感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス
【課題】 焦点深度ラチチュード（Ｄｅｐｔｈ Ｏｆ Ｆｏｃｕｓ）が大きく、経時でのパーティクル発生が少ないという液物性を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイスを提供する。
【解決手段】 （Ａ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び（Ｂ）酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、前記化合物（Ａ）として、特定の２種の化合物からなる組み合わせ（Ａ−１）、又は、特定の２種の化合物からなる組み合わせ（Ａ−２）を含有する、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス。
【解決手段】 （Ａ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び（Ｂ）酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、前記化合物（Ａ）として、特定の２種の化合物からなる組み合わせ（Ａ−１）、又は、特定の２種の化合物からなる組み合わせ（Ａ−２）を含有する、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、該組成物を用いたレジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法及び電子デバイス。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
（Ｂ）酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂
を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、前記化合物（Ａ）として、下記（Ａ−１）の化合物の組み合わせ、又は、下記（Ａ−２）の化合物の組み合わせを含有する、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
（Ａ−１）下記一般式（Ｉ）で表される化合物と、下記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物との組み合わせ
（Ａ−２）下記一般式（ＩＶ）で表される化合物と、下記一般式（Ｖ）で表される化合物との組み合わせ
【化１】
一般式（Ｉ）中、
Ｒ１は、“炭素数５以上の１価の脂環式炭化水素基”を有する基、又は、“炭素数６以上のアリール基”を有する基である。Ｒ２は、２価の連結基である。Ｒｆは、フッ素原子、又は、少なくとも１つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。Ｍ１＋は１価のカチオンである。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０又は１である。
【化２】
一般式（ＩＩ）中、
Ｘｆ及びＡは、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、又は、フッ素原子を表し、Ｘｆは互いに結合して環構造を形成してもよい。複数存在するＸｆは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のＲ６及びＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌは、２価の連結基を表し、複数存在する場合のＬは同一でも異なっていてもよい。
ｘは１〜２０の整数を表し、ｙは０〜１０の整数を表し、ｚは０〜１０の整数を表す。
Ｍ２＋は１価のカチオンを表す。
【化３】
一般式（ＩＩＩ）中、
Ｘｆは、それぞれ独立に、上記一般式（ＩＩ）におけるＸｆと同義であり、Ｘｆは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｍ３＋は１価のカチオンを表す。
【化４】
一般式（ＩＶ）中、
Ｒ１’は、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ２’は、２価の連結基である。Ｒｆ’は、フッ素原子、又は、少なくとも１つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。Ｍ４＋は１価のカチオンである。ｎ１’及びｎ２’は、それぞれ独立して、０又は１である。
【化５】
一般式（Ｖ）中、
Ｘｆ、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、ｘ、ｙ、及び、ｚは、上記一般式（ＩＩ）におけるＸｆ、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、ｘ、ｙ、及び、ｚと同義である。
Ａ’は、炭素数５以上の１価の脂環式炭化水素基、又は、炭素数６以上のアリール基を表す。
Ｍ５＋は１価のカチオンを表す。
【請求項２】
前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（ＡＩＩＩ）で表される繰り返し単位を有する樹脂である、請求項１に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【化６】
Ｒ８は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ９は、アルキル基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。
【請求項３】
更に、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物を含有する、請求項１又は２に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項４】
前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（ＶＩ）で表されるラクトン構造又はスルトン構造を有する繰り返し単位を含有する樹脂である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【化７】
式（ＶＩ）中、
Ｂは、エステル結合又はアミド結合を表す。
Ｒ０は、アルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表し、Ｒ０が複数存在する場合、複数のＲ０は同一でも異なっていてもよい。
Ｚは、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合又はウレア結合を表す。Ｚが複数存在する場合、複数のＺは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ８は、ラクトン構造又はスルトン構造を有する１価の有機基を表す。
ｎは、−Ｒ０−Ｚ−で表される構造の繰り返し数であり、０〜２の整数を表す。
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
【請求項５】
上記一般式（ＶＩ）において、ｎは１又は２である、請求項４に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
【請求項７】
請求項６に記載のレジスト膜を、露光、現像する工程を含むパターン形成方法。
【請求項８】
前記露光が液浸露光である、請求項７に記載のパターン形成方法。
【請求項９】
請求項７又は８に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
【請求項１】
（Ａ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
（Ｂ）酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂
を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であって、
前記感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、前記化合物（Ａ）として、下記（Ａ−１）の化合物の組み合わせ、又は、下記（Ａ−２）の化合物の組み合わせを含有する、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
（Ａ−１）下記一般式（Ｉ）で表される化合物と、下記一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表される化合物との組み合わせ
（Ａ−２）下記一般式（ＩＶ）で表される化合物と、下記一般式（Ｖ）で表される化合物との組み合わせ
【化１】
一般式（Ｉ）中、
Ｒ１は、“炭素数５以上の１価の脂環式炭化水素基”を有する基、又は、“炭素数６以上のアリール基”を有する基である。Ｒ２は、２価の連結基である。Ｒｆは、フッ素原子、又は、少なくとも１つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。Ｍ１＋は１価のカチオンである。ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０又は１である。
【化２】
一般式（ＩＩ）中、
Ｘｆ及びＡは、それぞれ独立に、炭素数１〜５のアルキル基、又は、フッ素原子を表し、Ｘｆは互いに結合して環構造を形成してもよい。複数存在するＸｆは、同一でも異なっていてもよい。
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のＲ６及びＲ７は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌは、２価の連結基を表し、複数存在する場合のＬは同一でも異なっていてもよい。
ｘは１〜２０の整数を表し、ｙは０〜１０の整数を表し、ｚは０〜１０の整数を表す。
Ｍ２＋は１価のカチオンを表す。
【化３】
一般式（ＩＩＩ）中、
Ｘｆは、それぞれ独立に、上記一般式（ＩＩ）におけるＸｆと同義であり、Ｘｆは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して環構造を形成してもよい。Ｍ３＋は１価のカチオンを表す。
【化４】
一般式（ＩＶ）中、
Ｒ１’は、炭素数１〜５のアルキル基である。Ｒ２’は、２価の連結基である。Ｒｆ’は、フッ素原子、又は、少なくとも１つのフッ素原子で置換されたアルキル基である。Ｍ４＋は１価のカチオンである。ｎ１’及びｎ２’は、それぞれ独立して、０又は１である。
【化５】
一般式（Ｖ）中、
Ｘｆ、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、ｘ、ｙ、及び、ｚは、上記一般式（ＩＩ）におけるＸｆ、Ｒ６、Ｒ７、Ｌ、ｘ、ｙ、及び、ｚと同義である。
Ａ’は、炭素数５以上の１価の脂環式炭化水素基、又は、炭素数６以上のアリール基を表す。
Ｍ５＋は１価のカチオンを表す。
【請求項２】
前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（ＡＩＩＩ）で表される繰り返し単位を有する樹脂である、請求項１に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【化６】
Ｒ８は、水素原子又はアルキル基を表す。Ｒ９は、アルキル基を表す。ｎは１〜６の整数を表す。
【請求項３】
更に、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物を含有する、請求項１又は２に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項４】
前記樹脂（Ｂ）が、下記一般式（ＶＩ）で表されるラクトン構造又はスルトン構造を有する繰り返し単位を含有する樹脂である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【化７】
式（ＶＩ）中、
Ｂは、エステル結合又はアミド結合を表す。
Ｒ０は、アルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組み合わせを表し、Ｒ０が複数存在する場合、複数のＲ０は同一でも異なっていてもよい。
Ｚは、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合又はウレア結合を表す。Ｚが複数存在する場合、複数のＺは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ８は、ラクトン構造又はスルトン構造を有する１価の有機基を表す。
ｎは、−Ｒ０−Ｚ−で表される構造の繰り返し数であり、０〜２の整数を表す。
Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
【請求項５】
上記一般式（ＶＩ）において、ｎは１又は２である、請求項４に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて形成されたレジスト膜。
【請求項７】
請求項６に記載のレジスト膜を、露光、現像する工程を含むパターン形成方法。
【請求項８】
前記露光が液浸露光である、請求項７に記載のパターン形成方法。
【請求項９】
請求項７又は８に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
【請求項１０】
請求項９に記載の電子デバイスの製造方法により製造された電子デバイス。
【公開番号】特開２０１３−１１４０８５（Ｐ２０１３−１１４０８５Ａ）
【公開日】平成２５年６月１０日（２０１３．６．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２６０９０９（Ｐ２０１１−２６０９０９）
【出願日】平成２３年１１月２９日（２０１１．１１．２９）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年６月１０日（２０１３．６．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１１月２９日（２０１１．１１．２９）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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