説明

新規な化合物

【課題】 グリコーゲン合成酵素キナーゼ−3に関連する状態の予防および/または処置に有用である式Iaの化合物の新規中間体を提供する。
【解決手段】 式Iaの化合物の製造に使用される式XXV、式Bおよび式Cで表される新規中間体。
【化1】


Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298

【特許請求の範囲】
【請求項1】
式XXV
【化1】

の化合物。
式中、haloは、ハロゲンであり;R3は、ハロゲン、ニトロ、C1-6アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、OC1-6アルキルNR45、C0-6アルキルシアノ、C0-6アルキルCONR45、C0-6アルキル(SO2)NR45、C0-6アルキルNR45および基X16から選択され、ここで、X1は、直接結合、O、CONR78、SO2NR910、SO211またはNR1213であり;R7、R9およびR12は、それぞれ独立して水素またはC1-3アルキルであり;R8、R10、R11およびR13は、C0-4アルキルであり;R6は、フェニル、またはN、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する5員、6員または7員のヘテロ環式基であり、該ヘテロ環式基は、飽和または不飽和であってよく、または該フェニルまたは5員、6員または7員のヘテロ環式基は、場合によりC、N、OおよびSから独立して選択される原子を含有する5員または6員の飽和または不飽和の環に縮合していてもよく、そして該フェニルまたはヘテロ環式基は、Wから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく;そしてR6は、R8、R10、R11およびR13に結合している。
【請求項2】
3が、C0-6アルキルNR45であり;そしてnが、1である、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
1−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]−4−メチルピペラジン;
2−クロロ−5−(モルホリン−4−イルメチル)ピリジン1−オキシド;
2−クロロ−5−(ピロリジン−1−イルメチル)ピリジン1−オキシド;
1−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−4−メチル−1,4−ジアゼパン;
2−クロロ−5−[(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン1−オキシド;
1−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−N,N−ジメチルピロリジン−3−アミン;
2−クロロ−5−[(4−メチルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン1−オキシド;
1−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−4−フェニルピペラジン;
1−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−4−[2−ニトロ−4−(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン;
3−[[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル](エチル)アミノ]プロパンニトリル;
N−(4−クロロベンジル)−N−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−N−メチルアミン;
N−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−N−(2−フリルメチル)−N−メチルアミン;
N−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−N−メチル−N−フェニルアミン;
5−(アゼチジン−1−イルメチル)−2−クロロピリジン1−オキシド;
2−クロロ−5−[(3−メチルピペリジン−1−イル)メチル]ピリジン1−オキシド;
N−[(6−クロロ−1−オキシドピリジン−3−イル)メチル]−N−シクロヘキシル−N−メチルアミン;
2−クロロ−5−(ピペリジン−1−イルメチル)ピリジン1−オキシド
である化合物。
【請求項4】
式B(XV、XVIII、XVIIIa、XXI、XXIII)
【化2】

の化合物。
式中、Pは、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子(その少なくとも1個の原子は窒素である)を含有する5員または6員のヘテロ芳香族環を示し;そしてL1は、ハロゲンのような脱離基、例えばフッ素、塩素または臭素であり;R3は、ハロゲン、ニトロ、C1-6アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、OC1-6アルキルNR45、C0-6アルキルシアノ、C0-6アルキルCONR45、C0-6アルキル(SO2)NR45、C0-6アルキルNR45および基X16から選択され、ここで、X1は、直接結合、O、CONR78、SO2NR910、SO211またはNR1213であり;R7、R9およびR12は、それぞれ独立して水素またはC1-3アルキルであり;R8、R10、R11およびR13は、C0-4アルキルであり;R6は、フェニル、またはN、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する5員、6員または7員のヘテロ環式基であり、該ヘテロ環式基は、飽和または不飽和であってよく、または該フェニルまたは5員、6員または7員のヘテロ環式基は、場合によりC、N、OおよびSから独立して選択される原子を含有する5員または6員の飽和または不飽和の環に縮合していてもよく、そして該フェニルまたはヘテロ環式基は、Wから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく;そしてR6は、R8、R10、R11およびR13に結合している。
【請求項5】
Pが、ピリジンまたはピリミジン環であり、そしてL1が、ハロゲンのような脱離基、例えば塩素であり;R3が、C0-6アルキルCONR45、C0-6アルキル(SO2)NR45およびC0-6アルキルNR45から選択され;nが、1である、請求項4記載の化合物。
【請求項6】
2−クロロ−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]イソニコチンアミド;
1−(2−クロロイソニコチノイル)−4−メチルピペラジン;
6−クロロ−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−メチルニコチンアミド;
4−{2−[(6−クロロピリミジン−4−イル)オキシ]エチル}モルホリン;
1−ベンジル−4−[(6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]ピペラジン;
1−[(6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]−4−(3−メチルブチル)ピペラジン;
1−[(6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]−4−イソプロピルピペラジン;
1−[(6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]−4−エチルピペラジン;
1−[(5−ブロモ−6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]−4−メチルピペラジン;
6−クロロ−N−メチル−N−(2−ピロリジン−1−イルエチル)ピリジン−3−スルホンアミド;
6−クロロ−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]ピリジン−3−スルホンアミド;
6−クロロ−N−[2−(ジメチルアミノ)エチル]−N−エチルピリジン−3−スルホンアミド;
6−クロロ−N−[(1−エチルピロリジン−2−イル)メチル]ピリジン−3−スルホンアミド;
1−[(6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]−4−メチル−1,4−ジアゼパン;
4−[(6−クロロピリジン−3−イル)スルホニル]モルホリン
である化合物。
【請求項7】
式C(III、V、IX、XII、XIII)
【化3】

の化合物。
式中、R1は、水素であり;R2は、ハロゲン、ニトロ、C1-6アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、OC1-6アルキルNR45、C0-6アルキルシアノ、C0-6アルキルCONR45、C0-6アルキル(SO2)NR45、C0-6アルキルNR45および基X16から選択され、ここで、X1は、直接結合、O、CONR78、SO2NR910、SO211またはNR1213であり;R7、R9およびR12は、それぞれ独立して水素またはC1-3アルキルであり;R8、R10、R11およびR13は、C0-4アルキルであり;R6は、フェニル、またはN、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する5員、6員または7員のヘテロ環式基であり、該ヘテロ環式基は、飽和または不飽和であってよく、または該フェニルまたは5員、6員または7員のヘテロ環式基は、場合によりC、N、OおよびSから独立して選択される原子を含有する5員または6員の飽和または不飽和の環に縮合していてもよく、そして該フェニルまたはヘテロ環式基は、Wから選択される1個または2個の置換基で置換されていてもよく;そしてR6は、R8、R10、R11およびR13に結合している。
【請求項8】
1が、水素であり;R2が、ハロゲンおよび基X16から選択され、ここで、X1が、直接結合であり;R6が、N、OおよびSから独立して選択される1個または2個のヘテロ原子を含有する5員または6員のヘテロ環式基であり;mが、1または2である、請求項7記載の化合物。
【請求項9】
5,6−ジブロモ−1,3−ジヒドロインドール−2−オン;
5−ピリジン−3−イル−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
5−チエン−2−イル−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
5−(2−フリル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
5−(1,3−オキサゾール−5−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
5−(1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
5−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン
である化合物。
【請求項10】
遊離塩基またはその塩としての
5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン;
2−オキソインドリン−5−カルボアルデヒド;
5−(クロロアセチル)−1,3−ジヒドロ−2H−インドール−2−オン
である化合物。

【公開番号】特開2007−224051(P2007−224051A)
【公開日】平成19年9月6日(2007.9.6)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2007−155810(P2007−155810)
【出願日】平成19年6月13日(2007.6.13)
【分割の表示】特願2003−580319(P2003−580319)の分割
【原出願日】平成15年3月28日(2003.3.28)
【出願人】(391008951)アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ASTRAZENECA AKTIEBOLAG
【Fターム(参考)】