新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法
【課題】植物‐雑草間の選択特性を有する水田用除草剤の提供。
【解決手段】一般式（Ｉ）：
｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル；Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルコキシ（C1-C6）アルキル、複素環アルキル等；Ｒ３、Ｒ４はＨ，アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ等、又、Ｒ３＋Ｒ４は３〜７員環を形成する。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はＨ、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、複素環、アルキルアミノカルボニル、ＯＨ、ＣＮ等：Ａ、WはＯ、Ｓ；Ｘは同一又は異なっても良く、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルアルキルアミノカルボニル、ＯＨ又はＣＮ等から選ばれる１〜４個の置換基を示す。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類並びに除草剤。
【解決手段】一般式（Ｉ）：
｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル；Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルアルキル、フェニルカルボニルアルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルコキシ（C1-C6）アルキル、複素環アルキル等；Ｒ３、Ｒ４はＨ，アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ＣＮ等、又、Ｒ３＋Ｒ４は３〜７員環を形成する。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はＨ、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、フェニル、複素環、アルキルアミノカルボニル、ＯＨ、ＣＮ等：Ａ、WはＯ、Ｓ；Ｘは同一又は異なっても良く、Ｈ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、フェニル、フェノキシ、フェニルアルキルアミノカルボニル、ＯＨ又はＣＮ等から選ばれる１〜４個の置換基を示す。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類並びに除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基等のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として知られている（例えば、特許文献１参照。）が、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体に関する具体的な製法、化合物の物性及び除草活性は知られていない。
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−１０７３２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記のように、ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることが知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性は充分ではなく、より優れた特性を備えた除草剤の創出が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物に比して顕著な除草効果、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えており、除草剤、特に水田用除草剤として有用なことを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００６】
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化１】
【０００７】
｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル基を示す。Ｒ２は（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコ
キシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、
【０００８】
モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、
【０００９】
フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、チオシアナト（C1-C6）アルキル基、複素環（C1-C6）アルキル基（複素環とはピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
【００１０】
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
【００１１】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェノキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なって
も良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
【００１２】
複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基、２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ７、Ｒ５とＲ８、Ｒ６とＲ７、Ｒ６とＲ８及びＲ７とＲ８はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ５とＲ６及びＲ７とＲ８は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ６とＲ７は一緒になって二重結合を形成することができる。
【００１３】
Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
【００１４】
フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されて
いても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。
【００１５】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
【００１６】
複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１７】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-
C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
【００１８】
フェニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 （C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、
【００１９】
（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミ
ノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。
【００２０】
又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れ、特に水田用除草剤として有用な新規化合物を提供するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「（C1-C4）アルキレン基」とはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示す。「（C1-C6）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。「ハロ（C1-C6）アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。「（C3-C6）シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基を示す。
【００２３】
「（C1-C6）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。「ハロ（C1-C6）アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を示す。「（C1-C6）アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。「（C1-C6）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。「（C1-C6）アルキルス
ルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。「（C1-C6）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。「複素環（C1-C6）アルキル基」とは、複素環上に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が結合した基を示す。
【００２４】
又、「（C1-C6）」、「（C2-C6）」、「（C3-C6）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００２５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えばナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
以下に本発明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
製造方法１
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ８、Ａ、Ｘ及びWは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
【００２７】
一般式（II）で表されるニトロ化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下にホスゲン等のカルボニル化剤、又は、チオホスゲン等のチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式（III）で表される環状ニトロ化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、ニトロ基を還元することにより、一般式（IV）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ1ＳＯ2−Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式（Ｖ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド類とし、該ハロアルキルスルホンアニリド類を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。
【００２８】
１−１） 一般式（II）→ 一般式（III）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、１，１’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としてはチオホスゲン、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示すること
ができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して、０．３〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００２９】
１−２） 一般式（III）→ 一般式（IV）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は１〜１０倍モル、酸および塩は０．０５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３０】
１−３） 一般式（IV）→ 一般式（Ｖ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（IV）で表されるアニリン類に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、テトラｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３１】
１−４） 一般式（Ｖ）→ 一般式（Ｉ）
本反応は１−３）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（II）で表される出発物質は、公知の文献｛例えば、Tetrahedron Lett., 31,4661（1990）、Synth. Commun., 24(10), 1415（1994）、Bull. Soc. Chim. Fr., 10, 347（1943）等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。
【００３２】
製造方法２
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ８、Ｌ、Ａ、Ｘ及びWは前記に同じ。）
【００３３】
一般式（VII）で表される複素環化合物と一般式（VI）で表されるニトロベンゼン類と
を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（III−１）で表される化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（III−２）で表されるアルコール類とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして、酸又は脱水剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱水することにより、一般式（III−３）で表される環状不飽和化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−１）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ1ＳＯ2−Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（Ｖ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド類とし、該ハロアルキルスルホンアニリド類を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。
【００３４】
２−１） 一般式（VII）→ 一般式（III−１）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミド等のアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（VII）で表される複素環化合物に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３５】
２−２） 一般式（III−１）→ 一般式（III−２）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素錯化合物を挙げることができる。還元剤の使用量は一般式（III−１）で表される化合物に対して０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３６】
２−３） 一般式（III−２）→ 一般式（III−３）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、脱水剤を使用する場合は、ピリジン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミド等の不活性溶媒を使用することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して０．０１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる脱水剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル等のハロゲン化試剤、塩化メタンスルホニル等のスルホン化試剤、無水酢酸、無水フタル酸等のエステル化試剤が挙げられる。脱水剤の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３７】
２−４） 一般式（III−３）→ 一般式（IV−１）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
２−５） 一般式（IV−１）→ 一般式（Ｖ−１）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。
２−６） 一般式（Ｖ−１）→ 一般式（Ｉ−１）
本反応は１−４）と同様に行えば良い。
尚、一般式（VII）で表される複素環化合物は公知の文献｛例えば、J. Am. Chem. Soc., 67, 522-523 (1945) 、特開昭５８−１８３６０３号公報等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。
【００３８】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。「置換位置」は各々の構造式において、ベンゼン環上のハロアルキルスルホニルアミノ基の置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【００４７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）、ヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。
【００４８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理する、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
【００４９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００５０】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば植物質粉末類（例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えばイオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５１】
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５２】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例
えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【００５３】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．００１重量％〜９０重量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１重量％〜５０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％〜１０重量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．０１重量％〜９０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％〜６０重量％程度である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すれば良い。
【００５４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混合して使用することも可能である。
【実施例】
【００５５】
次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１． ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１７）の製造
１−１） ５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オンの製造
２−メチル−１−（２−ニトロベンジルアミノ）−２−プロパノール（３４.６ｇ、１５４ミリモル）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に溶解し、反応溶液を０℃に冷却した。ついでトリエチルアミン（４６.７ｇ、４６２ミリモル）を加え、続いてトリホスゲン（１６.１ｇ、５４.１ミリモル）をゆっくり加えた。そのままの温度で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテルで洗浄し５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オン（３２.８ｇ）を得た。
収率：８５％
物性：融点 ７２.８−７４.２℃
【００５６】
１−２） ３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンの製造
５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オン（４１.７ｇ、１６７ミリモル）、鉄粉末（３７.３ｇ、６６８ミリモル）、塩化アンモニウム（４.４６ｇ、８３.５ミリモル）をエタノール（２００ｍｌ）と水（１００ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。室温に冷却した後に、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテルで洗浄し３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジ
メチルオキサゾリジン−２−オン（３４.７ｇ）を得た。
収率：９５％
物性：融点 ８５.１℃
【００５７】
１−３）５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オンの製造
３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（２８.９ｇ、１３１ミリモル）とトリエチルアミン（１５.９ｇ、１５７ミリモル）をクロロホルム（３００ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−４０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４０.７ｇ、１４４ミリモル）を滴下した。そのままの温度で３０分間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（４６.１ｇ）を得た。
収率：１００％
物性：融点 １０７.１℃
【００５８】
１−４）． ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンの製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついでＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロロメチル（０．４１ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ）を得た。
収率：７７％
物性：ｎＤ１．４９３２（２３℃）
【００５９】
実施例２． ３−〔２−〔Ｎ−（フタルイミドイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１３）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついでＮ−クロロメチルフタルイミド（０．３９ｇ、２．０ミリモル）を加えて３．５時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（フタルイミドイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２３ｇ）を得た。
収率：４７％
物性：融点 １８９．６−１９０．５℃
【００６０】
実施例３． ３−〔２−〔Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．６）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでクロロメチルメチルエーテル（０．２４ｇ、３．０ミリモル）を加えて４時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３７ｇ）を得た。
収率：９９％
物性：融点 １２２．２−１２３．６℃
【００６１】
実施例４． ３−〔２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでヨウ化メチル（０．４３ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３７ｇ）を得た。
収率：９６％
物性：融点 ８９．５−９０．８℃
【００６２】
実施例５． ３−〔２−〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでベンジルブロミド（０．５１ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２９ｇ）を得た。
収率：６８％
物性：融点 １５８．７−１５９．７℃
【００６３】
実施例６． ３−〔２−〔Ｎ−（ブチロイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１０）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついで酪酸クロロメチル（０．２７ｇ
、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、３−〔２−〔Ｎ−（ブチロイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２８ｇ）を得た。
収率：６７％
物性：ｎＤ１．４８２２（２５℃）
【００６４】
実施例７． ３−〔２−〔Ｎ−（ベンゾイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２３）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、ついでフェナシルブロミド（０．４０ｇ、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（ベンゾイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．４６ｇ）を得た。
収率：９７％
物性：ｎＤ１．５１３４（２６℃）
【００６５】
実施例８． ３−〔２−〔Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２４）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）、ついで炭酸クロロメチルエチル（０．２７ｇ、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、３−〔２−〔Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．４０ｇ）を得た。
収率：８８％
物性：ｎＤ１．４７５２（２６℃）
【００６６】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１． 乳剤
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２． 粉剤
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６７】
製剤例３． 粒剤
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４． 水和剤
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６８】
試験例１． 出芽前（pre）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
５・・・１００％の除草効果、薬害。
４・・・９０％〜９９％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。
【００６９】
試験例２． 出芽後（post）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
【００７０】
試験例３． 移植水稲に対する薬害試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで２本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
【００７１】
【表９】
【００７２】
【表１０】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、ハロアルキルスルホンアニリド誘導体とヘテロ環がアルキレン基等のスペーサーを介してヘテロ環内窒素原子と結合した骨格の化合物が除草剤として知られている（例えば、特許文献１参照。）が、本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体に関する具体的な製法、化合物の物性及び除草活性は知られていない。
【０００３】
【特許文献１】特開２００４−１０７３２２号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記のように、ある種のハロアルキルスルホンアニリド誘導体が除草剤として有用であることが知られているが、その除草効果、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性は充分ではなく、より優れた特性を備えた除草剤の創出が求められていた。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、新規な除草剤を開発すべくスルホンアニリド構造を有する誘導体の合成とその生理活性について鋭意研究を重ねた結果、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体が文献未記載の新規化合物であり、先行技術に開示の化合物に比して顕著な除草効果、優れた作物−雑草間の選択性等の特性を兼ね備えており、除草剤、特に水田用除草剤として有用なことを見出し、本発明を完成させたものである。
【０００６】
即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【化１】
【０００７】
｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル基を示す。Ｒ２は（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコ
キシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、
【０００８】
モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、
【０００９】
フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、チオシアナト（C1-C6）アルキル基、複素環（C1-C6）アルキル基（複素環とはピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
【００１０】
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
【００１１】
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェノキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なって
も良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
【００１２】
複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基、２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ７、Ｒ５とＲ８、Ｒ６とＲ７、Ｒ６とＲ８及びＲ７とＲ８はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ５とＲ６及びＲ７とＲ８は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ６とＲ７は一緒になって二重結合を形成することができる。
【００１３】
Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
【００１４】
フェニルスルホニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されて
いても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。
【００１５】
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、
【００１６】
複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、
【００１７】
フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-
C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、
【００１８】
フェニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 （C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、
【００１９】
（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミ
ノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。
【００２０】
又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類及び該化合物を有効成分として含有する除草剤並びにその使用方法に関する。
【発明の効果】
【００２１】
本発明は、難防除雑草を含む多くの雑草種に対する広い適用性、効果の持続性、優れた作物−雑草間の選択性等の特性に優れ、特に水田用除草剤として有用な新規化合物を提供するものである。
【発明を実施するための最良の形態】
【００２２】
本発明のハロアルキルスルホンアニリド誘導体の一般式（Ｉ）の定義において、「ハロゲン原子」とは塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。「（C1-C4）アルキレン基」とはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ジメチルメチレン基、テトラメチレン基、イソブチレン基、ジメチルエチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキレン基を示す。「（C1-C6）アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ノルマルペンチル基、ネオペンチル基、ノルマルヘキシル基等の直鎖又は分鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。「ハロ（C1-C6）アルキル基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示し、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロイソプロピル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、２，３−ジブロモプロピル基等を示す。「（C3-C6）シクロアルキル基」とは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、２−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロペンチル基等の炭素原子数３〜６個の脂環式アルキル基又はアルキル基により置換された脂環式アルキル基を示す。
【００２３】
「（C1-C6）アルコキシ基」とは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、セカンダリーブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ノルマルペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ノルマルヘキシルオキシ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示す。「ハロ（C1-C6）アルコキシ基」とは、同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシ基を示し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等を示す。「（C1-C6）アルコキシカルボニル基」とは、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ノルマルプロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ノルマルブトキシカルボニル基、ターシャリーブトキシカルボニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルコキシカルボニル基を示す。「（C1-C6）アルキルチオ基」とは、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ノルマルプロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ノルマルブチルチオ基、セカンダリーブチルチオ基、ターシャリーブチルチオ基、ノルマルペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ノルマルヘキシルチオ基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルチオ基を示す。「（C1-C6）アルキルス
ルフィニル基」とは、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ノルマルプロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ノルマルブチルスルフィニル基、セカンダリーブチルスルフィニル基、ターシャリーブチルスルフィニル基、ノルマルペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ノルマルヘキシルスルフィニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルフィニル基を示す。「（C1-C6）アルキルスルホニル基」とは、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ノルマルプロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ノルマルブチルスルホニル基、セカンダリーブチルスルホニル基、ターシャリーブチルスルホニル基、ノルマルペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ノルマルヘキシルスルホニル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキルスルホニル基を示す。「複素環（C1-C6）アルキル基」とは、複素環上に直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基が結合した基を示す。
【００２４】
又、「（C1-C6）」、「（C2-C6）」、「（C3-C6）」等の表現は各種置換基の炭素原子数の範囲を示す。更に、上記置換基が連結した基についても上記定義を示すことができ、例えば、「（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基」の場合は直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルコキシ基が直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜６個のアルキル基に結合していることを示す。
【００２５】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の塩類としては、例えばナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属塩、カルシウムイオン等のアルカリ土類金属塩との塩等を例示することができる。又、塩類にあっては水和物であっても良い。
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあるが、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
以下に本発明の代表的な製造方法を図式的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２６】
製造方法１
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体は以下の製造方法により製造することができる。
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ８、Ａ、Ｘ及びWは前記に同じくし、Ｌはハロゲン原子等の脱離基を示す。）
【００２７】
一般式（II）で表されるニトロ化合物を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下にホスゲン等のカルボニル化剤、又は、チオホスゲン等のチオカルボニル化剤を反応させることにより、一般式（III）で表される環状ニトロ化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、ニトロ基を還元することにより、一般式（IV）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ1ＳＯ2−Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を反応させることにより、一般式（Ｖ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド類とし、該ハロアルキルスルホンアニリド類を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。
【００２８】
１−１） 一般式（II）→ 一般式（III）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できるカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲン、ジエチルカーボネート、１，１’−カルボニルジイミダゾール等を挙げることができる。チオカルボニル化剤としてはチオホスゲン、１，１’−チオカルボニルジイミダゾール等を例示すること
ができる。カルボニル化剤又はチオカルボニル化剤の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して、０．３〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（II）で表されるニトロ化合物に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００２９】
１−２） 一般式（III）→ 一般式（IV）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、次に示す還元剤として使用する酸の水溶液をそのまま不活性溶媒として使用することもできる。本反応で使用できる還元剤としては、金属−酸、金属−塩等を例示することができ、金属としては、例えば鉄、スズ、亜鉛等を、酸としては、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸等の有機酸類等を、塩としては、例えば、塩化スズ、塩化アンモニウム等を挙げることができる。また、これらを組み合わせて使用することも可能である。還元剤の使用量は一般式（III）で表される環状ニトロ化合物に対して、金属は１〜１０倍モル、酸および塩は０．０５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法によっても行うことができ、触媒としては、例えば、パラジウム炭素等を挙げることができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３０】
１−３） 一般式（IV）→ 一般式（Ｖ）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（IV）で表されるアニリン類に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応においては反応を促進する目的で相間移動触媒を使用することもできる。使用できる相間移動触媒としては、テトラｎ−ブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩、１８−クラウン−６等のクラウンエーテル類等を例示することができる。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は−２０℃〜使用する不活性溶媒の還流温度の範囲で行うことができ、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３１】
１−４） 一般式（Ｖ）→ 一般式（Ｉ）
本反応は１−３）に準じて行えば良い。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式（II）で表される出発物質は、公知の文献｛例えば、Tetrahedron Lett., 31,4661（1990）、Synth. Commun., 24(10), 1415（1994）、Bull. Soc. Chim. Fr., 10, 347（1943）等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。
【００３２】
製造方法２
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ８、Ｌ、Ａ、Ｘ及びWは前記に同じ。）
【００３３】
一般式（VII）で表される複素環化合物と一般式（VI）で表されるニトロベンゼン類と
を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（III−１）で表される化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、カルボニル基を還元することにより、一般式（III−２）で表されるアルコール類とし、該アルコール類を単離し又は単離せずして、酸又は脱水剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下に脱水することにより、一般式（III−３）で表される環状不飽和化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして、還元剤の存在下、不活性溶媒の存在下又は非存在下にニトロ基を還元することにより、一般式（IV−１）で表されるアニリン類とし、該アニリン類を単離し又は単離せずして、Ｒ1ＳＯ2−Ｌあるいは（Ｒ1ＳＯ2）2Ｏで表されるハロアルキルスルホニル誘導体を塩基及び不活性溶媒の存在下又は非存在下に反応させることにより、一般式（Ｖ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド類とし、該ハロアルキルスルホンアニリド類を単離し又は単離せずして、一般式Ｒ２−Ｌで表される化合物を反応させることにより、本発明の一般式（Ｉ−１）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体を製造することができる。
【００３４】
２−１） 一般式（VII）→ 一般式（III−１）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミド等のアミド類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ピリジン等の含窒素有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、金属ナトリウム等の無機塩基類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機塩基類、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルコラート類等を例示することができる。塩基の使用量は一般式（VII）で表される複素環化合物に対して０．５〜５倍モルの範囲で適宜選択すれば良い。本反応は等モル反応であるので、各反応剤を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。また、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３５】
２−２） 一般式（III−１）→ 一般式（III−２）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、水等を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。本反応で使用できる還元剤としては、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素亜鉛、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素錯化合物を挙げることができる。還元剤の使用量は一般式（III−１）で表される化合物に対して０．２５〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３６】
２−３） 一般式（III−２）→ 一般式（III−３）
本反応で使用できる不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等の不活性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。また、脱水剤を使用する場合は、ピリジン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ヘキサメチルホスホロアミド等の不活性溶媒を使用することができる。本反応で使用できる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸類、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類が挙げられる。酸の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して０．０１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応で使用できる脱水剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化ホスホリル等のハロゲン化試剤、塩化メタンスルホニル等のスルホン化試剤、無水酢酸、無水フタル酸等のエステル化試剤が挙げられる。脱水剤の使用量は一般式（III−２）で表されるアルコール類に対して１〜１０倍モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は０〜１５０℃の範囲から選択すれば良く、反応時間は反応規模、反応温度等により一定しないが、数分〜４８時間の範囲で適宜選択すれば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離し、必要に応じて再結晶法、蒸留法、カラムクロマトグラフィー法等で精製することにより目的物を製造することができる。又、本反応終了後に目的物を単離せずに次の反応に供することもできる。
【００３７】
２−４） 一般式（III−３）→ 一般式（IV−１）
本反応は１−２）と同様に行えば良い。
２−５） 一般式（IV−１）→ 一般式（Ｖ−１）
本反応は１−３）と同様に行えば良い。
２−６） 一般式（Ｖ−１）→ 一般式（Ｉ−１）
本反応は１−４）と同様に行えば良い。
尚、一般式（VII）で表される複素環化合物は公知の文献｛例えば、J. Am. Chem. Soc., 67, 522-523 (1945) 、特開昭５８−１８３６０３号公報等｝に記載の方法により又はこれらに準じて製造することができる。
【００３８】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体の代表例を第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。表中、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「Ｈｅｘ」はヘキシル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｎ−」はノルマルを、「ｉ−」はイソを、「ｓ−」はセカンダリーを、「ｔ−」はターシャリーを、「ｃ−」は脂環式炭化水素基を示す。「置換位置」は各々の構造式において、ベンゼン環上のハロアルキルスルホニルアミノ基の置換位置を示し、物性は融点（℃）又は屈折率ｎD（測定温度；℃）を示す。
【００３９】
【表１】
【００４０】
【表２】
【００４１】
【表３】
【００４２】
【表４】
【００４３】
【表５】
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】
【表８】
【００４７】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、例えばイヌビエ（イネ科１年生草、水田の雑草）、アゼナ（ゴマノハグサ科１年生草、水田の雑草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ミズアオイ（ミズアオイ科１年生草、水田の雑草）、ヒメミソハギ（ミソハギ科１年生草、水田の雑草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、水田の雑草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年生草、湿地、水路、水田に発生、水田の多年生雑草）、オモダカ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、ウリカワ（オモダカ科、水田、湿地、溝に発生する多年生雑草）、イヌホタルイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、クログワイ（カヤツリグサ科多年生草、水田、湿地、溝に発生）、スズメノテッポウ（イネ科越年草、水田裏作、低湿地に発生）、カラスムギ（イネ科越年草、平地、荒地、畑地に発生）、ヨモギ（キク科多年生草、山野、畑地に発生）、メヒシバ（イネ科１年生草、畑、樹園地の雑草）、ギシギシ（タデ科多年生草、畑地、道端に発生）、コゴメガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草、畑地の雑草）、アオビユ（ヒユ科１年生草、空き地、道端、畑地に発生）、オナモミ（キク科１年生草、畑地の雑草）、イチビ（アオイ科１年生草、畑地の雑草）、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ナス科１年生草、畑地の雑草）、オオイヌノフグリ（ゴマノハグサ科越年草、畑地の雑草）、ヤエムグラ（アカネ科越年草、畑地、樹園地の雑草）等の水田、畑、樹園地、湿地等に発生する１年生、越年生及び多年生雑草を除草するのに有用である。特に水田における雑草防除に有効であり、イネ−水田雑草間の選択性幅が広いことから水田用除草剤として優れた性能を有する。
【００４８】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は出芽前及び出芽後にある雑草に対して優れた除草効果を示すことから、有用植物の植え付け予定地に予め処理する、あるいは有用植物の植え付け後（有用植物が樹園のごとく既に定植されている場合を含む）雑草の発生始期から生育期に処理することにより本発明除草剤の有する特徴ある生理活性を効果的に発現させることができる。しかし本発明の除草剤はこのような態様においてのみ使用されねばならないというものではなく、例えば本発明除草剤は水田用除草剤として使用することができるばかりでなく、一般雑草の除草剤としても使用することができ、例えば刈り取り跡、休耕田畑、畦畔、農道、水路、牧草造成地、墓地、公園、道路、運動場、建物の周辺の空き地、開墾地、線路端、森林等の一般雑草の駆除のために使用することもできる。この場合、雑草の発生始期までに処理するのが経済的にも最も効果的であるが、必ずしもこれに限定されず、生育期にある雑草をも防除することが可能である。
【００４９】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を除草剤として使用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類は、これらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適切な剤型、例えば懸濁剤、乳懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、ジャンボ剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
【００５０】
本発明で使用できる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になり得る材料としては、例えば植物質粉末類（例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残渣等）、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライト等）、シリカ類｛例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン（含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むものもある。）｝、活性炭、天然鉱物質類（例えばイオウ粉末、軽石、アタパルジャイトおよびゼオライト等）、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、プラスチック担体等（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等）、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００５１】
液体の担体になり得る材料としては、それ自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助剤の助けにより有効成分化合物を分散させ得ることとなるものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメチルスルホキシド類等を挙げることができる。
【００５２】
他の補助剤としては次に例示する代表的な補助剤を挙げることができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合には全く補助剤を使用しないことも可能である。有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等の界面活性剤を例示することができる。
又、有効成分化合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のために、例えばカゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の流動性改良のために、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう剤として、例
えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもできる。
【００５３】
有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減することができ特に制限されないが、通常０．００１重量％〜９０重量％程度であり、例えば、粉剤或いは粒剤とする場合は０．０１重量％〜５０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％〜１０重量％程度であり、乳剤、水和剤或いは顆粒水和剤等とする場合は０．０１重量％〜９０重量％程度が好ましく、より好ましくは０．１重量％〜６０重量％程度である。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で殺草若しくは生育抑制に有効な量を当該雑草に、又は当該雑草の発生若しくは成育が好ましくない場所において茎葉又は土壌に適用して使用すれば良い。
【００５４】
本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象雑草、作物の生育状況、雑草の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効成分化合物として１ヘクタール当たり０．１ｇ〜1０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有する除草剤を更に防除対象雑草、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の除草剤と混合して使用することも可能である。
【実施例】
【００５５】
次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１． ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１７）の製造
１−１） ５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オンの製造
２−メチル−１−（２−ニトロベンジルアミノ）−２−プロパノール（３４.６ｇ、１５４ミリモル）をＴＨＦ（４００ｍｌ）に溶解し、反応溶液を０℃に冷却した。ついでトリエチルアミン（４６.７ｇ、４６２ミリモル）を加え、続いてトリホスゲン（１６.１ｇ、５４.１ミリモル）をゆっくり加えた。そのままの温度で１時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテルで洗浄し５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オン（３２.８ｇ）を得た。
収率：８５％
物性：融点 ７２.８−７４.２℃
【００５６】
１−２） ３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンの製造
５，５−ジメチル−３−（２−ニトロベンジル）オキサゾリジン−２―オン（４１.７ｇ、１６７ミリモル）、鉄粉末（３７.３ｇ、６６８ミリモル）、塩化アンモニウム（４.４６ｇ、８３.５ミリモル）をエタノール（２００ｍｌ）と水（１００ｍｌ）に溶解し、１時間加熱還流した。室温に冷却した後に、反応液を吸引ろ過し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去した。析出した結晶をヘキサン−エーテルで洗浄し３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジ
メチルオキサゾリジン−２−オン（３４.７ｇ）を得た。
収率：９５％
物性：融点 ８５.１℃
【００５７】
１−３）５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オンの製造
３−（２−アミノベンジル）−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（２８.９ｇ、１３１ミリモル）とトリエチルアミン（１５.９ｇ、１５７ミリモル）をクロロホルム（３００ｍｌ）に溶解した後、反応溶液を−４０℃に冷却した。ついでトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４０.７ｇ、１４４ミリモル）を滴下した。そのままの温度で３０分間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製し、５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（４６.１ｇ）を得た。
収率：１００％
物性：融点 １０７.１℃
【００５８】
１−４）． ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オンの製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついでＮ，Ｎ−ジメチルカルバミン酸クロロメチル（０．４１ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（Ｎ’,Ｎ’−ジメチルカルバモイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ）を得た。
収率：７７％
物性：ｎＤ１．４９３２（２３℃）
【００５９】
実施例２． ３−〔２−〔Ｎ−（フタルイミドイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１３）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついでＮ−クロロメチルフタルイミド（０．３９ｇ、２．０ミリモル）を加えて３．５時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（フタルイミドイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２３ｇ）を得た。
収率：４７％
物性：融点 １８９．６−１９０．５℃
【００６０】
実施例３． ３−〔２−〔Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．６）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでクロロメチルメチルエーテル（０．２４ｇ、３．０ミリモル）を加えて４時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（メトキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３７ｇ）を得た。
収率：９９％
物性：融点 １２２．２−１２３．６℃
【００６１】
実施例４． ３−〔２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでヨウ化メチル（０．４３ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．３７ｇ）を得た。
収率：９６％
物性：融点 ８９．５−９０．８℃
【００６２】
実施例５． ３−〔２−〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．２５ｇ、３．０ミリモル）、ついでベンジルブロミド（０．５１ｇ、３．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−ベンジル−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２９ｇ）を得た。
収率：６８％
物性：融点 １５８．７−１５９．７℃
【００６３】
実施例６． ３−〔２−〔Ｎ−（ブチロイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．１０）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）ついで酪酸クロロメチル（０．２７ｇ
、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、３−〔２−〔Ｎ−（ブチロイルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．２８ｇ）を得た。
収率：６７％
物性：ｎＤ１．４８２２（２５℃）
【００６４】
実施例７． ３−〔２−〔Ｎ−（ベンゾイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２３）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、ついでフェナシルブロミド（０．４０ｇ、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、 ３−〔２−〔Ｎ−（ベンゾイルメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．４６ｇ）を得た。
収率：９７％
物性：ｎＤ１．５１３４（２６℃）
【００６５】
実施例８． ３−〔２−〔Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチル−オキサゾリジン−２−オン（化合物Ｎｏ．２４）の製造
５，５−ジメチル−３−〔２−（トリフルオロメタンスルホニルアミノ）ベンジル〕オキサゾリジン−２−オン（０．３３ｇ、１．０ミリモル）のアセトニトリル溶液（１５ｍｌ）に、炭酸水素ナトリウム（０．１７ｇ、２．０ミリモル）、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド（０．３２ｇ、１．０ミリモル）、ついで炭酸クロロメチルエチル（０．２７ｇ、２．０ミリモル）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）にて精製し、３−〔２−〔Ｎ−（エトキシカルボニルオキシメチル）−Ｎ−（トリフルオロメタンスルホニル）アミノ〕ベンジル〕−５，５−ジメチルオキサゾリジン−２−オン（０．４０ｇ）を得た。
収率：８８％
物性：ｎＤ１．４７５２（２６℃）
【００６６】
以下に本発明の代表的な製剤例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、製剤例中、部とあるのは重量部を示す。
製剤例１． 乳剤
本発明化合物 １０部
キシレン ７０部
Ｎ−メチルピロリドン １０部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
製剤例２． 粉剤
本発明化合物 ３部
クレー粉末 ８２部
珪藻土粉末 １５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００６７】
製剤例３． 粒剤
本発明化合物 ５部
ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部
リグニンスルホン酸カルシウム ５部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
製剤例４． 水和剤
本発明化合物 ２０部
カオリンと合成高分散珪酸 ７５部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６８】
試験例１． 出芽前（pre）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水した。翌日に、製剤例１から４に準じて調製した本発明化合物を有効成分とする薬剤の所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）を水で希釈し水面に滴下処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、下記の基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
除草効果（生育抑制程度）及び薬害の判定基準。
５・・・１００％の除草効果、薬害。
４・・・９０％〜９９％の除草効果、薬害。
３・・・７０％〜８９％の除草効果、薬害。
２・・・４０％〜６９％の除草効果、薬害。
１・・・１％〜３９％の除草効果、薬害。
０・・・０％の除草効果、薬害。
【００６９】
試験例２． 出芽後（post）の水田雑草に対する除草効果試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水田雑草であるイヌビエ、イヌホタルイの種子を播種し、アゼナの種子を混和した土壌７５ｃｍ３で覆土した後、水深５ｃｍの状態に湛水し、温室内で育成した。供試植物が一葉期の時期に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に除草効果を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って除草効果を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
【００７０】
試験例３． 移植水稲に対する薬害試験
７５ｃｍ２のプラスチックポットに土壌（埴壌土）を充填し、水深５ｃｍの状態に湛水し、２葉期のイネ（品種：日本晴）を移植深度１ｃｍで２本移植した。温室内で育成し、移植５日後に、本発明化合物を有効成分とする薬剤を所定有効薬量（有効成分として１０００ｇ／ｈａ）の薬液として処理をした。ついで、温室内で育成し、処理２１日後に薬害を調査し、無処理と比較して、試験例１の基準に従って薬害を評価した。結果を第２表に示す。尚、表中「−」は試験未実施を示す。
【００７１】
【表９】
【００７２】
【表１０】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル基を示す。Ｒ２は（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、チオシアナト（C1-C6）アルキル基、複素環（C1-C6）アルキル基（複素環とはピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イ
ソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェノキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基、２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ７、Ｒ５とＲ８、Ｒ６とＲ７、Ｒ６とＲ８及びＲ７とＲ８はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ５とＲ６及びＲ７とＲ８は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ６とＲ７は一緒になって二重結合を形成することができる。
Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニ
ル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 （C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アル
キルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に同じくし、Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４が水素原子を示し、Ｘが水素原子を示し、Ａ及びWが酸素原子を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ２は請求項１に同じくし、Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４が水素原子を示し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基を示し、Ａ及びWが酸素原子を示し、Ｘが水素原子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基又はシアノ基を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
請求項１乃至３いずれか１項記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項５】
請求項４記載の除草剤の有効量を土壌又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【請求項１】
一般式（Ｉ）
【化１】
｛式中、Ｒ１はハロ（C1-C8）アルキル基を示す。Ｒ２は（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C8）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いトリ（C1-C6）アルキルシリル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルカルボニルオキシ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、お互い結合して５〜８員環を形成しても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換Ｎ−（C1-C6）アルキル−Ｎ−フェニルアミノカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルスルホニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルスルホニル（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、チオシアナト（C1-C6）アルキル基、複素環（C1-C6）アルキル基（複素環とはピリジン、ピリジン−Ｎ−オキシド、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イ
ソチアゾール、チアジアゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピロール、ピロリジン、フタルイミド又は２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシドを示す。）又は同一若しくは異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜４個の置換基を環上に有する置換複素環（C1-C6）アルキル基（複素環は前記に同じ。）を示す。
Ｒ３及びＲ４は同一又は異なっても良く、水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基を示す。又、Ｒ３とＲ４はお互い結合して３〜７員環を形成することができる。
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C3-C6）シクロアルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルカルボニルオキシ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノ（C1-C6）アルキル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル（C1-C6）アルキル基、フェニル（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキル基、フェノキシ（C1-C6）アルキル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェノキシ（C1-C6）アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基はピリジル基、ピリジン−Ｎ−オキシド基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、フリル基、テトラヒドロフリル基、チエニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、ピロリジニル基、フタルイミドイル基、２，３−ジヒドロ−１，２−ベンゾチアゾール−３−オン＝１，１−ジオキシド−２−イル基を示す。）、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１以上の置換基を環上に有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ。）、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基を示す。又、Ｒ５とＲ６、Ｒ５とＲ７、Ｒ５とＲ８、Ｒ６とＲ７、Ｒ６とＲ８及びＲ７とＲ８はお互い結合して３〜７員環を形成することができ、Ｒ５とＲ６及びＲ７とＲ８は一緒になってカルボニル基を形成することができ、Ｒ６とＲ７は一緒になって二重結合を形成することができる。
Ａは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Wは酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｘは同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルコキシ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニ
ル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、Ｙ（Ｙは後記に示す。）から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜４個の置換基を示す。又、Ｘはベンゼン環上の隣接する炭素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。
Ｙは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、フェニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニル基、複素環基（複素環基は前記に同じ。）、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１以上の置換基を有する置換複素環基（複素環基は前記に同じ）、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルチオ基、フェニルスルフィニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、 同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、 （C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する置換フェニルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニルアミノカルボニル基、フェニル（C1-C6）アル
キルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、シクロハロ（C3-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基、（C1-C6）アルキルチオ基、ハロ（C1-C6）アルキルチオ基、（C1-C6）アルキルスルフィニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルフィニル基、（C1-C6）アルキルスルホニル基、ハロ（C1-C6）アルキルスルホニル基、（C1-C6）アルキルカルボニル基、ハロ（C1-C6）アルキルカルボニル基、（C1-C6）アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、モノ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、同一又は異なっても良いジ（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する置換フェニル（C1-C6）アルキルアミノカルボニル基、水酸基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を示す。又、Ｙはベンゼン環又は複素環上の隣接する炭素原子若しくは窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子（該窒素原子は水素原子、（C1-C6）アルキル基、（C2-C6）アルケニル基、（C2-C6）アルキニル基又はシクロ（C3-C6）アルキル基によって置換されていても良い。）から選択される１又は２個のヘテロ原子により中断されても良い（C1−C4）アルキレン基により５又は６員環を形成しても良い。｝で表されるハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項２】
Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は請求項１に同じくし、Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４が水素原子を示し、Ｘが水素原子を示し、Ａ及びWが酸素原子を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項３】
Ｒ２は請求項１に同じくし、Ｒ1がフルオロ（C1-C6）アルキル基を示し、Ｒ３及びＲ４が水素原子を示し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、（C1-C6）アルキル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基又はハロ（C1-C6）アルコキシ基を示し、Ａ及びWが酸素原子を示し、Ｘが水素原子を示し、Ｙが同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、（C1-C6）アルキル基、シクロ（C3-C6）アルキル基、ハロ（C1-C6）アルキル基、（C1-C6）アルコキシ基、ハロ（C1-C6）アルコキシ基又はシアノ基を示す請求項１記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類。
【請求項４】
請求項１乃至３いずれか１項記載のハロアルキルスルホンアニリド誘導体又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする除草剤。
【請求項５】
請求項４記載の除草剤の有効量を土壌又は植物に処理することを特徴とする除草剤の使用方法。
【公開番号】特開２００８−７４８４０（Ｐ２００８−７４８４０Ａ）
【公開日】平成２０年４月３日（２００８．４．３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２１４８０１（Ｐ２００７−２１４８０１）
【出願日】平成１９年８月２１日（２００７．８．２１）
【出願人】（０００２３２６２３）日本農薬株式会社 (97)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２０年４月３日（２００８．４．３）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年８月２１日（２００７．８．２１）
【出願人】（０００２３２６２３）日本農薬株式会社 (97)
【Ｆターム（参考）】
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