化合物
【課題】有機EL用発光材料として良好な、新規フルオレン誘導体の提供。
【解決手段】下式(G1)で表されるフルオレン誘導体。
(式中、R1〜R8は、H、C1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基いずれかを表す。α1〜α4は、フェニレン基を表す。)
【解決手段】下式(G1)で表されるフルオレン誘導体。
(式中、R1〜R8は、H、C1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基いずれかを表す。α1〜α4は、フェニレン基を表す。)
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(G1)で表される化合物。
【化1】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項2】
請求項1において、
前記α1〜α4は、それぞれ独立に、下記式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一である化合物。
【化2】
【請求項3】
下記式(G3)で表される化合物。
【化3】
(式中、R1〜R8およびR31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項4】
下記式(G4)で表される化合物。
【化4】
(式中、R1〜R8、R31〜R34およびR41〜R45は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項5】
請求項3または請求項4において、
前記α1〜α3は、それぞれ独立に、下記式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一である化合物。
【化5】
【請求項6】
請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記Ar1は、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のクリセニル基、置換または無置換のアントリル基、置換または無置換のテトラセニル基のいずれか一である化合物。
【請求項7】
請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記式Ar1は、下記式(Ar1−1)〜(Ar1−4)で表されるいずれか一である化合物。
【化6】
(式(Ar1−1)〜(Ar1−4)中、R11〜R17、及びR21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ただし、(Ar1−1)および(Ar1−3)の場合、前記式(G1)中のpは1であり、(Ar1−2)および(Ar1−4)の場合、前記pは2である。)
【請求項8】
式(G2)で表される化合物。
【化7】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、R21、R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【請求項9】
請求項8において、
前記α2〜α4は、それぞれ独立に、下記式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一である化合物。
【化8】
【請求項10】
請求項1乃至請求項9のいずれか一において、
前記Ar2は、下記式(Ar2−1)〜(Ar2−6)で表されるいずれか一である化合物。
【化9】
【請求項11】
請求項1乃至請求項10のいずれか一において、
前記Ar3は、下記式(Ar3−1)〜(Ar3−8)で表されるいずれか一である化合物。
【化10】
【請求項12】
請求項1乃至請求項11のいずれか一において、
前記R1〜R8は、それぞれ独立に、下記式(R−1)〜(R−9)で表されるいずれか一である化合物。
【化11】
【請求項13】
下記式(124)で表される化合物。
【化12】
【請求項14】
下記式(100)で表される化合物。
【化13】
【請求項15】
下記式(102)で表される化合物。
【化14】
【請求項16】
下記式(109)で表される化合物。
【化15】
【請求項17】
下記式(103)で表される化合物。
【化16】
【請求項18】
下記式(117)で表される化合物。
【化17】
【請求項19】
下記式(200)で表される化合物。
【化18】
【請求項20】
下記式(215)で表される化合物。
【化19】
【請求項21】
下記式(216)で表される化合物。
【化20】
【請求項22】
下記式(201)で表される化合物。
【化21】
【請求項23】
下記式(235)で表される化合物。
【化22】
【請求項24】
下記式(219)で表される化合物。
【化23】
【請求項25】
下記式(234)で表される化合物。
【化24】
【請求項26】
下記式(251)で表される化合物。
【化25】
【請求項1】
式(G1)で表される化合物。
【化1】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項2】
請求項1において、
前記α1〜α4は、それぞれ独立に、下記式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一である化合物。
【化2】
【請求項3】
下記式(G3)で表される化合物。
【化3】
(式中、R1〜R8およびR31〜R34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項4】
下記式(G4)で表される化合物。
【化4】
(式中、R1〜R8、R31〜R34およびR41〜R45は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、α1〜α3は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar1は、環を形成する炭素数14〜18の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。j、m、nは、それぞれ独立に0または1であり、pは、1または2である。)
【請求項5】
請求項3または請求項4において、
前記α1〜α3は、それぞれ独立に、下記式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一である化合物。
【化5】
【請求項6】
請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記Ar1は、置換または無置換のフェナントリル基、置換または無置換のピレニル基、置換または無置換のトリフェニレニル基、置換または無置換のクリセニル基、置換または無置換のアントリル基、置換または無置換のテトラセニル基のいずれか一である化合物。
【請求項7】
請求項1乃至請求項5のいずれか一において、
前記式Ar1は、下記式(Ar1−1)〜(Ar1−4)で表されるいずれか一である化合物。
【化6】
(式(Ar1−1)〜(Ar1−4)中、R11〜R17、及びR21〜R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。ただし、(Ar1−1)および(Ar1−3)の場合、前記式(G1)中のpは1であり、(Ar1−2)および(Ar1−4)の場合、前記pは2である。)
【請求項8】
式(G2)で表される化合物。
【化7】
(式中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、R21、R23はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基のいずれかを表す。また、α2〜α4は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ar2は、環を形成する炭素数6〜13の、置換または無置換のアリール基を表す。また、Ar3は、炭素数1〜6のアルキル基、または、置換若しくは無置換の炭素数6〜12のアリール基のいずれかを表す。j、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【請求項9】
請求項8において、
前記α2〜α4は、それぞれ独立に、下記式(α−1)〜(α−3)で表されるいずれか一である化合物。
【化8】
【請求項10】
請求項1乃至請求項9のいずれか一において、
前記Ar2は、下記式(Ar2−1)〜(Ar2−6)で表されるいずれか一である化合物。
【化9】
【請求項11】
請求項1乃至請求項10のいずれか一において、
前記Ar3は、下記式(Ar3−1)〜(Ar3−8)で表されるいずれか一である化合物。
【化10】
【請求項12】
請求項1乃至請求項11のいずれか一において、
前記R1〜R8は、それぞれ独立に、下記式(R−1)〜(R−9)で表されるいずれか一である化合物。
【化11】
【請求項13】
下記式(124)で表される化合物。
【化12】
【請求項14】
下記式(100)で表される化合物。
【化13】
【請求項15】
下記式(102)で表される化合物。
【化14】
【請求項16】
下記式(109)で表される化合物。
【化15】
【請求項17】
下記式(103)で表される化合物。
【化16】
【請求項18】
下記式(117)で表される化合物。
【化17】
【請求項19】
下記式(200)で表される化合物。
【化18】
【請求項20】
下記式(215)で表される化合物。
【化19】
【請求項21】
下記式(216)で表される化合物。
【化20】
【請求項22】
下記式(201)で表される化合物。
【化21】
【請求項23】
下記式(235)で表される化合物。
【化22】
【請求項24】
下記式(219)で表される化合物。
【化23】
【請求項25】
下記式(234)で表される化合物。
【化24】
【請求項26】
下記式(251)で表される化合物。
【化25】
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図65】
【図66】
【図67】
【図68】
【図69】
【図70】
【図71】
【図72】
【図73】
【図74】
【公開番号】特開2013−100293(P2013−100293A)
【公開日】平成25年5月23日(2013.5.23)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−265899(P2012−265899)
【出願日】平成24年12月5日(2012.12.5)
【分割の表示】特願2010−236325(P2010−236325)の分割
【原出願日】平成22年10月21日(2010.10.21)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成25年5月23日(2013.5.23)
【国際特許分類】
【出願日】平成24年12月5日(2012.12.5)
【分割の表示】特願2010−236325(P2010−236325)の分割
【原出願日】平成22年10月21日(2010.10.21)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
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