固体インクにおける顔料の安定化剤
【課題】固体インク組成物で使用される極性の低いワックスおよび樹脂中に安定に分散させた固体インクの提供。
【解決手段】以下の式を有する、固体インク中の顔料のための共力剤。
式中、ｎは、１、２、３または４であり、Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。上の式を有する共力剤を含む固体インク。
【解決手段】以下の式を有する、固体インク中の顔料のための共力剤。
式中、ｎは、１、２、３または４であり、Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。上の式を有する共力剤を含む固体インク。
【発明の詳細な説明】
【発明の概要】
【０００１】
本開示は、インク媒剤にキナクリドン型顔料を分散させるために、インク組成物、例えば、固体インク組成物で使用されてもよいキナクリドン型顔料用共力剤を提供する。インク媒剤としては、ワックス、ワックス混合物、樹脂、樹脂混合物、および／または任意要素の添加剤を挙げることができる。
【０００２】
一実施形態では、本開示は、以下の一般式（１）を有する化合物を提供し、
【化１】
式中、ｎは、１、２、３または４であり、Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。
【０００３】
別の実施形態では、本開示は、インク媒剤と、顔料、分散剤と、上の一般式（１）を有する共力剤とを含むインク組成物を提供する。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
【図１】市販の共力剤を用いて調製したインクの安定性と比較して、一実施形態にかかる共力剤を用いて調製したインクの安定性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
多くの有機顔料は、種々のインクで用いられる非極性媒体に分散させることは困難である。特に、キナクリドン顔料は、一般的に、種々の固体インク組成物で使用される極性の低いワックスおよび樹脂に分散させ、安定化することがきわめて困難である。顔料の分散性を高めるアプローチには、共力剤と一般的に呼ばれる化合物を加えることによって顔料の表面を変えるアプローチがある。
【０００６】
共力剤または顔料安定化剤は、顔料へのポリマー分散剤の吸着を促進する化合物である。例えば、カチオン性分散剤の場合には、分散剤の固定部分は、正電荷から構成されており、この部分は、共力剤上に存在するアニオン性基と相互作用し、対イオンを交換し、改質された顔料表面に分散剤が固定するのを促進するだろう。例えば、いくつかの実施形態では、スルホン基を含む共力剤は、顔料に吸収される。スルホン基は、窒素末端基を含む分散剤と反応する。共力剤のスルホン末端基と、分散剤の窒素末端基とが相互作用し、対イオンを交換し、改質された顔料表面への分散剤の固定を促進する。
【０００７】
顔料と共力剤とは、同じ一般構造を有することが望ましい。そうすれば、共力剤が、顔料に簡単に吸収され得るからである。これにより、分散剤またはインク媒剤への顔料の分布を促進する共力剤を加えつつ、インクの色の完全性を維持することができる。
【０００８】
以下の文献は、背景情報を提供する。
【０００９】
ＥＰ１１４６０９４Ａ２号は、（ａ）顔料１００重量部と、（ｂ）少なくとも１つのスルホン酸基を含有する（ａ）と同じ種類の顔料の誘導体３〜３０重量部と、（ｃ）水とを含み、（ｉ）成分（ｂ）が、それぞれの分子内にスルホン基を１個だけ含む顔料を含み、（ｉｉ）顔料の誘導体（ｂ）の少なくとも一部分が分散物中に、アンモニウム塩、有機アミン塩、一価金属塩から選択されるスルホン酸塩の形態で存在し、但し、スルホン酸基の少なくとも１５％は、一価金属と塩を形成しておらず、（ｉｉｉ）分散物は、価数が少なくとも２の、５００ｐｐｍ以下の固体の金属イオンを含む水性顔料分散物を開示している。
【００１０】
ＷＯ０２／４８２６９Ａ１号は、１−アミノアントラキノン、アントアントロン、アントラピリミジン、キナクリドン、ジオキサジン、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インダントロン、イソインドリノン、イソビオラントロン、ペリノン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロン、またはチオインジゴ群の化合物を開示している。この化合物は、式（Ｉ）の１個以上のスルホネート基を有しており、
【化２】
式中、Ｒ１はメチルまたはエチルであり、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ２４アルキル、またはＣ６〜Ｃ２４アルケニルであり、ｍは、０．３〜１の数であり、ｎは、０〜ｍの数である。この化合物は、顔料分散剤およびレオロジー改良剤として用いるのに適している。さらに、表面にこの化合物を含む改質された顔料、この化合物を含む顔料組成物、この化合物を含む分散物が開示されている。
【００１１】
ＥＰ０８５１００５Ｂ１号は、塊状になった顔料、塊状になった顔料を製造するプロセス、水性顔料分散物、水系インク組成物に関する。塊状になった顔料を使用すると、顔料が満足のいく分散状態になり、調製した後に、保存中に粘度または顔料粒子径がほとんど変化しない水性顔料分散物を容易に与える。この水性顔料分散物を、インクジェットプリンタ用インク、筆記用具用インクのような水系インクの着色剤として用いてもよい。
【００１２】
本明細書および以下の特許請求の範囲では、「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」のような単数形は、他の意味であることが本文中で明らかに示されていない限り、複数形のものも含む。本明細書に開示されているすべての範囲は、特定的に示されていない限り、すべての終点および中間値を含む。それに加えて、多くの用語について、以下のように定義されるべきであると述べてもよい。
【００１３】
本明細書で使用される場合、用語「粘度」は、複素粘度を指し、複素粘度は、サンプルに一定の剪断歪みを与えるか、または振れ幅の小さな正弦振動的変形を加えることが可能な機械的なレオメーターによって与えられる、典型的な測定値である。この種類の装置では、操作者によってモーターに剪断歪みが加えられ、トランスデューサーによってサンプルの変形（トルク）が測定される。または、剪断応力を加え、得られる歪みを測定する制御式応力装置を用いてもよい。このようなレオメーターは、例えば、細管粘度計のような過渡測定値ではなく、種々のプレート回転頻度ωで粘度を周期的に測定する。往復式プレートレオメーターは、同相および相外の両方で応力または変位に対する流体の応答を測定することができる。複素粘度η＊は、η＊＝η’−ｉη”で定義され、式中、η’＝Ｇ”／ωであり、η”＝Ｇ’／ωであり、ｉは√−１である。または、例えば、細管粘度または剪断粘度の過渡測定値のみを測定することが可能な粘度計を用いてもよい。
【００１４】
用語「官能基」は、例えば、官能基が接続した基および分子の化学特性を決定づけるような様式で整列した原子群を指す。官能基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボン酸基などが挙げられる。
【００１５】
いくつかの実施形態では、固体インクは、少なくとも１つのインク媒剤（キャリア材料としても知られる）または２種類以上のインク媒剤の混合物を含んでいてもよい。インク媒剤は、ポリマー、コポリマー、ワックス、樹脂を含んでいてもよい。本明細書で使用される場合、インク媒剤は、着色剤、分散剤、共力剤、酸化防止剤、または以下に記載される他の添加剤を含んでいない。
【００１６】
インク媒剤または混合物は、約２０℃〜約２７℃の温度で、例えば、室温で固体であり、特定的には、約４０℃未満の温度で固体である。しかし、インク媒剤は、加熱すると転相し、約１００℃以上の吐出温度で溶融状態である。
【００１７】
いくつかの実施形態では、インク媒剤は、高温顕微鏡で決定する（例えば、観察し、測定する）場合、融点が約６０℃〜約１５０℃、例えば、約８０℃〜約１２０℃、約８５℃〜約１１０℃、約１００℃〜約１１０℃、または約１０５℃〜約１１０℃であってもよく、ここで、バインダー材料は、示差走査熱量測定によって観察される。融点がこれより高くても許容されるが、印刷ヘッドの寿命は、１５０℃よりも高い温度では短くなることがある。
【００１８】
任意の適切なインク媒剤を用いてもよい。適切な媒剤としては、エチレン／プロピレンコポリマー、高度に分岐した炭化水素、炭化水素系ワックス、パラフィン、高分子量直鎖アルコール、微晶質ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、脂肪酸、他のワックス状物質、脂肪族アミドを含有する物質、スルホンアミド物質、異なる天然源（例えば、トール油ロジンおよびロジンエステル）から作られる樹脂状物質、以下にさらに記載するような多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー、コポリマー、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１９】
適切な特定のインク媒剤の例としては、例えば、ポリエチレン（例えば、以下の一般式を有する、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なもの）が挙げられ、
【化３】
式中、ｘは、約１〜約２００、例えば、約５〜約１５０、または約１２〜約１０５の整数である。これらの物質は、融点が、約６０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１４０℃、または約８０℃〜約１３０℃であってもよく、分子量（Ｍｎ）は、約１００〜約５，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば、約２００〜約４，０００ｇ／ｍｏｌ、または約４００〜約３，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。ワックスインク媒剤の例としては、ＰＯＬＹＷＡＸ ４００（Ｍｎが約４００）、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ４００の粘度よりも約１０％〜約１００％高い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ４００、ＰＯＬＹＷＡＸ ５００（Ｍｎが約５００ｇ／ｍｏｌ）、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ５００の粘度よりも約１０％〜約１００％高い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ５００、ＰＯＬＹＷＡＸ ６５５（Ｍｎが約６５５ｇ／ｍｏｌ）、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ６５５の粘度よりも約１０％〜約５０％低い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ６５５、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ６５５の粘度よりも約１０％〜約５０％高い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ６５５、ＰＯＬＹＷＡＸ ８５０（Ｍｎが約８５０ｇ／ｍｏｌ）、ＰＯＬＹＷＡＸ １０００（Ｍｎが約１，０００ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。いくつかの実施形態では、ポリエチレンワックスは、米国特許第７，４０７，５３９号に開示されているようなポリエチレンであってもよい。
【００２０】
さらなる例としては、エチレン／プロピレンコポリマー（例えば、以下の一般式を有する、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なもの）が挙げられ、
【化４】
式中、ｚは、０〜約３０、例えば、０〜約２０、または０〜約１０の整数をあらわし、ｙは、０〜約３０、例えば、０〜約２０、または０〜約１０の整数をあらわし、ｘは、約２１−ｙと等しい。側鎖の分布は、炭素鎖に沿ってランダムであってもよい。コポリマーは、例えば、融点が約７０℃〜約１５０℃、例えば、約８０℃〜約１３０℃、または約９０℃〜約１２０℃であってもよく、分子量範囲が約５００〜約４，０００であってもよい。このようなコポリマーの商業的な例としては、例えば、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ ＣＰ−７（Ｍｎ＝６５０ｇ／ｍｏｌ）、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ ＣＰ−１１（Ｍｎ＝１，１００ｇ／ｍｏｌ）、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ ＣＰ−１２（Ｍｎ＝１，２００ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。
【００２１】
さらなる例としては、高度に分岐した炭化水素、典型的には、オレフィン重合によって調製される、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なＶＹＢＡＲ材料（ＶＹＢＡＲ ２５３（Ｍｎ＝５２０ｇ／ｍｏｌ）、ＶＹＢＡＲ ５０１３（Ｍｎ＝４２０ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。インク媒剤の別の例は、ｎ−パラフィン系、分岐パラフィン系、および／または芳香族炭化水素、典型的には、約５〜約１００、例えば、約２０〜約１８０、または約３０〜約６０のもの、一般的には、天然に存在する炭化水素の精錬によって調製されるもの、例えば、分子量（Ｍｎ）が約１００〜約５，０００、例えば、約２５０〜約１，０００、または約５００〜約８００のＢａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能な、例えば、ＢＥ ＳＱＵＡＲＥ １８５およびＢＥ ＳＱＵＡＲＥ １９５が挙げられる。
【００２２】
別の例としては、グラフト共重合によって調製される、改質されたポリオレフィンの無水マレイン酸炭化水素付加物、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化５】
【化６】
式中、Ｒは、約１〜約５０個、例えば、約５〜約３５個、または約６〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ’は、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、または、約５〜約５００個、例えば、約１０〜約３００個、または約２０〜約２００個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｘは、約９〜約１３の整数であり、ｙは、約１〜約５０、例えば、約５〜約２５、または約９〜約１３の整数である。上の材料は、融点が、約５０℃〜約１５０℃、例えば、約６０℃〜約１２０℃、または約７０℃〜約１００℃である。
【００２３】
また、上の物質は、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有する物質を含み、
【化７】
式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約２５、または約９〜約１３の整数であり、ｙは、１または２であり、ｚは、約１〜約５０、例えば、約５〜約２５、または約９〜約１３の整数である。
【００２４】
また、上の物質は、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものを含み、
【化８】
式中、Ｒ１およびＲ３は、炭化水素基であり、Ｒ２は、以下の一般式のいずれか１つ
【化９】
またはこれらの混合物であり、式中、Ｒ’は、イソプロピル基である。この物質は、融点が約７０℃〜約１５０℃、例えば、約８０℃〜約１３０℃、または約９０℃〜約１２５℃であってもよく、改質された無水マレイン酸コポリマーの例としては、ＣＥＲＡＭＥＲ ６７（Ｍｎ＝６５５ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１）、ＣＥＲＡＭＥＲ １６０８（Ｍｎ＝７００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７）などが挙げられる。
【００２５】
さらなる例としては、高分子量直鎖アルコール、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化１０】
式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約３５、または約１１〜約２３の整数である。これらの物質は、融点が約５０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１２０℃、または約７５℃〜約１１０℃であってもよく、分子量範囲は、約１００〜約５，０００、例えば、約２００〜約２，５００、または約３００〜約１，５００であってもよい。商業的な例としては、ＵＮＩＬＩＮ ４２５（Ｍｎ＝４６０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＬＩＮ ５５０（Ｍｎ＝５５０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＬＩＮ ７００（Ｍｎ＝７００ｇ／ｍｏｌ）などのようなＵＮＩＬＩＮ材料が挙げられる。
【００２６】
また、インク媒剤は、エトキシル化アルコール、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化１１】
式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約４０、または約１１〜約２４の整数であり、ｙは、約１〜約７０、例えば、約１〜約５０、または約１〜約４０の整数である。この物質は、融点が、約６０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１２０℃、または約８０℃〜約１１０℃であってもよく、分子量範囲は、約１００〜約５，０００、例えば、約５００〜約３，０００、または約５００〜約２，５００であってもよい。商業的な例としては、ＵＮＩＴＨＯＸ ４２０（Ｍｎ＝５６０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ４５０（Ｍｎ＝９００ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ４８０（Ｍｎ＝２，２５０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ５２０（Ｍｎ＝７００ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ５５０（Ｍｎ＝１，１００ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ７２０（Ｍｎ＝８７５ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ７５０（Ｍｎ＝１，４００ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。
【００２７】
また、米国特許第６，９０６，１１８号に記載のインク媒剤を使用してもよい。また、インク媒剤として適切なのは、例えば、米国特許第５，１２２，１８７号に開示されているような液晶材料である。
【００２８】
また、酸化した合成ワックスまたは石油ワックスのウレタン誘導体、尿素誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものをインク媒剤として用いてもよく、
【化１２】
式中、Ｒは、式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎのアルキル基であり、ｎは、約５〜約４００、例えば、約１０〜約３００、または約２０〜約２００の整数であり、Ｒ’は、トリル基である。いくつかの実施形態では、ウレタン誘導体、尿素誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体は、直鎖、分枝鎖、環状、またはこれらの任意の組み合わせであってもよい。これらの物質は、融点が、約６０℃〜約１２０℃、例えば、約７０℃〜約１００℃、または約７０℃〜約９０℃であってもよい。このような物質の商業的な例としては、例えば、ビス−ウレタン（例えば、ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ ＣＡ−１１、ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ ＷＢ−５、ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ ＷＢ−１７、すべてＢａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能）などが挙げられる。また、適切な例としては、米国特許第６，６２０，２２８号、第６，３８０，４２３号、第６，４６４，７６６号、第６，３０９，４５３号に開示されているウレタン誘導体、尿素誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体が挙げられる。
【００２９】
さらなる樹脂およびワックスは、さらに、米国特許第５，７８２，９９６号に記載されているように調製される、２当量のＡＢＩＴＯＬ Ｅヒドロアビエチルアルコールと、１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られるウレタン樹脂、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製された、３当量のステアリルイソシアネートおよびグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂、例えば、ジアミド、トリアミド、テトラアミド、環状アミド等を含む適切なアミドからなる群から選択されてもよい。また、例えば、米国特許第４，８８９，５６０号、第４，８８９，７６１号、第５，１９４，６３８号、第４，８３０，６７１号、第６，１７４，９３７号、第５，３７２，８５２号、第５，５９７，８５６号、第６，８６０，９３０号、英国特許第ＧＢ２２３８７９２号に記載されているもの、および米国特許第６，６２０，２２８号に記載されているものと類似のもののような、モノアミド、テトラアミド、およびこれらの混合物を含む脂肪族アミドが、インク媒剤に含まれていてもよい。
【００３０】
脂肪族アミド（例えば、モノアミド、テトラアミド、これらの混合物）など、例えば、米国特許第６，８５８，０７０号に記載されているものを用いてもよい。適切なモノアミドは、融点が、少なくとも約５０℃、例えば、約５０℃〜約１５０℃であってもよいが、融点は、この温度より低くてもよい。適切なモノアミドの特定の例としては、一級モノアミドおよび二級モノアミドが挙げられる。例示的な一級モノアミドとしては、ステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐ．から入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ Ｓ、ベヘン酸アミド／アラキドン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｂ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ＢＲ、オレアミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｕ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ＯＲ、工業グレードのオレアミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｏ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ Ｏ、Ｕｎｉｑｅｍａから入手可能なＵＮＩＳＬＩＰ １７５３、エルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｅ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ＥＲが挙げられる。例示的な二級アミドとしては、ベヘニルベヘン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ ＥＸ６６６、ステアリルステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ−１８０およびＫＥＭＡＭＩＤＥ ＥＸ−６７２、ステアリルエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｅ−１８０、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ２１２、エルシルエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｅ−２２１、オレイルパルミチン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｐ−１８１、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ２０３、エルシルステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ−２２１が挙げられる。さらなる適切なアミド物質としては、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｗ４０（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｐ１８１（オレイルパルミチン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｗ４５（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｗ２０（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスオレアミド）が挙げられる。
【００３１】
本明細書で使用するのに適したさらなる樹脂としては、トリアミド、例えば、米国特許第６，８６０，９３０号および米国特許公開第２００８／００９８９２９号に開示されているものが挙げられる。用いるのに適したトリアミドとしては、３個のアミド基すべてが１個の炭化水素骨格内に含まれる分子である直鎖トリアミドが挙げられる。直鎖トリアミドの例としては、以下の式を有するトリアミドが挙げられ、
【化１３】
Ｒは、約１〜約２００個の炭素原子、例えば、約２５〜約１５０個、または約３０〜約１００個の炭素原子を有する任意の炭化水素であってもよい。
【００３２】
直鎖トリアミドは、さらに、通常は、１個が異なる線で描かれている場合であっても、３個のアミド基を通って１本の線を引くことができるものを含んでいてもよい。このようなトリアミドの一例は、以下の式によってあらわすことができ、
【化１４】
これは、さらに、以下のように描かれてもよい。
【化１５】
【００３３】
いくつかの実施形態では、トリアミドは、分枝鎖トリアミドであってもよい。適切な分枝鎖トリアミドの例としては、米国特許第６，８６０，９３０号および米国特許公開第２００８／０２９７５５６号に開示されているトリアミドが挙げられる。米国特許第６，８６０，９３０号および米国特許公開第２００８／０２９７５５６号に開示されている任意の分枝鎖トリアミドが、本明細書で用いるのに適している。
【００３４】
固体インクに適したインク媒剤のさらなる例としては、ロジンエステル、例えば、アビエチン酸グリセリル（ＫＥ−１００（登録商標））、ポリアミド、ダイマー酸アミド、脂肪酸アミド（ＡＲＡＭＩＤ Ｃを含む）、エポキシ樹脂、例えば、ＥＰＯＴＵＦ ３７００１（Ｒｉｅｃｈｏｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、液体パラフィンワックス、液体微晶質ワックス、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈワックス、ポリビニルアルコール樹脂、ポリオール、セルロースエステル、セルロースエーテル、ポリビニルピリジン樹脂、脂肪酸、脂肪酸エステル、ポリスルホンアミド（ＫＥＴＪＥＮＦＬＥＸ ＭＨおよびＫＥＴＪＥＮＦＬＥＸ ＭＳ８０を含む）、安息香酸エステル、例えば、ＢＥＮＺＯＦＬＥＸ Ｓ５５２（Ｖｅｌｓｉｃｏｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、フタレート可塑剤、シトレート可塑剤、マレエート可塑剤、ポリビニルピロリジノンコポリマー、ポリビニルピロリドン／ポリ酢酸ビニルコポリマー、ノボラック樹脂、例えば、ＤＵＲＥＺ １２ ６８６（Ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、天然産物のワックス、例えば、蜜ロウ、モンタンワックス、カンデリラロウ、ＧＩＬＳＯＮＩＴＥ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｇｉｌｓｏｎｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ）など、直鎖一級アルコールと直鎖の長鎖アミドまたは脂肪酸アミドとの混合物、例えば、炭素原子が約６〜約２４個のもの（ＰＡＲＩＣＩＮ ９（プロピレングリコールモノヒドロキシステアレート）、ＰＡＲＩＣＩＮ １３（グリセロールモノヒドロキシステアレート）、ＰＡＲＩＣＩＮ １５（エチレングリコールモノヒドロキシステアレート）、ＰＡＲＩＣＩＮ ２２０（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド）、ＰＡＲＩＣＩＮ ２８５（Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド）、ＦＬＥＸＲＩＣＩＮ １８５（Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス−リシノール酸アミド）などが挙げられる。さらに、炭素原子が約４〜約１６個の直鎖の長鎖スルホン、例えば、ジフェニルスルホン、ｎ−アミルスルホン、ｎ−プロピルスルホン、ｎ−ペンチルスルホン、ｎ−ヘキシルスルホン、ｎ−ヘプチルスルホン、ｎ−オクチルスルホン、ｎ−ノニルスルホン、ｎ−デシルスルホン、ｎ−ウンデシルスルホン、ｎ−ドデシルスルホン、ｎ−トリデシルスルホン、ｎ−テトラデシルスルホン、ｎ−ペンタデシルスルホン、ｎ−ヘキサデシルスルホン、クロロフェニルメチルスルホンなどが、適切なインク媒剤の材料である。
【００３５】
インク媒剤は、インク組成物の重量の約５０〜約９９、例えば、約７５〜約９８、約８５〜約９７、または約９０〜約９６で含まれていてもよい。
【００３６】
着色剤または顔料としては、本明細書で使用される場合、顔料、染料、顔料と染料の混合物、顔料混合物、染料混合物などが挙げられる。単純化するために、用語「着色剤」は、本明細書で使用される場合、特定の顔料成分または他の着色剤成分であると特定されていない限り、このような着色剤、染料、顔料、および混合物を包含することを意味する。着色剤は、顔料、染料、これらの混合物、カーボンブラック、マグネタイト、黒色、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブルー、ブラウン、これらの混合物を含んでいてもよい。他の有用な着色剤は、本開示に基づいて容易に明らかになることを理解されたい。
【００３７】
いくつかの実施形態では、着色剤は、少なくともキナクリドン顔料を単独で含むか、または他の着色剤との混合物の状態で含む。他の実施形態では、着色剤は、少なくともマゼンタキナクリドン顔料を単独で含むか、または他の着色剤との混合物の状態で含む。いくつかの実施形態では、キナクリドン顔料は、以下の構造を有しており、
【化１６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。
【００３８】
いくつかの実施形態では、転相インク中の着色剤として適切であってもよいキナクリドン顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２８２（すべてＣｌａｒｉａｎｔから市販されている）が挙げられる。
【００３９】
顔料は、インク組成物の約０．１〜約２５重量％、例えば、約１〜約１０重量％、約２〜約６重量％、または約３〜約５重量％含まれていてもよい。
【００４０】
例示的なインク組成物は、インク組成物の濡れ性を制御すること、着色剤を安定化させることのような既知の特性のために、１種以上の分散剤および／または１種以上の界面活性剤を含んでいてもよい。例示的なインク組成物は、インク組成物の濡れ性を制御すること、着色剤を安定化させることのような既知の特性のために、１種以上の分散剤および／または１種以上の界面活性剤を含んでいてもよい。
【００４１】
分散剤は、インク組成物の約０．１〜約２５重量％、例えば、約０．５〜約１０重量％、約１〜約６重量％、または約２〜約５重量％含まれていてもよい。
【００４２】
いくつかの実施形態では、共力剤または安定化剤は、安定化される顔料と同じ一般構造を有している。したがって、共力剤は、任意の適切な顔料の構造を用いて作られてもよい。任意の適切な官能基を、基本となる顔料構造に付け加え、共力剤を作成してもよい。いくつかの実施形態では、スルホン基またはカルボン酸基を、基本となる顔料構造に付け加え、共力剤を作成する。当該技術分野で既知の任意の方法によって、官能基を、基本となる顔料構造に付け加えてもよい。
【００４３】
いくつかの実施形態では、顔料と、スルホン化剤（例えば、発煙硫酸、濃硫酸、またはクロロ硫酸、純粋な三酸化硫黄および／またはピリジン、ジオキサン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、チオキサン、キノリンジメチルホルムアミドとの錯体とを反応させることによって、スルホン官能基を顔料構造に付け加える。例えば、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｍ．Ｓ．Ｋｉｍ、Ｄ．Ｆｅｄｏｓｅｙｅｎｋｏ、Ｋ．Ｗｉｄｙａｎ、Ｍ．Ｓｉｓｋｉｎ、Ｍ．Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、６５（２００９）１１１１−１１１４を参照のこと。スルホン化中、反応条件（例えば、温度および時間の長さ）を制御し、顔料分子にスルホン酸基を導入する速度を最大にする。いくつかの実施形態では、スルホン化の温度は、約８０〜約１４０℃、または約９０〜約１２０℃、例えば、１００℃である。スルホン化反応の持続時間は、約１〜約２４時間、または約４〜約１０時間、例えば、６時間であってもよい。
【００４４】
いくつかの実施形態では、たった１個のスルホン酸基を有する共力剤を有することが望ましい場合がある。しかし、共力剤にたった１個のスルホン酸基が導入された共力剤を得ることは困難な場合がある。たった１個のスルホン酸基が接続した共力剤が、複数個のスルホン酸基が接続した共力剤とともに存在する場合がある。このような場合、複数個のスルホン酸基を含む共力剤を、所望な場合、たった１個のスルホン酸基が接続した共力剤から分離してもよい。この分離は、限外濾過、遠心分離、イオン交換クロマトグラフィーなどのような任意の既知の方法によって行われてもよい。
【００４５】
いくつかの実施形態では、複数個のスルホン酸基を含む共力剤と、たった１個のスルホン酸基を含む共力剤が、水のような流体に分散していてもよい。複数個のスルホン酸基を含む共力剤は、流体に容易に溶解し、限外濾過によって分離することができ、このために、複数個のスルホン酸基を含む共力剤をたった１個のスルホン酸基を含む共力剤から分離することができる。分散流体を、ある程度まで、例えば、約５℃〜約８０℃、または約１０℃〜約６０℃、例えば、４０℃まで加熱してもよい。
【００４６】
いくつかの実施形態では、１個のスルホン酸基が接続した共力剤を、次いで、望ましい対イオンを含む溶液中で塩析してもよい。対イオンは、任意の適切な対イオン、例えば、金属イオンまたは四級アンモニウム系のイオンであってもよい。金属は、一価金属、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、二環金属であるＣａ、Ｍｇ、Ｂａ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｚｎ、Ｍｎ、および／または三価金属、例えば、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏから選択されてもよい。スルホン酸化した四級アンモニウム系対イオンは、ＮＨ４、または任意のアルキル四級アンモニウムまたはアリール四級アンモニウム、例えば、テトラメチル、テトラブチル、テトラオクチルアンモニウム、テトラドデシルアンモニウム、テトラオクタデシルアンモニウム，Ｎ，Ｎ−ジメチルジオクタデシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルジオクチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルジデシル、および他の適切な物質（例えば、ＡＫＺＯ ＮＯＢＥＬから入手可能なＡＲＱＵＡＤ物質、例えば、ＡＲＱＵＡＤ Ｃ−３５からのココアルキルトリメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ ２．１０−５０、ＡＲＱＵＡＤ ２．１０−７０ ＨＦＰ、２．１０−８０からのジデシルジメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ ＭＣＢ ３３、５０、８０からのココ（フラクション化した）ジメチルベンジルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ １６−２９からのヘキサデシルトリメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ １８−５０からのステアリルトリメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ ２０−８０からのベヘニルトリメチルアンモニウム、またはこれらの塩が挙げられる。
【００４７】
いくつかの実施形態では、スルホン基またはこれらのアンモニウム塩または金属塩を顔料に加えることによって共力剤に改質される顔料は、キナクリドン顔料である。いくつかの実施形態では、キナクリドン顔料共力剤は、以下の一般式（１）を有していてもよく、
【化１７】
式中、ｎは、１、２、３または４であり、Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。
【００４８】
四級アンモニウムは、任意の適切な長さの炭素鎖を有するアルキル基を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、四級アンモニウムは、Ｃ６〜Ｃ４０アルキル、Ｃ１０〜Ｃ３０アルキル、またはＣ１２〜Ｃ２０アルキル、例えば、Ｃ１８アルキルを含む。上の式において、アルキルおよびアルコキシは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルおよびアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルおよびアルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６アルキルおよびアルコキシ、例えば、ＣＨ３およびＯＣＨ３であってもよい。上の式において、ハロゲンは、任意の適切なハロゲン、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであってもよい。いくつかの実施形態では、ハロゲンは、ＣｌまたはＦであってもよい。特定の実施形態では、ハロゲンは、Ｃｌであってもよい。
【００４９】
他の実施形態では、キナクリドン顔料共力剤は、以下の式（２）〜（４）を有していてもよい。
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【００５０】
共力剤は、インク組成物の約０．０１〜約１０重量％、例えば、約０．０５〜約６重量％、約０．１〜約３重量％、または約０．３〜約１重量％含まれていてもよい。
【００５１】
いくつかの実施形態では、式（４）の共力剤を、キナクリドン顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２８２とともに用いてもよい。
【００５２】
また、固体インク組成物は、場合により、酸化防止剤を含んでいてもよい。インク組成物の任意要素の酸化防止剤は、画像が酸化するのを防ぎ、さらに、インク調製プロセスの加熱部分の間にインク組成物が酸化するのを防ぐ。
【００５３】
任意要素の酸化防止剤が存在する場合、この任意要素の酸化防止剤は、いくつかの実施形態のインク組成物中に、任意の望ましい量または有効な量で、例えば、インク組成物の少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．１重量％、または少なくとも約０．５重量％の量で存在してもよい。
【００５４】
インク組成物を、任意の適切な技術で調製してもよい。いくつかの実施形態では、インク組成物を、まず顔料濃縮物を作ることによって調製してもよい。顔料濃縮物は、ワックスまたはワックスの組み合わせと、分散剤と、共力剤とを溶融させ、混合することによって作られてもよい。溶融は、任意の既知の方法（例えば、乾燥器中で溶融）によって起こってもよく、任意の適切な温度で、例えば、約１００〜約１５０℃、または約１１０〜約１３０℃、例えば、約１２０℃で行ってもよい。混合は、任意の既知の手段、例えば、鋼鉄球による混合および／またはインペラによる混合によって始めてもよい。
【００５５】
その後、顔料濃縮物を、ワックスまたはワックス混合物、樹脂または樹脂混合物、場合により、すでに溶融させ、十分に混合した他の添加剤にゆっくりと加える。ワックス、樹脂、他の任意要素の添加剤の混合物を、約１００〜約１５０℃、または約１１０〜約１３０℃、例えば、約１２０℃の温度で混合してもよい。
【００５６】
インク組成物を調製する方法を、使用するワックス、樹脂、添加剤、分散剤、共力剤の種類に合わせるように改変してもよい。例えば、顔料濃縮物を、インク組成物の他の成分と混合し、同時に溶融させることによって調製してもよい。インクを調製するさらなる方法の例は、以下の実施例に記載している。
【００５７】
いくつかの実施形態では、インク組成物は、約６０℃、例えば、約４０℃、例えば、約３０℃の温度で固体であってもよい。特に、インク組成物は、室温で固体である。インク組成物は、少なくとも約８５℃、例えば、少なくとも約９０℃、例えば、少なくとも約９５℃の温度で液体であってもよい。特に、インクは、吐出温度で液体である。
【００５８】
いくつかの実施形態では、インク組成物が液体である場合、インク組成物の粘度は、最大でも約３０ｍＰａ・ｓ、例えば、最大でも約２０ｍＰａ・ｓ、または最大でも約１５ｍＰａ・ｓである。
【００５９】
インク組成物が吐出温度である場合、インク組成物は、粘度が約１５ｍＰａ・ｓ未満、例えば、約１２ｍＰａ・ｓ未満、約３〜約１２ｍＰａ・ｓ、または約５〜約１０ｍＰａ・ｓである。特定の実施形態では、インク組成物は、約１５０℃未満、例えば、約９０℃〜約１３０℃、または約１００℃〜約１２０℃、例えば、約１１５℃の温度で吐出される。
【００６０】
本発明の固体インク、および本明細書の方法を、画像を受け入れる記録媒体または中間転写体に対して画像様のパターンで直接マーキング材料を塗布するのに適した任意の望ましい印刷システムおよびマーキング材料、例えば、インクジェット印刷、熱インクジェット印刷、圧電インクジェット印刷、音響インクジェット印刷、熱転写印刷、グラビア印刷、静電印刷法などとともに用いてもよい。
【００６１】
ここで、「部」は、重量部を指す。
【００６２】
式２の共力剤は、オーバーヘッドスターラーを用い、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９と、９５〜９８％の濃硫酸とを１００℃の温度で６時間反応させることによって調製される。次いで、得られた化合物を、２５℃の温度で、オーバーヘッドで撹拌しつつ、３５重量％の飽和塩化ナトリウム溶液と１時間反応させる。
【００６３】
フーリエ変換赤外（ＦＴＩＲ）スペクトルで評価し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９のＦＴＩＲスペクトルと比較した場合、式２の共力剤は、スルホン酸塩のＳＯ３非対称伸縮振動によるバンドを有しており、このバンドは、一般的に、１２５０〜１１４０ｃｍ−１に生じることが知られている。この特定のバンドは、通常は、ショルダー部を伴って幅広く、式２の共力剤のＦＴＩＲスペクトルで非常に目立つ。ＳＯ３の対称伸縮振動によるバンドは、式２の共力剤のＦＴＩＲスペクトルにおいて、１０７０〜１０３０ｃｍ−１で目立つ。また、式２の共力剤のスペクトルは、水和したスルホン酸基（すなわち、−ＳＯ３−Ｈ３Ｏ＋）の存在を示す。水和したスルホン酸のＯＨ伸縮振動によるバンドは、いくつかの最大値を有し、非常に幅広く、２８００ｃｍ−１〜１６５０ｃｍ−１の領域に見つけることができる。
【００６４】
いくつかの最大値を有する式２の共力剤のＮ−Ｈ伸縮の形状は、ＰＶ１９ Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｒｅｄ（キナクリドン）よりも対称性が低かった。この多形は、β−１型であることができるはずである（Ｄ．Ｓ．Ｆｉｌｈｏ、Ｃ．Ｍ．Ｆ．Ｏｌｉｖｅｉｒａ、「Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｌｉｎｅａｒ ｔｒａｎｓ−ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ ｐｉｇｍｅｎｔｓ」、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２７（１９９２）５１０１−５１０７を参照のこと）。
【００６５】
式３の共力剤は、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９と、９５〜９８％の濃硫酸とを１００℃の温度で６時間反応させることによって調製される。次いで、得られた化合物を、４０℃未満の温度で、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、２８重量％の水酸化アンモニウムと１時間反応させる。
【００６６】
式３の共力剤のＦＴＩＲスペクトルにおいて、アンモニウム塩（ＮＨ４＋）は、Ｎ−Ｈ伸縮に起因する強いピークを３３００〜３０３０ｃｍ−１に有する。また、アンモニウム塩は、Ｎ−Ｈ変形に起因して、１４３０〜１３９０ｃｍ−１の領域に存在する。ＳＯ３非対称伸縮によるバンドは、１２５０〜１１４０ｃｍ−１に観察される。
【００６７】
式４の共力剤は、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９と、９５〜９８％の濃硫酸とを１００℃の温度で６時間反応させることによって調製される。次いで、得られた化合物を、２５℃の温度で、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、３５重量％の飽和塩化ナトリウム溶液と１時間反応させる。得られたナトリウム塩を、８０℃の温度でマグネチックスターラーを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルジオクタデシルブロミドと混合し、共力剤４を製造する。
【００６８】
式４の共力剤のＦＴＩＲスペクトルにおいて、式４の化合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ジオクタデシルカチオンの長いアルキル鎖に起因して、２９２０ｃｍ−１（非対称ＣＨ２伸縮）、２８５０ｃｍ−１（対称ＣＨ２伸縮）に強いＦＴＩＲバンドを有していた。式４の化合物は、水溶性ではなく、これは大きなカチオンの存在を示唆している。
【００６９】
顔料濃縮物を調製するために、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されるＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ−１８０（ステアリルステアリン酸アミド）８９．１部、トリアミドワックス（米国特許第６，８６０，９３０号に記載のトリアミド）３０．９部、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されるＳＯＬＳＰＥＲＳＥ １７０００ ２６．７部を６００ｍＬビーカーに入れた。この物質を１２０℃の乾燥器で溶融させ、次いで、Ｕｎｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓから入手可能な１２０℃に加熱しておいたＳｚｅｖａｒｉ ０１アトライタに移し、Ｈｏｏｖｅｒ Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから入手可能な１８００ｇの４４０Ｃ型の直径１／８インチステンレス鋼球を入れた。この集合体に熱したインペラを接続し、ステンレス鋼球が、容器の上部で違いに穏やかに回転し始めるようにインペラの速度を調節した。この撹拌状態の混合物に、Ｃｌａｒｉａｎｔ製のＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２ １３．３部を加えた。この速度で濡らしつつ３０分後、インペラの速度を、インペラの周速度が約１５０ｃｍ／秒になるように速め、この状態で摩砕を１８時間続けた。
【００７０】
ふるいによって、この濃縮物をステンレス鋼球から分離し、４５．０部を、あらかじめ加熱した撹拌棒を設けたあらかじめ加熱した容器に入れ、１０分間撹拌した。これに、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ製の蒸留したポリエチレンワックス（米国特許第７，４０７，５３９号に記載されているような、平均ピーク分子量が約３５０〜約７３０グラム／モル、多分散性が約１．０３〜約３．０、高分子量側に偏った非対称な分子量分布を有するポリエチレンワックス）７６．０部、トリアミドワックス（米国特許第６，８６０，９３０号に記載のトリアミド）８．７部、Ａｒａｋａｗａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されているＫＥ−１００樹脂１７．５部、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製された、３当量のステアリルイソシアネートおよびグリセロール系アルコールの付加物であるウレタン樹脂１．６部と、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐ製のＮａｕｇａｒｄ−４４５（酸化防止剤）０．２部とを１２０℃ですでに溶融させ、十分に混合したものをゆっくりと加えた。得られたインクを１２０℃で２時間撹拌した。
【００７１】
顔料濃縮物を、比較例１と同じ様式で製造したが、但し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２を加えた後に、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ ２２０００ １．３３部も加えた。次いで、着色したインクを比較例１と同じ様式で製造した。
【００７２】
顔料濃縮物を、比較例２と同じ様式で製造したが、但し、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００の代わりに、式２で開示されているような共力剤１．３３部を加えた。次いで、着色したインクを比較例１と同じ様式で製造した。
【００７３】
顔料濃縮物を、比較例２と同じ様式で製造したが、但し、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００の代わりに、式４で開示されているような共力剤１．３３部を加えた。次いで、着色したインクを比較例１と同じ様式で製造した。
【００７４】
以下の表１に示されるのは、Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＲＦＳ−ＩＩＩレオメーターで、５０ミリメートルの円錐形および平板の形状を用いて測定した場合の、１１５℃で上のインクのレオロジー結果である。この表には、０．１および１０ヘルツ（Ｈｚ）で得られた動的粘度を要約したものである。インクの適切な目的粘度は、約１０センチポイズであり、それぞれの極限の周波数での粘度が互いに似ている場合、良好なＮｅｗｔｏｎｉａｎ挙動が実現する。
【００７５】
【表１】
【００７６】
すでに述べたように、キナクリドン顔料は、表１の比較例１のレオロジー結果から明らかなように、低極性のインク媒剤に分散させ、安定化するのはきわめて困難である。したがって、キナクリドン顔料をインク媒剤に分散するのを助けるために、共力剤を用いてもよい。残念なことに、キナクリドン顔料のためのマゼンタ共力剤は市販されていない。低極性インク中でキナクリドン粒子を安定化させるのに役立たせる試みにおいて、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の入手可能なイエロー共力剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００を使用した。表１の比較例２のレオロジー結果は、共力剤を用いていない比較例１の結果と比較して、レオロジーが顕著に向上していることを示した。これらの上述のインクのレオロジー結果とは対称的に、式１の共力剤とともに配合された実施例１のインクは、粘度がさらに低く、ニュートン挙動が良好であった。
【００７７】
図１のグラフは、１２０℃で数日間保持したインクの粒径安定性の差を示す。片方は、共力剤としてＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００を用いて調製したものであり（比較例２）、他方は、式２に示されるキナクリドン系共力剤を含んでいた（実施例１）。式２の共力剤を用いて調製した実施例１のインクは、１２０℃で８日間にわたって非常に安定であり、小さな粒径を示していた。
【発明の概要】
【０００１】
本開示は、インク媒剤にキナクリドン型顔料を分散させるために、インク組成物、例えば、固体インク組成物で使用されてもよいキナクリドン型顔料用共力剤を提供する。インク媒剤としては、ワックス、ワックス混合物、樹脂、樹脂混合物、および／または任意要素の添加剤を挙げることができる。
【０００２】
一実施形態では、本開示は、以下の一般式（１）を有する化合物を提供し、
【化１】
式中、ｎは、１、２、３または４であり、Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。
【０００３】
別の実施形態では、本開示は、インク媒剤と、顔料、分散剤と、上の一般式（１）を有する共力剤とを含むインク組成物を提供する。
【図面の簡単な説明】
【０００４】
【図１】市販の共力剤を用いて調製したインクの安定性と比較して、一実施形態にかかる共力剤を用いて調製したインクの安定性を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【０００５】
多くの有機顔料は、種々のインクで用いられる非極性媒体に分散させることは困難である。特に、キナクリドン顔料は、一般的に、種々の固体インク組成物で使用される極性の低いワックスおよび樹脂に分散させ、安定化することがきわめて困難である。顔料の分散性を高めるアプローチには、共力剤と一般的に呼ばれる化合物を加えることによって顔料の表面を変えるアプローチがある。
【０００６】
共力剤または顔料安定化剤は、顔料へのポリマー分散剤の吸着を促進する化合物である。例えば、カチオン性分散剤の場合には、分散剤の固定部分は、正電荷から構成されており、この部分は、共力剤上に存在するアニオン性基と相互作用し、対イオンを交換し、改質された顔料表面に分散剤が固定するのを促進するだろう。例えば、いくつかの実施形態では、スルホン基を含む共力剤は、顔料に吸収される。スルホン基は、窒素末端基を含む分散剤と反応する。共力剤のスルホン末端基と、分散剤の窒素末端基とが相互作用し、対イオンを交換し、改質された顔料表面への分散剤の固定を促進する。
【０００７】
顔料と共力剤とは、同じ一般構造を有することが望ましい。そうすれば、共力剤が、顔料に簡単に吸収され得るからである。これにより、分散剤またはインク媒剤への顔料の分布を促進する共力剤を加えつつ、インクの色の完全性を維持することができる。
【０００８】
以下の文献は、背景情報を提供する。
【０００９】
ＥＰ１１４６０９４Ａ２号は、（ａ）顔料１００重量部と、（ｂ）少なくとも１つのスルホン酸基を含有する（ａ）と同じ種類の顔料の誘導体３〜３０重量部と、（ｃ）水とを含み、（ｉ）成分（ｂ）が、それぞれの分子内にスルホン基を１個だけ含む顔料を含み、（ｉｉ）顔料の誘導体（ｂ）の少なくとも一部分が分散物中に、アンモニウム塩、有機アミン塩、一価金属塩から選択されるスルホン酸塩の形態で存在し、但し、スルホン酸基の少なくとも１５％は、一価金属と塩を形成しておらず、（ｉｉｉ）分散物は、価数が少なくとも２の、５００ｐｐｍ以下の固体の金属イオンを含む水性顔料分散物を開示している。
【００１０】
ＷＯ０２／４８２６９Ａ１号は、１−アミノアントラキノン、アントアントロン、アントラピリミジン、キナクリドン、ジオキサジン、ジケトピロロピロール、フラバントロン、インダントロン、イソインドリノン、イソビオラントロン、ペリノン、ペリレン、フタロシアニン、ピラントロン、またはチオインジゴ群の化合物を開示している。この化合物は、式（Ｉ）の１個以上のスルホネート基を有しており、
【化２】
式中、Ｒ１はメチルまたはエチルであり、Ｒ２、Ｒ３は、それぞれ互いに独立して、Ｃ６〜Ｃ２４アルキル、またはＣ６〜Ｃ２４アルケニルであり、ｍは、０．３〜１の数であり、ｎは、０〜ｍの数である。この化合物は、顔料分散剤およびレオロジー改良剤として用いるのに適している。さらに、表面にこの化合物を含む改質された顔料、この化合物を含む顔料組成物、この化合物を含む分散物が開示されている。
【００１１】
ＥＰ０８５１００５Ｂ１号は、塊状になった顔料、塊状になった顔料を製造するプロセス、水性顔料分散物、水系インク組成物に関する。塊状になった顔料を使用すると、顔料が満足のいく分散状態になり、調製した後に、保存中に粘度または顔料粒子径がほとんど変化しない水性顔料分散物を容易に与える。この水性顔料分散物を、インクジェットプリンタ用インク、筆記用具用インクのような水系インクの着色剤として用いてもよい。
【００１２】
本明細書および以下の特許請求の範囲では、「１つの（ａ）」、「１つの（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」のような単数形は、他の意味であることが本文中で明らかに示されていない限り、複数形のものも含む。本明細書に開示されているすべての範囲は、特定的に示されていない限り、すべての終点および中間値を含む。それに加えて、多くの用語について、以下のように定義されるべきであると述べてもよい。
【００１３】
本明細書で使用される場合、用語「粘度」は、複素粘度を指し、複素粘度は、サンプルに一定の剪断歪みを与えるか、または振れ幅の小さな正弦振動的変形を加えることが可能な機械的なレオメーターによって与えられる、典型的な測定値である。この種類の装置では、操作者によってモーターに剪断歪みが加えられ、トランスデューサーによってサンプルの変形（トルク）が測定される。または、剪断応力を加え、得られる歪みを測定する制御式応力装置を用いてもよい。このようなレオメーターは、例えば、細管粘度計のような過渡測定値ではなく、種々のプレート回転頻度ωで粘度を周期的に測定する。往復式プレートレオメーターは、同相および相外の両方で応力または変位に対する流体の応答を測定することができる。複素粘度η＊は、η＊＝η’−ｉη”で定義され、式中、η’＝Ｇ”／ωであり、η”＝Ｇ’／ωであり、ｉは√−１である。または、例えば、細管粘度または剪断粘度の過渡測定値のみを測定することが可能な粘度計を用いてもよい。
【００１４】
用語「官能基」は、例えば、官能基が接続した基および分子の化学特性を決定づけるような様式で整列した原子群を指す。官能基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボン酸基などが挙げられる。
【００１５】
いくつかの実施形態では、固体インクは、少なくとも１つのインク媒剤（キャリア材料としても知られる）または２種類以上のインク媒剤の混合物を含んでいてもよい。インク媒剤は、ポリマー、コポリマー、ワックス、樹脂を含んでいてもよい。本明細書で使用される場合、インク媒剤は、着色剤、分散剤、共力剤、酸化防止剤、または以下に記載される他の添加剤を含んでいない。
【００１６】
インク媒剤または混合物は、約２０℃〜約２７℃の温度で、例えば、室温で固体であり、特定的には、約４０℃未満の温度で固体である。しかし、インク媒剤は、加熱すると転相し、約１００℃以上の吐出温度で溶融状態である。
【００１７】
いくつかの実施形態では、インク媒剤は、高温顕微鏡で決定する（例えば、観察し、測定する）場合、融点が約６０℃〜約１５０℃、例えば、約８０℃〜約１２０℃、約８５℃〜約１１０℃、約１００℃〜約１１０℃、または約１０５℃〜約１１０℃であってもよく、ここで、バインダー材料は、示差走査熱量測定によって観察される。融点がこれより高くても許容されるが、印刷ヘッドの寿命は、１５０℃よりも高い温度では短くなることがある。
【００１８】
任意の適切なインク媒剤を用いてもよい。適切な媒剤としては、エチレン／プロピレンコポリマー、高度に分岐した炭化水素、炭化水素系ワックス、パラフィン、高分子量直鎖アルコール、微晶質ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、脂肪酸、他のワックス状物質、脂肪族アミドを含有する物質、スルホンアミド物質、異なる天然源（例えば、トール油ロジンおよびロジンエステル）から作られる樹脂状物質、以下にさらに記載するような多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー、コポリマー、およびこれらの混合物が挙げられる。
【００１９】
適切な特定のインク媒剤の例としては、例えば、ポリエチレン（例えば、以下の一般式を有する、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なもの）が挙げられ、
【化３】
式中、ｘは、約１〜約２００、例えば、約５〜約１５０、または約１２〜約１０５の整数である。これらの物質は、融点が、約６０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１４０℃、または約８０℃〜約１３０℃であってもよく、分子量（Ｍｎ）は、約１００〜約５，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば、約２００〜約４，０００ｇ／ｍｏｌ、または約４００〜約３，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。ワックスインク媒剤の例としては、ＰＯＬＹＷＡＸ ４００（Ｍｎが約４００）、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ４００の粘度よりも約１０％〜約１００％高い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ４００、ＰＯＬＹＷＡＸ ５００（Ｍｎが約５００ｇ／ｍｏｌ）、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ５００の粘度よりも約１０％〜約１００％高い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ５００、ＰＯＬＹＷＡＸ ６５５（Ｍｎが約６５５ｇ／ｍｏｌ）、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ６５５の粘度よりも約１０％〜約５０％低い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ６５５、約１１０℃で、蒸留していないＰＯＬＹＷＡＸ ６５５の粘度よりも約１０％〜約５０％高い粘度を有する、蒸留したＰＯＬＹＷＡＸ ６５５、ＰＯＬＹＷＡＸ ８５０（Ｍｎが約８５０ｇ／ｍｏｌ）、ＰＯＬＹＷＡＸ １０００（Ｍｎが約１，０００ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。いくつかの実施形態では、ポリエチレンワックスは、米国特許第７，４０７，５３９号に開示されているようなポリエチレンであってもよい。
【００２０】
さらなる例としては、エチレン／プロピレンコポリマー（例えば、以下の一般式を有する、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なもの）が挙げられ、
【化４】
式中、ｚは、０〜約３０、例えば、０〜約２０、または０〜約１０の整数をあらわし、ｙは、０〜約３０、例えば、０〜約２０、または０〜約１０の整数をあらわし、ｘは、約２１−ｙと等しい。側鎖の分布は、炭素鎖に沿ってランダムであってもよい。コポリマーは、例えば、融点が約７０℃〜約１５０℃、例えば、約８０℃〜約１３０℃、または約９０℃〜約１２０℃であってもよく、分子量範囲が約５００〜約４，０００であってもよい。このようなコポリマーの商業的な例としては、例えば、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ ＣＰ−７（Ｍｎ＝６５０ｇ／ｍｏｌ）、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ ＣＰ−１１（Ｍｎ＝１，１００ｇ／ｍｏｌ）、Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ ＣＰ−１２（Ｍｎ＝１，２００ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。
【００２１】
さらなる例としては、高度に分岐した炭化水素、典型的には、オレフィン重合によって調製される、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なＶＹＢＡＲ材料（ＶＹＢＡＲ ２５３（Ｍｎ＝５２０ｇ／ｍｏｌ）、ＶＹＢＡＲ ５０１３（Ｍｎ＝４２０ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。インク媒剤の別の例は、ｎ−パラフィン系、分岐パラフィン系、および／または芳香族炭化水素、典型的には、約５〜約１００、例えば、約２０〜約１８０、または約３０〜約６０のもの、一般的には、天然に存在する炭化水素の精錬によって調製されるもの、例えば、分子量（Ｍｎ）が約１００〜約５，０００、例えば、約２５０〜約１，０００、または約５００〜約８００のＢａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能な、例えば、ＢＥ ＳＱＵＡＲＥ １８５およびＢＥ ＳＱＵＡＲＥ １９５が挙げられる。
【００２２】
別の例としては、グラフト共重合によって調製される、改質されたポリオレフィンの無水マレイン酸炭化水素付加物、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化５】
【化６】
式中、Ｒは、約１〜約５０個、例えば、約５〜約３５個、または約６〜約２８個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ’は、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、または、約５〜約５００個、例えば、約１０〜約３００個、または約２０〜約２００個の炭素原子を有するアルキル基であり、ｘは、約９〜約１３の整数であり、ｙは、約１〜約５０、例えば、約５〜約２５、または約９〜約１３の整数である。上の材料は、融点が、約５０℃〜約１５０℃、例えば、約６０℃〜約１２０℃、または約７０℃〜約１００℃である。
【００２３】
また、上の物質は、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有する物質を含み、
【化７】
式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約２５、または約９〜約１３の整数であり、ｙは、１または２であり、ｚは、約１〜約５０、例えば、約５〜約２５、または約９〜約１３の整数である。
【００２４】
また、上の物質は、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものを含み、
【化８】
式中、Ｒ１およびＲ３は、炭化水素基であり、Ｒ２は、以下の一般式のいずれか１つ
【化９】
またはこれらの混合物であり、式中、Ｒ’は、イソプロピル基である。この物質は、融点が約７０℃〜約１５０℃、例えば、約８０℃〜約１３０℃、または約９０℃〜約１２５℃であってもよく、改質された無水マレイン酸コポリマーの例としては、ＣＥＲＡＭＥＲ ６７（Ｍｎ＝６５５ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．１）、ＣＥＲＡＭＥＲ １６０８（Ｍｎ＝７００ｇ／ｍｏｌ、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．７）などが挙げられる。
【００２５】
さらなる例としては、高分子量直鎖アルコール、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化１０】
式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約３５、または約１１〜約２３の整数である。これらの物質は、融点が約５０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１２０℃、または約７５℃〜約１１０℃であってもよく、分子量範囲は、約１００〜約５，０００、例えば、約２００〜約２，５００、または約３００〜約１，５００であってもよい。商業的な例としては、ＵＮＩＬＩＮ ４２５（Ｍｎ＝４６０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＬＩＮ ５５０（Ｍｎ＝５５０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＬＩＮ ７００（Ｍｎ＝７００ｇ／ｍｏｌ）などのようなＵＮＩＬＩＮ材料が挙げられる。
【００２６】
また、インク媒剤は、エトキシル化アルコール、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものが挙げられ、
【化１１】
式中、ｘは、約１〜約５０、例えば、約５〜約４０、または約１１〜約２４の整数であり、ｙは、約１〜約７０、例えば、約１〜約５０、または約１〜約４０の整数である。この物質は、融点が、約６０℃〜約１５０℃、例えば、約７０℃〜約１２０℃、または約８０℃〜約１１０℃であってもよく、分子量範囲は、約１００〜約５，０００、例えば、約５００〜約３，０００、または約５００〜約２，５００であってもよい。商業的な例としては、ＵＮＩＴＨＯＸ ４２０（Ｍｎ＝５６０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ４５０（Ｍｎ＝９００ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ４８０（Ｍｎ＝２，２５０ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ５２０（Ｍｎ＝７００ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ５５０（Ｍｎ＝１，１００ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ７２０（Ｍｎ＝８７５ｇ／ｍｏｌ）、ＵＮＩＴＨＯＸ ７５０（Ｍｎ＝１，４００ｇ／ｍｏｌ）などが挙げられる。
【００２７】
また、米国特許第６，９０６，１１８号に記載のインク媒剤を使用してもよい。また、インク媒剤として適切なのは、例えば、米国特許第５，１２２，１８７号に開示されているような液晶材料である。
【００２８】
また、酸化した合成ワックスまたは石油ワックスのウレタン誘導体、尿素誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体、例えば、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能であり、以下の一般式を有するものをインク媒剤として用いてもよく、
【化１２】
式中、Ｒは、式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎのアルキル基であり、ｎは、約５〜約４００、例えば、約１０〜約３００、または約２０〜約２００の整数であり、Ｒ’は、トリル基である。いくつかの実施形態では、ウレタン誘導体、尿素誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体は、直鎖、分枝鎖、環状、またはこれらの任意の組み合わせであってもよい。これらの物質は、融点が、約６０℃〜約１２０℃、例えば、約７０℃〜約１００℃、または約７０℃〜約９０℃であってもよい。このような物質の商業的な例としては、例えば、ビス−ウレタン（例えば、ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ ＣＡ−１１、ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ ＷＢ−５、ＰＥＴＲＯＬＩＴＥ ＷＢ−１７、すべてＢａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能）などが挙げられる。また、適切な例としては、米国特許第６，６２０，２２８号、第６，３８０，４２３号、第６，４６４，７６６号、第６，３０９，４５３号に開示されているウレタン誘導体、尿素誘導体、アミド誘導体、イミド誘導体が挙げられる。
【００２９】
さらなる樹脂およびワックスは、さらに、米国特許第５，７８２，９９６号に記載されているように調製される、２当量のＡＢＩＴＯＬ Ｅヒドロアビエチルアルコールと、１当量のイソホロンジイソシアネートとの反応から得られるウレタン樹脂、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製された、３当量のステアリルイソシアネートおよびグリセロール系アルコールとの付加物であるウレタン樹脂、例えば、ジアミド、トリアミド、テトラアミド、環状アミド等を含む適切なアミドからなる群から選択されてもよい。また、例えば、米国特許第４，８８９，５６０号、第４，８８９，７６１号、第５，１９４，６３８号、第４，８３０，６７１号、第６，１７４，９３７号、第５，３７２，８５２号、第５，５９７，８５６号、第６，８６０，９３０号、英国特許第ＧＢ２２３８７９２号に記載されているもの、および米国特許第６，６２０，２２８号に記載されているものと類似のもののような、モノアミド、テトラアミド、およびこれらの混合物を含む脂肪族アミドが、インク媒剤に含まれていてもよい。
【００３０】
脂肪族アミド（例えば、モノアミド、テトラアミド、これらの混合物）など、例えば、米国特許第６，８５８，０７０号に記載されているものを用いてもよい。適切なモノアミドは、融点が、少なくとも約５０℃、例えば、約５０℃〜約１５０℃であってもよいが、融点は、この温度より低くてもよい。適切なモノアミドの特定の例としては、一級モノアミドおよび二級モノアミドが挙げられる。例示的な一級モノアミドとしては、ステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａ Ｃｏｒｐ．から入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ Ｓ、ベヘン酸アミド／アラキドン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｂ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ＢＲ、オレアミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｕ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ＯＲ、工業グレードのオレアミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｏ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ Ｏ、Ｕｎｉｑｅｍａから入手可能なＵＮＩＳＬＩＰ １７５３、エルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｅ、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ＥＲが挙げられる。例示的な二級アミドとしては、ベヘニルベヘン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ ＥＸ６６６、ステアリルステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ−１８０およびＫＥＭＡＭＩＤＥ ＥＸ−６７２、ステアリルエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｅ−１８０、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ２１２、エルシルエルカ酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｅ−２２１、オレイルパルミチン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｐ−１８１、Ｃｒｏｄａから入手可能なＣＲＯＤＡＭＩＤＥ ２０３、エルシルステアリン酸アミド、例えば、Ｃｈｅｍｔｕｒａから入手可能なＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ−２２１が挙げられる。さらなる適切なアミド物質としては、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｗ４０（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｐ１８１（オレイルパルミチン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｗ４５（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスステアリン酸アミド）、ＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｗ２０（Ｎ，Ｎ’−エチレンビスオレアミド）が挙げられる。
【００３１】
本明細書で使用するのに適したさらなる樹脂としては、トリアミド、例えば、米国特許第６，８６０，９３０号および米国特許公開第２００８／００９８９２９号に開示されているものが挙げられる。用いるのに適したトリアミドとしては、３個のアミド基すべてが１個の炭化水素骨格内に含まれる分子である直鎖トリアミドが挙げられる。直鎖トリアミドの例としては、以下の式を有するトリアミドが挙げられ、
【化１３】
Ｒは、約１〜約２００個の炭素原子、例えば、約２５〜約１５０個、または約３０〜約１００個の炭素原子を有する任意の炭化水素であってもよい。
【００３２】
直鎖トリアミドは、さらに、通常は、１個が異なる線で描かれている場合であっても、３個のアミド基を通って１本の線を引くことができるものを含んでいてもよい。このようなトリアミドの一例は、以下の式によってあらわすことができ、
【化１４】
これは、さらに、以下のように描かれてもよい。
【化１５】
【００３３】
いくつかの実施形態では、トリアミドは、分枝鎖トリアミドであってもよい。適切な分枝鎖トリアミドの例としては、米国特許第６，８６０，９３０号および米国特許公開第２００８／０２９７５５６号に開示されているトリアミドが挙げられる。米国特許第６，８６０，９３０号および米国特許公開第２００８／０２９７５５６号に開示されている任意の分枝鎖トリアミドが、本明細書で用いるのに適している。
【００３４】
固体インクに適したインク媒剤のさらなる例としては、ロジンエステル、例えば、アビエチン酸グリセリル（ＫＥ−１００（登録商標））、ポリアミド、ダイマー酸アミド、脂肪酸アミド（ＡＲＡＭＩＤ Ｃを含む）、エポキシ樹脂、例えば、ＥＰＯＴＵＦ ３７００１（Ｒｉｅｃｈｏｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、液体パラフィンワックス、液体微晶質ワックス、Ｆｉｓｃｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈワックス、ポリビニルアルコール樹脂、ポリオール、セルロースエステル、セルロースエーテル、ポリビニルピリジン樹脂、脂肪酸、脂肪酸エステル、ポリスルホンアミド（ＫＥＴＪＥＮＦＬＥＸ ＭＨおよびＫＥＴＪＥＮＦＬＥＸ ＭＳ８０を含む）、安息香酸エステル、例えば、ＢＥＮＺＯＦＬＥＸ Ｓ５５２（Ｖｅｌｓｉｃｏｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、フタレート可塑剤、シトレート可塑剤、マレエート可塑剤、ポリビニルピロリジノンコポリマー、ポリビニルピロリドン／ポリ酢酸ビニルコポリマー、ノボラック樹脂、例えば、ＤＵＲＥＺ １２ ６８６（Ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、天然産物のワックス、例えば、蜜ロウ、モンタンワックス、カンデリラロウ、ＧＩＬＳＯＮＩＴＥ（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｇｉｌｓｏｎｉｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ）など、直鎖一級アルコールと直鎖の長鎖アミドまたは脂肪酸アミドとの混合物、例えば、炭素原子が約６〜約２４個のもの（ＰＡＲＩＣＩＮ ９（プロピレングリコールモノヒドロキシステアレート）、ＰＡＲＩＣＩＮ １３（グリセロールモノヒドロキシステアレート）、ＰＡＲＩＣＩＮ １５（エチレングリコールモノヒドロキシステアレート）、ＰＡＲＩＣＩＮ ２２０（Ｎ（２−ヒドロキシエチル）−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド）、ＰＡＲＩＣＩＮ ２８５（Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス−１２−ヒドロキシステアリン酸アミド）、ＦＬＥＸＲＩＣＩＮ １８５（Ｎ，Ｎ’−エチレン−ビス−リシノール酸アミド）などが挙げられる。さらに、炭素原子が約４〜約１６個の直鎖の長鎖スルホン、例えば、ジフェニルスルホン、ｎ−アミルスルホン、ｎ−プロピルスルホン、ｎ−ペンチルスルホン、ｎ−ヘキシルスルホン、ｎ−ヘプチルスルホン、ｎ−オクチルスルホン、ｎ−ノニルスルホン、ｎ−デシルスルホン、ｎ−ウンデシルスルホン、ｎ−ドデシルスルホン、ｎ−トリデシルスルホン、ｎ−テトラデシルスルホン、ｎ−ペンタデシルスルホン、ｎ−ヘキサデシルスルホン、クロロフェニルメチルスルホンなどが、適切なインク媒剤の材料である。
【００３５】
インク媒剤は、インク組成物の重量の約５０〜約９９、例えば、約７５〜約９８、約８５〜約９７、または約９０〜約９６で含まれていてもよい。
【００３６】
着色剤または顔料としては、本明細書で使用される場合、顔料、染料、顔料と染料の混合物、顔料混合物、染料混合物などが挙げられる。単純化するために、用語「着色剤」は、本明細書で使用される場合、特定の顔料成分または他の着色剤成分であると特定されていない限り、このような着色剤、染料、顔料、および混合物を包含することを意味する。着色剤は、顔料、染料、これらの混合物、カーボンブラック、マグネタイト、黒色、シアン、マゼンタ、イエロー、レッド、グリーン、ブルー、ブラウン、これらの混合物を含んでいてもよい。他の有用な着色剤は、本開示に基づいて容易に明らかになることを理解されたい。
【００３７】
いくつかの実施形態では、着色剤は、少なくともキナクリドン顔料を単独で含むか、または他の着色剤との混合物の状態で含む。他の実施形態では、着色剤は、少なくともマゼンタキナクリドン顔料を単独で含むか、または他の着色剤との混合物の状態で含む。いくつかの実施形態では、キナクリドン顔料は、以下の構造を有しており、
【化１６】
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。
【００３８】
いくつかの実施形態では、転相インク中の着色剤として適切であってもよいキナクリドン顔料としては、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２８２（すべてＣｌａｒｉａｎｔから市販されている）が挙げられる。
【００３９】
顔料は、インク組成物の約０．１〜約２５重量％、例えば、約１〜約１０重量％、約２〜約６重量％、または約３〜約５重量％含まれていてもよい。
【００４０】
例示的なインク組成物は、インク組成物の濡れ性を制御すること、着色剤を安定化させることのような既知の特性のために、１種以上の分散剤および／または１種以上の界面活性剤を含んでいてもよい。例示的なインク組成物は、インク組成物の濡れ性を制御すること、着色剤を安定化させることのような既知の特性のために、１種以上の分散剤および／または１種以上の界面活性剤を含んでいてもよい。
【００４１】
分散剤は、インク組成物の約０．１〜約２５重量％、例えば、約０．５〜約１０重量％、約１〜約６重量％、または約２〜約５重量％含まれていてもよい。
【００４２】
いくつかの実施形態では、共力剤または安定化剤は、安定化される顔料と同じ一般構造を有している。したがって、共力剤は、任意の適切な顔料の構造を用いて作られてもよい。任意の適切な官能基を、基本となる顔料構造に付け加え、共力剤を作成してもよい。いくつかの実施形態では、スルホン基またはカルボン酸基を、基本となる顔料構造に付け加え、共力剤を作成する。当該技術分野で既知の任意の方法によって、官能基を、基本となる顔料構造に付け加えてもよい。
【００４３】
いくつかの実施形態では、顔料と、スルホン化剤（例えば、発煙硫酸、濃硫酸、またはクロロ硫酸、純粋な三酸化硫黄および／またはピリジン、ジオキサン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、チオキサン、キノリンジメチルホルムアミドとの錯体とを反応させることによって、スルホン官能基を顔料構造に付け加える。例えば、Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ、Ｍ．Ｓ．Ｋｉｍ、Ｄ．Ｆｅｄｏｓｅｙｅｎｋｏ、Ｋ．Ｗｉｄｙａｎ、Ｍ．Ｓｉｓｋｉｎ、Ｍ．Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、６５（２００９）１１１１−１１１４を参照のこと。スルホン化中、反応条件（例えば、温度および時間の長さ）を制御し、顔料分子にスルホン酸基を導入する速度を最大にする。いくつかの実施形態では、スルホン化の温度は、約８０〜約１４０℃、または約９０〜約１２０℃、例えば、１００℃である。スルホン化反応の持続時間は、約１〜約２４時間、または約４〜約１０時間、例えば、６時間であってもよい。
【００４４】
いくつかの実施形態では、たった１個のスルホン酸基を有する共力剤を有することが望ましい場合がある。しかし、共力剤にたった１個のスルホン酸基が導入された共力剤を得ることは困難な場合がある。たった１個のスルホン酸基が接続した共力剤が、複数個のスルホン酸基が接続した共力剤とともに存在する場合がある。このような場合、複数個のスルホン酸基を含む共力剤を、所望な場合、たった１個のスルホン酸基が接続した共力剤から分離してもよい。この分離は、限外濾過、遠心分離、イオン交換クロマトグラフィーなどのような任意の既知の方法によって行われてもよい。
【００４５】
いくつかの実施形態では、複数個のスルホン酸基を含む共力剤と、たった１個のスルホン酸基を含む共力剤が、水のような流体に分散していてもよい。複数個のスルホン酸基を含む共力剤は、流体に容易に溶解し、限外濾過によって分離することができ、このために、複数個のスルホン酸基を含む共力剤をたった１個のスルホン酸基を含む共力剤から分離することができる。分散流体を、ある程度まで、例えば、約５℃〜約８０℃、または約１０℃〜約６０℃、例えば、４０℃まで加熱してもよい。
【００４６】
いくつかの実施形態では、１個のスルホン酸基が接続した共力剤を、次いで、望ましい対イオンを含む溶液中で塩析してもよい。対イオンは、任意の適切な対イオン、例えば、金属イオンまたは四級アンモニウム系のイオンであってもよい。金属は、一価金属、例えば、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、二環金属であるＣａ、Ｍｇ、Ｂａ、Ｃｕ、Ｃｄ、Ｚｎ、Ｍｎ、および／または三価金属、例えば、Ａｌ、Ｃｒ、Ｃｏから選択されてもよい。スルホン酸化した四級アンモニウム系対イオンは、ＮＨ４、または任意のアルキル四級アンモニウムまたはアリール四級アンモニウム、例えば、テトラメチル、テトラブチル、テトラオクチルアンモニウム、テトラドデシルアンモニウム、テトラオクタデシルアンモニウム，Ｎ，Ｎ−ジメチルジオクタデシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルジオクチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルジデシル、および他の適切な物質（例えば、ＡＫＺＯ ＮＯＢＥＬから入手可能なＡＲＱＵＡＤ物質、例えば、ＡＲＱＵＡＤ Ｃ−３５からのココアルキルトリメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ ２．１０−５０、ＡＲＱＵＡＤ ２．１０−７０ ＨＦＰ、２．１０−８０からのジデシルジメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ ＭＣＢ ３３、５０、８０からのココ（フラクション化した）ジメチルベンジルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ １６−２９からのヘキサデシルトリメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ １８−５０からのステアリルトリメチルアンモニウム、ＡＲＱＵＡＤ ２０−８０からのベヘニルトリメチルアンモニウム、またはこれらの塩が挙げられる。
【００４７】
いくつかの実施形態では、スルホン基またはこれらのアンモニウム塩または金属塩を顔料に加えることによって共力剤に改質される顔料は、キナクリドン顔料である。いくつかの実施形態では、キナクリドン顔料共力剤は、以下の一般式（１）を有していてもよく、
【化１７】
式中、ｎは、１、２、３または４であり、Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす。
【００４８】
四級アンモニウムは、任意の適切な長さの炭素鎖を有するアルキル基を含んでいてもよい。いくつかの実施形態では、四級アンモニウムは、Ｃ６〜Ｃ４０アルキル、Ｃ１０〜Ｃ３０アルキル、またはＣ１２〜Ｃ２０アルキル、例えば、Ｃ１８アルキルを含む。上の式において、アルキルおよびアルコキシは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルおよびアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルおよびアルコキシ、またはＣ１〜Ｃ６アルキルおよびアルコキシ、例えば、ＣＨ３およびＯＣＨ３であってもよい。上の式において、ハロゲンは、任意の適切なハロゲン、例えば、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであってもよい。いくつかの実施形態では、ハロゲンは、ＣｌまたはＦであってもよい。特定の実施形態では、ハロゲンは、Ｃｌであってもよい。
【００４９】
他の実施形態では、キナクリドン顔料共力剤は、以下の式（２）〜（４）を有していてもよい。
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【００５０】
共力剤は、インク組成物の約０．０１〜約１０重量％、例えば、約０．０５〜約６重量％、約０．１〜約３重量％、または約０．３〜約１重量％含まれていてもよい。
【００５１】
いくつかの実施形態では、式（４）の共力剤を、キナクリドン顔料、例えば、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ３０、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ４２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０６、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２０９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １９２、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ２８２とともに用いてもよい。
【００５２】
また、固体インク組成物は、場合により、酸化防止剤を含んでいてもよい。インク組成物の任意要素の酸化防止剤は、画像が酸化するのを防ぎ、さらに、インク調製プロセスの加熱部分の間にインク組成物が酸化するのを防ぐ。
【００５３】
任意要素の酸化防止剤が存在する場合、この任意要素の酸化防止剤は、いくつかの実施形態のインク組成物中に、任意の望ましい量または有効な量で、例えば、インク組成物の少なくとも約０．０１重量％、少なくとも約０．１重量％、または少なくとも約０．５重量％の量で存在してもよい。
【００５４】
インク組成物を、任意の適切な技術で調製してもよい。いくつかの実施形態では、インク組成物を、まず顔料濃縮物を作ることによって調製してもよい。顔料濃縮物は、ワックスまたはワックスの組み合わせと、分散剤と、共力剤とを溶融させ、混合することによって作られてもよい。溶融は、任意の既知の方法（例えば、乾燥器中で溶融）によって起こってもよく、任意の適切な温度で、例えば、約１００〜約１５０℃、または約１１０〜約１３０℃、例えば、約１２０℃で行ってもよい。混合は、任意の既知の手段、例えば、鋼鉄球による混合および／またはインペラによる混合によって始めてもよい。
【００５５】
その後、顔料濃縮物を、ワックスまたはワックス混合物、樹脂または樹脂混合物、場合により、すでに溶融させ、十分に混合した他の添加剤にゆっくりと加える。ワックス、樹脂、他の任意要素の添加剤の混合物を、約１００〜約１５０℃、または約１１０〜約１３０℃、例えば、約１２０℃の温度で混合してもよい。
【００５６】
インク組成物を調製する方法を、使用するワックス、樹脂、添加剤、分散剤、共力剤の種類に合わせるように改変してもよい。例えば、顔料濃縮物を、インク組成物の他の成分と混合し、同時に溶融させることによって調製してもよい。インクを調製するさらなる方法の例は、以下の実施例に記載している。
【００５７】
いくつかの実施形態では、インク組成物は、約６０℃、例えば、約４０℃、例えば、約３０℃の温度で固体であってもよい。特に、インク組成物は、室温で固体である。インク組成物は、少なくとも約８５℃、例えば、少なくとも約９０℃、例えば、少なくとも約９５℃の温度で液体であってもよい。特に、インクは、吐出温度で液体である。
【００５８】
いくつかの実施形態では、インク組成物が液体である場合、インク組成物の粘度は、最大でも約３０ｍＰａ・ｓ、例えば、最大でも約２０ｍＰａ・ｓ、または最大でも約１５ｍＰａ・ｓである。
【００５９】
インク組成物が吐出温度である場合、インク組成物は、粘度が約１５ｍＰａ・ｓ未満、例えば、約１２ｍＰａ・ｓ未満、約３〜約１２ｍＰａ・ｓ、または約５〜約１０ｍＰａ・ｓである。特定の実施形態では、インク組成物は、約１５０℃未満、例えば、約９０℃〜約１３０℃、または約１００℃〜約１２０℃、例えば、約１１５℃の温度で吐出される。
【００６０】
本発明の固体インク、および本明細書の方法を、画像を受け入れる記録媒体または中間転写体に対して画像様のパターンで直接マーキング材料を塗布するのに適した任意の望ましい印刷システムおよびマーキング材料、例えば、インクジェット印刷、熱インクジェット印刷、圧電インクジェット印刷、音響インクジェット印刷、熱転写印刷、グラビア印刷、静電印刷法などとともに用いてもよい。
【００６１】
ここで、「部」は、重量部を指す。
【００６２】
式２の共力剤は、オーバーヘッドスターラーを用い、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９と、９５〜９８％の濃硫酸とを１００℃の温度で６時間反応させることによって調製される。次いで、得られた化合物を、２５℃の温度で、オーバーヘッドで撹拌しつつ、３５重量％の飽和塩化ナトリウム溶液と１時間反応させる。
【００６３】
フーリエ変換赤外（ＦＴＩＲ）スペクトルで評価し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９のＦＴＩＲスペクトルと比較した場合、式２の共力剤は、スルホン酸塩のＳＯ３非対称伸縮振動によるバンドを有しており、このバンドは、一般的に、１２５０〜１１４０ｃｍ−１に生じることが知られている。この特定のバンドは、通常は、ショルダー部を伴って幅広く、式２の共力剤のＦＴＩＲスペクトルで非常に目立つ。ＳＯ３の対称伸縮振動によるバンドは、式２の共力剤のＦＴＩＲスペクトルにおいて、１０７０〜１０３０ｃｍ−１で目立つ。また、式２の共力剤のスペクトルは、水和したスルホン酸基（すなわち、−ＳＯ３−Ｈ３Ｏ＋）の存在を示す。水和したスルホン酸のＯＨ伸縮振動によるバンドは、いくつかの最大値を有し、非常に幅広く、２８００ｃｍ−１〜１６５０ｃｍ−１の領域に見つけることができる。
【００６４】
いくつかの最大値を有する式２の共力剤のＮ−Ｈ伸縮の形状は、ＰＶ１９ Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｒｅｄ（キナクリドン）よりも対称性が低かった。この多形は、β−１型であることができるはずである（Ｄ．Ｓ．Ｆｉｌｈｏ、Ｃ．Ｍ．Ｆ．Ｏｌｉｖｅｉｒａ、「Ｃｒｙｓｔａｌｌｉｎｅ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ ｌｉｎｅａｒ ｔｒａｎｓ−ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ ｐｉｇｍｅｎｔｓ」、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ２７（１９９２）５１０１−５１０７を参照のこと）。
【００６５】
式３の共力剤は、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９と、９５〜９８％の濃硫酸とを１００℃の温度で６時間反応させることによって調製される。次いで、得られた化合物を、４０℃未満の温度で、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、２８重量％の水酸化アンモニウムと１時間反応させる。
【００６６】
式３の共力剤のＦＴＩＲスペクトルにおいて、アンモニウム塩（ＮＨ４＋）は、Ｎ−Ｈ伸縮に起因する強いピークを３３００〜３０３０ｃｍ−１に有する。また、アンモニウム塩は、Ｎ−Ｈ変形に起因して、１４３０〜１３９０ｃｍ−１の領域に存在する。ＳＯ３非対称伸縮によるバンドは、１２５０〜１１４０ｃｍ−１に観察される。
【００６７】
式４の共力剤は、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １９と、９５〜９８％の濃硫酸とを１００℃の温度で６時間反応させることによって調製される。次いで、得られた化合物を、２５℃の温度で、オーバーヘッドスターラーで撹拌しつつ、３５重量％の飽和塩化ナトリウム溶液と１時間反応させる。得られたナトリウム塩を、８０℃の温度でマグネチックスターラーを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルジオクタデシルブロミドと混合し、共力剤４を製造する。
【００６８】
式４の共力剤のＦＴＩＲスペクトルにおいて、式４の化合物は、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ジオクタデシルカチオンの長いアルキル鎖に起因して、２９２０ｃｍ−１（非対称ＣＨ２伸縮）、２８５０ｃｍ−１（対称ＣＨ２伸縮）に強いＦＴＩＲバンドを有していた。式４の化合物は、水溶性ではなく、これは大きなカチオンの存在を示唆している。
【００６９】
顔料濃縮物を調製するために、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されるＫＥＭＡＭＩＤＥ Ｓ−１８０（ステアリルステアリン酸アミド）８９．１部、トリアミドワックス（米国特許第６，８６０，９３０号に記載のトリアミド）３０．９部、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されるＳＯＬＳＰＥＲＳＥ １７０００ ２６．７部を６００ｍＬビーカーに入れた。この物質を１２０℃の乾燥器で溶融させ、次いで、Ｕｎｉｏｎ Ｐｒｏｃｅｓｓから入手可能な１２０℃に加熱しておいたＳｚｅｖａｒｉ ０１アトライタに移し、Ｈｏｏｖｅｒ Ｐｒｅｃｉｓｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓから入手可能な１８００ｇの４４０Ｃ型の直径１／８インチステンレス鋼球を入れた。この集合体に熱したインペラを接続し、ステンレス鋼球が、容器の上部で違いに穏やかに回転し始めるようにインペラの速度を調節した。この撹拌状態の混合物に、Ｃｌａｒｉａｎｔ製のＰｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２ １３．３部を加えた。この速度で濡らしつつ３０分後、インペラの速度を、インペラの周速度が約１５０ｃｍ／秒になるように速め、この状態で摩砕を１８時間続けた。
【００７０】
ふるいによって、この濃縮物をステンレス鋼球から分離し、４５．０部を、あらかじめ加熱した撹拌棒を設けたあらかじめ加熱した容器に入れ、１０分間撹拌した。これに、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅ製の蒸留したポリエチレンワックス（米国特許第７，４０７，５３９号に記載されているような、平均ピーク分子量が約３５０〜約７３０グラム／モル、多分散性が約１．０３〜約３．０、高分子量側に偏った非対称な分子量分布を有するポリエチレンワックス）７６．０部、トリアミドワックス（米国特許第６，８６０，９３０号に記載のトリアミド）８．７部、Ａｒａｋａｗａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されているＫＥ−１００樹脂１７．５部、米国特許第６，３０９，４５３号の実施例４に記載されるように調製された、３当量のステアリルイソシアネートおよびグリセロール系アルコールの付加物であるウレタン樹脂１．６部と、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐ製のＮａｕｇａｒｄ−４４５（酸化防止剤）０．２部とを１２０℃ですでに溶融させ、十分に混合したものをゆっくりと加えた。得られたインクを１２０℃で２時間撹拌した。
【００７１】
顔料濃縮物を、比較例１と同じ様式で製造したが、但し、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２２を加えた後に、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ ２２０００ １．３３部も加えた。次いで、着色したインクを比較例１と同じ様式で製造した。
【００７２】
顔料濃縮物を、比較例２と同じ様式で製造したが、但し、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００の代わりに、式２で開示されているような共力剤１．３３部を加えた。次いで、着色したインクを比較例１と同じ様式で製造した。
【００７３】
顔料濃縮物を、比較例２と同じ様式で製造したが、但し、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００の代わりに、式４で開示されているような共力剤１．３３部を加えた。次いで、着色したインクを比較例１と同じ様式で製造した。
【００７４】
以下の表１に示されるのは、Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製のＲＦＳ−ＩＩＩレオメーターで、５０ミリメートルの円錐形および平板の形状を用いて測定した場合の、１１５℃で上のインクのレオロジー結果である。この表には、０．１および１０ヘルツ（Ｈｚ）で得られた動的粘度を要約したものである。インクの適切な目的粘度は、約１０センチポイズであり、それぞれの極限の周波数での粘度が互いに似ている場合、良好なＮｅｗｔｏｎｉａｎ挙動が実現する。
【００７５】
【表１】
【００７６】
すでに述べたように、キナクリドン顔料は、表１の比較例１のレオロジー結果から明らかなように、低極性のインク媒剤に分散させ、安定化するのはきわめて困難である。したがって、キナクリドン顔料をインク媒剤に分散するのを助けるために、共力剤を用いてもよい。残念なことに、キナクリドン顔料のためのマゼンタ共力剤は市販されていない。低極性インク中でキナクリドン粒子を安定化させるのに役立たせる試みにおいて、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製の入手可能なイエロー共力剤Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００を使用した。表１の比較例２のレオロジー結果は、共力剤を用いていない比較例１の結果と比較して、レオロジーが顕著に向上していることを示した。これらの上述のインクのレオロジー結果とは対称的に、式１の共力剤とともに配合された実施例１のインクは、粘度がさらに低く、ニュートン挙動が良好であった。
【００７７】
図１のグラフは、１２０℃で数日間保持したインクの粒径安定性の差を示す。片方は、共力剤としてＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ２２０００を用いて調製したものであり（比較例２）、他方は、式２に示されるキナクリドン系共力剤を含んでいた（実施例１）。式２の共力剤を用いて調製した実施例１のインクは、１２０℃で８日間にわたって非常に安定であり、小さな粒径を示していた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
インク媒剤と、
顔料と、
以下の一般式（１）を有する共力剤とを含み、
【化１】
式中、ｎは、１、２、３または４であり、
Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす、インク組成物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、独立して、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣｌをあらわす、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項３】
前記共力剤が、以下の式（２）を有する、請求項１に記載のインク組成物。
【化２】
【請求項４】
前記共力剤が、以下の式（３）を有する、請求項１に記載のインク組成物。
【化３】
【請求項５】
前記共力剤が、以下の式（４）を有する、請求項１に記載のインク組成物。
【化４】
【請求項６】
前記インク組成物の粘度が、約５〜約２０ｍＰａ・ｓである、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項７】
前記インク組成物が、少なくとも８５℃の温度で液体である、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項８】
前記共力剤が、前記インク組成物の約０．０１〜約１０重量％で存在する、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項９】
前記インク媒剤が、少なくとも１つのワックスまたは少なくとも１つの樹脂を含む、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項１０】
前記顔料がキナクリドン顔料である、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項１】
インク媒剤と、
顔料と、
以下の一般式（１）を有する共力剤とを含み、
【化１】
式中、ｎは、１、２、３または４であり、
Ｘは、金属、アンモニウム、または四級アンモニウムをあらわし、
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０アルコキシ、ハロゲンをあらわす、インク組成物。
【請求項２】
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が、独立して、ＣＨ３、ＯＣＨ３またはＣｌをあらわす、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項３】
前記共力剤が、以下の式（２）を有する、請求項１に記載のインク組成物。
【化２】
【請求項４】
前記共力剤が、以下の式（３）を有する、請求項１に記載のインク組成物。
【化３】
【請求項５】
前記共力剤が、以下の式（４）を有する、請求項１に記載のインク組成物。
【化４】
【請求項６】
前記インク組成物の粘度が、約５〜約２０ｍＰａ・ｓである、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項７】
前記インク組成物が、少なくとも８５℃の温度で液体である、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項８】
前記共力剤が、前記インク組成物の約０．０１〜約１０重量％で存在する、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項９】
前記インク媒剤が、少なくとも１つのワックスまたは少なくとも１つの樹脂を含む、請求項１に記載のインク組成物。
【請求項１０】
前記顔料がキナクリドン顔料である、請求項１に記載のインク組成物。
【図１】
【公開番号】特開２０１２−１２２０６９（Ｐ２０１２−１２２０６９Ａ）
【公開日】平成２４年６月２８日（２０１２．６．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２６６３１１（Ｐ２０１１−２６６３１１）
【出願日】平成２３年１２月５日（２０１１．１２．５）
【出願人】（５９６１７０１７０）ゼロックス コーポレイション (1,961)
【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年６月２８日（２０１２．６．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１２月５日（２０１１．１２．５）
【出願人】（５９６１７０１７０）ゼロックス コーポレイション (1,961)
【氏名又は名称原語表記】ＸＥＲＯＸ ＣＯＲＰＯＲＡＴＩＯＮ
【Ｆターム（参考）】
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