説明

害虫を駆除するためのピリジン化合物

本発明は、害虫を駆除する方法であって、害虫又はその食料源、生息場所、繁殖地若しくはその活動場所を、式Iの3-ピリジル化合物と接触させるステップを含む方法に関する。式Iにおいて、nは1又は2であり、yは0又は1であり、X、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は特許請求の範囲及び明細書中に定義された通りである。本発明はまた、動物の害虫、特に昆虫を駆除するのに有用である新規な3-ピリジル化合物、並びに少なくとも一つの3-ピリジル化合物及び農業的に許容される担体を含む殺虫剤組成物にも関する。
【化1】


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
害虫を駆除するための方法であって、害虫又はその食料源、生息場所、繁殖地若しくはその活動場所を、式Iの3-ピリジル化合物又はその塩と接触させるステップを含む方法。
【化1】

〔式中、
Aは、化学結合、CH2又はCHR5a基であり、
Xは、化学結合、又は1若しくは2個の同一の若しくは異なるR7基を有していてよいC1〜C3-アルキレンであり、
yは、0又は1であり、
nは、0、1又は2であり、
R1及びR2は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、1個のOH、フェニル若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SiRiZRj3-z(zは、0、1、2若しくは3である)、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このフェニル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン、アミノ、シアノ、Ri、ORi、SRi、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SO2Ri及びニトロから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよい)であり、
Ri、Rjは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルフィニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルホニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル又は1から3個のシアノ基で置換されたC1〜C6-アルキルであり、
R2はまた、式Z-Ryの基[式中、Zは、-C≡C-(C0〜C6-アルキレン)-、-(CH=CH)p-(C0〜C6-アルキレン)-(pは1又は2である)、-CH=CH-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-、-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-及び-CH2-Z'-C(O)-(C0〜C6-アルキレン)-(Z'はCH2又はNHである)から選択され、Ryは、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ヒドロキシアルキル、C1〜C6-アルコキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、その窒素原子を介してZと結合している5〜7員のアザヘテロシクリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フリル、チエニル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、インドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、キノリニル及びイソキノリルから選択され、アルキル及び上記後半の19個の基は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、カルボキシル及びC1〜C6-アルコキシカルボニルから選択される1又は2個の置換基を有していてよい]であってもよく、
R3は、水素、ハロゲン又はC1〜C6-アルキルであり、
R4は、水素又はC1〜C6-アルキルであり、
R5は、ハロゲン、OH、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、nが2である場合、R5は同一であっても異なっていてもよく、
R5aは、ハロゲン、シアノ、C1〜C6-アルキル及びC1〜C6-ハロアルキルから選択され、
R6は、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(この3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい)、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい)
であり、
Raは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z(zは、0、1、2若しくは3である)、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このフェニル又は複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい)
から選択され、
Gは、酸素又は硫黄であり、
Rk、Rm、Rnは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい)であるか、
又はRm及びRnは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環(その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい)を形成していてよく、
Rbは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、ベンジル又はRa基であり、
或いは、Xが化学結合でない場合、R6は、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、O-C(=O)Rc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z(zは、0、1、2若しくは3である)の基であってもよく、
Rc、Rd、Reは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい)であるか、
又はRd及びReは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環(その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい)を形成していてよく、
R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル(後半の3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRf基(RfはRaについて示した意味を有する)を有していてよい)、
C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(この複素環は環員としての1個のカルボニル基を有することができ、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rg(RgはRbについて示した意味を有する)を有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される環と縮合していてもよい)
であるか、
或いは、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z(G、n、Rc、Rd、Re、Rk及びRmは上記定義の通りである)の基である。〕
【請求項2】
R1及びR2が、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、ORi、SRi、S(=O)Ri、S(=O)2Ri、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SiRiZRj3-z(zは、0、1、2若しくは3である)、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このフェニル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン、アミノ、シアノ、Ri、ORi、SRi、NRiRj、NRjC(=O)Ri、C(=O)Ri、O-C(O)Ri、C(=O)ORi、SO2Ri及びニトロから選択される1、2若しくは3個の置換基を有していてよい)であり、
Ri、Rjは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルチオ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルフィニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルスルホニル-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキルチオ-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル-C1〜C6-アルキル、(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ-C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルキル、フェニル-C1〜C6-アルキル、又は1から3個のシアノ基で置換されたC1〜C6-アルキルであり、
R6が、C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(この3個の基は置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい)、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環はまた、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい)
であり、
Raは、シアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z(zは、0、1、2若しくは3である)、
フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このフェニル又は複素環は置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい)
から選択され、
Gは、酸素又は硫黄であり、
Rk、Rm、Rnは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい)であるか、
又はRm及びRnは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環(その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい)を形成していてよく、
Rbは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル又はRa基であり、
或いは、Xが化学結合でない場合、R6は、式ORc、SRc、S(=O)Rc、S(=O)2Rc、NRdRe、N(ORc)Rd、S(=O)2NRdRe、C(=O)Rc、C(=O)ORc、O-C(=O)Rc、C(=O)NRdRe、C(=O)NRc-NRdRe、C(=NORc)Rd、C(=S)Rc、C(=S)ORc、C(=S)NRdRe、NRdC(=G)Rc、N(ORc)C(=G)Rd、N[C(=G)Rc][C(=G)Rd]、NRdC(=G)ORc、N(ORc)C(=G)ORd、NRkSO2Rm、SiRkzRm3-z(zは、0、1、2若しくは3である)の基
であってもよく、
Rc、Rd、Reは、それぞれ独立に、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-ハロシクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、C3〜C6-ハロシクロアルケニル、フェニル、ベンジル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個の環員としてのヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル、ベンジル及び複素環は、置換されていないか、又はハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1、2、3、4若しくは5個の基を有していてよい)であるか、
又はRd及びReは、それと結合している窒素と一緒になって、N-結合の5-、6-若しくは7員の複素環(その窒素原子に加えて、酸素、窒素及び硫黄から選択される他のヘテロ原子を含んでいてよい)を形成していてよい、
請求項1に記載の方法。
【請求項3】
式IのXがCHR7基又はCHR7-CH2基である、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
式IのXが化学結合である、請求項1に記載の方法。
【請求項5】
式IのR6が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環であり、このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、またC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでいてよい5〜6員の飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよい、
前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項6】
式IのR6が、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環であり、このC3〜C6-シクロアルキル、C3〜C6-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の置換基Rbを有していてよく、またC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は、フェニル、並びに酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2若しくは3個のヘテロ原子を含んでよい5〜6員飽和、部分不飽和若しくは芳香族複素環から選択される1又は2個の環と縮合していてもよく、
R7が、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニルであり、上記後半の3個の基は、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の同一の若しくは異なる上記定義のRf基を有していてよい、
請求項3に記載の方法。
【請求項7】
式IのR6が、置換されていないか、又は1、2若しくは3個の上記定義の置換基Rbを有するフェニルである、請求項3、5又は6に記載の方法。
【請求項8】
XがCH2であり、
R6が、
ハロゲン、CN、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk(Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル若しくはピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい)から選択される1又は2個の基を有していてよいC1〜C8-アルキル、
C2〜C8-アルケニル、
C2〜C8-アルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、
テトラヒドロフリル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、デヒドロチアニル、チオラニル、モルホリニルから選択される飽和又は部分不飽和5-又は6員の複素環基、
ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル及びピリジルから選択される5-又は6員の複素芳香族基であって、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、置換されていないか又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルから選択される1又は2個の基を有していてもよい5-又は6員の複素芳香族基、
ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシから選択される1、2又は3個の基を有していてよいフェニルであって、上記後半の4個の基のフェニル環は置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk(Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び置換されていないか又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである)を有していてよいフェニル
から選択される、請求項3又は5から7に記載の方法。
【請求項9】
式IのX-R6が、
C1〜C10-アルキル、C2〜C10-アルケニル、C2〜C10-アルキニル(上記後半の3個の基は、置換されていないか、又はシアノ、ニトロ、C3〜C8-シクロアルケニル、C3〜C8-ハロシクロアルケニル、ORk、SRk、S(=O)Rk、S(=O)2Rk、NRmRn、N(ORk)Rm、S(=O)2NRmRn、O-C(=O)Rk、C(=O)Rk、C(=O)ORk、C(=O)NRmRn、C(=NORk)Rm、NRkC(=G)Rm、N(ORk)C(=G)Rm、N[C(=G)Rk][C(=G)Rm]、NRkC(=G)ORm、N(ORk)C(=G)ORm、C(=G)NRk-NRmRn、NRkSO2Rm、PRmRn、SiRkzRm3-z(zは、0、1、2若しくは3であり、Rk、Rm及びRnは上記定義の通りである)から選択される1、2若しくは3個の同一の若しくは異なるRa基を有していてよい)、
C1〜C10-ハロアルキル、C2〜C10-ハロアルケニル、C2〜C10-ハロアルキニル、
C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル、又は酸素、窒素及び硫黄から選択される1、2、3若しくは4個のヘテロ原子を含む3-、4-、5-、6-若しくは7員の複素環(このC3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルケニル、フェニル及び複素環は置換されていないか、又は1、2、3、4若しくは5個の上記定義の置換基Rbを有していてよい)
である、請求項4に記載の方法。
【請求項10】
前記基X-R6が次式
【化2】

〔式中、*は複素環の窒素への結合位置を表し、Rは水素又はC(O)Rk基であり、Rk1はRkで与えられた意味の1つを有し、Rkは上記定義の通りである。〕
である、請求項1に記載の方法。
【請求項11】
XがCHR6R7であり、
R6が、
ハロゲン、OH、ORk、SRk、NH2、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk(Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、フェニル若しくはピリジルであり、そのフェニル及びピリジルはハロゲン及びC1〜C4-アルキルから選択される1若しくは2個の置換基を有していてよい)から選択される1又は2個の基を有していてよいC1〜C8-アルキル、
C3〜C6-シクロアルキル、
テトラヒドロフリル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、チアニル、デヒドロチアニル、チオラニル、モルホリニルから選択される飽和又は部分不飽和5-又は6員の複素環基、
ピロリル、フリル、チエニル、イミダゾリル、ピラゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル及びピリジルから選択される5-又は6員の複素芳香族基であって、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、フェニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシ(これらの後半の4個の基のフェニル環は置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよい)から選択される1又は2個の基を有していてよい5-又は6員の複素芳香族基、
ハロゲン、CN、OH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、ベンジル、フェノキシ又はベンジルオキシから選択される1、2又は3個の基を有していてよいフェニルであって、上記後半の4個の基のフェニル環は置換されていないか、又は1、2若しくは3個のハロゲン原子、SRk、S(O)2Rk、NRkRm、C(O)Rk、CO(O)Rk、NHC(O)Rk及びOC(O)Rk(Rkは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、及び置換されていないか又は1、2若しくは3個のハロゲン原子を有していてよいフェニルである)を有していてよいフェニル
から選択され、
R7がC≡C-Rf(Rfは上記定義の通りである)である、
請求項1に記載の方法。
【請求項12】
式Iのnが0である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項13】
式IのAがCH2である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項14】
式IのAが化学結合である、請求項1から12のいずれかに記載の方法。
【請求項15】
R1が、水素、ハロゲン、CN、NH2、1個のOH若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、NHCHO及びNHC(O)-C1〜C4-アルキルからなる群より選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項16】
R2が、水素、ハロゲン、CN、NH2、1個のOH、フェニル若しくはCN基で置換されていてよいC1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル及びNHC(O)-C1〜C6-アルキルからなる群より選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項17】
R1及びR2が、それぞれ独立に、ハロゲン及び水素から選択される、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項18】
R3が水素である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項19】
yが0である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項20】
請求項1から19のいずれかに定義される式Iの化合物又はその塩を、植物、或いは植物が生長している土壌若しくは人工基材又は水に施用するステップを含む、害虫による攻撃又は侵入から植物の生長を保護する方法。
【請求項21】
式Iの化合物又はその塩をそれぞれ5g/ha〜2000g/haの割合で施用する、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項22】
請求項1から19に定義される少なくとも一つの式(I)の化合物又は農業的に許容されるその塩と、種子とを接触させるステップを含む、種子を保護する方法。
【請求項23】
少なくとも一つの式(I)の化合物及び/又はそのN-オキシド若しくは農業的に許容される塩を、100kgの種子当たり0.1g〜10kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項24】
前記害虫が昆虫である、前記請求項のいずれかに記載の方法。
【請求項25】
請求項1から19に定義される少なくとも一つの式(I)の化合物及び/又はそのN-オキシド若しくは農業的に許容される塩を含む種子。
【請求項26】
害虫を駆除するための請求項1から19のいずれかに定義される式Iの化合物の使用。
【請求項27】
請求項1から19のいずれかに定義される少なくとも一つの式Iの化合物又はその塩と、農業的に許容される担体とを含む殺虫剤組成物。
【請求項28】
ダスト粉剤若しくは粒剤、分散性粉剤、粒剤若しくは粒状物、水性分散液、懸濁液、ペースト又は乳濁剤に製剤化される、請求項27に記載の組成物。
【請求項29】
A、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n及びyが、請求項1から19のいずれかに定義される通りの式Iの化合物であって、但し、X-R6はCH3ではなく、且つ、
以下の化合物:
R1がフルオロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、イミダゾリジン-2,3-ジオン-1-イルメチル(スクシンイミジルメチル)、フタルイミド-1-イル、2-オキソ-テトラヒドロフラン-4-イル、2-オキソ-2,5-ジヒドロフラン-4-イル、N-(2-ヒドロキシベンゾリル)アミノメチル、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキセニル、3-オキソシクロヘキセニル、2,2-ビス(エトキシカルボニル)エテニル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、2-プロピル、n-ペンチル、2-メチルプロパン-1-イル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル及び1,1-ジメチルプロパン-1-イルから選択される式Iの化合物、
R2がフルオロであり、R1、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がn-プロピルである式Iの化合物、
R1がクロロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、エチル、3,3-ジメチルプロピン-3-イル又は1,1-ジメチルプロパン-1-イルである式Iの化合物、
R1がメチルであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6がエチルである式Iの化合物、
R1がクロロであり、R2がメチルであり、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロパン-1-イル又は3,3-ジメチルプロピン-3-イルである式Iの化合物、
R1、R2、R3及びR4が水素であり、AがCH2であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が、エチル、3-プロペニル(アリル)、3-ヒドロキシルプロパン-1-イル、3-フルオロプロパン-1-イル及び3-(メチルスルホニルオキシ)プロパン-1-イルから選択される式Iの化合物、
R2がブロモであり、R1、R3及びR4が水素であり、AがCH2であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が3-プロペニルである式Iの化合物、
R1がクロロであり、R2、R3及びR4が水素であり、Aが化学結合であり、y及びnがゼロであり、部分X-R6が3-アミノ-4-[(2-クロロピリジン-5-イル)オキシ]ブチルである式Iの化合物、
並びにその塩が除外される、式Iの化合物。
【請求項30】
請求項1から19に定義される式Iの化合物又はその塩、並びに、有機(チオ)ホスフェート、カルバメート、ピレスロイド、成長調節剤、ネオニコチノイド、ニコチン受容体作動薬/拮抗薬化合物、GABA拮抗薬化合物、大環状ラクトン系殺昆虫剤、METI I、II及びIII化合物、酸化的リン酸化阻害薬化合物、脱皮撹乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害薬化合物、ナトリウムチャネル遮断化合物、ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''シクロ-プロパンカルボキサミド2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリ-フルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン(R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチルである)、及び式Γ3のアントラニルアミド化合物:
【化3】

〔式中、A1は、CH3、Cl、Br、Iであり、XはC-H、C-Cl、C-F又はNであり、Y'は、F、Cl又はBrであり、Y''は、F、Cl、CF3であり、B1は、水素、Cl、Br、I、CNであり、B2はCl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2Hであり、RBは、水素、CH3又はCH(CH3)2である。〕
から選択される殺虫剤を含む相乗的殺虫剤混合物。

【公表番号】特表2010−511014(P2010−511014A)
【公表日】平成22年4月8日(2010.4.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−538706(P2009−538706)
【出願日】平成19年11月28日(2007.11.28)
【国際出願番号】PCT/EP2007/062961
【国際公開番号】WO2008/065145
【国際公開日】平成20年6月5日(2008.6.5)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】