動物の寄生虫防除剤
【課題】動物の寄生虫及び衛生害虫としての有害な節足動物や線虫類に対する新規な防除剤を提供する。
【解決手段】下式(1)で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩より選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除剤。
[式中、A1はC-X3又は窒素原子を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X2はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X3は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y1はハロゲン原子、メチル基等を表し、R1はトリフルオロメチル基等を表し、R2はC2〜C3ハロアルキル基、ピリジルメチル基、チアゾリルメチル基等を表し、R3は水素原子、シアノメチル基、メトキシメチル基、メトキシカルボニル基等を表す。]
【解決手段】下式(1)で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩より選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除剤。
[式中、A1はC-X3又は窒素原子を表し、A2及びA3はC-H等を表し、A4はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子等を表し、X1はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X2はハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を表し、X3は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Y1はハロゲン原子、メチル基等を表し、R1はトリフルオロメチル基等を表し、R2はC2〜C3ハロアルキル基、ピリジルメチル基、チアゾリルメチル基等を表し、R3は水素原子、シアノメチル基、メトキシメチル基、メトキシカルボニル基等を表す。]
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(1):
【化1】
[式中、A1は、C-X3又は窒素原子を表し、
A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y2又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C3ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C1〜C3ハロアルコキシ、-SF5又はC1〜C3ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、-OR4又は-S(O)pR4を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH2又はジメチルアミノを表すか、或いは、X3はX1と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X1及びX3のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、R5によって置換された(C1〜C2)アルキル、C2〜C3アルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH2、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、-N(R7)R6、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y2が隣接する場合には、隣接する2つのY2は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C3ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、R8によって置換された(C3〜C4)シクロアルキル、E-3、E-5、E-6、E-10、C2〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6アレニル、-C(O)R9、-C(R9)=NOR10、M-1、-C(R9)=NN(R12)R11、-C(O)OR13、E-4、-C(O)SR13、E-7、-C(O)N(R12)R11、E-8、-C(S)OR13、-C(S)SR13、-C(S)N(R12)R11、-C(SR13)=NH、M-4、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR10、-C(NH2)=NNO2、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C1〜C4アルコキシ又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R8aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR13、-C(O)SR13、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR13、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C3アルキルスルホニルオキシ、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルチオ、-NH2又はジメチルアミノを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成するか、或いは、R3はR2と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、m及びm1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ又は-N(R3d)R3cを表し、
R3bは、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルチオ、C1〜C3アルキルカルボニルチオ又は-N(R3f)R3eを表すか、或いは、R3bはR3aと一緒になって-N(R3f)CH2CH2CH2-、-N(R3f)CH=CHS-、-N(R3f)N=CHS-、-N(R3f)N=CHCH2S-、-N(R3f)CH=CHCH=N-又は-N(R3f)N=C(R3g)CH=CH-を形成することにより、R3a及びR3bが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、
R3cは、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル又はC1〜C3アルコキシを表し、
R3dは、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R3eは、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、ジ(C1〜C2アルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C1〜C3アルキルカルボニルアミノ又はC1〜C3アルコキシカルボニルアミノを表し、
R3fは、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R3gは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R4は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R5は、-OH、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルチオカルボニル、C1〜C3アルコキシチオカルボニル、C1〜C3アルキルジチオカルボニル、C1〜C3アルキルスルホニル又はC1〜C3ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、C3〜C5シクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR16、-N(R18)R17、-S(O)pR19、-S(O)q(R19)=NR20、-C(O)R21、-C(R21)=NOR22、M-1、M-2、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(O)N(R25)R24、M-3、-C(S)OR23、-C(S)N(R25)R24、M-4、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】
E-3〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化3】
M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化4】
R8aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR16、-S(O)pR19、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3ハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH2、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R9は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R10は、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はC1〜C3アルコキシを表し、
R12は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R13は、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C5シクロアルキル、E-3、C3〜C5アルケニル、C3〜C5ハロアルケニル、C3〜C5アルキニル又はフェニルを表し、
R14は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシカルボニルメチル、-C(O)R29、-CH=NOR30、-C(O)OR31、-C(O)N(R33)R32、-C(S)N(R33)R32、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
R15は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、ベンジル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R15はR14と一緒になって=C(R15b)R15aを形成するか、或いは、R15はR14と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R14及びR15が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R15aは、水素原子又はメチルを表し、
R15bは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C1〜C2アルキル)アミノを表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R34によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、ベンジル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3ハロアルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルスルホニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R19は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3アルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
R20は、水素原子、シアノ又はC1〜C2ハロアルキルカルボニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C4アルキル又はフェニルを表し、
R22は、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はR34によって置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C5アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R34によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-3、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、-OR35又は-N(R36)R35を表し、
R25は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R26は、水素原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R27は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
R28は、シアノ、ニトロ、C3〜C5シクロアルキル、E-3、E-9、C5〜C6シクロアルケニル、-OR35、-N(R36)R35、-S(O)pR37、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R30は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R31は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R32は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はフェニルを表し、
R33は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R34は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、C1〜C2アルキルアミノカルボニル、C1〜C2ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R35は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、アリル、プロパルギル、C1〜C2アルキルカルボニル又はフェニルを表し、
R36は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表すか、或いは、R36はR35と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R35及びR36が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、
R37は、C1〜C3アルキル又はD-23を表し、
mは、0〜4の整数を表し、
m1は、1〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項2】
A2は、C-Hを表し、
A3は、C-Y2を表し、
A4は、C-Y2又は窒素原子を表し、
X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-SF5又はトリフルオロメチルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エチニル、-C(S)NH2、メチルチオ又は-N(R7)R6を表し、
Y2は、水素原子を表すか、或いは、隣接する2つのY2が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C5ハロシクロアルキル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、E-10、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルカルボニル、-CH=NOR10、-C(O)OR13、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR13、-C(S)N(R12)R11、-C(NH2)=NOR10、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-5〜D-8、D-10、D-17、D-23〜D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、C1〜C3アルキル、R8aによって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR13、-C(O)C(O)OR13又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、メチル、エチル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R3d)R3cを表し、
R3bは、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R3f)R3eを表すか、或いは、R3bはR3aと一緒になって-N(R3f)CH=CHS-を形成することにより、R3a及びR3bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
R3cは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R3dは、水素原子又はメチルを表し、
R3eは、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、
R3fは、水素原子又はメチルを表し、
R6は、水素原子、メチル、エチル、C1〜C3アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R7は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E-3、E-9、-OR16、-N(R18)R17、-S(O)pR19、-S(O)q(R19)=NR20、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R21)=NOR22、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、-C(S)NH2、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ、-OR16、-S(O)pR19、-C(S)NH2又はD-23を表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
R10は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C2)アルキル、アリル、プロパルギル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R13は、C1〜C4アルキル、C1〜C5ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R14は、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、
R15は、水素原子、C1〜C3アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R17は、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシカルボニル又はC1〜C3ハロアルコキシカルボニルを表し、
R18は、水素原子又はC2〜C3ハロアルキルを表し、
R19は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R20は、水素原子を表し、
R21は、水素原子又はメチルを表し、
R22は、C1〜C3アルキル又はC2〜C3ハロアルキルを表し、
R24は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ(C2〜C3)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R26は、メチル又はエチルを表し、
R28は、シクロプロピル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
mは、0又は1の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表す請求項1記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項3】
A1は、C-X3を表し、
A3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-CH=NOR10、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R12)R11、C1〜C3アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、C1〜C3アルキル、R8aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR13、-C(O)C(O)OR13又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が2を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルチオを表し、
R3bは、-NH2又はC1〜C3アルキルアミノを表し、
R6は、C1〜C3アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R7は、水素原子を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E-3、E-9、-OR16、-N(R18)R17、-C(R21)=NOR22、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ、-OR16、-S(O)pR19又は-C(S)NH2を表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R10は、メチル又はエチルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、(Z)m1によって置換されたフェニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又はメチルを表し、
R13は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R14は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
R15は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R17は、C1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R19は、メチル又はエチルを表し、
R22は、メチル又はエチルを表し、
R24は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子又はメチルを表し、
R26は、メチルを表し、
R27は、メチルを表し、
m1は、1又は2の整数を表す請求項2記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項4】
A4は、C-Hを表し、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
R1は、トリフルオロメチルを表し、
R2は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、アリル、プロパルギル、-CH=NOR10、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R12)R11、C1〜C3アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、R8aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9又は-C(O)OR13を表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はニトロを表し、
R3aは、メトキシ又はエトキシを表し、
R3bは、-NH2又はメチルアミノを表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR16、-C(R21)=NOR22、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ又は-OR16を表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル又はフェニルを表し、
R11は、水素原子、メチル、エチル又はC2〜C3ハロアルキルを表し、
R12は、水素原子を表し、
R13は、C1〜C3アルキル、C1〜C2ハロアルキル、2-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、
R22は、メチルを表し、
m1は、1を表す請求項3記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項5】
X2は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Y1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
R2は、メチル、エチル、C2〜C3ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロブチル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR10、メトキシカルボニル、-C(O)NH2、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R9又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
R3bは、-NH2を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR16、-C(R21)=NOR22、メトキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
R9は、C1〜C3アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
R14は、フェニル又はD-25を表し、
R15は、メチルを表し、
R16は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル又はアセチルを表し、
R24は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
nは、0を表し、
qは、0を表す請求項4記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項6】
Wは、酸素原子を表し、
Y1は、メチルを表し、
R2は、メチル、C2〜C3ハロアルキル、R8によって置換された(C1〜C2)アルキル、E-3、-CH=NOR10、-C(O)NH2、D-25又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R9又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
R8は、E-9、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3ハロアルコキシ、-C(O)N(R25)R24、D-8、D-10又はD-23を表し、
R14は、フェニルを表し、
R24は、エチル、C2〜C3ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子を表す請求項5記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項7】
動物に経口投与する請求項1〜請求項6から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項8】
動物に非経口投与する請求項1〜請求項6から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項9】
動物に経皮投与する請求項1〜請求項6から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項10】
動物が哺乳動物である請求項1〜請求項9から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項11】
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項10に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項12】
哺乳動物がイヌ又はネコである請求項11記載の寄生虫防除組成物
【請求項13】
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項1〜請求項12の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項14】
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項13記載の寄生虫防除組成物。
【請求項15】
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、請求項14記載の寄生虫防除組成物。
【請求項1】
式(1):
【化1】
[式中、A1は、C-X3又は窒素原子を表し、
A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y2又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X1は、ハロゲン原子、C1〜C3ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C1〜C3ハロアルコキシ、-SF5又はC1〜C3ハロアルキルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、-OR4又は-S(O)pR4を表し、
X3は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、ジフルオロメトキシ、メチルチオ、-NH2又はジメチルアミノを表すか、或いは、X3はX1と一緒になって-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、X1及びX3のそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、R5によって置換された(C1〜C2)アルキル、C2〜C3アルキニル、トリメチルシリルエチニル、-C(S)NH2、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、-N(R7)R6、フェニル、D-1〜D-3、D-7、D-11又はD-19〜D-22を表し、
Y2は、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表すか、或いは、Y2が隣接する場合には、隣接する2つのY2は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C3ハロアルキル又はハロシクロプロピルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、R8によって置換された(C3〜C4)シクロアルキル、E-3、E-5、E-6、E-10、C2〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6アレニル、-C(O)R9、-C(R9)=NOR10、M-1、-C(R9)=NN(R12)R11、-C(O)OR13、E-4、-C(O)SR13、E-7、-C(O)N(R12)R11、E-8、-C(S)OR13、-C(S)SR13、-C(S)N(R12)R11、-C(SR13)=NH、M-4、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR10、-C(NH2)=NNO2、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1〜D-3、D-5〜D-10、D-16、D-17、D-23〜D-26、C1〜C4アルコキシ又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R8aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR13、-C(O)SR13、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR13、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルカルボニルオキシ、C1〜C3アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C3アルキルスルホニルオキシ、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキルチオ、-NH2又はジメチルアミノを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成するか、或いは、R3はR2と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R2及びR3が結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C3アルキル基、C1〜C3ハロアルキル基、フェニル基、D-23基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2又は-SO2NH2を表し、m及びm1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ又は-N(R3d)R3cを表し、
R3bは、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルチオ、C1〜C3アルキルカルボニルチオ又は-N(R3f)R3eを表すか、或いは、R3bはR3aと一緒になって-N(R3f)CH2CH2CH2-、-N(R3f)CH=CHS-、-N(R3f)N=CHS-、-N(R3f)N=CHCH2S-、-N(R3f)CH=CHCH=N-又は-N(R3f)N=C(R3g)CH=CH-を形成することにより、R3a及びR3bが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、
R3cは、シアノ、ニトロ、C1〜C3アルキル又はC1〜C3アルコキシを表し、
R3dは、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R3eは、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、ジ(C1〜C2アルキル)アミノ、ホルミルアミノ、C1〜C3アルキルカルボニルアミノ又はC1〜C3アルコキシカルボニルアミノを表し、
R3fは、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R3gは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R4は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R5は、-OH、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又はC1〜C3ハロアルキルチオを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルチオカルボニル、C1〜C3アルコキシチオカルボニル、C1〜C3アルキルジチオカルボニル、C1〜C3アルキルスルホニル又はC1〜C3ハロアルキルスルホニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、C3〜C5シクロアルキル、E-3、E-9、E-11、-OR16、-N(R18)R17、-S(O)pR19、-S(O)q(R19)=NR20、-C(O)R21、-C(R21)=NOR22、M-1、M-2、-C(O)OR23、-C(O)SR23、-C(O)N(R25)R24、M-3、-C(S)OR23、-C(S)N(R25)R24、M-4、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-4〜D-26又はトリメチルシリルを表し、
D-1〜D-26は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
【化2】
E-3〜E-11は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
【化3】
M-1〜M-4は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
【化4】
R8aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR16、-S(O)pR19、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3ハロアルキルアミノカルボニル、-C(S)NH2、フェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R9は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R10は、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はC1〜C3アルコキシを表し、
R12は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R13は、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C5シクロアルキル、E-3、C3〜C5アルケニル、C3〜C5ハロアルケニル、C3〜C5アルキニル又はフェニルを表し、
R14は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシカルボニルメチル、-C(O)R29、-CH=NOR30、-C(O)OR31、-C(O)N(R33)R32、-C(S)N(R33)R32、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-10又はD-23〜D-26を表し、
R15は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、ベンジル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R15はR14と一緒になって=C(R15b)R15aを形成するか、或いは、R15はR14と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R14及びR15が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R15aは、水素原子又はメチルを表し、
R15bは、メチル、フェニル、D-23又はジ(C1〜C2アルキル)アミノを表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R34によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、ベンジル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルを表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3ハロアルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルスルホニルを表し、
R18は、水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R19は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3アルコキシチオカルボニル又はD-25を表し、
R20は、水素原子、シアノ又はC1〜C2ハロアルキルカルボニルを表し、
R21は、水素原子、C1〜C4アルキル又はフェニルを表し、
R22は、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はR34によって置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C5アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R34によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E-3、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、-OR35又は-N(R36)R35を表し、
R25は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R26は、水素原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R27は、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシを表し、
R28は、シアノ、ニトロ、C3〜C5シクロアルキル、E-3、E-9、C5〜C6シクロアルケニル、-OR35、-N(R36)R35、-S(O)pR37、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキルアミノカルボニル、C1〜C3ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R29は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、フェニル、D-1、D-2又はD-23を表し、
R30は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R31は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R32は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はフェニルを表し、
R33は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R34は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、-OH、メトキシ、エトキシ、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、C1〜C2アルキルアミノカルボニル、C1〜C2ハロアルキルアミノカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-10、D-23又はトリメチルシリルを表し、
R35は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、アリル、プロパルギル、C1〜C2アルキルカルボニル又はフェニルを表し、
R36は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表すか、或いは、R36はR35と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R35及びR36が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、
R37は、C1〜C3アルキル又はD-23を表し、
mは、0〜4の整数を表し、
m1は、1〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換ジヒドロピロール化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項2】
A2は、C-Hを表し、
A3は、C-Y2を表し、
A4は、C-Y2又は窒素原子を表し、
X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、-SF5又はトリフルオロメチルチオを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はジフルオロメトキシを表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、エチニル、-C(S)NH2、メチルチオ又は-N(R7)R6を表し、
Y2は、水素原子を表すか、或いは、隣接する2つのY2が-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのY2が結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
R1は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C5ハロシクロアルキル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、E-10、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C3アルキルカルボニル、-CH=NOR10、-C(O)OR13、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR13、-C(S)N(R12)R11、-C(NH2)=NOR10、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-5〜D-8、D-10、D-17、D-23〜D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、C1〜C3アルキル、R8aによって置換されたメチル、シクロプロピル、アリル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR13、-C(O)C(O)OR13又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、m1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、メチル、エチル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R3d)R3cを表し、
R3bは、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R3f)R3eを表すか、或いは、R3bはR3aと一緒になって-N(R3f)CH=CHS-を形成することにより、R3a及びR3bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
R3cは、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、
R3dは、水素原子又はメチルを表し、
R3eは、水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、メトキシ又はエトキシを表し、
R3fは、水素原子又はメチルを表し、
R6は、水素原子、メチル、エチル、C1〜C3アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R7は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E-3、E-9、-OR16、-N(R18)R17、-S(O)pR19、-S(O)q(R19)=NR20、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R21)=NOR22、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、-C(S)NH2、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-7、D-8、D-10、D-11、D-13、D-16、D-17、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ、-OR16、-S(O)pR19、-C(S)NH2又はD-23を表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
R10は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C2)アルキル、アリル、プロパルギル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R13は、C1〜C4アルキル、C1〜C5ハロアルキル、R28によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R14は、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-23又はD-25を表し、
R15は、水素原子、C1〜C3アルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R17は、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシカルボニル又はC1〜C3ハロアルコキシカルボニルを表し、
R18は、水素原子又はC2〜C3ハロアルキルを表し、
R19は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R20は、水素原子を表し、
R21は、水素原子又はメチルを表し、
R22は、C1〜C3アルキル又はC2〜C3ハロアルキルを表し、
R24は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ(C2〜C3)フルオロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子又はC1〜C3アルキルを表し、
R26は、メチル又はエチルを表し、
R28は、シクロプロピル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルコキシカルボニル、(Z)m1によって置換されたフェニル又はD-23を表し、
mは、0又は1の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表す請求項1記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項3】
A1は、C-X3を表し、
A3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
X1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、エチニル、-C(S)NH2又は-N(R7)R6を表し、
R1は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-CH=NOR10、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R12)R11、C1〜C3アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-6〜D-8、D-10、D-23、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、C1〜C3アルキル、R8aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR13、-C(O)C(O)OR13又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシを表し、m1が2を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3aは、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルチオを表し、
R3bは、-NH2又はC1〜C3アルキルアミノを表し、
R6は、C1〜C3アルキルカルボニル又はシクロプロピルカルボニルを表し、
R7は、水素原子を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E-3、E-9、-OR16、-N(R18)R17、-C(R21)=NOR22、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ、-OR16、-S(O)pR19又は-C(S)NH2を表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R10は、メチル又はエチルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、(Z)m1によって置換されたフェニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又はメチルを表し、
R13は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R14は、フェニル、D-23又はD-25を表し、
R15は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C3〜C4シクロアルキルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R17は、C1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R18は、水素原子を表し、
R19は、メチル又はエチルを表し、
R22は、メチル又はエチルを表し、
R24は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、アリル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子又はメチルを表し、
R26は、メチルを表し、
R27は、メチルを表し、
m1は、1又は2の整数を表す請求項2記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項4】
A4は、C-Hを表し、
X1は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X2は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X3は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Y1は、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
R1は、トリフルオロメチルを表し、
R2は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、E-5、E-6、アリル、プロパルギル、-CH=NOR10、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R12)R11、C1〜C3アルコキシチオカルボニル、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、メチル、エチル、R8aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9又は-C(O)OR13を表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ又はニトロを表し、
R3aは、メトキシ又はエトキシを表し、
R3bは、-NH2又はメチルアミノを表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR16、-C(R21)=NOR22、C1〜C3アルコキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、フェニル、(Z)m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-8、D-10、D-13、D-16、D-19、D-23又はD-25を表し、
R8aは、シアノ又は-OR16を表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシメチル、シクロプロピル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル又はフェニルを表し、
R11は、水素原子、メチル、エチル又はC2〜C3ハロアルキルを表し、
R12は、水素原子を表し、
R13は、C1〜C3アルキル、C1〜C2ハロアルキル、2-メトキシエチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R16は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はメトキシカルボニルを表し、
R22は、メチルを表し、
m1は、1を表す請求項3記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項5】
X2は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
Y1は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はメチルを表し、
R2は、メチル、エチル、C2〜C3ハロアルキル、R8によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロブチル、R8によって置換されたシクロプロピル、E-3、アリル、プロパルギル、-CH=NOR10、メトキシカルボニル、-C(O)NH2、D-25、D-26又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、エチル、シアノメチル、メトキシメチル、プロパルギル、-C(O)R9又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
Zは、塩素原子、臭素原子又はシアノを表し、
R3bは、-NH2を表し、
R8は、フッ素原子、シアノ、シクロプロピル、E-3、E-9、-OR16、-C(R21)=NOR22、メトキシカルボニル、-C(O)N(R25)R24、D-1、D-2、D-8、D-10、D-19、D-23又はD-25を表し、
R9は、C1〜C3アルキル、メトキシメチル又はシクロプロピルを表し、
R14は、フェニル又はD-25を表し、
R15は、メチルを表し、
R16は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル又はアセチルを表し、
R24は、C1〜C3アルキル、C2〜C3ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
nは、0を表し、
qは、0を表す請求項4記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項6】
Wは、酸素原子を表し、
Y1は、メチルを表し、
R2は、メチル、C2〜C3ハロアルキル、R8によって置換された(C1〜C2)アルキル、E-3、-CH=NOR10、-C(O)NH2、D-25又は-N(R15)R14を表し、
R3は、水素原子、シアノメチル、メトキシメチル、-C(O)R9又はメトキシカルボニルを表すか、或いは、R3はR2と一緒になって=C(R3b)R3aを形成してもよいことを表し、
R8は、E-9、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3ハロアルコキシ、-C(O)N(R25)R24、D-8、D-10又はD-23を表し、
R14は、フェニルを表し、
R24は、エチル、C2〜C3ハロアルキル又はプロパルギルを表し、
R25は、水素原子を表す請求項5記載の寄生虫及び衛生害虫防除組成物。
【請求項7】
動物に経口投与する請求項1〜請求項6から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項8】
動物に非経口投与する請求項1〜請求項6から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項9】
動物に経皮投与する請求項1〜請求項6から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項10】
動物が哺乳動物である請求項1〜請求項9から選ばれる何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項11】
哺乳動物がウサギ、モルモット、ハムスター、スナネズミ、マウス、ラット、リス、サル、イヌ、フェレット、ネコ、ヤク、ウシ、スイギュウ、ヤギ、ヒツジ、レイヨウ、シカ、トナカイ、イノシシ、ブタ、ラクダ、アルパカ、リャマ、ロバ、ウマ又はカンガルーである請求項10に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項12】
哺乳動物がイヌ又はネコである請求項11記載の寄生虫防除組成物
【請求項13】
寄生虫が動物の外部寄生性無脊椎動物である請求項1〜請求項12の何れか1項に記載の寄生虫防除組成物。
【請求項14】
動物の外部寄生性無脊椎動物がハエ、ノミ、ハジラミ、シラミ、ウモウダニ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ、マダニ、サシダニ又はオオサシダニである請求項13記載の寄生虫防除組成物。
【請求項15】
動物の外部寄生性無脊椎動物がノミ、ヒゼンダニ、ツメダニ、ニキビダニ、ヒメダニ又はマダニである、請求項14記載の寄生虫防除組成物。
【公開番号】特開2012−31148(P2012−31148A)
【公開日】平成24年2月16日(2012.2.16)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−136953(P2011−136953)
【出願日】平成23年6月21日(2011.6.21)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成24年2月16日(2012.2.16)
【国際特許分類】
【出願日】平成23年6月21日(2011.6.21)
【出願人】(000003986)日産化学工業株式会社 (510)
【Fターム(参考)】
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