説明

感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、膜及び該組成物を用いたパターン形成方法

【課題】露光ラチチュード(EL)に優れ、パターン形状及びラインエッジラフネス(LER)が良好なパターンを形成することが可能な感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、該組成物を用いて形成された感活性光線性または感放射線性膜、及び該組成物を用いたパターン形成方法の提供。
【解決手段】(A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、(B)活性光線または放射線の照射により一般式(B−1)により表される酸を発生する化合物、および(C)活性光線または放射線の照射により一般式(PDA−1)により表される化合物を発生する化合物(PDA)を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
(A)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂、
(B)活性光線または放射線の照射により一般式(B−1)により表される酸を発生する化合物、および
(C)活性光線または放射線の照射により一般式(PDA−1)により表される化合物を発生する化合物(PDA)
を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【化1】

一般式(B−1)中、
、Xは、それぞれ独立して、フッ素原子、又はフルオロアルキル基を表す。
、Rは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、又は、環状構造を有する基を表す。RとRは互いに結合して環を形成していてもよい。但し、RとRは同時に水素原子を表さない。
Lは、2価の連結基を表す。Lが複数存在する場合、複数のLは同じであっても異なっていてもよい。
mは、0以上の整数を表す。
【化2】

一般式(PDA−1)中、
Qは、−WNHWを表す。ここで、Rは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、W及びWは、各々独立に、−SO−又は−CO−を表す。
Aは、単結合又は2価の連結基を表す。
Xは、−SO−又は−CO−を表す。
nは、0又は1を表す。
Bは、単結合、酸素原子、又は−N(R)R−を表す。ここで、Rは水素原子又は1価の有機基を表し、Rは単結合又は2価の有機基を表す。Rは、Rと結合して環を形成していてもよく、Rと結合して環を形成していてもよい。
Rは、プロトンアクセプター性官能基を有する1価の有機基を表す。
【請求項2】
活性光線又は放射線の照射により一般式(B−1)で表される酸を発生する化合物(B)が、一般式(B−2)で表される化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
【化3】

一般式(B−2)中、An+はn価のカチオンを表し、nは1又は2を表す。
、X、R、R、L及びmは、各々、一般式(B−1)におけるX、X、R、R、L及びmと同義である。
【請求項3】
一般式(B−1)又は一般式(B−2)中、X及びXがフッ素原子である、請求項1又は2に記載の組成物。
【請求項4】
一般式(B−2)で表される化合物(B)が、下記一般式(ZI)又は(ZII)で表される化合物のいずれかである、請求項2又は3に記載の組成物。
【化4】

一般式(ZI)において、
201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
は、一般式(B−2)で表される化合物のスルホン酸アニオンを表す。
一般式(ZII)中、
204、R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
は、一般式(B−2)で表される化合物のスルホン酸アニオンを表す。
【請求項5】
一般式(ZI)で表される化合物が、一般式(ZI−3)又は(ZI−4)で示される化合物である、請求項4に記載の組成物。
【化5】

一般式(ZI−3)に於いて、
1c〜R5cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、シクロアルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、アルキルチオ基又はアリールチオ基を表す。
6c及びR7cは、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアリール基を表す。
及びRは、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、2−オキソアルキル基、2−オキソシクロアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アリル基又はビニル基を表す。
1c〜R5c中のいずれか2つ以上、R5cとR6c、R6cとR7c、R5cとR、及びRとRは、それぞれ結合して環構造を形成してもよく、この環構造は、酸素原子、硫黄原子、ケトン基、エステル結合、アミド結合を含んでいてもよい。
は、一般式(ZI)におけるZと同義である。
【化6】

一般式(ZI−4)中、
13は水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、又はシクロアルキル基を有する基を表す。アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、及びシクロアルキル基を有する基は置換基を有してもよい。
14は複数存在する場合は各々独立して、水酸基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、又はシクロアルキル基を有する基を表す。アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルキルスルホニル基、シクロアルキルスルホニル基、及びシクロアルキル基を有する基は置換基を有してもよい。
15は各々独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はナフチル基を表す。2個のR15が互いに結合して環を形成してもよい。これらの基は置換基を有してもよい。
lは0〜2の整数を表す。
rは0〜8の整数を表す。
は、一般式(ZI)におけるZと同義である。
【請求項6】
化合物(PDA)は、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ジアゾスルホン、ジスルホン、イミドスルホネート、及びオキシムスルホネートからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
【請求項7】
化合物(PDA)は、スルホニウム塩及びヨードニウム塩の少なくとも一方である請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
【請求項8】
樹脂(A)が、ラクトン構造を含む繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1から7のいずれか1項に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【請求項9】
樹脂(A)が、単環式または多環式の酸分解性基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする、請求項1から8のいずれか1項に記載の組成物。
【請求項10】
(D)疎水性樹脂を更に含有する、請求項1から9の何れか1項に記載の組成物。
【請求項11】
請求項1から10の何れか1項に記載の組成物を用いて形成された感活性光線性または感放射線性膜。
【請求項12】
請求項1から10の何れか1項に記載の組成物を用いて膜を形成することと、
前記膜を露光することと、
前記露光した膜を現像することと
を含むパターン形成方法。
【請求項13】
前記露光は液浸液を介して行われる、請求項12に記載の方法。

【公開番号】特開2012−58268(P2012−58268A)
【公開日】平成24年3月22日(2012.3.22)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−198241(P2010−198241)
【出願日】平成22年9月3日(2010.9.3)
【出願人】(306037311)富士フイルム株式会社 (25,513)
【Fターム(参考)】