説明

四級アンモニウム塩化合物

【課題】本発明の課題は、β2アドレナリンレセプターアゴニスト活性及びムスカリンレ
セプターアンタゴニスト活性を有する新規な化合物を提供することである。
【解決手段】本発明は、優れたβ2アドレナリンレセプターアゴニスト活性及びムスカリ
ンレセプターアンタゴニスト活性を有する、式(I)で表される四級アンモニウム塩化合
物又はその薬学的に許容される塩である。
【化1】


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(I)
【化1】

[式中、
は、水素原子、又は無置換のC1〜C8アルキル基を表し;
は、単結合、(無置換もしくは炭素原子が1〜2個の酸素原子により置換された)C
1〜C8アルキレン、無置換のC2〜C4アルケニレン、又は無置換の−O−C1〜C4
アルキレンを表し;
Xは、単結合、−O−、−CONR−、−NRCO−、又は−NRCO−CH
O−を表し(ここで、Rは、水素原子、又は無置換のC1〜C8アルキル基を表す。)

は、単結合、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、カルボ
キシル基、トリフルオロメチル基、無置換のC1〜C6アルキル基、無置換のC3〜C8
シクロアルキル基、無置換のC1〜C6アルコキシ基、無置換のC3〜C8シクロアルキ
ルオキシ基、メルカプト基、無置換のC1〜C6アルキルチオ基、無置換のC3〜C8シ
クロアルキルチオ基、アミノ基、無置換のモノ(C1〜C6アルキル)アミノ基、及び無
置換のジ(C1〜C6アルキル)アミノ基)からなる群から選ばれる1〜4個の置換基で
置換されたC6〜C10アリーレン、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、シアノ基
、ニトロ基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、無置換のC1〜C6アルキル基、
無置換のC3〜C8シクロアルキル基、無置換のC1〜C6アルコキシ基、無置換のC3
〜C8シクロアルキルオキシ基、メルカプト基、無置換のC1〜C6アルキルチオ基、無
置換のC3〜C8シクロアルキルチオ基、アミノ基、無置換のモノ(C1〜C6アルキル
)アミノ基、及び無置換のジ(C1〜C6アルキル)アミノ基)からなる群から選ばれる
1〜4個の置換基で置換された5〜10員のヘテロアリーレン、無置換のC1〜C4アル
キレン−置換もしくは無置換のC6〜C10アリーレン(このC6〜C10アリーレンの
置換基としては、(ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、トリ
フルオロメチル基、無置換のC1〜C6アルキル基、無置換のC3〜C8シクロアルキル
基、無置換のC1〜C6アルコキシ基、無置換のC3〜C8シクロアルキルオキシ基、メ
ルカプト基、無置換のC1〜C6アルキルチオ基、無置換のC3〜C8シクロアルキルチ
オ基、アミノ基、無置換のモノ(C1〜C6アルキル)アミノ基、及び無置換のジ(C1
〜C6アルキル)アミノ基)からなる群から選ばれる1〜3個の置換基である。)、無置
換のC1〜C4アルキレン−置換もしくは無置換の5〜10員ヘテロアリーレン(この5
〜10員ヘテロアリーレンの置換基としては、(ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニト
ロ基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、無置換のC1〜C6アルキル基、無置換
のC3〜C8シクロアルキル基、無置換のC1〜C6アルコキシ基、無置換のC3〜C8
シクロアルキルオキシ基、メルカプト基、無置換のC1〜C6アルキルチオ基、無置換の
C3〜C8シクロアルキルチオ基、アミノ基、無置換のモノ(C1〜C6アルキル)アミ
ノ基、及び無置換のジ(C1〜C6アルキル)アミノ基)からなる群から選ばれる1〜3
個の置換基である。)、又は無置換もしくは(ハロゲン及び無置換のC1〜C6アルキル
基)からなる群から選ばれる1〜3個の置換基で置換されたC3〜C8シクロアルキレン
を表し;
は、無置換のC1〜C10アルキレンを表し;

及びRは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ基、無置換のC1〜C6アル
キル基、ニトロ基、−NR1011(ここで、R10及びR11は、それぞれ独立して
、水素原子、又は無置換のC1〜C6アルキル基を表す。)、無置換のC1〜C6アルコ
キシ基、カルボキシル基、無置換のC1〜C6アルコキシカルボニル基、水酸基、トリフ
ルオロメチル基、メルカプト基又は無置換のC1〜C6アルキルチオ基を表し;
a及びbは、それぞれ独立して、0〜3の整数を表し;

Yは式(II)
【化2】

で表される基を表し;
Qは、式(III)
【化3】

(式中、R及びRは、それぞれ独立して、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、
及び無置換のC1〜C6アルコキシ基)からなる群から選ばれる1〜4個の置換基で置換
されたC1〜C6アルキル基、又は無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、無置換のC
1〜C6アルキル基、及び無置換のC1〜C6アルコキシ基)からなる群から選ばれる1
〜4個の置換基で置換されたC8〜C10フェノキシアルキル基を表し、
は、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、及び無置換のC1〜C6アルコキシ基
)からなる群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル基を表し、
あるいは
、R、及びRは任意の2つが結合して環を形成してもよく、
nは0〜2の整数を表し、
mは0〜3の整数を表す。)を表し;
は陰イオンを表す。]
で表される四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項2】
、X、及びAが、下記の(i)〜(iv)のいずれかである、請求項1に記載の
四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
(i)Rが、単結合、(炭素原子が1個の酸素原子により置換された)C1〜C4アル
キレン、無置換のC1〜C8アルキレン、又は無置換の−O−C1〜C4アルキレン;X
が−O−;Aが単結合又は無置換のフェニレンを表す。
(ii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン、無置換のC2〜C4アルケニレン、又は
無置換の−O−C1〜C4のアルキレン;Xが−CONR−;Aが単結合、無置換の
フェニレン、無置換のC1〜C4アルキレン−無置換のフェニレン、又は無置換のC6〜
C8のシクロアルキレンを表す。
(iii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−NRCO−又は−NRCO
−CH−O−;Aが無置換のフェニレンを表す。
(iv)R、X、Aが単結合を表す。
【請求項3】
、X、A、及びRが、下記の(v)〜(xviii)のいずれかである、請求
項1に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
(v)Rが単結合;Xが−O−;Aが単結合:Rが無置換のC1〜C10アルキレ
ンを表す。
(vi)Rが(無置換もしくは炭素原子が1個の酸素原子により置換された)C1〜C
8アルキレン;Xが−O−;Aが単結合;Rが無置換のC1〜C10アルキレンを表
す。
(vii)Rが無置換のC1〜C8アルキレン;Xが−O−;Aが無置換のフェニレ
ン−;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(viii)Rが−O−無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−O−;Aが無置換の
フェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(ix)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが単結合;R
が無置換のC1〜C8アルキレンを表す。
(x)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが無置換のC1
〜C4アルキレン−無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す
(xi)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが無置換のC
6〜C8シクロアルキレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが無置換の
フェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xiii)Rが無置換の−O−C1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;A
無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xiv)Rが無置換のC2〜C4アルケニレン;Xが−CONR−;Aが無置換
のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xv)Rが無置換のC2〜C4アルケニレン;Xが−CONR−;Aが無置換の
C1〜C4アルキレン−無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表
す。
(xvi)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−NRCO−;Aが無置換の
フェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xvii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−NRCO−CH−O−;
が無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xviii)Rが単結合;Xが単結合;Aが単結合;Rが無置換のC1〜C8ア
ルキレンを表す。
【請求項4】
が、(無置換もしくは炭素原子が1個の酸素原子により置換された)C1〜C6ア
ルキレン、又は無置換の−O−C1〜C4アルキレン;
Xが、−CONR−、又は−NRCO−CH−O−;
が、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、無置換のC1〜C4アルキル基、無置
換のC1〜C4アルコキシ基、及びトリフルオロメチル基)からなる群から選ばれる1〜
3個の置換基で置換された(C6〜C10アリーレン又は5〜10員のヘテロアリーレン
);及び
が、無置換のC1〜C6アルキレンである、
請求項1に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項5】
が、無置換のC1〜C6アルキレン;
Xが、−CONR−;
が、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、無置換のC1〜C4アルキル基、無置
換のC1〜C4アルコキシ基、及びトリハロメチル基)からなる群から選ばれる1〜4個
の置換基で置換された(フェニレン又はナフチレン);及び
が、無置換のC1〜C6アルキレンである、
請求項1に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項6】
が、無置換のC1〜C6アルキレン;
Xが、−CONH−;
が、無置換もしくはハロゲン及びメトキシ基からなる群から選ばれる1〜2個の置換
基で置換されたフェニレン;及び
が、無置換のC1〜C6アルキレンである、
請求項1に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項7】
が、水素原子を表し、
aが0の整数を表す、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容さ
れる塩。
【請求項8】
Qが
【化4】

で表される基であって、
及びRは、それぞれ独立して、メチル基又はフェノキシエチル基を表し、
nは1の整数を表し、
mは0の整数を表す、
請求項7に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
【請求項9】
Qが、
【化5】

で表される基であって、
及びRは、メチル基を表す、請求項7に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその
薬学的に許容される塩。
【請求項10】
Yが
【化6】

である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的
に許容される塩。
【請求項11】
請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、薬学
的に許容される担体を含む医薬組成物。
【請求項12】
請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を有効成
分として含有する、β2アドレナリンレセプターアゴニスト活性及びムスカリンレセプタ
ーアンタゴニスト活性を有する医薬組成物。
【請求項13】
請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を有効成
分として含有する、肺疾患の予防剤又は治療剤。
【請求項14】
前記肺疾患が、慢性閉塞性肺疾患又は喘息である、請求項13に記載の化合物もしくは
その薬学的に許容される塩を有効成分として含有する予防剤又は治療剤。
【請求項15】
一般式(IV)
【化7】

[式中、
1、R、X、A、R、R、Q、W1−、a及びbは、式(I)における定義と等
しく;
12は式(I)におけるRより炭素数が1個短いアルキレン(Rがメチレンの場合
は単結合)を表す。]
で表される四級アンモニウム塩化合物又はその塩。
【請求項16】
一般式(V)
【化8】

[式中、
、R、R、X、A、R、R、Q、W1−、a及びbは、式(I)における
定義と等しい。]
で表される四級アンモニウム塩化合物又はその塩。
【請求項17】
一般式(VI)
【化9】

[式中、
、R、R、X、A、R、R、a及びbは、式(I)における定義と等しく

は式(VII)
【化10】

(式中、Rは、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、及び無置換のC1〜C6アル
コキシ基)からなる群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル基
、又は無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、無置換のC1〜C6アルキル基、及び無
置換のC1〜C6アルコキシ基)からなる群から選ばれる1〜4個の置換基で置換された
C8〜C10フェノキシアルキル基を表し、
は、無置換もしくは(ハロゲン原子、水酸基、及び無置換のC1〜C6アルコキシ基
)からなる群から選ばれる1〜4個の置換基で置換されたC1〜C6アルキル基を表し、
あるいは
及びRは任意の2つが結合して環を形成してもよく、
nは0〜2の整数を表し、
mは0〜3の整数を表す。)を表す。)
で表される化合物又はその塩。
【請求項18】
一般式(VIII)
【化11】

[式中、
、R、R、X、A、R、R、a及びbは、式(I)における定義と等しく

は式(VI)における定義と等しく;
は一般的な水酸基の保護基を表す。]
で表される化合物又はその塩。
【請求項19】
一般式(IX)
【化12】

[式中、
、R、R、R、a及びbは、式(I)における定義と等しく;
は式(VI)における定義と等しい。]
で表される化合物又はその塩。
【請求項20】
、X、及びAが、下記の(i)〜(iv)のいずれかである、請求項15〜17
のいずれかに記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
(i)Rが、単結合、(炭素原子が1個の酸素原子により置換された)C1〜C4アル
キレン、無置換のC1〜C8アルキレン、又は無置換の−O−C1〜C4アルキレン;X
が−O−;Aが単結合又は無置換のフェニレンを表す。
(ii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン、無置換のC2〜C4アルケニレン、又は
無置換の−O−C1〜C4のアルキレン;Xが−CONR−;Aが単結合、無置換の
フェニレン、無置換のC1〜C4アルキレン−無置換のフェニレン、又は無置換のC6〜
C8のシクロアルキレンを表す。
(iii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−NRCO−又は−NRCO
−CH−O−;Aが無置換のフェニレンを表す。
(iv)R、X、Aが単結合を表す。
【請求項21】
、X、A、及びRが、下記の(v)〜(xviii)のいずれかである、請求
項15〜17に記載の四級アンモニウム塩化合物又はその薬学的に許容される塩。
(v)Rが単結合;Xが−O−;Aが単結合:Rが無置換のC1〜C10アルキレ
ンを表す。
(vi)Rが(無置換もしくは炭素原子が1個の酸素原子により置換された)C1〜C
8アルキレン;Xが−O−;Aが単結合;Rが無置換のC1〜C10アルキレンを表
す。
(vii)Rが無置換のC1〜C8アルキレン;Xが−O−;Aが無置換のフェニレ
ン−;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(viii)Rが−O−無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−O−;Aが無置換の
フェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(ix)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが単結合;R
が無置換のC1〜C8アルキレンを表す。
(x)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが無置換のC1
〜C4アルキレン−無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す
(xi)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが無置換のC
6〜C8シクロアルキレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;Aが無置換の
フェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xiii)Rが無置換の−O−C1〜C4アルキレン;Xが−CONR−;A
無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xiv)Rが無置換のC2〜C4アルケニレン;Xが−CONR−;Aが無置換
のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xv)Rが無置換のC2〜C4アルケニレン;Xが−CONR−;Aが無置換の
C1〜C4アルキレン−無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表
す。
(xvi)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−NRCO−;Aが無置換の
フェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xvii)Rが無置換のC1〜C4アルキレン;Xが−NRCO−CH−O−;
が無置換のフェニレン;Rが無置換のC1〜C4アルキレンを表す。
(xviii)Rが単結合;Xが単結合;Aが単結合;Rが無置換のC1〜C8ア
ルキレンを表す。
【請求項22】
一般式(IV)で表される化合物が、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニ
ル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン− 1−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(2−クロロ−4−ホルミル−5−メトキシフェニル)カルバモ
イル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(3−クロロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]エチル}
−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(2−フルオロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]エチル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(2,5−ジフルオロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]
エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジ
ン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミル−3−メトキシフェニル)カルバモイル]エチル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(3−フルオロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]エチル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミル−3−メチルフェニル)カルバモイル]エチル}
−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(2−クロロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]カルバモ
イル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン
−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミル−2−メトキシフェニル)カルバモイル]エチル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミル−2−メチルフェニル)カルバモイル]エチル}
−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(6−ホルミルナフタレン−2−イル)カルバモイル]エチル}
−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(2−ホルミル−1−ベンゾチフェン−5−イル)カルバモイル
]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリ
ジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(5−ホルミル−2−メトキシフェニル)カルバモイル]エチル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミルフェニル)(メチル)カルバモイル]エチル}−
2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−イ
ウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(5−ホルミルチオフェン−2−イル)カルバモイル]エチル}
−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(5−ホルミルピリジン−2−イル)カルバモイル]エチル}−
2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−イ
ウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(2−クロロ−4−ホルミル−5−メトキシフェニル)カルバモ
イル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(2−クロロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(4−ホルミル−3−メトキシフェニル)カルバモイル]プロピ
ル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−
1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(4−ホルミル−2−メトキシフェニル)カルバモイル]プロピ
ル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−
1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(4−ホルミル−2−メチルフェニル)カルバモイル]プロピル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(6−ホルミルナフタレン−2−イル)カルバモイル]プロピル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(5−ホルミルピリジン−2−イル)カルバモイル]プロピル}
−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(2−ブロモ−4−ホルミル−5−メトキシフェニル)カルバモ
イル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(2−クロロ−5−エトキシ−4−ホルミルフェニル)カルバモ
イル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(3−エトキシ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピ
ル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−
1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(2−フルオロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピ
ル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−
1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(3−クロロ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(2−ブロモ−4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピル
}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[4−ホルミル−3−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバ
モイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチ
ルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{3−[(4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェ
ニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−イウムヨー
ジド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(4−ホルミルフェニル)カルバモイル]
プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−9,9−ジメチル−3−
オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド

(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(2−クロロ−4−ホルミ
ル−5−メトキシフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバ
モイル]オキシ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1
. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(6−ホルミルナフタレン
−2−イル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(4−ホルミル−3−メト
キシフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキ
シ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4
]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(2−クロロ−4−ホルミ
ルフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(4−ホルミル−2−メト
キシフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキ
シ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4
]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(4−ホルミル−2−メチ
ルフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(6−ホルミルナフタレン
−2−イル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}
−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノ
ナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(4−ホルミル−2−メト
キシフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{3−[(4−ホルミル−3−メト
キシフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキ
シ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4
]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(4−ホルミル−2−メチ
ルフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}
−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノ
ナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(2−クロロ−4−ホルミ
ルフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}
−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノ
ナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(3−クロロ−4−ホルミ
ルフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}
−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノ
ナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(2−クロロ−4−ホルミ
ル−5−メトキシフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモ
イル]オキシ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{2−[(3−エトキシ−4−ホル
ミルフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,3R)−3−{[(5−{3−[(2−クロロ−4−ホルミル−5−メトキシフ
ェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−
8,8−ジメチル−8−アザビシクロ[3. 2. 1]ノナン−8−イウムヨージド、
4−{[(5−{4−[(4−ホルミルフェニル)カルバモイル]ブチル}−2−フェニ
ルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−イウムヨージ
ド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{4−[(4−ホルミルフェニル)
カルバモイル]ブチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−9,9−ジ
メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノナン−9−イ
ウムヨージド、
4−{[(5−{4−[(2−クロロ−4−ホルミル−5−メトキシフェニル)カルバモ
イル]ブチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(5−{4−[(2−クロロ−4−ホルミ
ル−5−メトキシフェニル)カルバモイル]ブチル}−2−フェニルフェニル)カルバモ
イル]オキシ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(4−{3−[(4−ホルミルフェニル)
カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−9,9−
ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノナン−9−
イウムヨージド、
4−{[(4−{3−[(4−ホルミルフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェ
ニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−イウムヨー
ジド、
4−{[(4−{3−[(2−クロロ−4−ホルミル−5−メトキシフェニル)カルバモ
イル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(4−{3−[(6−ホルミルナフタレン
−2−イル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(4−ホルミルフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニ
ルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1−メチル−1−(2−フェノキシエチル)ピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−{[(4−{2−[(4−ホルミルフェニル)カルバモイル]エチル}−2−フェニ
ルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピペリジン−1−イウム
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(4−{3−[(2−ブロモ−4−ホルミ
ル−5−メトキシフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバ
モイル]オキシ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1
. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(4−{3−[(2−クロロ−4−ホルミ
ルフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、または
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−{[(4−{3−[(2−クロロ−4−ホルミ
ルフェニル)カルバモイル]プロピル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ
}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
である請求項15に記載の化合物又はその塩。
【請求項23】
一般式(V)で表される化合物が、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)
−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)−5−]カルバモイル
}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリ
ジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[3−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイ
ル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−{[(5−{2−[(2−フルオロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル)カルバモ
イル]エチル}−2−フェニルフェニル)カルバモイル]オキシ}−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[2,5−ジフルオロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カ
ルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメ
チルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−3−メトキシフェニル]カルバモ
イル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[3−フルオロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモ
イル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−3−メチルフェニル]カルバモイ
ル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイ
ル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−2−メトキシフェニル]カルバモ
イル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−2−メチルフェニル]カルバモイ
ル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[6−(ヒドロキシメチル)ナフタレン−2−イル]カルバモイ
ル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[2−(ヒドロキシメチル)−1−ベンゾチオフェン−5−イル
]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−
ジメチルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[5−(ヒドロキシメチル)−2−メトキシフェニル]カルバモ
イル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル](メチル)カルバモイル
}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリ
ジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[5−(ヒドロキシメチル)チオフェン−2−イル]カルバモイ
ル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[5−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]カルバモイル
}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリ
ジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)−5−メトキシフェニ
ル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,
1−ジメチルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイ
ル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−3−メトキシフェニル]カルバモ
イル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−2−メトキシフェニル]カルバモ
イル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−2−メトキシフェニル]カルバモ
イル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[6−(ヒドロキシメチル)ナフタレン−2−イル]カルバモイ
ル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピリジン−2−イル]カルバモイル
}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペ
リジン−1−イウムヨージド、
4−([5−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒドロキシメチル)−5−メトキシフェニル
]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル)オキシ)−1,1
−ジメチルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[2−クロロ−5−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)フェニ
ル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,
1−ジメチルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[3−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモ
イル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[2−フルオロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモ
イル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチル
ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[3−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイ
ル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイ
ル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピ
ペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−3−(トリフルオロメチル)フェ
ニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1
,1−ジメチルピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル
)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ
)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]
ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェ
ニル]カルバモイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[
3. 3. 1. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−[4−(ヒドロキシメチル)
−3−メトキシフェニル]カルバモイル)プロピル]−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ}−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバ
モイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1
. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メチルフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイ
ル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−3−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバ
モイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1
. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−[4−(ヒドロキシメチル)
−2−メチルフェニル]カルバモイル)エチル]−2−フェニルフェニル}カルバモイル
)オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1. 0
2,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイ
ル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−{[3−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイ
ル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニ
ル]カルバモイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
. 3. 1. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(2−{[3−エトキシ−4−(ヒ
ドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R, 3R)−3−({[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)−
5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイ
ル}オキシ)−8,8−ジメチル−8−アザビシクロ[3. 2. 1]ノナン−8−イウ
ムヨージド、
4−({[5−(4−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}ブチル)
−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(4−{[4−(ヒドロキシメチル
)フェニル]カルバモイル}ブチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)
−9,9−ジメチル−3−オキサ−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノナン
−9−イウムヨージド、
4−({[5−(4−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)−5−メトキシフェニ
ル]カルバモイル}ブチル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1
−ジメチルピペリジン−1−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[5−(4−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}ブチル)−2−フェニルフェニ
ル]カルバモイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−アザトリシクロ[3.
3. 1. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ
)−9,9−ジメチル−3−オキサ−アザトリシクロ[3. 3. 1. 02,4]ノナ
ン−9−イウムヨージド、
4−({[4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル
)−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリジン−1
−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[4−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}ブチル)−2−フェニルフェニ
ル]カルバモイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
. 3. 1. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[4−(3−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
4−({[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)
−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1−メチル−1−(2−フェノキシ
エチル)ピペリジン−1−イウムヨージド、
4−({[4−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)
−2−フェニルフェニル]カルバモイル}オキシ)−1,1−ジメチルピペリジン−1−
イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[4−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェ
ニル]カルバモイル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[
3. 3. 1. 02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[4−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、または
(1R,2R,4S,5S,7S)−7−({[4−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバモ
イル}オキシ)−9,9−ジメチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3. 3. 1.
02,4]ノナン−9−イウムヨージド、
である請求項16に記載の化合物又はその塩。
【請求項24】
一般式(VI)で表される化合物が、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシ
メチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カ
ルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[3−クロロ−4−(ヒドロキシ
メチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[2−フルオロ−4−(ヒドロキ
シメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[2,5−ジフルオロ−4−(ヒ
ドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−3
−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[3−フルオロ−4−(ヒドロキ
シメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−3
−メチルフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシ
メチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−2
−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)−2
−メチルフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[6−(ヒドロキシメチル)ナフ
タレン−2−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[2−(ヒドロキシメチル)−1
−ベンゾチオフェン−5−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カル
バメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[5−(ヒドロキシメチル)−2
−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル](メチル)カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[5−(ヒドロキシメチル)チオ
フェン−2−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[5−(ヒドロキシメチル)ピリ
ジン−2−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシ
メチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]
カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシ
メチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−3
−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート

1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−2
−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート

1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−2
−メチルフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[6−(ヒドロキシメチル)ナフ
タレン−2−イル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[5−(ヒドロキシメチル)ピリ
ジン−2−イル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒドロキシ
メチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]
カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−5−エトキシ−4
−(ヒドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]
カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[3−エトキシ−4−(ヒドロキ
シメチル)フェニル]カルバモイル}カルバモイル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[2−フルオロ−4−(ヒドロキ
シメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート

1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[3−クロロ−4−(ヒドロキシ
メチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒドロキシ
メチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)−3
−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル
]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェ
ニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−3−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバ
メート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバ
メート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メチルフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメー
ト、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−3−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)−2−メチルフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメー
ト、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメー
ト、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメー
ト、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニ
ル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[3−エトキシ−4−(ヒ
ドロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
(1R,3R,5S)−8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イ
ル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)−5−メトキシフェニ
ル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[5−(4−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル]カルバモイル}ブチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[5−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェ
ニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル
)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−[4−(3−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[4−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェ
ニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[4−(3−{[6−(ヒドロキシメチル
)ナフタレン−2−イル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
1−(2−フェノキシエチル)ピペリジン−4−イル N−[5−(2−{[4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメー

1−メチルピペリジン−4−イル N−[4−(2−{[4−(ヒドロキシメチル)フェ
ニル]カルバモイル}エチル)−2−フェニルフェニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[4−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒド
ロキシメチル)−5−メトキシフェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェ
ニル]カルバメート、
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[4−(3−{[2−クロロ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、または
(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−[4−(3−{[2−ブロモ−4−(ヒド
ロキシメチル)フェニル]カルバモイル}プロピル)−2−フェニルフェニル]カルバメ
ート、
である請求項17に記載の化合物又はその塩。
【請求項25】
一般式(VIII)で表される化合物が、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)エチル]−2−フェニルフェ
ニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバモイル)
エチル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−クロロフェニル}カルバモイル)エチル]−2−
フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−フルオロフェニル}カルバモイル)エチル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2,5−ジフルオロフェニル}カルバモイル)エチル
]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−メトキシフェニル}カルバモイル)エチル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−フルオロフェニル}カルバモイル)エチル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−メチルフェニル}カルバモイル)エチル]−2−
フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロフェニル}カルバモイル)エチル]−2−
フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−メトキシフェニル}カルバモイル)エチル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−メチルフェニル}カルバモイル)エチル]−2−
フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−(5−{2−[(6−{[(tert−ブチルジ
メチルシリル)オキシ]メチル}ナフタレン−2−イル)カルバモイル]エチル}−2−
フェニルフェニル)カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−(5−{2−[(5−{[(tert−ブチルジ
メチルシリル)オキシ]メチル}−1−ベンゾチオフェン−5−イル)カルバモイル]エ
チル}−2−フェニルフェニル)カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({5−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−メトキシフェニル}カルバモイル)エチル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}{メチル}カルバモイル)エチル]−2−フ
ェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−(5−{2−[(5−{[(tert−ブチルジ
メチルシリル)オキシ]メチル}チオフェン−2−イル)カルバモイル]エチル}−2−
フェニルフェニル)カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−(5−{2−[(5−{[(tert−ブチルジ
メチルシリル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カルバモイル]エチル}−2−フ
ェニルフェニル)カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバモイル)
プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロフェニル}カルバモイル)プロピル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−メトキシフェニル}カルバモイル)プロピル]−
2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−メトキシフェニル}カルバモイル)プロピル]−
2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−メチルフェニル}カルバモイル)プロピル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−(5−{3−[(6−{[(tert−ブチルジ
メチルシリル)オキシ]メチル}ナフタレン−2−イル)カルバモイル]プロピル}−2
−フェニルフェニル)カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−(5−{3−[(5−{[(tert−ブチルジ
メチルシリル)オキシ]メチル}ピリジン−2−イル)カルバモイル]プロピル}−2−
フェニルフェニル)カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({2−ブロモ−4−[(tert
−ブチルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−5−メトキシフェニル}カルバモイル)
プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−エトキシフェニル}カルバモイル)
プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−エトキシフェニル}カルバモイル)プロピル]−
2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−フルオロフェニル}カルバモイル)プロピル]−
2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−クロロフェニル}カルバモイル)プロピル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({2−ブロモ−4−[(tert
−ブチルジメチルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)プロピル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−(トリフルオロメチル)フェニル}カルバモイル
)プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)プロピル]−2−フェニルフ
ェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7− イル N−{5−[3−({4−[(tert−
ブチルジメチルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)プロピル]−2−
フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバモ
イル)プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7− イル N−(5−{3−[(6−{[(tert−
ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル}ナフタレン−2−イル)カルバモイル]プロピ
ル}−2−フェニルフェニル)カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−3−メトキシフェニル}カルバモイル)プロピ
ル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロフェニル}カルバモイル)プロピル
]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−メトキシフェニル}カルバモイル)プロ
ピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[3−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−メチルフェニル}カルバモイル)プロピ
ル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−(5−{2−[(6−{[(tert−ブ
チルジメチルシリル)オキシ]メチル}ナフタレン−2−イル)カルバモイル]エチル}
−2−フェニルフェニル)カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−メトキシフェニル}カルバモイル)エチル
]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−3−メトキシフェニル}カルバモイル)エチル
]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−メチルフェニル}カルバモイル)エチル]
−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロフェニル}カルバモイル)エチル]
−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−3−クロロフェニル}カルバモイル)エチル]
−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバモ
イル)エチル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[2−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−3−エトキシフェニル}カルバモイル)エチル
]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,3R)−8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−イル N
−{5−[3−({4−[(tert−ブチルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2
−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバモイル)プロピル]−2−フェニルフェニル}
カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[4−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−3−メトキシフェニル}カルバモイル)ブチル]−2
−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[4−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)ブチル]−2−フェニ
ルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{5−[4−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバモイル)
ブチル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{5−[4−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバ
モイル)ブチル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{4−[3−({4−[(tert−ブチ
ルジメチルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)プロピル]−2−フェ
ニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{4−[3−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)プロピル]−2−フェニルフ
ェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{4−[3−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−クロロ−5−メトキシフェニル}カルバ
モイル)プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−(4−{3−[(6−{[(tert−ブ
チルジメチルシリル)オキシ]メチル}ナフタレン−2−イル)カルバモイル]プロピル
}−2−フェニルフェニル)カルバメート、
1−(2−フェノキシエチル)ピペリジン−4−イル N−{5−[2−({4−[(t
ert−ブチルジメチルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)エチル]
−2−フェニルフェニル}カルバメート、
1−メチルピペリジン−4−イル N−{4−[2−({4−[(tert−ブチルジメ
チルシラノイルオキシ)メチル]フェニル}カルバモイル)エチル]−2−フェニルフェ
ニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−アザトリシクロ[3
.3.1.02,4]ノナン−7− イル N−{4−[3−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−ブロモ−5−メトキシフェニル}カルバ
モイル)プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{4−[3−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−ブロモ−5−メトキシフェニル}カルバ
モイル)プロピル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、または
(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9− アザトリシクロ[
3.3.1.02,4]ノナン−7−イル N−{4−[3−({4−[(tert−ブ
チルジメチルシラノイルオキシ)メチル]−2−ブロモフェニル}カルバモイル)プロピ
ル]−2−フェニルフェニル}カルバメート、
である請求項18に記載の化合物又はその塩。
【請求項26】
一般式(IX)で表される化合物が、
3−[3−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)−
4−フェニルフェニル]プロピオン酸塩酸塩、
4−[3−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)−
4−フェニルフェニル]酪酸、
4−{3−[({[(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−
アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン−7−イル]オキシ}カルボニル)アミ
ノ]−4−フェニルフェニル}酪酸、
4−{3−[({[(1R,3R,5S)−8−メチル−8−アザビシクロ[3.2.1
]オクタン−3−イル]オキシ}カルボニル)アミノ]−4−フェニルフェニル}酪酸、
5−[3−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)−
4−フェニルフェニル]吉草酸、
5−{3−[({[(1S,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−
アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン−7−イル]オキシ}カルボニル)アミ
ノ]−4−フェニルフェニル}吉草酸、
4−{4−[({[(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−
アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン−7−イル]オキシ}カルボニル)アミ
ノ]−3−フェニルフェニル}酪酸塩酸塩、
4−[4−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)−
3−フェニルフェニル]酪酸、
3−{3−[({[1−(2−フェノキシエチル)ピペリジン−4−イル]オキシ}カル
ボニル)アミノ]−4−フェニルフェニル}プロピオン酸塩酸塩、
3−[4−({[(1−メチルピペリジン−4−イル)オキシ]カルボニル}アミノ)−
3−フェニルフェニル]プロピオン酸塩酸塩、または
4−{4−[({[(1R,2R,4S,5S,7S)−9−メチル−3−オキサ−9−
アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン−7−イル]オキシ}カルボニル)アミ
ノ]−3−フェニルフェニル}酪酸塩酸塩、
である請求項19に記載の化合物又はその塩。

【公開番号】特開2012−107008(P2012−107008A)
【公開日】平成24年6月7日(2012.6.7)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−237388(P2011−237388)
【出願日】平成23年10月28日(2011.10.28)
【出願人】(503369495)帝人ファーマ株式会社 (159)
【Fターム(参考)】