説明

医薬組成物

【課題】本発明の目的は、当業界で要望されている、より安全で且つ強力なアデノシンA2a受容体作動作用を有する化合物を含有する医薬組成物を提供することにある。
【解決手段】本発明は、下記一般式(1)に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する医薬等を提供する。
一般式(1):


[式中、R1は、適当な置換基を有していてもよいアリール基または複素環基を示す。R2は、C3−C6アルキル基等を示す。R3は、水素、低級アルキル基またはアシル基を示す。]


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記一般式(1)に記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する医薬。
一般式(1):
【化1】

[式中、R1は、アリール基または複素環基を示す。ここで、R1におけるアリール基及び複素環基上には、下記(1)〜(19)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよい:
(1)アミノ基上に置換基として、ハロゲン置換または未置換低級アルカノイル基、低級アルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルスルホニル基、アミノ低級アルカノイル基(アミノ基上には、置換基として低級アルコキシカルボニル基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有していてもよい)、低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基が置換していてもよいアミノ基、
(2)水酸基、
(3)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(4)ハロゲン置換または未置換低級アルコキシ基、
(5)ハロゲン原子、
(6)ホスホノイルオキシ基(ホスホノイルオキシ基上には、置換基として低級アルキル基を有することのあるアミノ基が置換していてもよい)、
(7)シアノ基、
(8)ハロゲン原子を有することのあるフェニル基、
(9)ニトロ基、
(10)低級アルキル基を有することのあるカルバモイル基、
(11)カルボキシ基、
(12)ヒドロキシ低級アルキル基、
(13)低級アルカノイルオキシ基、
(14)ハロゲン置換または未置換低級アルキルチオ基、
(15)低級アルキルスルホニル基、
(16)低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルコキシ基、
(17)低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基、
(18)イミダゾリル基、
(19)トリアゾリル基;
R2は、下記(1)〜(17)のいずれかの基を示す:
(1)C3−C6アルキル基、
(2)低級アルケニル基、
(3)低級アルキニル基、
(4)低級アルコキシ低級アルキル基、
(5)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(6)アリールオキシ低級アルキル基、
(7)低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(8)低級アルキル基を有することのあるカルバモイル低級アルキル基、
(9)ウレイド低級アルキル基、
(10)アリール低級アルケニル基、
(11)シクロC3−C8アルキル低級アルキル基、
(12)ヒドロキシ低級アルキル基、
(13)シアノ低級アルキル基、
(14)アリールカルボニル低級アルキル基、
(15)複素環基置換カルボニル低級アルキル基、
(16)アリール基上に、以下の(16. 1)−(16.18)からなる群から選ばれた置換基を有することのあるアリール低級アルキル基:
(16.1)水酸基、
(16.2)ハロゲン置換または未置換低級アルコキシ基、
(16.3)アリール基、
(16.4)アリールオキシ基、
(16.5)アリール低級アルコキシ基、
(16.6)飽和複素環基を有する低級アルコキシ基、
(16.7)低級アルカノイルオキシ基、
(16.8)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(16.9)低級アルコキシカルボニル基を有することのあるアミノ低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、
(16.10)カルボキシ低級アルキル基、
(16.11)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(16.12)ハロゲン原子、
(16.13)ニトロ基、
(16.14)低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、
(16.15)シアノ基、
(16.16)低級アルコキシカルボニル基、
(16.17)低級アルキルチオ基、
(16.18)低級アルキルスルホニル基、
(17)複素環基上に、下記の(17.1)−(17.17)からなる群から選ばれた置換基を有することのある複素環基置換低級アルキル基:
(17.1)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(17.2)アリール基、
(17.3)低級アルコキシカルボニル基、
(17.4)ハロゲン原子、
(17.5)水酸基、
(17.6)オキソ基、
(17.7)モルホリニル低級アルキル基、
(17.8)モルホリニルカルボニル基、
(17.9)基−A−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基または−(C=O)−を示す。
は、ピペラジニル基を示す。ここで、Zにおけるピペラジン環上には、下記 (17. 9.1)−(17. 9.33)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよい:
(17.9.1)低級アルキル基、
(17.9.2)アリール低級アルキル基[アリール基上には下記(17.9.2.1)-(17.9.2.14)からなる群から選ばれた基を少なくとも1個有していてもよい:
(17.9.2.1)水酸基、
(17.9.2.2)アリール低級アルコキシ基、
(17.9.2.3)低級アルカノイルオキシ基、
(17.9.2.4)低級アルコキシ基、
(17.9.2.5)カルボキシ基、
(17.9.2.6)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.2.7)ハロゲン原子、
(17.9.2.8)アリールオキシ基、
(17.9.2.9)置換基として低級アルキル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれた基を有することのあるアミノ基、
(17.9.2.10)低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.9.2.11)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(17.9.2.12)低級アルキル基を有することのある複素環基、
(17.9.2.13)モルホリニルカルボニル低級アルコキシ基、
(17.9.2.14)アリール基(アリール環上には、ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれた基が置換していてもよい)]、
(17.9.3)アリール低級アルケニル基、
(17.9.4)シクロC3−C8アルキル低級アルキル基、
(17.9.5)複素環基置換低級アルキル基[複素環基上には下記(17.9.5.1)-(17.9.5.7)からなる群から選ばれた基が少なくとも置換していてもよい:
(17.9.5.1)低級アルキル基、
(17.9.5.2)ハロゲン原子、
(17.9.5.3)ハロゲンを有することのあるアリール基、
(17.9.5.4)ヒドロキシスルホニル基、
(17.9.5.5)カルボキシ基、
(17.9.5.6)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.9.5.7)オキソ基]、
(17.9.6)複素環基置換低級アルケニル基、
(17.9.7)複素環基置換カルボニル低級アルキル基、
(17.9.8)カルバモイル低級アルキル基(カルバモイル基のアミノ基に低級アルキル基またはシクロC3−C8アルキル基を有していてもよい)、
(17.9.9)アミジノ低級アルキル基、
(17.9.10)低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.9.11)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.9.12)アリールオキシ低級アルキル基、
(17.9.13)低級アルカノイル基、
(17.9.14)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.15)低級アルコキシ低級アルカノイル基、
(17.9.16)アミノ低級アルキルカルボニル基[アミノ基上には下記(17.9.16.1)-(17.9.16.4)からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい:
(17.9.16.1)低級アルカノイル基、
(17.9.16.2)低級アルキル基、
(17.9.16.3)アリール基、
(17.9.16.4)アミジノ基]、
(17.9.17)アリールカルボニル基[アリール基上には下記(17.9.17.1)-(17.9.17.12)からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい:
(17.9.17.1)低級アルコキシ基、
(17.9.17.2)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を少なくとも1個有することのあるアミノ基、
(17.9.17.3)アリール基、
(17.9.17.4)ニトロ基、
(17.9.17.5)ハロゲン原子、
(17.9.17.6)低級アルキル基、
(17.9.17.7)アリールオキシ基、
(17.9.17.8)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.17.9)低級アルカノイルオキシ基、
(17.9.17.10)グアニジノ基、
(17.9.17.11)スルファモイル基、
(17.9.17.12)オキソ基を有することのある複素環基]、
(17.9.18)アリール低級アルカノイル基[アリール基上には下記(17.9.18.1)及び(17.9.18.2)からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい:
(17.9.18.1)低級アルコキシ基、
(17.9.18.2)ハロゲン原子]、
(17.9.19)アリール低級アルケニルカルボニル基(アリール基上には低級アルキル基を有することのあるアミノ基が少なくとも1個置換していてもよい)、
(17.9.20)アリールオキシ低級アルカノイル基(アリール基上には低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい)、
(17.9.21)アリールチオ低級アルカノイル基、
(17.9.22)アリールカルボニル低級アルカノイル基、
(17.9.23)シクロC3−C8アルキルカルボニル基(シクロC3−C8アルキル基上には低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基が少なくとも1個置換していてもよい)、
(17.9.24)シクロC3−C8アルキル低級アルカノイル基、
(17.9.25)アダマンタニル低級アルカノイル基、
(17.9.26)複素環基置換カルボニル基[複素環基上には下記(17.9.26.1)-(17.9.26.8)からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい:
(17.9.26.1)水酸基、
(17.9.26.2)ハロゲン原子、
(17.9.26.3)低級アルキルチオ基、
(17.9.26.4)ピロリル基、
(17.9.26.5)低級アルキル基、
(17.9.26.6)カルバモイル基、
(17.9.26.7)低級アルカノイル基及び
(17.9.26.8)オキソ基]、
(17.9.27)複素環基置換低級アルカノイル基(複素環基上には低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい)、
(17.9.28)複素環基置換低級アルケニルカルボニル基、
(17.9.29)複素環基上にオキソ基を有することのある複素環基置換オキシ低級アルカノイル基、
(17.9.30)複素環基置換チオ低級アルカノイル基、
(17.9.31)C1−C16アルキルスルホニル基、
(17.9.32)アリールスルホニル基(アリール基上には低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基が少なくとも1個置換していてもよい)、
(17.9.33)複素環基上に低級アルキル基を有することのある複素環基置換スルホニル基;
(17.10)基−A−(C=O)−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基、低級アルケニレン基または低級アルキニレン基を示す。
は、下記(17.10.1)-(17.10.10)のいずれかを示す:
(17.10.1)低級アルキル基、
(17.10.2)水酸基、
(17.10.3)低級アルコキシ基、
(17.10.4)置換基として、下記(17.10.4.1)-(17.10.4.14)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよいアミノ基:
(17.10.4.1)低級アルキル基、
(17.10.4.2)置換基として低級アルコキシカルボニル基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.4.3)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.4.4)アリール基(アリール環上には、ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基を有することのあるピペリジルオキシ基;低級アルキル基を有することのあるアミノ基;及び低級アルキル基を有することのあるイミダゾリル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよい)、
(17.10.4.5)アリール基上にチオモルホリニル低級アルコキシ基を有することのあるアリール低級アルキル基、
(17.10.4.6)低級アルキル基、低級アルカノイル基、アリール低級アルキル基及びアリール環上に置換基としてシアノ基を有することのあるアリール基からなる群から選ばれた基が置換していてもよいピペリジル基、
(17.10.4.7)低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基、
(17.10.4.8)ベンゾチアゾール環上に、ピペリジル基(ピペリジン環上には、低級アルキル基を有することのあるアミノ基が置換していてもよい)及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を有することのあるベンゾチアゾリル基、
(17.10.4.9)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジン環上には低級アルキル基を有していてもよい)、
(17.10.4.10)イミダゾリル低級アルキル基、
(17.10.4.11)ピリジル低級アルキル基、
(17.10.4.12)モルホリニル低級アルキル基(モルホリン環上には、アリール低級アルキル基を有していてもよい)、
(17.10.4.13)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジン環上には、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基及びアリール環上に、ハロゲン置換または未置換低級アルキルを有することのあるアリール基からなる群から選ばれた基を有していてもよい)及び
(17.10.4.14)ピロリジニル低級アルキル基(ピロリジニル基上に低級アルキル基を有していてもよい)、
(17.10.5)置換基として、下記(17.10.5.1)-(17.10.5.29)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよいピペラジニル基:
(17.10.5.1)低級アルキル基、
(17.10.5.2)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.5.3)シクロC3−C8アルキル基、
(17.10.5.4)シクロC3−C8アルキル低級アルキル基、
(17.10.5.5)低級アルカノイル基、
(17.10.5.6)低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.5.7)水酸基、シアノ基、低級アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換していてもよいアリール基、
(17.10.5.8)シアノ基及びハロゲン置換または未置換低級アルキル基からなる群より選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよいピリジル基、
(17.10.5.9)低級アルキル基を有することのあるピペリジル基、
(17.10.5.10)ピラジニル基、
(17.10.5.11)ベンゾオキサゾリル基、
(17.10.5.12)ベンゾチアゾリル基、
(17.10.5.13)アリール基上に低級アルコキシ基を有することのあるアリール低級アルキル基、
(17.10.5.14)カルバモイル基、
(17.10.5.15)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.5.16)低級アルコキシ低級アルキル基、
(17.10.5.17)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基を有することのあるアリール基を有することのあるアミノ基、
(17.10.5.18)ピロリジニル低級アルキル基、
(17.10.5.19)ジオキソラニル低級アルキル基、
(17.10.5.20)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.5.21)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上に低級アルキル基を有していてもよい)、
(17.10.5.22)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(17.10.5.23)フリル低級アルキル基、
(17.10.5.24)イミダゾリル低級アルキル基、
(17.10.5.25)ピリジル低級アルキル基(低級アルキル基上にアリール基を有していてもよい)、
(17.10.5.26)ピペリジルカルボニル低級アルキル基、
(17.10.5.27)カルバモイル基(カルバモイル基上に、低級アルキル基、アリール基、アリール低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた基を少なくとも1つ置換していてもよい)が置換した低級アルキル基、
(17.10.5.28)オキソ基、
(17.10.5.29)ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、
(17.10.6)置換基として、下記(17.10.6.1)-(17.10.6.14)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよいピペリジル基:
(17.10.6.1)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.6.2)水酸基、
(17.10.6.3)アリール基、
(17.10.6.4)アリール低級アルキル基、
(17.10.6.5)低級アルキル基;トリアゾリル低級アルキル基;テトラヒドロフリル低級アルキル基(低級アルキル基上に水酸基を有していてもよい);アリール低級アルキル基;アリール低級アルカノイル基;シクロC3−C8アルキル低級アルキル基;低級アルコキシ基を有することのあるアリール基;ならびにアミノ基上に低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよいアミノ基、
(17.10.6.6)低級アルキル基及びアリール基からなる群から選ばれた基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.6.7)ピペリジル基、
(17.10.6.8)低級アルキル基を有することのあるピペラジニル基、
(17.10.6.9)アリール基を有することのあるモルホリニル基、
(17.10.6.10)低級アルキル基を有することのあるジアゼパニル基、
(17.10.6.11)低級アルキル基、
(17.10.6.12)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.6.13)低級アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基ならびに
(17.10.6.14)低級アルキル基を有することのあるピペリジル基、
(17.10.7)置換基として、下記(17.10.7.1)-(17.10.7.3)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよいモルホリニル基:
(17.10.7.1)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上には、アミノ基(アミノ基上に低級アルキル基を有していてもよい)が置換していてもよい)、
(17.10.7.2)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジニル基上に低級アルキル基を有していてもよい)、
(17.10.7.3)ジアゼパニル低級アルキル基(ジアゼパニル基上に低級アルキル基を有していてもよい)、
(17.10.8)置換基として、下記(17.10.8.1)-(17.10.8.5)からなる群から選ばれた少なくとも1つの基が置換してもよいジアゼパニル基:
(17.10.8.1)低級アルキル基、
(17.10.8.2)低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.8.3)アリール低級アルキル基、
(17.10.8.4)ピリジル基、
(17.10.8.5)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.9)アリール基及びオキソ基を有することのあるトリアザスピロ[4.5]デカニル基ならびに
(17.10.10)ヒドロキシ低級アルキル基を有することのあるピロリジニル基、
(17.11)低級アルコキシ基、
(17.12)カルボキシ低級アルキル基、
(17.13)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(17.14)カルバモイル基上に、アリール基;低級アルキル基;低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルキル基;モルホリニル低級アルキル基;及びピペリジン環上に低級アルキル基を有することのあるピペリジル基からなる群から選ばれた基を有してもよいカルバモイル低級アルキル基、
(17.15)ピペリジルピペリジルカルボニル低級アルキル基、
(17.16)ピペラジン環上に低級アルコキシカルボニル基及び低級アルキル基を有することのあるアミノ低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基が置換していてもよいピペラジニル基、
(17.17)アミノ基上に低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルアミノ低級アルカノイル基、低級アルキル基、ピロリジニル低級アルカノイル基、低級アルケノイル基、ピペラジン環上に低級アルキル基を有することのあるピペラジニルカルボニル基、ピペリジルピペリジル低級アルカノイル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれた基を有してもよいアミノ低級アルキル基:
R3は、水素、低級アルキル基またはアシル基を示す。]
【請求項2】
一般式(1)に記載の化合物またはその塩が下記一般式(1’’)に記載の化合物またはその塩である請求項1に記載の医薬:
【化2】

[式中、R1は、フェニル基またはチエニル基、フリル基、ピロリル基、ベンゾジオキソリル基、ベンゾジオキサン基、クロマニル基、ジヒドロベンゾフリル基、キノリル基、チアゾリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、インドリル基及びベンゾイミダゾリル基からなる群から選ばれた複素環基を示す。ここで、R1におけるフェニル基及び複素環基上には、下記(1)、(2)、(3)、(5)、(6)、(12)及び(13)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換してもよい:
(1)アミノ基上に置換基として、ハロゲン置換または未置換低級アルカノイル基、低級アルケニルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基、
(2)水酸基、
(3)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(5)ハロゲン原子、
(6)ホスホノイルオキシ基、
(12)ヒドロキシ低級アルキル基、
(13)低級アルカノイルオキシ基、
R2は、下記(16)及び(17)のいずれかの基を示す:
(16)フェニル基上に、以下の(16. 1)、(16.6)、(16.7)、(16.9)、(16.10)、(16.11)、(16.12)、(16.13)、(16.14)及び(16.15)からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有することのあるフェニル低級アルキル基:
(16.1)水酸基、
(16.2)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(16.6)モルホリニル低級アルキル基、
(16.7)低級アルカノイルオキシ基、
(16.9)低級アルコキシカルボニル基を1個有することのあるアミノ低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、
(16.10)カルボキシ低級アルキル基、
(16.11)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(16.12)ハロゲン原子、
(16.13)ニトロ基、
(16.14)低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ基、
(16.15)シアノ基、
(16.16)低級アルコキシカルボニル基、
(17)ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、キノリル基、イソオキサゾリル基、チエニル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ピペリジル基、ベンゾジオキソリル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾチエニル基、モルホリニル基、テトラヒドロピラニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ピリミジニル基、アゼパニル基、テトラヒドロピリミジニル基及びオキサゾリジニル基からなる群から選ばれる複素環基を1個有する低級アルキル基(複素環基上に、下記の(17.1)−(17.17)からなる群から選ばれた置換基を1〜3個有していてもよい):
(17.1)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(17.2)フェニル基、
(17.3)低級アルコキシカルボニル基、
(17.4)ハロゲン原子、
(17.5)水酸基、
(17.6)オキソ基、
(17.7)モルホリニル低級アルキル基、
(17.8)モルホリニルカルボニル基、
(17.9)基−A−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基または−(C=O)−を示す。
は、ピペラジニル基を示す。ここで、Zにおけるピペラジン環上には、下記 (17.9.1)−(17.9.33)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい:
(17.9.1)低級アルキル基、
(17.9.2)フェニル低級アルキル基[フェニル基上には下記(17.9.2.1)-(17.9.2.14)からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい:
(17.9.2.1)水酸基、
(17.9.2.2)フェニル低級アルコキシ基、
(17.9.2.3)低級アルカノイルオキシ基、
(17.9.2.4)低級アルコキシ基、
(17.9.2.5)カルボキシ基、
(17.9.2.6)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.2.7)ハロゲン原子、
(17.9.2.8)フェノキシ基、
(17.9.2.9)置換基として低級アルキル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ基、
(17.9.2.10)低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.9.2.11)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(17.9.2.12)ピペリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基及びピペラジニル基からなる群から選ばれる複素環基(複素環基上には、低級アルキル基を1〜3個有していてもよい。)
(17.9.2.13)モルホリニルカルボニル低級アルコキシ基、
(17.9.2.14)フェニル基(フェニル基上には、ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペラジニル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)]、
(17.9.3)フェニル低級アルケニル基、
(17.9.4)シクロC3−C8アルキル低級アルキル基、
(17.9.5)ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イソオキサゾリル基、ピペリジル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ベンゾジオキソリル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾチエニル基、モルホリニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、アゼパニル基、キノリル基、ジヒドロキノリル基、ベンゾフリル基、ジヒドロベンゾフリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基、テトラヒドロピリミジニル基、ジヒドロベンゾオキサゾリル基及びジヒドロベンゾオキサジニル基からなる群から選ばれる複素環基を1個有する低級アルキル基[複素環基上には下記(17.9.5.1)-(17.9.5.7)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい:
(17.9.5.1)低級アルキル基、
(17.9.5.2)ハロゲン原子、
(17.9.5.3)ハロゲンを1〜3個有することのあるフェニル基、
(17.9.5.4)ヒドロキシスルホニル基、
(17.9.5.5)カルボキシ基、
(17.9.5.6)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.9.5.7)オキソ基]、
(17.9.6)フリル低級アルキル基、
(17.9.7)ピペリジニルカルボニル低級アルキル基、
(17.9.8)カルバモイル低級アルキル基(カルバモイル基のアミノ基に低級アルキル基またはシクロC3−C8アルキル基を1〜2個有していてもよい)、
(17.9.9)アミジノ低級アルキル基、
(17.9.10)低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.9.11)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.9.12)フェノキシ低級アルキル基、
(17.9.13)低級アルカノイル基、
(17.9.14)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.15)低級アルコキシ低級アルカノイル基、
(17.9.16)アミノ低級アルキルカルボニル基[アミノ基上には下記(17.9.16.1)-(17.9.16.4)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい:
(17.9.16.1)低級アルカノイル基、
(17.9.16.2)低級アルキル基、
(17.9.16.3)フェニル基、
(17.9.16.4)アミジノ基]、
(17.9.17)ベンゾイル基[フェニル基上には下記(17.9.17.1)-(17.9.17.12)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい:
(17.9.17.1)低級アルコキシ基、
(17.9.17.2)置換基として低級アルキル基及び低級アルカノイル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ基、
(17.9.17.3)フェニル基、
(17.9.17.4)ニトロ基、
(17.9.17.5)ハロゲン原子、
(17.9.17.6)低級アルキル基、
(17.9.17.7)フェノキシ基、
(17.9.17.8)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.17.9)低級アルカノイルオキシ基、
(17.9.17.10)グアニジノ基、
(17.9.17.11)スルファモイル基、
(17.9.17.12)ピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チオモルホリニル基及びモルホリニル基からなる群から選ばれる複素環基(複素環基は、オキソ基を1〜2個有していてもよい)、
(17.9.18)フェニル低級アルカノイル基[フェニル基上には下記(17.9.18.1)及び(17.9.18.2)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい:
(17.9.18.1)低級アルコキシ基、
(17.9.18.2)ハロゲン原子]、
(17.9.19)フェニル低級アルケノイル基(フェニル基上には低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ基が1〜3個置換していてもよい)、
(17.9.20)フェノキシ低級アルカノイル基(フェニル基上には低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、
(17.9.21)フェニルチオ低級アルカノイル基、
(17.9.22)ベンゾイル低級アルカノイル基、
(17.9.23)シクロC3−C8アルキルカルボニル基(シクロC3−C8アルキル基上には低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基が1〜3個置換していてもよい)、
(17.9.24)シクロC3−C8アルキル低級アルカノイル基、
(17.9.25)アダマンタニル低級アルカノイル基、
(17.9.26)複素環基部分が、ピリジル基、チアゾリル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、オキサゾリル基、ピペリジル基、ピロリジニル基、ベンゾジオキソリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、テトラヒドロキノリル基、ジヒドロキノリル基、ベンゾフリル基、クロマニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、チアゾリジニル基、インドリル基及びインドリジニル基からなる群から選ばれる基である複素環基置換カルボニル基[複素環基上には下記(17.9.26.1)-(17.9.26.8)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい:
(17.9.26.1)水酸基、
(17.9.26.2)ハロゲン原子、
(17.9.26.3)低級アルキルチオ基、
(17.9.26.4)ピロリル基、
(17.9.26.5)低級アルキル基、
(17.9.26.6)カルバモイル基、
(17.9.26.7)低級アルカノイル基及び
(17.9.26.8)オキソ基]、
(17.9.27)ピリジル基、チエニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロキノリル基、インドリル基、ジヒドロキノリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、クロマニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、チアゾリジニル基、インドリル基及びインドリジニル基からなる群から選ばれる複素環基を1個有する低級アルカノイル基(複素環基上には低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、
(17.9.28)ピリジル基及びイミダゾリル基からなる群から選ばれる複素環基を1個有する低級アルケニルカルボニル基、
(17.9.29)テトラヒドロキノリル基上にオキソ基を1〜2個有することのあるテトラヒドロキノリルオキシ低級アルカノイル基、
(17.9.30)ピリジルチオ低級アルカノイル基、
(17.9.31)C1−C16アルキルスルホニル基、
(17.9.32)フェニルスルホニル基(フェニル基上には低級アルキル基及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、
(17.9.33)イミダゾリル基上に低級アルキル基を1〜3個有することのあるイミダゾリルスルホニル基、
(17.10)基−A−(C=O)−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基、低級アルケニレン基または低級アルキニレン基を示す。
は、下記(17.10.1)-(17.10.10)のいずれかを示す:
(17.10.1)低級アルキル基、
(17.10.2)水酸基、
(17.10.3)低級アルコキシ基、
(17.10.4)置換基として、下記(17.10.4.1)-(17.10.4.14)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換してもよいアミノ基:
(17.10.4.1)低級アルキル基、
(17.10.4.2)置換基として低級アルコキシカルボニル基及び低級アルキル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.4.3)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.4.4)フェニル基(フェニル基上には、ピペリジン環上に置換基としてフェニル低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペリジルオキシ基;低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ基;及び低級アルキル基を1〜3個有することのあるイミダゾリル基からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい)、
(17.10.4.5)フェニル基上にチオモルホリニル低級アルコキシ基を1〜3個有することのあるフェニル低級アルキル基、
(17.10.4.6)低級アルキル基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルキル基及びフェニル基(フェニル基上に置換基としてシアノ基を1〜3個有していてもよい)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよいピペリジル基、
(17.10.4.7)低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペラジニル基、
(17.10.4.8)ベンゾチアゾール環上に、ピペリジル基(ピペリジン環上には、低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ基が置換していてもよい)及び低級アルコキシ基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるベンゾチアゾリル基、
(17.10.4.9)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジン環上には低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.4.10)イミダゾリル低級アルキル基、
(17.10.4.11)ピリジル低級アルキル基、
(17.10.4.12)モルホリニル低級アルキル基(モルホリン環上には、フェニル低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.4.13)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジン環上には、低級アルキル基、フェニル低級アルキル基及びアリール環上に、ハロゲン置換または未置換低級アルキルを1〜3個有することのあるフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい)及び
(17.10.4.14)ピロリジニル低級アルキル基(ピロリジニル基上に低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.5)置換基として、下記(17.10.5.1)-(17.10.5.29)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換してもよいピペラジニル基:
(17.10.5.1)低級アルキル基、
(17.10.5.2)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.5.3)シクロC3−C8アルキル基、
(17.10.5.4)シクロC3−C8アルキル低級アルキル基、
(17.10.5.5)低級アルカノイル基、
(17.10.5.6)低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.5.7)水酸基、シアノ基、低級アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよいフェニル基、
(17.10.5.8)シアノ基及びハロゲン置換または未置換低級アルキル基からなる群より選ばれた基が1〜3個置換してもよいピリジル基、
(17.10.5.9)低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペリジル基、
(17.10.5.10)ピラジニル基、
(17.10.5.11)ベンゾオキサゾリル基、
(17.10.5.12)ベンゾチアゾリル基、
(17.10.5.13)フェニル基上に低級アルコキシ基を1〜3個有することのあるフェニル低級アルキル基、
(17.10.5.14)カルバモイル基、
(17.10.5.15)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.5.16)低級アルコキシ低級アルキル基、
(17.10.5.17)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基を1〜3個有することのあるフェニル基を1〜2個有することのあるアミノ基、
(17.10.5.18)ピロリジニル低級アルキル基、
(17.10.5.19)ジオキソラニル低級アルキル基、
(17.10.5.20)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.5.21)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上に低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.5.22)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(17.10.5.23)フリル低級アルキル基、
(17.10.5.24)イミダゾリル低級アルキル基、
(17.10.5.25)ピリジル低級アルキル基(低級アルキル基上にフェニル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.5.26)ピペリジルカルボニル低級アルキル基、
(17.10.5.27)カルバモイル基(カルバモイル基上に、低級アルキル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい)が1〜2個置換した低級アルキル基、
(17.10.5.28)オキソ基、
(17.10.5.29)ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、
(17.10.6)置換基として、下記(17.10.6.1)-(17.10.6.14)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換してもよいピペリジル基:
(17.10.6.1)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.6.2)水酸基、
(17.10.6.3)フェニル基、
(17.10.6.4)フェニル低級アルキル基、
(17.10.6.5)低級アルキル基;トリアゾリル低級アルキル基;テトラヒドロフリル低級アルキル基(低級アルキル基上に水酸基を1〜3個有していてもよい);フェニル低級アルキル基;フェニル低級アルカノイル基;シクロC3−C8アルキル低級アルキル基;低級アルコキシ基を1〜3個有することのあるフェニル基;ならびにアミノ低級アルキル基(アミノ基上には、低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有していてもよい)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基、
(17.10.6.6)低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.6.7)ピペリジル基、
(17.10.6.8)低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペラジニル基、
(17.10.6.9)フェニル基を1〜3個有することのあるモルホリニル基、
(17.10.6.10)低級アルキル基を1〜3個有することのあるジアゼパニル基、
(17.10.6.11)低級アルキル基、
(17.10.6.12)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.6.13)低級アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基ならびに
(17.10.6.14)低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペリジル基、
(17.10.7)置換基として、下記(17.10.7.1)-(17.10.7.3)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換してもよいモルホリニル基:
(17.10.7.1)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上には、アミノ基(アミノ基上に低級アルキル基を1〜2個有していてもよい)が1〜3個置換していてもよい)、
(17.10.7.2)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジニル基上に低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.7.3)ジアゼパニル低級アルキル基(ジアゼパニル基上に低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、
(17.10.8)置換基として、下記(17.10.8.1)-(17.10.8.5)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換してもよいジアゼパニル基:
(17.10.8.1)低級アルキル基、
(17.10.8.2)低級アルキル基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.8.3)フェニル低級アルキル基、
(17.10.8.4)ピリジル基、
(17.10.8.5)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.9)フェニル基及びオキソ基を有することのあるトリアザスピロ[4.5]デカニル基ならびに
(17.10.10)ヒドロキシ低級アルキル基を1〜3個有することのあるピロリジニル基、
(17.11)低級アルコキシ基、
(17.12)カルボキシ低級アルキル基、
(17.13)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(17.14)カルバモイル基上に、フェニル基;低級アルキル基;アミノ低級アルキル基(アミノ基上には、低級アルキル基を1〜2個有していてもよい);モルホリニル低級アルキル基;及びピペリジン環上に低級アルキル基を1〜3個有することのあるピペリジル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有してもよいカルバモイル低級アルキル基、
(17.15)ピペリジルピペリジルカルボニル低級アルキル基、
(17.16)ピペラジン環上に低級アルコキシカルボニル基及びアミノ低級アルカノイル基(アミノ基上には、低級アルキル基を1〜2個有していてもよい)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよいピペラジニル基、
(17.17)アミノ基上に低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルアミノ低級アルカノイル基、低級アルキル基、ピロリジニル低級アルカノイル基、低級アルケノイル基、ピペラジニルカルボニル基(ピペラジン環上には低級アルキル基を1〜3個有していてもよい)、ピペリジルピペリジル低級アルカノイル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有してもよいアミノ低級アルキル基:
R3は、水素、低級アルキル基または低級アルカノイル基を示す。]
【請求項3】
一般式(1)に記載の化合物またはその塩が下記一般式(1’’’)に記載の化合物またはその塩である請求項1に記載の医薬:
【化3】

[式中、R1は、フェニル基を示す。ここで、R1におけるフェニル基には、下記(1)の基が1個置換してもよい:
(1)アミノ基上に置換基として、低級アルカノイル、トリハロ低級アルカノイル基、低級アルケニルカルボニル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基が1個置換していてもよいアミノ基、
R2は、下記(16)及び(17)のいずれかの基を示す:
(16)フェニル基上に、以下の(16.1)、(16.2)、(16.6)、(16.7)、(16.9)、(16.10)、(16.11)、(16.12)、(16.13)、(16.14)、(16.15)及び(16.16)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有することのあるフェニル低級アルキル基:
(16.1)水酸基、
(16.2)ハロゲン置換低級アルコキシ基、
(16.6)モルホリニル低級アルコキシ基、
(16.7)低級アルカノイルオキシ基、
(16.9)低級アルコキシカルボニル基を1個有することのあるアミノ低級アルキルカルバモイル低級アルキル基、
(16.10)カルボキシ低級アルキル基、
(16.11)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(16.12)ハロゲン原子、
(16.13)ニトロ基、
(16.14)低級アルカノイル基及び低級アルコキシカルボニル基からなる群から選ばれた基を1個有することのあるアミノ基、
(16.15)シアノ基、
(16.16)低級アルコキシカルボニル基、
(17)ピリジル基及びチアゾリル基からなる群から選ばれる複素環基を1個有する低級アルキル基(複素環基上に、下記の(17.1)−(17.3)及び(17.7)−(17.17)からなる群から選ばれた置換基を1〜2個有していてもよい):
(17.1)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(17.2)フェニル基、
(17.3)低級アルコキシカルボニル基、
(17.7)モルホリニル低級アルキル基、
(17.8)モルホリニルカルボニル基、
(17.9)基−A−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基または−(C=O)−を示す。
は、ピペラジニル基を示す。ここで、Zにおけるピペラジン環上には、下記 (17.9.1)−(17.9.33)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよい:
(17.9.1)低級アルキル基、
(17.9.2)フェニル低級アルキル基[フェニル基上には下記(17.9.2.1)-(17.9.2.14)からなる群から選ばれた基を1〜3個有していてもよい:
(17.9.2.1)水酸基、
(17.9.2.2)フェニル低級アルコキシ基、
(17.9.2.3)低級アルカノイルオキシ基、
(17.9.2.4)低級アルコキシ基、
(17.9.2.5)カルボキシ基、
(17.9.2.6)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.2.7)ハロゲン原子、
(17.9.2.8)フェノキシ基、
(17.9.2.9)N,N−ジ低級アルキルアミノ基または低級アルキルスルホニルアミノ基、
(17.9.2.10)N,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.9.2.11)ハロゲン置換または未置換低級アルキル基、
(17.9.2.12)ピペリジル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基及びピペラジニル基からなる群から選ばれた複素環基(複素環基上には、低級アルキル基を1個有していてもよい))
(17.9.2.13)モルホリニルカルボニル低級アルコキシ基、
(17.9.2.14)フェニル基(フェニル基上には、ピペラジン環上に置換基として低級アルキル基を1個有することのあるピペラジニル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれた基が1個置換していてもよい)]、
(17.9.14)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.16)アミノ低級アルキルカルボニル基[アミノ基上には下記(17.9.16.1)-(17.9.16.4)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよい:
(17.9.16.1)低級アルカノイル基、
(17.9.16.2)低級アルキル基、
(17.9.16.3)フェニル基、
(17.9.16.4)アミジノ基]、
(17.9.17)ベンゾイル基[フェニル基上には下記(17.9.17.1)-(17.9.17.12)からなる群から選ばれた基が1〜3個置換していてもよい:
(17.9.17.1)低級アルコキシ基、
(17.9.17.2)N,N−ジ低級アルキルアミノ基または低級アルカノイルアミノ基、
(17.9.17.3)フェニル基、
(17.9.17.4)ニトロ基、
(17.9.17.5)ハロゲン原子、
(17.9.17.6)低級アルキル基、
(17.9.17.7)フェノキシ基、
(17.9.17.8)低級アルコキシカルボニル基、
(17.9.17.9)低級アルカノイルオキシ基、
(17.9.17.10)グアニジノ基、
(17.9.17.11)スルファモイル基、
(17.9.17.12)ピロリジニル基、ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、チオモルホリニル基及びモルホリニル基からなる群から選ばれた複素環基(複素環基上には、オキソ基を1個有していてもよい))、
(17.9.27)ピリジル基、チエニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロキノリル基、インドリル基、ジヒドロキノリル基、テトラゾリル基、ベンゾフリル基、クロマニル基、ピリミジニル基、テトラヒドロピリミジニル基、チアゾリジニル基、インドリル基及びインドリジニル基からなる群から選ばれた複素環基を1〜3個有する低級アルカノイル基(複素環基上には低級アルキル基及びオキソ基からなる群から選ばれた基が1個置換していてもよい)、
(17.10)基−A−(C=O)−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基、低級アルケニレン基または低級アルキニレン基を示す。
は、下記(17.10.1)-(17.10.10)のいずれかを示す:
(17.10.1)低級アルキル基、
(17.10.2)水酸基、
(17.10.3)低級アルコキシ基、
(17.10.4)置換基として、下記(17.10.4.1)-(17.10.4.14)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換してもよいアミノ基:
(17.10.4.1)低級アルキル基、
(17.10.4.2)アミノ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルキル基またはN,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.4.3)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.4.6)低級アルキル基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルキル基及びフェニル基上に置換基としてシアノ基を1個有することのあるフェニル基からなる群から選ばれた基が1個置換していてもよいピペリジル基、
(17.10.4.7)低級アルキル基を1個有することのあるピペラジニル基、
(17.10.4.9)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジン環上には低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.5)置換基として、下記(17.10.5.1)-(17.10.5.29)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいピペラジニル基:
(17.10.5.1)低級アルキル基、
(17.10.5.2)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.5.3)シクロC3−C8アルキル基、
(17.10.5.4)シクロC3−C8アルキル低級アルキル基、
(17.10.5.5)低級アルカノイル基、
(17.10.5.6)N,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.5.7)水酸基、シアノ基、低級アルキル基及びハロゲン原子からなる群から選ばれた1〜2個が置換していてもよいフェニル基、
(17.10.5.8)シアノ基及びハロゲン置換または未置換低級アルキル基からなる群より選ばれた基が1個置換してもよいピリジル基、
(17.10.5.9)低級アルキル基を1個有することのあるピペリジル基、
(17.10.5.10)ピラジニル基、
(17.10.5.11)ベンゾオキサゾリル基、
(17.10.5.12)ベンゾチアゾリル基、
(17.10.5.13)フェニル基上に低級アルコキシ基を1〜2個有することのあるフェニル低級アルキル基、
(17.10.5.14)カルバモイル基、
(17.10.5.15)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.5.16)低級アルコキシ低級アルキル基、
(17.10.5.17)ハロゲン置換低級アルキルフェニル基を有するアミノ基、
(17.10.5.18)ピロリジニル低級アルキル基、
(17.10.5.19)ジオキソラニル低級アルキル基、
(17.10.5.20)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.5.21)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.5.22)テトラヒドロフリル低級アルキル基、
(17.10.5.23)フリル低級アルキル基、
(17.10.5.24)イミダゾリル低級アルキル基、
(17.10.5.25)ピリジル低級アルキル基(低級アルキル基上にフェニル基を1個有していてもよい)、
(17.10.5.26)ピペリジルカルボニル低級アルキル基、
(17.10.5.27)カルバモイル基(カルバモイル基上に、低級アルキル基、フェニル基、フェニル低級アルキル基及びピリジル基からなる群から選ばれた基を1〜2個置換していてもよい)が置換した低級アルキル基、
(17.10.5.28)オキソ基、
(17.10.5.29)ピロリジニルカルボニル低級アルキル基、
(17.10.6)置換基として、下記(17.10.6.1)-(17.10.6.14)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいピペリジル基:
(17.10.6.1)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.6.2)水酸基、
(17.10.6.3)フェニル基、
(17.10.6.4)フェニル低級アルキル基、
(17.10.6.5)低級アルキル基;トリアゾリル低級アルキル基;テトラヒドロフリル低級アルキル基(低級アルキル基上に1個の水酸基を有していてもよい);フェニル低級アルキル基;フェニル低級アルカノイル基;シクロC3−C8アルキル低級アルキル基;低級アルコキシ基を1〜2個有することのあるフェニル基;ならびにアミノ基上に低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基、
(17.10.6.6)低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基、
(17.10.6.7)ピペリジル基、
(17.10.6.8)低級アルキル基を1〜2個有することのあるピペラジニル基、
(17.10.6.9)フェニル基を1個有することのあるモルホリニル基、
(17.10.6.10)低級アルキル基を1個有することのあるジアゼパニル基、
(17.10.6.11)低級アルキル基、
(17.10.6.12)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.6.13)低級アルキルアミノ低級アルキルカルボニル基ならびに
(17.10.6.14)低級アルキル基を1個有することのあるピペリジル基、
(17.10.7)置換基として、下記(17.10.7.1)-(17.10.7.3)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいモルホリニル基:
(17.10.7.1)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上には、N,N−ジ低級アルキルアミノ基が1個置換していてもよい)、
(17.10.7.2)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジニル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.7.3)ジアゼパニル低級アルキル基(ジアゼパニル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.8)置換基として、下記(17.10.8.1)-(17.10.8.5)からなる群から選ばれた基を1個置換してもよいジアゼパニル基:
(17.10.8.1)低級アルキル基、
(17.10.8.2)N,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.8.3)フェニル低級アルキル基、
(17.10.8.4)ピリジル基、
(17.10.8.5)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.9)フェニル基及びオキソ基を有することのあるトリアザスピロ[4.5]デカニル基ならびに
(17.10.10)ヒドロキシ低級アルキル基を1個有することのあるピロリジニル基、
(17.11)低級アルコキシ基、
(17.12)カルボキシ低級アルキル基、
(17.13)低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、
(17.14)カルバモイル基上に、フェニル基;低級アルキル基;アミノ低級アルキル基(アミノ基上には、低級アルキル基を1〜2個有していてもよい);モルホリニル低級アルキル基;及びピペリジン環上に低級アルキル基を1個有することのあるピペリジル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有してもよいカルバモイル低級アルキル基、
(17.15)ピペリジルピペリジルカルボニル低級アルキル基、
(17.16)ピペラジン環上に低級アルコキシカルボニル基及びアミノ低級アルカノイル基(アミノ基上には、低級アルキル基を1〜2個有していてもよい)からなる群から選ばれた基が1個置換していてもよいピペラジニル基、
(17.17)アミノ基上に低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルアミノ低級アルカノイル基、低級アルキル基、ピロリジニル低級アルカノイル基、低級アルケノイル基、ピペラジン環上に低級アルキル基を有することのあるピペラジニルカルボニル基、ピペリジルピペリジル低級アルカノイル基及び低級アルキルスルホニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有してもよいアミノ低級アルキル基:
R3は、水素、低級アルキル基または低級アルカノイル基を示す。]
【請求項4】
一般式(1)に記載の化合物またはその塩が下記一般式(1’’’’)に記載の化合物またはその塩である請求項1に記載の医薬:
【化4】

[式中、R1は、低級アルカノイルアミノフェニル基、低級アルケニルカルボニルアミノフェニル基または低級アルコキシカルボニルアミノフェニル基を示す。
R2は、下記(17)の基を示す:
(17)ピリジン環上に、下記の(17.10)に示された置換基を1個有することのあるピリジル低級アルキル基:
(17.10)基−A−(C=O)−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基を示す。
は、下記(17.10.4)-(17.10.8)のいずれかを示す:
(17.10.4)置換基として、下記(17.10.4.1)−(17.10.4.2)、(17.10.4.6)−(17.10.4.7)及び(17.10.4.9)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換してもよいアミノ基:
(17.10.4.1)低級アルキル基、
(17.10.4.2)アミノ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルキル基またはN,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.4.6)低級アルキル基、低級アルカノイル基、フェニル低級アルキル基及びシアノフェニル基からなる群から選ばれた基が1個置換していてもよいピペリジル基、
(17.10.4.7)低級アルキル基を1個有することのあるピペラジニル基、
(17.10.4.9)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジン環上には低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.5)置換基として、下記(17.10.5.1)-(17.10.5.2)、(17.10.5.6)、(17.10.5.15)、(17.10.5.18)及び(17.10.5.20)-(17.10.5.21)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいピペラジニル基:
(17.10.5.1)低級アルキル基、
(17.10.5.2)低級アルコキシカルボニル基、
(17.10.5.6)N,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.5.15)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.5.18)ピロリジニル低級アルキル基、
(17.10.5.20)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.5.21)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.6)置換基として、下記(17.10.6.1)、(17.10.6.5) 及び(17.10.6.7)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいピペリジル基:
(17.10.6.1)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.6.5)低級アルキル基;トリアゾリル低級アルキル基;テトラヒドロフリル低級アルキル基(低級アルキル基上に1個の水酸基を有していてもよい);フェニル低級アルキル基;フェニル低級アルカノイル基;シクロC3−C8アルキル低級アルキル基;低級アルコキシ基を1〜2個有することのあるフェニル基;ならびにアミノ基上に低級アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれた基を1〜2個有することのあるアミノ低級アルキル基からなる群から選ばれた基が1〜2個置換していてもよいアミノ基、
(17.10.6.7)ピペリジル基、
(17.10.7)置換基として、下記(17.10.7.1)及び(17.10.7.2)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいモルホリニル基:
(17.10.7.1)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上には、N,N−ジ低級アルキルアミノ基が1個置換していてもよい)、
(17.10.7.2)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジニル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.8)置換基として、低級アルキル基を1個置換してもよいジアゼパニル基:
R3は、水素を示す。]
【請求項5】
一般式(1)に記載の化合物またはその塩が下記一般式(1’’’’’)に記載の化合物またはその塩である請求項1に記載の医薬:
【化5】

[式中、R1は、低級アルカノイルアミノフェニル基を示す。
R2は、下記(17)の基を示す:
(17)ピリジン環上に、下記の(17.10)に示された置換基を1個有することのあるピリジル低級アルキル基:
(17.10)基−A−(C=O)−Z
上記において、−A−は、低級アルキレン基を示す。
は、下記(17.10.4)-(17.10.8)のいずれかを示す:
(17.10.4)置換基として、下記(17.10.4.2)からなる群から選ばれた基が1〜2個置換してもよいアミノ基:
(17.10.4.2)アミノ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニルアミノ低級アルキル基またはN,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.5)置換基として、下記(17.10.5.1)、(17.10.5.6)、(17.10.5.15)、(17.10.5.20)及び(17.10.5.21)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいピペラジニル基:
(17.10.5.1) 低級アルキル基、
(17.10.5.6)N,N−ジ低級アルキルアミノ低級アルキル基、
(17.10.5.15)ヒドロキシ低級アルキル基、
(17.10.5.20)モルホリニル低級アルキル基、
(17.10.5.21)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.6)置換基として、ピペリジル基が1個置換してもよいピペリジル基:
(17.10.7)置換基として、下記(17.10.7.1)及び(17.10.7.2)からなる群から選ばれた基が1個置換してもよいモルホリニル基:
(17.10.7.1)ピペリジル低級アルキル基(ピペリジル基上には、N,N−ジ低級アルキルアミノ基が1個置換していてもよい)、
(17.10.7.2)ピペラジニル低級アルキル基(ピペラジニル基上に低級アルキル基を1個有していてもよい)、
(17.10.8)低級アルキル基を1個置換してもよいジアゼパニル基:
R3は、水素を示す。]
【請求項6】
アデノシンA2a受容体作動薬である請求項1〜5のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項7】
眼疾患治療薬である請求項1〜5のいずれか一項に記載の医薬。
【請求項8】
緑内障治療薬である請求項1〜5のいずれか一項に記載の医薬。

【公開番号】特開2007−145828(P2007−145828A)
【公開日】平成19年6月14日(2007.6.14)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2006−293353(P2006−293353)
【出願日】平成18年10月27日(2006.10.27)
【出願人】(000206956)大塚製薬株式会社 (230)
【Fターム(参考)】