２５部）、リンゴ酸（１３．６８部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で３時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（８０．１６部、測定された酸価５２．９５ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１３７】
中間体１９：容器に中間体１８Ａ（６６．１０部）、クエン酸（１９．６１部）およびドデシルベンゼンスルホン酸（０．１５部）を投入する。混合物を窒素下１８０℃で２時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（７８．０９部、酸価７３．８６ｍｇ）である。
【０１３８】
中間体２０：容器にＪｅｆｆａｍｉｎｅ Ｍ６００（７５．５６部）およびクエン酸（２６．７３部）を投入する。混合物を窒素下１５０℃で３時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（９３．３部、測定された塩基当量８７．１９）である。
【０１３９】
中間体２１：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、３５部）、ε−カプロラクトン（２０．５４部）およびγ−アミノ酪酸（１８．５６部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で２２分間攪拌する。温度を１３５℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．３部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は、淡褐色の液体（６５部、酸価１．８２ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４０】
中間体２２：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４９．５８部）、ε−カプロラクトン（３２．３４部）およびγ−アミノ酪酸（２１．９１部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で２０分間攪拌する。温度を１５０℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．２５部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は暗褐色の液体（８７．４９部、酸価１．８０ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４１】
中間体２３：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４６．１０部）、ε−カプロラクトン（２７．０６部）および６−アミノカプロン酸（３１．１０部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で１８分間攪拌する。温度を１５０℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．２５部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は褐色の固体（８３．３２部、酸価２．２２ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４２】
中間体２４：容器にポリエチレングリコールモノメチルエーテル（Ｍｎ３５０、４６．１０部）、ε−カプロラクトン（３０．０７部）および６−アミノカプロン酸（２５．９２部）を投入する。混合物を窒素下１９０℃で２０分間攪拌する。温度を１５０℃まで低下させ、ジルコニウム（ＩＶ）ブトキシド溶液（ｔｅｒｔ−ブタノール中８０％ｗ／ｗ、０．２５部）を容器に投入する。混合物を１９０℃でさらに６時間攪拌する。生成物は褐色の固体（９５．４６部、酸価２．１８ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
【０１４３】
比較例Ａ（ＣＯＭＰＡ）：中間体２（４５５部）およびポリリン酸（１０７．４４部）を窒素ブランケット下９０〜９５℃で６時間攪拌する。得られた生成物は暗褐色の油状物（５５５部）である。
【０１４４】
比較例Ｂ（ＣＯＭＰＢ）：は、米国特許第３，０７５，８４９号の実施例１に開示されている不飽和ポリアミンアミドおよび酸性ポリエステルの塩のキシレンおよびブタノール中５０％溶液である。
【０１４５】
比較例Ｃ（ＣＯＭＰＣ）：は、米国特許第３，０７５，８４９号の実施例１に開示されている不飽和ポリアミンアミドおよび酸性ポリエステルの塩である。
【０１４６】
調製例１（ＰＲＥＰ１）：容器に亜リン酸（１．２８部）および中間体１（３８部）を１５０℃で投入し、窒素雰囲気下で２４時間攪拌して、混合物を形成させる。得られた混合物は１４．２ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する。混合物を６５℃まで冷却させ、次いでジエタノールアミン（０．９７部）を添加する。混合物を６５℃で２時間攪拌して乳白色の液体を得、これを冷却して白ろう状の固体（３７部）にする。これが分散剤１である。
【０１４７】
調製例２（ＰＲＥＰ２）：容器に亜リン酸（１．９２部）を投入し、攪拌された中間体１（３８部）に１５０℃で添加し、すべての混合物を当該温度で窒素雰囲気下２４時間攪拌する。得られた混合物は３０．８ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有する。混合物を６５℃まで冷却させ、次いでジエタノールアミン（２．１３部）を添加する。混合物を６５℃で２時間攪拌して乳白色の液体を得、これを冷却して白ろう状の固体（３８部）にする。これが分散剤２である。
【０１４８】
調製例３（ＰＲＥＰ３）：容器に亜リン酸（５．７１部）および中間体２（５０部）を１５０℃で投入し、混合物を窒素雰囲気下２４時間攪拌する。生成物である薄い褐色の油状物（５５部）を貯蔵容器に注いだ。これが分散剤３である。
【０１４９】
分散剤４〜２７は、混合物を１１０℃で窒素流下１０時間攪拌することを除いて調製例３に概説したプロセスと同様に調製する。
【０１５０】
【表１】
分散評価：Ｃｒｙｓｔｉｃ １９６（ポリエステル樹脂含有スチレン、Ｓｃｏｔｔ−Ｂａｄｅｒ社から、５７．１４部）をステンレススチール製粉砕鉢に投入し、激しい攪拌を始める。各例の分散剤（活性分散剤１部）を樹脂内に添加して５分間攪拌する。Ｏｍｙａｃａｒｂ（商標）１０ＭＬ（炭酸カルシウム、Ｏｍｙａから、１００部）充填剤を実質的にすべての充填剤が投入されるまで徐々に添加する。次いで混合物を３０００ｒｐｍで１５分間攪拌してペーストを形成する。このペーストの粘度を評価する。
【０１５１】
各ペーストサンプルを、２０℃で４０ｍｍ２℃を用いて、流量測定モードでＴＡ ＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓのＡＲ２０００応力制御レオメータにて測定する。サンプルを０．３ｓ−１〜１２６．５ｓ−１の速度でせん断する。得られる粘度データ（Ｐａ ｓ）は以下の通りである：
【０１５２】
【表２】
硬化データ：容器にＣｒｙｓｔｉｃ １９６（ポリエステル樹脂含有スチレン、Ｓｃｏｔｔ−Ｂａｄｅｒ社から、２０部）およびＭａｎｎｏｓｅｃコバルト（０．４部、６％活性コバルト）を投入し、一緒に５分間攪拌する。各分散剤（０．２部）を活性化された樹脂内で攪拌する。Ａｎｄｏｎｏｘ ＳＧ１０（メチルエチルケトンペルオキシド、０．２部）を添加して１分間攪拌する。温度計プローブを樹脂混合物に浸し、１分間隔で温度を読み取る。これらの硬化試験から顕著なデータを以下の表に示す：
【０１５３】
【表３】
試験から得られたデータは、本発明の組成物が、比較例の分散剤を含む組成物よりも向上された硬化性能を有しかつ改善された分散物を形成することを示す。
【０１５４】
先に言及した各文献は、参照により本明細書に組み込まれる。実施例を除き、または別途明確に示さない限り、本説明において材料の量、反応条件、分子量、炭素原子の数などを特定するすべての数量は、「約」の語によって修飾されると理解すべきである。別途示さない限り、本明細書において言及した各々の化学物質または組成物は、異性体、副生成物、誘導体、および市販等級に通常存在すると理解される他の同等の物質を含み得る市販等級の物質であると理解されるべきである。しかし、各化学成分の量は、別途示さない限り、市販の物質に習慣的に存在し得るすべての溶媒または希釈油を除いて提示されている。本明細書に記載されている量、範囲、および比率の上下限は、独立して組み合わせてよいことが理解されるべきである。同様に、本発明の各要素の範囲および量は、任意の他の要素の範囲または量と一緒に使用してもよい。
【０１５５】
本発明をその好ましい実施形態に関して説明したが、本明細書を読めば当業者には種々の変更形態が明らかになるであろうことが理解されるべきである。したがって、本明細書に開示の発明は、添付の特許請求の範囲内に入るそのような変更形態も対象とすることを意図していることが理解されるべきである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに以下：
（ａ）亜リン酸；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる化合物
を含む組成物。
【請求項２】
前記化合物が、前記組成物の０．２５〜３５重量％および０．５〜３０重量％から選択される範囲で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記有機媒体が、有機液体またはプラスチック材料である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記有機液体が、全有機液体を基準にして少なくとも０．１重量％の極性有機液体を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記粒子状固体が顔料である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
化合物の分散剤としての使用であって、前記化合物は、以下：
（ａ）亜リン酸；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる、使用。
【請求項７】
粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに式（１）の化合物およびその塩：
【化４】
（式中、
Ｅは、−ＯＨであるか、または式（１）の前記化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルコキシレート、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンから誘導される繰り返し単位、ジカルボン酸およびジオールの残基、またはそれらの混合物であり；
ｍは０または１であり、ただし、ｍが０であるとき、ｖは１であり、Ｑは、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤ−Ｑに連結しており；ｍが１であるとき、ｖは１〜４であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、またはアミンの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０もしくは１００、または１〜１００であり、ただし、ｎが０であり、かつ、Ｄがアルコールの残基であるとき、前記アルコールは少なくとも２００の分子量を有する）
を含む組成物。
【請求項８】
前記式（１）化合物が、
Ｅは、−ＯＨであるか、または前記式（１）の化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルコキシレート、またはヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、あるいはそれらの混合物であり、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤに連結しており、あるいはそれらの混合物であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、および一般式Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるモノアミノの残基、または一般式Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−）で表されるジアミンの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０または１００であり；
ＲおよびＲ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基であり；
Ｙは、Ｃ２〜４−アルキレンオキシであり；
Ｔは、Ｃ２〜４アルキレンであり；
ＧおよびＧ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニルであり；
ｘは２〜９０である
ことによって表される、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
式（１）のＤが、一般式Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−）で表されるジアミンの残基、またはそれらの混合物であり、Ｒ’が、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基である、請求項７に記載の組成物。
【請求項１０】
式（１）のＤが、一般式Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるモノアミンの残基、またはそれらの混合物であり、Ｒが、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基である、請求項７に記載の組成物。
【請求項１１】
前記式（１）化合物が、前記組成物の０．１〜５０重量％で存在する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１２】
前記式（１）の化合物において：
（ｉ）Ｄがアルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、およびアミンの残基として定義され；
（ｉｉ）Ｑが一般式（２） −［ＡＯ］ｊ［ＢＵ］ｋ−を有する
（式中、
ｊとｋの合計は、１〜１００であり；
ＡＯは、アルキレンオキシドの残基を表し；
ＢＵは、アミノカルボン酸の残基、モノ−ヒドロキシカルボン酸の残基、ラクトンの残基、またはそれらの混合物を表す）
請求項７に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｙが、Ｃ３〜４−アルキレンオキシの混合物であり、（Ｙ）ｘで表される鎖は、部分的に、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−であり、１００％までのエチレンオキシ基が存在する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１４】
式（１）の前記［Ｄ−（Ｑ）ｎ］ｖ−（Ｊ）ｍ−基が、２００〜１０，０００、または２００〜５０００、または３００〜３０００の数平均分子量を有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１５】
式（１）の化合物およびその塩：
【化５】
（式中、
Ｅは、−ＯＨであるか、または式（１）の化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンから誘導される繰り返し単位、またはそれらの混合物であり；
ｍが０または１であり、ただし、ｍが０であるとき、ｖは１であり、Ｑは、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤに連結しており；ｍが１であるとき、ｖは１〜４であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり、ただし、ｍが１であるとき、Ｊは、カルボン酸基を介してＱに連結し、かつ、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結しており；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、またはアミンの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０もしくは１００、または１〜１００であり、ただし、ｎが０であり、かつ、Ｄがアルコールの残基であるとき、前記アルコールは少なくとも２００の分子量を有する）。
【請求項１６】
ｎが０であるとき、Ｄの前記アルコールが、２２５〜８０００、または５００〜２５００の分子量を有する、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
ｎが０〜１であり、ただし、ｎが０であるとき、Ｄは、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、およびアミンの残基、またはこれらの混合物である、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１】
粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに以下：
（ａ）亜リン酸；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる化合物
を含む組成物。
【請求項２】
前記化合物が、前記組成物の０．２５〜３５重量％および０．５〜３０重量％から選択される範囲で存在する、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
前記有機媒体が、有機液体またはプラスチック材料である、請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
前記有機液体が、全有機液体を基準にして少なくとも０．１重量％の極性有機液体を含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項５】
前記粒子状固体が顔料である、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
化合物の分散剤としての使用であって、前記化合物は、以下：
（ａ）亜リン酸；
（ｂ）アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトン、およびモノ−、ジ−、トリ−またはポリヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸からなる群の少なくとも１つのメンバー；および
（ｃ）アルコール、チオール、カルボン酸、およびアミンからなる群の少なくとも１つのメンバー
を反応させることによって得られる／得ることができる、使用。
【請求項７】
粒子状固体、有機または水性媒体、ならびに式（１）の化合物およびその塩：
【化４】
（式中、
Ｅは、−ＯＨであるか、または式（１）の前記化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルコキシレート、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンから誘導される繰り返し単位、ジカルボン酸およびジオールの残基、またはそれらの混合物であり；
ｍは０または１であり、ただし、ｍが０であるとき、ｖは１であり、Ｑは、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤ−Ｑに連結しており；ｍが１であるとき、ｖは１〜４であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、またはアミンの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０もしくは１００、または１〜１００であり、ただし、ｎが０であり、かつ、Ｄがアルコールの残基であるとき、前記アルコールは少なくとも２００の分子量を有する）
を含む組成物。
【請求項８】
前記式（１）化合物が、
Ｅは、−ＯＨであるか、または前記式（１）の化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルコキシレート、またはヒドロキシカルボン酸、またはラクトンから誘導される繰り返し単位、あるいはそれらの混合物であり、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤに連結しており、あるいはそれらの混合物であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、および一般式Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるモノアミノの残基、または一般式Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−）で表されるジアミンの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０または１００であり；
ＲおよびＲ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基であり；
Ｙは、Ｃ２〜４−アルキレンオキシであり；
Ｔは、Ｃ２〜４アルキレンであり；
ＧおよびＧ’は、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニルであり；
ｘは２〜９０である
ことによって表される、請求項７に記載の組成物。
【請求項９】
式（１）のＤが、一般式Ｒ’−Ｎ（Ｇ’）−Ｔ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−）で表されるジアミンの残基、またはそれらの混合物であり、Ｒ’が、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基である、請求項７に記載の組成物。
【請求項１０】
式（１）のＤが、一般式Ｒ−Ｏ−（Ｙ）ｘ−Ｔ−Ｎ（Ｇ）−で表されるモノアミンの残基、またはそれらの混合物であり、Ｒが、独立してＨまたはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルビル、またはＣ１〜５０で任意選択で置換されたヒドロカルボニル、またはエポキシドの残基である、請求項７に記載の組成物。
【請求項１１】
前記式（１）化合物が、前記組成物の０．１〜５０重量％で存在する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１２】
前記式（１）の化合物において：
（ｉ）Ｄがアルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、およびアミンの残基として定義され；
（ｉｉ）Ｑが一般式（２） −［ＡＯ］ｊ［ＢＵ］ｋ−を有する
（式中、
ｊとｋの合計は、１〜１００であり；
ＡＯは、アルキレンオキシドの残基を表し；
ＢＵは、アミノカルボン酸の残基、モノ−ヒドロキシカルボン酸の残基、ラクトンの残基、またはそれらの混合物を表す）
請求項７に記載の組成物。
【請求項１３】
Ｙが、Ｃ３〜４−アルキレンオキシの混合物であり、（Ｙ）ｘで表される鎖は、部分的に、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−または−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−であり、１００％までのエチレンオキシ基が存在する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１４】
式（１）の前記［Ｄ−（Ｑ）ｎ］ｖ−（Ｊ）ｍ−基が、２００〜１０，０００、または２００〜５０００、または３００〜３０００の数平均分子量を有する、請求項７に記載の組成物。
【請求項１５】
式（１）の化合物およびその塩：
【化５】
（式中、
Ｅは、−ＯＨであるか、または式（１）の化合物が塩であるときは酸素イオンであり；
Ｑは、アルキレンオキシド、アミノカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、ラクトンから誘導される繰り返し単位、またはそれらの混合物であり；
ｍが０または１であり、ただし、ｍが０であるとき、ｖは１であり、Ｑは、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結し、かつ、カルボン酸基を介してＤに連結しており；ｍが１であるとき、ｖは１〜４であり；
Ｊは、モノ−、ジ−、トリ−またはポリ−ヒドロキシジ−、トリ−またはポリ−カルボン酸残基であり、ただし、ｍが１であるとき、Ｊは、カルボン酸基を介してＱに連結し、かつ、ヒドロキシ基の酸素を介してＰに連結しており；
Ｄは、アルコールの残基、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、またはアミンの残基、あるいはそれらの混合物であり；
ｎは、０もしくは１００、または１〜１００であり、ただし、ｎが０であり、かつ、Ｄがアルコールの残基であるとき、前記アルコールは少なくとも２００の分子量を有する）。
【請求項１６】
ｎが０であるとき、Ｄの前記アルコールが、２２５〜８０００、または５００〜２５００の分子量を有する、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
ｎが０〜１であり、ただし、ｎが０であるとき、Ｄは、チオールの残基、カルボン酸の残基、任意選択でヒドロカルビル置換されたヒドロキシ含有芳香族化合物の残基、およびアミンの残基、またはこれらの混合物である、請求項１５に記載の組成物。
【公表番号】特表２０１０−５２２７９２（Ｐ２０１０−５２２７９２Ａ）
【公表日】平成２２年７月８日（２０１０．７．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５００２９１（Ｐ２０１０−５００２９１）
【出願日】平成２０年３月２８日（２００８．３．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５３７１７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１１６９３２
【国際公開日】平成２０年１０月２日（２００８．１０．２）
【出願人】（５０７３７０５３０）ルブリゾル リミテッド (8)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年７月８日（２０１０．７．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年３月２８日（２００８．３．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５３７１７
【国際公開番号】ＷＯ２００８／１１６９３２
【国際公開日】平成２０年１０月２日（２００８．１０．２）
【出願人】（５０７３７０５３０）ルブリゾル リミテッド (8)
【Ｆターム（参考）】
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