多孔性食品素材に油脂性食品素材を含浸させた複合食品の製造方法
【課題】多孔性食品素材と油脂性食品素材とを接触させるだけで、多孔性食品素材のより内部に油脂性食品素材が含浸した複合食品を製造する方法を提供することを目的とする。
【解決手段】（ａ）酵素処理レシチン及び（ｂ）ジグリセリン脂肪酸エステルを油脂性食品素材に添加する工程の後に、該油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程を含むことを特徴とする複合食品の製造方法。
【解決手段】（ａ）酵素処理レシチン及び（ｂ）ジグリセリン脂肪酸エステルを油脂性食品素材に添加する工程の後に、該油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程を含むことを特徴とする複合食品の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多孔性食品素材に油脂性食品素材を含浸させた複合食品の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、チョコレートやキャラメルなどの油脂性食品素材と焼き菓子や食パンなどの多孔性食品素材とを組み合わせた多種多様な複合食品が製造されている。そして近年、多孔性食品素材の内部にまで油脂性食品素材が含浸し、これら素材がより一体化したタイプの複合食品およびその製造方法がいくつか提案されている。
【０００３】
例えば、クルトンとチョコレ−トを混合し、減圧装置内に入れ（混合工程）、減圧装置内を減圧し気泡を排出（減圧排出工程）させた後、常圧に戻し（常圧工程）チョコレ−トを浸透させ（ミキシング工程）振動ふるい機（振動ふるい工程）にかけ余分なチョコレ−トを除去し冷却固化（冷却固化工程）させることにより製造することを特徴とするチョコレ−ト浸透クルトン（特許文献１参照）、（ａ１）少なくとも一部が多孔質構造の空隙を有し、含水率が０〜５０重量％である基食材を、１０〜５０，０００Ｐａに減圧処理し、減圧状態に保ちながら溶融状態のチョコレートと接触し、次いで昇圧することにより、基食材の空隙内部に溶融状態のチョコレートを含浸させる含浸処理工程と、（ｂ）冷却により基食材中のチョコレートを固化させる冷却工程とを有することを特徴とするチョコレート含有食品の製造方法（特許文献２参照）、多孔性食品素材に流動性食品素材を含浸させた組合せ食品の製造において、双方の食品素材を接触させた状態にて５Ｇ以上の加速度にて多孔性食品素材に流動性食品素材を含浸せしめ、加速度を５Ｇ未満にて多孔性食品素材と残余流動性食品素材を分離する事を特徴とする組合せ食品の製造法（特許文献３参照）などが開示されている。
【０００４】
しかしながら、上記技術は、油脂性食品素材を多孔性食品素材の内部に含浸させるため、これら素材に物理的作用を与える減圧装置等の設備・装置が必要であることから、これらに替わり得るより簡便な製造方法が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０９−３０８４３１号公報
【特許文献２】特開２００４−２５４５２９号公報
【特許文献３】特開２００９−０７２０８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、多孔性食品素材と油脂性食品素材とを接触させるだけで、多孔性食品素材のより内部に油脂性食品素材が含浸した複合食品を製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討を行った結果、油脂性食品素材を多孔性食品素材に接触させるにあたり、特定の組み合わせの乳化剤を油脂性食品素材に予め添加することにより、上記課題が解決されることを見出し、この知見に基づいて本発明を成すに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、（ａ）酵素処理レシチン及び（ｂ）ジグリセリン脂肪酸エステルを油脂性食品素材に添加する工程の後に、該油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程を含むことを特徴とする複合食品の製造方法、から成っている。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法によれば、多孔性食品素材と油脂性食品素材とに物理的作用を与えるための設備または装置を用いることなく、これら素材を接触させるだけで多孔性食品素材のより内部に油脂性食品素材が含浸した複合食品が製造できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明で用いられる油脂性食品素材は、油脂を含有し、且つ常温（２５℃）下で又は加温により流動性を示す食品であれば特に制限はなく、例えばチョコレート、キャラメル、バター、ファットスプレッド、及び調味料を含む油脂組成物（例えば、シーズニングオイル、マヨネーズなど）並びにこれらを主成分とする食品などが挙げられる。該油脂性食品素材１００質量％中の油脂の含有量に特に制限はないが、通常１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上である。
【００１１】
ここで、レシチンとは、大豆や菜種等の油糧種子または卵黄等の動物原料から得られるリン脂質を主成分とする混合物であり、その種類としては、例えば粗製レシチン（クルードレシチン）、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等が挙げられる。本発明では、それらの中でも酵素処理レシチンが好ましく用いられる。
【００１２】
本発明で用いられる酵素処理レシチンとしては、レシチンの２個ある脂肪酸残基のうちβ位のものを酵素を用いて加水分解により取り除き、リゾレシチンとした酵素分解レシチンおよびレシチンのリン酸に結合している塩基を酵素によりグリセリンと置換してフォスファチジルグリセロールにした酵素転移レシチンなどを挙げることができ、好ましくは酵素分解レシチンである。
【００１３】
上記酵素処理レシチンとしては、例えば、レシマールＥＬ（商品名；酵素分解レシチン；ペースト状；理研ビタミン社製）、ＳＬＰ−ペーストリゾ（商品名；酵素分解レシチン；ペースト状；辻製油社製）、ＳＬＰ−ホワイトリゾ（商品名；酵素分解レシチン；粉末状；辻製油社製）などが商業的に製造および販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【００１４】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルは、ジグリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であり、エステル化反応など自体公知の方法で製造される。
【００１５】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルの原料として用いられるジグリセリンとしては、通常グリセリンに少量の酸またはアルカリを触媒として添加し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、例えば約１８０℃以上の温度で加熱し、重縮合反応させて得られる、グリセリンの平均重合度が約１．５〜２．４、好ましくは平均重合度が約２．０のジグリセリン混合物が挙げられる。また、ジグリセリンは、グリシドールまたはエピクロルヒドリンなどを原料として得られるものであってもよい。反応終了後、必要であれば中和、脱塩、脱色などの処理を行ってよい。
【００１６】
本発明においては、上記ジグリセリン混合物を、例えば蒸留またはカラムクロマトグラフィーなど自体公知の方法を用いて精製し、グリセリン２分子からなるジグリセリンを約５０％以上、好ましくは約７０％以上、より好ましくは約９０％以上に高濃度化した高純度のジグリセリンが、好ましく用いられる。
【００１７】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルの原料として用いられる脂肪酸としては、食用可能な動植物油脂を基原とする脂肪酸であれば特に制限はなく、例えば炭素数６〜２４の直鎖の飽和脂肪酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸など）または不飽和脂肪酸（例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、リシノール酸、縮合リシノール酸など）が挙げられ、好ましくはオレイン酸、リノール酸およびα−リノレン酸の群から選ばれる一種または二種以上の脂肪酸の混合物である。とりわけオレイン酸を約５０質量％以上、より好ましくは約７０質量％以上含有する脂肪酸混合物を用いるのが好ましい。
【００１８】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例として、モノエステル体を約７０％以上含むジグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。その製法の概略は以下の通りである。例えば、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板などを備えた通常の反応容器に、ジグリセリンと脂肪酸をモル比で約１：０．８〜１：１．２、好ましくは約１：１で仕込み、触媒として水酸化ナトリウムを加えて攪拌混合し、窒素ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で加熱する。反応温度は通常、約１８０〜２６０℃の範囲、好ましくは約２００〜２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下または常圧下で、反応時間は約０．５〜１５時間、好ましくは約１〜３時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、酸価約１２以下を目安に決められる。得られた反応液は、未反応の脂肪酸、未反応のジグリセリン、ジグリセリンモノ脂肪酸エステル、ジグリセリンジ脂肪酸エステル、ジグリセリントリ脂肪酸エステルまたはジグリセリンテトラ脂肪酸エステルなどを含む混合物である。反応終了後、得られた反応液を約１２０℃以上１８０℃未満、好ましくは約１３０〜１５０℃に冷却し、酸を加えて触媒を中和し、好ましくは約１５分間〜１時間放置し、未反応のジグリセリンが下層に分離した場合はそれを除去し、ジグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。
【００１９】
更に、該ジグリセリン脂肪酸エステルを、例えば流下薄膜式分子蒸留装置または遠心式分子蒸留装置などを用いて分子蒸留するか、またはカラムクロマトグラフィーもしくは液液抽出など自体公知の方法を用いて精製することにより、モノエステル体を約７０％以上含むジグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。
【００２０】
上記ジグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えばポエムＤＯ−１００Ｖ（商品名；モノエステル体含有量約８０％；理研ビタミン社製）などが商業的に製造および販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【００２１】
本発明で用いられる多孔性食品素材は、内部に空隙を持ち、且つその空隙の一端が表面に細孔や隙間となって現れている食品をいう。この条件を満たせば多孔性食品素材の形状、原料、種類等は特に制限されないが、その種類の具体例としては、例えば、パイ、ワッフル、パン類（食パン、黒パン、コッペパン、フランスパン等）、マッシュポテトフレーク、ポテトチップス、ポップコーン、コーンフレーク、各種せんべい、あられ、おこし、かりんとう、ウェハース、クラッカー、クッキー、ビスケット、ボーロ、クルトン、ロシアケーキ、ベーグルなどが挙げられる。
【００２２】
本発明の製造方法では、先ず、酵素処理レシチン及びジグリセリン脂肪酸エステル（以下、これらを本発明に係る乳化剤ともいう）を油脂性食品素材に添加する工程（以下、第１工程という）が行われる。その添加方法に特に制限はないが、油脂性食品素材の調製時にその原材料に添加する方法、調製された油脂性食品素材に添加する方法などが挙げられる。
【００２３】
本発明において、油脂性食品素材がキャラメルの場合、キャラメルの調製方法および本発明に係る乳化剤の添加方法の概略は以下の通りである。
【００２４】
例えば、砂糖、水あめなどの糖類、油脂、水、所望により乳製品、でん粉及び小麦粉などの原材料を常圧下または減圧下にて好ましくは約１００〜１２５℃に加熱し、所望する水分（好ましくは約６〜１０質量％）となるまで煮詰めて濃縮液を得る。得られた濃縮液を冷却（好ましくは約１００℃以下）し、製造しようとするキャラメルの種類に応じて果実若しくは種実類、酸味料、香料、色素などを加えて均一に混練し、キャラメル生地とするのが好ましい。
【００２５】
本発明に係る乳化剤は、上記キャラメル生地の調製方法のいずれの段階で添加しても良い。また、本発明に係る乳化剤は固体または液体のまま直接添加してもよく、予め本発明に係る乳化剤を水または油脂に分散した分散液を調製して添加してもよい。
【００２６】
本発明に係る乳化剤の添加量は特に制限されないが、油脂性食品素材１００質量％中、酵素処理レシチンが０．１〜１．０質量％、好ましくは０．３〜０．６質量％であり、ジグリセリン脂肪酸エステルが０．１〜１．０質量％、好ましくは０．３〜０．６質量％となるように添加されることが好ましい。このような範囲で本発明に係る乳化剤が添加されることにより、油脂性食品素材の粘度が低下して該油脂性食品素材に十分な流動性が付与され、多孔性食品素材内部への油脂性食品素材の含浸が十分に進行する。
【００２７】
本発明の製造方法では、第１工程の後、油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程（以下、第２工程という）が行われる。
【００２８】
油脂性食品素材と多孔性食品素材との接触方法に特に制限はないが、浸漬などの方法が挙げられ、より具体的には、例えば、流動性を有する油脂性食品素材の入った容器に、多孔性食品素材を投入して多孔性食品素材の中心部に油脂性食品素材が含浸するまで静置するなどの方法により行うことができる。
【００２９】
第２工程における油脂性食品素材の流動性の程度は、多孔性食品素材の種類等により異なり一様ではないが、粘度が通常４００〜１０００ｃＰ（センチポイズ）、好ましくは５００〜８００ｃＰであることが望ましい。この粘度は、接触時の油脂性食品素材の温度条件、本発明に係る乳化剤の添加量等により調整することができる。例えば、接触時の油脂性食品素材の温度が高い程、その粘度は低下する傾向がある。また、本発明に係る乳化剤の添加量の添加量が多い程、油脂性食品素材の粘度が低下する傾向がある。
【００３０】
上記粘度は、第８版食品添加物公定書記載「２８. 粘度測定法」の「第２法 回転粘度計法」に基づいて測定される。具体的な測定方法および操作条件を以下に示す。
【００３１】
［測定方法］
試料を入れた容器中にローターとガードを静かに入れ、試料の液面をローターの液浸マークに一致させる。スイッチを入れてから６０秒経過後の指針の示す目盛を読み取り、この指示値に、使用したローターの種類および回転数によって定まる換算乗数を乗じて、試料の粘度を算出する。
【００３２】
［操作条件］
測定装置： ブルックフィールド型粘度計
ローター： ２号
回転数 ： ６回転／分
【００３３】
第２工程におけるその他処理条件に特に制限はないが、キャラメル（油脂性食品素材）と食パン（多孔性食品素材）とを接触させる場合、接触時のキャラメルの温度条件が通常７５〜９５℃、好ましくは８０〜９０℃であり、接触時間が通常１〜１０分間、好ましくは１〜５分間である。
【００３４】
第２工程の後、多孔性食品素材中に油脂性食品素材が含浸されたものを通常室温（２５℃）まで冷却し、本発明に係る複合食品が得られる。
【００３５】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００３６】
［キャラメル生地の調製］
（１）原材料
１）三温糖（日新製糖社製）
２）乳糖（Ｆｏｎｔｅｒｒａ社製）
３）無塩バター（よつ葉乳業社製）
４）ヤシ硬化油（融点：３４℃；日清オイリオ社製）
５）還元水あめ（製品名：アマミール；林原商事社製）
６）精製塩
７）イオン交換水
８）酵素処理レシチン（商品名：レシマールＥＬ；理研ビタミン社製）
９）クルードレシチン（商品名：日清レシチンＤＸ；日清オイリオ社製）
１０）ジグリセリン脂肪酸エステル（商品名：ポエムＤＯ−１００Ｖ；モノエステル体含有量約８０％；理研ビタミン社製）
１１）トリグリセリン脂肪酸エステル（商品名：ポエムＴＲＰ−９７ＲＦ；理研ビタミン社製）
１２）グリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＨＲＯ；理研ビタミン社製）
【００３７】
（２）キャラメル生地の配合
上記原材料を用いて調製したキャラメル生地１〜５の配合組成を表１に示した。この内、キャラメル生地１は本発明に係る実施例であり、キャラメル生地２〜５はそれらに対する比較例である。
【００３８】
【表１】
【００３９】
（３）キャラメル生地の調製方法
表１に示した原材料の配合割合に基づいて、原材料各１６５．１ｇを２００ｍｌ容トールビーカーに入れ、加熱温度の調整用目盛を最大に設定して１２分間予め加温したホットスターラー（型番：ＥＭ‐１；井内盛栄堂社製）を用い、該ビーカーの内容物を１２分間加熱・攪拌し、該ビーカー内に各１６０．１ｇのキャラメル生地１〜５を得た。なお、調製直後のキャラメル生地１〜５の温度は１１０℃であった。なお、キャラメル生地１の温度が８５℃となった時点でその粘度を測定した結果、７５０ｃＰであった。
【００４０】
［キャラメル含有菓子の作製と評価］
（１）キャラメル含有菓子の作製
上述した方法により調製されたキャラメル生地１〜５が８５℃まで降温したところで、概ね１．４ｃｍ×１．２ｃｍ×３．０ｃｍのブロック状に成形された食パン１５ｇ〔厚さ１．４ｃｍの市販の食パンの周囲１．２ｃｍを切り落としたもの（いわゆるパン耳）をさらに長さ３ｃｍに切ったもの〕を該キャラメル生地の入ったビーカーに投入して１分間静置し、該食パンにキャラメル生地を浸透させた後金属製のバットの上に取り出し、２４時間静置し固化させて、キャラメル含有菓子１〜５を得た。
【００４１】
（２）評価方法
キャラメル含有菓子１〜５の各ブロックについて、その４つの最大辺の中心を切断面が通るようにパン切りナイフで半分に切断し、その切断面（面積：約１６８ｍｍ２）を目視で観察し、キャラメル生地が浸透していない部分（以下、未浸透部という）のおよその面積を計測した。なお、評価では、１試験区あたり１０個のブロックを任意に抽出し、これらの未浸透部の面積の平均値を求め、以下の基準にしたがって記号化した。その結果を表３に示す。
○：良好 未浸透部の面積が４ｍｍ２未満
△：やや悪い 未浸透部の面積が４ｍｍ２以上２５ｍｍ２未満
×：悪い 未浸透部の面積が２５ｍｍ２以上
【００４２】
【表２】
【００４３】
本発明に係る試験区１のキャラメル含有菓子は、試験区２〜５のものと比較してキャラメル生地が多く浸透していた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、多孔性食品素材に油脂性食品素材を含浸させた複合食品の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、チョコレートやキャラメルなどの油脂性食品素材と焼き菓子や食パンなどの多孔性食品素材とを組み合わせた多種多様な複合食品が製造されている。そして近年、多孔性食品素材の内部にまで油脂性食品素材が含浸し、これら素材がより一体化したタイプの複合食品およびその製造方法がいくつか提案されている。
【０００３】
例えば、クルトンとチョコレ−トを混合し、減圧装置内に入れ（混合工程）、減圧装置内を減圧し気泡を排出（減圧排出工程）させた後、常圧に戻し（常圧工程）チョコレ−トを浸透させ（ミキシング工程）振動ふるい機（振動ふるい工程）にかけ余分なチョコレ−トを除去し冷却固化（冷却固化工程）させることにより製造することを特徴とするチョコレ−ト浸透クルトン（特許文献１参照）、（ａ１）少なくとも一部が多孔質構造の空隙を有し、含水率が０〜５０重量％である基食材を、１０〜５０，０００Ｐａに減圧処理し、減圧状態に保ちながら溶融状態のチョコレートと接触し、次いで昇圧することにより、基食材の空隙内部に溶融状態のチョコレートを含浸させる含浸処理工程と、（ｂ）冷却により基食材中のチョコレートを固化させる冷却工程とを有することを特徴とするチョコレート含有食品の製造方法（特許文献２参照）、多孔性食品素材に流動性食品素材を含浸させた組合せ食品の製造において、双方の食品素材を接触させた状態にて５Ｇ以上の加速度にて多孔性食品素材に流動性食品素材を含浸せしめ、加速度を５Ｇ未満にて多孔性食品素材と残余流動性食品素材を分離する事を特徴とする組合せ食品の製造法（特許文献３参照）などが開示されている。
【０００４】
しかしながら、上記技術は、油脂性食品素材を多孔性食品素材の内部に含浸させるため、これら素材に物理的作用を与える減圧装置等の設備・装置が必要であることから、これらに替わり得るより簡便な製造方法が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平０９−３０８４３１号公報
【特許文献２】特開２００４−２５４５２９号公報
【特許文献３】特開２００９−０７２０８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、多孔性食品素材と油脂性食品素材とを接触させるだけで、多孔性食品素材のより内部に油脂性食品素材が含浸した複合食品を製造する方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討を行った結果、油脂性食品素材を多孔性食品素材に接触させるにあたり、特定の組み合わせの乳化剤を油脂性食品素材に予め添加することにより、上記課題が解決されることを見出し、この知見に基づいて本発明を成すに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、（ａ）酵素処理レシチン及び（ｂ）ジグリセリン脂肪酸エステルを油脂性食品素材に添加する工程の後に、該油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程を含むことを特徴とする複合食品の製造方法、から成っている。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の製造方法によれば、多孔性食品素材と油脂性食品素材とに物理的作用を与えるための設備または装置を用いることなく、これら素材を接触させるだけで多孔性食品素材のより内部に油脂性食品素材が含浸した複合食品が製造できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明で用いられる油脂性食品素材は、油脂を含有し、且つ常温（２５℃）下で又は加温により流動性を示す食品であれば特に制限はなく、例えばチョコレート、キャラメル、バター、ファットスプレッド、及び調味料を含む油脂組成物（例えば、シーズニングオイル、マヨネーズなど）並びにこれらを主成分とする食品などが挙げられる。該油脂性食品素材１００質量％中の油脂の含有量に特に制限はないが、通常１０質量％以上、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上である。
【００１１】
ここで、レシチンとは、大豆や菜種等の油糧種子または卵黄等の動物原料から得られるリン脂質を主成分とする混合物であり、その種類としては、例えば粗製レシチン（クルードレシチン）、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等が挙げられる。本発明では、それらの中でも酵素処理レシチンが好ましく用いられる。
【００１２】
本発明で用いられる酵素処理レシチンとしては、レシチンの２個ある脂肪酸残基のうちβ位のものを酵素を用いて加水分解により取り除き、リゾレシチンとした酵素分解レシチンおよびレシチンのリン酸に結合している塩基を酵素によりグリセリンと置換してフォスファチジルグリセロールにした酵素転移レシチンなどを挙げることができ、好ましくは酵素分解レシチンである。
【００１３】
上記酵素処理レシチンとしては、例えば、レシマールＥＬ（商品名；酵素分解レシチン；ペースト状；理研ビタミン社製）、ＳＬＰ−ペーストリゾ（商品名；酵素分解レシチン；ペースト状；辻製油社製）、ＳＬＰ−ホワイトリゾ（商品名；酵素分解レシチン；粉末状；辻製油社製）などが商業的に製造および販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【００１４】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルは、ジグリセリンと脂肪酸とのエステル化生成物であり、エステル化反応など自体公知の方法で製造される。
【００１５】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルの原料として用いられるジグリセリンとしては、通常グリセリンに少量の酸またはアルカリを触媒として添加し、窒素または二酸化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で、例えば約１８０℃以上の温度で加熱し、重縮合反応させて得られる、グリセリンの平均重合度が約１．５〜２．４、好ましくは平均重合度が約２．０のジグリセリン混合物が挙げられる。また、ジグリセリンは、グリシドールまたはエピクロルヒドリンなどを原料として得られるものであってもよい。反応終了後、必要であれば中和、脱塩、脱色などの処理を行ってよい。
【００１６】
本発明においては、上記ジグリセリン混合物を、例えば蒸留またはカラムクロマトグラフィーなど自体公知の方法を用いて精製し、グリセリン２分子からなるジグリセリンを約５０％以上、好ましくは約７０％以上、より好ましくは約９０％以上に高濃度化した高純度のジグリセリンが、好ましく用いられる。
【００１７】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルの原料として用いられる脂肪酸としては、食用可能な動植物油脂を基原とする脂肪酸であれば特に制限はなく、例えば炭素数６〜２４の直鎖の飽和脂肪酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸など）または不飽和脂肪酸（例えば、パルミトオレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、γ−リノレン酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、リシノール酸、縮合リシノール酸など）が挙げられ、好ましくはオレイン酸、リノール酸およびα−リノレン酸の群から選ばれる一種または二種以上の脂肪酸の混合物である。とりわけオレイン酸を約５０質量％以上、より好ましくは約７０質量％以上含有する脂肪酸混合物を用いるのが好ましい。
【００１８】
本発明で用いられるジグリセリン脂肪酸エステルの好ましい例として、モノエステル体を約７０％以上含むジグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。その製法の概略は以下の通りである。例えば、攪拌機、加熱用のジャケット、邪魔板などを備えた通常の反応容器に、ジグリセリンと脂肪酸をモル比で約１：０．８〜１：１．２、好ましくは約１：１で仕込み、触媒として水酸化ナトリウムを加えて攪拌混合し、窒素ガス雰囲気下で、エステル化反応により生成する水を系外に除去しながら、所定温度で加熱する。反応温度は通常、約１８０〜２６０℃の範囲、好ましくは約２００〜２５０℃の範囲である。また、反応圧力条件は減圧下または常圧下で、反応時間は約０．５〜１５時間、好ましくは約１〜３時間である。反応の終点は、通常反応混合物の酸価を測定し、酸価約１２以下を目安に決められる。得られた反応液は、未反応の脂肪酸、未反応のジグリセリン、ジグリセリンモノ脂肪酸エステル、ジグリセリンジ脂肪酸エステル、ジグリセリントリ脂肪酸エステルまたはジグリセリンテトラ脂肪酸エステルなどを含む混合物である。反応終了後、得られた反応液を約１２０℃以上１８０℃未満、好ましくは約１３０〜１５０℃に冷却し、酸を加えて触媒を中和し、好ましくは約１５分間〜１時間放置し、未反応のジグリセリンが下層に分離した場合はそれを除去し、ジグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。
【００１９】
更に、該ジグリセリン脂肪酸エステルを、例えば流下薄膜式分子蒸留装置または遠心式分子蒸留装置などを用いて分子蒸留するか、またはカラムクロマトグラフィーもしくは液液抽出など自体公知の方法を用いて精製することにより、モノエステル体を約７０％以上含むジグリセリン脂肪酸エステルを得ることができる。
【００２０】
上記ジグリセリン脂肪酸エステルとしては、例えばポエムＤＯ−１００Ｖ（商品名；モノエステル体含有量約８０％；理研ビタミン社製）などが商業的に製造および販売されており、本発明ではこれらを用いることができる。
【００２１】
本発明で用いられる多孔性食品素材は、内部に空隙を持ち、且つその空隙の一端が表面に細孔や隙間となって現れている食品をいう。この条件を満たせば多孔性食品素材の形状、原料、種類等は特に制限されないが、その種類の具体例としては、例えば、パイ、ワッフル、パン類（食パン、黒パン、コッペパン、フランスパン等）、マッシュポテトフレーク、ポテトチップス、ポップコーン、コーンフレーク、各種せんべい、あられ、おこし、かりんとう、ウェハース、クラッカー、クッキー、ビスケット、ボーロ、クルトン、ロシアケーキ、ベーグルなどが挙げられる。
【００２２】
本発明の製造方法では、先ず、酵素処理レシチン及びジグリセリン脂肪酸エステル（以下、これらを本発明に係る乳化剤ともいう）を油脂性食品素材に添加する工程（以下、第１工程という）が行われる。その添加方法に特に制限はないが、油脂性食品素材の調製時にその原材料に添加する方法、調製された油脂性食品素材に添加する方法などが挙げられる。
【００２３】
本発明において、油脂性食品素材がキャラメルの場合、キャラメルの調製方法および本発明に係る乳化剤の添加方法の概略は以下の通りである。
【００２４】
例えば、砂糖、水あめなどの糖類、油脂、水、所望により乳製品、でん粉及び小麦粉などの原材料を常圧下または減圧下にて好ましくは約１００〜１２５℃に加熱し、所望する水分（好ましくは約６〜１０質量％）となるまで煮詰めて濃縮液を得る。得られた濃縮液を冷却（好ましくは約１００℃以下）し、製造しようとするキャラメルの種類に応じて果実若しくは種実類、酸味料、香料、色素などを加えて均一に混練し、キャラメル生地とするのが好ましい。
【００２５】
本発明に係る乳化剤は、上記キャラメル生地の調製方法のいずれの段階で添加しても良い。また、本発明に係る乳化剤は固体または液体のまま直接添加してもよく、予め本発明に係る乳化剤を水または油脂に分散した分散液を調製して添加してもよい。
【００２６】
本発明に係る乳化剤の添加量は特に制限されないが、油脂性食品素材１００質量％中、酵素処理レシチンが０．１〜１．０質量％、好ましくは０．３〜０．６質量％であり、ジグリセリン脂肪酸エステルが０．１〜１．０質量％、好ましくは０．３〜０．６質量％となるように添加されることが好ましい。このような範囲で本発明に係る乳化剤が添加されることにより、油脂性食品素材の粘度が低下して該油脂性食品素材に十分な流動性が付与され、多孔性食品素材内部への油脂性食品素材の含浸が十分に進行する。
【００２７】
本発明の製造方法では、第１工程の後、油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程（以下、第２工程という）が行われる。
【００２８】
油脂性食品素材と多孔性食品素材との接触方法に特に制限はないが、浸漬などの方法が挙げられ、より具体的には、例えば、流動性を有する油脂性食品素材の入った容器に、多孔性食品素材を投入して多孔性食品素材の中心部に油脂性食品素材が含浸するまで静置するなどの方法により行うことができる。
【００２９】
第２工程における油脂性食品素材の流動性の程度は、多孔性食品素材の種類等により異なり一様ではないが、粘度が通常４００〜１０００ｃＰ（センチポイズ）、好ましくは５００〜８００ｃＰであることが望ましい。この粘度は、接触時の油脂性食品素材の温度条件、本発明に係る乳化剤の添加量等により調整することができる。例えば、接触時の油脂性食品素材の温度が高い程、その粘度は低下する傾向がある。また、本発明に係る乳化剤の添加量の添加量が多い程、油脂性食品素材の粘度が低下する傾向がある。
【００３０】
上記粘度は、第８版食品添加物公定書記載「２８. 粘度測定法」の「第２法 回転粘度計法」に基づいて測定される。具体的な測定方法および操作条件を以下に示す。
【００３１】
［測定方法］
試料を入れた容器中にローターとガードを静かに入れ、試料の液面をローターの液浸マークに一致させる。スイッチを入れてから６０秒経過後の指針の示す目盛を読み取り、この指示値に、使用したローターの種類および回転数によって定まる換算乗数を乗じて、試料の粘度を算出する。
【００３２】
［操作条件］
測定装置： ブルックフィールド型粘度計
ローター： ２号
回転数 ： ６回転／分
【００３３】
第２工程におけるその他処理条件に特に制限はないが、キャラメル（油脂性食品素材）と食パン（多孔性食品素材）とを接触させる場合、接触時のキャラメルの温度条件が通常７５〜９５℃、好ましくは８０〜９０℃であり、接触時間が通常１〜１０分間、好ましくは１〜５分間である。
【００３４】
第２工程の後、多孔性食品素材中に油脂性食品素材が含浸されたものを通常室温（２５℃）まで冷却し、本発明に係る複合食品が得られる。
【００３５】
以下、実施例をもって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００３６】
［キャラメル生地の調製］
（１）原材料
１）三温糖（日新製糖社製）
２）乳糖（Ｆｏｎｔｅｒｒａ社製）
３）無塩バター（よつ葉乳業社製）
４）ヤシ硬化油（融点：３４℃；日清オイリオ社製）
５）還元水あめ（製品名：アマミール；林原商事社製）
６）精製塩
７）イオン交換水
８）酵素処理レシチン（商品名：レシマールＥＬ；理研ビタミン社製）
９）クルードレシチン（商品名：日清レシチンＤＸ；日清オイリオ社製）
１０）ジグリセリン脂肪酸エステル（商品名：ポエムＤＯ−１００Ｖ；モノエステル体含有量約８０％；理研ビタミン社製）
１１）トリグリセリン脂肪酸エステル（商品名：ポエムＴＲＰ−９７ＲＦ；理研ビタミン社製）
１２）グリセリン脂肪酸エステル（商品名：エマルジーＨＲＯ；理研ビタミン社製）
【００３７】
（２）キャラメル生地の配合
上記原材料を用いて調製したキャラメル生地１〜５の配合組成を表１に示した。この内、キャラメル生地１は本発明に係る実施例であり、キャラメル生地２〜５はそれらに対する比較例である。
【００３８】
【表１】
【００３９】
（３）キャラメル生地の調製方法
表１に示した原材料の配合割合に基づいて、原材料各１６５．１ｇを２００ｍｌ容トールビーカーに入れ、加熱温度の調整用目盛を最大に設定して１２分間予め加温したホットスターラー（型番：ＥＭ‐１；井内盛栄堂社製）を用い、該ビーカーの内容物を１２分間加熱・攪拌し、該ビーカー内に各１６０．１ｇのキャラメル生地１〜５を得た。なお、調製直後のキャラメル生地１〜５の温度は１１０℃であった。なお、キャラメル生地１の温度が８５℃となった時点でその粘度を測定した結果、７５０ｃＰであった。
【００４０】
［キャラメル含有菓子の作製と評価］
（１）キャラメル含有菓子の作製
上述した方法により調製されたキャラメル生地１〜５が８５℃まで降温したところで、概ね１．４ｃｍ×１．２ｃｍ×３．０ｃｍのブロック状に成形された食パン１５ｇ〔厚さ１．４ｃｍの市販の食パンの周囲１．２ｃｍを切り落としたもの（いわゆるパン耳）をさらに長さ３ｃｍに切ったもの〕を該キャラメル生地の入ったビーカーに投入して１分間静置し、該食パンにキャラメル生地を浸透させた後金属製のバットの上に取り出し、２４時間静置し固化させて、キャラメル含有菓子１〜５を得た。
【００４１】
（２）評価方法
キャラメル含有菓子１〜５の各ブロックについて、その４つの最大辺の中心を切断面が通るようにパン切りナイフで半分に切断し、その切断面（面積：約１６８ｍｍ２）を目視で観察し、キャラメル生地が浸透していない部分（以下、未浸透部という）のおよその面積を計測した。なお、評価では、１試験区あたり１０個のブロックを任意に抽出し、これらの未浸透部の面積の平均値を求め、以下の基準にしたがって記号化した。その結果を表３に示す。
○：良好 未浸透部の面積が４ｍｍ２未満
△：やや悪い 未浸透部の面積が４ｍｍ２以上２５ｍｍ２未満
×：悪い 未浸透部の面積が２５ｍｍ２以上
【００４２】
【表２】
【００４３】
本発明に係る試験区１のキャラメル含有菓子は、試験区２〜５のものと比較してキャラメル生地が多く浸透していた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（ａ）酵素処理レシチン及び（ｂ）ジグリセリン脂肪酸エステルを油脂性食品素材に添加する工程の後に、該油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程を含むことを特徴とする複合食品の製造方法。
【請求項１】
（ａ）酵素処理レシチン及び（ｂ）ジグリセリン脂肪酸エステルを油脂性食品素材に添加する工程の後に、該油脂性食品素材と多孔性食品素材とを接触させる工程を含むことを特徴とする複合食品の製造方法。
【公開番号】特開２０１３−４２６６５（Ｐ２０１３−４２６６５Ａ）
【公開日】平成２５年３月４日（２０１３．３．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１８００８５（Ｐ２０１１−１８００８５）
【出願日】平成２３年８月２２日（２０１１．８．２２）
【出願人】（３９００１０６７４）理研ビタミン株式会社 (236)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年３月４日（２０１３．３．４）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月２２日（２０１１．８．２２）
【出願人】（３９００１０６７４）理研ビタミン株式会社 (236)
【Ｆターム（参考）】
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