新規な化合物
本発明は、式Ia又はIb：
【化１】
（式中、Ｐは、独立してＮ、ＯとＳから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含み、その中で少なくとも１つのヘテロ原子が窒素である、５-又は６-員の芳香族複素環を表わし；R1は水素であり；R2はC1-6アルキル、シアノ、ハロゲン、(CO)OR10、及びCONR10R11から選ばれ； R3はC1-6アルキル、シアノ、ニトロ、(CO)OR4、C1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ；ｍは０、１、２、３又は４であり；ｎは０、１、２、３又は４である）
の遊離の塩基又はその塩としての新規化合物、それらの製造方法及びそこで使われる新規中間体、並びに、該治療的活性化合物を含む薬学的製剤、並びに、治療における該活性化合物の使用に関連する。
【化１】
（式中、Ｐは、独立してＮ、ＯとＳから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含み、その中で少なくとも１つのヘテロ原子が窒素である、５-又は６-員の芳香族複素環を表わし；R1は水素であり；R2はC1-6アルキル、シアノ、ハロゲン、(CO)OR10、及びCONR10R11から選ばれ； R3はC1-6アルキル、シアノ、ニトロ、(CO)OR4、C1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ；ｍは０、１、２、３又は４であり；ｎは０、１、２、３又は４である）
の遊離の塩基又はその塩としての新規化合物、それらの製造方法及びそこで使われる新規中間体、並びに、該治療的活性化合物を含む薬学的製剤、並びに、治療における該活性化合物の使用に関連する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ia又はIb：
【化１】
［式中、
Ｐは、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含み、その中で少なくとも１つのヘテロ原子が窒素である、５−又は６−員の芳香族複素環を表し；
R1は水素であり；
R2は、C1-6アルキル、シアノ、ハロゲン、（CO）OR10、及びCONR10R11から選ばれ；
R3は、C1-6アルキル、シアノ、ニトロ、（CO）OR4、C1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、SO2R4、OSO2R4及び（SO2）NR4R5から選ばれ；
R4は、水素、CF3及びC1-6アルキルから選ばれ；
R5は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルNR6R7から選ばれ、そして；ここで、R4及びR5は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む４−、５−、６−又は７−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は場合により基Ｙによって置換されてよく；
R6及びR7は、独立して水素、C1-6アルキル、（CO）C1-6アルキルから選ばれ、そして、ここで、R6及びR7は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は場合により基Ｙによって置換されてよく；
R8及びR9は、独立して水素及びC1-6アルキルから選ばれ、そして、ここで、R8及びR9は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく；
R10は、水素及びC1-6アルキルから選ばれ；
R11は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルCN、C0-6アルキルアリール、C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル(CO)NR6R7、C1-6アルキル(SO2)R6、C1-6アルキル(SO2)NR6R7、C0-6アルキルヘテロアリール、C0-6アルキルC3-6 複素環基及びC1-6アルキル NR6R7 から選ばれ；そして、ここで、いずれのC0-6アルキルアリール及びC0-6アルキルヘテロアリールも一つ又はそれ以上の基Ｚによって置換されてよく；そして、ここで、いずれのC0-6アルキルC3-6複素環基も一つ又はそれ以上の基Ｙによって置換されてよく；
Ｚは、ハロ、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、OCF3及びCF3から選ばれ；
Ｙは、オキソ、C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル、C0-6アルキルアリール、C0-6アルキルヘテロアリール、OR8及びC2-6アルキルNR8R9から選ばれ；
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］
を有する遊離の塩基もしくは塩としての化合物、又はその互変異性体。
【請求項２】
Ｐは、独立してＮ及びＯから選ばれる１つのヘテロ原子を含む６−員の芳香族複素環を表し；
R2は、シアノ、ハロゲン、(CO)OR10、及びCONR10R11から選ばれ；
R3は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ；
R4は、水素及びC1-6アルキルから選ばれ；
R5は、C1-6アルキル及びC1-6アルキルNR6R7から選ばれ、そして、ここで、R4とR5は、独立してＮ及びＯから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は基Ｙによって場合により置換されてよく；
R6とR7は、水素、(CO)C1-6アルキルから独立して選ばれ、そして、ここで、R6とR7が、独立してＮ及びＯから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は基Ｙによって場合により置換されてよく；
R8とR9は、水素及びC1-6アルキルから独立して選ばれ、そして、ここで、R8及びR9は、独立してＮ及びＯから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく；
R10は、水素及びC1-6 アルキルから選ばれ；
R11は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルCN、C0-6アルキルアリール、 C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル(CO)NR6R7、C1-6アルキル(SO2)R6、C1-6アルキル(SO2)NR6R7、C0-6アルキルヘテロアリール、C0-6アルキルC3-6 複素環基及びC1-6アルキル NR6R7 から選ばれ、そして、ここで、いずれのC0-6アルキルアリールも一つ又はそれ以上の基Ｚによって置換されてよく；
Ｚは、ハロ、C1-6アルコキシ、OCF3とCF3から選ばれ；
Ｙは、オキソ、C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル及びC2-6アルキルNR8R9 から選ばれ；
ｍは、１又は２であり；
ｎは、１である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｐがピリジンである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
R2がシアノ、（CO）OR10及びCONR10R11から選ばれる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
R2がCONR10R11で、そして、R11が水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルCN、C2-6アルキルOR8、C0-6アルキルアリール、C0-6アルキルヘテロアリールから選ばれ、そして、ここで、いずれのC0-6アルキルアリール及びC0-6アルキルヘテロアリールも一つ又はそれ以上の基Ｚによって置換されてよく、ここで、ＺがC1-6 アルコキシ、OCF3及びCF3から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
R3がC1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ、そして、ここで、R4とR5が、独立してＮ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含む６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基が基Ｙにより場合により置換されてよく、ここで、ＹがC1-6アルキルであってよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
R3がC1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ、そして、R5はC1-6アルキルNR6R7であり、ここでR6及びR7が、独立してＮ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成して
よく、ここで、該複素環基が場合により基Ｙにより置換されてよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
R3がC1-6アルキルNR4R5であり、そして、ここで、R4及びR5が、独立してＮ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含む６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基が場合により基Ｙにより置換されてよく、ここで、ＹがC1-6アルキル又はオキソであってよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
以下の化合物：
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン−１−イル）カルボニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）ニコチンアミド塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-メチル-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）ニコチンアミド塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ-メチルニコチンアミド塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）ピリジン-３-スルホンアミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（ピペラジン-１-スルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
３-[５-（｛４-[２-（ジプロピルアミノ）エチル]ピペラジン-１-イル｝スルホニル）ピリジン-２-イル]-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-（５-｛[４-（２-モルホリン-４-イルエチル）ピペラジン-１-イル]スルホニル｝ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-（５-｛[４-（２-ピロリジン-１-イルエチル）ピペラジン-１-イル]スルホニル｝ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-（５-｛[４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル]スルホニル｝ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（３-メトキシプロピル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５−（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[２-（２-オキソイミダゾリジン-１-イル）エチル]-１Ｈ-インドール-５カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アセチルアミノ）エチル]-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシベンジル）-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[４-（トリフルオロメチル）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[２-（トリフルオロメチル）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[２-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[４-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-｛５- [（ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-｛５- [（ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-Ｎ-（ピリジン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-｛５- [（ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-Ｎ-（テトラヒドロフラン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-ベンジル-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-Ｎ-プロピル-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシフェニル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（４-メトキシフェニル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-３-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アミノスルホニル）エチル]-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-[２-（メチルスルホニル）エチル]-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-（５-シアノピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-｛２-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]エチル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-スルホンアミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボキサミド塩酸塩；
３-[５-（｛４-[２-（ジメチルアミノ）エチル]ピペラジン-１-イル｝スルホニル）ピリジン-２-イル]-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-（５-ニトロピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（２-シアノエチル）-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-[２-（１Ｈ-イミダゾール-４-イル）エチル]-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-ベンジル-２−ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-
イル｝-Ｎ-プロピル-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（ジメチルアミノ）エチル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-（５-シアノピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（ピペリジン-１-イルメチル)ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-Ｎ-イソプロピル-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（テトラヒドロフラン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[３-（ジメチルアミノ）プロピル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-[５-（モルホリン-４-イルスルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-ピリジン-３-イル-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシベンジルアミド）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホン]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（３-メトキシベンジルアミド）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホン]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホン]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-（テトラヒドロ-２Ｈ−ピラン-４-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（４-メトキシベンジルアミド）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホン]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（シアノメチル）-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（２-フリルメチル）-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）メチル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（ピペリジン-１-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（３-オキソピペラジン-１-イル）メチル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[６-（２-モルホリン-４-イルエトキシ）ピリミジン-４-イル]-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
３-｛６-[２-（ジイソプロピルアミノ）エトキシ]ピリミジン-４-イル｝-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸 塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[３-（２-オキソピロリジン-１-イル)プロピル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[２-（２-オキソイミダゾリジン-１-イル)エチル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[２-（２-チエニル)エチル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アセチルアミノ）エチル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（２-シアノエチル）-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アミノスルホニル）エチル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（シアノメチル）-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチルピペラジン-１-スルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５カルボン酸カルバモイルメチルアミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[２（メチルスルホニル)エチル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
メチル-３-フルオロ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-２-オキソインドリン-５-カルボン酸エステル塩酸塩；もしくは、
３-（５-ジメチルアミノメチル-ピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸（２-メタンスルホニル-エチル）-アミド塩酸塩；
もしくはそれらの遊離の塩基もしくは塩酸塩以外の塩としての化合物、もしくはそれらの互変異性体；又は、
以下の化合物：
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボニトリル；
３-（４-シアノピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチルピペラジン-１-スルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸（２-カルバモイルエチル）アミド；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチル-ピペラジン-１-イルメチル）-ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチルエステル；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチル-ピペラジン-１-イルメチル）-ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸（チオフェン-２-イルメチル）-アミド二塩化水素化物；もしくは、
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチル-ピペラジン-１-イルメチル）-ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸ベンジルアミド二塩化水素化物；
もしくはそれらの遊離の塩基もしくは塩としての化合物、もしくはそれらの互変異性体。
【請求項１０】
薬学上許容できる塩の形態である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
以下の化合物：
６-クロロニコチン酸 １-オキシド；
６-クロロニコチン酸エチル １-オキシド；
１-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)カルボニル]-４-メチルピペラジン；
４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-カルボン酸tert-ブチル；
(２-｛４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-イル｝エチル)ジプロピルアミン；
４-(２-｛４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-イル｝エチル)モルホリン；
１-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]-４-(２-ピロリジン-１-イルエチル)ピペラジン；
１-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]-４-(２-メトキシエチル)ピペラジン；
６-クロロ-Ｎ-(２-ピロリジン-１-イルエチル)ピリジン-３-スルホンアミド；
(２-｛４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-イル｝エチル)ジメチルアミン；
２-オキソ-Ｎ-(ピリジン-２-イルメチル)インドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-(２-チエニルメチル)インドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-[２-(２-オキソイミダゾリジン-１-イル)エチル]インドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-[２-(アセチルアミノ)エチル]-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(３-メトキシプロピル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-Ｎ-イソプロピル-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-Ｎ-(２-メトキシエチル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-２-オキソ-Ｎ-(テトラヒドロフラン-２-イルメチル)インドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-２-オキソ-Ｎ-(２-ピロリジン-１-イルエチル)インドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-[３-(ジメチルアミノ)プロピル]-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(２-メトキシベンジル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(３-メトキシベンジル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(４-メトキシベンジル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-(テトラヒドロ-２Ｈ−ピラン-４-イル)インドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-ベンジル-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(２-メトキシエチル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-プロピルインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-[２-(ジメチルアミノ)エチル]-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(２-シアノエチル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
４-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]モルホリン；
４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]モルホリン；
Ｎ-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]-Ｎ-エチルエタンアミン；
１-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]-４-メチルピペラジン；
１-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]ピペリジン；
４-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]ピペラジン-２-オン；
Ｎ-｛２-[(４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]エチル｝-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
４-｛２-[(６-クロロピリミジン-４-イル)オキシ]エチル｝モルホリン；
Ｎ-｛２-[(６-クロロピリミジン-４-イル)オキシ]エチル｝-Ｎ-イソプロピルプロパン-２-アミン；
６-(６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル)ニコチン酸エチル；
２-ヒドロキシ-３-[５-(モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
３-｛５-[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[(４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[(４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸；もしくは、
３-(４-シアノピリジン-２-イル)-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
又はそれらの遊離の塩基もしくは塩としての化合物、もしくはそれらの互変異性体。
【請求項１２】
治療的有効量の請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を活性成分として、薬学上許容できる担体又は希釈液と共に含む医薬製剤。
【請求項１３】
グリコーゲンシンターゼキナーゼー３に関連した症状の予防及び／又は治療に用いられる、請求項１２に記載の医薬製剤。
【請求項１４】
治療における使用のための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
グリコーゲンシンターゼキナーゼー３に関連した症状の予防及び／又は治療のための薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、パーキンソン型前頭側頭痴呆、グアムのパーキンソン病痴呆複合症、HIV性痴呆、神経原線維病理的変性関連する疾患、及び、強打性脳挫傷性痴呆の予防及び／又は治療のための薬物製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１７】
アルツハイマー病の予防及び／又は治療のための、請求項１６に記載の使用。
【請求項１８】
筋萎縮性側索硬化症、皮質基底部の変性、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン病、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、脳卒中、頭部外傷、及び他の慢性神経変性疾患、躁鬱病、情緒障害、うつ病、統合失調病、認識疾患、脱毛症、避妊薬物治療、並びに１型及び２型糖尿病、糖尿病性神経症、及び糖尿病関連疾患の予防及び／又は治療用薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１９】
前痴呆状態、軽度認識障害、加齢関連記憶障害、年齢関連認識力減退、非痴呆性認識障害、軽度認識力減退、軽度神経性認識力減退、晩年健忘症、記憶障害及び認識障害、血管性痴呆、レヴィー体痴呆、前頭側頭痴呆並びにアンドロゲン性脱毛症の予防及び／又は治療のための薬剤製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項２０】
骨関連疾患の予防及び／治療のための薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項２１】
グリコーゲンシンターゼキナーゼー３に関連した症状の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia又はIbの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２２】
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、パーキンソン型前頭側頭痴呆、グアムのパーキンソン病痴呆複合症、HIV性痴呆、神経原線維病理学的変性に関連する疾患、及び強打性脳挫傷性痴呆の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia 又は Ibの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２３】
アルツハイマー病の予防及び／又は治療のための、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
筋萎縮性側索硬化症、皮質基底部の変性、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン病、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、脳卒中、頭部外傷、及び他の慢性神経変性疾患、躁鬱病、情緒障害疾患、うつ病、統合失調症、認識疾患、脱毛症、避妊薬物治療、並びに１型及び２型糖尿病、糖尿病性神経症、及び糖尿病関連疾患の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia 又は Ibの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２５】
前痴呆状態、軽度認識障害、加齢関連記憶障害、加齢関連認識力減退、非痴呆性認識障害、軽度認識力減退、軽度神経性認識力減退、晩年健忘症、記憶障害及び認識障害、血管性痴呆、レヴィー体痴呆、前頭側頭痴呆並びにアンドロゲン性脱毛症の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia又はIbの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２６】
骨関連の疾患の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療の方法。
【請求項２７】
式Ａの化合物（式中、L1は脱離基である）と式Ｄの化合物を反応させて式Iaの化合物を生成させる：
【化２】
ことを含み、該反応は＋１０℃と＋１５０℃の間の温度で、適切な溶媒中で行われる、請求項１に記載の式Iaの化合物（式中、Ｐ、R1、R2及びR3、ｍ及びｎは、特に明記しない限り、請求項１で定義されたとおり）の製造方法。
【請求項２８】
式Ｂの化合物を式Ｄの化合物と反応させて式Iaの化合物を生成させる：
【化３】
ことを含み、該反応は＋１０℃と＋１５０℃の間の温度で、適切な溶媒中で行なわれる、請求項１に記載の式Iaの化合物（式中、R1、R2及びR3並びにｍは、請求項１で定義されたとおりであり、そして、特に明記しない限り、ハロはハロゲンである）の製造方法。
【請求項２９】
式XIXの化合物（式中、R4がC1-6アルキルである）と適切なアミンHNR4R5を反応させて式Iaの化合物を生成させる：
【化４】
ことを含み、該反応が；
ｉ）式XIXの化合物と適切なアミンR4R5NHを適切な溶媒中で適切な試薬の存在のもとに、０℃と還流の間の反応温度で反応させるか、又は；
ii) 式XIXの化合物と適切なアミンR4R5NHをそのままで又は適切な溶媒中で適切な塩基又はアルキルアミン塩基の存在又は不存在下に−２０℃から＋１５０℃の間の温度で反応させることにより行なわれる、請求項１に記載の式Ia（式中、R3がCONR4R5である）の化合物の製造方法。
【請求項３０】
式Ｃの化合物（式中、R4はC1-6アルキルである）のアミド化により、式Iaの化合物を生成させる：
【化５】
ことを含み、該反応は適切なアミンHNR10R11を用い、適切な溶媒中でトリメチルアルミニウムの存在下で、そして、−１０℃から還流の間の反応温度で行われる、請求項１に記載の式Ia（式中、R2がCONR10R11である）の化合物の製造方法。
【請求項３１】
適切なアミンHNR10R11を用いた式Ｅの化合物のアミド化により式Iaの化合物を生成させる：
【化６】
ことを含み、式Ｅの化合物において；
ａ) ０℃と＋８０℃の間の温度で、適切な溶媒中でハロゲン化試薬を用い、次に適切な溶媒中で適切なアミンHNR10R11を用いて、適切な塩基の存在又は不存在下で−２０℃〜＋８０℃の間の温度で反応させることにより、又は；
ｂ) ＋２０℃〜＋１３０℃の間の温度で、適切な溶媒中で反応を行うカップリング試薬を用い、次に適切なアミンHNR10R11を追加する、
酸機能の活性化により行なわれる、請求項１に記載の式Ia（式中、R2がCONR10R11である）の化合物の製造方法。
【請求項３２】
式XXIaの化合物をフッ素処理して式Ibの化合物を生成させる：
【化７】
ことを含み、該反応が、−４０℃〜＋８０ｂ）に記載した基の２つを連結することによって生じ℃の間の反応温度で、適切なフッ素処理化試薬と適切な塩基の存在下で、適切な溶媒中で行なわれる、請求項１に記載の式Ia（式中、R3がC1-6アルキルNR4R5である）の化合物の製造方法。
【請求項３３】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ia又はIbの化合物の製造のための、請求項１１に記載の中間体の使用。
【請求項１】
式Ia又はIb：
【化１】
［式中、
Ｐは、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含み、その中で少なくとも１つのヘテロ原子が窒素である、５−又は６−員の芳香族複素環を表し；
R1は水素であり；
R2は、C1-6アルキル、シアノ、ハロゲン、（CO）OR10、及びCONR10R11から選ばれ；
R3は、C1-6アルキル、シアノ、ニトロ、（CO）OR4、C1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、SO2R4、OSO2R4及び（SO2）NR4R5から選ばれ；
R4は、水素、CF3及びC1-6アルキルから選ばれ；
R5は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルNR6R7から選ばれ、そして；ここで、R4及びR5は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む４−、５−、６−又は７−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は場合により基Ｙによって置換されてよく；
R6及びR7は、独立して水素、C1-6アルキル、（CO）C1-6アルキルから選ばれ、そして、ここで、R6及びR7は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は場合により基Ｙによって置換されてよく；
R8及びR9は、独立して水素及びC1-6アルキルから選ばれ、そして、ここで、R8及びR9は、独立してＮ、Ｏ及びＳから選ばれた一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく；
R10は、水素及びC1-6アルキルから選ばれ；
R11は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルCN、C0-6アルキルアリール、C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル(CO)NR6R7、C1-6アルキル(SO2)R6、C1-6アルキル(SO2)NR6R7、C0-6アルキルヘテロアリール、C0-6アルキルC3-6 複素環基及びC1-6アルキル NR6R7 から選ばれ；そして、ここで、いずれのC0-6アルキルアリール及びC0-6アルキルヘテロアリールも一つ又はそれ以上の基Ｚによって置換されてよく；そして、ここで、いずれのC0-6アルキルC3-6複素環基も一つ又はそれ以上の基Ｙによって置換されてよく；
Ｚは、ハロ、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、OCF3及びCF3から選ばれ；
Ｙは、オキソ、C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル、C0-6アルキルアリール、C0-6アルキルヘテロアリール、OR8及びC2-6アルキルNR8R9から選ばれ；
ｍは、０、１、２、３又は４であり；
ｎは、０、１、２、３又は４である］
を有する遊離の塩基もしくは塩としての化合物、又はその互変異性体。
【請求項２】
Ｐは、独立してＮ及びＯから選ばれる１つのヘテロ原子を含む６−員の芳香族複素環を表し；
R2は、シアノ、ハロゲン、(CO)OR10、及びCONR10R11から選ばれ；
R3は、シアノ、ニトロ、C1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ；
R4は、水素及びC1-6アルキルから選ばれ；
R5は、C1-6アルキル及びC1-6アルキルNR6R7から選ばれ、そして、ここで、R4とR5は、独立してＮ及びＯから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は基Ｙによって場合により置換されてよく；
R6とR7は、水素、(CO)C1-6アルキルから独立して選ばれ、そして、ここで、R6とR7が、独立してＮ及びＯから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基は基Ｙによって場合により置換されてよく；
R8とR9は、水素及びC1-6アルキルから独立して選ばれ、そして、ここで、R8及びR9は、独立してＮ及びＯから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成してよく；
R10は、水素及びC1-6 アルキルから選ばれ；
R11は、水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルCN、C0-6アルキルアリール、 C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル(CO)NR6R7、C1-6アルキル(SO2)R6、C1-6アルキル(SO2)NR6R7、C0-6アルキルヘテロアリール、C0-6アルキルC3-6 複素環基及びC1-6アルキル NR6R7 から選ばれ、そして、ここで、いずれのC0-6アルキルアリールも一つ又はそれ以上の基Ｚによって置換されてよく；
Ｚは、ハロ、C1-6アルコキシ、OCF3とCF3から選ばれ；
Ｙは、オキソ、C2-6アルキルOR8、C1-6アルキル及びC2-6アルキルNR8R9 から選ばれ；
ｍは、１又は２であり；
ｎは、１である、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｐがピリジンである、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
R2がシアノ、（CO）OR10及びCONR10R11から選ばれる、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
R2がCONR10R11で、そして、R11が水素、C1-6アルキル、C1-6アルキルCN、C2-6アルキルOR8、C0-6アルキルアリール、C0-6アルキルヘテロアリールから選ばれ、そして、ここで、いずれのC0-6アルキルアリール及びC0-6アルキルヘテロアリールも一つ又はそれ以上の基Ｚによって置換されてよく、ここで、ＺがC1-6 アルコキシ、OCF3及びCF3から選ばれる、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
R3がC1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ、そして、ここで、R4とR5が、独立してＮ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含む６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基が基Ｙにより場合により置換されてよく、ここで、ＹがC1-6アルキルであってよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
R3がC1-6アルキルNR4R5、OC2-6アルキルNR4R5、CONR4R5、及び（SO2）NR4R5から選ばれ、そして、R5はC1-6アルキルNR6R7であり、ここでR6及びR7が、独立してＮ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含む５−又は６−員の複素環基を一緒になって形成して
よく、ここで、該複素環基が場合により基Ｙにより置換されてよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
R3がC1-6アルキルNR4R5であり、そして、ここで、R4及びR5が、独立してＮ及びＯから選ばれる１又は２個のヘテロ原子を含む６−員の複素環基を一緒になって形成してよく、ここで、該複素環基が場合により基Ｙにより置換されてよく、ここで、ＹがC1-6アルキル又はオキソであってよい、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
以下の化合物：
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン−１−イル）カルボニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-（２-モルホリン-４-イルエチル）ニコチンアミド塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-メチル-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）ニコチンアミド塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-（２-（ジメチルアミノ）エチル）-Ｎ-メチルニコチンアミド塩酸塩；
６-（６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル）-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）ピリジン-３-スルホンアミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（ピペラジン-１-スルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
３-[５-（｛４-[２-（ジプロピルアミノ）エチル]ピペラジン-１-イル｝スルホニル）ピリジン-２-イル]-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-（５-｛[４-（２-モルホリン-４-イルエチル）ピペラジン-１-イル]スルホニル｝ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-（５-｛[４-（２-ピロリジン-１-イルエチル）ピペラジン-１-イル]スルホニル｝ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-（５-｛[４-（２-メトキシエチル）ピペラジン-１-イル]スルホニル｝ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（３-メトキシプロピル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５−（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[２-（２-オキソイミダゾリジン-１-イル）エチル]-１Ｈ-インドール-５カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アセチルアミノ）エチル]-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシベンジル）-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[４-（トリフルオロメチル）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[２-（トリフルオロメチル）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[２-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-Ｎ-[４-（トリフルオロメトキシ）ベンジル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-｛５- [（ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-｛５- [（ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-Ｎ-（ピリジン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-｛５- [（ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-Ｎ-（テトラヒドロフラン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-ベンジル-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-Ｎ-プロピル-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシフェニル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（４-メトキシフェニル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-３-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-４-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（ピリジン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アミノスルホニル）エチル]-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-[２-（メチルスルホニル）エチル]-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-（５-シアノピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-｛２-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]エチル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-スルホンアミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボキサミド塩酸塩；
３-[５-（｛４-[２-（ジメチルアミノ）エチル]ピペラジン-１-イル｝スルホニル）ピリジン-２-イル]-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-（５-ニトロピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（２-シアノエチル）-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-[２-（１Ｈ-イミダゾール-４-イル）エチル]-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-ベンジル-２−ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-
イル｝-Ｎ-プロピル-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（ジメチルアミノ）エチル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
３-（５-シアノピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（ピペリジン-１-イルメチル)ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-Ｎ-メチル-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-Ｎ-イソプロピル-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル]-Ｎ-（テトラヒドロフラン-２-イルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
６-ブロモ-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-（２-ピロリジン-１-イルエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[３-（ジメチルアミノ）プロピル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-３-[５-（モルホリン-４-イルスルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-ピリジン-３-イル-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシベンジルアミド）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホン]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（３-メトキシベンジルアミド）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホン]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホン]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-（テトラヒドロ-２Ｈ−ピラン-４-イル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-Ｎ-（４-メトキシベンジルアミド）-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホン]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（シアノメチル）-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（２-フリルメチル）-２-ヒドロキシ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）メチル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（ピペリジン-１-イルメチル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（３-オキソピペラジン-１-イル）メチル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[６-（２-モルホリン-４-イルエトキシ）ピリミジン-４-イル]-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
３-｛６-[２-（ジイソプロピルアミノ）エトキシ]ピリミジン-４-イル｝-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-６-カルボニトリル塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸 塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[３-（２-オキソピロリジン-１-イル)プロピル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-（２-チエニルメチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[２-（２-オキソイミダゾリジン-１-イル)エチル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[２-（２-チエニル)エチル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アセチルアミノ）エチル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（２-シアノエチル）-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-[２-（アミノスルホニル）エチル]-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
Ｎ-（シアノメチル）-２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチルピペラジン-１-スルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５カルボン酸カルバモイルメチルアミド塩酸塩；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-Ｎ-[２（メチルスルホニル)エチル]-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド塩酸塩；
メチル-３-フルオロ-３-[５-（モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-２-オキソインドリン-５-カルボン酸エステル塩酸塩；もしくは、
３-（５-ジメチルアミノメチル-ピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸（２-メタンスルホニル-エチル）-アミド塩酸塩；
もしくはそれらの遊離の塩基もしくは塩酸塩以外の塩としての化合物、もしくはそれらの互変異性体；又は、
以下の化合物：
２-ヒドロキシ-３-｛５-[（４-メチルピペラジン-１-イル）スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボニトリル；
３-（４-シアノピリジン-２-イル）-２-ヒドロキシ-Ｎ-（２-メトキシエチル）-１Ｈ-インドール-５-カルボキサミド；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチルピペラジン-１-スルホニル）ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸（２-カルバモイルエチル）アミド；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチル-ピペラジン-１-イルメチル）-ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチルエステル；
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチル-ピペラジン-１-イルメチル）-ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸（チオフェン-２-イルメチル）-アミド二塩化水素化物；もしくは、
２-ヒドロキシ-３-[５-（４-メチル-ピペラジン-１-イルメチル）-ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸ベンジルアミド二塩化水素化物；
もしくはそれらの遊離の塩基もしくは塩としての化合物、もしくはそれらの互変異性体。
【請求項１０】
薬学上許容できる塩の形態である、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
以下の化合物：
６-クロロニコチン酸 １-オキシド；
６-クロロニコチン酸エチル １-オキシド；
１-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)カルボニル]-４-メチルピペラジン；
４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-カルボン酸tert-ブチル；
(２-｛４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-イル｝エチル)ジプロピルアミン；
４-(２-｛４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-イル｝エチル)モルホリン；
１-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]-４-(２-ピロリジン-１-イルエチル)ピペラジン；
１-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]-４-(２-メトキシエチル)ピペラジン；
６-クロロ-Ｎ-(２-ピロリジン-１-イルエチル)ピリジン-３-スルホンアミド；
(２-｛４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]ピペラジン-１-イル｝エチル)ジメチルアミン；
２-オキソ-Ｎ-(ピリジン-２-イルメチル)インドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-(２-チエニルメチル)インドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-[２-(２-オキソイミダゾリジン-１-イル)エチル]インドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-[２-(アセチルアミノ)エチル]-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(３-メトキシプロピル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-Ｎ-イソプロピル-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-Ｎ-(２-メトキシエチル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-２-オキソ-Ｎ-(テトラヒドロフラン-２-イルメチル)インドリン-５-カルボキサミド；
６-ブロモ-２-オキソ-Ｎ-(２-ピロリジン-１-イルエチル)インドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-[３-(ジメチルアミノ)プロピル]-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(２-メトキシベンジル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(３-メトキシベンジル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(４-メトキシベンジル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-(テトラヒドロ-２Ｈ−ピラン-４-イル)インドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-ベンジル-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(２-メトキシエチル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
２-オキソ-Ｎ-プロピルインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-[２-(ジメチルアミノ)エチル]-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
Ｎ-(２-シアノエチル)-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
４-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]モルホリン；
４-[(６-クロロピリジン-３-イル)スルホニル]モルホリン；
Ｎ-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]-Ｎ-エチルエタンアミン；
１-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]-４-メチルピペラジン；
１-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]ピペリジン；
４-[(６-クロロ-１-オキシドピリジン-３-イル)メチル]ピペラジン-２-オン；
Ｎ-｛２-[(４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]エチル｝-２-オキソインドリン-５-カルボキサミド；
４-｛２-[(６-クロロピリミジン-４-イル)オキシ]エチル｝モルホリン；
Ｎ-｛２-[(６-クロロピリミジン-４-イル)オキシ]エチル｝-Ｎ-イソプロピルプロパン-２-アミン；
６-(６-シアノ-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-３-イル)ニコチン酸エチル；
２-ヒドロキシ-３-[５-(モルホリン-４-イルメチル)ピリジン-２-イル]-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
３-｛５-[(ジエチルアミノ)メチル]ピリジン-２-イル｝-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[(４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
２-ヒドロキシ-３-｛５-[(４-メチルピペラジン-１-イル)スルホニル]ピリジン-２-イル｝-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸；もしくは、
３-(４-シアノピリジン-２-イル)-２-ヒドロキシ-１Ｈ-インドール-５-カルボン酸メチル；
又はそれらの遊離の塩基もしくは塩としての化合物、もしくはそれらの互変異性体。
【請求項１２】
治療的有効量の請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を活性成分として、薬学上許容できる担体又は希釈液と共に含む医薬製剤。
【請求項１３】
グリコーゲンシンターゼキナーゼー３に関連した症状の予防及び／又は治療に用いられる、請求項１２に記載の医薬製剤。
【請求項１４】
治療における使用のための、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１５】
グリコーゲンシンターゼキナーゼー３に関連した症状の予防及び／又は治療のための薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１６】
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、パーキンソン型前頭側頭痴呆、グアムのパーキンソン病痴呆複合症、HIV性痴呆、神経原線維病理的変性関連する疾患、及び、強打性脳挫傷性痴呆の予防及び／又は治療のための薬物製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１７】
アルツハイマー病の予防及び／又は治療のための、請求項１６に記載の使用。
【請求項１８】
筋萎縮性側索硬化症、皮質基底部の変性、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン病、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、脳卒中、頭部外傷、及び他の慢性神経変性疾患、躁鬱病、情緒障害、うつ病、統合失調病、認識疾患、脱毛症、避妊薬物治療、並びに１型及び２型糖尿病、糖尿病性神経症、及び糖尿病関連疾患の予防及び／又は治療用薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項１９】
前痴呆状態、軽度認識障害、加齢関連記憶障害、年齢関連認識力減退、非痴呆性認識障害、軽度認識力減退、軽度神経性認識力減退、晩年健忘症、記憶障害及び認識障害、血管性痴呆、レヴィー体痴呆、前頭側頭痴呆並びにアンドロゲン性脱毛症の予防及び／又は治療のための薬剤製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項２０】
骨関連疾患の予防及び／治療のための薬剤の製造における、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項２１】
グリコーゲンシンターゼキナーゼー３に関連した症状の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia又はIbの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２２】
痴呆、アルツハイマー病、パーキンソン病、パーキンソン型前頭側頭痴呆、グアムのパーキンソン病痴呆複合症、HIV性痴呆、神経原線維病理学的変性に関連する疾患、及び強打性脳挫傷性痴呆の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia 又は Ibの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２３】
アルツハイマー病の予防及び／又は治療のための、請求項２２に記載の方法。
【請求項２４】
筋萎縮性側索硬化症、皮質基底部の変性、ダウン症候群、ハンチントン病、脳炎後パーキンソン病、進行性核上麻痺、ピック病、ニーマン−ピック病、脳卒中、頭部外傷、及び他の慢性神経変性疾患、躁鬱病、情緒障害疾患、うつ病、統合失調症、認識疾患、脱毛症、避妊薬物治療、並びに１型及び２型糖尿病、糖尿病性神経症、及び糖尿病関連疾患の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia 又は Ibの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２５】
前痴呆状態、軽度認識障害、加齢関連記憶障害、加齢関連認識力減退、非痴呆性認識障害、軽度認識力減退、軽度神経性認識力減退、晩年健忘症、記憶障害及び認識障害、血管性痴呆、レヴィー体痴呆、前頭側頭痴呆並びにアンドロゲン性脱毛症の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ia又はIbの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療方法。
【請求項２６】
骨関連の疾患の予防及び／又は治療を必要とするヒトを含む哺乳類に、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の治療上有効量を投与することからなる、該疾患の予防及び／又は治療の方法。
【請求項２７】
式Ａの化合物（式中、L1は脱離基である）と式Ｄの化合物を反応させて式Iaの化合物を生成させる：
【化２】
ことを含み、該反応は＋１０℃と＋１５０℃の間の温度で、適切な溶媒中で行われる、請求項１に記載の式Iaの化合物（式中、Ｐ、R1、R2及びR3、ｍ及びｎは、特に明記しない限り、請求項１で定義されたとおり）の製造方法。
【請求項２８】
式Ｂの化合物を式Ｄの化合物と反応させて式Iaの化合物を生成させる：
【化３】
ことを含み、該反応は＋１０℃と＋１５０℃の間の温度で、適切な溶媒中で行なわれる、請求項１に記載の式Iaの化合物（式中、R1、R2及びR3並びにｍは、請求項１で定義されたとおりであり、そして、特に明記しない限り、ハロはハロゲンである）の製造方法。
【請求項２９】
式XIXの化合物（式中、R4がC1-6アルキルである）と適切なアミンHNR4R5を反応させて式Iaの化合物を生成させる：
【化４】
ことを含み、該反応が；
ｉ）式XIXの化合物と適切なアミンR4R5NHを適切な溶媒中で適切な試薬の存在のもとに、０℃と還流の間の反応温度で反応させるか、又は；
ii) 式XIXの化合物と適切なアミンR4R5NHをそのままで又は適切な溶媒中で適切な塩基又はアルキルアミン塩基の存在又は不存在下に−２０℃から＋１５０℃の間の温度で反応させることにより行なわれる、請求項１に記載の式Ia（式中、R3がCONR4R5である）の化合物の製造方法。
【請求項３０】
式Ｃの化合物（式中、R4はC1-6アルキルである）のアミド化により、式Iaの化合物を生成させる：
【化５】
ことを含み、該反応は適切なアミンHNR10R11を用い、適切な溶媒中でトリメチルアルミニウムの存在下で、そして、−１０℃から還流の間の反応温度で行われる、請求項１に記載の式Ia（式中、R2がCONR10R11である）の化合物の製造方法。
【請求項３１】
適切なアミンHNR10R11を用いた式Ｅの化合物のアミド化により式Iaの化合物を生成させる：
【化６】
ことを含み、式Ｅの化合物において；
ａ) ０℃と＋８０℃の間の温度で、適切な溶媒中でハロゲン化試薬を用い、次に適切な溶媒中で適切なアミンHNR10R11を用いて、適切な塩基の存在又は不存在下で−２０℃〜＋８０℃の間の温度で反応させることにより、又は；
ｂ) ＋２０℃〜＋１３０℃の間の温度で、適切な溶媒中で反応を行うカップリング試薬を用い、次に適切なアミンHNR10R11を追加する、
酸機能の活性化により行なわれる、請求項１に記載の式Ia（式中、R2がCONR10R11である）の化合物の製造方法。
【請求項３２】
式XXIaの化合物をフッ素処理して式Ibの化合物を生成させる：
【化７】
ことを含み、該反応が、−４０℃〜＋８０ｂ）に記載した基の２つを連結することによって生じ℃の間の反応温度で、適切なフッ素処理化試薬と適切な塩基の存在下で、適切な溶媒中で行なわれる、請求項１に記載の式Ia（式中、R3がC1-6アルキルNR4R5である）の化合物の製造方法。
【請求項３３】
請求項１〜１０のいずれかに記載の式Ia又はIbの化合物の製造のための、請求項１１に記載の中間体の使用。
【公表番号】特表２００７−５０６７３４（Ｐ２００７−５０６７３４Ａ）
【公表日】平成１９年３月２２日（２００７．３．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５２７９４４（Ｐ２００６−５２７９４４）
【出願日】平成１６年９月２１日（２００４．９．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＳＥ２００４／００１３６３
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２７８２３
【国際公開日】平成１７年３月３１日（２００５．３．３１）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年３月２２日（２００７．３．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年９月２１日（２００４．９．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＳＥ２００４／００１３６３
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０２７８２３
【国際公開日】平成１７年３月３１日（２００５．３．３１）
【出願人】（３９１００８９５１）アストラゼネカ・アクチエボラーグ (625)
【氏名又は名称原語表記】ＡＳＴＲＡＺＥＮＥＣＡ ＡＫＴＩＥＢＯＬＡＧ
【Ｆターム（参考）】
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