説明

分散染料、その調製、及びその使用

本発明は、一般式(I)
【化1】


〔式中、D、R〜R、及びnはそれぞれ請求項1に定義される通りである〕
で示される染料、その調製プロセス、及びその使用を提供する。

【発明の詳細な説明】
【背景技術】
【0001】
本発明は、2−オキソアルキルエステルを発色団に連結してなる分散アゾ染料に関する。この構造要素を有する染料は、既に知られており、例えば、特許文献1、特許文献2、及び特許文献3に記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0002】
【特許文献1】英国特許第909843号明細書
【特許文献2】国際公開第95/20014号パンフレット
【特許文献3】国際公開第05/056690号パンフレット
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【0003】
この度、当該構造要素が特定の形で更なる所定の構造要素に連結してなる分散アゾ染料は、優れた性質を有しており、且つ優れた洗濯堅牢性と非常に良好な昇華堅牢性(sublimation fastness)とを有する染色物を提供することを見出した。
【0004】
本発明は、一般式(I)
【0005】
【化1】

〔式中、
Dは、ジアゾ成分の基であり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、−NHCHO、−NHCO(C〜C)−アルキル、−NHCOアリール、−NHSO(C〜C)−アルキル、又は−NHSOアリールであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ、フェノキシ、若しくはハロゲンであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、置換型(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、若しくは置換型(C〜C)−アルケニルであり、
又はR及びRは、一緒になって−CH(CH)CHC(CH−基(式中、が印された炭素原子は、フェニル核に結合される)を形成し、
は、水素、(C〜C)−アルキル、又はフェニルであり、
は、(C〜C)−アルキル又は置換型(C〜C)−アルキルであり、
は、水素又は(C〜C)−アルキルであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、又はフェニルであり、且つ
nは、0、1、2、又は3である〕
で示される染料を提供する。但し、式
【0006】
【化2】

で示される化合物を除く。
【0007】
ジアゾ成分のD基は、特定的には、分散染料の分野で慣用されるものであり、当業者に公知である。好ましくは、Dは、式(IIa)
【0008】
【化3】

〔式中、
及びTは、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ、−SO(C〜C)−アルキル、−SOアリール、シアノ、ハロゲン、又はニトロであり、且つ
及びTは、独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、−SCN、−SOCH、又はニトロであり、
但し、T、T、T、及びTの少なくとも1つは、水素でない〕
で示される基を表すか、或いは式(IIb)
【0009】
【化4】

〔式中、
及びT5’は、独立して、水素又はハロゲンであり、且つ
は、水素、−SOCH、−SCN、(C〜C)−アルコキシ、ハロゲン、又はニトロであり、
但し、T、T5’、及びTの少なくとも1つは、水素でない〕
で示される基を表すか、或いは式(IIc)
【0010】
【化5】

〔式中、
12は、水素又はハロゲンである〕
で示される基を表すか、或いは式(IId)
【0011】
【化6】

〔式中、
は、ニトロ、−CHO、シアノ、−COCH、又は式
【0012】
【化7】

(式中、T10は、水素、ハロゲン、ニトロ、若しくはシアノである)
で示される基であり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、又はハロゲンであり、且つ
は、ニトロ、シアノ、−COCH、又は−COOT11(式中、T11は、(C〜C)−アルキルである)である〕
で示される基を表すか、或いは式(IIe)
【0013】
【化8】

〔式中、T及びTは、それぞれ、上で定義した通りである〕
で示される基を表すか、或いは式(IIf)
【0014】
【化9】

〔式中、T13は、フェニル又はS−(C〜C)−アルキルである〕
で示される基を表す。
【0015】
(C〜C)−アルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、又はn−ヘキシルである。類似の論理は、たとえばメトキシ又はエトキシであるアルコキシ基に当てはまる。(C〜C)−アルケニル基は、特定的にはアリルである。
【0016】
置換型の(C〜C)−アルキル基及び(C〜C)−アルケニル基は、特定的には、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、(C〜C)−アルコキシ、−COO(C〜C)−アルキル、−COOアリール、−OCOO(C〜C)−アルキル、−OCOOアリール、−OCO(C〜C)−アルキル、フェニル、−OCOフェニル、及びフェノキシよりなる群からの1〜3個の置換基により置換されている。アリールは、特定的にはフェニル又はナフチルであり、且つ−NHSOアリールは、特定的にはフェニルスルホニルアミノである。ハロゲンは、好ましくは塩素又は臭素を表す。
【0017】
は、好ましくは、水素、塩素、メチル、エチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、又はフェニルスルホニルアミノである。
は、好ましくは、水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はフェノキシである。
は、好ましくは、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、−COCOCH、−COCOC、−CCOOCH、−CCOOC、又はアリルである。
及びRは、それぞれ、好ましくは、水素、メチル、又はフェニル、より好ましくは水素である。
は、好ましくは水素又はメチルである。
は、好ましくはメチル又はエチルである。
nは、好ましくは0又は1、より好ましくは0である。
【0018】
本発明に係る好ましい染料は、一般式(Ia)
【0019】
【化10】

〔式中、T〜T、R〜R、及びnはそれぞれ上記で定義した通りである〕
で示される染料である。但し、式
【0020】
【化11】

で示される化合物を除く。
【0021】
一般式(Ia)で示される好ましい染料では、Rが水素であり且つn=0である場合、Rはエチルでない。一般式(Ia)で示される更なる好ましい染料では、Rが−NHCOCHであり且つn=0である場合、Rはn−プロピルでもn−ブチルでもない。
【0022】
一般式(Ia)で示される特に好ましい染料では、
は、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、又はメチルスルホニルアミノであり、
は、水素、塩素、メトキシ、又はエトキシであり、
は、水素、メチル、エチル、アリル、又はベンジルであり、
は、水素又はメチルであり、
は、メチル又はエチルであり、
は、水素又はメチルであり、且つ
は、水素、メチル、又はフェニルである。
【0023】
本発明に係る一般式(Ia)で示される特に好ましい染料は、一般式(Iaa)
【0024】
【化12】

〔式中、
は、水素、ニトロ、又はメチルであり、
は、水素、ニトロ、又は塩素であり、
は、水素、シアノ、塩素、又は臭素であり、
は、水素、シアノ、ニトロ、塩素、臭素、又はトリフルオロメチルであり、
は、水素、ヒドロキシル、塩素、メチル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、又はメチルスルホニルアミノであり、
は、水素、塩素、メチル、フェノキシ、メトキシ、又はエトキシであり、
は、水素、メチル、エチル、ブチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシエチル、又はアリルであり、
は、メチル又はエチルであり、且つ
及びRは、水素、メチル、又はフェニルである〕
で示される染料である。但し、式
【0025】
【化13】

で示される化合物を除く。
【0026】
一般式(Iaa)で示される好ましい染料では、Rが水素である場合、Rはエチルでない。一般式(Ia)で示される更なる好ましい染料では、Rが−NHCOCHである場合、Rはn−プロピルでもn−ブチルでもない。
【0027】
本発明に係る更なる好ましい染料は、一般式(Ib)
【0028】
【化14】

〔式中、T12、R〜R、及びnは、それぞれ、上記で定義した通りである〕
で示される染料である。
【0029】
本発明に係るこのタイプの特に好ましい染料は、一般式(Iba)
【0030】
【化15】

〔式中、
12は、水素、塩素、又は臭素であり、
は、水素、ヒドロキシル、メチル、アセチルアミノ、又はプロピオニルアミノであり、
は、水素、メチル、塩素、又はメトキシであり、
は、水素、エチル、ブチル、ベンジル、又はアリルであり、且つ
は、メチル又はエチルである〕
で示される染料である。
【0031】
本発明に係る更なる好ましい染料は、一般式(Ic)
【0032】
【化16】

〔式中、T、T5’、T、R〜R、及びnは、それぞれ、上記で定義した通りである〕
で示される染料である。
【0033】
本発明に係るこのタイプの特に好ましい染料は、一般式(Ica)
【0034】
【化17】

〔式中、
及びT5’は、独立して、水素又はハロゲンであり、
は、ハロゲン又はニトロであり、
は、水素、ヒドロキシル、メチル、アセチルアミノ、又はプロピオニルアミノであり、
は、水素、メチル、塩素、又はメトキシであり、
は、水素、エチル、ブチル、ベンジル、又はアリルであり、且つ
は、メチル又はエチルである〕
で示される染料である。
【0035】
本発明に係る更なる好ましい染料は、一般式(Id)
【0036】
【化18】

〔式中、T〜T、R〜R、及びnは、それぞれ、上記で定義した通りである〕
で示される染料である。
【0037】
本発明に係るこのタイプの特に好ましい染料は、一般式(Ida)
【0038】
【化19】

〔式中、
は、ニトロ、−CHO、又はシアノであり、
は、水素、メチル、又は塩素であり、
は、ニトロ、シアノ、又は−COCHであり、
は、水素、ヒドロキシル、メチル、アセチルアミノ、又はプロピオニルアミノであり、
は、水素、メチル、塩素、又はメトキシであり、
は、水素、メチル、エチル、ブチル、ベンジル、フェノキシエチル、又はアリルであり、且つ
は、メチル又はエチルである〕
で示される染料である。
【0039】
本発明に係るこのタイプの更なる特に好ましい染料は、一般式(Idb)
【0040】
【化20】

〔式中、
10は、ニトロであり、
は、シアノ又は−COCHであり、
は、水素、メチル、又はアセチルアミノであり、
は、メチル、エチル、ブチル、又はアリルであり、且つ
は、メチル又はエチルである〕
で示される染料である。
【0041】
本発明に係る更なる好ましい染料は、一般式(Ie)
【0042】
【化21】

〔式中、T、T、R〜R、及びnは、それぞれ、上記で定義した通りであり、且つTは、特定的には、ニトロ、−CHO、COCH、又はシアノである〕
で示される染料である。
【0043】
本発明に係るこのタイプの特に好ましい染料は、一般式(Iea)
【0044】
【化22】

〔式中、
は、ニトロ、−CHO、又はシアノであり、
は、水素又は塩素であり、
は、水素、ヒドロキシル、メチル、アセチルアミノ、又はプロピオニルアミノであり、
は、水素、メチル、塩素、又はメトキシであり、
は、水素、メチル、エチル、ブチル、ベンジル、フェノキシエチル、又はアリルであり、且つ
は、メチル又はエチルである〕
で示される染料である。
【0045】
本発明に係る更なる好ましい染料は、一般式(If)
【0046】
【化23】

〔式中、
13、R〜R、及びnは、それぞれ、上記で定義した通りである〕
で示される染料である。
【0047】
本発明に係るこのタイプの特に好ましい染料は、一般式(Ifa)
【0048】
【化24】

〔式中、
は、水素、ヒドロキシル、メチル、アセチルアミノ、又はプロピオニルアミノであり、
は、水素、メチル、塩素、又はメトキシであり、
は、水素、メチル、エチル、ブチル、ベンジル、フェノキシエチル、又はアリルであり、且つ
は、メチル又はエチルである〕
で示される染料である。
【0049】
本発明に係る一般式(I)で示される染料は、当業者に公知の方法を用いて取得可能である。たとえば、一般式(III)
D−NH (III)
〔式中、Dは、上記で定義した通りである〕
で示される化合物をジアゾ化して、一般式(IV)
【0050】
【化25】

〔式中、R〜R及びnは、それぞれ、上記で定義した通りである〕
で示される化合物にカップリングさせる。
【0051】
一般式(III)で示される化合物のジアゾ化は、一般的には、公知の方法により、例えば、塩酸若しくは硫酸などで酸性化された水性媒体中で亜硝酸ナトリウムを用いて、または希硫酸中、リン酸中、若しくは酢酸とプロピオン酸との混合物中でニトロシル硫酸を用いて、行われる。好ましい温度範囲は、0℃〜15℃である。
【0052】
一般式(IV)で示される化合物へのジアゾ化化合物のカップリングは、一般的には、同様に公知の方法により、例えば、酸性、水性、水性−有機性、若しくは有機性の媒体中で、特に有利には10℃未満の温度で、行われる。使用される酸は、特定的には、硫酸、酢酸、又はプロピオン酸である。
【0053】
一般式(III)及び(IV)で示される化合物は、公知であり、且つ公知の方法により調製可能である。
【0054】
本発明に係る一般式(I)で示される染料は、疎水性材料の染色及び捺染に非常に有用であり、且つ得られる染色物及び捺染物は、均一な色相及び高い使用堅牢性を有することが注目される。特筆に値するのは、優れた洗濯堅牢性及び非常に良好な昇華堅牢性である。
【0055】
従って、本発明はまた、疎水性材料を染色及び捺染するための、一般式(I)で示される染料の使用、即ち、本発明に係る一般式(I)で示される1種以上の染料が着色剤として使用される、そのような材料を従来方式で染色又は捺染するためのプロセスを提供する。
【0056】
指定の疎水性材料は、合成起源であっても半合成起源であってもよい。有用な疎水性材料としては、例えば、二次セルロースアセテート、セルローストリアセテート、ポリアミド、及び特定的には高分子量ポリエステルが挙げられる。高分子量ポリエステル材料は、特定的には、ポリエチレングリコールテレフタレート系材料である。疎水性合成材料は、シート状若しくは糸状の構成体の形態で存在しうる。また、例えば、織糸の形態又は織物若しくは編物のテキスタイル材料の形態に加工されたものでありうる。好ましいのは、例えばマイクロ繊維の形態で存在していてもよい繊維状テキスタイル材料である。
【0057】
本発明により提供される使用に係る染色は、好ましくは水性ディスバージョンから、適切であればキャリヤーの存在下で、80〜約110℃で吸尽プロセスにより又は110〜140℃の染色オートクレーブ中でHTプロセスにより、及び染液で布をパディングし続いて約180〜230℃で固着/固定するいわゆる熱固着プロセスにより、従来方式で実施可能である。
【0058】
指定の材料の捺染は、本発明に係る一般式(I)で示される染料を捺染糊中に組み込むことと、それを用いて捺染された布を、適切であればキャリヤーの存在下で、HTスチーム、高圧スチーム、又は乾熱により180〜230℃の温度で処理して染料を固着することと、により、それ自体公知の方式で実施可能である。
【0059】
本発明に係る一般式(I)で示される染料は、染液、パディング液、又は捺染糊で使用される場合、細分割された極微細状態にあるものとする。染料は、製造されたままの状態の染料を分散剤と一緒に液体媒体中に、好ましくは水中にスラリー化することにより、且つ最適な比表面積が達成されて染料の沈降が最小限に抑えられる程度まで混合物を剪断力の作用に付して元の染料粒子を機械的に細粒化することにより、従来方式で細分割された微細状態に変換される。これは、ボールミルやサンドミルのような好適なミルにより達成される。染料の粒子サイズは、一般的には0.5〜5μmであり、好ましくは約1μmに等しい。ミリング操作で使用される分散剤は、非イオン性又は陰イオン性でありうる。非イオン性分散剤としては、例えば、アルキレンオキシド、例えば、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドと、アルキル化可能な化合物、例えば、脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール化合物、アルキルフェノール、又はカルボキサミドと、の反応生成物が挙げられる。アニオン性分散剤は、例えば、リグノスルホネート、アルキル-若しくはアルキルアリール-スルホネート、又はアルキルアリールポリグリコールエーテルサルフェートである。
【0060】
こうして得られた染料調製物は、ほとんどの用途に適用できるはずである。結果的に、これらの場合、染料及び分散剤の含有率は限定される。一般的には、ディスバージョンは、50重量パーセントまでの染料含有率及び約25重量パーセントまでの分散剤含有率に調整される。経済上の理由で、染料含有率は、ほとんどの場合、15重量パーセント未満にすることはできない。ディスバージョンは、他の更なる助剤、例えば、酸化剤として作用するもの、例えばナトリウムm−ニトロベンゼンスルホネート、又は殺菌剤として作用するもの、例えばナトリウムo−フェニルフェノキシド及びナトリウムペンタクロロフェノキシド、並びに特定的には所謂「酸供与体」、例えば、ブチロラクトン、モノクロロアセトアミド、ナトリウムクロロアセテート、ナトリウムジクロロアセテート、3−クロロプロピオン酸のナトリウム塩、ラウリルサルフェートなどのようなモノサルフェートエステル、更にはエトキシル化アルコール及びプロポキシル化アルコールの硫酸エステル、例えばブチルグリコールサルフェートをも含有しうる。
【0061】
こうして得られた染料ディスバージョンは、染液及び捺染糊の調製に非常に有利である。
【0062】
粉末配合物が好ましいとされる特定の使用分野が存在する。この粉末は、染料と、分散剤と、他の助剤、例えば、湿潤剤、酸化剤、保存剤、及び防塵剤、並びに上で述べた「酸供与体」と、を含む。染料の粉末状調製物の好ましい作製方法は、例えば、真空乾燥、凍結乾燥により、ドラム乾燥機を用いた乾燥により、但し、好ましくは噴霧乾燥により、上に記載の液状染料ディスバージョンからその液体を除去することよりなる。
【0063】
染液は、染色のために5:1〜50:1の浴比が得られるように、必要量の上記の染料配合物を染色媒体、好ましくは水で希釈することにより、作製される。その他に、一般的には、更なる染色助剤、例えば、分散助剤、湿潤助剤、及び固着助剤を液中に含ませることが慣例となっている。pHを4〜5の範囲内、好ましくは4.5に設定するために、有機酸及び無機酸、例えば、酢酸、コハク酸、ホウ酸、又はリン酸を含ませる。pH設定値を緩衝すること及び十分量の緩衝系を添加することが有利である。酢酸/酢酸ナトリウム系は、有利な緩衝系の例である。
【0064】
染料又は染料混合物をテキスタイル捺染で使用するために、必要量の上述の染料配合物を、増粘剤、例えばアルカリ金属アルギネートなど、並びに適切であれば更なる添加剤、例えば、固着促進剤、湿潤剤、及び酸化剤と一緒に、従来方式で混練して捺染糊を得る。
【0065】
本発明はまた、本発明に係る一般式(I)で示される染料を含む、インクジェットプロセスによるディジタルテキスタイル捺染のためのインクを提供する。本発明に係るインクは、好ましくは水性であり、且つインクの全重量を基準にして、例えば0.1〜50重量%の量で、好ましくは1〜30重量%の量で、より好ましくは1〜15重量%の量で、1種以上の本発明に係る一般式(I)で示される染料を含む。それは、特定的には0.1〜20重量%の分散剤を更に含む。好適な分散剤は、当業者に公知で、市販品として入手可能であり、例えば、スルホン化リグニン又はスルホメチル化リグニン、芳香族スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物、置換型若しくは無置換型のフェノールとホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリアクリレート及び対応するコポリマー、変性ポリウレタン、並びにアルキレンオキシドと、アルキル化可能な化合物、例えば、脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、カルボキサミド、及び置換型若しくは無置換型のフェノールと、の反応生成物が挙げられる。
【0066】
本発明に係るインクは、慣用的添加剤、例えば、20〜50℃の温度範囲内で粘度を1.5〜40.0mPasの範囲内に設定するための粘度調整剤を更に含みうる。好ましいインクは、1.5〜20mPasの範囲内の粘度を有し、特に好ましいインクは、1.5〜15mPasの範囲内の粘度を有する。有用な粘度調整剤としては、レオロジー添加剤、例えば、ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルピロリドン、更にはそれらのコポリマー、ポリエーテルポリオール、会合性増粘剤、ポリウレア、ナトリウムアルギネート、変性ガラクトマンナン、ポリエーテルウレア、ポリウレタン、及び非イオン性セルロースエーテルが挙げられる。更なる添加剤として、本発明に係るインクは、表面張力を20〜65mN/mの範囲内に設定するための界面活性物質を含みうる。これは、適切であれば、使用されるプロセス(サーマル技術又はピエゾ技術)に応じて適合化される。有用な界面活性物質としては、例えば、任意の種類の界面活性剤、好ましくは非イオン性界面活性剤のブチルジグリコール及び1,2ヘキサンジオールが挙げられる。インクは、慣用的添加剤、例えば、菌類および細菌類の増殖を阻止するための化学種を、インクの全重量を基準にして0.01〜1重量%の量で更に含みうる。
【0067】
本発明に係るインクは、水中で成分を混合することにより従来方式で調製可能である。
【実施例】
【0068】
実施例1
4.6gの6−クロロ−2,4−ジニトロアニリンを9.8mlの硫酸(96%)と0.5mlの水と3.5mlのニトロシル硫酸(40%)との混合物中に30〜35℃で導入する。30〜35℃で3時間撹拌した後、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸で分解する。便宜的に、こうして得られたジアゾニウム塩溶液を、7.0gの2−オキソプロピル3−[(5−アセチルアミノ−2−メトキシフェニル)エチルアミノ]−プロピオネートと50mlのメタノールと200gの氷との混合物に滴下する。1時間攪拌した後、固形分を吸引濾別し、水で洗浄し、そして乾燥させて式(Iab)
【0069】
【化26】

(λmax[DMF]=606nm)
で示される染料7.3gを得る。これは、良好な洗濯堅牢性及び昇華堅牢性を有して青色の色相でポリエステルを染色する。
【0070】
実施例2
7.5gの2−オキソプロピル 3−{[3−アセチルアミノ−4−(2,6−ジブロモ−4−ニトロフェニルアゾ)フェニル]エチルアミノ}プロピオネート及び2.15gのシアン化銅(I)を30mlのN−メチルピロリドン中80℃で4時間攪拌する。冷却後、200mlのメタノール及び30mlの水を滴下する。沈殿を吸引濾別し、5%塩酸及び水で洗浄し、そして減圧下で乾燥させて式(Iac)
【0071】
【化27】

(λmax[DMF]=612nm)
で示される染料4.9gを得る。これは、鮮やかな青色の色調でポリエステルを染色し、且つ優れた洗濯堅牢性及び昇華堅牢性を有する。
【0072】
実施例3
2−オキソプロピル 3−{[3−アセチルアミノ−4−(6−ブロモ−2,4−ジニトロフェニルアゾ)フェニル]エチルアミノ}プロピオネートから始めて1当量のみのシアン化銅(I)を使用する以外は実施例2を繰り返す。こうして得られる染料は、式(Iad)
【0073】
【化28】

(λmax[DMF]=602nm)
を有し、そして鮮やかな青色の色調でポリエステルを染色し、且つ優れた洗濯堅牢性及び昇華堅牢性を与える。
【0074】
同様の方式で表1の実施例4〜145を調製した。
【0075】
【表1】

【0076】
【表2】

【0077】
【表3】

【0078】
【表4】

【0079】
【表5】

【0080】
実施例146
4.3gの3−アミノ−5−ニトロベンゾイソチアゾールを11mlの硫酸(96%)と4mlのリン酸(85%)との混合物中に導入する。次に、10〜15℃で4.6mlのニトロシル硫酸(40%)を滴下する。続いて、10〜15℃で混合物を4時間撹拌する。こうして得られるジアゾニウム塩溶液を6.6gの2−オキソプロピル3−[(5−アセチルアミノフェニル)エチルアミノ]プロピオネートと100mlのメタノールと1.1gのウレアと100gの氷との混合物に迅速に滴下する。混合物を室温で一晩攪拌し、沈殿を吸引濾別し、1:1メタノール/水で洗浄し、そして乾燥させて式(Ibb)
【0081】
【化29】

(λmax[DMF]=622nm)
で示される染料7.9gを得る。これは、緑青色の色調でポリエステルを染色し、且つ非常に良好な洗濯堅牢性及び昇華堅牢性を有する。
【0082】
同様の方式で表2の実施例147〜173を調製した。
【0083】
【表6】

【0084】
【表7】

【0085】
【表8】

【0086】
実施例174
ポリエステルよりなるテキスタイル布を、50g/lの8%ナトリウムアルギネート溶液と100g/lの8〜12%イナゴマメ粉エーテル溶液と5g/lのリン酸一ナトリウム水溶液よりなる液でパディングし、次に、乾燥させる。含浸率は70%である。次に、こうして前処理されたテキスタイルに、上に記載の手順に従って調製され、且つ
3.5%の実施例1の染料と
2.5%のディスパービック190(Disperbyk 190)分散剤と
30%の1,5−ペンタンジオールと
5%のジエチレングリコールモノメチルエーテルと
0.01%のメルガルK9N(Mergal K9N)殺生物剤と
58.99%の水と
を含有する水性インクを、ドロップオンデマンド(ピエゾ)インクジェットプリントヘッドを用いて捺染する。捺染物を十分に乾燥させる。175℃の過熱スチームを使用して固着を7分間行う。続いて、捺染物をアルカリ還元清浄化に付し、加温下で濯ぎ、次に、乾燥させる。

【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I)
【化1】

〔式中、
Dは、ジアゾ成分の基であり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、−NHCHO、−NHCO(C〜C)−アルキル、−NHCOアリール、−NHSO(C〜C)−アルキル、又は−NHSOアリールであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ、フェノキシ、若しくはハロゲンであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、置換型(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルケニル、若しくは置換型(C〜C)−アルケニルであり、
又はR及びRは、一緒になって−CH(CH)CHC(CH−基(式中、が印された炭素原子は、フェニル核に結合される)を形成し、
は、水素、(C〜C)−アルキル、又はフェニルであり、
は、(C〜C)−アルキル又は置換型(C〜C)−アルキルであり、
は、水素又は(C〜C)−アルキルであり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、又はフェニルであり、且つ
nは、0、1、2、又は3である〕
で示される染料であって、但し、式
【化2】

で示される化合物を除く、染料。
【請求項2】
Dが、式(IIa)
【化3】

〔式中、
及びTは、独立して、水素、(C〜C)−アルキル、(C〜C)−アルコキシ、−SO(C〜C)−アルキル、−SOアリール、シアノ、ハロゲン、又はニトロであり、且つ
及びTは、独立して、水素、ハロゲン、トリフルオロメチル、シアノ、−SCN、−SOCH、又はニトロであり、
但し、T、T、T、及びTの少なくとも1つは、水素でない〕
で示される基を表すか、或いは式(IIb)
【化4】

〔式中、
及びT5’は、独立して、水素又はハロゲンであり、且つ
は、水素、−SOCH、−SCN、(C〜C)−アルコキシ、ハロゲン、又はニトロであり、
但し、T、T5’、及びTの少なくとも1つは、水素でない〕
で示される基を表すか、或いは式(IIc)
【化5】

〔式中、
12は、水素又はハロゲンである〕
で示される基を表すか、或いは式(IId)
【化6】

〔式中、
は、ニトロ、−CHO、シアノ、−COCH、又は式
【化7】

(式中、T10は、水素、ハロゲン、ニトロ、若しくはシアノである)
で示される基であり、
は、水素、(C〜C)−アルキル、又はハロゲンであり、且つ
は、ニトロ、シアノ、−COCH、又は−COOT11(式中、T11は、(C〜C)−アルキルである)である〕
で示される基を表すか、或いは式(IIe)
【化8】

〔式中、T及びTは、それぞれ、上で定義した通りである〕
で示される基を表すか、或いは式(IIf)
【化9】

〔式中、T13は、フェニル又はS−(C〜C)−アルキルである〕
で示される基を表す、請求項1に記載の染料。
【請求項3】
が、水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、ヒドロキシル、エトキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、又はフェニルスルホニルアミノであり、
が、水素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、又はフェノキシであり、
が、水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシエチル、メトキシエチル、シアノエチル、−COCOCH、−COCOC、−CCOOCH、−CCOOC、又はアリルであり、
およびRが、水素、メチル、又はフェニルであり、
が、メチル又はエチルであり、
が、水素またはメチルであり、且つ
nが、0又は1である、
請求項1又は2に記載の染料であって、但し、式
【化10】

で示される化合物を除く、染料。
【請求項4】
一般式(Ia)
【化11】

〔式中、T〜T、R〜R、及びnはそれぞれ請求項1で定義した通りである〕
に従う請求項1又は2に記載の染料であって、但し、式
【化12】

で示される化合物を除く、染料。
【請求項5】
が、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、又はメチルスルホニルアミノであり、
が、水素、塩素、メトキシ、又はエトキシであり、
が、水素、メチル、エチル、アリル、又はベンジルであり、
が、水素又はメチルであり、
が、メチル又はエチルであり、
が、水素又はメチルであり、且つ
が、水素、メチル、又はフェニルである、
請求項4に記載の染料。
【請求項6】
一般式(Iaa)
【化13】

〔式中、
は、水素、ニトロ、又はメチルであり、
は、水素、ニトロ、又は塩素であり、
は、水素、シアノ、塩素、又は臭素であり、
は、水素、シアノ、ニトロ、塩素、臭素、又はトリフルオロメチルであり、
は、水素、ヒドロキシル、塩素、メチル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ベンゾイルアミノ、又はメチルスルホニルアミノであり、
は、水素、塩素、メチル、フェノキシ、メトキシ、又はエトキシであり、
は、水素、メチル、エチル、ブチル、ベンジル、フェニルエチル、フェノキシエチル、又はアリルであり、
は、メチル又はエチルであり、且つ
及びRは、水素、メチル、又はフェニルである〕
で示される請求項4に記載の染料であって、但し、式
【化14】

で示される化合物を除く、染料。
【請求項7】
が塩素又は臭素であり且つRが水素又はメチルである請求項5又は6に記載の染料。
【請求項8】
一般式(III)
D−NH (III)
〔式中、Dは、請求項1で定義した通りである〕
で示される化合物をジアゾ化して、一般式(IV)
【化15】

〔式中、R〜R及びnは、それぞれ、請求項1で定義した通りである〕
で示される化合物にカップリングさせることを含む、一般式(I)で示される請求項1に記載の染料を調製するためのプロセス。
【請求項9】
疎水性材料を染色及び捺染するための、一般式(I)で示される請求項1に記載の染料の使用。
【請求項10】
一般式(I)で示される請求項1に記載の染料を含む、インクジェットプロセスによるディジタルテキスタイル捺染のためのインク。

【公表番号】特表2010−507700(P2010−507700A)
【公表日】平成22年3月11日(2010.3.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−533791(P2009−533791)
【出願日】平成19年10月16日(2007.10.16)
【国際出願番号】PCT/EP2007/061002
【国際公開番号】WO2008/049758
【国際公開日】平成20年5月2日(2008.5.2)
【出願人】(503412791)ダイスター・テクスティルファルベン・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイッチュラント・コマンデイトゲゼルシャフト (40)
【Fターム(参考)】