大環状Ｃ型肝炎セリンプロテアーゼ阻害薬
【課題】新規な大環状化合物、および前記大環状化合物の使用方法に関する。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）、もしくは（Ｉ’）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグを、薬学的に許容できる担体または賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）、もしくは（Ｉ’）の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグを、薬学的に許容できる担体または賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉもしくは式Ｉ’の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ
【化１】
［式中、
Ｊは、存在しない、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−または−Ｎ（Ｒ３）−であり；
Ａは、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環または置換されていてもよい炭素環であり；
各Ｒ１は、独立に、
（ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）（ＳＯ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
（ｉｉ）置換されていてもよいアリール；
（ｉｉｉ）置換されていてもよいヘテロアリール；
（ｉｖ）置換されていてもよい複素環；
（ｖ）置換されていてもよい炭素環；または
（ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル
から選択され、
Ｇは、−Ｅ−Ｒ５であり；
Ｅは、存在しない；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン；または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−、−ＯＳ（Ｏｐ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−であり；
ｐは、０、１または２であり、
Ｒ５は、Ｈ；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよい炭素環、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、出現するごとに、
それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール；置換されていてもよいヘテロアリール；置換されていてもよい複素環；置換されていてもよい炭素環；または水素から選択され；
Ｌは、存在しない、またはそれぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレンまたは置換されていてもよいアルキニレンから選択され；
Ｙは、Ｎまたは−Ｃ（Ｒ”）−であり；
Ａ、Ｒ１、Ｒ’および／またはＲ”は、一緒になって環を形成することができ；
ｊ＝０、１、２、３または４であり；
ｋ＝０、１、２または３であり；
ｍ＝０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；ならびに
【化２】
は、炭素−炭素単結合または二重結合を表し、
ＹがＮであれば、Ｒ’は、置換されていてもよい複素環または置換されていてもよい炭素環であり、ならびに２つ以上の縮合環を含み、ならびにＲ’は、
【化３】
ではなく、
Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であれば、Ｒ’およびＲ”は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていてもよい。］
但し、前記化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートではない。
【請求項２】
Ｒ’がＨであり、ＹがＮであり、ならびにｋ＝３、ｊ＝１であり、ならびにＬが存在しない、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項３】
Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、ならびにＲ５が、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項２の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項４】
Ｊが−Ｃ（Ｏ）−であり、ならびにＡが、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたは置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルである、請求項２の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項５】
Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であり、ならびにＲ’およびＲ”が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていてもよく、ならびにｋ＝３、ｊ＝１であり、ならびにＬが存在しない、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６】
Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、ならびにＲ５が、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｊが−Ｃ（Ｏ）−であり、ならびにＡが、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたは置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルである、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項８】
Ｒ’およびＲ”が、一緒になって、置換されていてもよいアリールを形成する、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項９】
Ｒ’およびＲ”、ならびにそれぞれが結合している原子が、（Ｒ２）ｘで置換されたアリールを形成し、
各Ｒ２が、独立に、
（ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−ＮＨＳ（Ｏ２）−Ｒ４、−ＮＨＳ（Ｏ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
（ｉｉ）置換されていてもよいアリール；
（ｉｉｉ）置換されていてもよいヘテロアリール；
（ｉｖ）置換されていてもよい複素環；
（ｖ）置換されていてもよい炭素環；または
（ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル
から選択され；
ならびにｘが、０、１、２、３または４である、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項１０】
Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、ならびにＲ５が、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項１１】
以下から選択される、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ
（２）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（イソニコチンアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（４）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（６）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド；
（７）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；
（８）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（９）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１０）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１１）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（３−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１２）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（１３）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（１４）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１６）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；および
（１７）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド。
【請求項１２】
以下から選択される、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ
（２４）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（２５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピラジン−２−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（２６）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（２７）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（２８）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（２９）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３０）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
（３１）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３２）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリダジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３３）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３４）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３６）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３７）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−２−（２−フルオロフェナントリジン−６−イルオキシ）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（３８）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−２−（２，９−ジフルオロフェナントリジン−６−イルオキシ）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（３９）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（４０）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；および
（４１）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１４ａ−（チオフェン−２−イルスルホニルカルバモイル）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート。
【請求項１３】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を、薬学的に許容できる担体または賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を対象に投与することを含む、対象におけるウイルス感染の治療方法。
【請求項１５】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグを製造する方法であり、
式ＩＩ：
【化４】
［式中、
Ｊは、存在しない、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−または−Ｎ（Ｒ３）−であり；
Ａは、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環または置換されていてもよい炭素環であり；
Ｇは、−Ｅ−Ｒ５であり；
Ｅは、存在しない；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン；または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−、−ＯＳ（Ｏｐ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−であり；
ｐは、０、１または２であり、
Ｒ５は、Ｈ；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよい炭素環、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり；
各Ｒ３は、独立に、出現するごとに、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール；置換されていてもよいヘテロアリール；置換されていてもよい複素環；置換されていてもよい炭素環；または水素から選択され；
Ｌは、存在しない、またはそれぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレンまたは置換されていてもよいアルキニレンから選択され；
ｊ＝０、１、２、３または４であり；
ｋ＝０、１、２または３であり；
ｍ＝０、１または２であり；ならびに
【化５】
は、炭素−炭素単結合または二重結合を表し、ならびに
ＬＧは、脱離基である。］の化合物と、
式ＩＩＩ：
【化６】
［式中、
各Ｒ１は、独立に、
（ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
（ｉｉ）置換されていてもよいアリール；
（ｉｉｉ）置換されていてもよいヘテロアリール；
（ｉｖ）置換されていてもよい複素環；
（ｖ）置換されていてもよい炭素環；または
（ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル
から選択され、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、出現するごとに、
それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール；置換されていてもよいヘテロアリール；置換されていてもよい複素環；置換されていてもよい炭素環；または水素から選択され；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
Ｙは、Ｎまたは−ＣＲ”であり；
Ａ、Ｒ１、Ｒ’および／またはＲ”は、一緒になって環を形成することができ；
ＹがＮであれば、Ｒ’は、置換されていてもよい複素環、または置換されていてもよい炭素環であり、ならびに２つ以上の縮合環を含み、ならびにＲ’は、
【化７】
でなく；
Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であれば、Ｒ’およびＲ”は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていてもよい。］の化合物
（但し、前記化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートではない。）とを反応させることによって式Ｉの化合物を製造する工程を含む、方法。
【請求項１６】
請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの製造方法であり、
【化８】
［式中、
ＰＧＮはアミノ保護基であり、ＰＧＣはカルボン酸保護基である。］
を脱保護して、
【化９】
を形成し、次いでそれをＨ−Ｇと反応させて、前記化合物を形成することを含む方法。
【請求項１】
式Ｉもしくは式Ｉ’の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ
【化１】
［式中、
Ｊは、存在しない、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−または−Ｎ（Ｒ３）−であり；
Ａは、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環または置換されていてもよい炭素環であり；
各Ｒ１は、独立に、
（ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）（ＳＯ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
（ｉｉ）置換されていてもよいアリール；
（ｉｉｉ）置換されていてもよいヘテロアリール；
（ｉｖ）置換されていてもよい複素環；
（ｖ）置換されていてもよい炭素環；または
（ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル
から選択され、
Ｇは、−Ｅ−Ｒ５であり；
Ｅは、存在しない；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン；または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−、−ＯＳ（Ｏｐ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−であり；
ｐは、０、１または２であり、
Ｒ５は、Ｈ；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよい炭素環、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり；
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、出現するごとに、
それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール；置換されていてもよいヘテロアリール；置換されていてもよい複素環；置換されていてもよい炭素環；または水素から選択され；
Ｌは、存在しない、またはそれぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレンまたは置換されていてもよいアルキニレンから選択され；
Ｙは、Ｎまたは−Ｃ（Ｒ”）−であり；
Ａ、Ｒ１、Ｒ’および／またはＲ”は、一緒になって環を形成することができ；
ｊ＝０、１、２、３または４であり；
ｋ＝０、１、２または３であり；
ｍ＝０、１または２であり；
ｎは、０、１、２、３または４であり；ならびに
【化２】
は、炭素−炭素単結合または二重結合を表し、
ＹがＮであれば、Ｒ’は、置換されていてもよい複素環または置換されていてもよい炭素環であり、ならびに２つ以上の縮合環を含み、ならびにＲ’は、
【化３】
ではなく、
Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であれば、Ｒ’およびＲ”は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていてもよい。］
但し、前記化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートではない。
【請求項２】
Ｒ’がＨであり、ＹがＮであり、ならびにｋ＝３、ｊ＝１であり、ならびにＬが存在しない、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項３】
Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、ならびにＲ５が、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項２の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項４】
Ｊが−Ｃ（Ｏ）−であり、ならびにＡが、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたは置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルである、請求項２の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項５】
Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であり、ならびにＲ’およびＲ”が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていてもよく、ならびにｋ＝３、ｊ＝１であり、ならびにＬが存在しない、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項６】
Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、ならびにＲ５が、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項７】
Ｊが−Ｃ（Ｏ）−であり、ならびにＡが、Ｏ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルキル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい−Ｃ１−Ｃ８アルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２シクロアルキルまたは置換されていてもよい−Ｃ３−Ｃ１２ヘテロシクロアルキルである、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項８】
Ｒ’およびＲ”が、一緒になって、置換されていてもよいアリールを形成する、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項９】
Ｒ’およびＲ”、ならびにそれぞれが結合している原子が、（Ｒ２）ｘで置換されたアリールを形成し、
各Ｒ２が、独立に、
（ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−ＮＨＳ（Ｏ２）−Ｒ４、−ＮＨＳ（Ｏ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
（ｉｉ）置換されていてもよいアリール；
（ｉｉｉ）置換されていてもよいヘテロアリール；
（ｉｖ）置換されていてもよい複素環；
（ｖ）置換されていてもよい炭素環；または
（ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル
から選択され；
ならびにｘが、０、１、２、３または４である、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項１０】
Ｒ１が、水素またはハロゲンであり、Ｅが、−ＮＨＳ（Ｏ）−または−ＮＨＳ（Ｏ２）−であり、ならびにＲ５が、それぞれが置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、ピリジニル、ピリミジニル、フラニル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはイミダゾリルである、請求項５の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ。
【請求項１１】
以下から選択される、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ
（２）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（イソニコチンアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（４）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（６）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）イソオキサゾール−５−カルボキサミド；
（７）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）チアゾール−４−カルボキサミド；
（８）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（９）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１０）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１１）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（３−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１２）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（１３）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（１４）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（１６）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；および
（１７）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾフラン−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド。
【請求項１２】
以下から選択される、請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグ
（２４）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（２５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピラジン−２−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（２６）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（２７）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（２８）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）−５−メチルイソオキサゾール−３−カルボキサミド；
（２９）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（５−メチルピラジン−２−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３０）Ｎ−（（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イル）チアゾール−５−カルボキサミド；
（３１）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−フルオロベンズアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３２）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリダジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３３）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−６−（ピリミジン−４−カルボキサミド）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３４）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３５）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロパンアミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３６）（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−Ｎ−（シクロプロピルスルホニル）−６−（１，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキサミド）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−１４ａ−カルボキサミド；
（３７）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−２−（２−フルオロフェナントリジン−６−イルオキシ）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（３８）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−２−（２，９−ジフルオロフェナントリジン−６−イルオキシ）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（３９）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；
（４０）シクロペンチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート；および
（４１）ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＲ，１４ａＲ，１６ａＳ）−５，１６−ジオキソ−２−（フェナントリジン−６−イルオキシ）−１４ａ−（チオフェン−２−イルスルホニルカルバモイル）オクタデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメート。
【請求項１３】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を、薬学的に許容できる担体または賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの治療有効量を対象に投与することを含む、対象におけるウイルス感染の治療方法。
【請求項１５】
請求項１の化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグを製造する方法であり、
式ＩＩ：
【化４】
［式中、
Ｊは、存在しない、置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（＝ＮＲ４）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ２）−または−Ｎ（Ｒ３）−であり；
Ａは、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアリールアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよい複素環または置換されていてもよい炭素環であり；
Ｇは、−Ｅ−Ｒ５であり；
Ｅは、存在しない；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレン、置換されていてもよいアルキニレン；または−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−、−ＯＳ（Ｏｐ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ（Ｏｐ）−もしくは−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏｐ）−であり；
ｐは、０、１または２であり、
Ｒ５は、Ｈ；それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよい炭素環、置換されていてもよい複素環、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり；
各Ｒ３は、独立に、出現するごとに、それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール；置換されていてもよいヘテロアリール；置換されていてもよい複素環；置換されていてもよい炭素環；または水素から選択され；
Ｌは、存在しない、またはそれぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキレン、置換されていてもよいアルケニレンまたは置換されていてもよいアルキニレンから選択され；
ｊ＝０、１、２、３または４であり；
ｋ＝０、１、２または３であり；
ｍ＝０、１または２であり；ならびに
【化５】
は、炭素−炭素単結合または二重結合を表し、ならびに
ＬＧは、脱離基である。］の化合物と、
式ＩＩＩ：
【化６】
［式中、
各Ｒ１は、独立に、
（ｉ）ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｎ３、−ＮＯ２、−ＯＲ４、−ＳＲ４、−ＳＯＲ４、−ＳＯ２Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ）２−Ｒ４、−Ｎ（Ｒ３）Ｓ（Ｏ２）ＮＲ３Ｒ４、−ＮＲ３Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ４、−Ｃ（Ｏ）Ｒ４、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４または−Ｎ（Ｒ３）Ｃ（Ｏ）Ｒ４；
（ｉｉ）置換されていてもよいアリール；
（ｉｉｉ）置換されていてもよいヘテロアリール；
（ｉｖ）置換されていてもよい複素環；
（ｖ）置換されていてもよい炭素環；または
（ｖｉ）それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル
から選択され、
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、出現するごとに、
それぞれＯ、ＳもしくはＮから選択される０、１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニルまたは置換されていてもよいアルキニル；置換されていてもよいアリール；置換されていてもよいヘテロアリール；置換されていてもよい複素環；置換されていてもよい炭素環；または水素から選択され；
ｎは、０、１、２、３または４であり；
Ｙは、Ｎまたは−ＣＲ”であり；
Ａ、Ｒ１、Ｒ’および／またはＲ”は、一緒になって環を形成することができ；
ＹがＮであれば、Ｒ’は、置換されていてもよい複素環、または置換されていてもよい炭素環であり、ならびに２つ以上の縮合環を含み、ならびにＲ’は、
【化７】
でなく；
Ｙが−Ｃ（Ｒ”）−であれば、Ｒ’およびＲ”は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、アリールまたはヘテロアリール環を形成し、それぞれの前記環は置換されていてもよい。］の化合物
（但し、前記化合物は、ｔｅｒｔ−ブチル（２Ｒ，６Ｓ，１３ａＳ，１４ａＲ，１６ａＳ，Ｚ）−２−（３−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）キノキサリン−２−イルオキシ）−１４ａ−（シクロプロピルスルホニルカルバモイル）−５，１６−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９，１０，１１，１３ａ，１４，１４ａ，１５，１６，１６ａ−ヘキサデカヒドロシクロプロパ［ｅ］ピロロ［１，２−ａ］［１，４］ジアザシクロペンタデシン−６−イルカルバメートではない。）とを反応させることによって式Ｉの化合物を製造する工程を含む、方法。
【請求項１６】
請求項１に記載の式Ｉの化合物、またはその薬学的に許容できる塩、エステルもしくはプロドラッグの製造方法であり、
【化８】
［式中、
ＰＧＮはアミノ保護基であり、ＰＧＣはカルボン酸保護基である。］
を脱保護して、
【化９】
を形成し、次いでそれをＨ−Ｇと反応させて、前記化合物を形成することを含む方法。
【公開番号】特開２０１２−１３６５４６（Ｐ２０１２−１３６５４６Ａ）
【公開日】平成２４年７月１９日（２０１２．７．１９）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１２−４６１６６（Ｐ２０１２−４６１６６）
【出願日】平成２４年３月２日（２０１２．３．２）
【分割の表示】特願２００９−２０８９３５（Ｐ２００９−２０８９３５）の分割
【原出願日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【出願人】（５０３３２３９７０）エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (25)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年７月１９日（２０１２．７．１９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−４６１６６（Ｐ２０１２−４６１６６）
【出願日】平成２４年３月２日（２０１２．３．２）
【分割の表示】特願２００９−２０８９３５（Ｐ２００９−２０８９３５）の分割
【原出願日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【出願人】（５０３３２３９７０）エナンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド (25)
【Ｆターム（参考）】
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