化合物
【課題】有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ2は、水素原子、シアノ基等を表す。Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基等を表す。Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、アルキル基等、又は式（Ｉａ）で表される基を表す。
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表す。Ｒ2は、水素原子、シアノ基等を表す。Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基等を表す。Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、アルキル基等、又は式（Ｉａ）で表される基を表す。
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
例えば、特許文献１の実施例１には、下記式で表される化合物が記載されている。
【０００３】
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−２６３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の化合物は、耐光性及び耐熱性に優れた水性インクとして知られている。当該化合物は有機溶媒への溶解性が低く、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用するのは容易ではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記［１］〜［７］記載の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基を表し、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基を表す。］
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【０００７】
［２］Ｒ８が、式（Ｉａ）で表される基である［１］記載の化合物。
［３］Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基である［１］又は［２］記載の化合物。
［式中、Ｌ２は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
［４］Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０で表される基である［１］〜［３］のいずれか記載の化合物。
［式中、Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。］
［５］Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である［３］又は［４］記載の化合物。
［式中、＊は、Ｌ２との結合手を表す。］
［６］Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つがニトロ基である［１］〜［５］のいずれか記載の化合物。
［７］［１］〜［６］のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。
【００１０】
【００１１】
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基を表し、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基を表す。］
【００１２】
【００１３】
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【００１４】
Ｒ１で表される１価の炭化水素基としては、１価の脂肪族炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせた基が挙げられ、その炭素数は１〜３０である。前記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及び炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
前記の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−アミノエチル基、２−スルファニルエチル基等が挙げられる。
前記の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられる。置換基を有する脂環式炭化水素基としては、４−メチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル基、４−アミノシクロヘキシル基、４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）シクロヘキシル基、２−アミノシクロヘキシル基、２−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）シクロヘキシル基、４−カルボキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−カルボキシシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。置換基を有する芳香族炭化水素基としては、４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−カルボキシフェニル基、４−カルボキシフェニル基等が挙げられる。
前記の１価の炭化水素基は、炭素数１〜２０が好ましく、炭素数２〜１６がより好ましい。
【００１５】
Ｒ１は、好ましくは−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基であり、より好ましくは−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０で表される基である。Ｒ１がこれらの基であると、本発明の化合物の有機溶媒への溶解度が向上する傾向がある。
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
Ｌ２は、好ましくは炭素数１〜５のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数２〜４のアルカンジイル基である。
Ｌ３は、好ましくは炭素数１〜４のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数１〜２のアルカンジイル基である。
【００１６】
Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−である。Ｘ１としては、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ２との結合手を表す。）であることが好ましい。Ｘ１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、本発明の化合物の製造が容易である。
Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ９で表される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１で表される１価の脂肪族炭化水素基として挙げた基のうち、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基である。
【００１７】
−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２５）でそれぞれ表される基（各式中、●は窒素原子との結合手を表す。）等が挙げられる。中でも、−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０が好ましく、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２０）で表される基が挙げられ、より好ましくは式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−５）、式（ｆ−６）、式（ｆ−９）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１３）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１７）又は式（ｆ−１８）で表される基が挙げられ、さらに好ましくは、式（ｆ−２）、式（ｆ−６）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１４）又は式（ｆ−１８）で表される基が挙げられる。
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。
【００２３】
Ｒ３で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ３としては、メチル基又はトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００２４】
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基であり、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基である。化合物（Ｉ）が式（Ｉａ）で表される基を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性が高くなる傾向にある。中でも、Ｒ８が式（Ｉａ）で表される基であることが好ましい。
化合物（Ｉ）は、Ｒ４〜Ｒ８として、式（Ｉａ）で表される基に加え、水素原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、塩素原子又は臭素原子を有することが好ましい。
【００２５】
Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基である。該アルカンジイル基としては、Ｌ２及びＬ３で表される炭素数１〜８のアルカンジイル基として挙げたものと同じ基が挙げられる。炭素数１〜４のアルカンジイル基が好ましく、メチレン基であることがより好ましい。
【００２６】
また、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つがニトロ基であることが好ましい。化合物（Ｉ）がニトロ基を有すると、分光濃度が高くなる傾向がある。Ｒ４〜Ｒ８のうち、ニトロ基は好ましくは１〜２つ、より好ましくは１つである。中でも、Ｒ５又はＲ６がニトロ基であることが好ましく、さらにＲ６がニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基がこれらの位置にあると、さらに分光濃度が高くなる傾向がある。
【００２７】
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２８】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
化合物（Ｉ）としては、例えば、表１〜４に示す化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１２６）等が挙げられる。表１〜４中、Ｒ１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。
【００３１】
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
中でも、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−４５）、化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−８５）、化合物（Ｉ−８６）及び化合物（Ｉ−１０５）〜化合物（Ｉ−１２６）が好ましく、化合物（Ｉ−４５）、化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−８５）、化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−１２５）及び化合物（Ｉ−８６）がより好ましい。
化合物（Ｉ）がこれらの化合物であれば、有機溶媒への溶解性がより高い傾向にある。
【００３７】
本発明の化合物を製造する方法について説明する。
化合物（Ｉ）において、例えば、Ｒ８が式（Ｉａ）で表される基である場合、式（ａ４）で表されるアゾ化合物が有するカルボキシ基と、式（ａ５）で表される化合物が有するヒドロキシ基とを反応（エステル化）させることにより、式（Ｉａａ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉａａ）」という場合がある）を得ることができる。Ｒ４〜Ｒ７のいずれかが式（Ｉａ）で表される基である場合も、化合物（Ｉａａ）を製造する方法と同様にして、製造することができる。
【００３８】
【００３９】
［式（ａ４）及び式（ａ５）中、Ｒ１〜Ｒ７及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００４０】
【００４１】
［式（Ｉａａ）中、Ｒ１〜Ｒ７及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００４２】
式（ａ４）で表されるアゾ化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法に準じ、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ａ３）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングさせることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
式（ａ３）で表されるピリドン化合物は、例えば、式（ａ４）で表されるアミンを、式（ａ５）で表される化合物と式（ａ６）で表される化合物と反応させることによって得ることができる。
【００４３】
【００４４】
［式（ａ１）、式（ａ２）、式（ａ３）、式（ａ４）、式（ａ５）及び式（ａ６）中、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ上記と同じ意味を表す。Ａ１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
【００４５】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−が挙げられる。
【００４６】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ａ３）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングさせることにより、式（ａ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、水、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられ、水が好ましい。
【００４７】
次いで、式（ａ４）で表されるアゾ化合物と式（ａ５）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下でエステル化反応させることにより、化合物（Ｉａａ）を得ることができる。
該エステル化反応には、縮合剤（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及びジシクロヘキシルカルボジイミド等）及び／又は添加剤（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、トリエチルアミン、（±）−１０−カンファースルホン酸等）を用いることが好ましい。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜５時間がより好ましい。
【００４８】
式（ａ５）で表される化合物の使用量は、式（ａ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、０．５〜１０モルが好ましく、より好ましくは１〜５モルである。
前記有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；が挙げられる。
【００４９】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基であり、かつＸ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ２との結合位置を表す。）である場合、すなわち式（Ｉｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」ということがある）である場合の製造方法について説明する。
【００５０】
【００５１】
[式（Ｉｂ）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
【００５２】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００５３】
【００５４】
［式（ｂ３）及び式（ｂ４）中、Ｒ２〜Ｒ７及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００５５】
次いで、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物と式（ｂ５）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、式（ｂ６）で表されるアゾ化合物を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
【００５６】
【００５７】
［式（ｂ５）及び式（ｂ６）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９及びＬ２は、それぞれ前記と同じ意味を表す。Ｚ１は塩素原子又は臭素原子を表す。］
前記有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；が挙げられる。
【００５８】
式（ｂ５）で表される化合物の使用量は、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００５９】
次いで、式（ｂ６）で表されるアゾ化合物と式（ａ５）で表される化合物とを、前記と同様の方法でエステル化反応させることにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００６０】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基であり、かつＸ１が、＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ２との結合位置を表す。）、すなわち式（Ｉｃ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」ということがある）の製造方法について説明する。
【００６１】
【００６２】
［式（Ｉｃ）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００６３】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００６４】
［式（ｃ３）及び式（ｃ４）中、Ｒ２〜Ｒ７及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００６５】
次いで、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物と式（ｃ５）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、式（ｃ６）で表されるアゾ化合物を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
ここで用いられる有機溶媒としては、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物と式（ｂ５）で表される化合物との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。
【００６６】
【００６７】
［式（ｃ５）及び式（ｃ６）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９及びＬ２は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
式（ｃ５）で表される化合物の使用量は、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００６８】
式（ｃ４）で表されるアゾ化合物と式（ｃ５）で表される化合物との反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくは式（ｃ５）で表される化合物１モルに対して、０．０１〜４モル、さらに好ましくは、０．８〜２モルである。
【００６９】
次いで、式（ｃ６）で表されるアゾ化合物と式（ａ３）で表される化合物とを、前記と同様の方法でエステル化反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００７０】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００７１】
本発明の染料は、化合物（Ｉ）を含有する。本発明の染料は、化合物（Ｉ）のみからなる染料であってもよいし、化合物（Ｉ）以外の後述する染料を含んでいてもよい。本発明の染料は、化合物（Ｉ）を、好ましくは７０〜１００重量％の割合で含有する。
【００７２】
化合物（Ｉ）は、有機溶媒への溶解性に優れているので、着色感光性樹脂組成物の着色剤として有用である。かかる着色感光性樹脂組成物は、本発明の化合物を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む。
【００７３】
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）のほかに、さらに化合物（Ｉ）とは異なる染料及び／又は顔料を含んでいてもよい。
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００７４】
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００７５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６及び４７等。
【００７６】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ）とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７８】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００７９】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％である。
【００８０】
重合性化合物（Ｃ）は、光又は熱の作用によって重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合を開始しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。
例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【００８１】
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３以上有する光重合性化合物であることが好ましい。ここで重合性基とは、前記の活性ラジカル、酸等によって重合反応する基のことをいう。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。重合性化合物（Ｃ）の分子量は、通常１５０〜８００、好ましくは１９０〜７００である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００８２】
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は光又は熱の作用によって活性ラジカルを発生する。
【００８３】
前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン化合物；
２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等のチオキサントン化合物；
２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等のトリアジン化合物；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【００８４】
前記の酸発生剤としては、例えば、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の光重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８５】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００８６】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル、ケトン、アルコール、エステル、アミド等が挙げられる。
【００８７】
前記のエーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００８８】
前記のケトンとしては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコールとしては、例えば、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００８９】
前記のエステルとしては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００９０】
前記のアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９１】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００９２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００９３】
本発明の化合物は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、上述の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【００９４】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例、参考例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【００９５】
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。
【００９６】
実施例１
５−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【００９７】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）２４．４部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１）で表される化合物２０．４部を得た。
【００９８】
【００９９】
ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．４部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ２）で表される化合物を３８．７部得た。
【０１００】
【０１０１】
式（ｄ２）で表される化合物３０．１部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ４）で表される化合物３７．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０２】
【０１０３】
＜式（ｄ４）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),3.96(2H,q),4.10(2H,t),4.23(2H,t),8.16(1H,d),8.46(1H,dd),8.70(1H,d),14.50(1H,bs),15.56(1H,s).
【０１０４】
式（ｄ４）で表される化合物３０．２部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２５部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．２部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−４５）で表される化合物２９．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０５】
【０１０６】
＜式（Ｉ−４５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),2.83(2H,ｍ),3.45(1H,ｍ),3.97(2H,q),4.11(2H,t),4.23(2H,t),4.45(2H,ｍ),8.21(1H,d),8.51(1H,dd),8.74(1H,d),15.03(1H).
【０１０７】
得られた式（Ｉ−４５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１０８】
比較例１
実施例１において、５−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、式（ｄ１）で表される化合物の代わりに式（ｅ１）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、式（ｉ）で表される化合物を得た。
【０１０９】
【０１１０】
得られた式（ｉ）で表される化合物０．３５ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４４０ｎｍで、モル吸光係数は、４２０００にとどまった。
【０１１１】
〔溶解性の評価〕
実施例１及び比較例１で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表５に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表５に×と記した。結果を表５に示す。
０．５％ 化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％ 化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％ 化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ
【０１１２】
【表５】
【０１１３】
参考例１
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ｉ−４５）着色剤：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア（登録商標）６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１１４】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで加熱してカラーフィルタを得る。
【０１１５】
実施例２
４−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．０部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．８部を加え、ついで３５％塩酸２６．１部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．３部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ５）で表される化合物を３８．４部得た。
【０１１６】
【０１１７】
＜式（ｄ５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR: 2.38(3H,s),3.53(2H,dd),3.89(2H,t),5.23(1H,bs),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),16.56(1H,s).
【０１１８】
式（ｄ５）で表される化合物３０．０部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．６部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ６）で表される化合物３６．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１１９】
【０１２０】
＜式（ｄ６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.11(3H,t),2.48(2H,t),2.48(2H,t),2.55(3H,s),3.95(2H,q),4.09(2H,t),4.22(2H,t),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),14.52(1H,bs),15.54(1H,s).
【０１２１】
式（ｄ６）で表される化合物３０．１部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２０部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．３部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−４６）で表される化合物２９．１部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２２】
【０１２３】
＜式（Ｉ−４６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),2.83(2H,ｍ),3.45(1H,ｍ),3.97(2H,q),4.11(2H,t),4.23(2H,t),4.45(2H,ｍ),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),15.10(1H).
【０１２４】
得られた式（Ｉ−４６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１２５】
実施例３
式（ｄ５）で表される化合物３０．２部に、式（ｄ７）で示される化合物２５．４部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ８）で表される化合物３７．３部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２６】
【０１２７】
＜式（ｄ８）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.50(1H),15.03(1H).
【０１２８】
式（ｄ８）で表される化合物３０．０部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２６部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．４部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７．０部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−８６）で表される化合物２８．４部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２９】
【０１３０】
＜式（Ｉ−８６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(2H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.03(1H).
【０１３１】
得られた式（Ｉ−８６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１３２】
実施例４
式（ｄ２）で表される化合物３０．０部に、式（ｄ７）で示される化合物２５．２部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ９）で表される化合物３６．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１３３】
【０１３４】
＜式（ｄ９）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),8.22(1H),8.50(1H),8.75(1H),14.50(1H),15.03(1H).
【０１３５】
式（ｄ９）で表される化合物３０.１部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２７部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．５部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７.１部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−８５）で表される化合物２８．４部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１３６】
【０１３７】
＜式（Ｉ−８５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(2H),4.45(2H),8.20(1H),8.53(1H),8.76(1H),15.05(1H).
【０１３８】
得られた式（Ｉ−８５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１３９】
実施例５
５−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１４０】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）３０．０部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１０）で表される化合物２１．９部を得た。
【０１４１】
【０１４２】
＜式（ｄ１０）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（３Ｈ，ｔ），２．４９（２Ｈ，ｔ），２．４９（２Ｈ，ｔ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｑ），４．１０（２Ｈ，ｔ），４．２３（２Ｈ，ｔ），８．１６（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），１４．５０（１Ｈ，ｂｓ），１５．５６（１Ｈ，ｓ）
【０１４３】
ついで、式（ｄ１０）で表される化合物２１．９部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ１１）で表される化合物を４２．３部得た。
【０１４４】
【０１４５】
＜式（ｄ１１）で表される化合物の同定＞
1H-NMR: 1.12(3H),2.38(3H),3.53(2H),3.89(1H),5.23(1H),8.21(1H),8.52(1H),8.75(1H),15.44(1H).
【０１４６】
式（ｄ１１）で表される化合物３２．９部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１２）で表される化合物３８．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１４７】
【０１４８】
＜式（ｄ１２）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(1H),8.16(1H),8.46(1H),8.70(1H),14.50(1H),15.56(1H)。
【０１４９】
式（ｄ１２）で表される化合物３１．０部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２５部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．２部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−６５）で表される化合物２９．７部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１５０】
【０１５１】
＜式（Ｉ−６５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),2.83(2H),3.45(1H),3.97(2H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),8.21(1H),8.51(1H),8.74(1H),15.50(1H)。
【０１５２】
得られた式（Ｉ−６５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３４ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１５３】
実施例６
４−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．３部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１５４】
ついで、式（ｄ１０）で表される化合物２１．９部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ１３）で表される化合物を４２．５部得た。
【０１５５】
【０１５６】
＜式（ｄ１３）で表される化合物の同定＞
1H-NMR: 1.12(3H),2.38(3H),3.53(2H),3.89(1H),5.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.95(1H).
【０１５７】
式（ｄ１３）で表される化合物３２．９部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１４）で表される化合物３６．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１５８】
【０１５９】
＜式（ｄ１４）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.50(1H),15.56(1H).
【０１６０】
式（ｄ１４）で表される化合物３０．９部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２５部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．２部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−６６）で表される化合物２８．７部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１６１】
【０１６２】
＜式（Ｉ−６６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),2.83(2H),3.45(1H),3.97(2H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.80(1H).
【０１６３】
得られた式（Ｉ−６６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２４ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１６４】
実施例７
式（ｄ１３）で表される化合物３０．５部に、式（ｄ７）で示される化合物２７．０部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１５）で表される化合物３７．２部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１６５】
【０１６６】
＜式（ｄ１５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.14(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.48(1H),15.01(1H).
【０１６７】
式（ｄ１５）で表される化合物３０．８部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２６部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．４部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１２５）で表される化合物２８．３部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１６８】
【０１６９】
＜式（Ｉ−１２５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.15(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.03(1H).
【０１７０】
得られた式（Ｉ−１２５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１７１】
実施例８
式（ｄ１１）で表される化合物３０．６部に、式（ｄ７）で示される化合物２６．８部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１６）で表される化合物３７．１部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１７２】
【０１７３】
＜式（ｄ１６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.14(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(1H),8.21(1H),8.51(1H),8.74(1H),14.48(1H),15.01(1H).
【０１７４】
式（ｄ１６）で表される化合物３０．６部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２６部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．４部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−２１）で表される化合物２８．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１７５】
【０１７６】
＜式（Ｉ−２１）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.15(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H), 8.23(1H),8.55(1H),8.78(1H),15.24(1H).
【０１７７】
得られた式（Ｉ−２１）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１７８】
実施例２〜８で得られた化合物について、実施例１と同様の方法で溶解性の評価を行った。結果を表６に示す。
【０１７９】
【表６】
【０１８０】
表５及び表６の結果から、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。
【０１８１】
参考例２
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例２で合成した式（Ｉ−４６）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８２】
参考例３
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例３で合成した式（Ｉ−８６）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８３】
参考例４
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例４で合成した式（Ｉ−８５）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８４】
参考例５
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例５で合成した式（Ｉ−６５）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８５】
参考例６
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例６で合成した式（Ｉ−６６）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８６】
参考例７
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例７で合成した式（Ｉ−１２５）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８７】
参考例８
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例８で合成した式（Ｉ−２１）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８８】
本発明の化合物を含む着色感光性樹脂組成物を用いれば、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１８９】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物等に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
例えば、特許文献１の実施例１には、下記式で表される化合物が記載されている。
【０００３】
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−２６３０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の化合物は、耐光性及び耐熱性に優れた水性インクとして知られている。当該化合物は有機溶媒への溶解性が低く、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用するのは容易ではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、下記［１］〜［７］記載の発明を含む。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基を表し、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基を表す。］
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【０００７】
［２］Ｒ８が、式（Ｉａ）で表される基である［１］記載の化合物。
［３］Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基である［１］又は［２］記載の化合物。
［式中、Ｌ２は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
［４］Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０で表される基である［１］〜［３］のいずれか記載の化合物。
［式中、Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。］
［５］Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である［３］又は［４］記載の化合物。
［式中、＊は、Ｌ２との結合手を表す。］
［６］Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つがニトロ基である［１］〜［５］のいずれか記載の化合物。
［７］［１］〜［６］のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。
【００１０】
【００１１】
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基を表し、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基を表す。］
【００１２】
【００１３】
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【００１４】
Ｒ１で表される１価の炭化水素基としては、１価の脂肪族炭化水素基、１価の脂環式炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基及びこれらを組み合わせた基が挙げられ、その炭素数は１〜３０である。前記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルファニル基、炭素数１〜６のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基及び炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。
前記の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。置換基を有する脂肪族炭化水素基としては、２−ヒドロキシエチル基、２−アミノエチル基、２−スルファニルエチル基等が挙げられる。
前記の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロへキシル基等が挙げられる。置換基を有する脂環式炭化水素基としては、４−メチルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシメチルシクロヘキシル基、４−アミノシクロヘキシル基、４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）シクロヘキシル基、２−アミノシクロヘキシル基、２−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）シクロヘキシル基、４−カルボキシシクロヘキシル基、４−メトキシシクロヘキシル基、２−カルボキシシクロヘキシル基等が挙げられる。
前記の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。置換基を有する芳香族炭化水素基としては、４−ヒドロキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−カルボキシフェニル基、４−カルボキシフェニル基等が挙げられる。
前記の１価の炭化水素基は、炭素数１〜２０が好ましく、炭素数２〜１６がより好ましい。
【００１５】
Ｒ１は、好ましくは−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基であり、より好ましくは−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０で表される基である。Ｒ１がこれらの基であると、本発明の化合物の有機溶媒への溶解度が向上する傾向がある。
Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ブタン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
Ｌ２は、好ましくは炭素数１〜５のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数２〜４のアルカンジイル基である。
Ｌ３は、好ましくは炭素数１〜４のアルカンジイル基であり、より好ましくは炭素数１〜２のアルカンジイル基である。
【００１６】
Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−である。Ｘ１としては、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ２との結合手を表す。）であることが好ましい。Ｘ１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、本発明の化合物の製造が容易である。
Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ９で表される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１で表される１価の脂肪族炭化水素基として挙げた基のうち、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基である。
【００１７】
−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２５）でそれぞれ表される基（各式中、●は窒素原子との結合手を表す。）等が挙げられる。中でも、−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０が好ましく、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２０）で表される基が挙げられ、より好ましくは式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−５）、式（ｆ−６）、式（ｆ−９）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１３）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１７）又は式（ｆ−１８）で表される基が挙げられ、さらに好ましくは、式（ｆ−２）、式（ｆ−６）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１４）又は式（ｆ−１８）で表される基が挙げられる。
【００１８】
【００１９】
【００２０】
【００２１】
【００２２】
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。
【００２３】
Ｒ３で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ３としては、メチル基又はトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００２４】
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基であり、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基である。化合物（Ｉ）が式（Ｉａ）で表される基を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性が高くなる傾向にある。中でも、Ｒ８が式（Ｉａ）で表される基であることが好ましい。
化合物（Ｉ）は、Ｒ４〜Ｒ８として、式（Ｉａ）で表される基に加え、水素原子、ニトロ基、炭素数１〜６のアルキル基、塩素原子又は臭素原子を有することが好ましい。
【００２５】
Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基である。該アルカンジイル基としては、Ｌ２及びＬ３で表される炭素数１〜８のアルカンジイル基として挙げたものと同じ基が挙げられる。炭素数１〜４のアルカンジイル基が好ましく、メチレン基であることがより好ましい。
【００２６】
また、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つがニトロ基であることが好ましい。化合物（Ｉ）がニトロ基を有すると、分光濃度が高くなる傾向がある。Ｒ４〜Ｒ８のうち、ニトロ基は好ましくは１〜２つ、より好ましくは１つである。中でも、Ｒ５又はＲ６がニトロ基であることが好ましく、さらにＲ６がニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基がこれらの位置にあると、さらに分光濃度が高くなる傾向がある。
【００２７】
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
【００２８】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
【００３０】
化合物（Ｉ）としては、例えば、表１〜４に示す化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１２６）等が挙げられる。表１〜４中、Ｒ１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。
【００３１】
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】
【表４】
【００３６】
中でも、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−２２）、化合物（Ｉ−４５）、化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−８５）、化合物（Ｉ−８６）及び化合物（Ｉ−１０５）〜化合物（Ｉ−１２６）が好ましく、化合物（Ｉ−４５）、化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−６５）、化合物（Ｉ−６６）、化合物（Ｉ−８５）、化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−１２５）及び化合物（Ｉ−８６）がより好ましい。
化合物（Ｉ）がこれらの化合物であれば、有機溶媒への溶解性がより高い傾向にある。
【００３７】
本発明の化合物を製造する方法について説明する。
化合物（Ｉ）において、例えば、Ｒ８が式（Ｉａ）で表される基である場合、式（ａ４）で表されるアゾ化合物が有するカルボキシ基と、式（ａ５）で表される化合物が有するヒドロキシ基とを反応（エステル化）させることにより、式（Ｉａａ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉａａ）」という場合がある）を得ることができる。Ｒ４〜Ｒ７のいずれかが式（Ｉａ）で表される基である場合も、化合物（Ｉａａ）を製造する方法と同様にして、製造することができる。
【００３８】
【００３９】
［式（ａ４）及び式（ａ５）中、Ｒ１〜Ｒ７及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００４０】
【００４１】
［式（Ｉａａ）中、Ｒ１〜Ｒ７及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００４２】
式（ａ４）で表されるアゾ化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法に準じ、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ａ３）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングさせることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
式（ａ３）で表されるピリドン化合物は、例えば、式（ａ４）で表されるアミンを、式（ａ５）で表される化合物と式（ａ６）で表される化合物と反応させることによって得ることができる。
【００４３】
【００４４】
［式（ａ１）、式（ａ２）、式（ａ３）、式（ａ４）、式（ａ５）及び式（ａ６）中、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ上記と同じ意味を表す。Ａ１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
【００４５】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−が挙げられる。
【００４６】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ａ３）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングさせることにより、式（ａ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、水、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられ、水が好ましい。
【００４７】
次いで、式（ａ４）で表されるアゾ化合物と式（ａ５）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下でエステル化反応させることにより、化合物（Ｉａａ）を得ることができる。
該エステル化反応には、縮合剤（１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及びジシクロヘキシルカルボジイミド等）及び／又は添加剤（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン、トリエチルアミン、（±）−１０−カンファースルホン酸等）を用いることが好ましい。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜５時間がより好ましい。
【００４８】
式（ａ５）で表される化合物の使用量は、式（ａ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、０．５〜１０モルが好ましく、より好ましくは１〜５モルである。
前記有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；が挙げられる。
【００４９】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基であり、かつＸ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ２との結合位置を表す。）である場合、すなわち式（Ｉｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」ということがある）である場合の製造方法について説明する。
【００５０】
【００５１】
[式（Ｉｂ）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
【００５２】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００５３】
【００５４】
［式（ｂ３）及び式（ｂ４）中、Ｒ２〜Ｒ７及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００５５】
次いで、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物と式（ｂ５）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、式（ｂ６）で表されるアゾ化合物を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
【００５６】
【００５７】
［式（ｂ５）及び式（ｂ６）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９及びＬ２は、それぞれ前記と同じ意味を表す。Ｚ１は塩素原子又は臭素原子を表す。］
前記有機溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ−メチルピロリドン等のアミド溶媒；が挙げられる。
【００５８】
式（ｂ５）で表される化合物の使用量は、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００５９】
次いで、式（ｂ６）で表されるアゾ化合物と式（ａ５）で表される化合物とを、前記と同様の方法でエステル化反応させることにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。
【００６０】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基であり、かつＸ１が、＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ２との結合位置を表す。）、すなわち式（Ｉｃ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」ということがある）の製造方法について説明する。
【００６１】
【００６２】
［式（Ｉｃ）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００６３】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００６４】
［式（ｃ３）及び式（ｃ４）中、Ｒ２〜Ｒ７及びＬ２は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００６５】
次いで、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物と式（ｃ５）で表される化合物とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、式（ｃ６）で表されるアゾ化合物を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
ここで用いられる有機溶媒としては、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物と式（ｂ５）で表される化合物との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。
【００６６】
【００６７】
［式（ｃ５）及び式（ｃ６）中、Ｒ２〜Ｒ７、Ｒ９及びＬ２は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］
式（ｃ５）で表される化合物の使用量は、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００６８】
式（ｃ４）で表されるアゾ化合物と式（ｃ５）で表される化合物との反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくは式（ｃ５）で表される化合物１モルに対して、０．０１〜４モル、さらに好ましくは、０．８〜２モルである。
【００６９】
次いで、式（ｃ６）で表されるアゾ化合物と式（ａ３）で表される化合物とを、前記と同様の方法でエステル化反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。
【００７０】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することが好ましい。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００７１】
本発明の染料は、化合物（Ｉ）を含有する。本発明の染料は、化合物（Ｉ）のみからなる染料であってもよいし、化合物（Ｉ）以外の後述する染料を含んでいてもよい。本発明の染料は、化合物（Ｉ）を、好ましくは７０〜１００重量％の割合で含有する。
【００７２】
化合物（Ｉ）は、有機溶媒への溶解性に優れているので、着色感光性樹脂組成物の着色剤として有用である。かかる着色感光性樹脂組成物は、本発明の化合物を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む。
【００７３】
着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）のほかに、さらに化合物（Ｉ）とは異なる染料及び／又は顔料を含んでいてもよい。
化合物（Ｉ）以外の染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている化合物等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００７４】
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００７５】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６及び４７等。
【００７６】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
化合物（Ｉ）、化合物（Ｉ）とは異なる染料及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７８】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００７９】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％である。
【００８０】
重合性化合物（Ｃ）は、光又は熱の作用によって重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合を開始しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。
例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【００８１】
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３以上有する光重合性化合物であることが好ましい。ここで重合性基とは、前記の活性ラジカル、酸等によって重合反応する基のことをいう。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。重合性化合物（Ｃ）の分子量は、通常１５０〜８００、好ましくは１９０〜７００である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００８２】
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は光又は熱の作用によって活性ラジカルを発生する。
【００８３】
前記の活性ラジカル発生剤としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン化合物；
２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等のチオキサントン化合物；
２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等のトリアジン化合物；
２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。
【００８４】
前記の酸発生剤としては、例えば、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の光重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８５】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００８６】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル、ケトン、アルコール、エステル、アミド等が挙げられる。
【００８７】
前記のエーテルとしては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００８８】
前記のケトンとしては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコールとしては、例えば、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００８９】
前記のエステルとしては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００９０】
前記のアミドとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００９１】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００９２】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００９３】
本発明の化合物は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、上述の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【００９４】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例、参考例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【００９５】
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。
【００９６】
実施例１
５−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【００９７】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）２４．４部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろ過の残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１）で表される化合物２０．４部を得た。
【００９８】
【００９９】
ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．４部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ２）で表される化合物を３８．７部得た。
【０１００】
【０１０１】
式（ｄ２）で表される化合物３０．１部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ４）で表される化合物３７．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０２】
【０１０３】
＜式（ｄ４）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),3.96(2H,q),4.10(2H,t),4.23(2H,t),8.16(1H,d),8.46(1H,dd),8.70(1H,d),14.50(1H,bs),15.56(1H,s).
【０１０４】
式（ｄ４）で表される化合物３０．２部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２５部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．２部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−４５）で表される化合物２９．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０５】
【０１０６】
＜式（Ｉ−４５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),2.83(2H,ｍ),3.45(1H,ｍ),3.97(2H,q),4.11(2H,t),4.23(2H,t),4.45(2H,ｍ),8.21(1H,d),8.51(1H,dd),8.74(1H,d),15.03(1H).
【０１０７】
得られた式（Ｉ−４５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１０８】
比較例１
実施例１において、５−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、式（ｄ１）で表される化合物の代わりに式（ｅ１）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、式（ｉ）で表される化合物を得た。
【０１０９】
【０１１０】
得られた式（ｉ）で表される化合物０．３５ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４４０ｎｍで、モル吸光係数は、４２０００にとどまった。
【０１１１】
〔溶解性の評価〕
実施例１及び比較例１で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表５に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表５に×と記した。結果を表５に示す。
０．５％ 化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％ 化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％ 化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ
【０１１２】
【表５】
【０１１３】
参考例１
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ｉ−４５）着色剤：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア（登録商標）６５１；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１１４】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで加熱してカラーフィルタを得る。
【０１１５】
実施例２
４−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．０部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．８部を加え、ついで３５％塩酸２６．１部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．３部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ５）で表される化合物を３８．４部得た。
【０１１６】
【０１１７】
＜式（ｄ５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR: 2.38(3H,s),3.53(2H,dd),3.89(2H,t),5.23(1H,bs),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),16.56(1H,s).
【０１１８】
式（ｄ５）で表される化合物３０．０部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．６部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ６）で表される化合物３６．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１１９】
【０１２０】
＜式（ｄ６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.11(3H,t),2.48(2H,t),2.48(2H,t),2.55(3H,s),3.95(2H,q),4.09(2H,t),4.22(2H,t),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),14.52(1H,bs),15.54(1H,s).
【０１２１】
式（ｄ６）で表される化合物３０．１部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２０部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．３部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−４６）で表される化合物２９．１部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２２】
【０１２３】
＜式（Ｉ−４６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H,t),2.49(2H,t),2.49(2H,t),2.56(3H,s),2.83(2H,ｍ),3.45(1H,ｍ),3.97(2H,q),4.11(2H,t),4.23(2H,t),4.45(2H,ｍ),7.83(1H,dd),8.04(1H,d),8.11(1H,d),15.10(1H).
【０１２４】
得られた式（Ｉ−４６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１２５】
実施例３
式（ｄ５）で表される化合物３０．２部に、式（ｄ７）で示される化合物２５．４部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ８）で表される化合物３７．３部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２６】
【０１２７】
＜式（ｄ８）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.50(1H),15.03(1H).
【０１２８】
式（ｄ８）で表される化合物３０．０部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２６部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．４部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７．０部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−８６）で表される化合物２８．４部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１２９】
【０１３０】
＜式（Ｉ−８６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(2H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.03(1H).
【０１３１】
得られた式（Ｉ−８６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１３２】
実施例４
式（ｄ２）で表される化合物３０．０部に、式（ｄ７）で示される化合物２５．２部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ９）で表される化合物３６．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１３３】
【０１３４】
＜式（ｄ９）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(2H),8.22(1H),8.50(1H),8.75(1H),14.50(1H),15.03(1H).
【０１３５】
式（ｄ９）で表される化合物３０.１部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２７部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．５部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７.１部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−８５）で表される化合物２８．４部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１３６】
【０１３７】
＜式（Ｉ−８５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(2H),4.45(2H),8.20(1H),8.53(1H),8.76(1H),15.05(1H).
【０１３８】
得られた式（Ｉ−８５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１３９】
実施例５
５−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．２部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１４０】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）２６．０部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）２０．８部及び２−アミノエタノール（和光純薬工業（株）製）３０．０部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水３０４部、３５％塩酸３５部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１０）で表される化合物２１．９部を得た。
【０１４１】
【０１４２】
＜式（ｄ１０）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（３Ｈ，ｔ），２．４９（２Ｈ，ｔ），２．４９（２Ｈ，ｔ），２．５６（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｑ），４．１０（２Ｈ，ｔ），４．２３（２Ｈ，ｔ），８．１６（１Ｈ，ｄ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），１４．５０（１Ｈ，ｂｓ），１５．５６（１Ｈ，ｓ）
【０１４３】
ついで、式（ｄ１０）で表される化合物２１．９部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ１１）で表される化合物を４２．３部得た。
【０１４４】
【０１４５】
＜式（ｄ１１）で表される化合物の同定＞
1H-NMR: 1.12(3H),2.38(3H),3.53(2H),3.89(1H),5.23(1H),8.21(1H),8.52(1H),8.75(1H),15.44(1H).
【０１４６】
式（ｄ１１）で表される化合物３２．９部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１２）で表される化合物３８．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１４７】
【０１４８】
＜式（ｄ１２）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(1H),8.16(1H),8.46(1H),8.70(1H),14.50(1H),15.56(1H)。
【０１４９】
式（ｄ１２）で表される化合物３１．０部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２５部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．２部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−６５）で表される化合物２９．７部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１５０】
【０１５１】
＜式（Ｉ−６５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),2.83(2H),3.45(1H),3.97(2H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),8.21(1H),8.51(1H),8.74(1H),15.50(1H)。
【０１５２】
得られた式（Ｉ−６５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３４ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１５３】
実施例６
４−ニトロアントラニル酸（東京化成工業（株）製）１８．３部に水８０部を加えた後、水酸化ナトリウム０．４部を加え、溶解させた。氷冷下、３５％亜硝酸ナトリウム水溶液１９．７部を加え、ついで３５％塩酸２６．２部を少しずつ加えて溶解させ２時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【０１５４】
ついで、式（ｄ１０）で表される化合物２１．９部を水１００部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ１３）で表される化合物を４２．５部得た。
【０１５５】
【０１５６】
＜式（ｄ１３）で表される化合物の同定＞
1H-NMR: 1.12(3H),2.38(3H),3.53(2H),3.89(1H),5.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.95(1H).
【０１５７】
式（ｄ１３）で表される化合物３２．９部に、式（ｄ３）で示される化合物２５．７部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１４）で表される化合物３６．９部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１５８】
【０１５９】
＜式（ｄ１４）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),3.96(2H),4.10(2H),4.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.50(1H),15.56(1H).
【０１６０】
式（ｄ１４）で表される化合物３０．９部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２５部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．２部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１６．４部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−６６）で表される化合物２８．７部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１６１】
【０１６２】
＜式（Ｉ−６６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:1.10(3H),1.12(3H),2.49(2H),2.49(2H),2.56(3H),2.83(2H),3.45(1H),3.97(2H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.80(1H).
【０１６３】
得られた式（Ｉ−６６）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２４ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１６４】
実施例７
式（ｄ１３）で表される化合物３０．５部に、式（ｄ７）で示される化合物２７．０部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１５）で表される化合物３７．２部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１６５】
【０１６６】
＜式（ｄ１５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.14(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(1H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),14.48(1H),15.01(1H).
【０１６７】
式（ｄ１５）で表される化合物３０．８部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２６部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．４部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−１２５）で表される化合物２８．３部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１６８】
【０１６９】
＜式（Ｉ−１２５）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.15(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H),7.83(1H),8.04(1H),8.11(1H),15.03(1H).
【０１７０】
得られた式（Ｉ−１２５）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４２５ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１７１】
実施例８
式（ｄ１１）で表される化合物３０．６部に、式（ｄ７）で示される化合物２６．８部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（ｄ１６）で表される化合物３７．１部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１７２】
【０１７３】
＜式（ｄ１６）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.14(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),4.11(2H),4.23(1H),8.21(1H),8.51(1H),8.74(1H),14.48(1H),15.01(1H).
【０１７４】
式（ｄ１６）で表される化合物３０．６部に、（±）−１０−カンファースルホン酸１．８９部、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３．２６部、２，３−エポキシ−１−プロパノール１５．４部及びクロロホルム４５０部加え、５℃で攪拌した。この懸濁液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１７部をクロロホルム１９７部に溶解させた溶液を５℃の温度を保ちながら滴下した。滴下終了後、室温で５時間攪拌した。反応終了後、１Ｎ塩酸と飽和食塩水で洗浄した。分液ロートを用いて有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過した。ろ液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ−２１）で表される化合物２８．６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１７５】
【０１７６】
＜式（Ｉ−２１）で表される化合物の同定＞
1H-NMR:0.75(3H),0.77(3H),1.08(2H),1.15(3H),1.18(2H),1.37(2H),1.42(2H),2.16(1H),2.55(3H),2.83(2H), 3.45(1H),4.11(2H),4.23(1H),4.45(2H), 8.23(1H),8.55(1H),8.78(1H),15.24(1H).
【０１７７】
得られた式（Ｉ−２１）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、４８０００と高い値を示した。
【０１７８】
実施例２〜８で得られた化合物について、実施例１と同様の方法で溶解性の評価を行った。結果を表６に示す。
【０１７９】
【表６】
【０１８０】
表５及び表６の結果から、本発明の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。
【０１８１】
参考例２
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例２で合成した式（Ｉ−４６）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８２】
参考例３
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例３で合成した式（Ｉ−８６）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８３】
参考例４
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例４で合成した式（Ｉ−８５）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８４】
参考例５
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例５で合成した式（Ｉ−６５）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８５】
参考例６
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例６で合成した式（Ｉ−６６）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８６】
参考例７
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例７で合成した式（Ｉ−１２５）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８７】
参考例８
実施例１で合成した式（Ｉ−４５）で表される化合物を、実施例８で合成した式（Ｉ−２１）で表される化合物に代える以外は、参考例１と同様にして、着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタを得る。
【０１８８】
本発明の化合物を含む着色感光性樹脂組成物を用いれば、異物の発生が少なく、高品質なカラーフィルタを作製することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１８９】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基を表し、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基を表す。］
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【請求項２】
Ｒ８が、式（Ｉａ）で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基である請求項１又は２記載の化合物。
［式中、Ｌ２は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項４】
Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０で表される基である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。
［式中、Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。］
【請求項５】
Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である請求項３又は４記載の化合物。
［式中、＊は、Ｌ２との結合手を表す。］
【請求項６】
Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つがニトロ基である請求項１〜５のいずれか記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０の１価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ2は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ４〜Ｒ８は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子又は式（Ｉａ）で表される基を表し、Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つは式（Ｉａ）で表される基を表す。］
［式（Ｉａ）中、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。］
【請求項２】
Ｒ８が、式（Ｉａ）で表される基である請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｒ９で表される基である請求項１又は２記載の化合物。
［式中、Ｌ２は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項４】
Ｒ１が、−Ｌ２−Ｘ１−Ｌ３−Ｘ２−Ｒ１０で表される基である請求項１〜３のいずれか記載の化合物。
［式中、Ｌ２及びＬ３は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基を表す。］
【請求項５】
Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である請求項３又は４記載の化合物。
［式中、＊は、Ｌ２との結合手を表す。］
【請求項６】
Ｒ４〜Ｒ８のうち少なくとも１つがニトロ基である請求項１〜５のいずれか記載の化合物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
【公開番号】特開２０１２−６２４６１（Ｐ２０１２−６２４６１Ａ）
【公開日】平成２４年３月２９日（２０１２．３．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１０４９５４（Ｐ２０１１−１０４９５４）
【出願日】平成２３年５月１０日（２０１１．５．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年３月２９日（２０１２．３．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年５月１０日（２０１１．５．１０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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