説明

増強された太陽光集光効率のための高蛍光性かつ光安定性の発色団

【課題】波長変換フィルムを含めて、様々な適用において有用である光安定な高発光発色団を提供する。
【解決手段】ベンゾ複素環系を1つだけ(n=0)または連続して(n=1、2など)含む高蛍光性材料。光安定な高発光発色団は、波長変換フィルムを含めて、様々な適用において有用である。波長変換フィルムは、光起電性デバイスまたは太陽電池デバイスの太陽光集光効率を著しく高める可能性を有する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記の式I−aまたは式I−bによって表される発色団:
【化1】

(式中、
iは0〜100の範囲における整数である;
およびAはそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたヘテロアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、場合により置換されたアミド、場合により置換された環状アミド、場合により置換された環状イミド、場合により置換されたアルコキシ、および、場合により置換されたカルボキシ、および、場合により置換されたカルボニルからなる群から選択される;
は、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレン、ケトン、エステル、および、
【化2】

(式中、Arは、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロアリールであり、Rは、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルカリールからなる群から選択され、かつ、Rは、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレン、ケトンおよびエステルからなる群から選択されるか、または、RおよびRはつながって一緒になり、環を形成することができる)
からなる群から選択される;
およびDはそれぞれが独立して、水素、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、アミド、環状アミドおよび環状イミドからなる群から選択され、ただし、DおよびDはともに水素ではない;かつ
は独立して、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアルキニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される)。
【請求項2】
およびAがそれぞれ独立して、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアリール、場合により置換された環状イミド、場合により置換されたC1〜8アルキル、および、場合により置換されたC1〜8アルケニルからなる群から選択され、ただし、場合により置換されたヘテロアリールについての置換基が、アルキル、アリールおよびハロゲンからなる群から選択され、場合により置換されたアリールについての置換基が−NR−C(=O)Rまたは場合により置換された環状イミドである;かつ
が、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレン、および、
【化3】

からなる群から選択される、請求項1に記載の発色団。
【請求項3】
およびDがそれぞれ独立して、水素、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、および、アミノからなる群から選択され、ただし、DおよびDはともに水素ではない、請求項1または2に記載の発色団。
【請求項4】
場合により置換されたアリールおよび場合により置換されたヘテロアリールについての置換基が、アルコキシ、アリールオキシ、アリール、ヘテロアリールおよびアミノからなる群から選択される、請求項3に記載の発色団。
【請求項5】
が、場合により置換されたヘテロアリーレンおよび場合により置換されたアリーレンからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の発色団。
【請求項6】
およびAがそれぞれ独立して、−NR−C(=O)Rおよび場合により置換された環状イミドからなる群から選択される成分により置換されるフェニルであり、かつ、
およびDがそれぞれ独立して、アルコキシまたはアミノによって場合により置換されるフェニルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の発色団。
【請求項7】
およびAがそれぞれ、場合により置換されたヘテロアリールまたは場合により置換された環状イミドであり、ただし、場合により置換されたヘテロアリールおよび場合により置換された環状イミドについての置換基が、アルキル、アリールおよびハロゲンからなる群から選択される;かつ
およびDがそれぞれ独立して、水素、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、および、ジフェニルアミノからなる群から選択され、ただし、DおよびDはともに水素ではない、請求項1〜5のいずれか1項に記載の発色団。
【請求項8】
およびAの少なくとも1つが、場合により置換されたピリジニル、場合により置換されたピリダジニル、場合により置換されたピリミジニル、場合により置換されたピラジニル、場合により置換されたトリアジニル、場合により置換されたキノリニル、場合により置換されたイソキノリニル、場合により置換されたキナゾリニル、場合により置換されたフタラジニル、場合により置換されたキノキサリニル、場合により置換されたナフチリジニル、および、場合により置換されたプリニルからなる群から選択される、請求項7に記載の発色団。
【請求項9】
およびDがそれぞれ独立して、水素、場合により置換されたベンゾフラニル、場合により置換されたチオフェニル、場合により置換されたフラニル、ジヒドロチエノジオキシニル、場合により置換されたベンゾチオフェニル、および、場合により置換されたジベンゾチオフェニルからなる群から選択され、ただし、DおよびDはともに水素ではない、請求項1、2、7および8のいずれか1項に記載の発色団。
【請求項10】
およびAがそれぞれ、場合により置換されたアルキルであり、かつ、DおよびDがそれぞれ独立して、場合により置換されたアリールである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の発色団。
【請求項11】
およびAの少なくとも1つが、
【化4】

(式中、Rは、場合により置換されたアルキルである)
からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の発色団。
【請求項12】
さらに、下記の式(II−a)または式(II−b):
【化5】

(式中、
iは0〜100の範囲における整数である;
Arは、場合により置換されたアリールまたは場合により置換されたヘテロアリールである;
は、
【化6】

または場合により置換された環状イミドである;
はそれぞれが独立して、H、アルキル、アルケニル、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、アルカリールからなる群から選択される;
はそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリールからなる群から選択されるか、または、R’およびR”はつながって一緒になり、環を形成することができる;
は、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される;かつ
、DおよびLは、請求項1において定義される通りである)
によって表される、請求項1に記載の発色団。
【請求項13】
が、
【化7】

(式中、R’はそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキルまたは場合により置換されたアリールであり、かつ、Xは、場合により置換されたヘテロアルキルである)
からなる群から選択される、場合により置換された環状イミドである、請求項12に記載の発色団。
【請求項14】
さらに、下記の式(III−a)または式(III−b):
【化8】

(式中、
iは0〜100の範囲における整数である;
およびAはそれぞれが独立して、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアルケニル、場合により置換されたヘテロアルキル、場合により置換されたアミド、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたカボニル、および、場合により置換されたカルボキシからなる群から選択される;
それぞれのRが独立して、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、および、アミノからなる群から選択される;かつ
およびLは、請求項1において定義される通りである)
によって表される、請求項1に記載の発色団。
【請求項15】
およびAがそれぞれ独立して、−NRR’’、−OR、−COOR、−COR、−CONHR、−CONRR’’および−CN(式中、RはC〜C20アルキルであり、かつ、R’’は水素またはC〜C20アルキルである)からなる群から選択される成分によって場合により置換されるアルキルである、請求項14に記載の発色団。
【請求項16】
およびAがそれぞれ独立して、C〜C40アルキルまたはC〜C20ハロアルキルである、請求項14に記載の発色団。
【請求項17】
下記の式(IV)によって表される発色団:
【化9】

(式中、
iは0〜100の範囲における整数である;
ZおよびZはそれぞれが独立して、−O−、−S−、−Se−、−Te−、−NR−、−CR=CR−および−CR=N−(式中、Rは、水素、場合により置換されたC〜Cアルキル、または、場合により置換されたC〜C10アリールである)からなる群から選択される;
およびDは独立して、場合により置換されたアルコキシ、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換されたアシルオキシ、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたアミノ、アミド、環状アミドおよび環状イミドからなる群から選択される;
jは、0、1または2であり、かつ、kは、0、1または2である;
およびYは独立して、場合により置換されたアリール、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルコキシ、および、場合により置換されたアミノからなる群から選択される;かつ
は独立して、場合により置換されたアルキレン、場合により置換されたアルケニレン、場合により置換されたアルキニレン、場合により置換されたアリーレン、場合により置換されたヘテロアリーレンからなる群から選択される)。
【請求項18】
の少なくとも1つが、1,2−エチレン、アセチレン、1,4−フェニレン、1,1’−ビフェニル−4,4’−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、9H−フルオレン−2,7−ジイル、ペリレン−3,9−ジイル、ペリレン−3,10−ジイルまたはピレン−1,6−ジイル、1H−ピロール−2,5−ジイル、フラン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、チエノ[3,2−b]チオフェン−2,5−ジイル、ベンゾ[c]チオフェン−1,3−ジイル、ジベンゾ[b,d]チオフェン−2,8−ジイル、9H−カルバゾール−3,6−ジイル、9H−カルバゾール−2,7−ジイル、ジベンゾ[b,d]フラン−2,8−ジイル、10H−フェノチアジン−3,7−ジイルおよび10H−フェノチアジン−2,8−ジイル(ただし、それぞれの成分は場合により置換される)からなる群から選択される、請求項17に記載の発色団。
【請求項19】
iが0〜5の範囲における整数である、請求項1〜18のいずれか1項に記載の発色団。
【請求項20】
光学的透明なポリマーマトリックスと、請求項1〜18のいずれか1項に記載される発色団を含む少なくとも1つの発光色素とを含む波長変換発光媒体。
【請求項21】
前記ポリマーマトリックスが、ポリエチレンテレフタラート、ポリメチルメタクリラート、ポリビニルブチラール、エチレンビニルアセタート、エチレンテトラフルオロエチレン、ポリイミド、非晶質ポリカルボナート、ポリスレチン、シロキサンゾル−ゲル、ポリウレタン、ポリアクリラートおよびそれらの組合せからなる群から選択される物質を含む、請求項20に記載の波長変換発光媒体。
【請求項22】
前記ポリマーマトリックス材の屈折率が約1.4〜約1.7の範囲である、請求項20〜21のいずれかに記載の波長変換発光媒体。
【請求項23】
前記発光色素が約0.01wt%〜約3wt%の範囲における量で前記ポリマーマトリックスに存在する、請求項20〜22のいずれかに記載の波長変換発光媒体。
【請求項24】
少なくとも1つの光起電デバイスまたは太陽電池と、請求項20〜23のいずれかに記載される波長変換発光媒体とを含み、前記波長変換発光媒体が、入射光が前記光起電デバイスまたは太陽電池への到達に先立って前記波長変換発光媒体を通過するように配置される光起電モジュール。
【請求項25】
前記波長変換発光媒体が、約0.1μm〜約1mmの範囲における厚さを有するフィルムである、請求項24に記載の光起電モジュール。
【請求項26】
前記光起電デバイスまたは太陽電池が、硫化カドミウム/テルル化カドミウム太陽電池、銅インジウムガリウム二セレン化物太陽電池、非晶質シリコン太陽電池、微結晶シリコン太陽電池または結晶シリコン太陽電池からなる群から選択される少なくとも1つのデバイスを含む、請求項24〜25のいずれかに記載の光起電モジュール。
【請求項27】
前記波長変換発光媒体を前記光起電デバイスまたは太陽電池の光入射表面に取り付けるために使用される屈折率整合液体または光学的接着剤をさらに含む、請求項24〜26のいずれかに記載の光起電モジュール。
【請求項28】
光起電デバイスまたは太陽電池の性能を改善するための方法であって、請求項20〜23のいずれかに記載される波長変換発光媒体を前記光起電デバイスまたは太陽電池の光入射側に直接に適用するか、あるいは、前記波長変換発光媒体を前記光起電デバイスまたは太陽電池に封入することを含む方法。


【図1】
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【図2】
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【公開番号】特開2013−72087(P2013−72087A)
【公開日】平成25年4月22日(2013.4.22)
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願2012−211071(P2012−211071)
【出願日】平成24年9月25日(2012.9.25)
【出願人】(000003964)日東電工株式会社 (5,557)
【Fターム(参考)】