多置換ピリジルスルホキシイミンおよび殺虫剤としてのそれらの使用
【課題】昆虫、特にはアブラムシおよび他の吸汁昆虫の防除に有用な化合物の提供。
【解決手段】式（Ｉ）の多置換ピリジルスルホキシイミン。
【解決手段】式（Ｉ）の多置換ピリジルスルホキシイミン。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願に関する相互参照
この出願は２００６年１１月８日に出願された米国仮出願第６０／８５７，６１１号の
利益を主張するものである。
【０００２】
本発明は、新規な多置換ピリジルスルホキシイミン、ならびに昆虫、特にはアブラムシ
および他の吸汁昆虫の防除、更には特定の他の無脊椎動物を防除することにおけるそれら
の使用に関係する。また、この発明は、その化合物およびそれらの化合物を含有する殺虫
剤組成物を調製するための新たな合成手順、ならびにそれらの化合物を用いて昆虫を防除
する方法も含む。
【背景技術】
【０００３】
新たな殺虫剤に対する深刻な必要性が存在する。昆虫は、現在使用されている殺虫剤に
対する抵抗性を発達させている。少なくとも４００種の節足動物が１つまたはそれ以上の
殺虫剤に対して抵抗性である。旧来のいくつかの殺虫剤、例えばＤＤＴ、カルバマート系
殺虫剤および有機リン系殺虫剤などに対する抵抗性の発達は周知である。しかし、抵抗性
は、比較的新しいいくつかのピレスロイド系殺虫剤に対してさえ発達している。それ故、
新たな殺虫剤、特に新しい作用様式またはこれまでとは異なる作用様式を有する化合物に
対するニーズが存在する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
米国特許出願公開公報第２００５／０２２８０２７ Ａ１号は、一置換ピリジン基を含
有したいくつかのものを含めた特定のスルホキシイミン化合物、および昆虫を防除するこ
とにおけるそれらの化合物の使用について記載している。今や、多置換ピリジンを担持し
たスルホキシイミンは、これまでのものに匹敵する殺虫力または改善された殺虫力を有す
ることが発見された。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この発明は、昆虫の防除に有用な化合物、特にはアブラムシおよび他の吸汁昆虫の防除
に有用な化合物に関係する。より詳細には、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
（式中
ＸはＣＮ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ4、ＣＯＮＲ5Ｒ6もしくはＣＯＲ5を表し；
Ｙはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ1Ｓ、Ｒ1ＳＯ−、Ｒ1ＳＯ2−、ＣＯＯＲ4または
ＣＯＮＲ5Ｒ6を表し；
Ｚはハロゲン、アジド、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、アリールまたはヘテロアリールを表し；
ｍは１〜３の整数を表し；
Ｌは単結合を表すか、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは
６員環を表すかのどちらかであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリール
アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルもしくはＣ3−Ｃ6アルキニルを
表し、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは６員環を表してい
る場合には−ＣＨ2−を表し；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリールアルキルもし
くはヘテロアリールアルキルを表し、またはＲ2、ＣおよびＲ3が一緒になって、場合によ
ってはＯまたはＮ原子を含有する、３員環、４員環、５員環もしくは６員環を形成し；
ｎは０〜３の整数を表し；そして
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表す）
の化合物に関係する。
【０００６】
式（Ｉ）の好適な化合物は以下のクラスを含む。
（１）式中のＺがハロゲンであり、最も好適にはモノハロ（ｍ＝１）である、式（Ｉ）
の化合物。
【０００７】
（２）式中のＸがＮＯ2またはＣＮであり、最も好適にはＣＮである、式（Ｉ）の化合
物。
【０００８】
（３）式中のＲ2およびＲ3が独立して水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを表し、最も好適に
は水素、メチルまたはエチルを表す、式（Ｉ）の化合物。
【０００９】
（４）式中のＲ1、ＳおよびＬが一緒になって飽和した５員環を形成し、ｎが０である
式（Ｉ）の化合物、即ち、次の構造
【化２】
を有する式（Ｉ）の化合物。
【００１０】
（５）式中のＲ1がＣＨ3を表し、そしてＬが単結合を表す式（Ｉ）の化合物、即ち、次
の構造
【化３】
（式中、ｎは１〜３の整数であり、最も好適にはｎ＝１である）
を有する式（Ｉ）の化合物。
【００１１】
（６）式中のＹがハロゲンまたはＣ1−Ｃ2ハロアルキルを表し、最も好適にはＣｌまた
はＣＦ3を表す、式（Ｉ）の化合物。
【００１２】
当業者であれば、最も好適な化合物は、一般的に、上述の好適なクラスの組み合わせか
らなる化合物であることが認識されよう。
【００１３】
また、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための新しいプロセス、更には新たな組
成物および使用方法も提供し、それらについては以降で詳細に説明される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
この文書全体を通じ、すべての温度は摂氏温度で与えられており、また、すべての百分
率は、特に言及しない限り、重量百分率であるか、百分率がカラムクロマトグラフィーに
おける混合溶媒の溶出で使用されるときには体積百分率である。
【００１５】
本明細書で使用する場合、「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」という
用語、更にはそれらから派生する用語、例えば「アルコキシ」、「アシル」、「アルキル
チオ」、「アリールアルキル」、「ヘテロアリールアルキル」および「アルキルスルホニ
ル」などの用語は、直鎖、分岐鎖および環状部分をそれらの範囲内に含む。従って、典型
的なアルキル基はメチル、エチル、１−メチル−エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、１，
１−ジメチルエチルおよびシクロプロピルである。特に言及しない限り、それぞれは、置
換されていなくてもよいし、または、それらの置換基が立体的に適合し、且つ、化学結合
およびひずみエネルギーの規則が満たされることを条件として、これらに限定するもので
はないがハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アシル、ホルミル
、シアノ、アリールオキシまたはアリールなどから選択される１つまたはそれ以上の置換
基で置換されていてもよい。「ハロアルキル」および「ハロアルケニル」という用語は、
ハロゲンのすべての組み合わせを含め、１個から最大の可能な個数までのハロゲン原子で
置換されたアルキルおよびアルケニル基を含む。「ハロゲン」または「ハロ」という用語
はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含み、フッ素および塩素が好適である。「アルケニ
ル」および「アルキニル」という用語は１つまたはそれ以上の不飽和結合を含むことを表
す。
【００１６】
「アリール」という用語はフェニル、インダニルまたはナフチル基を表す。「ヘテロア
リール」という用語は、１つまたはそれ以上のヘテロ原子、即ち、Ｎ、ＯまたはＳを含有
した５員もしくは６員の芳香環を表す；これらのヘテロ芳香環は他の芳香族系に縮合され
ていてもよい。このアリールまたはヘテロアリール基は置換されていなくてもよいし、ま
たは、それらの置換基が立体的に適合し、且つ、化学結合およびひずみエネルギーの規則
が満たされることを条件として、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アリールオキ
シ、ホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6
アルコキシ、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ア
シル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホ
ニル、アリール、Ｃ1−Ｃ6ＯＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ1−Ｃ6ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ
）ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1−Ｃ6Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル
もしくはＣ1−Ｃ6Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）2から選択される１つまたはそれ以上の置換基
で置換されていてもよい。
【００１７】
この発明の化合物は１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。そ
のような様々な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を含む。従って
、本発明の化合物はラセミ混合物、個々の立体異性体および光学的に活性な混合物を含む
。当業者であれば、１つの立体異性体がそれ以外の立体異性体よりも活性度が高い場合が
あり得ることが認識されよう。個々の立体異性体および光学的に活性な混合物は、選択的
な合成手順により、分割された（resolved）出発物質を用いる従来の合成手順により、ま
たは従来の分割手順により得られうる。
【００１８】
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、ＹおよびＺは、先に定義されているとおり
であり、Ｌが単結合である式（Ｉ）の化合物は、反応図式Ａ、
【化４】
に描かれている方法により調製することができる。
【００１９】
反応図式Ａのステップａでは、式（Ａ）のスルフィドが０℃以下の極性溶媒中において
メタクロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）で酸化されて式（Ｂ）のスルホキシドをも
たらす。ほとんどの場合、ジクロロメタンがこの酸化での好適な溶媒である。
【００２０】
反応図式Ａのステップｂでは、スルホキシド（Ｂ）が加熱下における非プロトン性溶媒
中の濃硫酸の存在下ナトリウムアジドでイミン化されて式（Ｃ）のスルホキシイミンをも
たらす。ほとんどの場合、クロロホルムがこの反応での好適な溶媒である。また、式（Ｃ
）のスルホキシイミンは、極性非プロトン性溶媒中、例えばジクロロメタン中などにおい
て、Ｏ−メシチルスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）を用いてスルホキシド（Ｂ）
から調製することもできる。
【００２１】
反応図式Ａのステップｃでは、スルホキシイミン（Ｃ）の窒素を塩基の存在下において
シアンブロミドでシアン化することにより、または穏やかに高められた温度下における無
水酢酸の存在下において硝酸でニトロ化することにより、または塩基の存在下、例えば４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの存在下においてアルキル（Ｒ4）クロロホ
ルマートでカルボキシル化することにより、Ｎ−置換スルホキシイミン（Ｉ）をもたらす
ことができる。塩基は効果的なシアン化およびカルボキシル化に必要であって、それらで
の好適な塩基はＤＭＡＰ、またはトリエチルアミン、またはピリジンであり、一方、効果
的なニトロ化反応では硫酸が触媒として使用される。また、スルホキシイミン（Ｃ）は、
塩基の存在下もしくは塩基の不在下においてアシルクロリドもしくは（混合）無水物でア
シル化することもでき、またはメチルもしくはエチルカルバマートと反応させることによ
り尿素様構造を形成することもできる。
【００２２】
式中のＸがＣＮを表し、ｍ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、Ｚが先に定義されているとおり
のものである式（Ｉａ）の化合物は、反応図式Ｂに描かれている穏やかで効果的な方法に
より調製することができる。
【化５】
【００２３】
反応図式Ｂのステップａでは、スルフィドが０℃においてシアナミドの存在下において
ヨードベンゼンジアセタートで酸化されてスルフィルイミン（Ｄ）を与える。この反応は
、極性非プロトン性溶媒中、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジクロロメタン
中などにおいて実施することができる。
【００２４】
反応図式Ｂのステップｂでは、スルフィルイミン（Ｄ）が、使用されるそのスルフィル
イミン出発物質および塩基の溶解度を高めるべく、溶媒中、例えばエタノールまたはアセ
トニトリルと水との混合物中などにおけるｍＣＰＢＡで酸化される。また、このスルフィ
ルイミン（Ｄ）を、触媒ルテニウムトリクロリド水和物または同様な触媒の存在下におい
て、ナトリウムまたはカリウムペルヨージナート水溶液で酸化することもできる。この触
媒反応での有機溶媒は、極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルムま
たはアセトニトリルなどであってよい。
【００２５】
式中のｎ＝１であり、Ｌが単結合であり、そのＮ−置換スルホキシイミン官能基に隣接
した炭素が一置換型（Ｒ2≠Ｈ）または非置換型（Ｒ2＝Ｈの場合）のどちらかである式（
Ｉｂ）のＮ−置換スルホキシイミンのα−炭素を、塩基の存在下、例えばカリウムヘキサ
メチルジシラミド（ＫＨＭＤＳ）またはブチルリチウム（ＢｕＬｉ）などの存在下におい
て更にアルキル化またはハロゲン化（Ｒ3）し、反応図式Ｃに描かれている、式中のｎ＝
１であり、Ｌが単結合であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｚおよび整数「ｍ」が先に定義されて
いるとおりのものである式（Ｉｃ）のＮ−置換スルホキシイミンを与えることができる。
この反応図式において、Ｇはある適切な脱離基である。好適な脱離基は、ヨージド（Ｒ3
＝アルキル）、ベンゼンスルホンイミジル（Ｒ3＝Ｆ）、ペンタクロロエチル（Ｒ3＝Ｃｌ
）およびブロモテトラクロロエチル（Ｒ3＝Ｂｒ）である。
【化６】
【００２６】
式中のＲ1、ＳおよびＬが一緒になって飽和した４員環、５員環または６員環を形成し
ており、且つ、ｎ＝１である式（Ｉｄ）のスルホキシイミン化合物は、反応図式Ｄに描か
れている方法により調製することができ、ここで、ｍ、Ｘ、ＹおよびＺは先に定義されて
いるとおりのものであり、ｑは０、１または２である。
【化７】
【００２７】
反応図式Ａのステップｂと同様である反応図式Ｄのステップａでは、スルホキシドが濃
硫酸の存在下におけるナトリウムアジドまたは極性非プロトン性溶媒中におけるＯ−メシ
チルスルホニルヒドロキシアミンでイミン化され、スルホキシイミンをもたらす。クロロ
ホルムまたはジクロロメタンが好適な溶媒である。
【００２８】
反応図式Ａのステップｃと同様な反応図式Ｄのステップｂでは、スルホキシイミンの窒
素をシアンブロミドでシアン化することにより、または硝酸でニトロ化し、その後、還流
条件下において無水酢酸で処理することにより、またはメチルクロロホルマートでカルボ
キシル化することにより、Ｎ−置換環状スルホキシイミンをもたらすことができる。効果
的なシアン化およびカルボキシル化には塩基が必要であって、好適な塩基はＤＭＡＰであ
り、一方、効果的なニトロ化反応には硫酸が触媒として必要である。また、この環状スル
ホキシイミンは、塩基の存在下もしくは塩基の不在下においてアシルクロリドもしくは（
混合）無水物でアシル化することもでき、または酸性条件下においてメチルもしくはエチ
ルカルバマートと反応させることにより尿素様構造を形成することもできる。
【００２９】
反応図式Ｄのステップｃでは、Ｎ−置換スルホキシイミンのα−炭素を塩基の存在下、
例えばＫＨＭＤＳまたはＢｕＬｉなどの存在下においてヘテロ芳香族メチルハリドでアル
キル化することにより、所望のＮ−置換スルホキシイミンを得ることができる。好適なハ
リドはブロミド、クロリドまたはヨージドであり得る。
【００３０】
また、式（Ｉｄ）の化合物は、最初にスルホキシドをアルキル化してα−置換スルホキ
シドをもたらし、その後、そのスルホキシドをイミン化し、続いて、結果として生じたそ
のスルホキシイミンを反応図式Ｄにおいてそれぞれ上で指示されているとおりのステップ
ｃ、ａおよびｂを用いてＮ−置換することにより調製することもできる。
【００３１】
特定のケースにおいては、式（Ｉ）のスルホキシイミンを他のスルホキシイミンから調
製するのが有利である。例えば、式中のＹがそれぞれアルキルチオ、アルキルスルホキシ
ドおよびアルキルスルホン（アルキルはメチルによって例証される）を表し、ならびにｍ
、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、ＸおよびＺが先に定義されているとおりのものである式（Ｉ
ｆ、ＩｇおよびＩｈ）の化合物は、反応図式Ｅに描かれているように、式中のＹ＝ハロゲ
ンまたはあらゆる他の適切な脱離基（Ｃｌにより例証される）であるスルホキシイミン（
Ｉｅ）から調製することができる。
【００３２】
反応図式Ｅのステップａでは、ピリジンに対するα−脱離基（Ｃｌ）が室温または高め
られた温度において極性溶媒中、例えばエタノール中などにおけるアルキルチオのナトリ
ウム塩で置換されてアルキルチオスルホキシイミン（Ｉｆ）を与え、このアルキルチオス
ルホキシイミンは、使用される反応温度およびオキシダントｍＣＰＢＡの量に依存して、
極性溶媒中におけるｍＣＰＢＡによりそれぞれ対応するスルホキシド（Ｉｇ）およびスル
ホンスルホキシイミン（Ｉｈ）に変換することができる。この溶媒での好適な溶媒はクロ
ロホルムまたはジクロロメタンである。
【化８】
【００３３】
反応図式Ａにおける出発スルフィド（Ａ）は、反応図式Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｋおよび
Ｌに描かれているように種々の異なる仕方で調製することができる。
【００３４】
反応図式Ｆでは、式中のｍ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのもの
であり；Ｌが単結合であり；ｎ＝１；およびＲ3＝Ｈである式（Ａ1）のスルフィドを、式
（Ｅ）のクロリドからアルキルチオールのナトリウム塩での求核置換反応によって調製す
ることができる。その反応条件は、反応図式Ｅのステップａと同様である。
【化９】
【００３５】
反応図式Ｇでは、式中のｍ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのもの
であり、ｎ＝３であり、Ｒ3＝Ｈである式（Ａ2）のスルフィドを、式（Ｆ）のクロリドか
ら、塩基の存在下、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下において２−一置換メ
チルマロナートと反応させて２，２−二置換マロナートをもたらし、塩基性条件下におけ
る加水分解によって二塩基酸を形成し、加熱下におけるその二塩基酸の脱カルボキシル化
により一酸を与え、ボラン−テトラヒロフラン錯体でのその一酸の還元によりアルコール
をもたらし、ピリジンの如き塩基の存在下におけるトルエンスルホニルクロリド（トシル
クロリドまたはＴｓＣｌ）でのそのアルコールのトシル化によってトシラートを与え、そ
のトシラートを所望のチオールのナトリウム塩で置換することにより調製することができ
る。
【化１０】
【００３６】
反応図式Ｈでは、式中のｍ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのもの
であり、ｎ＝２であり、Ｒ3＝Ｈである式（Ａ3）のスルフィドを、式（Ｇ）のニトリルか
ら、強塩基で脱プロトン化し、アルキルヨージドでアルキル化することによってα−アル
キル化ニトリルを与え、ＨＣｌの如き強酸の存在下においてそのα−アルキル化ニトリル
を加水分解することにより酸を与え、その酸をボラン−テトラヒロフラン錯体で還元する
ことによってアルコールをもたらし、ピリジンの如き塩基の存在下におけるトシルクロリ
ドでのそのアルコールのトシル化によってトシラートを与え、そのトシラートを所望のチ
オールのナトリウム塩で置換することにより調製することができる。
【化１１】
【００３７】
反応図式Ｉでは、式中のｍ、ＺおよびＹが先に定義されているとおりのものであり、Ｒ
1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環または６員環を表し（ｑ＝０、１または２
）、ｎが０である式（Ａ4）のスルフィドを、クロロメチルピリジンにより例証される対
応した置換ハロメチルピリジンから、チオ尿素で処理し、加水分解し、その後、塩基水溶
液条件下における適切なブロモクロロアルカン（ｑ＝０、１または２）でアルキル化し、
極性非プロトン性溶媒中、例えばＴＨＦ中などにおけるカリウム−ｔ−ブトキシドの如き
塩基の存在下において環化することにより調製することができる。
【化１２】
【００３８】
式中のＺ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのものであって、Ｚ1、Ｚ2お
よびＺ3がＺと同じである式（Ａ5）のスルフィドを反応図式Ｊに描かれている方法によっ
ても調製することができる。この図式によれば、適切なエノンエーテルがジメチルアミノ
アクリロニトリルとカップリングされ、ＤＭＦ中におけるアンモニウムアセタートで環化
され、対応する６−置換（Ｙ）ニコチノニトリルがもたらされる。アルキルマグネシウム
ブロミド（Ｒ2ＭｇＢｒ）で処理し、ナトリウムボロヒドリドで還元し、チオニルクロリ
ドで塩素化し、アルキルチオール（Ｒ1ＳＨ）のナトリウム塩での求核置換反応により、
所望のスルフィド（Ａ5）がもたらされる。
【化１３】
【００３９】
また、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3が先に示されているとおりのもの
である式（Ａ6）のスルフィドを、反応図式Ｋに描かれている反応図式Ｊの変形様式によ
り調製することもでき、そこでは、適切に置換されたα，β−不飽和アルデヒドまたはケ
トンを有する特定のスルフィドのマイケル付加化合物を伴った、アミンの付加、例えばピ
ロリジンの付加から形成されたエナミンが、置換エノンエーテルとカップリングされ、且
つ、アセトニトリル中におけるアンモニウムアセタートで環化され、これにより所望のス
ルフィド（Ａ6）がもたらされる。
【化１４】
【００４０】
反応図式Ｌでは、式中のＲ1およびＹが先に定義されているとおりのものであり、ｎ＝
１であり、Ｒ2、ＣおよびＬが一緒になって４員環、５員環または６員環を形成している
式（Ａ7）のスルフィドを、種々の置換されたの５−ブロモ−ピリジンから、イソプロピ
ルグリニャール試薬を用いるハロゲン金属交換、それに続く、環状エポキシドへの付加、
例えばシクロペンテンオキシド（ｘ＝１）などへの付加を介して調製することができる。
そのアルコールのスルフィド（Ａ7）へのその後の変換は、リンオキシクロリドでのクロ
リドへの変換とそれに続くアルキルチオールのナトリウム塩での求核置換反応により、ま
たはトリフェニルホスフィンの存在下におけるそのアルコールとジスルフィドとの反応に
より果たすことができる。
【化１５】
【００４１】
実施例
実施例Ｉ．［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド
λ4−スルファニリデンシアナミド（１）の調製
【化１６】
氷水浴中において冷却された無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；５０ｍＬ）中における
５，６−ジクロロニコチン酸（９．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＴＨＦ（６０ｍ
Ｌ、６０ｍｍｏｌ）中における１ＭのＢＨ3溶液を注射器により急速に加えた。得られた
混合物を０℃で３０分間攪拌すると、その間にその混合物は色がオレンジ色になり、その
後、その混合物を室温で２時間撹拌した。ＴＨＦ（５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）中における
１ＭのＢＨ3溶液のさらに一部を加え、得られた混合物を室温で夜通し撹拌した。その後
、その混合物を１Ｎの冷たいＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）中に慎重に注いだ。有機層を分
離し、水性層をジクロロメタンで抽出した。それらを合わせた有機層を水で洗い、無水Ｍ
ｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥させることにより、所望の２，３−ジクロ
ロ−５−ヒドロキシメチルピリジンが黄色いオイルとして得られた。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5
Ｃｌ2Ｎ［Ｍ］+に対する計算による質量１６２。実測値１６２。
【化１７】
【００４２】
ジクロロメタン（７５ｍＬ）中における２，３−ジクロロ−５−ヒドロキシメチルピリ
ジン（４．４ｇ、２５ｍｍｏｌ）およびピリジン（２．６１ｇ、３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶
液にリンオキシクロリド（４．９１ｇ、３２ｍｍｏｌ）を急速に加えた。結果として、そ
の反応混合物を沸騰させるのに充分な発熱反応が起こった。室温で２時間撹拌した後、そ
の反応混合物に１ＮのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）を慎重に加え、攪拌を１０分間続けた。
その有機相を分離し、水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。それらを合わせ
た有機相を水（２５ｍＬ）、１ＮのＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶
液（２５ｍＬ）で連続的に洗い、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮することに
より、３．８０ｇの所望の２，３−ジクロロ−５−クロロメチルピリジンが黄色いオイル
として得られ（７７．４％の収率）、このオイルは室温で放置しておくと固化した。ＧＣ
−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5Ｃｌ2ＮＯ［Ｍ］+に対する計算による質量１７８。実測値１７８。
【化１８】
【００４３】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中における２，３−ジクロロ−５−クロロメチルピリジン（３．７
５ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に固形のナトリウムチオメトキシド（２．０１ｇ、
２９ｍｍｏｌ）を一度に加え、結果として生じた混合物を室温で３時間撹拌した。その反
応混合物をエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、０．１ＮのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およ
びブライン（５０ｍＬ）で洗い、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥さ
せることにより、３．５５ｇの２，３−ジクロロ−５−メチルチオ−メチルピリジンが８
９％の粗収率で暗い黄色の液体として得られた。この粗生成物は、更なる精製を伴うこと
なく分析的に純粋であった。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ7Ｈ7Ｃｌ2ＮＳ［Ｍ］+に対する計算値２０８
。実測値２０８。
【化１９】
【００４４】
氷水浴中において冷却された２，３−ジクロロ−５−メチルチオメチルピリジン（３．
５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１．４３ｇ、３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に
ヨードベンゼンジアセタート（６．７６ｇ、２１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。結果として
生じた混合物を０℃で３０分間攪拌し、その後、室温で１時間攪拌を続けた。水（５０ｍ
Ｌ）中におけるナトリウムビスルフィット（２ｇ）の溶液を加え、有機相を分離した。水
性相はジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出された。それらを合わせた有機相をＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥させ、その溶媒を蒸発させることにより、暗い赤色のオイル状残渣が得られ
、その残渣を、その都度エーテルを廃棄する仕方で、沸騰エーテル（２×４０ｍＬ）を用
いて粉砕した。室温で夜通し放置すると、その残渣は固化し、その固化した残渣を熱エチ
ルアセタート（２５ｍＬ）を用いて粉砕した。冷めてから、そのオフ・ホワイトの固形生
成物を濾過により収集し、乾燥させた。濾液を濃縮し、粉砕プロセスを繰り返すことによ
り付加的な生成物が得られた。この生成物［１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル
）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミドに対する全収量は２．４５ｇ（５８．８
％）であった。ＬＣ−ＭＳ：Ｃ8Ｈ7Ｃｌ2Ｎ3Ｓ［Ｍ］+に対する計算値２４７。実測値２
４７。
【化２０】
【００４５】
０℃におけるＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中のｍ−クロロペル安息香酸（ｍＣＰＢＡ；８０％
、３．４８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨ2Ｏ（２０ｍＬ）中におけるＫ2ＣＯ3
（４．４５ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。その溶液を２０分間攪拌し、その後
、ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中における［１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチ
ル］−λ4−スルファニリデンシアナミド（２．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）の溶液を一度に
すべて加えた。その反応を０℃で３０分間攪拌し、水（５ｍＬ）中におけるナトリウムビ
スルフィット（１．５ｇ）でクエンチした。その混合物を濃縮し、エタノールを除去した
。水（５０ｍＬ）および付加的なＫ2ＣＯ3（２ｇ）を加え、結果として生じた混合物をＥ
ｔＯＡｃ（３×７５ｍＬ）で抽出した。それらを合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）
で洗い、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮することにより、粗製の白色固形生成物
（１．９５ｇ、９１％の収率）が得られた。その粗生成物を約１：１のメタノール−水（
ｖ／ｖ）（２０〜２５ｍＬの沸騰メタノール中に溶解し、その後、１５〜２０ｍＬの水を
加え、続いて、冷蔵庫内で３時間冷却した）から再結晶させることにより、１．５５ｇの
所望の［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ4
−スルファニリデンシアナミド（１）が７２％の収率で白色の固体として得られた。1Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）δ８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ
）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、３．４８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ Ｃ8Ｈ7Ｃｌ2Ｎ3ＯＳに
対する計算値：２６３。実測値：２６３。
【００４６】
実施例ＩＩ．［（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）
−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（２）の調製
【化２１】
カーボンテトラクロリド（１００ｍＬ）中における２−クロロ−３−フルオロ−５−メ
チルピリジン（５．１ｇ、３５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６．１ｇ、３５
ｍｍｏｌ）およびベンゾリペルオキシド（０．１６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の懸濁液を夜
通し還流させた。冷ましてから、固体を濾過して取り除き、濾液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムにロードしてヘキサン中における５％のＥｔＯＡｃで溶出することにより、３．７７
ｇの所望の２−クロロ−３−フルオロ−５−ブロモメチルピリジンが４８％の収率で無色
のオイルとして得られた。ＧＣ−ＭＳ Ｃ6Ｈ4ＢｒＣｌＦＮに対する計算値：２２４．４
６。実測値：２２４。
【化２２】
【００４７】
エタノール（４０ｍＬ）中における２−クロロ−３−フルオロ−５−ブロモメチルピリ
ジン（３．７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃においてナトリウムチオメトキシド固
形物（２．３１ｇ、３３ｍｍｏｌ）で少量ずつ処理した。その付加の完了後、得られた混
合物を室温で夜通し撹拌した。減圧下において溶媒のエタノールをほとんど取り除き、生
じた残渣をジクロロメタン中に再度取り込んだ。ブライン溶液が加えられ、２つの相が混
ざり、分離した。その有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。結果と
して生じた残渣を溶離液としてヘキサン中における８％のＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル
で精製することにより、２．０４ｇの所望の２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルチオ
メチルピリジンが６５％の収率で得られた。ＧＣ−ＭＳ Ｃ7Ｈ7ＣｌＦＮＳに対する計算
値：１９１．６６。実測値：１９１。
【化２３】
【００４８】
０℃に冷却されたＴＨＦ（１５ｍＬ）中における２−クロロ−３−フルオロ−５−メチ
ルチオメチルピリジン（１．７ｇ、８．９ｍｍｏｌ）およびシアナミド（３．７ｇ、８．
９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にヨードベンゼンジアセタート（２．８６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）
を一度に加え、結果として生じた混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、室温で２時間撹
拌した。真空下において溶媒を除去し、結果として生じた混合物をヘキサン中における６
０％のアセトンを用いるシリカゲルで精製することにより、１．８２８ｇの［１−（５−
フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミ
ドが８９％の収率でオフ・ホワイトの固体として得られた。ＬＣ−ＭＳ Ｃ8Ｈ7ＣｌＦＮ
3Ｓ［Ｍ＋１］+に対する計算値：２３２．６９。実測値：２３２．０４。
【化２４】
【００４９】
水（２０ｍＬ）中におけるナトリウムペルヨーダート（１．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）
の撹拌溶液にＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）およびルテニウムトリクロリド水和物（０．０４９
ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。ジクロロメタン（１０ｍＬ）中における［１−（５−
フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミ
ド（１．０４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液を３０分間にわたって付加漏斗を通じて加えた
。得られた混合物は室温で２時間急速に撹拌され、その出発物質はＧＣ−ＭＳに基づいて
消費された。追加のジクロロメタンを加え、セライトのパッドを伴うフリットガラスフィ
ルターを通じてその混合物を濾過することにより幾分かの不溶物を取り除いた。有機層を
収集し、水性層はジクロロメタンで２回、エチルアセタートで１回抽出された。それらを
合わせた有機層をブラインで洗い、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。そ
の残渣をヘキサン中における３５％のアセトンで溶出されるシリカゲルで精製することに
より、０．６４５ｇの［（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メ
チル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（２）が５８％の収率で白色の固
体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４７（ｍ、１Ｈ）、
８．０１−８．０７（ｍ、１Ｈ）、５．１６（ｍ、１Ｈ）、２．８３−２．８８（ｍ、３
Ｈ）、２．０４−２．０７（ｍ、３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ Ｃ8Ｈ7ＣｌＦＮ3ＯＳ［Ｍ−１］+
に対する計算値：２４６．６７。実測値：２４５．９５。
【００５０】
実施例ＩＩＩ．［１−（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メ
チル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（３）の調製
【化２５】
無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中におけるＮ−シアノスルホキシイミン（２）（０．５６ｇ、
２．０ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ；０．０８８ｍＬ、０．
５ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃におけるトルエン（４．２ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）中の０
．５Ｍのカリウムビス（トリメチルシリル）アミドを滴下させながら加えた。４５分後、
ヨードメタン（０．１３ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を注射器により一度に加えた。１０分後
、温度が０℃にまで上昇するのを許容し、１．５時間撹拌した。その反応を飽和ＮＨ4Ｃ
ｌ水溶液でクエンチし、ブラインで希釈した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで一回抽出し
、続いてジクロロメタンで一回抽出した。それらを合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥
させ、濾過し、濃縮した。結果として生じた混合物をヘキサン中における４０％のアセト
ンを用いるシリカゲルで精製することにより、０．４９ｇの［１−（５−フルオロ−６−
クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシ
アナミド（３）が８３％の収率で無色のオイルとして得られた。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、１Ｈ）、５．２０（ｍ、１Ｈ
）、３．４１＆３．８２（２ｓ、３Ｈ）、１．９８−２．０８（ｍ、３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ
Ｃ9Ｈ9ＣｌＦＮ3ＯＳ［Ｍ−１］+に対する計算値：２６０．７０。実測値：２６０．１
０。
【００５１】
実施例ＩＶ．［１−（５−フルオロ−６−メチルチオイリジン−３−イル）エチル］（
メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）の調製
【化２６】
実施例（Ｉ）Ｃに記載されているのと同様なチオメトキシド置換条件を用いて、１−（
５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ4−
スルファニリデンシアナミド（３）をエタノール（１０ｍＬ）中におけるナトリウムチオ
メトキシド（０．１１６ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）と反応させることにより、０．０９３ｇ
（２５％の収率）の生成物［１−（５−フルオロ−６−メチルチオイリジン−３−イル）
エチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）がジサテレオ
マーの混合物として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．３４（ｓ
、１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、１Ｈ）、４．６６（ｍ、１Ｈ）、３．０７−３．１
３（２ｄ、３Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ Ｃ10Ｈ12ＦＮ3ＯＳ2
［Ｍ−１］+に対する計算値：２７２．３４。実測値：２７１．９９。
【００５２】
実施例Ｖ．［（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−
オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（５）の調製
【化２７】
メチル−５−ヒドロキシニコチナート（４．５ｇ、２９ｍｍｏｌ）を含有したフラスコ
に、氷浴冷却下において、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（６．１５％、２６．７ｍＬ、２
２ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。３０分間攪拌した後、２ＭのＨＣｌ（２０ｍＬ）
を加え、結果として生じた白色の結晶を濾過によって収集することにより、２．３１ｇの
６−クロロ−５−ヒドロキシニコチン酸メチルエステルが４２％の収率で得られた。1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ１０．３２（ｂｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ
）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ
（ＥＬＳＤ）：Ｃ7Ｈ6ＣｌＮＯ3［Ｍ］+に対する計算による質量：１８７。実測値：１８
７。
【化２８】
【００５３】
アセトン（１９０ｍＬ）中における６−クロロ−５−ヒドロキシニコチン酸メチルエス
テル（１．８ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、メチルヨージド（Ｅｔ2Ｏ中における２Ｍ溶液、５
．８ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）およびカリウムカルボナート（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏ
ｌ）の混合物を６時間還流させた。その後、その反応をロータバップ（rotavap）により
濃縮し、Ｈ2Ｏを加えた（１００ｍＬ）。結果として生じた白色の沈殿物を濾過し、付加
的なＨ2Ｏですすぐことにより、生成物６−クロロ−５−メトキシニコチン酸メチルエス
テルが白色の固体としてもたらされた（１．３３ｇ、６８％）；ｍｐ＝８３〜８５℃；1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）
、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ8Ｈ8ＣｌＮＯ3［Ｍ］+
に対する計算による厳密な（exact）質量、２０１。実測値２０１。
【化２９】
【００５４】
２５℃におけるＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の６−クロロ−５−メトキシニコチン酸メチルエ
ステル（１．３ｇ、６．４ｍｍｏｌ）の溶液に１０％のＮａＯＨ水溶液（１９．３ｍｍｏ
ｌ）を加えた。その反応を２４時間撹拌し、その後、氷水浴中に入れ、ｐＨ＝２が達成さ
れるまで２ＭのＨＣｌで酸性化した。この後、そのフラスコを冷蔵庫に３時間入れた。そ
の白色の沈殿物を濾過して取り出し、冷たいＨ2Ｏですすいだ。その固体をアセトン中に
溶解し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、生成物６−クロロ−５−メトキ
シニコチン酸が黄色い固体としてもたらされた（０．８９５ｇ、７４％）；1Ｈ ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、３．８３
（ｓ、３Ｈ）。
【化３０】
【００５５】
２５℃におけるＴＨＦ（５ｍＬ）中の６−クロロ−５−メトキシニコチン酸（０．５４
ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の懸濁液にボラン（ＴＨＦ中において１．０Ｍ、５．８ｍＬ、５．
８ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。その混合物を５時間撹拌させたままにすると、そ
の後、ＴＬＣは完全な変換を示した。泡立ちが治まるまでその反応を２ＭのＨＣｌでクエ
ンチし、得られた混合物をジクロロメタン（３×）で抽出した。それらを合わせた有機層
をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、生成物（６−クロロ−５−メトキシピ
リジン−３−イル）メタノールが白色の固体としてもたらされた（０．４９ｍｇ（９７％
）；ｍｐ ６０〜６３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．９５（ｄ、１
Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）：ＬＣ−Ｍ
Ｓ（ＥＬＳＤ）：Ｃ7Ｈ8ＣｌＮＯ2［Ｍ］+に対する計算による厳密な質量、１７３。実測
値１７３。
【化３１】
【００５６】
２５℃におけるジクロロメタン（１４ｍＬ）中の（６−クロロ−５−メトキシピリジン
−３−イル）メタノール（０．５０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液にチオニルクロリド（２
３０μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。５時間撹拌し、その後、その反応
を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチし、ジクロロメタン（３×）で抽出した。それらを
合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、生成物２−クロロ−５
−クロロメチル−３−メトキシピリジンがもたらされ、この生成物は、ＧＣ−ＭＳによれ
ば９６％の純度であった。この生成物が、更なる精製を伴うことなく、次のステップでそ
のまま使用された。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ7Ｈ7Ｃｌ2ＮＯ［Ｍ］+に対する計算による厳密な質量
、１９１。実測値１９１。
【化３２】
【００５７】
２５℃におけるエタノール（１０ｍＬ）中のナトリウムチオメトキシド（０．２４ｇ、
３．５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＥｔＯＨ（４ｍＬ）中における２−クロロ−５−クロロメチ
ル−３−メトキシピリジン（０．５５ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得られた
溶液を夜通し撹拌し、その後、その反応を真空下において濃縮した。その粗反応混合物を
Ｈ2ＯとＥｔ2Ｏとの間で分配し、それらの層を分離した。水性相を更にＥｔ2Ｏ（３×）
で抽出し、それらを合わせた有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、２
−クロロ−３−メトキシ−５−メチルチオメチルピリジンが黄色いオイルとしてもたらさ
れた（０．４２ｇ、２つのステップで７１％）。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ8Ｈ10ＣｌＮＯＳ［Ｍ］+
に対する計算による厳密な質量、２０３。実測値２０３。
【化３３】
【００５８】
０℃におけるジクロロメタン（８ｍＬ）中の２−クロロ−３−メトキシ−５−メチルチ
オメチルピリジン（０．４２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１７２ｍｇ、４．
１ｍｍｏｌ）の溶液にヨードベンゼンジアセタート（７２６ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を一
度にすべてを加えた。得られた反応を２時間撹拌し、その後、その反応を濃縮し、フラッ
シュクロマトグラフィーで精製することにより、スルフィルイミン［１−（５−メトキシ
−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミドが淡い
オレンジ色の固体としてもたらされた（０．２５ｇ、５１％）；ｍｐ１０３〜１０５℃；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ
）、４．３４（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、２．８５（
ｓ、３Ｈ）：ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ9Ｈ11ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算に
よる厳密な質量、２４４。実測値２４４。
【化３４】
【００５９】
２５℃におけるＨ2Ｏ（３ｍＬ）中のＮａＩＯ4（０．３５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液
にジクロロメタン（３ｍＬ）を加え、続いてＲｕＣｌ3・Ｈ2Ｏ（５ｍｇ、０．０２１ｍｍ
ｏｌ）を加えた。次いで、その暗褐色の混合物にジクロロメタン（２ｍＬ）中におけるス
ルフィルイミン［１−（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4
−スルファニリデンシアナミド（０．２ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の溶液を１５分間にわた
って滴下させながら加えた。その混合物を３０分間攪拌すると、その後、ＴＬＣは完全な
変換を示した。濾紙（Ｎｏ．１）を通じてその粗反応混合物を濾過し、これによりほとん
どの変色（discoloration）が取り除かれ、結果として生じた二相性の混合物を分離した
。その水性相をジクロロメタンで更に抽出し、それらを合わせた有機性抽出物をＨ2Ｏお
よびブラインで洗い、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、スルホキシイミン
［（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ
4−スルファニリデンシアナミド（５）が白色の固体としてもたらされた（０．１３ｇ、
６２％）；ｍｐ １２３〜１２５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．９
８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）
、３．１１（ｓ、３Ｈ）：ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ9Ｈ11ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ［Ｍ＋Ｈ］+に
対する計算による厳密な質量、２６０。実測値２６０。
【００６０】
実施例ＶＩ．［（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）
−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（６）の調製
【化３５】
−７８℃におけるＴＨＦ（３ｍＬ）中のスルホキシイミン（５）（０．０７ｇ、０．２
７ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ；２３μＬ、０．１４ｍｍｏ
ｌ）の溶液にカリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ；トルエン中において０．５
Ｍ、５９０μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。その溶液を−７８℃で更
に２０分間攪拌し、その後、ヨードメタン（１５μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。そ
の反応が４時間にわたって室温にまで温まるのを許容し、その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液
でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮
することにより、スルホキシイミン（６）が黄色いオイル（０．３３ｇ、４５％）および
１：１のジアステレオマーの混合物としてもたらされた；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、４
．６１（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３
Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｄ、３Ｈ）、１．９８（ｄ、３Ｈ）：ＬＣ−Ｍ
Ｓ（ＥＬＳＤ）：Ｃ10Ｈ13ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算による厳密な質量、２
７４。実測値２７４。
【００６１】
実施例ＶＩＩ．［（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）
−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（７）の調製
【化３６】
２５℃におけるＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロニコチン酸（３．０ｇ
、１３ｍｍｏｌ）の溶液にボラン（ＴＨＦ中において１．０Ｍ、２５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ
）を滴下させながら加えた。得られた溶液を３時間撹拌し、その後、１．０ＭのＨＣｌを
滴下させながら加えてその反応をクエンチし、そのフラスコの内容物を分離用の分液漏斗
へ移した。有機層を分離し、水性相は更にＥｔＯＡｃ（３×）で抽出された。それらを合
わせた有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、２−クロロ−３−ブロモ
−５−ヒドロキシメチルピリジンが白色の固体としてもたらされた（１．０ｇ、３７％）
。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ6ＢｒＣｌＮＯ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算による厳密な質量、２２３
。実測値２２３。
【化３７】
【００６２】
２５℃におけるジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２−クロロ−３−ブロモ−５−ヒドロ
キシメチルピリジン（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液にチオニルクロリド（３６１μ
Ｌ、４．９ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。得られた溶液を５時間撹拌し、その後、
その反応を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチし、それらの層を分離した。水性相をＥｔ
ＯＡｃ（３×）で更に抽出し、それらを合わせた有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮
することにより、２−クロロ−３−ブロモ−５−クロロメチルピリジンが黄色い固体とし
てもたらされた（０．６８ｇ、６３％）。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5ＢｒＣｌ2Ｎ［Ｍ＋Ｈ］+に
対する計算による厳密な質量、２４１。実測値２４１。
【化３８】
【００６３】
２５℃におけるエタノール（６ｍＬ）中のナトリウムチオメトキシド（０．２ｇ、２．
８ｍｍｏｌ）の懸濁液にＥｔＯＨ（４ｍＬ）中における２−クロロ−３−ブロモ−５−ク
ロロメチルピリジン（０．６８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得られた溶液を４
時間撹拌し、その後、その反応を真空下において濃縮した。その粗反応混合物をＨ2Ｏと
Ｅｔ2Ｏとの間で分配し、それらの層を分離した。水性相を更にＥｔ2Ｏ（３×）で抽出し
、それらを合わせた有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラ
フィーで精製することにより、スルフィド２−クロロ−３−ブロモ−５−メチルチオメチ
ルピリジンが無色のオイルとしてもたらされた（０．２２ｇ、３１％）。
【化３９】
【００６４】
０℃におけるジクロロメタン（４ｍＬ）中の２−クロロ−３−ブロモ−５−メチルチオ
メチルピリジン（０．２２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．０７４ｇ、１．
８ｍｍｏｌ）の溶液にヨードベンゼンジアセタート（０．３１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を一
度にすべてを加えた。得られた反応を２時間撹拌し、その後、その反応を濃縮し、ジクロ
ロメタンを用いて粉砕することにより、スルフィルイミン［１−（５−ブロモ−６−クロ
ロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミドがオレンジ色の固
体としてもたらされた（０．１７ｇ、６６％）。
【化４０】
【００６５】
２５℃におけるＨ2Ｏ（３ｍＬ）中のＮａＩＯ4（０．２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液
にジクロロメタン（３ｍＬ）を加え、続いて、ＲｕＣｌ3・Ｈ2Ｏ（０．００６６ｇ、０．
０２９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、その暗褐色の混合物にＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中にお
ける［１−（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニ
リデンシアナミド（０．１７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）の溶液を１５分間にわたって滴下させ
ながら加えた。その混合物を１時間撹拌すると、その後、ＴＬＣは完全な変換を示した。
その反応をジクロロメタン（５ｍＬ）で希釈し、セライトのプラグに通した。濾液を分離
し、Ｈ2Ｏ層を更にジクロロメタンで抽出した。それらを合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で
乾燥させ、濃縮することにより、スルホキシイミン（７）が白色の固体としてもたらされ
た（０．０８３ｇ、４６％）；ｍｐ＝１３９〜１４２℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3／ＤＭＳＯ）δ８．６（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｓ、２Ｈ）
、３．５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ8Ｈ7ＢｒＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ］+に対す
る計算による厳密な質量、３０８。実測値３０８。
【００６６】
実施例ＶＩＩＩ．［（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル
）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（８）の調製
【化４１】
−７８℃におけるＴＨＦ（２ｍＬ）中のスルホキシイミン（７）（０．０５０ｇ、０．
１６ｍｍｏｌ）の溶液にＫＨＭＤＳ（トルエン中において０．５Ｍ、３６０μＬ、０．１
８ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。その溶液を−７８℃で更に２０分間攪拌し、その
後、ヨードメタン（１１μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。その反応を２時間にわたっ
て室温にまで温まるのを許容し、その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、ジクロロ
メタンで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮し、その粗生成物をＥｔ2
Ｏを用いて粉砕することにより、スルホキシイミン（８）が白色の固体としてもたらされ
た（０．０２３ｇ、４３％）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／ＤＭＳＯ）δ８
．６（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｓ、２Ｈ）、３．５（ｓ、３Ｈ）；Ｌ
Ｃ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ9Ｈ10ＢｒＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算による質量、
３２３。実測値３２３。
【００６７】
実施例ＩＸ．［（４，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシ
ドλ4−スルファニリデンシアナミド（９）の調製
【化４２】
氷水浴中において冷却された無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）中におけるエチル４，６−ジクロ
ロニコチナート（８．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＴＨＦ（２５ｍＬ、２５ｍｍｏ
ｌ）中における１ＭのＬｉＡｌＨ4溶液を滴下させる仕方で加えた。その付加中、温度が
２５℃以上に上昇することは許容されなかった。その付加が終わった後、反応を４０℃に
まで１５分間温め、冷まし、その後、水（０．９５ｍＬ）、１５％のＮａＯＨ水溶液（０
．９５ｍＬ）および水（１．８５ｍＬ）を滴下させる仕方で連続的に加えることによりク
エンチした。その混合物をセライトを通じて濾過し、得られた濾液を乾燥（ＭｇＳＯ4）
させ、シリカゲルの短いパッドを通過させ、濃縮することにより、赤いオイルがもたらさ
れた。ゴム状の沈殿物が現れるとすぐにエーテル（１００ｍＬ）を加え、その沈殿物を濾
過により取り除いた。そのエーテル溶液を室温で夜通し放置しておくと、その間にもっと
多くの沈殿物が形成され、それらの沈殿物を再度濾過により取り除いた。そのエーテル溶
液を濃縮し、乾燥させることにより、３．２５ｇの生成物２，４−ジクロロ−５−ヒドロ
キシメチルピリジンが４６％の収率でほとんど無色の油状固形物として得られた。1Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ）、４．８
（ｓ、２Ｈ）、２．７（ｂｓ、１Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5Ｃｌ2ＮＯ［Ｍ］+に対する計
算による質量、１７７。実測値１７７。
【化４３】
【００６８】
この出発物質２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシメチルピリジン（３．２ｇ、１８ｍｍ
ｏｌ）が、実施例Ｉの手順Ｂに記載されているのと同じ手順を用いて、黄色いオイルとし
て２．０ｇの２，４−ジクロロ−５−クロロメチルピリジン（５７％の収率）に変換され
た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ
）、４．７（ｓ、２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ4Ｃｌ3Ｎ［Ｍ］+に対する計算による質量、
１９５。実測値１９５。
【化４４】
【００６９】
実施例Ｉの手順Ｃで説明されているのと同じ方法を用いることにより、２，４−ジクロ
ロ−５−クロロメチルピリジン（２．０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から２，４−ジクロロ−５
−メチルチオメチルピリジン（２．０ｇ、９４％の収率）が黄色いオイルとして調製され
た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．３（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ
）、３．７（ｓ、２Ｈ）、２．０（ｓ、３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ7Ｈ7Ｃｌ2ＮＳ［Ｍ］+に
対する計算による質量、２０７。実測値２０７。
【化４５】
【００７０】
実施例Ｉの手順ＤおよびＥで説明されているのと同じ方法を用いる二段階の順序で２，
４−ジクロロ−５−メチルチオメチルピリジンから［（４，６−ジクロロピリジン−３−
イル）メチル］（メチル）−オキシドλ4−スルファニリデンシアナミド（９、０．７８
ｇ、５２％の収率）が白色の固体として調製された。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ８．６（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、４．９（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｓ、
３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ8Ｈ7Ｃｌ2Ｎ3ＯＳ［Ｍ］+に対する計算による質量
、２６３。実測値２６３。
【００７１】
実施例Ｘ 殺虫性能試験
先行する実施例で特定されている種々の化合物は、以降で説明されている手順を用いて
、ワタアブラムシおよびモモアカアブラムシに対して試験された。
【００７２】
葉面散布アッセイにおけるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に対する
殺虫性能試験
子葉（cotyledon）の葉が充分に伸びた状態のカボチャ（squash）を１本の植物当たり
１枚の子葉に刈り込み、化学的適用の１日前にワタアブラムシ（無翅の成虫および若虫）
を寄生させた（infested）。各植物は化合物適用の前に調べられ、寄生が適切であること
が確かめられた（１本の植物当たり約３０〜７０匹のアブラムシ）。種々の化合物（２ｍ
ｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍのスト
ック溶液を形成した。それらのストック溶液は、２００ｐｐｍの最高濃度の試験溶液を得
るべく、Ｈ2Ｏ中における０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５倍に希釈された。より低い
試験濃度（５０、１２．５、３．１３および０．７８ｐｐｍ）は、８０部のＨ2Ｏ中にお
ける０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０と２０部のアセトン：メタノール（１：１）からなる
希釈剤を用いて前述の２００ｐｐｍ溶液から逐次的な４倍希釈物を作成することにより調
製された。手持ち式のＤｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いて、カボチャの子葉の葉の両側に
流れ出るまでそれらの散布液をかけた。各化合物のそれぞれの濃度で４本の植物（４反復
）を使用した。対照用植物（溶媒チェック用）には希釈剤のみが噴霧された。処理された
植物は、３日間、保持室において約２３℃および４０％のＲＨに維持され、その後、それ
ぞれの植物で生きているアブラムシの数が記録された。殺虫力は、アボットの補正式を用
いて、補正防除率（％）（Corrected % Control）により測定された。
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶媒チェック用植物での生きているアブラムシの数
Ｙ＝処理された植物での生きているアブラムシの数
【００７３】
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対
する殺虫性能試験
３インチのポットで育てられた２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）本葉を伴うキャベツの
苗を試験基体（test substrate）として使用した。化合物適用の２〜３日前に、これらの
苗に２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅の成虫および若虫）を寄生させた。それぞ
れの処理で４つの苗を使用した。種々の化合物（２ｍｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノー
ル（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍのストック溶液を形成した。それらのスト
ック溶液は、２００ｐｐｍの最高濃度の試験溶液を得るべく、Ｈ2Ｏ中における０．０２
５％のＴｗｅｅｎ２０で５倍に希釈された。５０ｐｐｍのより低い試験濃度は、８０部の
Ｈ2Ｏ中における０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０と２０部のアセトン：メタノール（１：
１）からなる希釈剤を用いて前述の２００ｐｐｍ溶液から４倍希釈物を作成することによ
り調製された。手持ち式のＤｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を使用し、流れ出るまでキャベツの
葉の両側に溶液を噴霧した。対照用植物（溶媒チェック用）には希釈剤のみが噴霧された
。処理された植物は、等級付けを行う前に３日間、保持室において約２３℃および４０％
のＲＨに維持された。評価は、顕微鏡下において、１つの植物当たりの生きているアブラ
ムシの数を計数することにより実施された。殺虫力は、アボットの補正式、
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶媒チェック用植物での生きているアブラムシの数
Ｙ＝処理された植物での生きているアブラムシの数
を用いることにより測定された。
【００７４】
上述のアッセイから得られた補正防除率（％）値が表１に与えられている。
【表１】
ＣＡ２００は、葉面散布試験におけるワタアブラムシに対する２００ｐｐｍでの対照百
分率（％）を表し、
ＣＡ５０は、葉面散布試験におけるワタアブラムシに対する５０ｐｐｍでの対照百分率
（％）を表し、
ＧＰＡ２００は、葉面散布試験におけるモモアカアブラムシに対する２００ｐｐｍでの
対照百分率（％）を表し、
ＧＰＡ５０は、葉面散布試験におけるモモアカアブラムシに対する５０ｐｐｍでの対照
百分率（％）を表す。
【００７５】
表１のそれぞれのケースにおける等級付けのスケールは以下のとおりである。
【表２】
表１における両方のアブラムシ種に対して活性を示した化合物は、更に、以降で説明さ
れている手順を用いてワタアブラムシに対して複数のより低い用量での試験（ランダウン
（rundown）アッセイ）が行われた。結果が表２に示されている。
【表３】
【００７６】
表２のそれぞれのケースにおける等級付けのスケールは表１で使用されたものと同じで
ある。
【００７７】
殺虫剤の有用性
本発明の化合物は昆虫を含めた無脊椎動物の防除に有用である。それ故、本発明は昆虫
を防除するための方法も対象としており、その方法は、昆虫防除量の式（Ｉ）の化合物を
昆虫の場所に、保護されるべき領域に、または防除されるべき昆虫に直接的に適用するこ
とを含む。また、本発明の化合物は他の無脊椎動物有害生物、例えばダニおよび線虫など
を防除するために使用することもできる。
【００７８】
ここで使用されている昆虫または他の有害生物の「場所」という用語は、本明細書では
、昆虫もしくは他の有害生物が生活している環境またはそれらの卵が存在している環境を
表すために使用され、そのような環境にはそれらを取り巻く空気、それらが食する食べ物
、またはそれらが接触する物体が含まれる。例えば、食用植物、商品植物（commodity）
、観賞用植物、芝生または牧草を食べたり、それらに損害を及ぼし、またはそれらと接触
する昆虫は、本活性化合物を、植える前のその植物の種子に、苗に、または植えられる切
り枝（cutting）、葉、茎、果実、穀物および／または根に、またはその作物を植える前
もしくは植えた後の土壌もしくは他の成長培地に適用することにより防除することができ
る。また、ウイルス、真菌または細菌による病気に対するこれらの植物の保護も、吸液（
sap-feeding）有害生物、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシおよびハダニなどの防
除を通じて間接的に達成することができる。そのような植物は、通常の手法を通じて品質
改良された植物、および虫害抵抗性、除草剤抵抗性、栄養増強および／または何らかの他
の有益な形質を獲得すべく最新のバイオテクノロジーを用いて遺伝子操作された植物を含
む。
【００７９】
また、本化合物は、以下の如き対象物またはそのような対象物の近くに活性化合物を適
用することにより、布地、紙、貯蔵穀物、種子および他の食材、家屋ならびに人間および
／またはペット(ｃｏｍｐａｎｉｏｎ)が居住し得る他の建築物、農場、牧場、動物園、ま
たは他の動物を保護することにおいても有用であり得ることが想定されている。家畜、建
造物または人間は、寄生性であるかまたは感染性疾患を伝染させ得る無脊椎動物有害生物
および／または線虫有害生物を防除することにより、本化合物で保護され得るものと考え
られる。そのような有害生物は、例えばツツガムシ類、ダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミお
よびイヌ糸状虫を含む。また、非農学的適用は、森林、庭、道路沿いおよび鉄道敷設用地
における無脊椎動物有害生物の防除も含む。
【００８０】
「昆虫を防除する」という用語は、生きている昆虫の数を減らすこと、または成長可能
な昆虫の卵の数を減らすことを表す。化合物によって果たされる低減の程度は、勿論、そ
の化合物の散布量、使用される特定の化合物、および標的とする昆虫の種に依存する。少
なくとも不活化する量が使用されるべきである。「昆虫不活化量」という用語は、処理さ
れた昆虫個体群における測定可能な数の減少を引き起こすのに充分な量を意味すべく使用
される。一般的には、重量で約１ｐｐｍから約１０００ｐｐｍまでの範囲の量の活性化合
物が使用される。例えば、防除され得る昆虫または他の有害生物は、これらに限定するも
のではないが、
鱗翅目−ヘリオティス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ種（Ｈｅｌ
ｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、
アメリカキヨトウ(Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ)、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、エアルアス種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、ヤガ（Ｅｕｘｏａ
ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ダ
イズアオムシ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、サンフラワールーパー
（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ
ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌ
ｌａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴコ
カクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、リンゴシロモンハマキ（Ａｒｃ
ｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａ
ｎａ）、ソイビーンアクシルボーラー（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、ブドウホ
ソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂ
ｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａ
ｎａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モ
ンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、フィロノリクター種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒ
ｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａ
ｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）
鞘翅目−コーンルートワーム種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）
、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アグリ
オテエス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔ
ｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シク
ロセファラ種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）
同翅目−アブラムシ種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシフム種(Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、オオ
バコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、トキソプテラ種（Ｔｏ
ｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ
ｓｏｌａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ムギ
ウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ムギミドリア
ブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブラチコラス・ノキシウス（Ｂ
ｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｎｏｘｉｕｓ）、ネフォテティクス種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｓｐｐ．）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウン
カ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、イネヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ
）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ア
ロロデス・プロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、ミカンワタコナ
ジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、ナシマルカイガラムシ（
Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕ
ｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒ
ｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）
半翅目−メクラカメムシ種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガスター・マウラ（Ｅｕ
ｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、ピエゾドラス・ギルディンギ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ）、レ
プトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、トコジ
ラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅ
ｍｉｐｔｅｒｕｓ）
総翅目−ハナアザミウマ種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アザミウマ種
（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄ
ｏｒｓａｌｉｓ）
等翅目−レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉ
ｐｅｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリ
テルメス・バージニカス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、ヘ
テロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、レチクリテル
ミス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、コプトテルメ
ス・フレンチイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉｉ）、シェドルヒノテルメス
種（Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス・サントネンシ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グ
ラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・バン
ユレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロア
リ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（
Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅ
ｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、ズーテルモプシス種（Ｚｏｏｔｅｒｍ
ｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、インチシテルメス種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）
、マルギニテルメス種（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オオキノコシロアリ
種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロセロテルメス種（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏ
ｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ヒメキノコシロアリ種（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．
）
双翅目−ハモグリバエ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、カ種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ
．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ
ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）
膜翅目−アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、トフシアリ
種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）、ハキリアリ種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、ポゴノミルメックス種（Ｐｏｇ
ｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、オオアリ種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒ
メアリ種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、タピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ
ｓｅｓｓｉｌｅ）、テトラモリウム種（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、キシロカ
パ種（Ｘｙｌｏｃａｐａ ｓｐｐ．）、クロスズメバチ種（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）
、アシナガバチ種（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）
食毛目（咬むシラミ）
シラミ目（吸血シラミ）−ケジラミ、ペディクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．
）
直翅目（バッタ、コオロギ）−メラノプラス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、
:トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、ケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）
（ケラ）。
ゴキブリ上科（ゴキブリ）−コバネゴキブリ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、チ
ャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、コワモンゴキブリ、トビイ
ロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、パルコブラッタ・ペンシルバ
ニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、クロゴキブリ、オガサ
ワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
ノミ目-イヌノミ種（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒトノミ
ダニ目−ハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、アクラス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ミナミヒメハダニ
（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、アメリカイヌカクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉ
ｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、
マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ヒゼンダニ
（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒョウヒダニ種（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏ
ｉｄｅｓ ｓｐｐ．）
線虫綱−イヌ糸状虫、ネコブセンチュウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、オ
カボシストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス・コロン
バス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、センチュウ種（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
、ニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クリコネ
メラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、ジチレンカス種（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ネモグリセンチュウ種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｓｐ
ｐ．）
を含む。
【００８１】
組成物
この発明の化合物は、本発明の重要な実施形態である組成物の形態で適用され、それら
の組成物は、この発明の化合物および植物学的（phytologically）に許容可能な不活性な
担体を含む。有害生物の防除は、スプレー、局所的処理、ゲル、種子粉衣、マイクロカプ
セル化、浸透性吸収、餌、耳タグ、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤エアロゾルおよび粉末（du
sts）の形態、ならびに多くの他の形態で本発明の化合物を適用することにより達成され
る。本組成物は、適用する際に水中に分散される濃縮固体製剤もしくは液体製剤のいずれ
かであり、または更なる処理を伴うことなく適用される粉末製剤または顆粒製剤である。
本組成物は、農芸化学技術における通常の手順および調合法により調製されるが、本発明
化合物の存在により新規でかつ重要である。しかしながら、農芸化学者があらゆる所望の
組成物を容易に調製できることを確実化するため、本組成物の調合法についての幾分かの
説明が為されよう。
【００８２】
そこに本化合物が適用されている分散系は、ほとんどの場合、本化合物の濃縮製剤から
調製された水性懸濁液またはエマルジョンである。そのような水に可溶性、水に懸濁性ま
たは乳化性の製剤は、固体（通常、水和剤として知られる）または液体（通常、乳剤もし
くは水性懸濁液として知られる）のどちらかである。圧縮されて水分散性の顆粒を形成し
ていてよい水和剤は、本活性化合物、不活性な担体および界面活性剤の緊密な混合物を含
む。本活性化合物の濃度は、通常、約１０％から約９０重量％である。不活性な担体は、
通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土または精製シリケートの中
から選択される。水和剤のうちの約０．５％から約１０％を構成する効果的な界面活性剤
は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホナート、ナフタレンスルホナート、アル
キルベンゼンスルホナート、アルキルスルファートおよび非イオン性界面活性剤、例えば
アルキルフェノールのエチレンオキシド付加化合物などの中から見出される。
【００８３】
本化合物の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のどち
らかである不活性な担体中に溶解された使い勝手の良い濃度の化合物、例えば約１０％か
ら約５０％に相当する、液体１リットル当たり約５０グラムから約５００グラムまでなど
の濃度の化合物を含む。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特にキシレン、および石油留
分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサなどを
含む。他の有機溶媒も使用することができ、例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン、例えば
シクロヘキサノンなど、および複合アルコール、例えば２−エトキシエタノールなどを含
むテルペン系溶媒なども使用することができる。これらの乳剤に適した乳化剤は、通常の
アニオン界面活性剤および／または非イオン性界面活性剤、例えば上で言及した界面活性
剤などから選択される。
【００８４】
それらの水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲における濃度で水性賦形剤
中に分散されたこの発明の水不溶性化合物の懸濁液を含んでいる。それらの懸濁液は、本
化合物を細かく粉砕し、それを水と上で検討されているのと同じタイプのものから選択さ
れる界面活性剤とからなる賦形剤中に激しく混ぜ合わせることにより調製される。その水
性賦形剤の密度および粘度を高めるために、不活性成分、例えば無機塩および合成または
天然のゴムなども加えられてよい。水性混合物を調製することによって本化合物を同時に
粉砕および混合し、それを器具中において、例えばサンドミル、ボールミルまたはピスト
ンタイプのホモジナイザ−中などにおいて均質化することが最も効果的であることが多い
。
【００８５】
また、本化合物は顆粒状組成物として適用されてもよく、そのような組成物は特に土壌
への適用に有用である。そのような顆粒状組成物は、通常、全体または大部分が粘土もし
くは同様な安価な物質からなる不活性な担体中に分散された、約０．５％から約１０重量
％までの本化合物を含有している。そのような組成物は、通常、本化合物を好適な溶媒中
に溶解し、それを、約０．５ｍｍから３ｍｍまでの範囲の適切な粒径に前もって形成され
ている顆粒状担体へ適用することにより調製される。また、そのような組成物は、その担
体および化合物の練り粉（dough）またはペーストを作成し、破砕し、乾燥させて所望の
顆粒状粒径を得ることによって調合することもできる。
【００８６】
本化合物を含有した粉末は、粉末化された形態の本化合物を適切な粉末状の農学的担体
、例えばカオリン粘土および粉砕された火山岩などと緊密に混合することにより簡単に調
製される。これらの粉末は、適切には、約１％から約１０％までの本化合物を含有するこ
とができる。
【００８７】
何らかの理由で望ましい場合には、適切な有機溶媒中、通常は無刺激性（bland）の石
油中、例えば農芸化学において広く使用されているスプレーオイル中などにおける溶液の
形態で本化合物を適用することも同様に実用的である。
【００８８】
殺虫剤およびダニ駆除剤は、一般的に、液体担体中における活性成分の分散液の形態で
適用される。散布量を担体中における活性成分の濃度の観点において表すことが慣習的で
ある。最も広く使用されている担体は水である。
【００８９】
また、本発明の化合物はエアロゾル組成物の形態で適用することもできる。そのような
組成物においては、圧力を発生する推進剤混合物である不活性な担体中に本活性化合物が
溶解または分散される。エアロゾル組成物は容器内に詰められ、その容器から混合物が噴
霧弁を通じて分注される。推進剤混合物は、有機溶媒と混合されていてよい低沸点炭化水
素または不活性ガスもしくはガス状炭化水素で加圧された水性懸濁液のいずれかを含む。
【００９０】
昆虫およびダニの場所に適用されるべき化合物の実際の量は臨界的ではなく、当業者で
あれば、上の種々の実施例を考慮して容易に決定することができる。一般的には、重量で
１０ｐｐｍから５０００ｐｐｍまでの濃度の化合物が良好な防除をもたらすものと期待さ
れる。本化合物のうちの多くのものは、１００ｐｐｍから１５００ｐｐｍまでの濃度で充
分である。
【００９１】
化合物が適用される場所は昆虫またはダニが生息しているあらゆる場所であってよく、
例えば野菜作物、果実および木の実のなる木、ブドウの蔓、観賞植物、家畜、建物の内面
および外面、ならびに建物の周囲の土壌などであってよい。
【００９２】
毒性物質の作用に抵抗する昆虫の卵の特有な能力のため、他の知られるの殺虫剤および
ダニ駆除剤がそうであるように、新たに現れた幼虫を防除すべく反復散布を行うことが望
ましいものと考えられる。
【００９３】
植物における本発明の化合物の浸透性動態を利用して、植物の別の部分に本化合物を適
用することにより、その植物のある部分に生息する有害生物を防除することができる。例
えば、葉を食べる昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間（furrow）適用により、または植
える前の種子を処理することにより防除することができる。種子処理は、そこから特殊化
された形質を発現するように遺伝子操作によって形質転換された植物が発芽する種子を含
め、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例は、無脊椎動物有害生物
に対して毒性を有するタンパク質を発現するもの、例えばバチルス・チューリンゲンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）など、または他の殺虫性タンパク質
を発現するもの、除草剤抵抗性を発現するもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（
登録商標）」種子など、または殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性、栄養増強および／また
は何らかの他の有益な形質を発現する「組み込まれた（stacked）」外来遺伝子を持った
ものを含む。
【００９４】
本発明の化合物および誘引物質および／または摂食刺激剤から成る殺虫性餌組成物が、
装置、例えばトラップおよび餌場などにいる害虫に対する殺虫剤の効果を高めるために使
用されてよい。その餌組成物は、通常、刺激剤および殺剤（kill agents）として作用す
るのに有効な量の１つまたはそれ以上の非マイクロカプセル型またはマイクロカプセル型
の殺虫剤を含有した固体、半固体（ゲルを含む）または液体の餌マトリックスである。
【００９５】
本発明の化合物（式Ｉ）は、しばしば、もっと広範囲の様々な有害生物による病気およ
び雑草の防除効果を得るため、１つまたはそれ以上の他の殺虫剤または殺菌剤または除草
剤と併用して適用される。他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤と併用して用いられる場
合、本明細書で特許請求されている化合物は、それらの他の殺虫剤または殺菌剤または除
草剤とともに調合されてよく、またはそれらの他の殺虫剤もしくは殺菌剤もしくは除草剤
とタンク混合されてよく、またはそれらの他の殺虫剤もしくは殺菌剤もしくは除草剤と逐
次的に適用されてもよい。
【００９６】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用され得るいくつかの殺虫剤は、抗生物質系殺
虫剤、例えばアロサミジンおよびスリンギエンシンなど；大環状ラクトン系殺虫剤、例え
ばスピノサド、スピネトラム、ならびに２１−ブテニルスピノシン類およびそれらの誘導
体を含めた他のスピノシン類など；アベルメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラ
メクチン、エナメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチンなど；
ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシ
ムおよびモキシデクチンなど；ヒ素系殺虫剤、例えばカルシウムアルセナート、銅アセト
アルセニット、銅アルセナート、鉛アルセナート、カリウムアルセニットおよびナトリウ
ムアルセニットなど；生物学的殺虫剤、例えばバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチル
ス・チューリンゲンシスの亜種アイザワイ系統（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕ
ｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシスの亜種クルスタキ系統（Ｂ．
ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリン
ゲンシスの亜種テネブリオニス系統（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、白僵病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、コドリ
ンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、ベイマツドクガＮＰＶ、マイ
マイガＮＰＶ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ、ひき割り
トウモロコシガ顆粒病ウイルス、黒僵病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉ
ａｅ）、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）、赤きょう病菌（Ｐａ
ｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、紫赤きょう病菌（Ｐ．ｌｉｌａｃ
ｉｎｕｓ）、フォトラブダス・ルミネスセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎ
ｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ＮＰＶ、
トリプシン調節（modulating）ウースタチック因子（oostatic factor）、ゼノラブダス
・ネマトフィラス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）およびゼノラ
ブダス・ボビエニイ（Ｘ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ）など、植物組織保護剤型殺虫剤、例えばＣ
ｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ
３Ａ、ｍｉｒ Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５およびＶＩＰ３Ａ
など；植物性殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピ
レトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、
ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、カシア、ロテノン、リアニアおよびサバジラなど；カル
バマート系殺虫剤、例えばベンジオカルブおよびカルバリルなど；ベンゾフラニルメチル
カルバマート系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカ
ルボフランおよびフラチオカルブなど；ジメチルカルバマート系殺虫剤、例えばジミタン
、ジメチラン、ヒキンカルブ（hyquincarb）およびピリミカルブなど；オキシムカルバマ
ート系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシ
ム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チ
オカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックスなど；フェニルメチルカルバマー
ト系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カル
バノラート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカ
ルブ、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカル
ブ、メトルカルブ、メキサカルバート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクサー、トリ
メタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブなど；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジ
ネックス、ジノプロプ、ジノサムおよびＤＮＯＣなど；フッ素系殺虫剤、例えばバリウム
ヘキサフルオロシリケート、氷晶石、ナトリウムフルオリド、ナトリウムヘキサフルオロ
シリケートおよびスルフルラミドなど；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、ク
ロルジメホルム、ホルメタナートおよびホルムパラナートなど；燻蒸剤型殺虫剤、例えば
アクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、クロロホルム、ク
ロロピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルホルマート
、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ハイドロジェンシアニ
ド、ヨードメタン、メチルブロミド、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、ナフタレ
ン、ホスフィン、スルフリルフルオリドおよびテトラクロロエタンなど；無機殺虫剤、例
えばボラックス、カルシウムポリスルフィド、銅オレアート、水銀（Ｉ）クロリド、カリ
ウムチオシアナートおよびナトリウムチオシアナートなど；キチン合成阻害剤、例えばビ
ストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン
、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバル
ロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなど；幼
若ホルモン類似体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレ
ン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレンなど；幼若ホルモン、例えば幼若
ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩなど；脱皮ホルモンアゴニスト
、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド
など；脱皮ホルモン、例えばα−エクジソンおよびエクジステロンなど；脱皮阻害剤、例
えばジオフェノランなど；プレコセン、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレ
コセンＩＩＩなど；未分類の昆虫成長調整剤、例えばジシクラニルなど；ネライストキシ
ン類似体型殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタ
ップなど；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミドなど；ニトログアニジン系殺虫剤
、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサムなど；
ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジンなど；ピリジルメチルア
ミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロ
プリドなど；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロール、ＤＤＴ、ｐ
ｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンダン、メトキシクロール
、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなど；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン
、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロ
ル（dilor）、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イ
ソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックスなど；有機リン酸系殺虫剤、例えば
ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロ
トホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス
、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよ
びテトラクロルビンホスなど；有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホ
スメチランおよびフェントアートなど；脂肪族有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアセチオ
ン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフ
ィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メ
チル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、
ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタ
クリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート
、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトンなど；脂肪族アミド有機チオリン酸系殺虫
剤、例えばアミジチオン、シアントアート、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモ
チオン、メカルバム、オメトアート、プロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなど
；オキシム有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−
メチルなど；ヘテロ環式有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアザメチホス、クーマホス、ク
ーミトアート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピ
ラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオンなど；ベンゾチオピラン有機チオリン
酸系殺虫剤、例えばジチクロホスおよびチクロホスなど；ベンゾトリアジン有機チオリン
酸系殺虫剤、例えばアジンホス−エチルおよびアジンホス−メチルなど；イソインドール
有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメットなど；イソオキサゾール有
機チオリン酸系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホスなど；ピラゾロピリミ
ジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルプラゾホスおよびピラゾホスなど；ピリジン
有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス−メチルなど；ピ
リミジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リ
リムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス、ピリミタートおよ
びテブピリミホスなど；キノキサリン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばキナルホスおよび
キナルホス−メチルなど；チアジアゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアチダチオン
、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオンなど；トリアゾール有機チオリン酸
系殺虫剤、例えばイサゾホスおよびトリアゾホスなど；フェニル有機チオリン酸系殺虫剤
、例えばアゾトアート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロル
チオホス、シアノホス、シチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、フ
ァムフル、フェンクロルホス、フェニトロチオンフェンスルホチオン、フェンチオン、フ
ェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨドフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パ
ラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、ス
ルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３およびトリフェノホスなど；ホスホン酸
系殺虫剤、例えばブトナートおよびトリクロルホンなど；ホスホノチオアート系殺虫剤、
例えばメカルホンなど；フェニル エチルホスホノチオアート系殺虫剤、例えばホノホス
およびトリクロロナートなど；フェニル フェニルホスホノチオアート系殺虫剤、例えば
シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホスなど；ホスホルアミダート系殺虫剤、例えば
クルホマート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリメタ
ホスなど；ホスホルアミドチオアート系殺虫剤、例えばアセファート、イソカルボホス、
イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホスなど；ホスホロジアミド系殺虫剤、
例えばジメホックス、マジドックス、ミパホックスおよびシュラーダンなど；オキサジア
ジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブなど；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス
、ホスメットおよびテトラメトリンなど；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、
エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、ト
ルフェンピラドおよびバニリプロールなど；ピレトロイドエステル系殺虫剤、例えばアク
リナトリン、アレトリン、ビオアレトリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメ
トリン、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハ
ロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−
シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメ
トリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エムペントリ
ン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エ
スフェンバレラート、フルシトリナート、フルバリナート、タウ−フルバリナート、フレ
トリ
ン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペル
メトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリ
ン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、
トラロメトリンおよびトランスフルトリンなど；ピレトロイドエーテル系殺虫剤、例えば
エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェン
ブテおよびシラフルオフェンなど；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムお
よびピリミジフェンなど；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピルなど；テトロン酸
系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど；
チオ尿素系殺虫剤、例えばジアフェンチウロンなど；尿素系殺虫剤、例えばフルコフロン
およびスルコフロンなど；ならびに未分類の殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロサン
テル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナ
ザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシマート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミ
ド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン
、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１
０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑｃｉｄｅ、ラホキサニド、リナキシピ
ル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテンおよびトリアザマートなど；ならびにそれらのあらゆ
る組み合わせを含む。
【００９７】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用され得るいくつかの殺カビ剤は、２−（チオ
シアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキ
ノリンスルファート、アンペロミセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ、ｑｕｉｓ
ｑｕａｌｉｓ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓ
ｕｂｔｉｌｉｓ）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベン
ジルアミノベンゼン−スルホナート（ＢＡＢＳ）塩、ビカルボナート、ビフェニル、ビス
メルチアゾール、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ボラックス、ボルドー液、ボス
カリド、ブロムコナゾール、ブピリマート、カルシウムポリスルフィド、カプタホル、カ
プタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロ
ロタロニル、クロゾリナート、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ
ｍｉｎｉｔａｎｓ）、銅ヒドロキシド、銅オクタノアート、銅オキシクロリド、銅スル
ファート、銅スルファート（三塩基性）、銅（Ｉ）オキシド、シアゾファミド、シフルフ
ェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、
ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバマート）、ジクロフルアニド、ジクロロフ
ェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナ
ゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン
、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジ
チアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセタート、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホ
ス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサ
ドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサ
ミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フ
ェンチン、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン
、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フ
ルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト
ラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミ
ニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセタ
ート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザ
リル、イマザリルスルファート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン
トリアセタート、イミノクタジントリス（アルベシラート）、イプコナゾール、イプロベ
ンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガ
マイシンヒドロクロリド水和物、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マ
ネブ、メパニピリム、メプロニル、水銀（ＩＩ）クロリド、水銀（ＩＩ）オキシド、水銀
（Ｉ）クロリド、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−
アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカ
ルブ、メチルヨージド、メチルイソチオシアナート、メチラム、メトミノストロビン、メ
トラフェノン、ミルジオマイシン、マイクロブタニル、ナバム、ニトロタル−イソプロピ
ル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン
、オキサジキシル、オキシン−銅、オクスポコナゾールフマラート、オキシカルボキシン
、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタク
ロロフェニルラウラート、ペンチオピラド、フェニル水銀アセタート、ホスホン酸、フタ
リド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、カリウム
ビカルボナート、カリウムヒドロキシキノリンスルファート、プロベナゾール、プロクロ
ラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾー
ル、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス
、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキ
シフェン、キントゼン、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ抽出物、シ
ルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、ナトリウムビカ
ルボナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、イオウ、ＳＹＰ−
Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾー
ル、チフルザミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシク
ラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、ト
リチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、キャ
ンディダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フザリウム・オキシ
スポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラディウム種（Ｇｌｉｏ
ｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、カミカワタケ（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅ
ａｎ）、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉ
ｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、（Ｒ
Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、
１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセト
ン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン
、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒド
ロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシ
エチル水銀アセタート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリ
ケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ
−１−エニル）フェニルチオシアナートメ：アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム
、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベ
ンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリ
ル、ビス（メチル水銀）スルファート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオバート
、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロマートスルファート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロ
ベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリムバ
ゾール、銅ビス（３−フェニルサリシラート）、銅亜鉛クロマート、クフラネブ、銅（Ｉ
Ｉ）ヒドラジニウムスルファート、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプ
ロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモ
ール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシ
ン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミ
ノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フル
コナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジ
ン、グリセオフルビン、ハラクリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホ
ス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メ
タゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミ
ルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシン
イミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ
（ethylmercurio）−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカ
ルバマート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバマート、フェニル水銀ニトラ
ート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブヒドロクロリド、ピラカルボリド
、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールスルフ
ァート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリシルアニリド、ＳＳＦ−１
０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル、チシオフェン、チオクロルフェンフィ
ム、チオファナート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモル、ト
リアズブチル、トリクラミド、ウルバシド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３およびザリラミ
ド；ならびにそれらのあらゆる組み合わせを含む。
【００９８】
本発明の化合物と併用して用いられ得るいくつかの除草剤は、アミド系除草剤、例えば
アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェ
ンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド
−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、
ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラ
ム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなど；アニリド系除草剤、
例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロプ、シプロミド、ジフロフェニカン、エ
トベンザニド、フェナスラム、フルフェナセト、フルフェニカン、メフェナセト、メフル
イジド、メタミホプ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよ
びプロパニルなど；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロプ、フラムプロプ
およびフラムプロプ−Ｍなど；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロル、ア
ラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザ
クロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソク
ロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロルなど；スルホンア
ニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロ
フルアゾールなど；スルホンアミド系除草剤、例えばアスラム、カルバスラム、フェナス
ラムおよびオリザリンなど；抗生物質系除草剤、例えばビラナホスなど；安息香酸系除草
剤、例えばクロラムベン、ジカムバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカムバなど；ピリミ
ジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバクおよびピリミノバクなど；ピリミジ
ニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバクなど；フタル酸系除草剤、例えばクロル
タルなど；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム
など；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキノクロラクおよびキンメラクなど；ヒ素系
除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルラート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、
ＭＳＭＡ、カリウムアルセニットおよびナトリウムアルセニットなど；ベンゾイルシクロ
ヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよ
びテムボトリオンなど；ベンゾフラニルアルキルスルホナート系除草剤、例えばベンフレ
サートおよびエトフメサートなど；カルバマート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサ
ゾールクロルプロカルブ、ジクロルマート、フェナスラム、カルブチラートおよびテルブ
カルブなど；カルバニラート系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カル
ベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、
フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウ
ェプ（swep）など；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシ
ジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム
、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなど；シクロプロピルイソオキサゾール系除
草剤、例えばイソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなど；ジカルボキシイミド
系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラク
、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなど；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベン
フルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロ
パリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、
プロフルラリンおよびトリフルラリンなど；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフ
ェナート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよ
びメジノテルブなど；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェンなど；ニトロ
フェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノック
ス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フ
ルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロ
サフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフ
ェンなど；ジチオカルバマート系除草剤、例えばダゾメトおよびメタムなど；ハロゲン化
脂肪族除草剤、例えばアロラク、クロロポン、ダラポン、フルプロパナート、ヘキサクロ
ロアセトン、ヨードメタン、メチルブロミド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなど
；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピク、イ
マザピル、イマザキンおよびイマゼタピルなど；無機除草剤、例えばアンモニウムスルフ
ァマート、ボラックス、カルシウムクロラート、銅（ＩＩ）スルファート、鉄（Ｉ）スル
ファート、カリウムアジド、カリウムシアナート、ナトリウムアジド、ナトリウムクロラ
ートおよび硫酸など；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロ
キシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなど；有機リ
ン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタ
ミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシナート、グリホサー
トおよびピペロホスなど；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロ
プ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプ
ロミド、フェンテラコールおよびトリホプシメなど；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４
−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，
５−Ｔなど；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ
、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなど；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロ
プロプ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロ
プ、メコプロプおよびメコプロプ−Ｐなど；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除
草剤、例えばクロラジホプ、クロジナホプ、クロホプ、シハロホプ、ジクロホプ、フェノ
キサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジホプ、フルアジホプ−
Ｐ、ハロキシホプ、ハロキシホプ−Ｐ、イソキサピリホプ、メタミホプ、プロパキザホプ
、キザロホプ、キザロホプ−Ｐおよびトリホプなど；フェニレンジアミン系除草剤、例え
ばジニトラミンおよびプロジアミンなど；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナプ、
ピラゾリナート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラ
メゾンなど；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾラートおよびピラフルフェン
など；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダホルおよびピリダートなど；ピリ
ダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル
、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなど；ピリジン系除
草剤、例えばアミノピラリド、クリオジナート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシ
ピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピルおよびト
リクロピルなど；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダムおよびチオクロリム
など；第４級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート（cyperquat）、ジエタムコー
ト、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなど；チオカルバ
マート系除草剤、例えばブチラート、シクロアート、ジ−アラート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エチオラート、イソポリナート、メチオベンカルブ、モリナート、オルベンカル
ブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファルラート、チオベンカル
ブ、チオカルバジル、トリ−アラートおよびベルノラートなど；チオカルボナート系除草
剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなど；チオ尿素系除草剤、例えばメチウ
ロンなど；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒド
ロキシトリアジンなど；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シ
アナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログ
リナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンな
ど；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブ
メトン、シメトンおよびテルブメトンなど；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメ
トリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリ
ン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなど；トリアジノン系除草剤、例えば
アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメト
リブジンなど；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプ
ロナズおよびフルポキサムなど；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカ
ルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェント
ラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなど；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばク
ロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスス
ラムおよびピロクススラムなど；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル
、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなど；３−フェニルウラシル類
；尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラル尿素、
ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン
およびノルロンなど；フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロ
ムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロ
ン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツ
ロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メト
クスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズ
ロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなど；ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、
例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロス
ルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピル
スルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、
ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾ
スルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシス
ルフロンなど；トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノス
ルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、
チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリ
トスルフロンなど；チアジアゾリル尿素系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テ
ブチウロン、チアザフルロンおよびチアジアズロンなど；ならびに未分類の除草剤、例え
ばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾ
ビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナ
ク、クロルフェンプロプ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、ク
ロマゾン、ＣＰＭＥ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペラート、エンド
タル、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト（
fluthiacet）、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアナート、ニピラクロフ
ェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロ
フェノール、ペントキサゾン、フェニル水銀アセタート、ピノキサデン、プロスルファリ
ン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル、スルグリカピン、
チ
ジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタックなど；を
含む。
【技術分野】
【０００１】
関連出願に関する相互参照
この出願は２００６年１１月８日に出願された米国仮出願第６０／８５７，６１１号の
利益を主張するものである。
【０００２】
本発明は、新規な多置換ピリジルスルホキシイミン、ならびに昆虫、特にはアブラムシ
および他の吸汁昆虫の防除、更には特定の他の無脊椎動物を防除することにおけるそれら
の使用に関係する。また、この発明は、その化合物およびそれらの化合物を含有する殺虫
剤組成物を調製するための新たな合成手順、ならびにそれらの化合物を用いて昆虫を防除
する方法も含む。
【背景技術】
【０００３】
新たな殺虫剤に対する深刻な必要性が存在する。昆虫は、現在使用されている殺虫剤に
対する抵抗性を発達させている。少なくとも４００種の節足動物が１つまたはそれ以上の
殺虫剤に対して抵抗性である。旧来のいくつかの殺虫剤、例えばＤＤＴ、カルバマート系
殺虫剤および有機リン系殺虫剤などに対する抵抗性の発達は周知である。しかし、抵抗性
は、比較的新しいいくつかのピレスロイド系殺虫剤に対してさえ発達している。それ故、
新たな殺虫剤、特に新しい作用様式またはこれまでとは異なる作用様式を有する化合物に
対するニーズが存在する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
米国特許出願公開公報第２００５／０２２８０２７ Ａ１号は、一置換ピリジン基を含
有したいくつかのものを含めた特定のスルホキシイミン化合物、および昆虫を防除するこ
とにおけるそれらの化合物の使用について記載している。今や、多置換ピリジンを担持し
たスルホキシイミンは、これまでのものに匹敵する殺虫力または改善された殺虫力を有す
ることが発見された。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
この発明は、昆虫の防除に有用な化合物、特にはアブラムシおよび他の吸汁昆虫の防除
に有用な化合物に関係する。より詳細には、本発明は、式（Ｉ）
【化１】
（式中
ＸはＣＮ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ4、ＣＯＮＲ5Ｒ6もしくはＣＯＲ5を表し；
Ｙはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ1Ｓ、Ｒ1ＳＯ−、Ｒ1ＳＯ2−、ＣＯＯＲ4または
ＣＯＮＲ5Ｒ6を表し；
Ｚはハロゲン、アジド、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、アリールまたはヘテロアリールを表し；
ｍは１〜３の整数を表し；
Ｌは単結合を表すか、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは
６員環を表すかのどちらかであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリール
アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルもしくはＣ3−Ｃ6アルキニルを
表し、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは６員環を表してい
る場合には−ＣＨ2−を表し；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリールアルキルもし
くはヘテロアリールアルキルを表し、またはＲ2、ＣおよびＲ3が一緒になって、場合によ
ってはＯまたはＮ原子を含有する、３員環、４員環、５員環もしくは６員環を形成し；
ｎは０〜３の整数を表し；そして
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表す）
の化合物に関係する。
【０００６】
式（Ｉ）の好適な化合物は以下のクラスを含む。
（１）式中のＺがハロゲンであり、最も好適にはモノハロ（ｍ＝１）である、式（Ｉ）
の化合物。
【０００７】
（２）式中のＸがＮＯ2またはＣＮであり、最も好適にはＣＮである、式（Ｉ）の化合
物。
【０００８】
（３）式中のＲ2およびＲ3が独立して水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを表し、最も好適に
は水素、メチルまたはエチルを表す、式（Ｉ）の化合物。
【０００９】
（４）式中のＲ1、ＳおよびＬが一緒になって飽和した５員環を形成し、ｎが０である
式（Ｉ）の化合物、即ち、次の構造
【化２】
を有する式（Ｉ）の化合物。
【００１０】
（５）式中のＲ1がＣＨ3を表し、そしてＬが単結合を表す式（Ｉ）の化合物、即ち、次
の構造
【化３】
（式中、ｎは１〜３の整数であり、最も好適にはｎ＝１である）
を有する式（Ｉ）の化合物。
【００１１】
（６）式中のＹがハロゲンまたはＣ1−Ｃ2ハロアルキルを表し、最も好適にはＣｌまた
はＣＦ3を表す、式（Ｉ）の化合物。
【００１２】
当業者であれば、最も好適な化合物は、一般的に、上述の好適なクラスの組み合わせか
らなる化合物であることが認識されよう。
【００１３】
また、本発明は、式（Ｉ）の化合物を調製するための新しいプロセス、更には新たな組
成物および使用方法も提供し、それらについては以降で詳細に説明される。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
この文書全体を通じ、すべての温度は摂氏温度で与えられており、また、すべての百分
率は、特に言及しない限り、重量百分率であるか、百分率がカラムクロマトグラフィーに
おける混合溶媒の溶出で使用されるときには体積百分率である。
【００１５】
本明細書で使用する場合、「アルキル」、「アルケニル」および「アルキニル」という
用語、更にはそれらから派生する用語、例えば「アルコキシ」、「アシル」、「アルキル
チオ」、「アリールアルキル」、「ヘテロアリールアルキル」および「アルキルスルホニ
ル」などの用語は、直鎖、分岐鎖および環状部分をそれらの範囲内に含む。従って、典型
的なアルキル基はメチル、エチル、１−メチル−エチル、ｎ−またはｉ−プロピル、１，
１−ジメチルエチルおよびシクロプロピルである。特に言及しない限り、それぞれは、置
換されていなくてもよいし、または、それらの置換基が立体的に適合し、且つ、化学結合
およびひずみエネルギーの規則が満たされることを条件として、これらに限定するもので
はないがハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アシル、ホルミル
、シアノ、アリールオキシまたはアリールなどから選択される１つまたはそれ以上の置換
基で置換されていてもよい。「ハロアルキル」および「ハロアルケニル」という用語は、
ハロゲンのすべての組み合わせを含め、１個から最大の可能な個数までのハロゲン原子で
置換されたアルキルおよびアルケニル基を含む。「ハロゲン」または「ハロ」という用語
はフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を含み、フッ素および塩素が好適である。「アルケニ
ル」および「アルキニル」という用語は１つまたはそれ以上の不飽和結合を含むことを表
す。
【００１６】
「アリール」という用語はフェニル、インダニルまたはナフチル基を表す。「ヘテロア
リール」という用語は、１つまたはそれ以上のヘテロ原子、即ち、Ｎ、ＯまたはＳを含有
した５員もしくは６員の芳香環を表す；これらのヘテロ芳香環は他の芳香族系に縮合され
ていてもよい。このアリールまたはヘテロアリール基は置換されていなくてもよいし、ま
たは、それらの置換基が立体的に適合し、且つ、化学結合およびひずみエネルギーの規則
が満たされることを条件として、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アリールオキ
シ、ホルミル、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ2−Ｃ6アルケニル、Ｃ2−Ｃ6アルキニル、Ｃ1−Ｃ6
アルコキシ、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ6アルキル、ハロゲン化Ｃ1−Ｃ6アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6ア
シル、Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6アルキルスルホ
ニル、アリール、Ｃ1−Ｃ6ＯＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ1−Ｃ6ＮＨＣ（Ｏ）アルキル、Ｃ（Ｏ
）ＯＨ、Ｃ1−Ｃ6Ｃ（Ｏ）Ｏアルキル、Ｃ（Ｏ）ＮＨ2、Ｃ1−Ｃ6Ｃ（Ｏ）ＮＨアルキル
もしくはＣ1−Ｃ6Ｃ（Ｏ）Ｎ（アルキル）2から選択される１つまたはそれ以上の置換基
で置換されていてもよい。
【００１７】
この発明の化合物は１つまたはそれ以上の立体異性体として存在することができる。そ
のような様々な異性体は幾何異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を含む。従って
、本発明の化合物はラセミ混合物、個々の立体異性体および光学的に活性な混合物を含む
。当業者であれば、１つの立体異性体がそれ以外の立体異性体よりも活性度が高い場合が
あり得ることが認識されよう。個々の立体異性体および光学的に活性な混合物は、選択的
な合成手順により、分割された（resolved）出発物質を用いる従来の合成手順により、ま
たは従来の分割手順により得られうる。
【００１８】
式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ、ＹおよびＺは、先に定義されているとおり
であり、Ｌが単結合である式（Ｉ）の化合物は、反応図式Ａ、
【化４】
に描かれている方法により調製することができる。
【００１９】
反応図式Ａのステップａでは、式（Ａ）のスルフィドが０℃以下の極性溶媒中において
メタクロロペルオキシ安息香酸（ｍＣＰＢＡ）で酸化されて式（Ｂ）のスルホキシドをも
たらす。ほとんどの場合、ジクロロメタンがこの酸化での好適な溶媒である。
【００２０】
反応図式Ａのステップｂでは、スルホキシド（Ｂ）が加熱下における非プロトン性溶媒
中の濃硫酸の存在下ナトリウムアジドでイミン化されて式（Ｃ）のスルホキシイミンをも
たらす。ほとんどの場合、クロロホルムがこの反応での好適な溶媒である。また、式（Ｃ
）のスルホキシイミンは、極性非プロトン性溶媒中、例えばジクロロメタン中などにおい
て、Ｏ−メシチルスルホニルヒドロキシルアミン（ＭＳＨ）を用いてスルホキシド（Ｂ）
から調製することもできる。
【００２１】
反応図式Ａのステップｃでは、スルホキシイミン（Ｃ）の窒素を塩基の存在下において
シアンブロミドでシアン化することにより、または穏やかに高められた温度下における無
水酢酸の存在下において硝酸でニトロ化することにより、または塩基の存在下、例えば４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）などの存在下においてアルキル（Ｒ4）クロロホ
ルマートでカルボキシル化することにより、Ｎ−置換スルホキシイミン（Ｉ）をもたらす
ことができる。塩基は効果的なシアン化およびカルボキシル化に必要であって、それらで
の好適な塩基はＤＭＡＰ、またはトリエチルアミン、またはピリジンであり、一方、効果
的なニトロ化反応では硫酸が触媒として使用される。また、スルホキシイミン（Ｃ）は、
塩基の存在下もしくは塩基の不在下においてアシルクロリドもしくは（混合）無水物でア
シル化することもでき、またはメチルもしくはエチルカルバマートと反応させることによ
り尿素様構造を形成することもできる。
【００２２】
式中のＸがＣＮを表し、ｍ、Ｙ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、Ｚが先に定義されているとおり
のものである式（Ｉａ）の化合物は、反応図式Ｂに描かれている穏やかで効果的な方法に
より調製することができる。
【化５】
【００２３】
反応図式Ｂのステップａでは、スルフィドが０℃においてシアナミドの存在下において
ヨードベンゼンジアセタートで酸化されてスルフィルイミン（Ｄ）を与える。この反応は
、極性非プロトン性溶媒中、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジクロロメタン
中などにおいて実施することができる。
【００２４】
反応図式Ｂのステップｂでは、スルフィルイミン（Ｄ）が、使用されるそのスルフィル
イミン出発物質および塩基の溶解度を高めるべく、溶媒中、例えばエタノールまたはアセ
トニトリルと水との混合物中などにおけるｍＣＰＢＡで酸化される。また、このスルフィ
ルイミン（Ｄ）を、触媒ルテニウムトリクロリド水和物または同様な触媒の存在下におい
て、ナトリウムまたはカリウムペルヨージナート水溶液で酸化することもできる。この触
媒反応での有機溶媒は、極性非プロトン性溶媒、例えばジクロロメタン、クロロホルムま
たはアセトニトリルなどであってよい。
【００２５】
式中のｎ＝１であり、Ｌが単結合であり、そのＮ−置換スルホキシイミン官能基に隣接
した炭素が一置換型（Ｒ2≠Ｈ）または非置換型（Ｒ2＝Ｈの場合）のどちらかである式（
Ｉｂ）のＮ−置換スルホキシイミンのα−炭素を、塩基の存在下、例えばカリウムヘキサ
メチルジシラミド（ＫＨＭＤＳ）またはブチルリチウム（ＢｕＬｉ）などの存在下におい
て更にアルキル化またはハロゲン化（Ｒ3）し、反応図式Ｃに描かれている、式中のｎ＝
１であり、Ｌが単結合であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、Ｚおよび整数「ｍ」が先に定義されて
いるとおりのものである式（Ｉｃ）のＮ−置換スルホキシイミンを与えることができる。
この反応図式において、Ｇはある適切な脱離基である。好適な脱離基は、ヨージド（Ｒ3
＝アルキル）、ベンゼンスルホンイミジル（Ｒ3＝Ｆ）、ペンタクロロエチル（Ｒ3＝Ｃｌ
）およびブロモテトラクロロエチル（Ｒ3＝Ｂｒ）である。
【化６】
【００２６】
式中のＲ1、ＳおよびＬが一緒になって飽和した４員環、５員環または６員環を形成し
ており、且つ、ｎ＝１である式（Ｉｄ）のスルホキシイミン化合物は、反応図式Ｄに描か
れている方法により調製することができ、ここで、ｍ、Ｘ、ＹおよびＺは先に定義されて
いるとおりのものであり、ｑは０、１または２である。
【化７】
【００２７】
反応図式Ａのステップｂと同様である反応図式Ｄのステップａでは、スルホキシドが濃
硫酸の存在下におけるナトリウムアジドまたは極性非プロトン性溶媒中におけるＯ−メシ
チルスルホニルヒドロキシアミンでイミン化され、スルホキシイミンをもたらす。クロロ
ホルムまたはジクロロメタンが好適な溶媒である。
【００２８】
反応図式Ａのステップｃと同様な反応図式Ｄのステップｂでは、スルホキシイミンの窒
素をシアンブロミドでシアン化することにより、または硝酸でニトロ化し、その後、還流
条件下において無水酢酸で処理することにより、またはメチルクロロホルマートでカルボ
キシル化することにより、Ｎ−置換環状スルホキシイミンをもたらすことができる。効果
的なシアン化およびカルボキシル化には塩基が必要であって、好適な塩基はＤＭＡＰであ
り、一方、効果的なニトロ化反応には硫酸が触媒として必要である。また、この環状スル
ホキシイミンは、塩基の存在下もしくは塩基の不在下においてアシルクロリドもしくは（
混合）無水物でアシル化することもでき、または酸性条件下においてメチルもしくはエチ
ルカルバマートと反応させることにより尿素様構造を形成することもできる。
【００２９】
反応図式Ｄのステップｃでは、Ｎ−置換スルホキシイミンのα−炭素を塩基の存在下、
例えばＫＨＭＤＳまたはＢｕＬｉなどの存在下においてヘテロ芳香族メチルハリドでアル
キル化することにより、所望のＮ−置換スルホキシイミンを得ることができる。好適なハ
リドはブロミド、クロリドまたはヨージドであり得る。
【００３０】
また、式（Ｉｄ）の化合物は、最初にスルホキシドをアルキル化してα−置換スルホキ
シドをもたらし、その後、そのスルホキシドをイミン化し、続いて、結果として生じたそ
のスルホキシイミンを反応図式Ｄにおいてそれぞれ上で指示されているとおりのステップ
ｃ、ａおよびｂを用いてＮ−置換することにより調製することもできる。
【００３１】
特定のケースにおいては、式（Ｉ）のスルホキシイミンを他のスルホキシイミンから調
製するのが有利である。例えば、式中のＹがそれぞれアルキルチオ、アルキルスルホキシ
ドおよびアルキルスルホン（アルキルはメチルによって例証される）を表し、ならびにｍ
、ｎ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｌ、ＸおよびＺが先に定義されているとおりのものである式（Ｉ
ｆ、ＩｇおよびＩｈ）の化合物は、反応図式Ｅに描かれているように、式中のＹ＝ハロゲ
ンまたはあらゆる他の適切な脱離基（Ｃｌにより例証される）であるスルホキシイミン（
Ｉｅ）から調製することができる。
【００３２】
反応図式Ｅのステップａでは、ピリジンに対するα−脱離基（Ｃｌ）が室温または高め
られた温度において極性溶媒中、例えばエタノール中などにおけるアルキルチオのナトリ
ウム塩で置換されてアルキルチオスルホキシイミン（Ｉｆ）を与え、このアルキルチオス
ルホキシイミンは、使用される反応温度およびオキシダントｍＣＰＢＡの量に依存して、
極性溶媒中におけるｍＣＰＢＡによりそれぞれ対応するスルホキシド（Ｉｇ）およびスル
ホンスルホキシイミン（Ｉｈ）に変換することができる。この溶媒での好適な溶媒はクロ
ロホルムまたはジクロロメタンである。
【化８】
【００３３】
反応図式Ａにおける出発スルフィド（Ａ）は、反応図式Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｉ、Ｊ、Ｋおよび
Ｌに描かれているように種々の異なる仕方で調製することができる。
【００３４】
反応図式Ｆでは、式中のｍ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのもの
であり；Ｌが単結合であり；ｎ＝１；およびＲ3＝Ｈである式（Ａ1）のスルフィドを、式
（Ｅ）のクロリドからアルキルチオールのナトリウム塩での求核置換反応によって調製す
ることができる。その反応条件は、反応図式Ｅのステップａと同様である。
【化９】
【００３５】
反応図式Ｇでは、式中のｍ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのもの
であり、ｎ＝３であり、Ｒ3＝Ｈである式（Ａ2）のスルフィドを、式（Ｆ）のクロリドか
ら、塩基の存在下、例えばカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの存在下において２−一置換メ
チルマロナートと反応させて２，２−二置換マロナートをもたらし、塩基性条件下におけ
る加水分解によって二塩基酸を形成し、加熱下におけるその二塩基酸の脱カルボキシル化
により一酸を与え、ボラン−テトラヒロフラン錯体でのその一酸の還元によりアルコール
をもたらし、ピリジンの如き塩基の存在下におけるトルエンスルホニルクロリド（トシル
クロリドまたはＴｓＣｌ）でのそのアルコールのトシル化によってトシラートを与え、そ
のトシラートを所望のチオールのナトリウム塩で置換することにより調製することができ
る。
【化１０】
【００３６】
反応図式Ｈでは、式中のｍ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのもの
であり、ｎ＝２であり、Ｒ3＝Ｈである式（Ａ3）のスルフィドを、式（Ｇ）のニトリルか
ら、強塩基で脱プロトン化し、アルキルヨージドでアルキル化することによってα−アル
キル化ニトリルを与え、ＨＣｌの如き強酸の存在下においてそのα−アルキル化ニトリル
を加水分解することにより酸を与え、その酸をボラン−テトラヒロフラン錯体で還元する
ことによってアルコールをもたらし、ピリジンの如き塩基の存在下におけるトシルクロリ
ドでのそのアルコールのトシル化によってトシラートを与え、そのトシラートを所望のチ
オールのナトリウム塩で置換することにより調製することができる。
【化１１】
【００３７】
反応図式Ｉでは、式中のｍ、ＺおよびＹが先に定義されているとおりのものであり、Ｒ
1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環または６員環を表し（ｑ＝０、１または２
）、ｎが０である式（Ａ4）のスルフィドを、クロロメチルピリジンにより例証される対
応した置換ハロメチルピリジンから、チオ尿素で処理し、加水分解し、その後、塩基水溶
液条件下における適切なブロモクロロアルカン（ｑ＝０、１または２）でアルキル化し、
極性非プロトン性溶媒中、例えばＴＨＦ中などにおけるカリウム−ｔ−ブトキシドの如き
塩基の存在下において環化することにより調製することができる。
【化１２】
【００３８】
式中のＺ、Ｒ1、Ｒ2およびＹが先に定義されているとおりのものであって、Ｚ1、Ｚ2お
よびＺ3がＺと同じである式（Ａ5）のスルフィドを反応図式Ｊに描かれている方法によっ
ても調製することができる。この図式によれば、適切なエノンエーテルがジメチルアミノ
アクリロニトリルとカップリングされ、ＤＭＦ中におけるアンモニウムアセタートで環化
され、対応する６−置換（Ｙ）ニコチノニトリルがもたらされる。アルキルマグネシウム
ブロミド（Ｒ2ＭｇＢｒ）で処理し、ナトリウムボロヒドリドで還元し、チオニルクロリ
ドで塩素化し、アルキルチオール（Ｒ1ＳＨ）のナトリウム塩での求核置換反応により、
所望のスルフィド（Ａ5）がもたらされる。
【化１３】
【００３９】
また、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3が先に示されているとおりのもの
である式（Ａ6）のスルフィドを、反応図式Ｋに描かれている反応図式Ｊの変形様式によ
り調製することもでき、そこでは、適切に置換されたα，β−不飽和アルデヒドまたはケ
トンを有する特定のスルフィドのマイケル付加化合物を伴った、アミンの付加、例えばピ
ロリジンの付加から形成されたエナミンが、置換エノンエーテルとカップリングされ、且
つ、アセトニトリル中におけるアンモニウムアセタートで環化され、これにより所望のス
ルフィド（Ａ6）がもたらされる。
【化１４】
【００４０】
反応図式Ｌでは、式中のＲ1およびＹが先に定義されているとおりのものであり、ｎ＝
１であり、Ｒ2、ＣおよびＬが一緒になって４員環、５員環または６員環を形成している
式（Ａ7）のスルフィドを、種々の置換されたの５−ブロモ−ピリジンから、イソプロピ
ルグリニャール試薬を用いるハロゲン金属交換、それに続く、環状エポキシドへの付加、
例えばシクロペンテンオキシド（ｘ＝１）などへの付加を介して調製することができる。
そのアルコールのスルフィド（Ａ7）へのその後の変換は、リンオキシクロリドでのクロ
リドへの変換とそれに続くアルキルチオールのナトリウム塩での求核置換反応により、ま
たはトリフェニルホスフィンの存在下におけるそのアルコールとジスルフィドとの反応に
より果たすことができる。
【化１５】
【００４１】
実施例
実施例Ｉ．［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド
λ4−スルファニリデンシアナミド（１）の調製
【化１６】
氷水浴中において冷却された無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；５０ｍＬ）中における
５，６−ジクロロニコチン酸（９．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に、ＴＨＦ（６０ｍ
Ｌ、６０ｍｍｏｌ）中における１ＭのＢＨ3溶液を注射器により急速に加えた。得られた
混合物を０℃で３０分間攪拌すると、その間にその混合物は色がオレンジ色になり、その
後、その混合物を室温で２時間撹拌した。ＴＨＦ（５０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）中における
１ＭのＢＨ3溶液のさらに一部を加え、得られた混合物を室温で夜通し撹拌した。その後
、その混合物を１Ｎの冷たいＨＣｌ水溶液（１００ｍＬ）中に慎重に注いだ。有機層を分
離し、水性層をジクロロメタンで抽出した。それらを合わせた有機層を水で洗い、無水Ｍ
ｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥させることにより、所望の２，３−ジクロ
ロ−５−ヒドロキシメチルピリジンが黄色いオイルとして得られた。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5
Ｃｌ2Ｎ［Ｍ］+に対する計算による質量１６２。実測値１６２。
【化１７】
【００４２】
ジクロロメタン（７５ｍＬ）中における２，３−ジクロロ−５−ヒドロキシメチルピリ
ジン（４．４ｇ、２５ｍｍｏｌ）およびピリジン（２．６１ｇ、３３ｍｍｏｌ）の撹拌溶
液にリンオキシクロリド（４．９１ｇ、３２ｍｍｏｌ）を急速に加えた。結果として、そ
の反応混合物を沸騰させるのに充分な発熱反応が起こった。室温で２時間撹拌した後、そ
の反応混合物に１ＮのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）を慎重に加え、攪拌を１０分間続けた。
その有機相を分離し、水性相をジクロロメタン（５０ｍＬ）で抽出した。それらを合わせ
た有機相を水（２５ｍＬ）、１ＮのＮａＯＨ水溶液（２５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ水溶
液（２５ｍＬ）で連続的に洗い、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮することに
より、３．８０ｇの所望の２，３−ジクロロ−５−クロロメチルピリジンが黄色いオイル
として得られ（７７．４％の収率）、このオイルは室温で放置しておくと固化した。ＧＣ
−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5Ｃｌ2ＮＯ［Ｍ］+に対する計算による質量１７８。実測値１７８。
【化１８】
【００４３】
ＴＨＦ（３０ｍＬ）中における２，３−ジクロロ−５−クロロメチルピリジン（３．７
５ｇ、１９．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に固形のナトリウムチオメトキシド（２．０１ｇ、
２９ｍｍｏｌ）を一度に加え、結果として生じた混合物を室温で３時間撹拌した。その反
応混合物をエーテル（１００ｍＬ）で希釈し、０．１ＮのＨＣｌ水溶液（５０ｍＬ）およ
びブライン（５０ｍＬ）で洗い、無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮し、乾燥さ
せることにより、３．５５ｇの２，３−ジクロロ−５−メチルチオ−メチルピリジンが８
９％の粗収率で暗い黄色の液体として得られた。この粗生成物は、更なる精製を伴うこと
なく分析的に純粋であった。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ7Ｈ7Ｃｌ2ＮＳ［Ｍ］+に対する計算値２０８
。実測値２０８。
【化１９】
【００４４】
氷水浴中において冷却された２，３−ジクロロ−５−メチルチオメチルピリジン（３．
５ｇ、１６．８ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１．４３ｇ、３４ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に
ヨードベンゼンジアセタート（６．７６ｇ、２１ｍｍｏｌ）を一度に加えた。結果として
生じた混合物を０℃で３０分間攪拌し、その後、室温で１時間攪拌を続けた。水（５０ｍ
Ｌ）中におけるナトリウムビスルフィット（２ｇ）の溶液を加え、有機相を分離した。水
性相はジクロロメタン（２×５０ｍＬ）で抽出された。それらを合わせた有機相をＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥させ、その溶媒を蒸発させることにより、暗い赤色のオイル状残渣が得られ
、その残渣を、その都度エーテルを廃棄する仕方で、沸騰エーテル（２×４０ｍＬ）を用
いて粉砕した。室温で夜通し放置すると、その残渣は固化し、その固化した残渣を熱エチ
ルアセタート（２５ｍＬ）を用いて粉砕した。冷めてから、そのオフ・ホワイトの固形生
成物を濾過により収集し、乾燥させた。濾液を濃縮し、粉砕プロセスを繰り返すことによ
り付加的な生成物が得られた。この生成物［１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル
）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミドに対する全収量は２．４５ｇ（５８．８
％）であった。ＬＣ−ＭＳ：Ｃ8Ｈ7Ｃｌ2Ｎ3Ｓ［Ｍ］+に対する計算値２４７。実測値２
４７。
【化２０】
【００４５】
０℃におけるＥｔＯＨ（３０ｍＬ）中のｍ−クロロペル安息香酸（ｍＣＰＢＡ；８０％
、３．４８ｇ、１６．１ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＨ2Ｏ（２０ｍＬ）中におけるＫ2ＣＯ3
（４．４５ｇ、３２．２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。その溶液を２０分間攪拌し、その後
、ＥｔＯＨ（４０ｍＬ）中における［１−（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチ
ル］−λ4−スルファニリデンシアナミド（２．０ｇ、８．１ｍｍｏｌ）の溶液を一度に
すべて加えた。その反応を０℃で３０分間攪拌し、水（５ｍＬ）中におけるナトリウムビ
スルフィット（１．５ｇ）でクエンチした。その混合物を濃縮し、エタノールを除去した
。水（５０ｍＬ）および付加的なＫ2ＣＯ3（２ｇ）を加え、結果として生じた混合物をＥ
ｔＯＡｃ（３×７５ｍＬ）で抽出した。それらを合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ）
で洗い、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮することにより、粗製の白色固形生成物
（１．９５ｇ、９１％の収率）が得られた。その粗生成物を約１：１のメタノール−水（
ｖ／ｖ）（２０〜２５ｍＬの沸騰メタノール中に溶解し、その後、１５〜２０ｍＬの水を
加え、続いて、冷蔵庫内で３時間冷却した）から再結晶させることにより、１．５５ｇの
所望の［（５，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ4
−スルファニリデンシアナミド（１）が７２％の収率で白色の固体として得られた。1Ｈ
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ｄ6−ＤＭＳＯ）δ８．４７（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ
）、５．１６（ｓ、２Ｈ）、３．４８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣ／ＭＳ Ｃ8Ｈ7Ｃｌ2Ｎ3ＯＳに
対する計算値：２６３。実測値：２６３。
【００４６】
実施例ＩＩ．［（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）
−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（２）の調製
【化２１】
カーボンテトラクロリド（１００ｍＬ）中における２−クロロ−３−フルオロ−５−メ
チルピリジン（５．１ｇ、３５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（６．１ｇ、３５
ｍｍｏｌ）およびベンゾリペルオキシド（０．１６ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）の懸濁液を夜
通し還流させた。冷ましてから、固体を濾過して取り除き、濾液を濃縮し、シリカゲルカ
ラムにロードしてヘキサン中における５％のＥｔＯＡｃで溶出することにより、３．７７
ｇの所望の２−クロロ−３−フルオロ−５−ブロモメチルピリジンが４８％の収率で無色
のオイルとして得られた。ＧＣ−ＭＳ Ｃ6Ｈ4ＢｒＣｌＦＮに対する計算値：２２４．４
６。実測値：２２４。
【化２２】
【００４７】
エタノール（４０ｍＬ）中における２−クロロ−３−フルオロ−５−ブロモメチルピリ
ジン（３．７ｇ、１６．５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃においてナトリウムチオメトキシド固
形物（２．３１ｇ、３３ｍｍｏｌ）で少量ずつ処理した。その付加の完了後、得られた混
合物を室温で夜通し撹拌した。減圧下において溶媒のエタノールをほとんど取り除き、生
じた残渣をジクロロメタン中に再度取り込んだ。ブライン溶液が加えられ、２つの相が混
ざり、分離した。その有機層を無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。結果と
して生じた残渣を溶離液としてヘキサン中における８％のＥｔＯＡｃを用いるシリカゲル
で精製することにより、２．０４ｇの所望の２−クロロ−３−フルオロ−５−メチルチオ
メチルピリジンが６５％の収率で得られた。ＧＣ−ＭＳ Ｃ7Ｈ7ＣｌＦＮＳに対する計算
値：１９１．６６。実測値：１９１。
【化２３】
【００４８】
０℃に冷却されたＴＨＦ（１５ｍＬ）中における２−クロロ−３−フルオロ−５−メチ
ルチオメチルピリジン（１．７ｇ、８．９ｍｍｏｌ）およびシアナミド（３．７ｇ、８．
９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にヨードベンゼンジアセタート（２．８６ｇ、８．９ｍｍｏｌ）
を一度に加え、結果として生じた混合物を０℃で１時間撹拌し、その後、室温で２時間撹
拌した。真空下において溶媒を除去し、結果として生じた混合物をヘキサン中における６
０％のアセトンを用いるシリカゲルで精製することにより、１．８２８ｇの［１−（５−
フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミ
ドが８９％の収率でオフ・ホワイトの固体として得られた。ＬＣ−ＭＳ Ｃ8Ｈ7ＣｌＦＮ
3Ｓ［Ｍ＋１］+に対する計算値：２３２．６９。実測値：２３２．０４。
【化２４】
【００４９】
水（２０ｍＬ）中におけるナトリウムペルヨーダート（１．４４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）
の撹拌溶液にＣＨ2Ｃｌ2（２０ｍＬ）およびルテニウムトリクロリド水和物（０．０４９
ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を加えた。ジクロロメタン（１０ｍＬ）中における［１−（５−
フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミ
ド（１．０４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液を３０分間にわたって付加漏斗を通じて加えた
。得られた混合物は室温で２時間急速に撹拌され、その出発物質はＧＣ−ＭＳに基づいて
消費された。追加のジクロロメタンを加え、セライトのパッドを伴うフリットガラスフィ
ルターを通じてその混合物を濾過することにより幾分かの不溶物を取り除いた。有機層を
収集し、水性層はジクロロメタンで２回、エチルアセタートで１回抽出された。それらを
合わせた有機層をブラインで洗い、無水Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、濃縮した。そ
の残渣をヘキサン中における３５％のアセトンで溶出されるシリカゲルで精製することに
より、０．６４５ｇの［（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メ
チル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（２）が５８％の収率で白色の固
体として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４７（ｍ、１Ｈ）、
８．０１−８．０７（ｍ、１Ｈ）、５．１６（ｍ、１Ｈ）、２．８３−２．８８（ｍ、３
Ｈ）、２．０４−２．０７（ｍ、３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ Ｃ8Ｈ7ＣｌＦＮ3ＯＳ［Ｍ−１］+
に対する計算値：２４６．６７。実測値：２４５．９５。
【００５０】
実施例ＩＩＩ．［１−（５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メ
チル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（３）の調製
【化２５】
無水ＴＨＦ（２０ｍＬ）中におけるＮ−シアノスルホキシイミン（２）（０．５６ｇ、
２．０ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ；０．０８８ｍＬ、０．
５ｍｍｏｌ）の溶液に−７８℃におけるトルエン（４．２ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）中の０
．５Ｍのカリウムビス（トリメチルシリル）アミドを滴下させながら加えた。４５分後、
ヨードメタン（０．１３ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）を注射器により一度に加えた。１０分後
、温度が０℃にまで上昇するのを許容し、１．５時間撹拌した。その反応を飽和ＮＨ4Ｃ
ｌ水溶液でクエンチし、ブラインで希釈した。得られた混合物をＥｔＯＡｃで一回抽出し
、続いてジクロロメタンで一回抽出した。それらを合わせた有機層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥
させ、濾過し、濃縮した。結果として生じた混合物をヘキサン中における４０％のアセト
ンを用いるシリカゲルで精製することにより、０．４９ｇの［１−（５−フルオロ−６−
クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシ
アナミド（３）が８３％の収率で無色のオイルとして得られた。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４７（ｍ、１Ｈ）、８．０２（ｍ、１Ｈ）、５．２０（ｍ、１Ｈ
）、３．４１＆３．８２（２ｓ、３Ｈ）、１．９８−２．０８（ｍ、３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ
Ｃ9Ｈ9ＣｌＦＮ3ＯＳ［Ｍ−１］+に対する計算値：２６０．７０。実測値：２６０．１
０。
【００５１】
実施例ＩＶ．［１−（５−フルオロ−６−メチルチオイリジン−３−イル）エチル］（
メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）の調製
【化２６】
実施例（Ｉ）Ｃに記載されているのと同様なチオメトキシド置換条件を用いて、１−（
５−フルオロ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）−オキシド−λ4−
スルファニリデンシアナミド（３）をエタノール（１０ｍＬ）中におけるナトリウムチオ
メトキシド（０．１１６ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）と反応させることにより、０．０９３ｇ
（２５％の収率）の生成物［１−（５−フルオロ−６−メチルチオイリジン−３−イル）
エチル］（メチル）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（４）がジサテレオ
マーの混合物として得られた。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．３４（ｓ
、１Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、１Ｈ）、４．６６（ｍ、１Ｈ）、３．０７−３．１
３（２ｄ、３Ｈ）、１．９０−１．９８（ｍ、３Ｈ）。ＬＣ−ＭＳ Ｃ10Ｈ12ＦＮ3ＯＳ2
［Ｍ−１］+に対する計算値：２７２．３４。実測値：２７１．９９。
【００５２】
実施例Ｖ．［（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−
オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（５）の調製
【化２７】
メチル−５−ヒドロキシニコチナート（４．５ｇ、２９ｍｍｏｌ）を含有したフラスコ
に、氷浴冷却下において、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（６．１５％、２６．７ｍＬ、２
２ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。３０分間攪拌した後、２ＭのＨＣｌ（２０ｍＬ）
を加え、結果として生じた白色の結晶を濾過によって収集することにより、２．３１ｇの
６−クロロ−５−ヒドロキシニコチン酸メチルエステルが４２％の収率で得られた。1Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ１０．３２（ｂｓ、１Ｈ）、８．４８（ｄ、１Ｈ
）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ
（ＥＬＳＤ）：Ｃ7Ｈ6ＣｌＮＯ3［Ｍ］+に対する計算による質量：１８７。実測値：１８
７。
【化２８】
【００５３】
アセトン（１９０ｍＬ）中における６−クロロ−５−ヒドロキシニコチン酸メチルエス
テル（１．８ｇ、９．６ｍｍｏｌ）、メチルヨージド（Ｅｔ2Ｏ中における２Ｍ溶液、５
．８ｍＬ、１１．６ｍｍｏｌ）およびカリウムカルボナート（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏ
ｌ）の混合物を６時間還流させた。その後、その反応をロータバップ（rotavap）により
濃縮し、Ｈ2Ｏを加えた（１００ｍＬ）。結果として生じた白色の沈殿物を濾過し、付加
的なＨ2Ｏですすぐことにより、生成物６−クロロ−５−メトキシニコチン酸メチルエス
テルが白色の固体としてもたらされた（１．３３ｇ、６８％）；ｍｐ＝８３〜８５℃；1
Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．６０（ｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、１Ｈ）
、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．９６（ｓ、３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ8Ｈ8ＣｌＮＯ3［Ｍ］+
に対する計算による厳密な（exact）質量、２０１。実測値２０１。
【化２９】
【００５４】
２５℃におけるＭｅＯＨ（４ｍＬ）中の６−クロロ−５−メトキシニコチン酸メチルエ
ステル（１．３ｇ、６．４ｍｍｏｌ）の溶液に１０％のＮａＯＨ水溶液（１９．３ｍｍｏ
ｌ）を加えた。その反応を２４時間撹拌し、その後、氷水浴中に入れ、ｐＨ＝２が達成さ
れるまで２ＭのＨＣｌで酸性化した。この後、そのフラスコを冷蔵庫に３時間入れた。そ
の白色の沈殿物を濾過して取り出し、冷たいＨ2Ｏですすいだ。その固体をアセトン中に
溶解し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、生成物６−クロロ−５−メトキ
シニコチン酸が黄色い固体としてもたらされた（０．８９５ｇ、７４％）；1Ｈ ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４５（ｄ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、１Ｈ）、３．８３
（ｓ、３Ｈ）。
【化３０】
【００５５】
２５℃におけるＴＨＦ（５ｍＬ）中の６−クロロ−５−メトキシニコチン酸（０．５４
ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の懸濁液にボラン（ＴＨＦ中において１．０Ｍ、５．８ｍＬ、５．
８ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。その混合物を５時間撹拌させたままにすると、そ
の後、ＴＬＣは完全な変換を示した。泡立ちが治まるまでその反応を２ＭのＨＣｌでクエ
ンチし、得られた混合物をジクロロメタン（３×）で抽出した。それらを合わせた有機層
をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、生成物（６−クロロ−５−メトキシピ
リジン−３−イル）メタノールが白色の固体としてもたらされた（０．４９ｍｇ（９７％
）；ｍｐ ６０〜６３℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．９５（ｄ、１
Ｈ）、７．３０（ｄ、１Ｈ）、４．７４（ｓ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）：ＬＣ−Ｍ
Ｓ（ＥＬＳＤ）：Ｃ7Ｈ8ＣｌＮＯ2［Ｍ］+に対する計算による厳密な質量、１７３。実測
値１７３。
【化３１】
【００５６】
２５℃におけるジクロロメタン（１４ｍＬ）中の（６−クロロ−５−メトキシピリジン
−３−イル）メタノール（０．５０ｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液にチオニルクロリド（２
３０μＬ、３．２ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。５時間撹拌し、その後、その反応
を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチし、ジクロロメタン（３×）で抽出した。それらを
合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、生成物２−クロロ−５
−クロロメチル−３−メトキシピリジンがもたらされ、この生成物は、ＧＣ−ＭＳによれ
ば９６％の純度であった。この生成物が、更なる精製を伴うことなく、次のステップでそ
のまま使用された。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ7Ｈ7Ｃｌ2ＮＯ［Ｍ］+に対する計算による厳密な質量
、１９１。実測値１９１。
【化３２】
【００５７】
２５℃におけるエタノール（１０ｍＬ）中のナトリウムチオメトキシド（０．２４ｇ、
３．５ｍｍｏｌ）の懸濁液にＥｔＯＨ（４ｍＬ）中における２−クロロ−５−クロロメチ
ル−３−メトキシピリジン（０．５５ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得られた
溶液を夜通し撹拌し、その後、その反応を真空下において濃縮した。その粗反応混合物を
Ｈ2ＯとＥｔ2Ｏとの間で分配し、それらの層を分離した。水性相を更にＥｔ2Ｏ（３×）
で抽出し、それらを合わせた有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、２
−クロロ−３−メトキシ−５−メチルチオメチルピリジンが黄色いオイルとしてもたらさ
れた（０．４２ｇ、２つのステップで７１％）。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ8Ｈ10ＣｌＮＯＳ［Ｍ］+
に対する計算による厳密な質量、２０３。実測値２０３。
【化３３】
【００５８】
０℃におけるジクロロメタン（８ｍＬ）中の２−クロロ−３−メトキシ−５−メチルチ
オメチルピリジン（０．４２ｇ、２．１ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１７２ｍｇ、４．
１ｍｍｏｌ）の溶液にヨードベンゼンジアセタート（７２６ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）を一
度にすべてを加えた。得られた反応を２時間撹拌し、その後、その反応を濃縮し、フラッ
シュクロマトグラフィーで精製することにより、スルフィルイミン［１−（５−メトキシ
−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミドが淡い
オレンジ色の固体としてもたらされた（０．２５ｇ、５１％）；ｍｐ１０３〜１０５℃；
1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．９６（ｄ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、１Ｈ
）、４．３４（ｄ、１Ｈ）、４．１６（ｄ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、２．８５（
ｓ、３Ｈ）：ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ9Ｈ11ＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算に
よる厳密な質量、２４４。実測値２４４。
【化３４】
【００５９】
２５℃におけるＨ2Ｏ（３ｍＬ）中のＮａＩＯ4（０．３５ｇ、１．６ｍｍｏｌ）の溶液
にジクロロメタン（３ｍＬ）を加え、続いてＲｕＣｌ3・Ｈ2Ｏ（５ｍｇ、０．０２１ｍｍ
ｏｌ）を加えた。次いで、その暗褐色の混合物にジクロロメタン（２ｍＬ）中におけるス
ルフィルイミン［１−（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4
−スルファニリデンシアナミド（０．２ｇ、０．８２ｍｍｏｌ）の溶液を１５分間にわた
って滴下させながら加えた。その混合物を３０分間攪拌すると、その後、ＴＬＣは完全な
変換を示した。濾紙（Ｎｏ．１）を通じてその粗反応混合物を濾過し、これによりほとん
どの変色（discoloration）が取り除かれ、結果として生じた二相性の混合物を分離した
。その水性相をジクロロメタンで更に抽出し、それらを合わせた有機性抽出物をＨ2Ｏお
よびブラインで洗い、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、スルホキシイミン
［（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシド−λ
4−スルファニリデンシアナミド（５）が白色の固体としてもたらされた（０．１３ｇ、
６２％）；ｍｐ １２３〜１２５℃；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７．９
８（ｄ、１Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、４．６３（ｍ、２Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）
、３．１１（ｓ、３Ｈ）：ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ9Ｈ11ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ［Ｍ＋Ｈ］+に
対する計算による厳密な質量、２６０。実測値２６０。
【００６０】
実施例ＶＩ．［（５−メトキシ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）
−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（６）の調製
【化３５】
−７８℃におけるＴＨＦ（３ｍＬ）中のスルホキシイミン（５）（０．０７ｇ、０．２
７ｍｍｏｌ）およびヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ；２３μＬ、０．１４ｍｍｏ
ｌ）の溶液にカリウムヘキサメチルジシラザン（ＫＨＭＤＳ；トルエン中において０．５
Ｍ、５９０μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。その溶液を−７８℃で更
に２０分間攪拌し、その後、ヨードメタン（１５μＬ、０．３０ｍｍｏｌ）を加えた。そ
の反応が４時間にわたって室温にまで温まるのを許容し、その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液
でクエンチし、ジクロロメタンで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮
することにより、スルホキシイミン（６）が黄色いオイル（０．３３ｇ、４５％）および
１：１のジアステレオマーの混合物としてもたらされた；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3）δ７．９９（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｄ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、１Ｈ）、４
．６１（ｍ、２Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３
Ｈ）、３．０１（ｓ、３Ｈ）、２．００（ｄ、３Ｈ）、１．９８（ｄ、３Ｈ）：ＬＣ−Ｍ
Ｓ（ＥＬＳＤ）：Ｃ10Ｈ13ＣｌＮ3Ｏ2Ｓ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算による厳密な質量、２
７４。実測値２７４。
【００６１】
実施例ＶＩＩ．［（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）
−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（７）の調製
【化３６】
２５℃におけるＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−６−クロロニコチン酸（３．０ｇ
、１３ｍｍｏｌ）の溶液にボラン（ＴＨＦ中において１．０Ｍ、２５ｍＬ、２５ｍｍｏｌ
）を滴下させながら加えた。得られた溶液を３時間撹拌し、その後、１．０ＭのＨＣｌを
滴下させながら加えてその反応をクエンチし、そのフラスコの内容物を分離用の分液漏斗
へ移した。有機層を分離し、水性相は更にＥｔＯＡｃ（３×）で抽出された。それらを合
わせた有機相をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濃縮することにより、２−クロロ−３−ブロモ
−５−ヒドロキシメチルピリジンが白色の固体としてもたらされた（１．０ｇ、３７％）
。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ6ＢｒＣｌＮＯ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算による厳密な質量、２２３
。実測値２２３。
【化３７】
【００６２】
２５℃におけるジクロロメタン（２０ｍＬ）中の２−クロロ−３−ブロモ−５−ヒドロ
キシメチルピリジン（１．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ）の溶液にチオニルクロリド（３６１μ
Ｌ、４．９ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。得られた溶液を５時間撹拌し、その後、
その反応を飽和ＮａＨＣＯ3水溶液でクエンチし、それらの層を分離した。水性相をＥｔ
ＯＡｃ（３×）で更に抽出し、それらを合わせた有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮
することにより、２−クロロ−３−ブロモ−５−クロロメチルピリジンが黄色い固体とし
てもたらされた（０．６８ｇ、６３％）。ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5ＢｒＣｌ2Ｎ［Ｍ＋Ｈ］+に
対する計算による厳密な質量、２４１。実測値２４１。
【化３８】
【００６３】
２５℃におけるエタノール（６ｍＬ）中のナトリウムチオメトキシド（０．２ｇ、２．
８ｍｍｏｌ）の懸濁液にＥｔＯＨ（４ｍＬ）中における２−クロロ−３−ブロモ−５−ク
ロロメチルピリジン（０．６８ｇ、２．８ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。得られた溶液を４
時間撹拌し、その後、その反応を真空下において濃縮した。その粗反応混合物をＨ2Ｏと
Ｅｔ2Ｏとの間で分配し、それらの層を分離した。水性相を更にＥｔ2Ｏ（３×）で抽出し
、それらを合わせた有機相をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮し、フラッシュクロマトグラ
フィーで精製することにより、スルフィド２−クロロ−３−ブロモ−５−メチルチオメチ
ルピリジンが無色のオイルとしてもたらされた（０．２２ｇ、３１％）。
【化３９】
【００６４】
０℃におけるジクロロメタン（４ｍＬ）中の２−クロロ−３−ブロモ−５−メチルチオ
メチルピリジン（０．２２ｇ、０．９ｍｍｏｌ）およびシアナミド（０．０７４ｇ、１．
８ｍｍｏｌ）の溶液にヨードベンゼンジアセタート（０．３１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を一
度にすべてを加えた。得られた反応を２時間撹拌し、その後、その反応を濃縮し、ジクロ
ロメタンを用いて粉砕することにより、スルフィルイミン［１−（５−ブロモ−６−クロ
ロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニリデンシアナミドがオレンジ色の固
体としてもたらされた（０．１７ｇ、６６％）。
【化４０】
【００６５】
２５℃におけるＨ2Ｏ（３ｍＬ）中のＮａＩＯ4（０．２５ｇ、１．２ｍｍｏｌ）の溶液
にジクロロメタン（３ｍＬ）を加え、続いて、ＲｕＣｌ3・Ｈ2Ｏ（０．００６６ｇ、０．
０２９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、その暗褐色の混合物にＣＨ2Ｃｌ2（２ｍＬ）中にお
ける［１−（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−λ4−スルファニ
リデンシアナミド（０．１７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）の溶液を１５分間にわたって滴下させ
ながら加えた。その混合物を１時間撹拌すると、その後、ＴＬＣは完全な変換を示した。
その反応をジクロロメタン（５ｍＬ）で希釈し、セライトのプラグに通した。濾液を分離
し、Ｈ2Ｏ層を更にジクロロメタンで抽出した。それらを合わせた有機層をＭｇＳＯ4上で
乾燥させ、濃縮することにより、スルホキシイミン（７）が白色の固体としてもたらされ
た（０．０８３ｇ、４６％）；ｍｐ＝１３９〜１４２℃。1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、Ｃ
ＤＣｌ3／ＤＭＳＯ）δ８．６（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｓ、２Ｈ）
、３．５（ｓ、３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ8Ｈ7ＢｒＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ］+に対す
る計算による厳密な質量、３０８。実測値３０８。
【００６６】
実施例ＶＩＩＩ．［（５−ブロモ−６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル
）−オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド（８）の調製
【化４１】
−７８℃におけるＴＨＦ（２ｍＬ）中のスルホキシイミン（７）（０．０５０ｇ、０．
１６ｍｍｏｌ）の溶液にＫＨＭＤＳ（トルエン中において０．５Ｍ、３６０μＬ、０．１
８ｍｍｏｌ）を滴下させながら加えた。その溶液を−７８℃で更に２０分間攪拌し、その
後、ヨードメタン（１１μＬ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。その反応を２時間にわたっ
て室温にまで温まるのを許容し、その後、飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液でクエンチし、ジクロロ
メタンで抽出した。その有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濃縮し、その粗生成物をＥｔ2
Ｏを用いて粉砕することにより、スルホキシイミン（８）が白色の固体としてもたらされ
た（０．０２３ｇ、４３％）；1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3／ＤＭＳＯ）δ８
．６（ｄ、１Ｈ）、８．４（ｄ、１Ｈ）、５．１（ｓ、２Ｈ）、３．５（ｓ、３Ｈ）；Ｌ
Ｃ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ9Ｈ10ＢｒＣｌＮ3ＯＳ［Ｍ＋Ｈ］+に対する計算による質量、
３２３。実測値３２３。
【００６７】
実施例ＩＸ．［（４，６−ジクロロピリジン−３−イル）メチル］（メチル）−オキシ
ドλ4−スルファニリデンシアナミド（９）の調製
【化４２】
氷水浴中において冷却された無水ＴＨＦ（７５ｍＬ）中におけるエチル４，６−ジクロ
ロニコチナート（８．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）の撹拌溶液にＴＨＦ（２５ｍＬ、２５ｍｍｏ
ｌ）中における１ＭのＬｉＡｌＨ4溶液を滴下させる仕方で加えた。その付加中、温度が
２５℃以上に上昇することは許容されなかった。その付加が終わった後、反応を４０℃に
まで１５分間温め、冷まし、その後、水（０．９５ｍＬ）、１５％のＮａＯＨ水溶液（０
．９５ｍＬ）および水（１．８５ｍＬ）を滴下させる仕方で連続的に加えることによりク
エンチした。その混合物をセライトを通じて濾過し、得られた濾液を乾燥（ＭｇＳＯ4）
させ、シリカゲルの短いパッドを通過させ、濃縮することにより、赤いオイルがもたらさ
れた。ゴム状の沈殿物が現れるとすぐにエーテル（１００ｍＬ）を加え、その沈殿物を濾
過により取り除いた。そのエーテル溶液を室温で夜通し放置しておくと、その間にもっと
多くの沈殿物が形成され、それらの沈殿物を再度濾過により取り除いた。そのエーテル溶
液を濃縮し、乾燥させることにより、３．２５ｇの生成物２，４−ジクロロ−５−ヒドロ
キシメチルピリジンが４６％の収率でほとんど無色の油状固形物として得られた。1Ｈ Ｎ
ＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．５（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ）、４．８
（ｓ、２Ｈ）、２．７（ｂｓ、１Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ5Ｃｌ2ＮＯ［Ｍ］+に対する計
算による質量、１７７。実測値１７７。
【化４３】
【００６８】
この出発物質２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシメチルピリジン（３．２ｇ、１８ｍｍ
ｏｌ）が、実施例Ｉの手順Ｂに記載されているのと同じ手順を用いて、黄色いオイルとし
て２．０ｇの２，４−ジクロロ−５−クロロメチルピリジン（５７％の収率）に変換され
た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．４（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ
）、４．７（ｓ、２Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ6Ｈ4Ｃｌ3Ｎ［Ｍ］+に対する計算による質量、
１９５。実測値１９５。
【化４４】
【００６９】
実施例Ｉの手順Ｃで説明されているのと同じ方法を用いることにより、２，４−ジクロ
ロ−５−クロロメチルピリジン（２．０ｇ、１．０ｍｍｏｌ）から２，４−ジクロロ−５
−メチルチオメチルピリジン（２．０ｇ、９４％の収率）が黄色いオイルとして調製され
た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ８．３（ｓ、１Ｈ）、７．４（ｓ、１Ｈ
）、３．７（ｓ、２Ｈ）、２．０（ｓ、３Ｈ）；ＧＣ−ＭＳ：Ｃ7Ｈ7Ｃｌ2ＮＳ［Ｍ］+に
対する計算による質量、２０７。実測値２０７。
【化４５】
【００７０】
実施例Ｉの手順ＤおよびＥで説明されているのと同じ方法を用いる二段階の順序で２，
４−ジクロロ−５−メチルチオメチルピリジンから［（４，６−ジクロロピリジン−３−
イル）メチル］（メチル）−オキシドλ4−スルファニリデンシアナミド（９、０．７８
ｇ、５２％の収率）が白色の固体として調製された。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3）δ８．６（ｓ、１Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、４．９（ｍ、２Ｈ）、３．３（ｓ、
３Ｈ）；ＬＣ−ＭＳ（ＥＬＳＤ）：Ｃ8Ｈ7Ｃｌ2Ｎ3ＯＳ［Ｍ］+に対する計算による質量
、２６３。実測値２６３。
【００７１】
実施例Ｘ 殺虫性能試験
先行する実施例で特定されている種々の化合物は、以降で説明されている手順を用いて
、ワタアブラムシおよびモモアカアブラムシに対して試験された。
【００７２】
葉面散布アッセイにおけるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）に対する
殺虫性能試験
子葉（cotyledon）の葉が充分に伸びた状態のカボチャ（squash）を１本の植物当たり
１枚の子葉に刈り込み、化学的適用の１日前にワタアブラムシ（無翅の成虫および若虫）
を寄生させた（infested）。各植物は化合物適用の前に調べられ、寄生が適切であること
が確かめられた（１本の植物当たり約３０〜７０匹のアブラムシ）。種々の化合物（２ｍ
ｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノール（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍのスト
ック溶液を形成した。それらのストック溶液は、２００ｐｐｍの最高濃度の試験溶液を得
るべく、Ｈ2Ｏ中における０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０で５倍に希釈された。より低い
試験濃度（５０、１２．５、３．１３および０．７８ｐｐｍ）は、８０部のＨ2Ｏ中にお
ける０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０と２０部のアセトン：メタノール（１：１）からなる
希釈剤を用いて前述の２００ｐｐｍ溶液から逐次的な４倍希釈物を作成することにより調
製された。手持ち式のＤｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を用いて、カボチャの子葉の葉の両側に
流れ出るまでそれらの散布液をかけた。各化合物のそれぞれの濃度で４本の植物（４反復
）を使用した。対照用植物（溶媒チェック用）には希釈剤のみが噴霧された。処理された
植物は、３日間、保持室において約２３℃および４０％のＲＨに維持され、その後、それ
ぞれの植物で生きているアブラムシの数が記録された。殺虫力は、アボットの補正式を用
いて、補正防除率（％）（Corrected % Control）により測定された。
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶媒チェック用植物での生きているアブラムシの数
Ｙ＝処理された植物での生きているアブラムシの数
【００７３】
葉面散布アッセイにおけるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対
する殺虫性能試験
３インチのポットで育てられた２〜３枚の小さな（３〜５ｃｍ）本葉を伴うキャベツの
苗を試験基体（test substrate）として使用した。化合物適用の２〜３日前に、これらの
苗に２０〜５０匹のモモアカアブラムシ（無翅の成虫および若虫）を寄生させた。それぞ
れの処理で４つの苗を使用した。種々の化合物（２ｍｇ）を２ｍｌのアセトン：メタノー
ル（１：１）溶媒中に溶解し、１０００ｐｐｍのストック溶液を形成した。それらのスト
ック溶液は、２００ｐｐｍの最高濃度の試験溶液を得るべく、Ｈ2Ｏ中における０．０２
５％のＴｗｅｅｎ２０で５倍に希釈された。５０ｐｐｍのより低い試験濃度は、８０部の
Ｈ2Ｏ中における０．０２５％のＴｗｅｅｎ２０と２０部のアセトン：メタノール（１：
１）からなる希釈剤を用いて前述の２００ｐｐｍ溶液から４倍希釈物を作成することによ
り調製された。手持ち式のＤｅｖｉｌｂｉｓｓ噴霧器を使用し、流れ出るまでキャベツの
葉の両側に溶液を噴霧した。対照用植物（溶媒チェック用）には希釈剤のみが噴霧された
。処理された植物は、等級付けを行う前に３日間、保持室において約２３℃および４０％
のＲＨに維持された。評価は、顕微鏡下において、１つの植物当たりの生きているアブラ
ムシの数を計数することにより実施された。殺虫力は、アボットの補正式、
補正防除率（％）＝１００＊（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
式中、Ｘ＝溶媒チェック用植物での生きているアブラムシの数
Ｙ＝処理された植物での生きているアブラムシの数
を用いることにより測定された。
【００７４】
上述のアッセイから得られた補正防除率（％）値が表１に与えられている。
【表１】
ＣＡ２００は、葉面散布試験におけるワタアブラムシに対する２００ｐｐｍでの対照百
分率（％）を表し、
ＣＡ５０は、葉面散布試験におけるワタアブラムシに対する５０ｐｐｍでの対照百分率
（％）を表し、
ＧＰＡ２００は、葉面散布試験におけるモモアカアブラムシに対する２００ｐｐｍでの
対照百分率（％）を表し、
ＧＰＡ５０は、葉面散布試験におけるモモアカアブラムシに対する５０ｐｐｍでの対照
百分率（％）を表す。
【００７５】
表１のそれぞれのケースにおける等級付けのスケールは以下のとおりである。
【表２】
表１における両方のアブラムシ種に対して活性を示した化合物は、更に、以降で説明さ
れている手順を用いてワタアブラムシに対して複数のより低い用量での試験（ランダウン
（rundown）アッセイ）が行われた。結果が表２に示されている。
【表３】
【００７６】
表２のそれぞれのケースにおける等級付けのスケールは表１で使用されたものと同じで
ある。
【００７７】
殺虫剤の有用性
本発明の化合物は昆虫を含めた無脊椎動物の防除に有用である。それ故、本発明は昆虫
を防除するための方法も対象としており、その方法は、昆虫防除量の式（Ｉ）の化合物を
昆虫の場所に、保護されるべき領域に、または防除されるべき昆虫に直接的に適用するこ
とを含む。また、本発明の化合物は他の無脊椎動物有害生物、例えばダニおよび線虫など
を防除するために使用することもできる。
【００７８】
ここで使用されている昆虫または他の有害生物の「場所」という用語は、本明細書では
、昆虫もしくは他の有害生物が生活している環境またはそれらの卵が存在している環境を
表すために使用され、そのような環境にはそれらを取り巻く空気、それらが食する食べ物
、またはそれらが接触する物体が含まれる。例えば、食用植物、商品植物（commodity）
、観賞用植物、芝生または牧草を食べたり、それらに損害を及ぼし、またはそれらと接触
する昆虫は、本活性化合物を、植える前のその植物の種子に、苗に、または植えられる切
り枝（cutting）、葉、茎、果実、穀物および／または根に、またはその作物を植える前
もしくは植えた後の土壌もしくは他の成長培地に適用することにより防除することができ
る。また、ウイルス、真菌または細菌による病気に対するこれらの植物の保護も、吸液（
sap-feeding）有害生物、例えばコナジラミ、ウンカ、アブラムシおよびハダニなどの防
除を通じて間接的に達成することができる。そのような植物は、通常の手法を通じて品質
改良された植物、および虫害抵抗性、除草剤抵抗性、栄養増強および／または何らかの他
の有益な形質を獲得すべく最新のバイオテクノロジーを用いて遺伝子操作された植物を含
む。
【００７９】
また、本化合物は、以下の如き対象物またはそのような対象物の近くに活性化合物を適
用することにより、布地、紙、貯蔵穀物、種子および他の食材、家屋ならびに人間および
／またはペット(ｃｏｍｐａｎｉｏｎ)が居住し得る他の建築物、農場、牧場、動物園、ま
たは他の動物を保護することにおいても有用であり得ることが想定されている。家畜、建
造物または人間は、寄生性であるかまたは感染性疾患を伝染させ得る無脊椎動物有害生物
および／または線虫有害生物を防除することにより、本化合物で保護され得るものと考え
られる。そのような有害生物は、例えばツツガムシ類、ダニ、シラミ、蚊、ハエ、ノミお
よびイヌ糸状虫を含む。また、非農学的適用は、森林、庭、道路沿いおよび鉄道敷設用地
における無脊椎動物有害生物の防除も含む。
【００８０】
「昆虫を防除する」という用語は、生きている昆虫の数を減らすこと、または成長可能
な昆虫の卵の数を減らすことを表す。化合物によって果たされる低減の程度は、勿論、そ
の化合物の散布量、使用される特定の化合物、および標的とする昆虫の種に依存する。少
なくとも不活化する量が使用されるべきである。「昆虫不活化量」という用語は、処理さ
れた昆虫個体群における測定可能な数の減少を引き起こすのに充分な量を意味すべく使用
される。一般的には、重量で約１ｐｐｍから約１０００ｐｐｍまでの範囲の量の活性化合
物が使用される。例えば、防除され得る昆虫または他の有害生物は、これらに限定するも
のではないが、
鱗翅目−ヘリオティス種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ヘリコベルパ種（Ｈｅｌ
ｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、
アメリカキヨトウ(Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ)、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、エアルアス種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、ヤガ（Ｅｕｘｏａ
ａｕｘｉｌｉａｒｉｓ）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ダ
イズアオムシ（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、サンフラワールーパー
（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ
）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、イッテンオオメイガ（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ
ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、イネヨトウ（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ）、コブノメ
イガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ヨーロッパアワノメイガ
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌ
ｌａ）、モモノヒメシンクイ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）、リンゴコ
カクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、リンゴシロモンハマキ（Ａｒｃ
ｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌｕｓ）、トビハマキ（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａ
ｎａ）、ソイビーンアクシルボーラー（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ａｐｏｒｅｍａ）、ブドウホ
ソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂ
ｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ブドウヒメハマキ（Ｐｏｌｙｃｈｒｏｓｉｓ ｖｉｔｅａ
ｎａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、モ
ンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、フィロノリクター種（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒ
ｙｃｔｅｒ ｓｐｐ．）、ロイコプテラ・マリフォリエラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｍａ
ｌｉｆｏｌｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｉｔｉｓ ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）
鞘翅目−コーンルートワーム種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、コロラドハムシ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）
、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アグリ
オテエス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔ
ｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シク
ロセファラ種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）
同翅目−アブラムシ種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ロパロシフム種(Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、オオ
バコアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ）、トキソプテラ種（Ｔｏ
ｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ
ｓｏｌａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ムギ
ウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ムギミドリア
ブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ブラチコラス・ノキシウス（Ｂ
ｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｎｏｘｉｕｓ）、ネフォテティクス種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ
ｓｐｐ．）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウン
カ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、イネヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐ
ｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ
）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ア
ロロデス・プロレテラ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｐｒｏｌｅｔｅｌｌａ）、ミカンワタコナ
ジラミ（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、ナシマルカイガラムシ（
Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕ
ｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒ
ｕｂｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）
半翅目−メクラカメムシ種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、ユーリガスター・マウラ（Ｅｕ
ｒｙｇａｓｔｅｒ ｍａｕｒａ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ
ａ）、ピエゾドラス・ギルディンギ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｇｉ）、レ
プトコリサ・バリコルニス（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｖａｒｉｃｏｒｎｉｓ）、トコジ
ラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、タイワントコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｈｅ
ｍｉｐｔｅｒｕｓ）
総翅目−ハナアザミウマ種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アザミウマ種
（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄ
ｏｒｓａｌｉｓ）
等翅目−レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉ
ｐｅｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レチクリ
テルメス・バージニカス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、ヘ
テロテルメス・アウレウス（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）、レチクリテル
ミス・ヘスペルス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、コプトテルメ
ス・フレンチイ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｒｅｎｃｈｉｉ）、シェドルヒノテルメス
種（Ｓｈｅｄｏｒｈｉｎｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レチクリテルメス・サントネンシ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レチクリテルメス・グ
ラッセイ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｇｒａｓｓｅｉ）、レチクリテルメス・バン
ユレンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｂａｎｙｕｌｅｎｓｉｓ）、ヤマトシロア
リ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、レチクリテルメス・ハゲニ（
Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈａｇｅｎｉ）、レチクリテルメス・チビアリス（Ｒｅ
ｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、ズーテルモプシス種（Ｚｏｏｔｅｒｍ
ｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、インチシテルメス種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）
、マルギニテルメス種（Ｍａｒｇｉｎｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オオキノコシロアリ
種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロセロテルメス種（Ｍｉｃｒｏｃｅｒｏ
ｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ヒメキノコシロアリ種（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．
）
双翅目−ハモグリバエ種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、カ種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ
．）、ハマダラカ種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ種（Ｆａｎｎｉａ
ｓｐｐ．）、サシバエ種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）
膜翅目−アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ）、トフシアリ
種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）、ハキリアリ種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、ポゴノミルメックス種（Ｐｏｇ
ｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、オオアリ種（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒ
メアリ種（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、タピノマ・セシレ（Ｔａｐｉｎｏｍａ
ｓｅｓｓｉｌｅ）、テトラモリウム種（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｓｐｐ．）、キシロカ
パ種（Ｘｙｌｏｃａｐａ ｓｐｐ．）、クロスズメバチ種（Ｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）
、アシナガバチ種（Ｐｏｌｉｓｔｅｓ ｓｐｐ．）
食毛目（咬むシラミ）
シラミ目（吸血シラミ）−ケジラミ、ペディクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．
）
直翅目（バッタ、コオロギ）−メラノプラス種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、
:トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、サバクトビバッタ（Ｓｃ
ｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）、ケラ科（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐｉｄａｅ）
（ケラ）。
ゴキブリ上科（ゴキブリ）−コバネゴキブリ、チャバネゴキブリ、ワモンゴキブリ、チ
ャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）、コワモンゴキブリ、トビイ
ロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、パルコブラッタ・ペンシルバ
ニカ（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃａ）、クロゴキブリ、オガサ
ワラゴキブリ（Ｐｙｃｎｏｓｃｅｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）
ノミ目-イヌノミ種（Ｃｔｅｎｏｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ヒトノミ
ダニ目−ハダニ種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、パノニカス種（Ｐａｎｏｎ
ｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｃａｒｐｉｎｉ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、アクラス・ペレカッシ（Ａｃｕｌｕｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ミナミヒメハダニ
（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、オウシマダニ種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、アメリカイヌカクダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉ
ｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、
マダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、マダニ種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ）、ヒゼンダニ
（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、ヒョウヒダニ種（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏ
ｉｄｅｓ ｓｐｐ．）
線虫綱−イヌ糸状虫、ネコブセンチュウ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、オ
カボシストセンチユウ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ホプロライムス・コロン
バス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ ｃｏｌｕｍｂｕｓ）、センチュウ種（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ネグサレセンチュウ種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）
、ニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、クリコネ
メラ・オルナタ（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｅｌｌａ ｏｒｎａｔａ）、ジチレンカス種（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、ネモグリセンチュウ種（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ ｓｐ
ｐ．）
を含む。
【００８１】
組成物
この発明の化合物は、本発明の重要な実施形態である組成物の形態で適用され、それら
の組成物は、この発明の化合物および植物学的（phytologically）に許容可能な不活性な
担体を含む。有害生物の防除は、スプレー、局所的処理、ゲル、種子粉衣、マイクロカプ
セル化、浸透性吸収、餌、耳タグ、ボーラス、噴霧器、燻蒸剤エアロゾルおよび粉末（du
sts）の形態、ならびに多くの他の形態で本発明の化合物を適用することにより達成され
る。本組成物は、適用する際に水中に分散される濃縮固体製剤もしくは液体製剤のいずれ
かであり、または更なる処理を伴うことなく適用される粉末製剤または顆粒製剤である。
本組成物は、農芸化学技術における通常の手順および調合法により調製されるが、本発明
化合物の存在により新規でかつ重要である。しかしながら、農芸化学者があらゆる所望の
組成物を容易に調製できることを確実化するため、本組成物の調合法についての幾分かの
説明が為されよう。
【００８２】
そこに本化合物が適用されている分散系は、ほとんどの場合、本化合物の濃縮製剤から
調製された水性懸濁液またはエマルジョンである。そのような水に可溶性、水に懸濁性ま
たは乳化性の製剤は、固体（通常、水和剤として知られる）または液体（通常、乳剤もし
くは水性懸濁液として知られる）のどちらかである。圧縮されて水分散性の顆粒を形成し
ていてよい水和剤は、本活性化合物、不活性な担体および界面活性剤の緊密な混合物を含
む。本活性化合物の濃度は、通常、約１０％から約９０重量％である。不活性な担体は、
通常、アタパルジャイト粘土、モンモリロナイト粘土、珪藻土または精製シリケートの中
から選択される。水和剤のうちの約０．５％から約１０％を構成する効果的な界面活性剤
は、スルホン化リグニン、縮合ナフタレンスルホナート、ナフタレンスルホナート、アル
キルベンゼンスルホナート、アルキルスルファートおよび非イオン性界面活性剤、例えば
アルキルフェノールのエチレンオキシド付加化合物などの中から見出される。
【００８３】
本化合物の乳剤は、水混和性溶媒または水不混和性有機溶媒と乳化剤との混合物のどち
らかである不活性な担体中に溶解された使い勝手の良い濃度の化合物、例えば約１０％か
ら約５０％に相当する、液体１リットル当たり約５０グラムから約５００グラムまでなど
の濃度の化合物を含む。有用な有機溶媒は、芳香族化合物、特にキシレン、および石油留
分、特に石油の高沸点ナフタレンおよびオレフィン部分、例えば重質芳香族ナフサなどを
含む。他の有機溶媒も使用することができ、例えばロジン誘導体、脂肪族ケトン、例えば
シクロヘキサノンなど、および複合アルコール、例えば２−エトキシエタノールなどを含
むテルペン系溶媒なども使用することができる。これらの乳剤に適した乳化剤は、通常の
アニオン界面活性剤および／または非イオン性界面活性剤、例えば上で言及した界面活性
剤などから選択される。
【００８４】
それらの水性懸濁液は、約５％から約５０重量％までの範囲における濃度で水性賦形剤
中に分散されたこの発明の水不溶性化合物の懸濁液を含んでいる。それらの懸濁液は、本
化合物を細かく粉砕し、それを水と上で検討されているのと同じタイプのものから選択さ
れる界面活性剤とからなる賦形剤中に激しく混ぜ合わせることにより調製される。その水
性賦形剤の密度および粘度を高めるために、不活性成分、例えば無機塩および合成または
天然のゴムなども加えられてよい。水性混合物を調製することによって本化合物を同時に
粉砕および混合し、それを器具中において、例えばサンドミル、ボールミルまたはピスト
ンタイプのホモジナイザ−中などにおいて均質化することが最も効果的であることが多い
。
【００８５】
また、本化合物は顆粒状組成物として適用されてもよく、そのような組成物は特に土壌
への適用に有用である。そのような顆粒状組成物は、通常、全体または大部分が粘土もし
くは同様な安価な物質からなる不活性な担体中に分散された、約０．５％から約１０重量
％までの本化合物を含有している。そのような組成物は、通常、本化合物を好適な溶媒中
に溶解し、それを、約０．５ｍｍから３ｍｍまでの範囲の適切な粒径に前もって形成され
ている顆粒状担体へ適用することにより調製される。また、そのような組成物は、その担
体および化合物の練り粉（dough）またはペーストを作成し、破砕し、乾燥させて所望の
顆粒状粒径を得ることによって調合することもできる。
【００８６】
本化合物を含有した粉末は、粉末化された形態の本化合物を適切な粉末状の農学的担体
、例えばカオリン粘土および粉砕された火山岩などと緊密に混合することにより簡単に調
製される。これらの粉末は、適切には、約１％から約１０％までの本化合物を含有するこ
とができる。
【００８７】
何らかの理由で望ましい場合には、適切な有機溶媒中、通常は無刺激性（bland）の石
油中、例えば農芸化学において広く使用されているスプレーオイル中などにおける溶液の
形態で本化合物を適用することも同様に実用的である。
【００８８】
殺虫剤およびダニ駆除剤は、一般的に、液体担体中における活性成分の分散液の形態で
適用される。散布量を担体中における活性成分の濃度の観点において表すことが慣習的で
ある。最も広く使用されている担体は水である。
【００８９】
また、本発明の化合物はエアロゾル組成物の形態で適用することもできる。そのような
組成物においては、圧力を発生する推進剤混合物である不活性な担体中に本活性化合物が
溶解または分散される。エアロゾル組成物は容器内に詰められ、その容器から混合物が噴
霧弁を通じて分注される。推進剤混合物は、有機溶媒と混合されていてよい低沸点炭化水
素または不活性ガスもしくはガス状炭化水素で加圧された水性懸濁液のいずれかを含む。
【００９０】
昆虫およびダニの場所に適用されるべき化合物の実際の量は臨界的ではなく、当業者で
あれば、上の種々の実施例を考慮して容易に決定することができる。一般的には、重量で
１０ｐｐｍから５０００ｐｐｍまでの濃度の化合物が良好な防除をもたらすものと期待さ
れる。本化合物のうちの多くのものは、１００ｐｐｍから１５００ｐｐｍまでの濃度で充
分である。
【００９１】
化合物が適用される場所は昆虫またはダニが生息しているあらゆる場所であってよく、
例えば野菜作物、果実および木の実のなる木、ブドウの蔓、観賞植物、家畜、建物の内面
および外面、ならびに建物の周囲の土壌などであってよい。
【００９２】
毒性物質の作用に抵抗する昆虫の卵の特有な能力のため、他の知られるの殺虫剤および
ダニ駆除剤がそうであるように、新たに現れた幼虫を防除すべく反復散布を行うことが望
ましいものと考えられる。
【００９３】
植物における本発明の化合物の浸透性動態を利用して、植物の別の部分に本化合物を適
用することにより、その植物のある部分に生息する有害生物を防除することができる。例
えば、葉を食べる昆虫の防除は、細流灌漑もしくは畝間（furrow）適用により、または植
える前の種子を処理することにより防除することができる。種子処理は、そこから特殊化
された形質を発現するように遺伝子操作によって形質転換された植物が発芽する種子を含
め、すべてのタイプの種子に適用することができる。代表的な例は、無脊椎動物有害生物
に対して毒性を有するタンパク質を発現するもの、例えばバチルス・チューリンゲンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）など、または他の殺虫性タンパク質
を発現するもの、除草剤抵抗性を発現するもの、例えば「Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（
登録商標）」種子など、または殺虫性タンパク質、除草剤抵抗性、栄養増強および／また
は何らかの他の有益な形質を発現する「組み込まれた（stacked）」外来遺伝子を持った
ものを含む。
【００９４】
本発明の化合物および誘引物質および／または摂食刺激剤から成る殺虫性餌組成物が、
装置、例えばトラップおよび餌場などにいる害虫に対する殺虫剤の効果を高めるために使
用されてよい。その餌組成物は、通常、刺激剤および殺剤（kill agents）として作用す
るのに有効な量の１つまたはそれ以上の非マイクロカプセル型またはマイクロカプセル型
の殺虫剤を含有した固体、半固体（ゲルを含む）または液体の餌マトリックスである。
【００９５】
本発明の化合物（式Ｉ）は、しばしば、もっと広範囲の様々な有害生物による病気およ
び雑草の防除効果を得るため、１つまたはそれ以上の他の殺虫剤または殺菌剤または除草
剤と併用して適用される。他の殺虫剤または殺菌剤または除草剤と併用して用いられる場
合、本明細書で特許請求されている化合物は、それらの他の殺虫剤または殺菌剤または除
草剤とともに調合されてよく、またはそれらの他の殺虫剤もしくは殺菌剤もしくは除草剤
とタンク混合されてよく、またはそれらの他の殺虫剤もしくは殺菌剤もしくは除草剤と逐
次的に適用されてもよい。
【００９６】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用され得るいくつかの殺虫剤は、抗生物質系殺
虫剤、例えばアロサミジンおよびスリンギエンシンなど；大環状ラクトン系殺虫剤、例え
ばスピノサド、スピネトラム、ならびに２１−ブテニルスピノシン類およびそれらの誘導
体を含めた他のスピノシン類など；アベルメクチン系殺虫剤、例えばアバメクチン、ドラ
メクチン、エナメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチンおよびセラメクチンなど；
ミルベマイシン系殺虫剤、例えばレピメクチン、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシ
ムおよびモキシデクチンなど；ヒ素系殺虫剤、例えばカルシウムアルセナート、銅アセト
アルセニット、銅アルセナート、鉛アルセナート、カリウムアルセニットおよびナトリウ
ムアルセニットなど；生物学的殺虫剤、例えばバチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂ．ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチル
ス・チューリンゲンシスの亜種アイザワイ系統（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕ
ｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシスの亜種クルスタキ系統（Ｂ．
ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリン
ゲンシスの亜種テネブリオニス系統（Ｂ．ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔ
ｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、白僵病菌（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、コドリ
ンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）顆粒病ウイルス、ベイマツドクガＮＰＶ、マイ
マイガＮＰＶ、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ、ひき割り
トウモロコシガ顆粒病ウイルス、黒僵病菌（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉ
ａｅ）、ノセマ・ロクスタエ（Ｎｏｓｅｍａ ｌｏｃｕｓｔａｅ）、赤きょう病菌（Ｐａ
ｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、紫赤きょう病菌（Ｐ．ｌｉｌａｃ
ｉｎｕｓ）、フォトラブダス・ルミネスセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎ
ｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）ＮＰＶ、
トリプシン調節（modulating）ウースタチック因子（oostatic factor）、ゼノラブダス
・ネマトフィラス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）およびゼノラ
ブダス・ボビエニイ（Ｘ．ｂｏｖｉｅｎｉｉ）など、植物組織保護剤型殺虫剤、例えばＣ
ｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ａ．１０５、Ｃｒｙ２Ａｂ２、Ｃｒｙ
３Ａ、ｍｉｒ Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１、Ｃｒｙ３４、Ｃｒｙ３５およびＶＩＰ３Ａ
など；植物性殺虫剤、例えばアナバシン、アザジラクチン、ｄ−リモネン、ニコチン、ピ
レトリン、シネリン、シネリンＩ、シネリンＩＩ、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、
ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、カシア、ロテノン、リアニアおよびサバジラなど；カル
バマート系殺虫剤、例えばベンジオカルブおよびカルバリルなど；ベンゾフラニルメチル
カルバマート系殺虫剤、例えばベンフラカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、デカ
ルボフランおよびフラチオカルブなど；ジメチルカルバマート系殺虫剤、例えばジミタン
、ジメチラン、ヒキンカルブ（hyquincarb）およびピリミカルブなど；オキシムカルバマ
ート系殺虫剤、例えばアラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ブトカルボキシ
ム、ブトキシカルボキシム、メトミル、ニトリラカルブ、オキサミル、タジムカルブ、チ
オカルボキシム、チオジカルブおよびチオファノックスなど；フェニルメチルカルバマー
ト系殺虫剤、例えばアリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、カル
バノラート、クロエトカルブ、ジクレシル、ジオキサカルブ、ＥＭＰＣ、エチオフェンカ
ルブ、フェネタカルブ（fenethacarb）、フェノブカルブ、イソプロカルブ、メチオカル
ブ、メトルカルブ、メキサカルバート、プロマシル、プロメカルブ、プロポクサー、トリ
メタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブなど；ジニトロフェノール系殺虫剤、例えばジ
ネックス、ジノプロプ、ジノサムおよびＤＮＯＣなど；フッ素系殺虫剤、例えばバリウム
ヘキサフルオロシリケート、氷晶石、ナトリウムフルオリド、ナトリウムヘキサフルオロ
シリケートおよびスルフルラミドなど；ホルムアミジン系殺虫剤、例えばアミトラズ、ク
ロルジメホルム、ホルメタナートおよびホルムパラナートなど；燻蒸剤型殺虫剤、例えば
アクリロニトリル、カーボンジスルフィド、カーボンテトラクロリド、クロロホルム、ク
ロロピクリン、パラ−ジクロロベンゼン、１，２−ジクロロプロパン、エチルホルマート
、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、ハイドロジェンシアニ
ド、ヨードメタン、メチルブロミド、メチルクロロホルム、メチレンクロリド、ナフタレ
ン、ホスフィン、スルフリルフルオリドおよびテトラクロロエタンなど；無機殺虫剤、例
えばボラックス、カルシウムポリスルフィド、銅オレアート、水銀（Ｉ）クロリド、カリ
ウムチオシアナートおよびナトリウムチオシアナートなど；キチン合成阻害剤、例えばビ
ストリフルロン、ブプロフェジン、クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン
、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバル
ロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロンなど；幼
若ホルモン類似体、例えばエポフェノナン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、キノプレ
ン、メトプレン、ピリプロキシフェンおよびトリプレンなど；幼若ホルモン、例えば幼若
ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩおよび幼若ホルモンＩＩＩなど；脱皮ホルモンアゴニスト
、例えばクロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド
など；脱皮ホルモン、例えばα−エクジソンおよびエクジステロンなど；脱皮阻害剤、例
えばジオフェノランなど；プレコセン、例えばプレコセンＩ、プレコセンＩＩおよびプレ
コセンＩＩＩなど；未分類の昆虫成長調整剤、例えばジシクラニルなど；ネライストキシ
ン類似体型殺虫剤、例えばベンスルタップ、カルタップ、チオシクラムおよびチオスルタ
ップなど；ニコチノイド系殺虫剤、例えばフロニカミドなど；ニトログアニジン系殺虫剤
、例えばクロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリドおよびチアメトキサムなど；
ニトロメチレン系殺虫剤、例えばニテンピラムおよびニチアジンなど；ピリジルメチルア
ミン系殺虫剤、例えばアセタミプリド、イミダクロプリド、ニテンピラムおよびチアクロ
プリドなど；有機塩素系殺虫剤、例えばブロモ−ＤＤＴ、カンフェクロール、ＤＤＴ、ｐ
ｐ’−ＤＤＴ、エチル−ＤＤＤ、ＨＣＨ、ガンマ−ＨＣＨ、リンダン、メトキシクロール
、ペンタクロロフェノールおよびＴＤＥなど；シクロジエン系殺虫剤、例えばアルドリン
、ブロモシクレン、クロルビシクレン、クロルダン、クロルデコン、ジエルドリン、ジロ
ル（dilor）、エンドスルファン、エンドリン、ＨＥＯＤ、ヘプタクロル、ＨＨＤＮ、イ
ソベンザン、イソドリン、ケレバンおよびミレックスなど；有機リン酸系殺虫剤、例えば
ブロムフェンビンホス、クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ジクロ
トホス、ジメチルビンホス、ホスピラート、ヘプテノホス、メトクロトホス、メビンホス
、モノクロトホス、ナレド、ナフタロホス、ホスファミドン、プロパホス、ＴＥＰＰおよ
びテトラクロルビンホスなど；有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジオキサベンゾホス、ホ
スメチランおよびフェントアートなど；脂肪族有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアセチオ
ン、アミトン、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルメホス、デメフィオン、デメフ
ィオン−Ｏ、デメフィオン−Ｓ、デメトン、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｓ、デメトン−メ
チル、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、
ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ＩＰＳＰ、イソチオアート、マラチオン、メタ
クリホス、オキシデメトン−メチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、ホレート
、スルホテップ、テルブホスおよびチオメトンなど；脂肪族アミド有機チオリン酸系殺虫
剤、例えばアミジチオン、シアントアート、ジメトアート、エトアート−メチル、ホルモ
チオン、メカルバム、オメトアート、プロトアート、ソファミドおよびバミドチオンなど
；オキシム有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルホキシム、ホキシムおよびホキシム−
メチルなど；ヘテロ環式有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアザメチホス、クーマホス、ク
ーミトアート、ジオキサチオン、エンドチオン、メナゾン、モルホチオン、ホサロン、ピ
ラクロホス、ピリダフェンチオンおよびキノチオンなど；ベンゾチオピラン有機チオリン
酸系殺虫剤、例えばジチクロホスおよびチクロホスなど；ベンゾトリアジン有機チオリン
酸系殺虫剤、例えばアジンホス−エチルおよびアジンホス−メチルなど；イソインドール
有機チオリン酸系殺虫剤、例えばジアリホスおよびホスメットなど；イソオキサゾール有
機チオリン酸系殺虫剤、例えばイソキサチオンおよびゾラプロホスなど；ピラゾロピリミ
ジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルプラゾホスおよびピラゾホスなど；ピリジン
有機チオリン酸系殺虫剤、例えばクロルピリホスおよびクロルピリホス−メチルなど；ピ
リミジン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばブタチオホス、ジアジノン、エトリムホス、リ
リムホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プリミドホス、ピリミタートおよ
びテブピリミホスなど；キノキサリン有機チオリン酸系殺虫剤、例えばキナルホスおよび
キナルホス−メチルなど；チアジアゾール有機チオリン酸系殺虫剤、例えばアチダチオン
、リチダチオン、メチダチオンおよびプロチダチオンなど；トリアゾール有機チオリン酸
系殺虫剤、例えばイサゾホスおよびトリアゾホスなど；フェニル有機チオリン酸系殺虫剤
、例えばアゾトアート、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カルボフェノチオン、クロル
チオホス、シアノホス、シチオアート、ジカプトン、ジクロフェンチオン、エタホス、フ
ァムフル、フェンクロルホス、フェニトロチオンフェンスルホチオン、フェンチオン、フ
ェンチオン−エチル、ヘテロホス、ヨドフェンホス、メスルフェンホス、パラチオン、パ
ラチオン−メチル、フェンカプトン、ホスニクロル、プロフェノホス、プロチオホス、ス
ルプロホス、テメホス、トリクロルメタホス−３およびトリフェノホスなど；ホスホン酸
系殺虫剤、例えばブトナートおよびトリクロルホンなど；ホスホノチオアート系殺虫剤、
例えばメカルホンなど；フェニル エチルホスホノチオアート系殺虫剤、例えばホノホス
およびトリクロロナートなど；フェニル フェニルホスホノチオアート系殺虫剤、例えば
シアノフェンホス、ＥＰＮおよびレプトホスなど；ホスホルアミダート系殺虫剤、例えば
クルホマート、フェナミホス、ホスチエタン、メホスホラン、ホスホランおよびピリメタ
ホスなど；ホスホルアミドチオアート系殺虫剤、例えばアセファート、イソカルボホス、
イソフェンホス、メタミドホスおよびプロペタムホスなど；ホスホロジアミド系殺虫剤、
例えばジメホックス、マジドックス、ミパホックスおよびシュラーダンなど；オキサジア
ジン系殺虫剤、例えばインドキサカルブなど；フタルイミド系殺虫剤、例えばジアリホス
、ホスメットおよびテトラメトリンなど；ピラゾール系殺虫剤、例えばアセトプロール、
エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、テブフェンピラド、ト
ルフェンピラドおよびバニリプロールなど；ピレトロイドエステル系殺虫剤、例えばアク
リナトリン、アレトリン、ビオアレトリン、バルトリン、ビフェントリン、ビオエタノメ
トリン、シクレトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハ
ロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、アルファ−
シペルメトリン、ベータ−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメ
トリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、ジメトリン、エムペントリ
ン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンプロパトリン、フェンバレラート、エ
スフェンバレラート、フルシトリナート、フルバリナート、タウ−フルバリナート、フレ
トリ
ン、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、ビオペルメトリン、トランスペル
メトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレスメトリン、レスメトリ
ン、ビオレスメトリン、シスメトリン、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン、
トラロメトリンおよびトランスフルトリンなど；ピレトロイドエーテル系殺虫剤、例えば
エトフェンプロックス、フルフェンプロックス、ハルフェンプロックス、プロトリフェン
ブテおよびシラフルオフェンなど；ピリミジンアミン系殺虫剤、例えばフルフェネリムお
よびピリミジフェンなど；ピロール系殺虫剤、例えばクロルフェナピルなど；テトロン酸
系殺虫剤、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェンおよびスピロテトラマトなど；
チオ尿素系殺虫剤、例えばジアフェンチウロンなど；尿素系殺虫剤、例えばフルコフロン
およびスルコフロンなど；ならびに未分類の殺虫剤、例えばＡＫＤ−３０８８、クロサン
テル、クロタミトン、シフルメトフェン、Ｅ２Ｙ４５、ＥＸＤ、フェナザフロル、フェナ
ザキン、フェノキサクリム、フェンピロキシマート、ＦＫＩ−１０３３、フルベンジアミ
ド、ＨＧＷ８６、ヒドラメチルノン、ＩＫＩ−２００２、イソプロチオラン、マロノベン
、メタフルミゾン、メトキサジアゾン、ニフルリジド、ＮＮＩ−９８５０、ＮＮＩ−０１
０１、ピメトロジン、ピリダベン、ピリダリル、Ｑｃｉｄｅ、ラホキサニド、リナキシピ
ル、ＳＹＪ−１５９、トリアラテンおよびトリアザマートなど；ならびにそれらのあらゆ
る組み合わせを含む。
【００９７】
本発明の化合物と組み合わせて有益に使用され得るいくつかの殺カビ剤は、２−（チオ
シアナトメチルチオ）−ベンゾチアゾール、２−フェニルフェノール、８−ヒドロキシキ
ノリンスルファート、アンペロミセス・キスカリス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ、ｑｕｉｓ
ｑｕａｌｉｓ）、アザコナゾール、アゾキシストロビン、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓ
ｕｂｔｉｌｉｓ）、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ベン
ジルアミノベンゼン−スルホナート（ＢＡＢＳ）塩、ビカルボナート、ビフェニル、ビス
メルチアゾール、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、ボラックス、ボルドー液、ボス
カリド、ブロムコナゾール、ブピリマート、カルシウムポリスルフィド、カプタホル、カ
プタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、クロロネブ、クロ
ロタロニル、クロゾリナート、コニオチリウム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ
ｍｉｎｉｔａｎｓ）、銅ヒドロキシド、銅オクタノアート、銅オキシクロリド、銅スル
ファート、銅スルファート（三塩基性）、銅（Ｉ）オキシド、シアゾファミド、シフルフ
ェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、
ジアンモニウムエチレンビス−（ジチオカルバマート）、ジクロフルアニド、ジクロロフ
ェン、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナ
ゾール、ジフェンゾコートイオン、ジフルメトリム、ジメトモルフ、ジモキシストロビン
、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノブトン、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジ
チアノン、ドデモルフ、ドデモルフアセタート、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホ
ス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エトキシキン、エトリジアゾール、ファモキサ
ドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサ
ミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フ
ェンチン、フェンチンアセタート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン
、フルアジナム、フルジオキソニル、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フ
ルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルト
ラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、ホセチル−アルミ
ニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、グアザチン、グアザチンアセタ
ート、ＧＹ−８１、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザ
リル、イマザリルスルファート、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン
トリアセタート、イミノクタジントリス（アルベシラート）、イプコナゾール、イプロベ
ンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロチオラン、カスガマイシン、カスガ
マイシンヒドロクロリド水和物、クレソキシム−メチル、マンカッパー、マンコゼブ、マ
ネブ、メパニピリム、メプロニル、水銀（ＩＩ）クロリド、水銀（ＩＩ）オキシド、水銀
（Ｉ）クロリド、メタラキシル、メフェノキサム、メタラキシル−Ｍ、メタム、メタム−
アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウム、メトコナゾール、メタスルホカ
ルブ、メチルヨージド、メチルイソチオシアナート、メチラム、メトミノストロビン、メ
トラフェノン、ミルジオマイシン、マイクロブタニル、ナバム、ニトロタル−イソプロピ
ル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オレイン酸（脂肪酸）、オリサストロビン
、オキサジキシル、オキシン−銅、オクスポコナゾールフマラート、オキシカルボキシン
、ペフラゾアート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンタク
ロロフェニルラウラート、ペンチオピラド、フェニル水銀アセタート、ホスホン酸、フタ
リド、ピコキシストロビン、ポリオキシンＢ、ポリオキシン、ポリオキソリム、カリウム
ビカルボナート、カリウムヒドロキシキノリンスルファート、プロベナゾール、プロクロ
ラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブヒドロクロリド、プロピコナゾー
ル、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス
、ピリブチカルブ、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロキロン、キノクラミン、キノキ
シフェン、キントゼン、Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ抽出物、シ
ルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム２−フェニルフェノキシド、ナトリウムビカ
ルボナート、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロキサミン、イオウ、ＳＹＰ−
Ｚ０７１、タール油、テブコナゾール、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾー
ル、チフルザミド、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチ
ル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリシク
ラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、ト
リチコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、ゾキサミド、キャ
ンディダ・オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、フザリウム・オキシ
スポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、グリオクラディウム種（Ｇｌｉｏ
ｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｐ．）、カミカワタケ（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅ
ａｎ）、ストレプトマイセス・グリセオビリディス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉ
ｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、（Ｒ
Ｓ）−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（メトキシメチル）−スクシンイミド、
１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロアセト
ン水和物、１−クロロ−２，４−ジニトロナフタレン、１−クロロ−２−ニトロプロパン
、２−（２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−１−イル）エタノール、２，３−ジヒド
ロ−５−フェニル−１，４−ジチ−イン１，１，４，４−テトラオキシド、２−メトキシ
エチル水銀アセタート、２−メトキシエチル水銀クロリド、２−メトキシエチル水銀シリ
ケート、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルローダニン、４−（２−ニトロプロプ
−１−エニル）フェニルチオシアナートメ：アムプロピルホス、アニラジン、アジチラム
、バリウムポリスルフィド、Ｂａｙｅｒ ３２３９４、ベノダニル、ベンキノックス、ベ
ンタルロン、ベンザマクリル；ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリ
ル、ビス（メチル水銀）スルファート、ビス（トリブチルスズ）オキシド、ブチオバート
、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロマートスルファート、カルバモルフ、ＣＥＣＡ、クロ
ベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロルフェナゾール、クロルキノックス、クリムバ
ゾール、銅ビス（３−フェニルサリシラート）、銅亜鉛クロマート、クフラネブ、銅（Ｉ
Ｉ）ヒドラジニウムスルファート、クプロバム、シクラフラミド、シペンダゾール、シプ
ロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモ
ール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシ
ン、ドラゾキソロン、ＥＢＰ、ＥＳＢＰ、エタコナゾール、エテム、エチリム、フェナミ
ノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フル
コナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、フルメシクロックス、フロファナート、グリオジ
ン、グリセオフルビン、ハラクリナート、Ｈｅｒｃｕｌｅｓ ３９４４、ヘキシルチオホ
ス、ＩＣＩＡ０８５８、イソパムホス、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メ
タゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミ
ルネブ、ムコクロル酸無水物、ミクロゾリン、Ｎ−３，５−ジクロロフェニル−スクシン
イミド、Ｎ−３−ニトロフェニルイタコンイミド、ナタマイシン、Ｎ−エチルメルクリオ
（ethylmercurio）−４−トルエンスルホンアニリド、ニッケルビス（ジメチルジチオカ
ルバマート）、ＯＣＨ、フェニル水銀ジメチルジチオカルバマート、フェニル水銀ニトラ
ート、ホスジフェン、プロチオカルブ；プロチオカルブヒドロクロリド、ピラカルボリド
、ピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール；キナセトールスルフ
ァート、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾール、サリシルアニリド、ＳＳＦ−１
０９、スルトロペン、テコラム、チアジフルオル、チシオフェン、チオクロルフェンフィ
ム、チオファナート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモル、ト
リアズブチル、トリクラミド、ウルバシド（urbacid）、ＸＲＤ−５６３およびザリラミ
ド；ならびにそれらのあらゆる組み合わせを含む。
【００９８】
本発明の化合物と併用して用いられ得るいくつかの除草剤は、アミド系除草剤、例えば
アリドクロル、ベフルブタミド、ベンザドックス、ベンジプラム、ブロモブチド、カフェ
ンストロール、ＣＤＥＡ、クロルチアミド、シプラゾール、ジメテナミド、ジメテナミド
−Ｐ、ジフェナミド、エプロナズ、エトニプロミド、フェントラザミド、フルポキサム、
ホメサフェン、ハロサフェン、イソカルバミド、イソキサベン、ナプロパミド、ナプタラ
ム、ペトキサミド、プロピザミド、キノナミドおよびテブタムなど；アニリド系除草剤、
例えばクロラノクリル、シサニリド、クロメプロプ、シプロミド、ジフロフェニカン、エ
トベンザニド、フェナスラム、フルフェナセト、フルフェニカン、メフェナセト、メフル
イジド、メタミホプ、モナリド、ナプロアニリド、ペンタノクロル、ピコリナフェンおよ
びプロパニルなど；アリールアラニン系除草剤、例えばベンゾイルプロプ、フラムプロプ
およびフラムプロプ−Ｍなど；クロロアセトアニリド系除草剤、例えばアセトクロル、ア
ラクロル、ブタクロル、ブテナクロル、デラクロル、ジエタチル、ジメタクロル、メタザ
クロル、メトラクロル、Ｓ−メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソク
ロル、プリナクロル、テルブクロル、テニルクロルおよびキシラクロルなど；スルホンア
ニリド系除草剤、例えばベンゾフルオル、ペルフルイドン、ピリミスルファンおよびプロ
フルアゾールなど；スルホンアミド系除草剤、例えばアスラム、カルバスラム、フェナス
ラムおよびオリザリンなど；抗生物質系除草剤、例えばビラナホスなど；安息香酸系除草
剤、例えばクロラムベン、ジカムバ、２，３，６−ＴＢＡおよびトリカムバなど；ピリミ
ジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビスピリバクおよびピリミノバクなど；ピリミジ
ニルチオ安息香酸系除草剤、例えばピリチオバクなど；フタル酸系除草剤、例えばクロル
タルなど；ピコリン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリドおよびピクロラム
など；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキノクロラクおよびキンメラクなど；ヒ素系
除草剤、例えばカコジル酸、ＣＭＡ、ＤＳＭＡ、ヘキサフルラート、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、
ＭＳＭＡ、カリウムアルセニットおよびナトリウムアルセニットなど；ベンゾイルシクロ
ヘキサンジオン系除草剤、例えばメソトリオン、スルコトリオン、テフリルトリオンおよ
びテムボトリオンなど；ベンゾフラニルアルキルスルホナート系除草剤、例えばベンフレ
サートおよびエトフメサートなど；カルバマート系除草剤、例えばアスラム、カルボキサ
ゾールクロルプロカルブ、ジクロルマート、フェナスラム、カルブチラートおよびテルブ
カルブなど；カルバニラート系除草剤、例えばバルバン、ＢＣＰＣ、カルバスラム、カル
ベタミド、ＣＥＰＣ、クロルブファム、クロルプロファム、ＣＰＰＣ、デスメジファム、
フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、プロファムおよびスウ
ェプ（swep）など；シクロヘキセンオキシム系除草剤、例えばアロキシジム、ブトロキシ
ジム、クレトジム、クロプロキシジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム
、テプラロキシジムおよびトラルコキシジムなど；シクロプロピルイソオキサゾール系除
草剤、例えばイソキサクロルトールおよびイソキサフルトールなど；ジカルボキシイミド
系除草剤、例えばベンズフェンジゾン、シニドン−エチル、フルメジン、フルミクロラク
、フルミオキサジンおよびフルミプロピンなど；ジニトロアニリン系除草剤、例えばベン
フルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、イソプロ
パリン、メタルプロパリン、ニトラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、
プロフルラリンおよびトリフルラリンなど；ジニトロフェノール系除草剤、例えばジノフ
ェナート、ジノプロプ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ＤＮＯＣ、エチノフェンおよ
びメジノテルブなど；ジフェニルエーテル系除草剤、例えばエトキシフェンなど；ニトロ
フェニルエーテル系除草剤、例えばアシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノック
ス、クロメトキシフェン、クロルニトロフェン、エトニプロミド、フルオロジフェン、フ
ルオログリコフェン、フルオロニトロフェン、ホメサフェン、フリルオキシフェン、ハロ
サフェン、ラクトフェン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェンおよびオキシフルオルフ
ェンなど；ジチオカルバマート系除草剤、例えばダゾメトおよびメタムなど；ハロゲン化
脂肪族除草剤、例えばアロラク、クロロポン、ダラポン、フルプロパナート、ヘキサクロ
ロアセトン、ヨードメタン、メチルブロミド、モノクロロ酢酸、ＳＭＡおよびＴＣＡなど
；イミダゾリノン系除草剤、例えばイマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピク、イ
マザピル、イマザキンおよびイマゼタピルなど；無機除草剤、例えばアンモニウムスルフ
ァマート、ボラックス、カルシウムクロラート、銅（ＩＩ）スルファート、鉄（Ｉ）スル
ファート、カリウムアジド、カリウムシアナート、ナトリウムアジド、ナトリウムクロラ
ートおよび硫酸など；ニトリル系除草剤、例えばブロモボニル、ブロモキシニル、クロロ
キシニル、ジクロベニル、ヨードボニル、イオキシニルおよびピラクロニルなど；有機リ
ン系除草剤、例えばアミプロホス−メチル、アニロホス、ベンスリド、ビラナホス、ブタ
ミホス、２，４−ＤＥＰ、ＤＭＰＡ、ＥＢＥＰ、ホサミン、グルホシナート、グリホサー
トおよびピペロホスなど；フェノキシ系除草剤、例えばブロモフェノキシム、クロメプロ
プ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、ジフェノペンテン、ジスル、エルボン、エトニプ
ロミド、フェンテラコールおよびトリホプシメなど；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４
−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチルおよび２，４，
５−Ｔなど；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ
、ＭＣＰＢおよび２，４，５−ＴＢなど；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロ
プロプ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ−Ｐ、３，４−ＤＰ、フェノプロ
プ、メコプロプおよびメコプロプ−Ｐなど；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除
草剤、例えばクロラジホプ、クロジナホプ、クロホプ、シハロホプ、ジクロホプ、フェノ
キサプロプ、フェノキサプロプ−Ｐ、フェンチアプロプ、フルアジホプ、フルアジホプ−
Ｐ、ハロキシホプ、ハロキシホプ−Ｐ、イソキサピリホプ、メタミホプ、プロパキザホプ
、キザロホプ、キザロホプ−Ｐおよびトリホプなど；フェニレンジアミン系除草剤、例え
ばジニトラミンおよびプロジアミンなど；ピラゾリル系除草剤、例えばベンゾフェナプ、
ピラゾリナート、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピロキサスルホンおよびトプラ
メゾンなど；ピラゾリルフェニル系除草剤、例えばフルアゾラートおよびピラフルフェン
など；ピリダジン系除草剤、例えばクレダジン、ピリダホルおよびピリダートなど；ピリ
ダジノン系除草剤、例えばブロムピラゾン、クロリダゾン、ジミダゾン、フルフェンピル
、メトフルラゾン、ノルフルラゾン、オキサピラゾンおよびピダノンなど；ピリジン系除
草剤、例えばアミノピラリド、クリオジナート、クロピラリド、ジチオピル、フルロキシ
ピル、ハロキシジン、ピクロラム、ピコリナフェン、ピリクロール、チアゾピルおよびト
リクロピルなど；ピリミジンジアミン系除草剤、例えばイプリミダムおよびチオクロリム
など；第４級アンモニウム系除草剤、例えばシペルコート（cyperquat）、ジエタムコー
ト、ジフェンゾコート、ジコート、モルファムコートおよびパラコートなど；チオカルバ
マート系除草剤、例えばブチラート、シクロアート、ジ−アラート、ＥＰＴＣ、エスプロ
カルブ、エチオラート、イソポリナート、メチオベンカルブ、モリナート、オルベンカル
ブ、ペブラート、プロスルホカルブ、ピリブチカルブ、スルファルラート、チオベンカル
ブ、チオカルバジル、トリ−アラートおよびベルノラートなど；チオカルボナート系除草
剤、例えばジメキサノ、ＥＸＤおよびプロキサンなど；チオ尿素系除草剤、例えばメチウ
ロンなど；トリアジン系除草剤、例えばジプロペトリン、トリアジフラムおよびトリヒド
ロキシトリアジンなど；クロロトリアジン系除草剤、例えばアトラジン、クロラジン、シ
アナジン、シプラジン、エグリナジン、イパジン、メソプラジン、プロシアジン、プログ
リナジン、プロパジン、セブチラジン、シマジン、テルブチラジンおよびトリエタジンな
ど；メトキシトリアジン系除草剤、例えばアトラトン、メトメトン、プロメトン、セクブ
メトン、シメトンおよびテルブメトンなど；メチルチオトリアジン系除草剤、例えばアメ
トリン、アジプロトリン、シアナトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、メトプロトリ
ン、プロメトリン、シメトリンおよびテルブトリンなど；トリアジノン系除草剤、例えば
アメトリジオン、アミブジン、ヘキサジノン、イソメチオジン、メタミトロンおよびメト
リブジンなど；トリアゾール系除草剤、例えばアミトロール、カフェンストロール、エプ
ロナズおよびフルポキサムなど；トリアゾロン系除草剤、例えばアミカルバゾン、ベンカ
ルバゾン、カルフェントラゾン、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、スルフェント
ラゾンおよびチエンカルバゾン−メチルなど；トリアゾロピリミジン系除草剤、例えばク
ロランスラム、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラム、ペノクスス
ラムおよびピロクススラムなど；ウラシル系除草剤、例えばブタフェナシル、ブロマシル
、フルプロパシル、イソシル、レナシルおよびテルバシルなど；３−フェニルウラシル類
；尿素系除草剤、例えばベンズチアズロン、クミルロン、シクルロン、ジクロラル尿素、
ジフルフェンゾピル、イソノルロン、イソウロン、メタベンズチアズロン、モニソウロン
およびノルロンなど；フェニル尿素系除草剤、例えばアニスロン、ブツロン、クロルブロ
ムロン、クロレツロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ダイムロン、ジフェノクスロ
ン、ジメフロン、ジウロン、フェヌロン、フルオメツロン、フルオチウロン、イソプロツ
ロン、リヌロン、メチウロン、メチルジムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メト
クスロン、モノリヌロン、モヌロン、ネブロン、パラフルロン、フェノベンズロン、シズ
ロン、テトラフルロンおよびチジアズロンなど；ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、
例えばアミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン、シクロス
ルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピル
スルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、メソスルフロン、
ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、ピラゾ
スルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロンおよびトリフロキシス
ルフロンなど；トリアジニルスルホニル尿素系除草剤、例えばクロルスルフロン、シノス
ルフロン、エタメトスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン、プロスルフロン、
チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフルスルフロンおよびトリ
トスルフロンなど；チアジアゾリル尿素系除草剤、例えばブチウロン、エチジムロン、テ
ブチウロン、チアザフルロンおよびチアジアズロンなど；ならびに未分類の除草剤、例え
ばアクロレイン、アリルアルコール、アザフェニジン、ベナゾリン、ベンタゾン、ベンゾ
ビシクロン、ブチダゾール、カルシウムシアナミド、カムベンジクロール、クロルフェナ
ク、クロルフェンプロプ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、シンメチリン、ク
ロマゾン、ＣＰＭＥ、クレゾール、オルト−ジクロロベンゼン、ジメピペラート、エンド
タル、フルオロミジン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、フルチアセト（
fluthiacet）、インダノファン、メタゾール、メチルイソチオシアナート、ニピラクロフ
ェン、ＯＣＨ、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペンタクロロ
フェノール、ペントキサゾン、フェニル水銀アセタート、ピノキサデン、プロスルファリ
ン、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、キノクラミン、ローデタニル、スルグリカピン、
チ
ジアジミン、トリジファン、トリメツロン、トリプロピンダンおよびトリタックなど；を
含む。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中
ＸはＣＮ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ4、ＣＯＮＲ5Ｒ6もしくはＣＯＲ5を表し；
Ｙはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ1Ｓ、Ｒ1ＳＯ−、Ｒ1ＳＯ2−、ＣＯＯＲ4または
ＣＯＮＲ5Ｒ6を表し；
Ｚはハロゲン、アジド、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、アリールまたはヘテロアリールを表し；
ｍは１〜３の整数を表し；
Ｌは単結合を表すか、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは
６員環を表すかのどちらかであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリール
アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルもしくはＣ3−Ｃ6アルキニルを
表すか、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは６員環を表して
いる場合には−ＣＨ2−を表し；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリールアルキルもし
くはヘテロアリールアルキルを表すか、またはＲ2、ＣおよびＲ3が一緒になって、場合に
よってはＯまたはＮ原子を含有する、３員環、４員環、５員環もしくは６員環を形成し；
ｎは０〜３の整数を表し；そして
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表す）
の化合物。
【請求項２】
式中のＺがハロゲンを表し、ｍが１を表す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式中のＸがＮＯ2またはＣＮを表す、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
式中のＲ2およびＲ3が独立して水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを表す、請求項１記載の化
合物。
【請求項５】
式中のＲ1、ＳおよびＬが一緒になって飽和した５員環を形成し、ｎが０である、次の
式、
【化２】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは先に定義されているとおりである）
を有する、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
式中のＲ1がＣＨ3を表していて、Ｌが単結合を表し、即ち、次の構造、
【化３】
（式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3およびｍは先に定義されている
とおりである）
を有する、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式中のＹがハロゲンまたはＣ1−Ｃ2アルキルを表す、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物と植物学的に許容可能な担体との組み合
わせを含む、昆虫防除用組成物。
【請求項９】
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物の昆虫不活化量を防除することが望まれ
ている場所に適用することを含む、昆虫防除方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中
ＸはＣＮ、ＮＯ2、またはＣＯＯＲ4、ＣＯＮＲ5Ｒ6もしくはＣＯＲ5を表し；
Ｙはハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルコキシ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ1Ｓ、Ｒ1ＳＯ−、Ｒ1ＳＯ2−、ＣＯＯＲ4または
ＣＯＮＲ5Ｒ6を表し；
Ｚはハロゲン、アジド、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ、アリールまたはヘテロアリールを表し；
ｍは１〜３の整数を表し；
Ｌは単結合を表すか、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは
６員環を表すかのどちらかであり；
Ｒ1はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリール
アルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−Ｃ6ハロアルケニルもしくはＣ3−Ｃ6アルキニルを
表すか、またはＲ1、ＳおよびＬが一緒になって４員環、５員環もしくは６員環を表して
いる場合には−ＣＨ2−を表し；
Ｒ2およびＲ3は独立して水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4アルコキシ）Ｃ1−Ｃ4アルキル、アリールアルキルもし
くはヘテロアリールアルキルを表すか、またはＲ2、ＣおよびＲ3が一緒になって、場合に
よってはＯまたはＮ原子を含有する、３員環、４員環、５員環もしくは６員環を形成し；
ｎは０〜３の整数を表し；そして
Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロアルキ
ル、アリールまたはヘテロアリールを表す）
の化合物。
【請求項２】
式中のＺがハロゲンを表し、ｍが１を表す、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
式中のＸがＮＯ2またはＣＮを表す、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
式中のＲ2およびＲ3が独立して水素またはＣ1−Ｃ4アルキルを表す、請求項１記載の化
合物。
【請求項５】
式中のＲ1、ＳおよびＬが一緒になって飽和した５員環を形成し、ｎが０である、次の
式、
【化２】
（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは先に定義されているとおりである）
を有する、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
式中のＲ1がＣＨ3を表していて、Ｌが単結合を表し、即ち、次の構造、
【化３】
（式中、ｎは１〜３の整数であり、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ2、Ｒ3およびｍは先に定義されている
とおりである）
を有する、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
式中のＹがハロゲンまたはＣ1−Ｃ2アルキルを表す、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物と植物学的に許容可能な担体との組み合
わせを含む、昆虫防除用組成物。
【請求項９】
請求項１から７のいずれか１項に記載の化合物の昆虫不活化量を防除することが望まれ
ている場所に適用することを含む、昆虫防除方法。
【公開番号】特開２０１３−１００３２８（Ｐ２０１３−１００３２８Ａ）
【公開日】平成２５年５月２３日（２０１３．５．２３）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１３−８２５９（Ｐ２０１３−８２５９）
【出願日】平成２５年１月２１日（２０１３．１．２１）
【分割の表示】特願２００９−５３６２１６（Ｐ２００９−５３６２１６）の分割
【原出願日】平成１９年２月９日（２００７．２．９）
【出願人】（５０１０３５３０９）ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年５月２３日（２０１３．５．２３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１３−８２５９（Ｐ２０１３−８２５９）
【出願日】平成２５年１月２１日（２０１３．１．２１）
【分割の表示】特願２００９−５３６２１６（Ｐ２００９−５３６２１６）の分割
【原出願日】平成１９年２月９日（２００７．２．９）
【出願人】（５０１０３５３０９）ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー (197)
【Ｆターム（参考）】
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