心血管および血液の疾患の処置用の置換ジヒドロピラゾロン類
【課題】本発明の課題は、疾患、特に心血管および血液の疾患の処置に用いることができる新規化合物を提供することである。
【解決手段】式（Ｉ）のジヒドロピラゾロン誘導体、それらの製造方法、疾患の処置および／または予防のためのそれらの使用、および、疾患、特に、心血管および血液疾患、腎臓疾患の処置および／または予防用、および、創傷治癒の促進用の医薬を製造するためのそれらの使用を提供する。この化合物は、ＨＩＦプロリル４−ヒドロキシラーゼの特異的阻害剤として作用し、この特異的作用メカニズムを基礎として、非経腸または経口投与の後に、インビボで、例えばエリスロポエチンなどのＨＩＦ標的遺伝子の誘導、並びに、例えば赤血球新生などのそれに起因する生物学的過程をもたらす。
【解決手段】式（Ｉ）のジヒドロピラゾロン誘導体、それらの製造方法、疾患の処置および／または予防のためのそれらの使用、および、疾患、特に、心血管および血液疾患、腎臓疾患の処置および／または予防用、および、創傷治癒の促進用の医薬を製造するためのそれらの使用を提供する。この化合物は、ＨＩＦプロリル４−ヒドロキシラーゼの特異的阻害剤として作用し、この特異的作用メカニズムを基礎として、非経腸または経口投与の後に、インビボで、例えばエリスロポエチンなどのＨＩＦ標的遺伝子の誘導、並びに、例えば赤血球新生などのそれに起因する生物学的過程をもたらす。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は、式
【化２】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ａは、個々に、Ｃ−Ｒ４またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ａが同時にＮを表し、
そして、
Ｅは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ５を示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２は、式
【化３】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ｇは、個々に、Ｃ−Ｒ６またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ｇが同時にＮを表し、
Ｊは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ７を示し、
そして、
Ｌは、個々に、Ｃ−Ｒ８またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ｌが同時にＮを表す｝
のヘテロアリール基を表し、
ここで、
Ｒ４、Ｒ６およびＲ８は、同一であるかまたは異なり、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ハロゲン、シアノ、オキソ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより各場合で置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したアルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｉｉ）Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｖ）Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２７およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、ここで、
（ｖ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９、Ｒ２０およびＲ２１、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２６およびＲ２７並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｒ５およびＲ７は、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を表すか、または、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ハロゲン、シアノ、オキソ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより各場合で置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したアルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
ここで、
（ａ）Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｂ）Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２７およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、
（ｃ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９、Ｒ２０およびＲ２１、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２６およびＲ２７並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって、５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを表す］
の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物、
但し、
式中、
Ｒ１が、式
【化４】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化５】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を示し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す式（Ｉ）の化合物、並びにそれらの塩、溶媒和物および塩の溶媒和物、
並びに、化合物
３−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４−（１−ピリジン−２−イル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−３−ピラゾリン−５（１Ｈ）−オン、
３',５−ジメチル−２−フェニル−１'−（４−フェニル−１,３−チアゾール−２−イル）−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール、
３',５−ジメチル−２−フェニル−１'−（４−チオフェン−２−イル−１,３−チアゾール−２−イル）−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール、
３',５−ジメチル−１'−（４−メチル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−フェニル−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール、
２−（４−クロロフェニル）−３',５−ジメチル−１'−（４−フェニル−１,３−チアゾール−２−イル）−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール
および
２−ｔｅｒｔ−ブチル−１'−［４−（４−クロロフェニル）−１,３−チアゾール−２−イル］−３',５−ジメチル−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール
を除く。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、式
【化６】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ａは、個々に、Ｃ−Ｒ４またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ａが同時にＮを表し、ここで、
Ｒ４は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基を表し、
ここで、上述の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｅは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ５を示し、ここで、
Ｒ５は、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化７】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ｇは、各場合で、Ｃ−Ｒ６またはＮを示し、ここで、２個の環構成員Ｇのうち１個以下がＮを表し、ここで、
Ｒ６は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる２個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉｉ）Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２８およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｖ）Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、ここで、
（ｖ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９、Ｒ２０およびＲ２１、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって、５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｊは、ＯまたはＳを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
そして、
Ｒ３が、水素またはメチルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物、但し、
式中、
Ｒ１が、式
【化８】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化９】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を示し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す式（Ｉ）の化合物、並びにそれらの塩、溶媒和物および塩の溶媒和物を除く。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、式
【化１０】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ａは、個々に、Ｃ−Ｒ４またはＮを示し、ここで、環構成員Ａのうち１個以下がＮを表し、ここで、
Ｒ４は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基を表し、
ここで、上述の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｅは、ＯまたはＳを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化１１】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ｇは、個々に、Ｃ−Ｒ６またはＮを示し、ここで、２個の環構成員Ｇのうち１個以下がＮを表し、ここで、
Ｒ６は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＮＲ１９、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、フッ素、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる２個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｉｉ）Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２８およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルおよび４員ないし６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルおよび４員ないし６員のヘテロシクロアルキルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のフッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｖ）Ｒ１２、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、ここで、
（ｖ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって、５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｊは、ＯまたはＳを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
そして、
Ｒ３が水素を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物、但し、
式中、
Ｒ１が、式
【化１２】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化１３】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を示し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す式（Ｉ）の化合物、並びにそれらの塩、溶媒和物および塩の溶媒和物を除く。
【請求項４】
式中、
Ｒ１が、式
【化１４】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２は、式
【化１５】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルおよび４員ないし６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキルは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を表し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す、
請求項１、請求項２または請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。
【請求項５】
下記の式
【化１６】
を有する請求項１に記載の２−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−４−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オンまたはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。
【請求項６】
下記の式
【化１７】
を有する請求項１に記載の２−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−４−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン。
【請求項７】
下記の式
【化１８】
を有する請求項１に記載の２−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−４−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン塩酸塩。
【請求項８】
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（ＩＩ）
【化１９】
（式中、Ｒ１およびＲ３は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有し、そして、
Ｚ１は、メチルまたはエチルを表す）
の化合物を、不活性溶媒中、場合により酸の存在下、式（ＩＩＩ）
【化２０】
（式中、Ｒ２は請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物と反応させ、式（ＩＶ）
【化２１】
（式中、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物を得、これらは、これらの反応条件下で既に、または、塩基の影響下の後続の反応段階において環化しており、かくして式（Ｉ）の化合物を得、
そして、式（Ｉ）の化合物を、場合により、対応する（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基もしくは酸で、それらの溶媒和物、塩および／または塩の溶媒和物に変換することを特徴とする、方法。
【請求項９】
Ｒ３が水素を示す請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（Ｖ）
【化２２】
（式中、Ｒ１は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有し、そして、
Ｚ１は、メチルまたはエチルを表す）
の化合物を、式（ＶＩ）
【化２３】
（式中、Ｚ２は、メチルまたはエチルを表す）
の化合物との縮合反応に付し、式（ＶＩＩ）
【化２４】
（式中、Ｚ１およびＲ１は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物を得、次いで、これらを、酸の存在下、式（ＩＩＩ）
【化２５】
（式中、Ｒ２は請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物と反応させ、式（ＩＶ−Ａ）
【化２６】
（式中、Ｚ１、Ｒ１およびＲ２は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物を得、これらは、これらの反応条件下で既に、または、塩基の影響下の後続の反応段階において環化しており、かくしてＲ３が水素を表す式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１０】
疾患の処置および／または予防のための、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
心血管疾患、心不全、貧血、慢性腎臓疾患または腎不全の処置および／または予防用の医薬を製造するための、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物を、不活性、非毒性の医薬的に適する補助物質と組み合わせて含む、医薬。
【請求項１３】
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物を、ＡＣＥ阻害剤、アンジオテンシンＩＩ受容体アンタゴニスト、ベータ受容体遮断薬、カルシウム拮抗薬、ＰＤＥ阻害剤、鉱質コルチコイド受容体アンタゴニスト、利尿剤、アスピリン、鉄サプリメント、ビタミンＢ１２および葉酸サプリメント、スタチン類、ジギタリス（ジゴキシン）誘導体、腫瘍化学療法剤および抗生物質からなる群から選択される１種またはそれ以上のさらなる活性化合物と組み合わせて含む、医薬。
【請求項１４】
心血管疾患、心不全、貧血、慢性腎臓疾患または腎不全の処置および／または予防のための、請求項１２または請求項１３に記載の医薬。
【請求項１５】
少なくとも１種の請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物または請求項１２ないし請求項１４のいずれかに記載の医薬の有効量を使用する、ヒトまたは動物における心血管疾患、心不全、貧血、慢性腎臓疾患または腎不全の処置および／または予防方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ｒ１は、式
【化２】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ａは、個々に、Ｃ−Ｒ４またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ａが同時にＮを表し、
そして、
Ｅは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ５を示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２は、式
【化３】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ｇは、個々に、Ｃ−Ｒ６またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ｇが同時にＮを表し、
Ｊは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ７を示し、
そして、
Ｌは、個々に、Ｃ−Ｒ８またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ｌが同時にＮを表す｝
のヘテロアリール基を表し、
ここで、
Ｒ４、Ｒ６およびＲ８は、同一であるかまたは異なり、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ハロゲン、シアノ、オキソ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより各場合で置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したアルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｉｉ）Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし１０員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｖ）Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２７およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、ここで、
（ｖ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９、Ｒ２０およびＲ２１、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２６およびＲ２７並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｒ５およびＲ７は、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を表すか、または、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ハロゲン、シアノ、オキソ、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ハロゲン、シアノ、オキソ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ９、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＳＯ２−Ｒ２５、−ＳＯ２−ＮＲ２６Ｒ２７、−ＯＲ２８、−ＳＲ２９および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより各場合で置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したアルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
ここで、
（ａ）Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる３個までのハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、４員ないし７員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｂ）Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２７およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、
（ｃ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９、Ｒ２０およびＲ２１、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４、Ｒ２６およびＲ２７並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって、５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個ないし３個のハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｒ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルまたは（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルを表す］
の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物、
但し、
式中、
Ｒ１が、式
【化４】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化５】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を示し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す式（Ｉ）の化合物、並びにそれらの塩、溶媒和物および塩の溶媒和物、
並びに、化合物
３−メチル−１−（ピリジン−２−イル）−４−（１−ピリジン−２−イル−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−２Ｈ−３−ピラゾリン−５（１Ｈ）−オン、
３',５−ジメチル−２−フェニル−１'−（４−フェニル−１,３−チアゾール−２−イル）−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール、
３',５−ジメチル−２−フェニル−１'−（４−チオフェン−２−イル−１,３−チアゾール−２−イル）−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール、
３',５−ジメチル−１'−（４−メチル−１,３−チアゾール−２−イル）−２−フェニル−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール、
２−（４−クロロフェニル）−３',５−ジメチル−１'−（４−フェニル−１,３−チアゾール−２−イル）−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール
および
２−ｔｅｒｔ−ブチル−１'−［４−（４−クロロフェニル）−１,３−チアゾール−２−イル］−３',５−ジメチル−１'Ｈ,２Ｈ−３,４'−ビピラゾール−５'−オール
を除く。
【請求項２】
式中、
Ｒ１が、式
【化６】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ａは、個々に、Ｃ−Ｒ４またはＮを示し、ここで、多くとも２個の環構成員Ａが同時にＮを表し、ここで、
Ｒ４は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基を表し、
ここで、上述の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｅは、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒ５を示し、ここで、
Ｒ５は、水素または（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化７】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ｇは、各場合で、Ｃ−Ｒ６またはＮを示し、ここで、２個の環構成員Ｇのうち１個以下がＮを表し、ここで、
Ｒ６は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１４Ｒ１５、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＮＲ２０−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ２１Ｒ２２、−ＮＲ２３−ＳＯ２−Ｒ２４、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる２個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉｉ）Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２８およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｖ）Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２３およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、ここで、
（ｖ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１４およびＲ１５、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９、Ｒ２０およびＲ２１、Ｒ２１およびＲ２２、Ｒ２３およびＲ２４並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって、５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｊは、ＯまたはＳを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
そして、
Ｒ３が、水素またはメチルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物、但し、
式中、
Ｒ１が、式
【化８】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化９】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を示し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す式（Ｉ）の化合物、並びにそれらの塩、溶媒和物および塩の溶媒和物を除く。
【請求項３】
式中、
Ｒ１が、式
【化１０】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ａは、個々に、Ｃ−Ｒ４またはＮを示し、ここで、環構成員Ａのうち１個以下がＮを表し、ここで、
Ｒ４は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミン、ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基を表し、
ここで、上述の（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルラジカルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、ヒドロキシル、トリフルオロメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｅは、ＯまたはＳを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化１１】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
Ｇは、個々に、Ｃ−Ｒ６またはＮを示し、ここで、２個の環構成員Ｇのうち１個以下がＮを表し、ここで、
Ｒ６は、各個別の場合で、相互に独立して、水素を表すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＮＲ１９、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される置換基を表し、ここで、
（ｉ）（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、フッ素、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、５員または６員のヘテロアリール、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１０、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１６−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１７、−ＮＲ１８−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ１９、−ＯＲ２８および−ＮＲ３０Ｒ３１からなる群から選択される１個ないし３個の同一かまたは異なるラジカルにより置換されていてもよく、
ここで、直前に言及したシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールラジカルは、同一かまたは異なる２個までのフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
（ｉｉ）（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｉｉ）Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２８およびＲ３０は、相互に独立して、個々に、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルおよび４員ないし６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、ここで、
（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルおよび４員ないし６員のヘテロシクロアルキルは、同一かまたは異なる３個までのフッ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよく、
そして、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個ないし３個のフッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび／または５員または６員のヘテロアリールにより置換されていてもよく、
（ｉｖ）Ｒ１２、Ｒ１６、Ｒ１８およびＲ３１は、相互に独立して、個々に、水素および（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルからなる群から選択されるラジカルを表し、
ここで、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
かつ／または、ここで、
（ｖ）Ｒ１１およびＲ１２、Ｒ１６およびＲ１７、Ｒ１８およびＲ１９並びにＲ３０およびＲ３１は、各場合で、それらが結合している原子と一体となって、５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成していてもよく、これは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよく、
そして、
Ｊは、ＯまたはＳを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
そして、
Ｒ３が水素を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物、但し、
式中、
Ｒ１が、式
【化１２】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２が、式
【化１３】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキル、フェニルおよび５員または６員のヘテロアリールは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより各場合で置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を示し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す式（Ｉ）の化合物、並びにそれらの塩、溶媒和物および塩の溶媒和物を除く。
【請求項４】
式中、
Ｒ１が、式
【化１４】
｛式中、
＊は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ４は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、ヒドロキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルを示す｝
のヘテロアリール基を表し、
Ｒ２は、式
【化１５】
｛式中、
＃は、ジヒドロピラゾロン環との結合点を示し、
そして、
Ｒ６、Ｒ６ＡおよびＲ６Ｂは、同一であるかまたは異なり、相互に独立して、水素を示すか、または、フッ素、塩素、臭素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルおよび４員ないし６員のヘテロシクロアルキルからなる群から選択される置換基を示し、ここで、
（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルは、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシまたはアミノにより置換されていてもよく、
そして、
４員ないし６員のヘテロシクロアルキルは、同一かまたは異なる１個または２個のフッ素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ、オキソ、アミノ、モノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび／または（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニルにより置換されていてもよい｝
のヘテロアリール基を表し、
そして、
Ｒ３が、水素を表す、
請求項１、請求項２または請求項３に記載の式（Ｉ）の化合物、またはそれらの塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。
【請求項５】
下記の式
【化１６】
を有する請求項１に記載の２−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−４−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オンまたはその塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。
【請求項６】
下記の式
【化１７】
を有する請求項１に記載の２−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−４−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン。
【請求項７】
下記の式
【化１８】
を有する請求項１に記載の２−［５−（ヒドロキシメチル）ピリジン−２−イル］−４−［４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル］−１,２−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−オン塩酸塩。
【請求項８】
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（ＩＩ）
【化１９】
（式中、Ｒ１およびＲ３は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有し、そして、
Ｚ１は、メチルまたはエチルを表す）
の化合物を、不活性溶媒中、場合により酸の存在下、式（ＩＩＩ）
【化２０】
（式中、Ｒ２は請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物と反応させ、式（ＩＶ）
【化２１】
（式中、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物を得、これらは、これらの反応条件下で既に、または、塩基の影響下の後続の反応段階において環化しており、かくして式（Ｉ）の化合物を得、
そして、式（Ｉ）の化合物を、場合により、対応する（ｉ）溶媒および／または（ｉｉ）塩基もしくは酸で、それらの溶媒和物、塩および／または塩の溶媒和物に変換することを特徴とする、方法。
【請求項９】
Ｒ３が水素を示す請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法であって、式（Ｖ）
【化２２】
（式中、Ｒ１は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有し、そして、
Ｚ１は、メチルまたはエチルを表す）
の化合物を、式（ＶＩ）
【化２３】
（式中、Ｚ２は、メチルまたはエチルを表す）
の化合物との縮合反応に付し、式（ＶＩＩ）
【化２４】
（式中、Ｚ１およびＲ１は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物を得、次いで、これらを、酸の存在下、式（ＩＩＩ）
【化２５】
（式中、Ｒ２は請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物と反応させ、式（ＩＶ−Ａ）
【化２６】
（式中、Ｚ１、Ｒ１およびＲ２は、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の意味を有する）
の化合物を得、これらは、これらの反応条件下で既に、または、塩基の影響下の後続の反応段階において環化しており、かくしてＲ３が水素を表す式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする、方法。
【請求項１０】
疾患の処置および／または予防のための、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
心血管疾患、心不全、貧血、慢性腎臓疾患または腎不全の処置および／または予防用の医薬を製造するための、請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物の使用。
【請求項１２】
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物を、不活性、非毒性の医薬的に適する補助物質と組み合わせて含む、医薬。
【請求項１３】
請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物を、ＡＣＥ阻害剤、アンジオテンシンＩＩ受容体アンタゴニスト、ベータ受容体遮断薬、カルシウム拮抗薬、ＰＤＥ阻害剤、鉱質コルチコイド受容体アンタゴニスト、利尿剤、アスピリン、鉄サプリメント、ビタミンＢ１２および葉酸サプリメント、スタチン類、ジギタリス（ジゴキシン）誘導体、腫瘍化学療法剤および抗生物質からなる群から選択される１種またはそれ以上のさらなる活性化合物と組み合わせて含む、医薬。
【請求項１４】
心血管疾患、心不全、貧血、慢性腎臓疾患または腎不全の処置および／または予防のための、請求項１２または請求項１３に記載の医薬。
【請求項１５】
少なくとも１種の請求項１ないし請求項７のいずれかに記載の化合物または請求項１２ないし請求項１４のいずれかに記載の医薬の有効量を使用する、ヒトまたは動物における心血管疾患、心不全、貧血、慢性腎臓疾患または腎不全の処置および／または予防方法。
【公開番号】特開２０１１−６４８６（Ｐ２０１１−６４８６Ａ）
【公開日】平成２３年１月１３日（２０１１．１．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２２９６２７（Ｐ２０１０−２２９６２７）
【出願日】平成２２年１０月１２日（２０１０．１０．１２）
【分割の表示】特願２００９−５３３６９１（Ｐ２００９−５３３６９１）の分割
【原出願日】平成１９年１０月１２日（２００７．１０．１２）
【出願人】（５０７１１３１８８）バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト (141)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｓｃｈｅｒｉｎｇ Ｐｈａｒｍａ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年１月１３日（２０１１．１．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１０月１２日（２０１０．１０．１２）
【分割の表示】特願２００９−５３３６９１（Ｐ２００９−５３３６９１）の分割
【原出願日】平成１９年１０月１２日（２００７．１０．１２）
【出願人】（５０７１１３１８８）バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト (141)
【氏名又は名称原語表記】Ｂａｙｅｒ Ｓｃｈｅｒｉｎｇ Ｐｈａｒｍａ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ
【Ｆターム（参考）】
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